(1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-乙酰氧基-1,2,6a,6b,9,9,12a-七甲基-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-十八氢蒎烯-4a(2H)-羧酸

CAS号：7372-30-7

CAS号7372-30-7, 是Neuronal Signaling类化合物, 分子量为498.74, 分子式C32H50O4, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供7372-30-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-乙酰氧基-1,2,6a,6b,9,9,12a-七甲基-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-十八氢蒎烯-4a(2H)-羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

(1S,2R,4AS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-acetoxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid , Ursolic acid acetate

货号：BD235938 (1S,2R,4AS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-acetoxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid 标准纯度：, 95%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	(1S,2R,4AS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-acetoxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid , Ursolic acid acetate
中文名称 :	(1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-乙酰氧基-1,2,6a,6b,9,9,12a-七甲基-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-十八氢蒎烯-4a(2H)-羧酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	7372-30-7
分子式 :	C₃₂H₅₀O₄
线性分子式 :	-
分子量 :	498.74
MDL NO :	MFCD09752431
沸点 :	-
Pubchem ID :	-
InChIKey :	-

常用 :

SDS-BD235938 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	36
Num. arom. heavy atoms	0
Fraction Csp3	0.88
Num. rotatable bonds	3
Num. H-bond acceptors	4.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	146.65
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	63.6 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	4.33
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	7.92
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	7.66
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	6.06
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	5.97
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	6.39

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-7.72
Solubility	0.00000942 mg/ml ; 0.0000000189 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-9.11
Solubility	0.000000391 mg/ml ; 0.0000000008 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-6.28
Solubility	0.000263 mg/ml ; 0.000000527 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	Low
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-3.72 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	1.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	1.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.56

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	2.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	6.27

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~8 ►

1. 合成：7372-30-7

77-52-1

108-24-7

915-79-7

产率

合成条件

实验步骤

97%

at 25℃; for 12 h;

在三乙胺（3.00mL，21.68mmol）和催化量的DMAP存在下，在25°下将熊果酸（5.00g，10.96mmol）与乙酸酐（2.60mL，26.00mmol）在吡啶（80mL）中乙酰化12小时 C，然后进行水性后处理和色谱法（SiO 2，己烷/乙酸乙酯，8：2），得到14（5.30g，97％），为无色固体; RF = 0.71（SiO 2，己烷/乙酸乙酯，7：3）; 熔点：235-238℃（点燃：[8] 242-244℃）; [α] D = + 64.89°（c = 0.86，CHCl3），（点燃：[8] [α] D = + 71.2°（c = 1.0，CHCl3））; MS（ESI，MeOH）：m / z = 499.1（15％，[M + H] +），521.3（30％，[M + Na] +），1019.3（100％，[2M + Na] +）。

96%

With dmap; triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 48 h;

通用方法：向UA或BA（5g，11mmol）的无水DCM（150mL）溶液中加入三乙胺（4.6mL，33mmol），乙酸酐（3.1mL，33mmol）和DMAP（催化剂）。。在25℃下搅拌2天后，加入NH 3在MeOH中的饱和溶液（3mL），并将混合物再搅拌30分钟。用DCM稀释并随后进行水性后处理，得到粗3-O-乙酰基 - UA或3-O-乙酰基-BA从EtOH中重结晶，得到纯乙酸酯1（5.3g，96％）和2（5.1g，93％），均为无色固体，其分析和光谱数据与文献数据完全一致。

92.5%

at 0 - 20℃; for 14 h;

在茄形烧瓶中加入50mLUA（2.0g，4.38mmol），溶于15mL吡啶，温度控制在0〜10°C，缓慢滴加乙酸酐（1.0 mL，10.58 mmol），滴加后此外，将反应物在室温下搅拌14小时，TLC（环己烷/丙酮= 3：1）试验表明反应完全。将反应液倒入60mL冰水中，有固体沉淀，过滤，过滤将滤饼用100mL乙酸乙酯溶解，然后用1mol / L盐酸，蒸馏水，饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥过夜，减压浓缩，真空干燥，得到2.02g 3- 乙酰氧基-UA（2），产率92.5％。

90%

at 24℃; for 12 h;

将UA（5g; 10.95mmol）在无水吡啶（100mL）中用乙酸酐（2.6mL，27.4mmol），NEt 3（3mL，217mmol）和催化量的DMAP在24℃下乙酰化12小时，然后进行常规后处理和用乙醇重结晶，25，为无色固体;产量：90％;熔点：273-277℃（点亮：267-268℃C47）; [α] D = + 69°（c 0.19; CHCl 3）（点亮：[α] D = + 71.2°（c 1.0; CHCl 3）48）; Rf = 0.64（己烷/乙酸乙酯，8：2）; UV-Vis（MeOH）：λmax（logε）= 224nm（3.71）; IR（KBr）：ν= 3423br，2947s，1736s，1696s，1464m，1366m，1245s，1180w，1148w，1097w，1076w，1028m，1009mcm-1; 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ= 5.26（m，1H，CH（12）），4.48（dd，J = 9.4,7.0Hz，1H，CH（3）），2.80（dd，J = 3.8,4.3） Hz，1H，CH（18）），2.08（s，3H，Ac），1.97（ddd，J = 13.7,13.5,4.0Hz，1H，CHa（16）），1.90-1.84（m，2H，CH2（ 11）），1.76（ddd，J = 14.0,13.8,4.3Hz，CHa（22）），1.69（ddd，J = 13.8,13.8,3.7Hz，1H，CHa（15）），1.64-1.49（m， 8H，CH（9）+ CHa（1）+ CHa（19）+ CHa（6）+ CHa（22）+ CHa（16）+ CH2（2）），1.45-1.22（m，5H，CHb（6） + CH2（21）+ CH2（7）），1.20-1.02（m，3H，CHa（19）+ CHb（1）+ CHb（15）），1.12（s，3H，CH3（27）），0.93（ s，3H，CH3（25）），0.91（s，3H，CH3（30）），0.89（s，3H，CH3（29）），0.86-0.81（m，1H，CH（5）），0.85（ s，3H，CH3（23）），0.84（s，3H，CH3（26）），0.74（s，3H，CH3（24））ppm; 13C NMR（125MHz，CDCl3）：δ= 184.4（C = O，C28），171.1（C = O，Ac），143.5（C = CH，C13），122.5（CH = C，C12），80.9（CHOH， C3），55.3（CH，C5），47.5（CH，C9），46.5（Cquart，C17），45.8（CH2，C19），41.5（Cquart，C14），40.9（CH，C18），39.3（Cquart，C8）），38.0（CH2，C1），37.6（Cquart，C4），36.9（Cquart，C10），33.7（CH2，C21），33.0（CH3，C29），32.5（CH2，C7），32.4（CH2，C22），30.6（Cquart，C20），28.0（CH3，C23），27.6（CH2，C15），25.9（CH3，C27），23.6（CH3，C30），23.5（CH2，C11），23.4（CH2，C2）， 22.8（CH2，C16），21.3（CH3，Ac），18.1（CH2，C6），17.0（CH3，C24），16.6（CH3，C26），15.3（CH3,25）ppm; MS（ESI，MeOH）：m / z = 497.7（100％[M-H] - ），543.3（50％[M + HCO 2 - ] - ）; C32H50O4的分析计算值（498.74）：C 77.06，H 10.10;实测值：C 76.87，H 10.19。

90%

for 2 h; Reflux

通用方法：将三萜烯酸1-4（10.0g，22mmol，1.0当量）在乙酸酐（160mL）中的溶液在回流下搅拌2小时。向热的反应混合物中缓慢加入乙酸（20mL）。继续搅拌10分钟，然后缓慢加入水（40mL），滤出沉淀物。将沉淀物用水（4×50mL），冷EtOH（20mL）洗涤并在减压下干燥。获得所需产物，为灰白色固体，其足够纯（通过TLC，NMR，MS检查）用于下一反应步骤。通过重结晶或柱色谱法获得分析样品。

88%

With dmap; triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 20 h;

通用方法：1（950mg，2.01mmol）的无水DCM（100mL）溶液，乙酸酐（820mg，8.04mmol），三乙胺（915mg，9.05mmol）和DMAP（25mg，0.20mmol）的溶液加入，将混合物在室温下搅拌20小时。加入Et 2 O（500mL），用稀HCl（0.1m，1×500mL），水（2×500mL）和盐水（1×250mL）洗涤有机层，干燥（MgSO 4），过滤并过滤。真空浓缩。残余物经过柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯，8：2），得到3（884mg，79％），为白色固体; 4.2.203β-乙酰氧基-ure-12-en-28-酸（24）化合物24（192mg，88％）如对化合物3所述从22开始合成。光谱数据与文献数据一致。。

83%

With dmap; triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 24 h;

一般步骤：将三萜酸1-6（2.56mmol）在无水DCM（100mL）中的溶液用乙酸酐（1.045g，10.24mmol），三乙胺（1.167g，11.53mmol）和DMAP（31mg，0.25mmol）处理。将混合物在室温下搅拌一天，用Et 2 O（500mL）稀释，然后用HCl水溶液（0.1M，1500mL），水（2500mL）和盐水（1250mL）洗涤混合物，干燥（MgSO 4），并且在减压下浓缩滤液。将残余物进行柱层析（硅胶，己烷/乙酸乙酯，混合物），得到7-12个，为无色固体。他们的光谱数据完全符合文献数据。

81%

Stage #1: at 20℃;

一般步骤：将熊果酸（6mmol）和60mg DMAP加入到125mL烧瓶中的75mL无水吡啶中，并在室温下搅拌直至它们完全溶解。接着，将酸酐（24mmol）缓慢滴加到混合物中。搅拌过夜后，将反应混合物减压浓缩，分散在100mL蒸馏水中并过滤。过滤程序重复几次。接下来，将混合物用2M HCl处理并在pH为3-4时过滤。将固体粗产物洗涤至中性并且pH保持恒定。将所得混合物浓缩至干。将粗产物在硅胶柱上纯化，用石油醚/乙酸乙酯（v / v 10：1）作为洗脱剂，得到化合物2-5。

81%

Stage #1: at 20℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 20℃; for 12 h;

首先，将6mmol熊果酸（UA）称入含有磁铁的125mL圆底烧瓶中，然后在室温下测量烧瓶中的75mL无水P-吡啶，搅拌约10min使其完全溶解，并且向溶液中加入60mg 4-二甲基氨基P，然后在室温下缓慢滴加24mmol（4倍量）乙酸酐，反应进行12小时。通过TLC终止反应。（将溶剂：石油醚：乙酸乙酯（体积比）= 5（摩尔比））滴加到反应混合物中，然后滴加24mmol：1，显色剂：甲醇：乙酸：浓硫酸：茴香醛（体积比）= 85：10：5：0.5）。反应完成后，在55℃减压下蒸馏出吡啶，然后将反应体系分散在100mL蒸馏水中。通过抽滤收集固体层并重复三次。再次用100mL水洗涤固体，用2mol / L HCl溶液调节至pH3-4，然后用水洗涤至中性，再次过滤固体。收集得到粗产物。将粗产物在50℃下干燥并通过硅胶柱色谱法（洗脱液：石油醚：乙酸乙酯（体积比）= 10：1）纯化，得到化合物2，为白色固体，81％让。

75%

at 20℃; for 24 h;

向熊果酸（1,50mg，0.109mmol）的吡啶（0.5mL）溶液中加入Ac 2 O（2mL，1.05mmol）。在室温下搅拌24小时后，将反应混合物用饱和CuSO 4（20mL）淬灭并用EtOAc 3×30mL萃取。将合并的萃取液用H 2 O和盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并减压蒸发。残留物经硅胶柱层析纯化，用正己烷/乙酸乙酯= 3：7（v：v）洗脱，得到白色固体; 产率75％（40.0mg）。

70.5%

at 20℃; for 6 h;

如前所述，UA被转化为其3-O-乙酸酯UA-3 [4]，[5]和[6]简而言之，将UA（456mg，1mmol）溶解在吡啶（5mL）中，混合用乙酸酐（0.5mL），将溶液在室温下搅拌6小时。向反应混合物中加入水（40mL）并用二氯甲烷（60mL×3）分配。将有机溶液用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到粗产物。通过结晶纯化粗产物，然后在乙醇中重结晶，得到UA-3。

38%

With pyridine In dichloromethane for 24 h;

AU在C-3位置用0℃下在无水CH 2 Cl 2中的吡啶和乙酸酐乙酰化，通过硅胶色谱法纯化后，使用C 6 H 12 / CH 2 Cl 2的梯度洗脱（产率：38％）得到白色固体。先前描述了化学和结构解析的细节

300 mg

at 20℃;

用乙酸酐（10mL）和吡啶（20mL）处理植物衍生的熊果酸（283mg）。将混合物在室温下搅拌过夜，然后加入水（10mL）并搅拌至少30分钟。然后过滤所得固体并在真空下用稀HCl溶液彻底洗涤。得到的白色粉末（300mg，mp 280-282℃）通过其光谱性质鉴定为3β-乙酰基灵酸（4）。

5.5 g

With pyridine; dmap In tetrahydrofuran at 10 - 20℃; for 12 h;

参考实施例13β-乙酰氧基-ure-12-en-28-酸的制备在室温下将7.5g熊果酸（纯度：98％）加入50ml四氢呋喃中使其溶解。然后，向其中加入6.45g吡啶和0.2g N，N-二甲基氨基吡啶，然后冷却至10℃或更低，并向其中缓慢滴加5.9g乙酸酐。将混合物在室温下搅拌12小时并完成反应完成后，浓缩反应液。此处，通过薄膜色谱法（乙酸乙酯：正己烷= 1：4rf = 0.4）进行反应完成的确认。分离反应浓缩物，并使用展开溶剂（乙酸乙酯：正己烷= 1：2至2：1）通过柱色谱法纯化，以制备5.5g目标化合物。 1H-NMR（DMSO-d6,500MHz）11.92（1H.s），5.12〜5.14（1H，t），2.10〜2.12（1H，d，J = 11.0Hz），2.00（3H，s），1.06（ 3H，s），0.91〜0.92（6H，d），0.81〜0.86（9H，m），0.76（3H，s）; IR（cm -1）2924,1734,1686,1459,1367,1245,1027

580 mg

at 20℃;

将熊果酸（500mg，1.09mmol），Ac 2 O（0.16mL）和DMAP（25mg）在2.5mL吡啶中的混合物在室温下搅拌过夜。浓缩反应混合物，加入10mL水，用0.1N HCl调节pH至3~4，过滤固体产物并干燥，得到目标化合物，为白色固体。产量：580毫克。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 2, p. 771 - 782
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 9, p. 1865 - 1877
[3] Heteroatom Chemistry, 2008, vol. 19, # 1, p. 55 - 65
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 3, p. 907 - 909
[5] Molecules, 2018, vol. 23, # 10,
[6] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2007, vol. 182, # 5, p. 951 - 967
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[8] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 9, p. 1635 - 1646,12
[9] Patent: CN107033212, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0032; 0034
[10] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2013, vol. 68, # 2, p. 201 - 206
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 594 - 615
[12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 869 - 879
[13] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 72, p. 84 - 101
[14] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 122, p. 452 - 464
[15] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2175 - 2177
[16] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 1 - 9
[17] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 80, p. 502 - 508
[18] Patent: CN104045678, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0048; 0049
[19] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4692 - 4709
[20] Molecules, 2014, vol. 19, # 1, p. 1317 - 1327
[21] Archives of Pharmacal Research, 2017, vol. 40, # 4, p. 458 - 468
[22] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 13, p. 4043 - 4050
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[24] Journal of the American Pharmaceutical Association. American, 1949, vol. 38, # 3 Pt. 1, p. 122 - 124
[25] Yakugaku Zasshi, 1933, vol. 53, p. 368,375; dtsch. Ref. S. 55
[26] Chem.Abstr., 1933, p. 3925
[27] Tetrahedron, 1994, vol. 50, # 8, p. 2591 - 2598
[28] Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 8, p. 1007 - 1008
[29] Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 8, p. 629
[30] Phytochemistry, 1995, vol. 40, # 4, p. 1183 - 1189
[31] Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 4, p. 262 - 264
[32] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 225 - 227
[33] European Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 40, # 6, p. 582 - 589
[34] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005, vol. 53, # 6, p. 2312 - 2315
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 2, p. 848 - 854
[36] Archiv der Pharmazie, 2009, vol. 342, # 10, p. 569 - 576
[37] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 20, p. 7265 - 7274
[38] Molecules, 2010, vol. 15, # 6, p. 4033 - 4040
[39] Molecules, 2011, vol. 16, # 2, p. 1825 - 1833
[40] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 7, p. 2652 - 2661
[41] Patent: US2011/190388, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 3-4
[42] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 7, p. 2488 - 2493
[43] Molecules, 2012, vol. 17, # 10, p. 12003 - 12014
[44] Chemical Biology and Drug Design, 2014, vol. 83, # 3, p. 344 - 349
[45] Chemistry of Natural Compounds, 2014, vol. 49, # 6, p. 1039 - 1042
[46] Khim. Prir. Soedin., 2013, # 6, p. 891 - 894,4
[47] Molecules, 2013, vol. 18, # 10, p. 12313 - 12323
[48] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 435 - 452
[49] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 79, p. 265 - 276
[50] Patent: US2015/218206, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0051-0054
[51] Chemical Biology and Drug Design, 2015, vol. 86, # 3, p. 272 - 283
[52] Carbohydrate Polymers, 2016, vol. 139, p. 75 - 81
[53] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 22, p. 5524 - 5527
[54] Process Biochemistry, 2016, vol. 51, # 12, p. 2222 - 2229
[55] Chemistry of Natural Compounds, 2016, vol. 52, # 1, p. 183 - 185
[56] Khim. Prir. Soedin., 2016, # 1, p. 157 - 158,2
[57] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 7, p. 1421 - 1434
[58] Patent: US2017/298090, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0149; 0150; 0153; 0154
[59] Archiv der Pharmazie, 2018, vol. 351, # 8,
[60] Journal of Natural Products, 2018,

2. 合成：7372-30-7

77-52-1

64-19-7

915-79-7

产率

合成条件

实验步骤

90%

Stage #1: for 2 h; Reflux
Stage #2: Heating

通用方法：将三萜酸（10g，22mmol，1.0当量）的乙酸酐（160mL）溶液在回流下搅拌2小时。向热反应混合物中缓慢加入乙酸（20mL）和水（40mL）。滤出沉淀物，用水（4×50mL），冷EtOH（20mL）洗涤并在减压下干燥。得到产物，为白色固体。

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 152, p. 21 - 30

3. 合成：7372-30-7

77-52-1

75-36-5

915-79-7

参考文献：

[1] Drug Development Research, 2018, vol. 79, # 2, p. 70 - 80

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：7372-30-7

77-52-1

108-24-7

915-79-7

产率

合成条件

实验参考步骤

97%

at 25℃; for 12 h;

96%

With dmap; triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 48 h;

92.5%

at 0 - 20℃; for 14 h;

90%

at 24℃; for 12 h;

90%

for 2 h; Reflux

88%

With dmap; triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 20 h;

83%

With dmap; triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 24 h;

81%

Stage #1: at 20℃;

81%

Stage #1: at 20℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 20℃; for 12 h;

75%

at 20℃; for 24 h;

70.5%

at 20℃; for 6 h;

38%

With pyridine In dichloromethane for 24 h;

300 mg

at 20℃;

5.5 g

With pyridine; dmap In tetrahydrofuran at 10 - 20℃; for 12 h;

580 mg

at 20℃;

参考文献：

2. 合成：7372-30-7

77-52-1

64-19-7

915-79-7

产率

合成条件

实验参考步骤

90%

Stage #1: for 2 h; Reflux
Stage #2: Heating

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 152, p. 21 - 30

3. 合成：7372-30-7

77-52-1

75-36-5

915-79-7

参考文献：

[1] Drug Development Research, 2018, vol. 79, # 2, p. 70 - 80

4. 合成：7372-30-7

86996-88-5

915-79-7

参考文献：

[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1567 - 1571

5. 合成：7372-30-7

884310-54-7

915-79-7

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 235

6. 合成：7372-30-7

160911-62-6

915-79-7

74048-33-2

参考文献：

[1] Tetrahedron, 1994, vol. 50, # 39, p. 11459 - 11488

7. 合成：7372-30-7

77-52-1

915-79-7

参考文献：

[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 427 - 428

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：7372-30-7