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咪唑 功能金属配合物配体 苯环化合物 溴代物 芳基
溴苯基
溴苯基

CAS号：10040-96-7

CAS号10040-96-7, 是苯环化合物类化合物, 分子量为223.07, 分子式C9H7BrN2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供10040-96-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1-(4-溴苯基)咪唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

1-(4-Bromophenyl)imidazole

货号：BD11544 1-(4-Bromophenyl)imidazole 标准纯度：, 98%
10040-96-7
10040-96-7
10040-96-7

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 1-(4-Bromophenyl)imidazole
中文名称 : 1-(4-溴苯基)咪唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 10040-96-7
分子式 : C9H7BrN2
线性分子式 : -
分子量 : 223.07
MDL NO : MFCD00060489
沸点 : -
Pubchem ID : 2735604
InChIKey : SERULNRLZWOYPK-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD11544

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 11
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 51.26
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

17.82 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.15
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.36
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.63
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.04
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.21
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.28

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.32
Solubility 0.106 mg/ml ; 0.000476 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.37
Solubility 0.942 mg/ml ; 0.00422 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.79
Solubility 0.0365 mg/ml ; 0.000164 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.99 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.46

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：10040-96-7

288-32-4

5467-74-3

10040-96-7
产率 合成条件 实验步骤
90% With copper(I) sulfide; N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine In methanol at 20℃; for 24 h; 一般步骤：向10mL圆底烧瓶中装入磁力搅拌棒，苯并咪唑1（59mg，0.5mmol），硼酸2（1.0mmol），Cu 2 S（4mg，0.025mmol）和MeOH（2mL），然后 加入TMEDA（0.075mL，0.5mmol）。 用隔膜密封烧瓶，通过隔膜插入18-gauche针。 这种设置允许空气进入反应并避免混合物的污染。 将反应混合物在400至600rpm下搅拌适当的时间并用EtOAc（2×15mL）萃取。 用饱和的乙二胺四乙酸二钠盐水溶液（15mL）洗涤合并的有机层，然后用无水Na 2 SO 4干燥。 减压除去挥发物，并通过柱色谱（硅胶，己烷-EtOAc）纯化残余物，得到标题产物，其通过1 H NMR，13 C NMR，HRMS和熔点（如果是固体）表征。
81% With triethylamine In methanol at 20℃; for 5 h; 通用方法：在典型的反应中，将芳基硼酸（1mmol），氨基化合物（1mmol），催化剂（5wt％），Et 3 N（2mmol）在甲醇（5mL）中在25mL圆底烧瓶中混合。 将反应混合物在室温下连续搅拌5小时。 使用TLC不时监测反应。 反应完成后，借助外部磁体分离催化剂，并将反应混合物加入乙酸乙酯中。 用盐水溶液洗涤有机层，用硫酸钠干燥。 蒸发溶剂后，使用230-400二氧化硅筛通过柱色谱法纯化粗产物。 回收的催化剂用甲醇和乙酸乙酯洗涤，在烘箱中干燥并保存在干燥器中以备进一步使用。
74% With [2,2]bipyridinyl; oxygen; copper diacetate In water at 20℃; for 24 h; 一般步骤：在O2气氛下，4-甲氧基苯硼酸（1a，60.8mg，0.40mmol），咪唑（2a，13.6mg，0.20mmol），Cu（OAc）2（3.6mg，0.020mmol），配体的混合物 将I（3.7mg，0.020mmol）和Brij 30（21.8mg，0.060mmol）的H 2 O（4mL）溶液在室温下搅拌24小时。 将混合物用盐水稀释，用AcOEt（30mL.x.3）萃取。 用H 2 O（10mL x.3）洗涤有机层并用MgSO 4干燥。 在减压下除去溶剂，并使用AcOEt通过SiO 2柱色谱法纯化残余物，得到N-（4-甲氧基苯基）咪唑（3aa）（23.7mg，68％）。
参考文献：
[1] Synthesis, 2008, # 5, p. 795 - 799
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 5, p. 606 - 617
[3] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 21, p. 4891 - 4900
[4] Catalysis Communications, 2018, vol. 109, p. 38 - 42
[5] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 38, p. 7794 - 7798

更多

2. 合成：10040-96-7

288-32-4

106-37-6

10040-96-7
产率 合成条件 实验步骤
90% With copper(l) iodide; caesium carbonate; dimethylbiguanide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 110℃; for 15.17 h; 一般步骤：向具有磁力搅拌棒的25mL烧瓶中加入CuI（9.6mg，0.05mmol），二甲双胍（0.1mmol），Cs 2 CO 3（652mg，2.0mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.1）。 mmol）和DMF（5mL）。 将混合物在室温下搅拌10分钟，然后加热至110℃保持适当的时间（参见表2）。 通过TLC监测反应进程。反应完成后，将混合物用EtOAc（51mL）萃取，分离有机相并蒸发。 通过柱色谱进一步纯化，得到所需的偶联产物。
85% With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 12 h; 通用方法：将芳基卤（2.4mmol）和Cs 2 CO 3（4.0mmol，0.650g），含氮杂环（2.0mmol），无水DMF（3mL）溶剂和催化剂的混合物在100℃下在油浴中在空气中搅拌。 冷却至室温后，首先通过离心分离出催化剂，并用水和二乙醚（2×15mL）萃取液体部分。 合并如此收集的有机层并用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法（筛网60-120）纯化残余物，使用正己烷/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，收集所需产物。 通过1H和13C NMR和质谱分析产物。
81% With C40H34CuIN6O6; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Sealed tube 通用程序：对于催化反应，催化剂C1（12mg，0.01mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.0mmol），NaOH（80mg，2.0mmol）和二甲基亚砜（DMSO，5mL）是 采取密封管。 将反应混合物在100℃下搅拌4小时，然后冷却至室温。 加入5mL H 2 O后，将溶液用乙酸乙酯萃取。 然后将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。最后通过硅胶柱色谱法得到N-芳基化产物。
参考文献：
[1] Synlett, 2012, vol. 23, # 8, p. 1240 - 1244
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 52, p. 7095 - 7099
[3] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 8, p. 2737 - 2743
[4] Applied Catalysis A: General, 2016, vol. 513, p. 53 - 66
[5] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2018, vol. 57A, # 2, p. 181 - 185
[6] Applied Organometallic Chemistry, 2017, vol. 31, # 11,
[7] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 16, p. 2191 - 2195
[8] Synlett, 2008, # 19, p. 3068 - 3072

更多

3. 合成：10040-96-7

288-32-4

589-87-7

10040-96-7
产率 合成条件 实验步骤
94% With C40H34CuIN6O6; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Sealed tube 通用程序：对于催化反应，催化剂C1（12mg，0.01mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.0mmol），NaOH（80mg，2.0mmol）和二甲基亚砜（DMSO，5mL）是 采取密封管。 将反应混合物在100℃下搅拌4小时，然后冷却至室温。 加入5mL H 2 O后，将溶液用乙酸乙酯萃取。 然后将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。最后通过硅胶柱色谱法得到N-芳基化产物。
92% With copper(l) chloride; sodium hydroxide; 3-(diphenylphosphino)propionic acid In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 14 h; Inert atmosphere; Sealed tube 通用方法：将含NH的杂环（1.4mmol）和DMF（2.0mL）加入到CuCl（15.0mol）和配体1（20.0mol）在DMF（2.0mL），芳基碘（1.0mmol），NaOH中的混合物中。 （2.0毫摩尔）。 将混合物在干燥氮气氛下在120℃下剧烈搅拌14小时。 在反应完成后（通过TLC监测），加入H 2 O并将有机层用EtOAc萃取，用盐水洗涤并经MgSO 4干燥。 过滤溶液，减压蒸发溶剂。 通过柱色谱纯化残余物。 通过1H NMR检查化合物的纯度，产率基于芳基碘。 所有产物都是已知的，光谱数据（FT-IR和NMR）和熔点与文献中报道的一致。
82% With Cu/Al2O3; potassium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; Green chemistry 一般步骤：向等摩尔量（0.1mmol）的卤化物和氮化的亲核试剂在DMF中加入KOH和3D非均相Cu / Al 2 O 3催化体系。 在Kimble小瓶（7mL）中在轨道搅拌下将反应混合物在80℃下加热2-4小时。 一旦反应完成（TLC控制），将溶剂与催化剂分离，并依次用甲醇和二氯甲烷（5mL）洗涤。 真空除去有机溶剂，残余物通过柱色谱纯化，得到所需化合物（2-4）。
82% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 1 h; 一般步骤：反应烧瓶，含有0.02g Cu（II）纳米催化剂（含有0.4mol / mol Cu（II）），咪唑（2.0mmol），K2CO3（1.0mmol）和相应的芳基卤化物（1.0mmol），2.5cm3 DMF 将其浸入预热的油浴中，并将反应混合物在空气气氛下在120℃下搅拌直至通过薄层色谱（TLC）观察不到起始芳基卤的进一步转化。 反应完成后，将所得混合物冷却至室温，然后通过外部永磁体分离催化剂，用乙酸乙酯（EtOAc）洗涤并干燥。 将残余物混合物用H 2 O稀释，并用EtOAc（3×10 10 cm 3）萃取。 萃取的有机相经无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，最后通过使用石油醚/乙酸乙酯的硅胶色谱法纯化，得到相应的纯N-芳基咪唑。
70% With potassium carbonate In toluene at 110℃; for 14 h; 向N-H杂环（1mmol）和芳基卤（2mmol）的甲苯溶液中加入催化剂（0.07g，0.016mmol）和K 2 CO 3（276g，2mmol），并将混合物在110℃下搅拌。 指定时间。 通过TLC监测反应进程。 将反应混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯（25mL），将混合物搅拌15分钟，以确保从催化剂中除去产物。 然后过滤催化剂，用乙酸乙酯（2×25mL）洗涤。 在旋转蒸发器上真空蒸发有机层，得到粗产物。 通过使用乙酸乙酯/正己烷梯度的柱色谱法实现进一步纯化。 产品的结构分配基于其1H NMR和熔点。

更多
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 20, p. 7951 - 7954
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 24, p. 4207 - 4210
[3] Journal of the Chinese Chemical Society, 2013, vol. 60, # 8, p. 1007 - 1013
[4] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2018, vol. 57A, # 2, p. 181 - 185
[5] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 2, p. 128 - 129
[6] European Journal of Inorganic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 40, p. 4803 - 4807
[7] Synthesis, 2010, # 9, p. 1505 - 1511
[8] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 15, p. 3294 - 3297
[9] Chemistry - A European Journal, 2004, vol. 10, # 22, p. 5607 - 5622
[10] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 13, p. 3636 - 3646
[11] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 18, p. 3353 - 3360
[12] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 5, p. 2200 - 2202
[13] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 36, p. 8971 - 8974
[14] ChemSusChem, 2017, vol. 10, # 24, p. 4855 - 4863
[15] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 15, p. 2197 - 2202
[16] Synlett, 2009, # 16, p. 2663 - 2668
[17] Journal of Catalysis, 2016, vol. 334, p. 110 - 115
[18] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 6, p. 1101 - 1109
[19] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 5, p. 325 - 331
[20] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 13, p. 2779 - 2782
[21] Synlett, 2008, # 19, p. 3068 - 3072
[22] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 24, p. 9680 - 9696
[23] Catalysis Letters, 2016, vol. 146, # 1, p. 193 - 203
[24] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 11, p. 6240 - 6242

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咪唑

货号: BD22360

CAS号: 7164-98-9

相似度: 80.77%

货号: BD89996

CAS号: 74852-81-6

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货号: BD50848

CAS号: 72459-46-2

相似度: 75.41%

货号: BD173652

CAS号: 861932-08-3

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货号: BD79472

CAS号: 184098-19-9

相似度: 74.14%

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溴代物

货号: BD228664

CAS号: 865156-48-5

相似度: 90.91%

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CAS号: 221636-18-6

相似度: 80.33%

货号: BD102559

CAS号: 53484-15-4

相似度: 78.69%

货号: BD160865

CAS号: 53484-16-5

相似度: 78.69%

货号: BD157700

CAS号: 83741-35-9

相似度: 77.05%

合成路线

1. 合成：10040-96-7

288-32-4

5467-74-3

10040-96-7
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With copper(I) sulfide; N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine In methanol at 20℃; for 24 h; 一般步骤：向10mL圆底烧瓶中装入磁力搅拌棒，苯并咪唑1（59mg，0.5mmol），硼酸2（1.0mmol），Cu 2 S（4mg，0.025mmol）和MeOH（2mL），然后 加入TMEDA（0.075mL，0.5mmol）。 用隔膜密封烧瓶，通过隔膜插入18-gauche针。 这种设置允许空气进入反应并避免混合物的污染。 将反应混合物在400至600rpm下搅拌适当的时间并用EtOAc（2×15mL）萃取。 用饱和的乙二胺四乙酸二钠盐水溶液（15mL）洗涤合并的有机层，然后用无水Na 2 SO 4干燥。 减压除去挥发物，并通过柱色谱（硅胶，己烷-EtOAc）纯化残余物，得到标题产物，其通过1 H NMR，13 C NMR，HRMS和熔点（如果是固体）表征。
81% With triethylamine In methanol at 20℃; for 5 h; 通用方法：在典型的反应中，将芳基硼酸（1mmol），氨基化合物（1mmol），催化剂（5wt％），Et 3 N（2mmol）在甲醇（5mL）中在25mL圆底烧瓶中混合。 将反应混合物在室温下连续搅拌5小时。 使用TLC不时监测反应。 反应完成后，借助外部磁体分离催化剂，并将反应混合物加入乙酸乙酯中。 用盐水溶液洗涤有机层，用硫酸钠干燥。 蒸发溶剂后，使用230-400二氧化硅筛通过柱色谱法纯化粗产物。 回收的催化剂用甲醇和乙酸乙酯洗涤，在烘箱中干燥并保存在干燥器中以备进一步使用。
74% With [2,2]bipyridinyl; oxygen; copper diacetate In water at 20℃; for 24 h; 一般步骤：在O2气氛下，4-甲氧基苯硼酸（1a，60.8mg，0.40mmol），咪唑（2a，13.6mg，0.20mmol），Cu（OAc）2（3.6mg，0.020mmol），配体的混合物 将I（3.7mg，0.020mmol）和Brij 30（21.8mg，0.060mmol）的H 2 O（4mL）溶液在室温下搅拌24小时。 将混合物用盐水稀释，用AcOEt（30mL.x.3）萃取。 用H 2 O（10mL x.3）洗涤有机层并用MgSO 4干燥。 在减压下除去溶剂，并使用AcOEt通过SiO 2柱色谱法纯化残余物，得到N-（4-甲氧基苯基）咪唑（3aa）（23.7mg，68％）。
参考文献：
[1] Synthesis, 2008, # 5, p. 795 - 799
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 5, p. 606 - 617
[3] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 21, p. 4891 - 4900
[4] Catalysis Communications, 2018, vol. 109, p. 38 - 42
[5] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 38, p. 7794 - 7798

更多

2. 合成：10040-96-7

288-32-4

106-37-6

10040-96-7
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With copper(l) iodide; caesium carbonate; dimethylbiguanide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 110℃; for 15.17 h; 一般步骤：向具有磁力搅拌棒的25mL烧瓶中加入CuI（9.6mg，0.05mmol），二甲双胍（0.1mmol），Cs 2 CO 3（652mg，2.0mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.1）。 mmol）和DMF（5mL）。 将混合物在室温下搅拌10分钟，然后加热至110℃保持适当的时间（参见表2）。 通过TLC监测反应进程。反应完成后，将混合物用EtOAc（51mL）萃取，分离有机相并蒸发。 通过柱色谱进一步纯化，得到所需的偶联产物。
85% With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 12 h; 通用方法：将芳基卤（2.4mmol）和Cs 2 CO 3（4.0mmol，0.650g），含氮杂环（2.0mmol），无水DMF（3mL）溶剂和催化剂的混合物在100℃下在油浴中在空气中搅拌。 冷却至室温后，首先通过离心分离出催化剂，并用水和二乙醚（2×15mL）萃取液体部分。 合并如此收集的有机层并用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法（筛网60-120）纯化残余物，使用正己烷/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，收集所需产物。 通过1H和13C NMR和质谱分析产物。
81% With C40H34CuIN6O6; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Sealed tube 通用程序：对于催化反应，催化剂C1（12mg，0.01mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.0mmol），NaOH（80mg，2.0mmol）和二甲基亚砜（DMSO，5mL）是 采取密封管。 将反应混合物在100℃下搅拌4小时，然后冷却至室温。 加入5mL H 2 O后，将溶液用乙酸乙酯萃取。 然后将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。最后通过硅胶柱色谱法得到N-芳基化产物。
参考文献：
[1] Synlett, 2012, vol. 23, # 8, p. 1240 - 1244
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 52, p. 7095 - 7099
[3] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 8, p. 2737 - 2743
[4] Applied Catalysis A: General, 2016, vol. 513, p. 53 - 66
[5] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2018, vol. 57A, # 2, p. 181 - 185
[6] Applied Organometallic Chemistry, 2017, vol. 31, # 11,
[7] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 16, p. 2191 - 2195
[8] Synlett, 2008, # 19, p. 3068 - 3072

更多

3. 合成：10040-96-7

288-32-4

589-87-7

10040-96-7
产率 合成条件 实验参考步骤
94% With C40H34CuIN6O6; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Sealed tube 通用程序：对于催化反应，催化剂C1（12mg，0.01mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.0mmol），NaOH（80mg，2.0mmol）和二甲基亚砜（DMSO，5mL）是 采取密封管。 将反应混合物在100℃下搅拌4小时，然后冷却至室温。 加入5mL H 2 O后，将溶液用乙酸乙酯萃取。 然后将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。最后通过硅胶柱色谱法得到N-芳基化产物。
92% With copper(l) chloride; sodium hydroxide; 3-(diphenylphosphino)propionic acid In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 14 h; Inert atmosphere; Sealed tube 通用方法：将含NH的杂环（1.4mmol）和DMF（2.0mL）加入到CuCl（15.0mol）和配体1（20.0mol）在DMF（2.0mL），芳基碘（1.0mmol），NaOH中的混合物中。 （2.0毫摩尔）。 将混合物在干燥氮气氛下在120℃下剧烈搅拌14小时。 在反应完成后（通过TLC监测），加入H 2 O并将有机层用EtOAc萃取，用盐水洗涤并经MgSO 4干燥。 过滤溶液，减压蒸发溶剂。 通过柱色谱纯化残余物。 通过1H NMR检查化合物的纯度，产率基于芳基碘。 所有产物都是已知的，光谱数据（FT-IR和NMR）和熔点与文献中报道的一致。
82% With Cu/Al2O3; potassium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; Green chemistry 一般步骤：向等摩尔量（0.1mmol）的卤化物和氮化的亲核试剂在DMF中加入KOH和3D非均相Cu / Al 2 O 3催化体系。 在Kimble小瓶（7mL）中在轨道搅拌下将反应混合物在80℃下加热2-4小时。 一旦反应完成（TLC控制），将溶剂与催化剂分离，并依次用甲醇和二氯甲烷（5mL）洗涤。 真空除去有机溶剂，残余物通过柱色谱纯化，得到所需化合物（2-4）。
82% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 1 h; 一般步骤：反应烧瓶，含有0.02g Cu（II）纳米催化剂（含有0.4mol / mol Cu（II）），咪唑（2.0mmol），K2CO3（1.0mmol）和相应的芳基卤化物（1.0mmol），2.5cm3 DMF 将其浸入预热的油浴中，并将反应混合物在空气气氛下在120℃下搅拌直至通过薄层色谱（TLC）观察不到起始芳基卤的进一步转化。 反应完成后，将所得混合物冷却至室温，然后通过外部永磁体分离催化剂，用乙酸乙酯（EtOAc）洗涤并干燥。 将残余物混合物用H 2 O稀释，并用EtOAc（3×10 10 cm 3）萃取。 萃取的有机相经无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，最后通过使用石油醚/乙酸乙酯的硅胶色谱法纯化，得到相应的纯N-芳基咪唑。
70% With potassium carbonate In toluene at 110℃; for 14 h; 向N-H杂环（1mmol）和芳基卤（2mmol）的甲苯溶液中加入催化剂（0.07g，0.016mmol）和K 2 CO 3（276g，2mmol），并将混合物在110℃下搅拌。 指定时间。 通过TLC监测反应进程。 将反应混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯（25mL），将混合物搅拌15分钟，以确保从催化剂中除去产物。 然后过滤催化剂，用乙酸乙酯（2×25mL）洗涤。 在旋转蒸发器上真空蒸发有机层，得到粗产物。 通过使用乙酸乙酯/正己烷梯度的柱色谱法实现进一步纯化。 产品的结构分配基于其1H NMR和熔点。

更多
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 20, p. 7951 - 7954
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 24, p. 4207 - 4210
[3] Journal of the Chinese Chemical Society, 2013, vol. 60, # 8, p. 1007 - 1013
[4] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2018, vol. 57A, # 2, p. 181 - 185
[5] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 2, p. 128 - 129
[6] European Journal of Inorganic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 40, p. 4803 - 4807
[7] Synthesis, 2010, # 9, p. 1505 - 1511
[8] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 15, p. 3294 - 3297
[9] Chemistry - A European Journal, 2004, vol. 10, # 22, p. 5607 - 5622
[10] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 13, p. 3636 - 3646
[11] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 18, p. 3353 - 3360
[12] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 5, p. 2200 - 2202
[13] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 36, p. 8971 - 8974
[14] ChemSusChem, 2017, vol. 10, # 24, p. 4855 - 4863
[15] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 15, p. 2197 - 2202
[16] Synlett, 2009, # 16, p. 2663 - 2668
[17] Journal of Catalysis, 2016, vol. 334, p. 110 - 115
[18] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 6, p. 1101 - 1109
[19] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 5, p. 325 - 331
[20] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 13, p. 2779 - 2782
[21] Synlett, 2008, # 19, p. 3068 - 3072
[22] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 24, p. 9680 - 9696
[23] Catalysis Letters, 2016, vol. 146, # 1, p. 193 - 203
[24] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 11, p. 6240 - 6242

更多

4. 合成：10040-96-7

288-32-4

589-87-7

132464-89-2

10040-96-7
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 16, p. 6190 - 6199
5. 合成：10040-96-7

50-00-0

131543-46-9

106-40-1

10040-96-7
参考文献：
[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2006, # 6, p. 1268 - 1274
[2] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 17, p. 5377 - 5390
[3] Organometallics, 2014, vol. 33, # 4, p. 898 - 908
[4] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 19, p. 6215 - 6219
6. 合成：10040-96-7

288-32-4

460-00-4

10040-96-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 32, p. 8012 - 8016
7. 合成：10040-96-7

288-32-4

N/A

10040-96-7
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 367 - 369
8. 合成：10040-96-7

106-37-6

10040-96-7
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 13, p. 3636 - 3646
9. 合成：10040-96-7

106-40-1

10040-96-7
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 3, p. 863 - 867
[2] Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 3, p. 1325 - 1327
10. 合成：10040-96-7

18156-74-6

460-00-4

420-56-4

10040-96-7
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 4, p. 1151 - 1154
11. 合成：10040-96-7

50-00-0

N/A

10040-96-7
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 3, p. 863 - 867
[2] Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 3, p. 1325 - 1327
产率 合成条件 实验参考步骤
94% With C40H34CuIN6O6; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; 一般步骤：最佳反应条件如下：氢氧化钠为碱（2mmol），二甲基亚砜为溶剂（3mL），反应温度为100℃，催化剂如亚甲基桥联1,8-二氮杂萘铜（）络合物的用量用不同的取代芳基溴化物和碘化物底物进行催化膨胀实验，结果为0.01mmol。结果如表2所示。该催化剂体系能够耐受各种官能化芳基卤化物的CN偶联反应，包括腈，硝基，乙酰基和醚基，其中碘化物的催化产率在91％至99％之间。当催化反应具有高选择性且底物为羟基或氨基取代的芳基溴时，可以避免形成二芳基醚化合物和二苯胺化合物。反应条件：芳基卤（1.0mmol），咪唑（ 1.0mmol），氢氧化钠（2.0mmol），络合物（0.01mmol），二甲基亚砜（3mL），100℃空气气氛，B。分离产率; c.2-溴吡啶芳基卤化物。
81% With C40H34CuIN6O6; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; 一般步骤：最佳反应条件如下：氢氧化钠为碱（2mmol），二甲基亚砜为溶剂（3mL），反应温度为100℃，催化剂如亚甲基桥联1,8-二氮杂萘铜（）络合物的用量用不同的取代芳基溴化物和碘化物底物进行催化膨胀实验，结果为0.01mmol。结果如表2所示。该催化剂体系能够耐受各种官能化芳基卤化物的CN偶联反应，包括腈，硝基，乙酰基和醚基，其中碘化物的催化产率在91％至99％之间。当催化反应具有高选择性且底物为羟基或氨基取代的芳基溴时，可以避免形成二芳基醚化合物和二苯胺化合物。反应条件：芳基卤（1.0mmol），咪唑（ 1.0mmol），氢氧化钠（2.0mmol），络合物（0.01mmol），二甲基亚砜（3mL），100℃空气气氛，B。分离产率; c.2-溴吡啶芳基卤化物。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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