(E)-环辛基-4-烯醇 (请以英文为准,中文仅做参考)
(E)-Cyclooct-4-enol , TCO-OH
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
72% | With benzoic acid methyl ester In diethyl ether for 8 h; Photolysis | 将试剂级乙醚(500mL)加入到配有TEFLON的石英烧瓶中的(Z) - 环辛-4-烯醇(1g,7.9mmol)和苯甲酸甲酯(1.1g,7.9mmol)中。 )。 PTFE涂层磁力搅拌棒。将石英烧瓶放入RAYONET。(R)中。反应堆并通过TEFLON连接。(R)。 PTFE管到柱(ISCO RediSep。,40g)和FMI泵,如图1所示。 3.用8cm高的二氧化硅床干燥填充柱子。将硝酸银浸渍的二氧化硅(16.8g,10%w / w,9.9mmol的AgNO 3)置于柱顶部,并用乙醚冲洗柱。打开泵,将循环速率调节至约100mL /分钟。光解进行8小时。将柱用200mL乙醚洗涤并通过压缩空气流干燥。将柱倒入锥形瓶(500mL)中,并将硅胶与氢氧化铵(200mL)和二氯甲烷(200mL)一起搅拌5分钟。过滤硅胶,将滤液转移到分液漏斗中。分离有机层,用二氯甲烷(200mL)洗涤氢氧化铵层。合并有机层,用100mL水洗涤并用MgSO 4干燥。通过在减压下蒸发溶剂,得到标题产物,为非对映异构体的2:1混合物。产量为0.73克(73%)。重复实验得到0.72g(72%)。通过重力二氧化硅柱色谱(4:1戊烷:乙醚)微量非对映异构体分离两种非对映异构体:Rf = 0.42。主要非对映异构体:Rf = 0.30。 | ||||
47% | With silica gel In diethyl ether; hexaneInert atmosphere; UV-irradiation; Flow reactor | 一般程序:使用图5a中所示的设置。用硅胶填充柱,顶部加入AgNO 3 / SiO 2(10%)并用溶剂冲洗。然后将溶液填充溶剂并置于氩气氛下。泵旋转并设定为100cm3 / min的流速。在溶剂填充整个系统顺式 - 环辛烯(最终浓度在5和20mM之间)后,在几分钟的过程中将苯甲酸甲酯和如果适用的话,正十一烷缓慢加入到储存器中,以确保所有反应物的均匀分布。然后将溶液泵送通过系统另外20分钟。打开灯并在使用苯甲酸甲酯或正十一烷作为内标的储液瓶中起始材料下降后,通过GC-FID监测反应进程。在异构化期间,用冰水冷却储存瓶。反应完成后,如通过原料的消耗所示,关闭灯。用异构化过程中使用的大量溶剂([60cm 3 / mmol顺式构型的起始原料])冲洗柱子,然后用压缩空气干燥。从柱中取出二氧化硅和AgNO 3 / SiO 2,在浓NH 4 OH(37%)和二氯甲烷(各10cm 3 / g AgNO 3 / SiO 2)的混合物中搅拌并过滤。将滤饼用浓NH 4 OH(5cm 3 / g AgNO 3 / SiO 2)和二氯甲烷(5cm 3 / g AgNO 3 / SiO 2)洗涤两次。分离有机层,用水洗涤两次,用Na 2 SO 4干燥并浓缩。如果需要,柱色谱用于进一步纯化。 | ||||
40% | With benzoic acid methyl ester In diethyl ether; hexane at 20℃; | Cer-TCO的合成(图7)(0139)用m-CPBA将顺式-1,5-环辛二烯1转化为环辛烯单环氧化物2(Clark等,2010,J.Am.Chem.Soc.132:3405-3412)。 用LiAlH 4将单环氧化物还原成醇3(Clark等,2010,J.Am.Chem.Soc.132:3405-3412)。 根据Royzen等人,2008,J.Am.Chem.Soc.1987,1987,将顺式 - 环辛烯醇3异构化为反式 - 环辛烯醇4。化学。SOC。130:3760-3761。 从TCO 4制备相应的对硝基苯酚碳酸酯5(Liu,et al。,2012,J.Am.Chem.Soc.134:792-795)。 | ||||
23% | With benzoic acid methyl ester In diethyl ether; cyclohexane for 8 h; UV-irradiation; Cooling with ice | (E) - 环己-4-烯醇(8b):( E) - 环辛-4-烯醇由(Z) - 环辛-4-烯醇合成(H.Meier,W.Mayer,H.Kolshorn,Chem.Ber。通过修改先前公布的程序(1987,120,685-689)(M.Rayzen,GPA Yap,JM Fox,J.Am.Chem.Soc.2008,130,3760-3761; NK Devaraj,R.Upadhyay,JB。 Haun,SAHilderbrand,R.Weissleder,Angew.Chem.2009,48,7013-7016)。将2g(15.9mmol)(Z) - 环辛-4-烯醇和2.2g(16.3mmol)苯甲酸甲酯溶于250mL环己烷/乙醚= 1:9中。将培养皿置于UVP-CL-1000-紫外交联剂反应器中并在冰冷却下照射8小时。以25-30分钟的间隔,使反应混合物通过填充有27g硝酸银(10%)浸渍二氧化硅(可从Aldrich商购)的柱。将通过柱的混合物放回UV交联剂中进一步照射。 8小时后,停止照射,并将二氧化硅加入氢氧化铵溶液(28%,160ml)中。将悬浮液搅拌5分钟,加入160ml二乙醚并继续搅拌5分钟。水层用乙醚萃取,合并的有机相用水洗涤并用硫酸镁干燥。蒸发溶剂后,用快速色谱法(环己烷/乙酸乙酯= 1:1)分离出产物的两种分离的非对映异构体。得到主要产物8b,为无色油状物(455mg,3.61mmol,23%),并用于进一步的步骤。 1 H NMR(500MHz,CDCl 3,25℃,TMS):δ= 1.38(m,1H,OH),1.48-1.74(m,3H),1.88-2.00(m,4H),2.23- 2.38(m,3H),3.43-3.48(m,1H),5.34-5.42(m,1H),5.54-5.61(m,1H)。 13C {1H} NMR(500MHz,CDCl3):δ= 31.2 31.2,32.6,34.3,44.1,44.6,77.7,132.8,135.1。 | ||||
更多 |
更多
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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