4,4a,5,6,7,8-六氢-(4R,4aS,6R)-4,4a--二甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2(3H)-萘酮

CAS号:4674-50-4

CAS号4674-50-4, 是半饱和环/半饱和并环类化合物, 分子量为218.33, 分子式C15H22O, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供4674-50-4批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4,4a,5,6,7,8-六氢-(4R,4aS,6R)-4,4a--二甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2(3H)-萘酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

(4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one

货号:BD145432 (4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 标准纯度:, 98%
4674-50-4
4674-50-4
4674-50-4

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合成路线

1. 合成:4674-50-4

72453-44-2

4674-50-4

产率 合成条件 实验参考步骤
93% With sodium acetate In water; acetic acid at 100℃; for 2 h; Nootkatone(化合物9)。将三水合乙酸钠(0.22g,1.6mmol)加入装有回流冷凝器的单颈圆底烧瓶中。将氯烯酮化合物8(0.14g,0.54mmol)在冰醋酸(4mL)中的溶液注入烧瓶中,并将混合物加热至100℃并在该温度下保持2小时。然后将反应混合物冷却至室温,倒入冷水中,并用氯仿萃取。然后用连续部分的2%KOH水溶液,2N HCl,NaHCO 3和盐水洗涤有机层,然后用MgSO 4干燥。通过旋转蒸发器除去过量溶剂,得到nootkatone,为黄色油状物(93%)。使用路径b,β-pine烯到诺卡酮的总收率为23%,使用路径a为25%,两者的总收率都相对较高。因为Oxy-Cope反应和甲基化都提供了所需的对映体产物,所以最终的nootkatone产物的对映体纯度与β-pine烯起始产物的对映体纯度几乎没有变化。定性地,合成的诺卡酮的香味与来自其他来源的诺卡酮的香味相同。 NMR数据与之前报道的nootkatone匹配:1H NMR:(250 MHz,CDCl3),δ5.77(s,1H),4.75-4.72(m,2H),2.62-2.43(m,1H),2.41-2.22(m ,4H),2.09-1.87(M,3H),1.46-1.38(m,1H),1.12-1.10(m,4H),0.98(d,3H)。另外,替代相转移剂或金属螯合剂可能在Oxy-Cope反应中用于代替18-冠-6以降低成本,例如季铵化合物(季铵化合物),PEG [聚(乙二醇)]或三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺。
93% at 100℃; for 2 h; 将三水合乙酸钠(0.22g,1.6mmol)加入装有回流冷凝器的单颈圆底烧瓶中。将氯烯酮化合物8(0.14g,0.54mmol)的冰醋酸(4mL)溶液注入烧瓶中,并将混合物加热至100℃。并在该温度下保持2小时。然后将反应混合物冷却至室温,倒入冷水中,并用氯仿萃取。然后用连续部分的2%KOH水溶液,2N HCl,NaHCO 3和盐水洗涤有机层,然后经MgSO 4干燥。通过旋转蒸发器除去过量溶剂,得到nootkatone,为黄色油状物(93%)。因为Oxy-Cope反应和甲基化都提供了所需的对映体产物,所以最终的nootkatone产物的对映体纯度与β-pine烯起始产物的对映体纯度没有变化。定性地,合成的诺卡酮的香味与来自其他来源的诺卡酮的香味相同。 NMR数据与之前报道的nootkatone匹配:1 H NMR:(250 MHz,CDCb),δ5.77(s,1H),4.75-4.72(m,2H),2.62-2.43(m,1H),2.41-2.22( m,4H),2.09-1.87(M,3H),1.46-1.38(m,1H),1.12-1.10(m,4H),0.98(d,3H)。
参考文献:
[1] Patent: US7112700, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 7; 1/3
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 16, p. 3530 - 3533
[3] Patent: WO2017/100437, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00034; 00035
[4] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 24, p. 4622 - 4626
2. 合成:4674-50-4

10219-75-7

563-41-7

4674-50-4

产率 合成条件 实验参考步骤
83%
Stage #1: With manganese(IV) oxide In dichloromethane at -25℃; for 0.50 h;
Stage #2: With tert.-butylhydroperoxide In dichloromethane; water at -10℃; for 9 h; Reflux
将50g(245mmol)朱栾倍半萜(Sigma-Aldrich,滴度> 65%)和350mL二氯甲烷引入1升三颈烧瓶中,提供机械搅拌,滴液漏斗和冷凝器,获得溶液。然后加入180g MnO 2(2,07摩尔),将整个混合物冷却至约-25℃。此时,在约30分钟内,在活力下缓慢加入75mL的70%的叔丁基过氧化氢水溶液(Luperox),等于582mmol。[0024]一旦添加完成,使温度升至-10℃并继续搅拌约6小时。[0025]随后,使温度旋转并将混合物回流约3小时。注意到气体的快速释放,这表明未反应的氢过氧化物的分解。然后过滤最终的反应混合物,以除去二氧化锰,用二氯甲烷洗涤并回收。[0026]将过滤的有机相在旋转蒸发器中浓缩,并将得到的残余物在低压下蒸馏。获得单馏分(40.5g)馏出物,其由具有约52%的atitre,等于97mmol的nootkatone组成,对应于考虑到约70%的初始朱栾倍半萜的滴度的56%的产率,和不可蒸馏的残余物,其仍包含少量的诺卡酮
参考文献:
[1] Patent: EP2813484, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0023-0031
3. 合成:4674-50-4

10219-75-7

136918-14-4

4674-50-4

840474-83-1

产率 合成条件 实验参考步骤
67.9% With oxygen In acetonitrile at 40℃; for 3 h; 实施例2在烧瓶中,40.87g(142mmol)的朱栾倍半萜,纯度为71重量%,4.89g(30mmol)的N-羟基邻苯二甲酰亚胺,0.49g(2mmol)的乙酸钴(II)四水合物,1.43加入g(4mmol)三(乙酰丙酮)钴(III),0.58g(2mmol)硝酸钴六水合物[Co(NO 3)2·6H 2 O]和360g乙腈,并在40℃下搅拌。在空气流速下,以每小时11.2L(在标准条件下)的速率,压力为13kgf / cm2(= 1.3MPa)3小时。通过气相色谱分析反应混合物,发现目标化合物nootkatone和nootkatol分别以67.9%和5.6%的产率产生,其中朱栾倍半萜的转化率为99%。通过高效液相色谱法进一步分析反应混合物,发现含有0.04g N-羟基邻苯二甲酰亚胺,0.09g邻苯二甲酰亚胺和0.59g三(乙酰丙酮)钴(III)。将上述获得的反应混合物通过滤纸过滤,并将滤液在减压下(70%浓度)在40℃下浓缩。用四份环己烷萃取所得浓缩物,各自的量为浓缩物重量的两倍。收集环己烷层,用等量的三份纯水洗涤,在减压下蒸馏除去溶剂,从而得到18.6g的诺卡酮。通过气相色谱和高效液相色谱分析所得的诺卡酮,并且发现在纯化过程中回收了诺卡酮,回收率为90%,并且去除了N-羟基邻苯二甲酰亚胺,邻苯二甲酰亚胺和三(乙酰丙酮)钴(III)。在纯化过程中,比例分别为100%,95%和86%。
53.7% With oxygen In acetonitrile at 40℃; for 4 h; 实施例1在烧瓶中,316.1g(1.1mol)的朱栾倍半萜,纯度为71重量%,22.28g(0.14mol)N-羟基邻苯二甲酰亚胺,6.97g(0.028mol)乙酸钴(II)四水合物,29.93放入g(0.084mol)三(乙酰丙酮)钴(III)和3230g乙腈,并在空气流动下在40℃,13kgf / cm 2(= 1.3MPa)的压力下搅拌2小时以每小时150升(在标准条件下)的速度。将得到的混合物用22.84g(0.14mol)N-羟基邻苯二甲酰亚胺进一步处理,并在40℃下搅拌2小时。通过气相色谱分析反应混合物,发现目标化合物nootkatone和nootkatol分别以53.7%和1.4%的产率产生,其中朱栾倍半萜的转化率为100%。通过高效液相色谱法进一步分析反应混合物,发现含有4.4g N-羟基邻苯二甲酰亚胺,0.7g邻苯二甲酰亚胺和18.8g三(乙酰丙酮)钴(III)。将上述获得的反应混合物通过滤纸过滤,并将滤液在减压下(70%浓度)在40℃下浓缩。用四份环己烷萃取所得浓缩物,各自的量为浓缩物重量的两倍。收集环己烷层,用等量的三份纯水洗涤,通过滤纸过滤,在减压下蒸馏除去溶剂,从而得到117g的诺卡酮。通过气相色谱和高效液相色谱分析所得的诺卡酮,并且发现在纯化过程中回收了诺卡酮,回收率为96%,并且去除了N-羟基邻苯二甲酰亚胺,邻苯二甲酰亚胺和三(乙酰丙酮)钴(III)。在纯化过程中,分别为100%,96%和96%的比例。
参考文献:
[1] Patent: US2004/14985, 2004, A1. Location in patent: Page 9
[2] Patent: US2004/14985, 2004, A1. Location in patent: Page 9
4. 合成:4674-50-4

10219-75-7

4674-50-4

产率 合成条件 实验参考步骤
72% With tert.-butylhydroperoxide; sodium chlorite In water; acetonitrile at 50℃; for 18 h; 实施例6.(+) - 朱栾倍半萜氧化成(+) - Nootkatone;为了测试将prenaspirodiene氧化成日光浴的各种反应条件,对市售的朱栾倍半萜进行反应,该化合物在化学上类似于前炔吡啶并且预期在类似的反应条件下被氧化。使用250mg的起始原料在单一反应中进行反应,使用亚氯酸钠和叔丁基过氧化氢(t-BuOOH)或N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)的组合(SM Silvestre JAR.Salvador,“Allyiic and Benzylic”)。与亚氯酸钠的氧化反应,“Tetrahedron 63:2439-2445(2007)”。使用的条件是表1中所示的条件。在测试的条件下,实验1a(表1)中使用的条件给出了最高的产率和最少的副产物。在实验1a中,观察到的唯一副产物是未反应的原料。 (+) - 朱栾倍半萜氧化成(+) - Nootkatoene在根据表1的实验1a进行的大量(+) - va.encene的第一氧化步骤中,(+) - 朱栾倍半萜(1.0)将g,4.9mmol,1.0当量)置于装有氮气入口管,热电偶套管和机械搅拌器的四颈250mL烧瓶中。将乙腈(45mL)和水(15mL)加入烧瓶中。向溶液中加入70%的叔丁基过氧化氢水溶液(3.15g,24.5mmol,5当量),然后缓慢加入亚氯酸钠(80%)(0.66g,5.9mmol,1.2当量)。将反应加热至50℃,保持18小时;然后将其冷却并倒入10%的亚硫酸钠溶液(100mL)。然后用乙醚(100mL)萃取该溶液。用饱和碳酸氢钠(50mL)洗涤有机层,用硫酸钠干燥并吸附到硅胶(2g)上。然后将该物质在硅胶柱(20g)上纯化,用5%乙酸乙酯的庚烷(250mL)溶液和10%乙酸乙酯的庚烷(250mL)溶液洗脱。合并含有所需产物的级分,减压浓缩,得到所需产物,产率72%(0.48g)。在基本上根据表1的实验2a进行的大量(+) - 朱栾倍半萜的第二次氧化过程中,除了亚氯酸钠的量从1.5当量减少到1.2当量,(i) - 庚二烯(1.0g)将4.9mmol,1.0当量)置于装有氮气入口管,热电偶套管和机械搅拌器的四颈250mL烧瓶中。将乙腈(45mL)和水(15mL)加入烧瓶中。向溶液中加入N-羟基海藻酰亚胺(80mg,0.05mmol,0.1当量),然后缓慢加入亚氯酸钠(80%)(0.66g,5.9mmol,1.2当量)。将反应加热至50℃。 18小时;然后将其冷却并倒入10%的亚硫酸钠溶液(100mL)中。然后用乙醚(100mL)萃取该溶液。用饱和碳酸氢钠(50mL)洗涤有机层,用硫酸钠干燥,并吸附在硅胶(2g)上。然后将该物质在硅胶柱(20g)上纯化,用5%乙酸乙酯的庚烷(250mL)溶液和10%乙酸乙酯的庚烷(250mL)溶液洗脱。合并含有所需产物的级分,减压浓缩,得到所需产物,产率52%(0.37%)。
34% With tert.-butylhydroperoxide; oxygen In tert-butyl alcohol at 45 - 60℃; for 2 h; 将二氧化硅膦酸铬(111)树脂(48.9g,Phosphonic.S.Ltd。)置于5L圆底烧瓶中,该烧瓶配备有冷凝器,热电偶套管,顶置式搅拌器和喷射管。加入两(2)L叔丁醇和朱栾倍半萜烯馏出物(68%,500g,1.67摩尔,1当量),将内容物加热至45℃,并通过喷射氧气将非均相悬浮液搅拌。溶液(约1.5升/分钟)和氮气在顶部空间冲洗。在2小时内向溶液中加入70%叔丁基过氧化氢水溶液(TBHP,315克,2 45摩尔,1 47当量),同时温度为将反应物加热并保持在60±5℃。通过气相色谱法测定反应混合物直至> 90%的朱栾倍半萜消耗。然后使反应冷却至室温并通过过滤除去二氧化硅催化剂。用500mL异丙醇洗涤烧瓶和树脂,向合并的有机溶液(叔丁醇和异丙醇)中加入一(1)L去离子水,蒸发减压浓缩混合物,得到琥珀色。油在3L中溶解在剧烈搅拌下用甲苯洗涤并用3.125L 15%硫酸洗涤15分钟。除去水层并用1L甲苯再萃取。然后将合并的甲苯层用2.5L 1M氢氧化钠洗涤三次,用500mL饱和氯化钠洗涤两次,并用无水硫酸镁干燥。过滤后,通过蒸发减压除去溶剂,得到378g粘稠的琥珀色油(33重量%的诺卡酮,0.57摩尔,34%收率)。已经详细描述了本发明并参考其具体实施方案,显而易见的是,在不脱离所附权利要求限定的本发明范围的情况下,可以进行修改和变化。更具体地,尽管本发明的一些方面在本文中被识别为特别有利,但是预期本发明不必限于本发明的这些特定方面。否则,本文公开的百分比的量可以与本文公开的值相差±10%,20%或30%
34% With tert.-butylhydroperoxide; oxygen In water; tert-butyl alcohol at 45 - 60℃; for 2 h; 将二氧化硅膦酸铬(III)树脂(48.9g,PhosphonicS,Ltd。)置于5L圆底烧瓶中,该烧瓶配有冷凝器,热电偶套管,顶置式搅拌器和喷射管。加入两(2)L叔丁醇和朱栾倍半萜烯馏出物(68%,500g,1.67摩尔,1当量),将内容物加热至45℃,并在氧气下搅拌均匀的悬浮液。通过溶液喷射(约1.5L / min)并在顶部空间冲洗氮气。在2小时内向溶液中加入70%叔丁基过氧化氢水溶液(TBHP,315g,2.45当量,1.47当量),同时加热反应温度并保持在60±5℃。搅拌反应直至> 90%的朱栾倍半萜被消耗,通过气相色谱法测定。然后使反应冷却至室温,过滤除去二氧化硅催化剂。用500mL异丙醇洗涤烧瓶和树脂。将一(1)L去离子水加入到合并的有机溶液(叔丁醇和异丙醇)中,并通过蒸发减压浓缩混合物,得到琥珀色油状物。将油状物溶于3L甲苯中,并在剧烈搅拌下用3.125L 15%硫酸洗涤15分钟。除去水层并用1L甲苯再萃取。然后将合并的甲苯层用2.5L 1M氢氧化钠洗涤三次,用500mL饱和氯化钠洗涤两次,并用无水硫酸镁干燥。过滤后,通过蒸发减压除去溶剂,得到378g粘稠的琥珀色油(33重量%的诺卡酮,0.57摩尔,34%收率)。
52 %Chromat. With sodium chlorite; N-hydroxyphthalimide In water; acetonitrile at 50℃; for 18 h; 实施例6.(+) - 朱栾倍半萜氧化成(+) - Nootkatone;为了测试将prenaspirodiene氧化成日光浴的各种反应条件,对市售的朱栾倍半萜进行反应,该化合物在化学上类似于前炔吡啶并且预期在类似的反应条件下被氧化。使用250mg的起始原料在单一反应中进行反应,使用亚氯酸钠和叔丁基过氧化氢(t-BuOOH)或N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)的组合(SM Silvestre JAR.Salvador,“Allyiic and Benzylic”)。与亚氯酸钠的氧化反应,“Tetrahedron 63:2439-2445(2007)”。使用的条件是表1中所示的条件。在测试的条件下,实验1a(表1)中使用的条件给出了最高的产率和最少的副产物。在实验1a中,观察到的唯一副产物是未反应的原料。 (+) - 朱栾倍半萜氧化成(+) - Nootkatoene在根据表1的实验1a进行的大量(+) - va.encene的第一氧化步骤中,(+) - 朱栾倍半萜(1.0)将g,4.9mmol,1.0当量)置于装有氮气入口管,热电偶套管和机械搅拌器的四颈250mL烧瓶中。将乙腈(45mL)和水(15mL)加入烧瓶中。向溶液中加入70%的叔丁基过氧化氢水溶液(3.15g,24.5mmol,5当量),然后缓慢加入亚氯酸钠(80%)(0.66g,5.9mmol,1.2当量)。将反应加热至50℃,保持18小时;然后将其冷却并倒入10%的亚硫酸钠溶液(100mL)。然后用乙醚(100mL)萃取该溶液。用饱和碳酸氢钠(50mL)洗涤有机层,用硫酸钠干燥并吸附到硅胶(2g)上。然后将该物质在硅胶柱(20g)上纯化,用5%乙酸乙酯的庚烷(250mL)溶液和10%乙酸乙酯的庚烷(250mL)溶液洗脱。合并含有所需产物的级分,减压浓缩,得到所需产物,产率72%(0.48g)。在基本上根据表1的实验2a进行的大量(+) - 朱栾倍半萜的第二次氧化过程中,除了亚氯酸钠的量从1.5当量减少到1.2当量,(i) - 庚二烯(1.0g)将4.9mmol,1.0当量)置于装有氮气入口管,热电偶套管和机械搅拌器的四颈250mL烧瓶中。将乙腈(45mL)和水(15mL)加入烧瓶中。向溶液中加入N-羟基海藻酰亚胺(80mg,0.05mmol,0.1当量),然后缓慢加入亚氯酸钠(80%)(0.66g,5.9mmol,1.2当量)。将反应加热至50℃。 18小时;然后将其冷却并倒入10%的亚硫酸钠溶液(100mL)中。然后用乙醚(100mL)萃取该溶液。用饱和碳酸氢钠(50mL)洗涤有机层,用硫酸钠干燥,并吸附在硅胶(2g)上。然后将该物质在硅胶柱(20g)上纯化,用5%乙酸乙酯的庚烷(250mL)溶液和10%乙酸乙酯的庚烷(250mL)溶液洗脱。合并含有所需产物的级分,减压浓缩,得到所需产物,产率52%(0.37%)。

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参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2005, vol. 53, # 11, p. 1513 - 1514
[2] Nature, 2016, vol. 533, # 7601, p. 77 - 81
[3] Patent: WO2008/116056, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 36-37
[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 27, p. 5852 - 5855
[5] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 6, p. 1598 - 1601
[6] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 11, p. 2439 - 2445
[7] Patent: WO2017/162883, 2017, A9. Location in patent: Paragraph 00175
[8] Patent: WO2017/191138, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00141; 00142
[9] Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 5, p. 832 - 838
[10] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 15, p. 2581 - 2584
[11] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 14, p. 1943 - 1944
[12] Patent: WO2008/116056, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 36-37
[13] Patent: EP2813484, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0023; 0024; 0025; 0026
[14] ChemCatChem, 2015, vol. 7, # 4, p. 601 - 604
[15] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 29, p. 6472 - 6478
[16] Patent: WO2017/162886, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00177
[17] Patent: WO2018/178322, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0173

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5. 合成:4674-50-4

329309-57-1

4674-50-4

840474-83-1

产率 合成条件 实验参考步骤
16% With lyophilisate of Pleurotus sapidus In aq. buffer at 20℃; for 48 h; Enzymatic reaction 一般步骤:将600mg PSA冻干物溶于30mL Tris-HCl缓冲液(20mm,pH7.5)中。 通过以900rpm搅拌10分钟使干燥的生物质再水合。 加入底物并在室温下以900rpm搅拌溶液。 通过GC-FID控制反应进程。 24小时后,再加入400mg PSA冻干物和20mL缓冲液。 48小时后,通过加入50mL Et 2 O并进一步搅拌反应混合物30分钟来终止反应。 过滤溶液,水相用Et 2 O萃取三次。 将合并的有机相用MgSO 4干燥,过滤并真空浓缩。 通过NMR分析粗产物,如果需要,通过柱色谱法纯化。
参考文献:
[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2015, vol. 121, p. 15 - 21
6. 合成:4674-50-4

38651-65-9

4674-50-4

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
[2] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
[3] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
[4] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
[5] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
[6] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
[7] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
[8] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
[9] Patent: WO2017/100437, 2017, A1

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7. 合成:4674-50-4

72453-44-2

15764-04-2

4674-50-4

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
8. 合成:4674-50-4

72453-37-3

4674-50-4

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
[2] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
[3] Patent: WO2017/100437, 2017, A1
9. 合成:4674-50-4

72453-41-9

4674-50-4

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
[2] Patent: WO2017/100437, 2017, A1
10. 合成:4674-50-4

10219-75-7

4674-50-4

840474-83-1

参考文献:
[1] ChemCatChem, 2015, vol. 7, # 4, p. 601 - 604
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[2] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
12. 合成:4674-50-4

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参考文献:
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13. 合成:4674-50-4

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4674-50-4

参考文献:
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[2] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 4, p. 607 - 612
14. 合成:4674-50-4

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参考文献:
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参考文献:
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参考文献:
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参考文献:
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参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2005, vol. 53, # 11, p. 1513 - 1514
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参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2005, vol. 53, # 11, p. 1513 - 1514
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参考文献:
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参考文献:
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参考文献:
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36. 合成:4674-50-4

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参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1989, p. 825 - 830

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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