3-氧代-12-烯-28-乌苏酸 (请以英文为准,中文仅做参考)
Ursonic Acid , Ursonic acid
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| 标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||
| 96% | With chromium(VI) oxide; sulfuric acid In water; acetone at 25℃; for 2 h; | 琼斯氧化[CrO3（0.93g，9.39mmol），H2SO4（2.10mL）和水（8.80mL）]中的熊果酸（1.25g，2.74mmol）在丙酮（200mL）中在25℃下2小时，然后 水溶液后处理和色谱法（SiO 2，己烷/乙酸乙酯，8：2）得到23（1.20g，96％），为无色固体; RF = 0.48（SiO 2，己烷/乙酸乙酯，7：3）; 熔点：250-253℃（点燃：[6] 265-268℃）; [α] D = + 87.76°（c = 0.96，CHCl3）（点亮：[9] [α] D = + 56.7°（c = 0.90，CHCl3））; MS（ESI，MeOH）：m / z = 453.5（100％，[MH] - ），485.2（40％，[M-H + MeOH] - ），907.3（82％，[2M-H] - ）， 929.6（96％，[2M-2H + Na] - ）。 | ||||
| 92% | With Dess-Martin periodane In dichloromethane at 20℃; for 2.50 h; Inert atmosphere | （i）2b的制备：（4aS，6aS，6bR，12aR）-1,2,6a，6b，9,9,12a-七甲基-10-氧代-1,2,3,4,4a，5,6 ，6a，6b，7,8,8a，9,10,11,12,12a，12b，13,14b-二十碳四烯-4a-羧酸至熊果酸（2a，1.0g，2.18mmol）和CH 2 Cl 2的混合物在氮气下，在室温下向（55mL）中加入Dess-Martin试剂（1.2g，2.83mmol）。在室温下搅拌2.5小时后，如TLC（1：1己烷：乙醚）所示消耗原料。加入硫代硫酸钠和NaHCO 3溶液（6.3g硫代硫酸钠在25mL饱和NaHCO 3溶液中）淬灭反应混合物。将混合物在室温下搅拌10分钟。分离各层，水层用EtOAc（3×250mL）萃取。将合并的有机物干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩。通过柱色谱（二氧化硅，3：1己烷/乙醚）纯化残余物，得到小标题化合物（924mg，92％），为白色泡沫状固体。 | ||||
| 86% | With sodium tungstate; disodium hydrogenphosphate; sodium dihydrogenphosphate; dihydrogen peroxide In N,N-dimethyl acetamide at 90℃; for 2 h; | 向搅拌的1（4.56g，10.0mmol）的DMA（150mL）溶液中加入NaH 2 PO 4（1.19g，0.01mol），Na 2 HPO 4（1.42g，0.01mol）和Na 2 WO 4（0.33g，0.01mol）的H 2 O 2溶液。 ）在90℃下保持2小时。完成后，将混合物倒入水（150mL）中并用EtOAc（250mL 3）萃取。将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并蒸发。然后通过柱色谱（PE / EA，6/1，v / v）纯化粗化合物，得到2.收率86％。白色固体。 Mp 197-199℃.1H NMR（300MHz，CDCl3）d：5.26（t，J = 3.5Hz，1H），2.61-2.47（m，1H），2.43-2.31（m，1H），2.22-2.20（ m，1H），2.05-1.82（m，5H），1.69-1.67（m，4H），1.57-1.38（m，6H），1.38-1.27（m，5H），1.25（s，3H），1.08（ s，3H），1.05（s，3H），1.02（s，3H），0.94（d，J = 5.6Hz，3H），0.86（d，J = 6.4Hz，3H），0.82（s，3H）。 13C NMR（75MHz，CDCl3）d：217.66,183.64,137.98,125.34,55.15,52.50,47.89,47.29,46.66,41.97,39.05,36.59,34.05,32.35,31.82,30.50,29.59,29.25,27.89,26.45， 23.95,23.37,22.58,21.33,21.05,19.45,16.89,15.11,14.01。 HR-MS（m / z）[M + Na] +（ESI +）计算值C 30 H 46 NaO 3,477.3339;实测值：C 30 H 46。发现，477.3353。 | ||||
| 81% | With pyridinium chlorochromate In 1,4-dioxane at 20℃; for 5 h; | 将熊果酸（10.0g，21.90mmol）加入到500mL茄形烧瓶中，溶于300mL 1,4-二恶烷中，加入PCC（11.8g，54.70mmol），在室温下搅拌，反应5h，TLC（ 石油醚/乙酸乙酯= 3：1）显示原料完全消失，停止反应。加入亚硫酸钠水溶液（4.2g，33.30mmol），搅拌1小时，反体系变为深绿色。 将反应溶液倒入500mL冰水中，沉淀固体，并用水洗涤滤饼。 将滤饼溶于乙酸乙酯中，置于分液漏斗中。依次用蒸馏水，饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，减压浓缩，硅胶柱纯化。 色谱法（石油醚（60-90℃）：乙酸乙酯= 3：1）得到3-氧代尿酸（9）8.06g，为白色粉末，产率81.0％。 | ||||
| 75% | With aluminum oxide; sulfuric acid In acetone at 0 - 20℃; | 室温，熊果酸（456.7毫克，1.0毫摩尔），溶于丙酮（20毫升）溶液，冷却至0℃，缓慢滴加制备浓缩硫酸溶液的三氧化铬（三氧化铬：浓硫酸：水= 1.824克：1.57毫升：7.6毫升），加入室温0°C搅拌反应，监测反应过程。 反应完成后，异丙醇猝灭反应，分馏丙酮，水（30ml）二氯甲烷萃取三次（50ml×3），洗涤合并的有机相（30ml×1），用饱和氯化钠溶液洗涤 （30毫升×1），无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂，粗产物经柱色谱（石油醚/乙酸乙酯= 20 / 1-5 / 1梯度洗脱）得白色固体，收率65-75％。 | ||||
| 71% | With Jones reagent In tetrahydrofuran | （1S，2R，4aS，6aS，6bR，8aR，10S，12aR，12bR，14bS）-10-羟基-1,2,6a，6b，9,9,12a-七甲基-1,2的溶液， 3,4,4a，5,6,6a，6b，7,8,8a，9,10,11,12,12a，12b，13,14b-icosa hydropicene-4a-carboxylic acid（80gms，175mmol）在THF中的含量 （1L）加入新制备的Jones试剂（氧化铬（VI）（55g，550mmol）和150mL硫酸，500mL水）。 将反应混合物搅拌15-20分钟。 反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯（1000mL）萃取，用盐水（500mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到固体，将其用乙腈（500mL）研磨并过滤，得到纯的标题化合物。（57gm）。 产率：71; NMR（DMSO d6）：δ0.80-0.82（m，6H），0.91（S，3H），0.955（S，3H），0.98-1.00（d，6H），1.06（S，3H） ，1.26-1.32（m，4H），1.44（m，4H），1.49-1.59（m，5H），1.76-1.83（m，3H），1.89-1.99（m，3H），2.11-2.13（d， 1H），2.29-2.31（m，1H），2.46-2.53（m，2H），5.18（S，1H），11.98（S，1H）; MS（ES +）：455.8 [M + 1]。 | ||||
| 70.8% | With Jones reagent In acetone at 0 - 20℃; for 1 h; | 在0℃以下，向UA（50mg，0.11mmol）的丙酮溶液中滴加Jone试剂（0.2ml，新鲜制备），并将混合物逐渐温热至室温，并搅拌1小时。 通过TLC监测反应结束（洗脱液：石油醚 - 乙酸乙酯; 3：1;显色剂是10％硫酸乙醇溶液）。 然后，向混合物中加入异丙醇（4ml）并在室温下搅拌30分钟以淬灭抗氧化性。 加入少量饱和盐水，然后用乙酸乙酯萃取三次。 合并有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，减压蒸发，得到白色固体粉末UA-1，产率70.8％。熔点193.7-195.1℃; ESI-MS：m / z 455.2 [M + H] +。 | ||||
| 65.6% | With Jones reagent In acetone at 20℃; for 5 h; Cooling with ice | 在500mL圆底烧瓶中，加入2g（4.6mmol）熊果酸250mL丙酮，搅拌并溶于冰水中，搅拌15min，缓慢加入1.872mL Jones试剂，温热至室温，搅拌5h。 ，加入90mL异丙醇搅拌反应30min，滤出反应后，收集沉淀物滤液，减压浓缩滤液，得到淡黄绿色粘稠固体，用甲醇重结晶，得白色针状晶体为3。 - 氧 - 熊果酸II（1.2g，65.6％）。 | ||||
| 64% | With Jones reagent In acetone for 5 h; Cooling with ice | 将熊果酸（1g，2mmol）溶于150ml丙酮中，并将反应物在冰水中搅拌15分钟。缓慢滴加琼脂试剂（26.72g三氧化铬溶于23ml浓硫酸中，然后稀释至 100ml水（1ml），反应在室温下搅拌5小时，过滤出沉淀物，搅拌30min，加入45ml异丙醇，减压浓缩溶液，除去溶剂。甲醇重结晶，白色结晶3-氧代熊果酸III | ||||
| 365 mg | With chromium(VI) oxide; sulfuric acid In acetone for 2 h; | 一般步骤：在室温下向化合物1（400mg，0.88mmol）的丙酮（5ml）溶液中逐滴加入Jones试剂直至黄色持续。通过TLC监测反应直至其在2小时内完成。用冷水淬灭反应后，过滤反应混合物以除去不溶的残余物。滤液用乙酸乙酯（3×20ml）萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，在真空下浓缩，并通过柱色谱法纯化，得到纯化合物2（365mg，91％收率）。白色固体;熔点：276-278℃; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ5.29（1H，s），3.20（1H，d，J = 12.0Hz），2.28（1H，t，J = 8.0Hz），1.97（2H，m），1.81（4H） ，m），1.52（12H，m），1.30（4H，m），1.04（3H，s），0.91（3H，s），0.85（3H，s），0.82（3H，s），0.80（3H， s），0.75（3H，s），0.68（3H，s）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ216.6,181.5,151.9,123.2,53.6,52.2,51.2,50.6,49.3,47.8,46.8,41.7,40.1,39.8,39.7,39.4,39.3,39.1,39.1,38.9,38.5 ，38.4,36.6,28.3,23.3,21.2,17.1,17.0,16.1,15.3; IR（KBr）：2930,1718,1657,1456,1378,751cm-1; ESI-MS：455.46计算值。 C30H48O3 [M + Na] +的分析计算值 | ||||
| 0.74 g | With sarett reagent In dichloromethane at 110℃; for 8 h; | 称取熊果酸（98.6％）0.91g（2.0mmol）加入100mL圆底烧瓶中，加入50mL二氯甲烷，充分搅拌至完全溶解，加入0.11g（5.0mmol）Sharit试剂。在10℃下反应。 保持8小时，加入纯水淬灭反应，分离分离器。水层再用二氯甲烷萃取一次，合并二氯甲烷萃取液。分离并用硅胶色谱纯化（二氯甲烷：乙酸乙酯，5：1） 熊果酸C3位羟基的氧化产物（UA-O）为0.74g，纯度为98.2％。 | ||||
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更多
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||
| 86 mg | With Jones reagent In acetone at 20℃; for 1 h; Cooling with ice | 向化合物4（100mg）的丙酮（1.5mL）溶液中，在冰盐浴中滴加Jones'试剂（0.4mL）。 将反应混合物温热至室温并搅拌1小时。 冷却至0℃后，加入2-丙醇（5mL），将溶液在室温下搅拌30分钟。 收集绿色沉淀物并用丙酮充分洗涤。 将来自合并的滤液的丙酮溶液浓缩并干燥。 通过硅胶柱纯化，得到化合物5，为白色固体（86mg），鉴定为3-氧代 - 熊果酸（图2）。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||||||
| 5% | With 2,6-dichloropyridine N-oxide; C55H37N5O2Ru; hydrogen bromide In water; N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 72 h; Inert atmosphere; Molecular sieve | 通用方法：向DMF溶液（1.0mL）中加入熊果酸1（50.2mg，0.110mmol）和预干燥的分子筛4A（110mg），加入2,6-二氯吡啶N-氧化物（83.6mg，0.510mmol） ），Ru（TPP）CO衍生物（2.2mg，3.0μmol）和47％HBr水溶液（10μL），并将所得混合物在氩气氛下在50℃下搅拌72小时。 过滤反应混合物以除去MS4A，将残余物直接进行硅胶制备薄层色谱（己烷：EtOAc = 3：1）。 通过反相HPLC进一步纯化氧化产物（柱：Nacalai Tesque 5C18-AR300,10×250mm; MeCN在H 2 O中含有0.1％TFA（80-100％梯度，40分钟，1.5mL / min）; UV检测，250nm ），如有必要。 | ||||||||
产品册
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 96% | With chromium(VI) oxide; sulfuric acid In water; acetone at 25℃; for 2 h; | 琼斯氧化[CrO3（0.93g，9.39mmol），H2SO4（2.10mL）和水（8.80mL）]中的熊果酸（1.25g，2.74mmol）在丙酮（200mL）中在25℃下2小时，然后 水溶液后处理和色谱法（SiO 2，己烷/乙酸乙酯，8：2）得到23（1.20g，96％），为无色固体; RF = 0.48（SiO 2，己烷/乙酸乙酯，7：3）; 熔点：250-253℃（点燃：[6] 265-268℃）; [α] D = + 87.76°（c = 0.96，CHCl3）（点亮：[9] [α] D = + 56.7°（c = 0.90，CHCl3））; MS（ESI，MeOH）：m / z = 453.5（100％，[MH] - ），485.2（40％，[M-H + MeOH] - ），907.3（82％，[2M-H] - ）， 929.6（96％，[2M-2H + Na] - ）。 | ||||
| 92% | With Dess-Martin periodane In dichloromethane at 20℃; for 2.50 h; Inert atmosphere | （i）2b的制备：（4aS，6aS，6bR，12aR）-1,2,6a，6b，9,9,12a-七甲基-10-氧代-1,2,3,4,4a，5,6 ，6a，6b，7,8,8a，9,10,11,12,12a，12b，13,14b-二十碳四烯-4a-羧酸至熊果酸（2a，1.0g，2.18mmol）和CH 2 Cl 2的混合物在氮气下，在室温下向（55mL）中加入Dess-Martin试剂（1.2g，2.83mmol）。在室温下搅拌2.5小时后，如TLC（1：1己烷：乙醚）所示消耗原料。加入硫代硫酸钠和NaHCO 3溶液（6.3g硫代硫酸钠在25mL饱和NaHCO 3溶液中）淬灭反应混合物。将混合物在室温下搅拌10分钟。分离各层，水层用EtOAc（3×250mL）萃取。将合并的有机物干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩。通过柱色谱（二氧化硅，3：1己烷/乙醚）纯化残余物，得到小标题化合物（924mg，92％），为白色泡沫状固体。 | ||||
| 86% | With sodium tungstate; disodium hydrogenphosphate; sodium dihydrogenphosphate; dihydrogen peroxide In N,N-dimethyl acetamide at 90℃; for 2 h; | 向搅拌的1（4.56g，10.0mmol）的DMA（150mL）溶液中加入NaH 2 PO 4（1.19g，0.01mol），Na 2 HPO 4（1.42g，0.01mol）和Na 2 WO 4（0.33g，0.01mol）的H 2 O 2溶液。 ）在90℃下保持2小时。完成后，将混合物倒入水（150mL）中并用EtOAc（250mL 3）萃取。将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并蒸发。然后通过柱色谱（PE / EA，6/1，v / v）纯化粗化合物，得到2.收率86％。白色固体。 Mp 197-199℃.1H NMR（300MHz，CDCl3）d：5.26（t，J = 3.5Hz，1H），2.61-2.47（m，1H），2.43-2.31（m，1H），2.22-2.20（ m，1H），2.05-1.82（m，5H），1.69-1.67（m，4H），1.57-1.38（m，6H），1.38-1.27（m，5H），1.25（s，3H），1.08（ s，3H），1.05（s，3H），1.02（s，3H），0.94（d，J = 5.6Hz，3H），0.86（d，J = 6.4Hz，3H），0.82（s，3H）。 13C NMR（75MHz，CDCl3）d：217.66,183.64,137.98,125.34,55.15,52.50,47.89,47.29,46.66,41.97,39.05,36.59,34.05,32.35,31.82,30.50,29.59,29.25,27.89,26.45， 23.95,23.37,22.58,21.33,21.05,19.45,16.89,15.11,14.01。 HR-MS（m / z）[M + Na] +（ESI +）计算值C 30 H 46 NaO 3,477.3339;实测值：C 30 H 46。发现，477.3353。 | ||||
| 81% | With pyridinium chlorochromate In 1,4-dioxane at 20℃; for 5 h; | 将熊果酸（10.0g，21.90mmol）加入到500mL茄形烧瓶中，溶于300mL 1,4-二恶烷中，加入PCC（11.8g，54.70mmol），在室温下搅拌，反应5h，TLC（ 石油醚/乙酸乙酯= 3：1）显示原料完全消失，停止反应。加入亚硫酸钠水溶液（4.2g，33.30mmol），搅拌1小时，反体系变为深绿色。 将反应溶液倒入500mL冰水中，沉淀固体，并用水洗涤滤饼。 将滤饼溶于乙酸乙酯中，置于分液漏斗中。依次用蒸馏水，饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，减压浓缩，硅胶柱纯化。 色谱法（石油醚（60-90℃）：乙酸乙酯= 3：1）得到3-氧代尿酸（9）8.06g，为白色粉末，产率81.0％。 | ||||
| 75% | With aluminum oxide; sulfuric acid In acetone at 0 - 20℃; | 室温，熊果酸（456.7毫克，1.0毫摩尔），溶于丙酮（20毫升）溶液，冷却至0℃，缓慢滴加制备浓缩硫酸溶液的三氧化铬（三氧化铬：浓硫酸：水= 1.824克：1.57毫升：7.6毫升），加入室温0°C搅拌反应，监测反应过程。 反应完成后，异丙醇猝灭反应，分馏丙酮，水（30ml）二氯甲烷萃取三次（50ml×3），洗涤合并的有机相（30ml×1），用饱和氯化钠溶液洗涤 （30毫升×1），无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂，粗产物经柱色谱（石油醚/乙酸乙酯= 20 / 1-5 / 1梯度洗脱）得白色固体，收率65-75％。 | ||||
| 71% | With Jones reagent In tetrahydrofuran | （1S，2R，4aS，6aS，6bR，8aR，10S，12aR，12bR，14bS）-10-羟基-1,2,6a，6b，9,9,12a-七甲基-1,2的溶液， 3,4,4a，5,6,6a，6b，7,8,8a，9,10,11,12,12a，12b，13,14b-icosa hydropicene-4a-carboxylic acid（80gms，175mmol）在THF中的含量 （1L）加入新制备的Jones试剂（氧化铬（VI）（55g，550mmol）和150mL硫酸，500mL水）。 将反应混合物搅拌15-20分钟。 反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯（1000mL）萃取，用盐水（500mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到固体，将其用乙腈（500mL）研磨并过滤，得到纯的标题化合物。（57gm）。 产率：71; NMR（DMSO d6）：δ0.80-0.82（m，6H），0.91（S，3H），0.955（S，3H），0.98-1.00（d，6H），1.06（S，3H） ，1.26-1.32（m，4H），1.44（m，4H），1.49-1.59（m，5H），1.76-1.83（m，3H），1.89-1.99（m，3H），2.11-2.13（d， 1H），2.29-2.31（m，1H），2.46-2.53（m，2H），5.18（S，1H），11.98（S，1H）; MS（ES +）：455.8 [M + 1]。 | ||||
| 70.8% | With Jones reagent In acetone at 0 - 20℃; for 1 h; | 在0℃以下，向UA（50mg，0.11mmol）的丙酮溶液中滴加Jone试剂（0.2ml，新鲜制备），并将混合物逐渐温热至室温，并搅拌1小时。 通过TLC监测反应结束（洗脱液：石油醚 - 乙酸乙酯; 3：1;显色剂是10％硫酸乙醇溶液）。 然后，向混合物中加入异丙醇（4ml）并在室温下搅拌30分钟以淬灭抗氧化性。 加入少量饱和盐水，然后用乙酸乙酯萃取三次。 合并有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，减压蒸发，得到白色固体粉末UA-1，产率70.8％。熔点193.7-195.1℃; ESI-MS：m / z 455.2 [M + H] +。 | ||||
| 65.6% | With Jones reagent In acetone at 20℃; for 5 h; Cooling with ice | 在500mL圆底烧瓶中，加入2g（4.6mmol）熊果酸250mL丙酮，搅拌并溶于冰水中，搅拌15min，缓慢加入1.872mL Jones试剂，温热至室温，搅拌5h。 ，加入90mL异丙醇搅拌反应30min，滤出反应后，收集沉淀物滤液，减压浓缩滤液，得到淡黄绿色粘稠固体，用甲醇重结晶，得白色针状晶体为3。 - 氧 - 熊果酸II（1.2g，65.6％）。 | ||||
| 64% | With Jones reagent In acetone for 5 h; Cooling with ice | 将熊果酸（1g，2mmol）溶于150ml丙酮中，并将反应物在冰水中搅拌15分钟。缓慢滴加琼脂试剂（26.72g三氧化铬溶于23ml浓硫酸中，然后稀释至 100ml水（1ml），反应在室温下搅拌5小时，过滤出沉淀物，搅拌30min，加入45ml异丙醇，减压浓缩溶液，除去溶剂。甲醇重结晶，白色结晶3-氧代熊果酸III | ||||
| 365 mg | With chromium(VI) oxide; sulfuric acid In acetone for 2 h; | 一般步骤：在室温下向化合物1（400mg，0.88mmol）的丙酮（5ml）溶液中逐滴加入Jones试剂直至黄色持续。通过TLC监测反应直至其在2小时内完成。用冷水淬灭反应后，过滤反应混合物以除去不溶的残余物。滤液用乙酸乙酯（3×20ml）萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，在真空下浓缩，并通过柱色谱法纯化，得到纯化合物2（365mg，91％收率）。白色固体;熔点：276-278℃; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ5.29（1H，s），3.20（1H，d，J = 12.0Hz），2.28（1H，t，J = 8.0Hz），1.97（2H，m），1.81（4H） ，m），1.52（12H，m），1.30（4H，m），1.04（3H，s），0.91（3H，s），0.85（3H，s），0.82（3H，s），0.80（3H， s），0.75（3H，s），0.68（3H，s）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ216.6,181.5,151.9,123.2,53.6,52.2,51.2,50.6,49.3,47.8,46.8,41.7,40.1,39.8,39.7,39.4,39.3,39.1,39.1,38.9,38.5 ，38.4,36.6,28.3,23.3,21.2,17.1,17.0,16.1,15.3; IR（KBr）：2930,1718,1657,1456,1378,751cm-1; ESI-MS：455.46计算值。 C30H48O3 [M + Na] +的分析计算值 | ||||
| 0.74 g | With sarett reagent In dichloromethane at 110℃; for 8 h; | 称取熊果酸（98.6％）0.91g（2.0mmol）加入100mL圆底烧瓶中，加入50mL二氯甲烷，充分搅拌至完全溶解，加入0.11g（5.0mmol）Sharit试剂。在10℃下反应。 保持8小时，加入纯水淬灭反应，分离分离器。水层再用二氯甲烷萃取一次，合并二氯甲烷萃取液。分离并用硅胶色谱纯化（二氯甲烷：乙酸乙酯，5：1） 熊果酸C3位羟基的氧化产物（UA-O）为0.74g，纯度为98.2％。 | ||||
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更多
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 86 mg | With Jones reagent In acetone at 20℃; for 1 h; Cooling with ice | 向化合物4（100mg）的丙酮（1.5mL）溶液中，在冰盐浴中滴加Jones'试剂（0.4mL）。 将反应混合物温热至室温并搅拌1小时。 冷却至0℃后，加入2-丙醇（5mL），将溶液在室温下搅拌30分钟。 收集绿色沉淀物并用丙酮充分洗涤。 将来自合并的滤液的丙酮溶液浓缩并干燥。 通过硅胶柱纯化，得到化合物5，为白色固体（86mg），鉴定为3-氧代 - 熊果酸（图2）。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||||
| 5% | With 2,6-dichloropyridine N-oxide; C55H37N5O2Ru; hydrogen bromide In water; N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 72 h; Inert atmosphere; Molecular sieve | 通用方法：向DMF溶液（1.0mL）中加入熊果酸1（50.2mg，0.110mmol）和预干燥的分子筛4A（110mg），加入2,6-二氯吡啶N-氧化物（83.6mg，0.510mmol） ），Ru（TPP）CO衍生物（2.2mg，3.0μmol）和47％HBr水溶液（10μL），并将所得混合物在氩气氛下在50℃下搅拌72小时。 过滤反应混合物以除去MS4A，将残余物直接进行硅胶制备薄层色谱（己烷：EtOAc = 3：1）。 通过反相HPLC进一步纯化氧化产物（柱：Nacalai Tesque 5C18-AR300,10×250mm; MeCN在H 2 O中含有0.1％TFA（80-100％梯度，40分钟，1.5mL / min）; UV检测，250nm ），如有必要。 | ||||||||
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| 一般 | |
| 编码 | 说明 |
| P101 | 如需求医，请随身携带产品容器或标签。 |
| P102 | 切勿让儿童接触。 |
| P103 | 使用前请看明标签。 |
| 预防 | |
| 编码 | 说明 |
| P201 | 使用前取得专用说明。 |
| P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
| P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
| P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
| P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
| P221 | 采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。 |
| P222 | 不得与空气接触。 |
| P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。 |
| P230 | 保持湿润。 |
| P231 | 用惰性气体处理。 |
| P232 | 防潮。 |
| P233 | 保持容器密闭。 |
| P234 | 只能在原容器中存放。 |
| P235 | 保持低温。 |
| P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
| P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
| P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
| P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
| P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
| P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
| P251 | 高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。 |
| P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
| P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
| P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
| P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
| P264 | 处理后要彻底清洗...... |
| P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
| P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
| P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
| P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
| P273 | 避免释放到环境中。 |
| P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
| P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
| P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
| P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
| P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
| P285 | 如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。 |
| P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
| P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
| 响应 | |
| 编码 | 说明 |
| P301 | 如误吞咽： |
| P301 + P310 | 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。 |
| P301 + P312 | 如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。 |
| P301 + P330 + P331 | 如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐 |
| P302 | 如皮肤沾染： |
| P302 + P334 | 如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
| P302 + P350 | 如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
| P302 + P352 | 如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。 |
| P303 | 如皮肤(或头发)沾染： |
| P303 + P361 + P353 | 如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
| P304 | 如误吸入： |
| P304 + P312 | 如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生…… |
| P304 + P340 | 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 |
| P304 + P341 | 如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
| P305 | 如进入眼睛： |
| P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
| P306 | 如沾染衣服： |
| P306 + P360 | 如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。 |
| P307 | 如果暴露： |
| P307 + P311 | 如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。 |
| P308 | 如接触到或相关暴露： |
| P308 + P313 | 如接触到或相关暴露：求医/就诊。 |
| P309 | 如果暴露或感觉不适： |
| P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。 |
| P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P312 | 如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P313 | 求医/就诊。 |
| P314 | 如感觉不适，须求医/就诊。 |
| P315 | 立即求医/就诊。 |
| P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
| P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
| P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
| P330 | 漱口。 |
| P331 | 不得引吐。 |
| P332 | 如发生皮肤刺激： |
| P332 + P313 | 如发生皮肤刺激：求医/就诊。 |
| P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹： |
| P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 |
| P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
| P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
| P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
| P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
| P337 | 如长时间眼刺激： |
| P337 + P313 | 如眼刺激持续不退：求医/就诊。 |
| P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
| P340 | 将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 |
| P341 | 如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
| P342 | 如有呼吸系统病症： |
| P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
| P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
| P352 | 用水充分清洗/…… |
| P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
| P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。 |
| P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
| P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
| P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
| P370 | 火灾时： |
| P370 + P376 | 火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。 |
| P370 + P378 | 火灾时：使用……灭火。 |
| P370 + P380 | 如果发生火灾：疏散区域。 |
| P370 + P380 + P375 | 火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。 |
| P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下： |
| P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。 |
| P372 | 爆炸危险 |
| P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
| P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
| P375 | 因有爆炸危险，须远距离救火。 |
| P376 | 如能保证安全，可设法堵塞泄漏。 |
| P377 | 漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
| P378 | 使用……灭火。 |
| P380 | 撤离现场。 |
| P381 | 在安全的前提下，消除一切火源 |
| P390 | 吸收溢出物，防止材料损坏。 |
| P391 | 收集溢出物。 |
| 存储 | |
| 编码 | 说明 |
| P401 | 存放须遵照…… |
| P402 | 存放于干燥处。 |
| P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
| P403 | 存放于通风良好处。 |
| P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
| P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
| P404 | 存放于密闭的容器中。 |
| P405 | 存放处须加锁。 |
| P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
| P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
| P410 | 防日晒。 |
| P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
| P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
| P411 | 贮存温度不超过…… |
| P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
| P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
| P413 | 温度不超过……时，贮存散货质量大于…… |
| P420 | 单独存放。 |
| P422 | 将内容存储在…… |
| 处理 | |
| 编码 | 说明 |
| P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
| P502 | 有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商 |
| 物理危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H200 | 不稳定爆炸物 |
| H201 | 爆炸物；整体爆炸危险 |
| H202 | 爆炸物；严重迸射危险 |
| H203 | 爆炸物；起火、爆炸或迸射危险 |
| H204 | 起火或迸射危险 |
| H205 | 遇火可能整体爆炸 |
| H220 | 极其易燃气体 |
| H221 | 易燃气体 |
| H222 | 极其易燃气雾剂 |
| H223 | 易燃气雾剂 |
| H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
| H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
| H226 | 易燃液体和蒸气 |
| H227 | 可燃液体 |
| H228 | 易燃固体 |
| H240 | 加热可能爆炸 |
| H241 | 加热可能起火或爆炸 |
| H242 | 加热可能起火 |
| H250 | 暴露在空气中会自燃 |
| H251 | 自热；可能燃烧 |
| H252 | 数量大时自热；可能燃烧 |
| H260 | 遇水会释放出可燃气体，可能会自燃 |
| H261 | 遇水放出易燃气体 |
| H270 | 可能导致或加剧燃烧；氧化剂 |
| H271 | 可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂 |
| H272 | 可能加剧燃烧；氧化剂 |
| H280 | 内装高压气体；遇热可能爆炸 |
| H281 | 内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤 |
| H290 | 可能腐蚀金属 |
| 健康危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H300 | 吞咽致命 |
| H301 | 吞咽中毒 |
| H302 | 吞咽有害 |
| H303 | 吞咽可能有害 |
| H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
| H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
| H310 | 和皮肤接触致命 |
| H311 | 和皮肤接触有毒 |
| H312 | 和皮肤接触有害 |
| H313 | 皮肤接触可能有害 |
| H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
| H315 | 造成皮肤刺激 |
| H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
| H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
| H318 | 造成严重眼损伤 |
| H319 | 造成严重眼刺激 |
| H320 | 造成眼刺激 |
| H330 | 吸入致命 |
| H331 | 吸入有毒 |
| H332 | 吸入有害 |
| H333 | 吸入可能有害 |
| H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
| H335 | 可引起呼吸道刺激 |
| H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
| H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
| H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
| H350 | 可能致癌 |
| H351 | 怀疑会致癌 |
| H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
| H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
| H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
| H370 | 对器官造成损害 |
| H371 | 可能对器官造成损害 |
| H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
| H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
| 环境危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H400 | 对水生生物毒性极大 |
| H401 | 对水生生物有毒 |
| H402 | 对水生生物有害 |
| H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
| H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
| H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
| H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
| H420 | 破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境 |
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