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胺 苯环化合物 芳基 醚 苯 芳香杂环化合物 酮
3-甲基苯乙酮
苯乙酮 苯胺 甲氧基苯乙酮

CAS号：10024-90-5

CAS号10024-90-5, 是酮类化合物, 分子量为164.20, 分子式C10H12O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供10024-90-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1-(4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

3'-Methyl-4'-methoxyacetophenone

货号：BD211672 3'-Methyl-4'-methoxyacetophenone 标准纯度：, 97%
10024-90-5
10024-90-5
10024-90-5

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产品名称 : 3'-Methyl-4'-methoxyacetophenone
中文名称 : 1-(4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 10024-90-5
分子式 : C10H12O2
线性分子式 : C7H8COCH2OCH2
分子量 : 164.20
MDL NO : MFCD01673307
沸点 : -
Pubchem ID : 24806
InChIKey : SRPCRBVBOIYYHS-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD211672

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.3
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 48.09
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

26.3 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.19
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.45
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.21
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.74
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.64
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.25

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.64
Solubility 0.377 mg/ml ; 0.00229 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.65
Solubility 0.371 mg/ml ; 0.00226 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.24
Solubility 0.0947 mg/ml ; 0.000577 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.56 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.11

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~22  ►

1. 合成：10024-90-5

578-58-5

108-24-7

10024-90-5
产率 合成条件 实验步骤
85% With [{CH3CpZr(OH2)3}2(μ2-OH)2][OSO2C8F17]4 In neat (no solvent) at 20℃; Sealed tube; Inert atmosphere 一般步骤：向10mL密封管中加入苯甲醚（2a）（108mg，1.0mmol），乙酸酐（204mg，2.0mmol）和催化剂1a（67.6mg，2.5mol％）。 然后将混合物在室温下搅拌直至通过TLC或GC-MS分析监测完全消耗原料。 然后将反应混合物真空蒸发，将CH 2 Cl 2（3×10mL加入到反应混合物中，过滤催化剂用于下一个反应循环。通过真空蒸发除去合并的CH 2 Cl 2溶液，然后进行硅胶柱处理。 得到Friedel-Crafts酰化产物（3a）：124mg，分离产率83％。
84% With [n-BuCpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4*6H2O In neat (no solvent) at 20℃; Inert atmosphere; Sealed tube 一般步骤：向10mL密封管中加入苯甲醚（108mg，1.0mmol），乙酸酐（204mg，2.0mmol）和催化剂（2.5mol％）。 然后将混合物在室温下搅拌直至通过TLC或GC-MS分析监测的原料完全消耗。 然后将反应混合物真空蒸发，并将CH 2 Cl 2（3×10ml）加入到反应混合物中。 然后滤出催化剂用于下一个反应循环。 通过真空蒸发除去合并的CH 2 Cl 2溶液，然后进行硅胶柱色谱。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 36, p. 6331 - 6333
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 48, p. 10843 - 10850
[3] Dalton Transactions, 2014, vol. 43, # 30, p. 11696 - 11708
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 9, p. 1560 - 1564
[5] Journal of Organometallic Chemistry, 2014, vol. 749, p. 241 - 245
[6] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 15, p. 1926 - 1932
[7] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 2, p. 255 - 264
[8] Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1892

更多

2. 合成：10024-90-5

578-58-5

75-36-5

10024-90-5
产率 合成条件 实验步骤
93.85% for 2 h; Heating / reflux 如实施例1所述，由2-氯烟酸乙酯与甲醇钠合成2-甲氧基烟酸甲酯。向100mL干燥烧瓶中加入2-甲基苯甲醚（7.92g，65mmol），乙酰氯（5.1mL，71mmol），氯化铝（9.45g，71mmol）和40mL无水二氯甲烷。将反应混合物保持回流2小时，然后倒入15mL HCl（3N）中并用100mL乙醚萃取。将有机层进一步用碳酸氢钠洗涤至pH6-7，然后进一步用盐水洗涤并经硫酸钠干燥。蒸发溶剂并将残余物在高真空下干燥，得到中间体（10.0g，93.85％）。向100mL干燥烧瓶中加入2-甲氧基烟酸甲酯（2.50g，15mmol），10mL无水DMF和NaH（0.9g，22.5mmol，60％油溶液）。加入在3mL无水DMF中的中间体（2.58g，15.7mmol）并将反应搅拌2小时。将混合物倒入含有3mL AcOH的120mL水中。将黄色固体进一步用水洗涤并通过柱（己烷：EtOAc 3：1），得到甲氧基中间体（3.4g，75.7％）。向50mL烧瓶中加入甲氧基中间体（1.0g，3.3mmol）和氯化吡啶（4.0g，33mmol）并加热至190℃3小时。将混合物倒入碳酸氢钠溶液中，过滤收集固体，用EtOAc和MeOH（各20mL）洗涤，得到2-（4-羟基-3-甲基苯基）-4H-吡喃并[2,3-b]。 ]吡啶-4-酮（0.58g，69.4％）。 MS（ES）m / z：254.0（M + 1）; MP 300-3020C
93.85%
Stage #1: With aluminum (III) chloride In dichloromethane for 2 h; Reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In diethyl ether; dichloromethane; water		 甲基-2-甲氧乙酯，得到2-氯烟合成与甲醇钠如实施例4将100mL干燥烧瓶装入2-甲基茴香醚（7.92mmol克，65毫摩尔），乙酰氯（5.1毫升，71毫摩尔），铝中描述氯化物（9.45g，71mmol）和40mL无水二氯甲烷。将反应混合物保持回流2小时，然后倒入15mL HCl（3N）中并用100mL乙醚萃取。将有机层进一步用碳酸氢钠洗涤至pH6-7，然后进一步用盐水洗涤并经硫酸钠干燥。蒸发溶剂并将残余物在高真空下干燥，得到中间体（10.0g，93.85％）。向100mL干燥烧瓶中加入2-甲氧基烟酸甲酯（2.50g，15mmol），10mL无水DMF和NaH（0.9g，22.5mmol，60％油溶液）。加入在3mL无水DMF中的中间体（2.58g，15.7mmol）并将反应搅拌2小时。将混合物倒入含有3mL AcOH的120mL水中。将黄色固体进一步用水洗涤并通过柱（己烷：EtOAc 3：1），得到甲氧基中间体（3.4g，75.7％）。向50mL烧瓶中加入甲氧基中间体（1.0g，3.3mmol）和吡啶氯化氢（4.0g，33mmol）并加热至190℃并保持3小时。将混合物倒入碳酸氢钠溶液中，过滤收集固体，用EtOAc和MeOH（各20mL）洗涤，得到2-（4-羟基-3-甲基苯基）-4H-吡喃并[2,3-b]。 ]吡啶-4-酮（0.58g，69.4％）。 MS（ES）m / z：254.0（M + 1）;熔点。 300-302°C
76% With aluminum (III) chloride In dichloromethane for 2 h; Reflux 向无水氯化铝（2.4g，18mmol）的CH 2 Cl 2（4mL）混合物中缓慢加入2-甲基苯甲醚（3.4g，28mmol）的CH 2 Cl 2（4mL）溶液，然后加入乙酰氯（2.3mL，32mmol）的CH 2 Cl 2溶液（2mL）。）。 将混合物加热回流2小时，然后冷却，用HCl水溶液（3M，3mL）淬灭，用乙醚（220mL）萃取，用盐水（10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并在真空下浓缩。在硅胶上进行闪光色谱 用轻石油中的20％乙酸乙酯洗脱，得到11（3.5g，76％），为无色油状物; Rf 0.32（在石油醚中的20％乙酸乙酯）。 nmax（油）/ cm12958,2840,1671,1599,1581,1502,1414,1356,1295,1254,1174,1129,1082,1025.dH（300MHz，CDCl3）7.77-7.73（2H，m，ArH） ，6.77（1H，d，J 8.4，ArH），3.82（3H，d，J 2.1，OCH 3），2.49（3H，d，J 2.4，CH 3 CO），2.21（3H，s，CH 3）。 dC（75MHz，CDCl3）196.4（C），161.4（C），130.4（CH），129.5（C），128.2（CH），126.3（C），108.8（CH），55.1（CH3），25.8（CH3） ，15.8（CH3）。
47.1% With o-tetrachloroquinone; (η5,η5-(C5H4)2SiMe2)Mo2(CO)6 In 1,2-dichloro-ethane at 80℃; for 24 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 一般程序：在氩气氛下，将单取代的双（环戊二烯基）钼羰基络合物（0.1mmol）和邻氯醌（0.098g，0.4mmol）与1,2-二氯乙烷（3.5mL）在25mL圆形混合物中混合 - 底部烧瓶在室温下进行磁力搅拌。 解决方案立即变暗。 将混合物在室温下搅拌40分钟后，通过注射器加入芳族化合物和酰化试剂。 将反应混合物在80℃下在油浴中加热24小时。 冷却室温后，旋转蒸发除去溶剂，残余物用Al2O3柱色谱纯化，用石油醚洗脱，得到无色液体，得到相应的白色固体产物。 回收催化剂并用石油醚洗涤，然后再用于进一步循环。 使用Anilent 6820气相色谱仪监测反应过程。

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参考文献：
[1] Patent: WO2007/16525, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 53
[2] Patent: US2013/281396, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0317-0318
[3] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 6, p. 1842 - 1849
[4] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 2, p. 255 - 264
[5] Australian Journal of Chemistry, 2018, vol. 71, # 5, p. 366 - 372
[6] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 20, p. 6172 - 6182
[7] Polyhedron, 2018, vol. 147, p. 75 - 79
[8] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 486
[9] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 17, p. 2442 - 2450
[10] Patent: WO2007/72041, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 56

更多

3. 合成：10024-90-5

876-02-8

74-88-4

10024-90-5
产率 合成条件 实验步骤
82.4% With potassium carbonate In acetone 4-甲氧基-3-甲基苯乙酮（17P前体）4'-羟基-3'-甲基苯乙酮（5.0g，33.3mmol），碘甲烷（5.7g，40.0mmol），K 2 CO 3（粒状，无水）的混合物（23.0g， 将甲醇（250毫升）和丙酮（250毫升）回流3小时，然后将反应混合物冷却至室温，过滤除去无机盐，真空蒸发，将粗产物溶于乙醚（100毫升）中。 用H 2 O（2×20mL）洗涤。将有机层干燥（Na 2 SO 4）并蒸发，得到4.5g，产率82.4％。酮不经进一步纯化用于下列反应。
82.4%. With potassium carbonate In acetone 4-甲氧基-3-甲基苯乙酮[17P前体] 4'-羟基-3'-甲基苯乙酮（5.0g，33.3mmol），碘甲烷（5.7g，40.0mmol），K 2 CO 3（粒状，无水）的混合物（23.0g， 将167mmol）和丙酮（250mL）回流3小时。 然后将反应混合物冷却至室温，过滤除去无机盐，并在真空下蒸发。 将粗产物溶于乙醚（100mL）中并用H 2 O（2×20mL）洗涤。 将有机层干燥（Na 2 SO 4）并蒸发，得到4.5g，82.4％。 让。 酮无需进一步纯化即可用于以下反应。
5.3 g With potassium carbonate In acetone for 6 h; Reflux 参考制备例30（1354）将5.0g 1-（4-羟基-3-甲基） - 乙酮，5.70g甲基碘，20.0g碳酸钾和200ml丙酮的混合物在回流下加热搅拌 持续6个小时。 过滤反应混合物并用乙酸乙酯萃取。 用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，得到5.3g 1-（4-羟基-3-甲基苯基）乙-1-酮（称为CA30）。 （1355）1H-NMR（CDCl3）δ：7.82（1H，dd，J = 8.5,1.7Hz），7.79-7.76（1H，m），6.85（1H，d，J = 8.5Hz），3.90（3H， s），2.55（3H，s），2.25（3H，s）。
5.3 g With potassium carbonate In acetone for 6 h; Reflux 将5.0g 1-（4-羟基-3-甲基苯基） - 乙酮，5.70g甲基碘，20.0g碳酸钾和200ml丙酮的混合物在回流下加热搅拌6小时。 过滤反应混合物并用乙酸乙酯萃取。 用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，得到5.3g下式代表的1P。
275 g With potassium carbonate In acetone for 5 h; Reflux 参考制备例1（0260）将279g市售1-（4-羟基-3-甲基苯基） - 乙酮，317g甲基碘，514g碳酸钾和5,600ml丙酮的混合物在加热下搅拌 在回流下5小时。 过滤反应混合物，向滤液中加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。 将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到275g下式所示的化合物，其中称为中间体（1A））1H-NMR（CDCl3）δ：7.82 （1H，dd，J = 8.5,1.7Hz），7.79-7.76（1H，m），6.85（1H，d，J = 8.5Hz），3.90（3H，s），2.55（3H，s），2.25（ 3H，s）

更多
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 39, p. 6933 - 6936
[2] Patent: US6313146, 2001, B1
[3] Patent: US6541470, 2003, B1
[4] Patent: US6211244, 2001, B1
[5] Patent: EP1961734, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[6] Patent: US2006/89370, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[7] Patent: US2016/150787, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1354-1355
[8] Patent: US2017/105415, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0379
[9] Patent: US2017/105416, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0260

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货号: BD302287

CAS号: 1685-84-3

相似度: 91.49%

货号: BD13119

CAS号: 33892-75-0

相似度: 91.49%

货号: BD02574129

CAS号: 33892-75-0

相似度: 91.49%

合成路线

1. 合成：10024-90-5

578-58-5

108-24-7

10024-90-5
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With [{CH3CpZr(OH2)3}2(μ2-OH)2][OSO2C8F17]4 In neat (no solvent) at 20℃; Sealed tube; Inert atmosphere 一般步骤：向10mL密封管中加入苯甲醚（2a）（108mg，1.0mmol），乙酸酐（204mg，2.0mmol）和催化剂1a（67.6mg，2.5mol％）。 然后将混合物在室温下搅拌直至通过TLC或GC-MS分析监测完全消耗原料。 然后将反应混合物真空蒸发，将CH 2 Cl 2（3×10mL加入到反应混合物中，过滤催化剂用于下一个反应循环。通过真空蒸发除去合并的CH 2 Cl 2溶液，然后进行硅胶柱处理。 得到Friedel-Crafts酰化产物（3a）：124mg，分离产率83％。
84% With [n-BuCpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4*6H2O In neat (no solvent) at 20℃; Inert atmosphere; Sealed tube 一般步骤：向10mL密封管中加入苯甲醚（108mg，1.0mmol），乙酸酐（204mg，2.0mmol）和催化剂（2.5mol％）。 然后将混合物在室温下搅拌直至通过TLC或GC-MS分析监测的原料完全消耗。 然后将反应混合物真空蒸发，并将CH 2 Cl 2（3×10ml）加入到反应混合物中。 然后滤出催化剂用于下一个反应循环。 通过真空蒸发除去合并的CH 2 Cl 2溶液，然后进行硅胶柱色谱。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 36, p. 6331 - 6333
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 48, p. 10843 - 10850
[3] Dalton Transactions, 2014, vol. 43, # 30, p. 11696 - 11708
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 9, p. 1560 - 1564
[5] Journal of Organometallic Chemistry, 2014, vol. 749, p. 241 - 245
[6] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 15, p. 1926 - 1932
[7] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 2, p. 255 - 264
[8] Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1892

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2. 合成：10024-90-5

578-58-5

75-36-5

10024-90-5
产率 合成条件 实验参考步骤
93.85% for 2 h; Heating / reflux 如实施例1所述，由2-氯烟酸乙酯与甲醇钠合成2-甲氧基烟酸甲酯。向100mL干燥烧瓶中加入2-甲基苯甲醚（7.92g，65mmol），乙酰氯（5.1mL，71mmol），氯化铝（9.45g，71mmol）和40mL无水二氯甲烷。将反应混合物保持回流2小时，然后倒入15mL HCl（3N）中并用100mL乙醚萃取。将有机层进一步用碳酸氢钠洗涤至pH6-7，然后进一步用盐水洗涤并经硫酸钠干燥。蒸发溶剂并将残余物在高真空下干燥，得到中间体（10.0g，93.85％）。向100mL干燥烧瓶中加入2-甲氧基烟酸甲酯（2.50g，15mmol），10mL无水DMF和NaH（0.9g，22.5mmol，60％油溶液）。加入在3mL无水DMF中的中间体（2.58g，15.7mmol）并将反应搅拌2小时。将混合物倒入含有3mL AcOH的120mL水中。将黄色固体进一步用水洗涤并通过柱（己烷：EtOAc 3：1），得到甲氧基中间体（3.4g，75.7％）。向50mL烧瓶中加入甲氧基中间体（1.0g，3.3mmol）和氯化吡啶（4.0g，33mmol）并加热至190℃3小时。将混合物倒入碳酸氢钠溶液中，过滤收集固体，用EtOAc和MeOH（各20mL）洗涤，得到2-（4-羟基-3-甲基苯基）-4H-吡喃并[2,3-b]。 ]吡啶-4-酮（0.58g，69.4％）。 MS（ES）m / z：254.0（M + 1）; MP 300-3020C
93.85%
Stage #1: With aluminum (III) chloride In dichloromethane for 2 h; Reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In diethyl ether; dichloromethane; water		 甲基-2-甲氧乙酯，得到2-氯烟合成与甲醇钠如实施例4将100mL干燥烧瓶装入2-甲基茴香醚（7.92mmol克，65毫摩尔），乙酰氯（5.1毫升，71毫摩尔），铝中描述氯化物（9.45g，71mmol）和40mL无水二氯甲烷。将反应混合物保持回流2小时，然后倒入15mL HCl（3N）中并用100mL乙醚萃取。将有机层进一步用碳酸氢钠洗涤至pH6-7，然后进一步用盐水洗涤并经硫酸钠干燥。蒸发溶剂并将残余物在高真空下干燥，得到中间体（10.0g，93.85％）。向100mL干燥烧瓶中加入2-甲氧基烟酸甲酯（2.50g，15mmol），10mL无水DMF和NaH（0.9g，22.5mmol，60％油溶液）。加入在3mL无水DMF中的中间体（2.58g，15.7mmol）并将反应搅拌2小时。将混合物倒入含有3mL AcOH的120mL水中。将黄色固体进一步用水洗涤并通过柱（己烷：EtOAc 3：1），得到甲氧基中间体（3.4g，75.7％）。向50mL烧瓶中加入甲氧基中间体（1.0g，3.3mmol）和吡啶氯化氢（4.0g，33mmol）并加热至190℃并保持3小时。将混合物倒入碳酸氢钠溶液中，过滤收集固体，用EtOAc和MeOH（各20mL）洗涤，得到2-（4-羟基-3-甲基苯基）-4H-吡喃并[2,3-b]。 ]吡啶-4-酮（0.58g，69.4％）。 MS（ES）m / z：254.0（M + 1）;熔点。 300-302°C
76% With aluminum (III) chloride In dichloromethane for 2 h; Reflux 向无水氯化铝（2.4g，18mmol）的CH 2 Cl 2（4mL）混合物中缓慢加入2-甲基苯甲醚（3.4g，28mmol）的CH 2 Cl 2（4mL）溶液，然后加入乙酰氯（2.3mL，32mmol）的CH 2 Cl 2溶液（2mL）。）。 将混合物加热回流2小时，然后冷却，用HCl水溶液（3M，3mL）淬灭，用乙醚（220mL）萃取，用盐水（10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并在真空下浓缩。在硅胶上进行闪光色谱 用轻石油中的20％乙酸乙酯洗脱，得到11（3.5g，76％），为无色油状物; Rf 0.32（在石油醚中的20％乙酸乙酯）。 nmax（油）/ cm12958,2840,1671,1599,1581,1502,1414,1356,1295,1254,1174,1129,1082,1025.dH（300MHz，CDCl3）7.77-7.73（2H，m，ArH） ，6.77（1H，d，J 8.4，ArH），3.82（3H，d，J 2.1，OCH 3），2.49（3H，d，J 2.4，CH 3 CO），2.21（3H，s，CH 3）。 dC（75MHz，CDCl3）196.4（C），161.4（C），130.4（CH），129.5（C），128.2（CH），126.3（C），108.8（CH），55.1（CH3），25.8（CH3） ，15.8（CH3）。
47.1% With o-tetrachloroquinone; (η5,η5-(C5H4)2SiMe2)Mo2(CO)6 In 1,2-dichloro-ethane at 80℃; for 24 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 一般程序：在氩气氛下，将单取代的双（环戊二烯基）钼羰基络合物（0.1mmol）和邻氯醌（0.098g，0.4mmol）与1,2-二氯乙烷（3.5mL）在25mL圆形混合物中混合 - 底部烧瓶在室温下进行磁力搅拌。 解决方案立即变暗。 将混合物在室温下搅拌40分钟后，通过注射器加入芳族化合物和酰化试剂。 将反应混合物在80℃下在油浴中加热24小时。 冷却室温后，旋转蒸发除去溶剂，残余物用Al2O3柱色谱纯化，用石油醚洗脱，得到无色液体，得到相应的白色固体产物。 回收催化剂并用石油醚洗涤，然后再用于进一步循环。 使用Anilent 6820气相色谱仪监测反应过程。

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参考文献：
[1] Patent: WO2007/16525, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 53
[2] Patent: US2013/281396, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0317-0318
[3] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 6, p. 1842 - 1849
[4] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 2, p. 255 - 264
[5] Australian Journal of Chemistry, 2018, vol. 71, # 5, p. 366 - 372
[6] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 20, p. 6172 - 6182
[7] Polyhedron, 2018, vol. 147, p. 75 - 79
[8] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 486
[9] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 17, p. 2442 - 2450
[10] Patent: WO2007/72041, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 56

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3. 合成：10024-90-5

876-02-8

74-88-4

10024-90-5
产率 合成条件 实验参考步骤
82.4% With potassium carbonate In acetone 4-甲氧基-3-甲基苯乙酮（17P前体）4'-羟基-3'-甲基苯乙酮（5.0g，33.3mmol），碘甲烷（5.7g，40.0mmol），K 2 CO 3（粒状，无水）的混合物（23.0g， 将甲醇（250毫升）和丙酮（250毫升）回流3小时，然后将反应混合物冷却至室温，过滤除去无机盐，真空蒸发，将粗产物溶于乙醚（100毫升）中。 用H 2 O（2×20mL）洗涤。将有机层干燥（Na 2 SO 4）并蒸发，得到4.5g，产率82.4％。酮不经进一步纯化用于下列反应。
82.4%. With potassium carbonate In acetone 4-甲氧基-3-甲基苯乙酮[17P前体] 4'-羟基-3'-甲基苯乙酮（5.0g，33.3mmol），碘甲烷（5.7g，40.0mmol），K 2 CO 3（粒状，无水）的混合物（23.0g， 将167mmol）和丙酮（250mL）回流3小时。 然后将反应混合物冷却至室温，过滤除去无机盐，并在真空下蒸发。 将粗产物溶于乙醚（100mL）中并用H 2 O（2×20mL）洗涤。 将有机层干燥（Na 2 SO 4）并蒸发，得到4.5g，82.4％。 让。 酮无需进一步纯化即可用于以下反应。
5.3 g With potassium carbonate In acetone for 6 h; Reflux 参考制备例30（1354）将5.0g 1-（4-羟基-3-甲基） - 乙酮，5.70g甲基碘，20.0g碳酸钾和200ml丙酮的混合物在回流下加热搅拌 持续6个小时。 过滤反应混合物并用乙酸乙酯萃取。 用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，得到5.3g 1-（4-羟基-3-甲基苯基）乙-1-酮（称为CA30）。 （1355）1H-NMR（CDCl3）δ：7.82（1H，dd，J = 8.5,1.7Hz），7.79-7.76（1H，m），6.85（1H，d，J = 8.5Hz），3.90（3H， s），2.55（3H，s），2.25（3H，s）。
5.3 g With potassium carbonate In acetone for 6 h; Reflux 将5.0g 1-（4-羟基-3-甲基苯基） - 乙酮，5.70g甲基碘，20.0g碳酸钾和200ml丙酮的混合物在回流下加热搅拌6小时。 过滤反应混合物并用乙酸乙酯萃取。 用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，得到5.3g下式代表的1P。
275 g With potassium carbonate In acetone for 5 h; Reflux 参考制备例1（0260）将279g市售1-（4-羟基-3-甲基苯基） - 乙酮，317g甲基碘，514g碳酸钾和5,600ml丙酮的混合物在加热下搅拌 在回流下5小时。 过滤反应混合物，向滤液中加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。 将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到275g下式所示的化合物，其中称为中间体（1A））1H-NMR（CDCl3）δ：7.82 （1H，dd，J = 8.5,1.7Hz），7.79-7.76（1H，m），6.85（1H，d，J = 8.5Hz），3.90（3H，s），2.55（3H，s），2.25（ 3H，s）

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参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 39, p. 6933 - 6936
[2] Patent: US6313146, 2001, B1
[3] Patent: US6541470, 2003, B1
[4] Patent: US6211244, 2001, B1
[5] Patent: EP1961734, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[6] Patent: US2006/89370, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[7] Patent: US2016/150787, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1354-1355
[8] Patent: US2017/105415, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0379
[9] Patent: US2017/105416, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0260

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4. 合成：10024-90-5

876-02-8

584-08-7

74-88-4

10024-90-5
参考文献：
[1] Patent: US6001884, 1999, A
[2] Patent: US6031003, 2000, A
[3] Patent: US5688938, 1997, A
[4] Patent: US5763569, 1998, A
5. 合成：10024-90-5

876-02-8

10024-90-5
产率 合成条件 实验参考步骤
62% With potassium carbonate In methanol; water 实施例7 1-（3-甲基-4-甲氧基苯基）乙酮（步骤1）向搅拌的1-（3-甲基-4-羟基苯基）乙酮（15.02g，100mmol）的MeOH溶液中加入K 2 CO 3（41.5g） ，300mmol）和MeI（28.4g，200mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌2小时。 加入另外56.7g的Mel，并将反应混合物再搅拌2小时。 加入水（50ml），用600ml EtOAc萃取产物。 用盐水（250ml）洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥，真空除去溶剂，得到标题化合物（10.2g，62％）。
参考文献：
[1] Patent: US6531492, 2003, B1
6. 合成：10024-90-5

876-02-8

77-78-1

10024-90-5
产率 合成条件 实验参考步骤
28.7 g With potassium carbonate In acetoneReflux 1.2。 合成4（4-甲氧基-3-甲基苯基）-N-甲基-N-（哌啶-4-基）-1H-咪唑-1-甲酰胺盐酸盐（中间体1）1-（4-甲氧基 - ）的一般方案 将3-甲基苯基）乙酮将硫酸二甲酯（17.50mL，183mmol）加入到搅拌的1-（4-羟基-3-甲基苯基）乙酮（25g，166mmol）和碳酸钾（28.8g，208mmol）的悬浮液中。 在室温下在丙酮（277mL）中。 使悬浮液在回流下搅拌过夜。 过滤分离固体，用丙酮洗涤，真空蒸发滤液。 将有机残余物溶于EtOAc中并用水洗涤。 分离有机层，干燥（MgSO 4）并真空蒸发，得到黄色油状物。 不经进一步纯化使用。 1-（4-甲氧基-3-甲基苯基）乙酮（28.7g）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/12708, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 15
[2] Patent: CN107337596, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0039; 0040; 0044; 0045
7. 合成：10024-90-5

578-58-5

64-19-7

10024-90-5
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 28, p. 5343 - 5345
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 48, p. 10843 - 10850
[3] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 26, p. 9546 - 9547
8. 合成：10024-90-5

24766-96-9

578-58-5

10024-90-5
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 35, p. 6841 - 6845
9. 合成：10024-90-5

2364-65-0

578-58-5

10024-90-5
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 35, p. 6841 - 6845
10. 合成：10024-90-5

92381-33-4

578-58-5

10024-90-5
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 35, p. 6841 - 6845
11. 合成：10024-90-5

7554-25-8

578-58-5

10024-90-5
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 35, p. 6841 - 6845
12. 合成：10024-90-5

578-58-5

1445852-64-1

10024-90-5
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 35, p. 6841 - 6845
13. 合成：10024-90-5

578-58-5

17472-04-7

10024-90-5
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 35, p. 6841 - 6845
14. 合成：10024-90-5

111500-91-5

90843-06-4

10024-90-5

N/A
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 21, p. 3078 - 3091
15. 合成：10024-90-5

1017609-37-8

90843-06-4

10024-90-5

N/A
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 21, p. 3078 - 3091
16. 合成：10024-90-5

108-22-5

578-58-5

10024-90-5
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 1986, p. 165 - 168
17. 合成：10024-90-5

31040-84-3

75-36-5

10024-90-5
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1865 - 1889
18. 合成：10024-90-5

578-58-5

108-24-7

75-36-5

10024-90-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 3582,3585
19. 合成：10024-90-5

95-48-7

10024-90-5
参考文献：
[1] Patent: CN107337596, 2017, A
20. 合成：10024-90-5

31040-84-3

108-24-7

10024-90-5
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1865 - 1889
21. 合成：10024-90-5

578-58-5

7646-78-8

75-36-5

71-43-2

10024-90-5
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1999

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
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预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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