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含氟砌块 胺 苯环化合物 苯 芳香杂环化合物 芳基 醇
1-苯基乙醇
氟苯 苯胺 苯胺

CAS号：14572-89-5

CAS号14572-89-5, 是醇类化合物, 分子量为137.17, 分子式C8H11NO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供14572-89-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1-(4-氨苯基)乙醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(1-Hydroxyethyl)aniline

货号：BD5318 4-(1-Hydroxyethyl)aniline 标准纯度：, 98%
14572-89-5
14572-89-5
14572-89-5

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推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 4-(1-Hydroxyethyl)aniline
中文名称 : 1-(4-氨苯基)乙醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 14572-89-5
分子式 : C8H11NO
线性分子式 : -
分子量 : 137.18
MDL NO : MFCD00014781
沸点 : -
Pubchem ID : 85753
InChIKey : JDEYBJHOTWGYFE-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD5318

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.25
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 41.78
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

46.25 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.34
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.76
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.01
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.21
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.11
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.09

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.55
Solubility 3.89 mg/ml ; 0.0284 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.31
Solubility 6.7 mg/ml ; 0.0489 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.87
Solubility 1.85 mg/ml ; 0.0135 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.6 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.21

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~23  ►

1. 合成：14572-89-5

6531-13-1

93453-80-6
产率 合成条件 实验步骤
93% With hydrogen In tetrahydrofuran; N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 12.50 h; Inert atmosphere; Autoclave 一般步骤：硝基苯的氢化（表1，条目2）作为实例给出。将硝基苯（2a）（1.88g，15.3mmol）装入装有Ar的100mL玻璃中，该玻璃高压灭菌，其中装有涂有特氟隆的磁力搅拌棒。 。通过Teflon套管引入通过三次冻融循环脱气的甲醇（10mL），然后加入Pd-NPs催化剂在DMF中的溶液（5.0mM，60μL，0.30μmol，S / Pd = 51,000：1） 。将氢气引入反应容器中直至压力计指示8atm，然后通过打开截止阀小心地将压力释放至1atm。重复该过程五次，最后将氢气加压至8atm。将容器放入控制在50℃的水浴中，并将反应混合物剧烈搅拌40小时。小心地排出氢气后，将反应混合物减压浓缩。加入1,3,5-三甲氧基苯（101.0mg，0.601mmol）作为NMR分析的内标，定量生成的苯胺（3a）（在减压下将反应混合物浓缩至原体积的约一半，然后用乙醚（15mL）稀释。用3M盐酸（15mL 3,10mL 2）萃取醚溶液以除去NMR分析的内标。通过加入3M NaOH使合并的水溶液碱化直至溶液的pH> 12，并且用乙醚（15mL 3）萃取碱性溶液。将合并的萃取液用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。通过过滤除去干燥剂后，将溶液在减压下浓缩。通过球对球蒸馏纯化残余油，得到纯苯胺，为无色油状物（1.14g，80％）。
75% at 80℃; for 8 h; 通用程序：将硝基芳族（1.0mmol），B2（OH）4（5.0当量，5.0mmol）和H 2 O（3.0mL）加入10mL管中。 将反应混合物在80℃下搅拌8小时。 当通过TLC对反应进行补充时，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。 将合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 6, p. 1345 - 1348
[2] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 25, p. 3913 - 3915
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 5, p. 907 - 911
[4] Synlett, 2018, vol. 29, # 13, p. 1765 - 1768
[5] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 8, p. 1601 - 1604
[6] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 9, p. 1015 - 1019
[7] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 36, p. 11872 - 11881

更多

2. 合成：14572-89-5

99-92-3

93453-80-6
产率 合成条件 实验步骤
80% at 20℃; for 1 h; Cooling with ice 即，将1-乙酰基 - 氨基苯（300mg，2.2mmol）溶解在甲醇中，加入硼氢化钠（418mg，11mmol），将温度从冰冷却升温至室温，搅拌混合物。 1小时然后，将水加入到反应混合物中，并分解未反应的硼氢化钠。然后，减压蒸发溶剂，并将获得的残余物通过硅胶色谱法（洗脱液;氯仿：甲醇（30：1））纯化，得到1-（氨基苯基）乙醇（产率; 242mg，80％）。根据实施例2的最终步骤（缩合Y222和Y491的步骤），将化合物Y491（上述）（196mg，4.3mmol）和1-（氨基苯基）乙醇（147mg，10.8mmol）缩合，得到标题。化合物（产量; 157mg，66％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ8.26（s，1H），7.97（d，1H，J = 7.5Hz），7.87（d，1H，J = 8.0Hz），7.54（dd，1H，J = 8.0） ，7.5Hz），7.21（d，2H，J = 8.0Hz），7.03（d，2H，J = 8.5Hz），5.80（dd，1H，J = 6.5,6.0Hz），4.78（m，1H）， 3.97-3.94（m，2H），2.75-2.55（m，4H），1.65（s，3H），1.53（m，3H），1.41（s，9H），0.97-0.95（m，2H）。 13C NMR（125MHz，CDCl3）δ155.0,143.8,141.7,140.8,135.2,131.0,130.0,126.8,125.7,122.3,79.9,77.4,66.6,58.5,50.8,48.6,36.4,29.5,28.6,25.1， 18.5。 HRMS（FAB-）m / z：[M-H] - C 25 H 34 N 3 O 7 S 2的计算值，552.1838。发现，552.1830
80% With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 3 h; 在0℃下，向4-氨基苯乙酮（0.5g，3.7mmol）的甲醇（10ml）溶液中加入硼氢化钠（0.27g，7.4mmol，2当量）。 将反应混合物在室温下搅拌3小时。 蒸发溶剂并加入水。 用乙酸乙酯萃取化合物，然后将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干，得到纯的1-（4-氨基 - 苯基） - 乙醇（0.4g，80％）。
77% With [(N,N′-bis(diisopropylphosphino)-2,6-diaminopyridine)Mn(CO)3][Br]; potassium tert-butylate; hydrogen In toluene at 130℃; for 62 h; Glovebox; Autoclave 一般步骤：在手套箱中，向高压釜中加入所需的酮（0.5mmol），甲苯（2mL），Mn络合物1（14mg，5mol％），然后加入t-BuOK（5.6mg，10mol％）， 按此顺序。 然后关闭高压釜并用H 2（50巴）充电。
63% With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 将4-氨基苯乙酮（10mmol; 1.35g）和硼氢化钠（20mmol; 757mg）在甲醇（100mL）中的混合物在室温下搅拌。 1小时后（反应后进行TLC），用饱和NaHCO 3水溶液（100mL）淬灭反应，然后用二氯甲烷（200mL）淬灭反应。 将有机层用MgSO 4干燥，然后真空除去挥发物。 快速色谱法（AcOEt / PetroleumEther：67/33）得到粗产物，得到预期的氨基醇（850mg），产率为63％。 外观：橙色固体Mp：71°C。 Rf：0.19（AcOEt / PE：2/3）。
29 %Spectr. With tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride; C18H19N2P; potassium hydroxide In isopropyl alcohol at 100℃; for 1.50 h; Microwave irradiation 一般步骤：在30mL微波透明工艺小瓶中，加入相应的配体，[RuCl2（PPh3）3]，KOH（5mol％）和酮，在2-丙醇（3mL）中。 在所需的反应时间内将混合物在100℃下加热。 然后，冷却反应混合物并通过硅藻土 - 氧化铝垫过滤以除去任何催化剂。

更多
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 30, p. 5261 - 5264
[2] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 1, p. 80 - 83
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 4, p. 676 - 681
[4] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 1, p. 76 - 81
[5] Applied Catalysis A: General, 2010, vol. 379, # 1-2, p. 38 - 44
[6] Russian Journal of General Chemistry, 2010, vol. 80, # 7, p. 1309 - 1313
[7] Patent: US2013/45977, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0310; 0311; 0312; 0313
[8] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 6, p. 1139 - 1145
[9] Patent: WO2006/123145, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[10] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 33, p. 4972 - 4983
[11] Catalysis Communications, 2017, vol. 92, p. 1 - 4
[12] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 9, p. 1338 - 1347
[13] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 21, p. 4254 - 4262
[14] Catalysis Letters, 2013, vol. 143, # 10, p. 1061 - 1066
[15] Tetrahedron Asymmetry, 2006, vol. 17, # 12, p. 1769 - 1774
[16] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1894, vol. <3> 11, p. 318
[17] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 40, p. 4725 - 4728
[18] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 22, p. 6357 - 6361
[19] Synthesis, 2009, # 23, p. 4058 - 4062
[20] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 16, p. 5863 - 5870
[21] Biocatalysis and Biotransformation, 2012, vol. 30, # 5-6, p. 469 - 475
[22] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 53, p. 27955 - 27962
[23] Applied Catalysis A: General, 2014, vol. 484, p. 59 - 63
[24] European Journal of Inorganic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 19, p. 3182 - 3194
[25] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 13, p. 6784 - 6793
[26] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 45, p. 16103 - 16112
[27] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2016, vol. 124, p. 29 - 37
[28] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 13, p. 3656 - 3659
[29] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 24, p. 4501 - 4507
[30] Catalysis Communications, 2018, vol. 112, p. 26 - 30
[31] Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol. 866, p. 189 - 199
[32] Catalysis Communications, 2018, vol. 115, p. 49 - 54
[33] Inorganic Chemistry, 2018, vol. 57, # 18, p. 11761 - 11774

更多

3. 合成：14572-89-5

100-19-6

93453-80-6
产率 合成条件 实验步骤
92%
Stage #1: With nickel boride In water for 0.08 h; Green chemistry
Stage #2: With sodium tetrahydroborate In water at 20℃; for 0.25 h; Green chemistry		 通用程序：在配备有磁力搅拌器的圆底烧瓶（10mL）中，制备硝基苯（0.123g，1mmol）和H 2 O（2mL）的混合物。 然后加入Ni 2 B（0.006g，0.05mmol）并将混合物搅拌5分钟。还加入NaBH 4（0.095g，2.5mmol）并将所得混合物在室温下继续搅拌3分钟。 TLC监测反应进程（洗脱液，正己烷/ Et2O：5/3）。 反应完成后，加入KOH水溶液（2％，5mL）并将混合物搅拌10分钟。 将混合物用EtOAc（3×8mL）萃取，然后用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂，得到纯的液体苯胺，产率为95％（0.088g，表2，条目1）。
92% With sodium tetrahydroborate; copper In water at 80℃; for 0.25 h; Green chemistry 一般步骤：在配备有磁力搅拌器的圆底烧瓶（10mL）中，制备硝基苯（0.123g，1mmol）和H 2 O（2mL）的混合物。 然后加入Cu NP（0.0095g，15mmol％），并将混合物在80℃下搅拌3分钟。 然后，以2分钟的间隔分批加入NaBH 4（0.076g，2mmol）（两份），并将所得混合物在80℃下继续搅拌。 TLC监测反应进程（正己烷/ EtOAc：5/2）。 反应完成后，通过过滤分离Cu NP，并将混合物用EtOAc（2×5mL）萃取。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂得到纯液体苯胺，产率91％（0.085g，表2，条目1）。
91% With sodium tetrahydroborate; [Au(2,6-bis(1-isopropylimidazole-2-selone)pyridine)Cl2]*[AuCl2] In water at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 通用方法：将金络合物（0.01mmol，0.02当量）溶于水（2.0mL）中，然后加入适当的硝基芳烃（0.5mmol，1.0当量）和NaBH 4（2mmol，4.0当量）。 随后，将所得混合物在室温下搅拌。 在完成反应（通过TLC监测）后，将粗反应混合物用EtOAC（3mL）萃取。 在从合并的有机萃取物中真空除去溶剂后，将粗产物直接加载到硅胶柱上并通过柱色谱法纯化，得到相应的产物[59-61]。
89%
Stage #1: With Cu(OH)x impregnated on Fe3O4 In water for 0.08 h; Green chemistry
Stage #2: With sodium tetrahydroborate In water at 55 - 60℃; for 0.25 h; Green chemistry		 通用程序：在配备有磁力搅拌器的圆底烧瓶（10mL）中，制备硝基苯（0.123g，1mmol）和H 2 O（3mL）的混合物。 然后加入纳米Fe3O4-Cu（OH）x（20mg，0.06mmol，x = 2），并将所得混合物搅拌5分钟。 然后，加入NaBH 4（0.076g，2mmol）并将反应混合物在55-60℃下继续搅拌3分钟。 TLC监测反应进程（洗脱液，正己烷/ EtOAc：5/2）。 在反应完成后，通过外部磁体分离纳米催化剂，并用EtOAc（2×5mL）萃取反应混合物。 用无水Na 2 SO 4干燥有机层，然后蒸发溶剂，得到纯液体苯胺，收率95％（0.088g，表2，条目1）。
89% With sodium tetrahydroborate In water at 60 - 70℃; for 0.27 h; Green chemistry 一般步骤：在含有2mL水的圆底烧瓶（10mL）中，制备硝基苯（0.123g，1mmol）和Fe3O4SiO2Cu-Ni-Fe-Cr LDH（10mg）的混合物并搅拌所得混合物 持续5分钟 接着，加入NaBH 4（0.076g，2mmol），在油浴条件（60-70℃）下将反应混合物磁力搅拌3分钟。 TLC监测反应进程（洗脱液，正己烷/ EtOAc：5/2）。 在还原反应完成后，将混合物冷却至室温。 然后加入EtOAc（3mL）并将所得混合物再次搅拌10分钟。 通过外部磁体分离磁性纳米催化剂，然后用EtOAc（2×5mL）萃取。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂，得到纯液体苯胺，产率为95％（表2，条目1）。
87%
Stage #1: at 20℃; for 0.05 h; Green chemistry
Stage #2: With glycerol In water at 20℃; for 0.67 h; Green chemistry		 通用程序：在配备有磁力搅拌器的圆底烧瓶（10mL）中，制备硝基苯（1mmol，0.123g）和H 2 O（2mL）的混合物。 然后加入Fe3O4（at）APTMS（at）ZrCp2（7mg）并将所得混合物搅拌3分钟。 然后，加入甘油（2mmol），将反应混合物在室温下搅拌40分钟。 TLC监测反应进程（洗脱液，正己烷/ EtOAc：5/2）。 在反应完成后，将催化剂混合物用EtOAc（2×5mL）萃取。 用无水Na 2 SO 4干燥有机层，然后蒸发溶剂，得到纯液体苯胺，产率96％（0.089g，表3，条目1）。

更多
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 18, p. 4746 - 4749
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[20] Applied Catalysis A: General, 2014, vol. 484, p. 59 - 63
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[23] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 54, p. 33890 - 33904

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合成路线

1. 合成：14572-89-5

6531-13-1

93453-80-6
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With hydrogen In tetrahydrofuran; N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 12.50 h; Inert atmosphere; Autoclave 一般步骤：硝基苯的氢化（表1，条目2）作为实例给出。将硝基苯（2a）（1.88g，15.3mmol）装入装有Ar的100mL玻璃中，该玻璃高压灭菌，其中装有涂有特氟隆的磁力搅拌棒。 。通过Teflon套管引入通过三次冻融循环脱气的甲醇（10mL），然后加入Pd-NPs催化剂在DMF中的溶液（5.0mM，60μL，0.30μmol，S / Pd = 51,000：1） 。将氢气引入反应容器中直至压力计指示8atm，然后通过打开截止阀小心地将压力释放至1atm。重复该过程五次，最后将氢气加压至8atm。将容器放入控制在50℃的水浴中，并将反应混合物剧烈搅拌40小时。小心地排出氢气后，将反应混合物减压浓缩。加入1,3,5-三甲氧基苯（101.0mg，0.601mmol）作为NMR分析的内标，定量生成的苯胺（3a）（在减压下将反应混合物浓缩至原体积的约一半，然后用乙醚（15mL）稀释。用3M盐酸（15mL 3,10mL 2）萃取醚溶液以除去NMR分析的内标。通过加入3M NaOH使合并的水溶液碱化直至溶液的pH> 12，并且用乙醚（15mL 3）萃取碱性溶液。将合并的萃取液用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。通过过滤除去干燥剂后，将溶液在减压下浓缩。通过球对球蒸馏纯化残余油，得到纯苯胺，为无色油状物（1.14g，80％）。
75% at 80℃; for 8 h; 通用程序：将硝基芳族（1.0mmol），B2（OH）4（5.0当量，5.0mmol）和H 2 O（3.0mL）加入10mL管中。 将反应混合物在80℃下搅拌8小时。 当通过TLC对反应进行补充时，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。 将合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 6, p. 1345 - 1348
[2] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 25, p. 3913 - 3915
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 5, p. 907 - 911
[4] Synlett, 2018, vol. 29, # 13, p. 1765 - 1768
[5] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 8, p. 1601 - 1604
[6] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 9, p. 1015 - 1019
[7] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 36, p. 11872 - 11881

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2. 合成：14572-89-5

99-92-3

93453-80-6
产率 合成条件 实验参考步骤
80% at 20℃; for 1 h; Cooling with ice 即，将1-乙酰基 - 氨基苯（300mg，2.2mmol）溶解在甲醇中，加入硼氢化钠（418mg，11mmol），将温度从冰冷却升温至室温，搅拌混合物。 1小时然后，将水加入到反应混合物中，并分解未反应的硼氢化钠。然后，减压蒸发溶剂，并将获得的残余物通过硅胶色谱法（洗脱液;氯仿：甲醇（30：1））纯化，得到1-（氨基苯基）乙醇（产率; 242mg，80％）。根据实施例2的最终步骤（缩合Y222和Y491的步骤），将化合物Y491（上述）（196mg，4.3mmol）和1-（氨基苯基）乙醇（147mg，10.8mmol）缩合，得到标题。化合物（产量; 157mg，66％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ8.26（s，1H），7.97（d，1H，J = 7.5Hz），7.87（d，1H，J = 8.0Hz），7.54（dd，1H，J = 8.0） ，7.5Hz），7.21（d，2H，J = 8.0Hz），7.03（d，2H，J = 8.5Hz），5.80（dd，1H，J = 6.5,6.0Hz），4.78（m，1H）， 3.97-3.94（m，2H），2.75-2.55（m，4H），1.65（s，3H），1.53（m，3H），1.41（s，9H），0.97-0.95（m，2H）。 13C NMR（125MHz，CDCl3）δ155.0,143.8,141.7,140.8,135.2,131.0,130.0,126.8,125.7,122.3,79.9,77.4,66.6,58.5,50.8,48.6,36.4,29.5,28.6,25.1， 18.5。 HRMS（FAB-）m / z：[M-H] - C 25 H 34 N 3 O 7 S 2的计算值，552.1838。发现，552.1830
80% With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 3 h; 在0℃下，向4-氨基苯乙酮（0.5g，3.7mmol）的甲醇（10ml）溶液中加入硼氢化钠（0.27g，7.4mmol，2当量）。 将反应混合物在室温下搅拌3小时。 蒸发溶剂并加入水。 用乙酸乙酯萃取化合物，然后将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干，得到纯的1-（4-氨基 - 苯基） - 乙醇（0.4g，80％）。
77% With [(N,N′-bis(diisopropylphosphino)-2,6-diaminopyridine)Mn(CO)3][Br]; potassium tert-butylate; hydrogen In toluene at 130℃; for 62 h; Glovebox; Autoclave 一般步骤：在手套箱中，向高压釜中加入所需的酮（0.5mmol），甲苯（2mL），Mn络合物1（14mg，5mol％），然后加入t-BuOK（5.6mg，10mol％）， 按此顺序。 然后关闭高压釜并用H 2（50巴）充电。
63% With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 将4-氨基苯乙酮（10mmol; 1.35g）和硼氢化钠（20mmol; 757mg）在甲醇（100mL）中的混合物在室温下搅拌。 1小时后（反应后进行TLC），用饱和NaHCO 3水溶液（100mL）淬灭反应，然后用二氯甲烷（200mL）淬灭反应。 将有机层用MgSO 4干燥，然后真空除去挥发物。 快速色谱法（AcOEt / PetroleumEther：67/33）得到粗产物，得到预期的氨基醇（850mg），产率为63％。 外观：橙色固体Mp：71°C。 Rf：0.19（AcOEt / PE：2/3）。
29 %Spectr. With tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride; C18H19N2P; potassium hydroxide In isopropyl alcohol at 100℃; for 1.50 h; Microwave irradiation 一般步骤：在30mL微波透明工艺小瓶中，加入相应的配体，[RuCl2（PPh3）3]，KOH（5mol％）和酮，在2-丙醇（3mL）中。 在所需的反应时间内将混合物在100℃下加热。 然后，冷却反应混合物并通过硅藻土 - 氧化铝垫过滤以除去任何催化剂。

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参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 30, p. 5261 - 5264
[2] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 1, p. 80 - 83
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[23] Applied Catalysis A: General, 2014, vol. 484, p. 59 - 63
[24] European Journal of Inorganic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 19, p. 3182 - 3194
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[31] Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol. 866, p. 189 - 199
[32] Catalysis Communications, 2018, vol. 115, p. 49 - 54
[33] Inorganic Chemistry, 2018, vol. 57, # 18, p. 11761 - 11774

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3. 合成：14572-89-5

100-19-6

93453-80-6
产率 合成条件 实验参考步骤
92%
Stage #1: With nickel boride In water for 0.08 h; Green chemistry
Stage #2: With sodium tetrahydroborate In water at 20℃; for 0.25 h; Green chemistry		 通用程序：在配备有磁力搅拌器的圆底烧瓶（10mL）中，制备硝基苯（0.123g，1mmol）和H 2 O（2mL）的混合物。 然后加入Ni 2 B（0.006g，0.05mmol）并将混合物搅拌5分钟。还加入NaBH 4（0.095g，2.5mmol）并将所得混合物在室温下继续搅拌3分钟。 TLC监测反应进程（洗脱液，正己烷/ Et2O：5/3）。 反应完成后，加入KOH水溶液（2％，5mL）并将混合物搅拌10分钟。 将混合物用EtOAc（3×8mL）萃取，然后用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂，得到纯的液体苯胺，产率为95％（0.088g，表2，条目1）。
92% With sodium tetrahydroborate; copper In water at 80℃; for 0.25 h; Green chemistry 一般步骤：在配备有磁力搅拌器的圆底烧瓶（10mL）中，制备硝基苯（0.123g，1mmol）和H 2 O（2mL）的混合物。 然后加入Cu NP（0.0095g，15mmol％），并将混合物在80℃下搅拌3分钟。 然后，以2分钟的间隔分批加入NaBH 4（0.076g，2mmol）（两份），并将所得混合物在80℃下继续搅拌。 TLC监测反应进程（正己烷/ EtOAc：5/2）。 反应完成后，通过过滤分离Cu NP，并将混合物用EtOAc（2×5mL）萃取。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂得到纯液体苯胺，产率91％（0.085g，表2，条目1）。
91% With sodium tetrahydroborate; [Au(2,6-bis(1-isopropylimidazole-2-selone)pyridine)Cl2]*[AuCl2] In water at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 通用方法：将金络合物（0.01mmol，0.02当量）溶于水（2.0mL）中，然后加入适当的硝基芳烃（0.5mmol，1.0当量）和NaBH 4（2mmol，4.0当量）。 随后，将所得混合物在室温下搅拌。 在完成反应（通过TLC监测）后，将粗反应混合物用EtOAC（3mL）萃取。 在从合并的有机萃取物中真空除去溶剂后，将粗产物直接加载到硅胶柱上并通过柱色谱法纯化，得到相应的产物[59-61]。
89%
Stage #1: With Cu(OH)x impregnated on Fe3O4 In water for 0.08 h; Green chemistry
Stage #2: With sodium tetrahydroborate In water at 55 - 60℃; for 0.25 h; Green chemistry		 通用程序：在配备有磁力搅拌器的圆底烧瓶（10mL）中，制备硝基苯（0.123g，1mmol）和H 2 O（3mL）的混合物。 然后加入纳米Fe3O4-Cu（OH）x（20mg，0.06mmol，x = 2），并将所得混合物搅拌5分钟。 然后，加入NaBH 4（0.076g，2mmol）并将反应混合物在55-60℃下继续搅拌3分钟。 TLC监测反应进程（洗脱液，正己烷/ EtOAc：5/2）。 在反应完成后，通过外部磁体分离纳米催化剂，并用EtOAc（2×5mL）萃取反应混合物。 用无水Na 2 SO 4干燥有机层，然后蒸发溶剂，得到纯液体苯胺，收率95％（0.088g，表2，条目1）。
89% With sodium tetrahydroborate In water at 60 - 70℃; for 0.27 h; Green chemistry 一般步骤：在含有2mL水的圆底烧瓶（10mL）中，制备硝基苯（0.123g，1mmol）和Fe3O4SiO2Cu-Ni-Fe-Cr LDH（10mg）的混合物并搅拌所得混合物 持续5分钟 接着，加入NaBH 4（0.076g，2mmol），在油浴条件（60-70℃）下将反应混合物磁力搅拌3分钟。 TLC监测反应进程（洗脱液，正己烷/ EtOAc：5/2）。 在还原反应完成后，将混合物冷却至室温。 然后加入EtOAc（3mL）并将所得混合物再次搅拌10分钟。 通过外部磁体分离磁性纳米催化剂，然后用EtOAc（2×5mL）萃取。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂，得到纯液体苯胺，产率为95％（表2，条目1）。
87%
Stage #1: at 20℃; for 0.05 h; Green chemistry
Stage #2: With glycerol In water at 20℃; for 0.67 h; Green chemistry		 通用程序：在配备有磁力搅拌器的圆底烧瓶（10mL）中，制备硝基苯（1mmol，0.123g）和H 2 O（2mL）的混合物。 然后加入Fe3O4（at）APTMS（at）ZrCp2（7mg）并将所得混合物搅拌3分钟。 然后，加入甘油（2mmol），将反应混合物在室温下搅拌40分钟。 TLC监测反应进程（洗脱液，正己烷/ EtOAc：5/2）。 在反应完成后，将催化剂混合物用EtOAc（2×5mL）萃取。 用无水Na 2 SO 4干燥有机层，然后蒸发溶剂，得到纯液体苯胺，产率96％（0.089g，表3，条目1）。

更多
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 18, p. 4746 - 4749
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[21] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 13, p. 2234 - 2240
[22] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 26, p. 8367 - 8371
[23] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 54, p. 33890 - 33904

更多

4. 合成：14572-89-5

100-19-6

93453-80-6

99-92-3
参考文献：
[1] Patent: CN107098786, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0067-0069
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5. 合成：14572-89-5

99-92-3

93453-80-6

589-16-2
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93453-80-6

99-92-3

589-16-2
参考文献：
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7. 合成：14572-89-5

100-19-6

90226-47-4

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参考文献：
[1] Applied Catalysis A: General, 2014, vol. 484, p. 59 - 63
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100-12-9

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参考文献：
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10. 合成：14572-89-5

1134435-73-6

93453-80-6
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 1, p. 329 - 333
11. 合成：14572-89-5

1402073-36-2

1402073-39-5

93453-80-6
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 34, p. 8564 - 8567
12. 合成：14572-89-5

100-19-6

93453-80-6

589-16-2
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 3, p. 328 - 330
13. 合成：14572-89-5

10061-22-0

93453-80-6
参考文献：
[1] Pharmaceutical Chemistry Journal, 1998, vol. 32, # 11, p. 598 - 599
[2] Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1998, vol. 32, # 11, p. 31 - 32
14. 合成：14572-89-5

100-19-6

1520-21-4

93453-80-6

99-92-3
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 4, p. 810 - 819
15. 合成：14572-89-5

100-19-6

1520-21-4

93453-80-6

99-92-3

589-16-2
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 42, p. 7912 - 7914
16. 合成：14572-89-5

100-19-6

6531-13-1

93453-80-6

99-92-3
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 33, p. 9747 - 9751
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 9879 - 9883,5
17. 合成：14572-89-5

100-19-6

6531-13-1

93453-80-6

6531-13-1
参考文献：
[1] Biocatalysis and Biotransformation, 2012, vol. 30, # 5-6, p. 469 - 475
18. 合成：14572-89-5

100-19-6

93453-80-6

99-92-3

589-16-2
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 3, p. 328 - 330
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 33, p. 9747 - 9751
[3] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 9879 - 9883,5
19. 合成：14572-89-5

N/A

93453-80-6
参考文献：
[1] Catalysis Communications, 2018, vol. 112, p. 26 - 30
20. 合成：14572-89-5

99-92-3

67-63-0

93453-80-6

67-64-1
参考文献：
[1] Applied Organometallic Chemistry, 2012, vol. 26, # 12, p. 731 - 735
21. 合成：14572-89-5

103-84-4

93453-80-6
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1894, vol. <3> 11, p. 318

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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