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芳基 ∩ 醇 溴代物 ∩ 醇

CAS号：100751-63-1

CAS号100751-63-1, 是芳基类化合物, 分子量为237.09, 分子式C11H9BrO, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供100751-63-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

6-溴-2-羟甲基萘 (请以英文为准,中文仅做参考)

6-Bromo-2-naphthylmethanol

货号：BD170952 6-Bromo-2-naphthylmethanol 标准纯度：, 97%
100751-63-1
100751-63-1
100751-63-1

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 6-Bromo-2-naphthylmethanol
中文名称 : 6-溴-2-羟甲基萘(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 100751-63-1
分子式 : C11H9BrO
线性分子式 : -
分子量 : 237.09
MDL NO : MFCD09842470
沸点 : -
Pubchem ID : 13473070
InChIKey : MAARRMBCEFVKNV-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD170952

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 10
Fraction Csp3 0.09
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 57.78
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

20.23 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.46
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.19
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.94
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.25
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.49
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.07

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.82
Solubility 0.0356 mg/ml ; 0.00015 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.29
Solubility 0.123 mg/ml ; 0.000517 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.76
Solubility 0.0041 mg/ml ; 0.0000173 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 Yes
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.48 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.06

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~6  ►

1. 合成：100751-63-1

5773-80-8

100751-63-1
产率 合成条件 实验步骤
89% With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; （6-溴-2-萘甲醇）在0℃下向6-溴-2-萘甲酸（1g，3.98mmol）的THF（20ml）溶液中分批加入2M硼烷二甲基硫醚的THF（0.53ml，5.97mmol）溶液。 将混合物温热至室温并搅拌过夜。将反应冷却至0℃并加入MeOH。将溶液减压浓缩。粗产物通过柱色谱（EtOAc在庚烷中）纯化，得到标题化合物（0.4）。 g，89％）。LCMS：m / z 238 [M + H] +
85% With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; 向250mL三颈圆底烧瓶中加入6-溴-2-萘甲酸（10g，39.83mmol，1.00当量），四氢呋喃（40mL）。 然后在0℃搅拌下滴加BH 3 THF（1M）（80mL，2.00当量）。 将所得溶液在25℃下搅拌过夜。 然后通过加入100mL冰/水淬灭反应。 用2×200mL乙酸乙酯萃取所得溶液，合并有机层。 将混合物用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 这样得到8g（85％）的（6-溴萘-2-基）甲醇，为浅黄色固体。
77% With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; {6- [5-（2-苯氧基 - 乙基硫烷基甲基） - [1,3,4]恶二唑-2-基] - 萘-2-基} - 甲醇a）（6-溴 - 萘-2-基）的制备 ） - 甲醇将6-溴-2-萘甲酸（3.5g，13.94mmol，1当量）的THF溶液在冰浴中冷却至0℃，然后用硼烷-THF络合物（1M溶液）逐滴处理 通过注射器，THF，16.7mL，16.7mmol，1.2当量。 添加完成后，使反应逐渐升温至室温并在该温度下搅拌过夜。 向反应中加入几毫升水以淬灭剩余的硼烷。 将反应用水稀释并用乙酸乙酯萃取。 分离有机层，然后用1M NaOH水溶液洗涤，然后用盐水洗涤。 然后收集有机层，用MgSO 4干燥，过滤并真空除去溶剂，得到（6-溴 - 萘-2-基） - 甲醇（2.56g，77％收率），为烧瓶中的白色固体。
74% With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 16 h; 在0℃下，向6-溴-2-萘甲酸（1.0g，4.0mmol）的TUF（20mL）溶液中加入DIBAL-H（8.0mE，8.0mmol）。 添加后，将反应混合物在25℃下搅拌16小时。 通过加入饱和NH 4 Cl水溶液（20mE）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×30mE）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 通过色谱法（石油醚：乙酸乙酯2：1）纯化残余物，得到标题化合物（0.7g，74％产率），为白色固体。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 1, p. 267 - 273
[2] Patent: WO2009/130475, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32
[3] Patent: WO2016/40891, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00335
[4] Patent: WO2005/40157, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 83
[5] Patent: WO2016/112284, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 132; 133
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 17, p. 2485 - 2493
[7] Patent: JP2016/37458, 2016, A
[8] Patent: WO2018/118838, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00249
[9] Patent: CN108530392, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0033; 0035

更多

2. 合成：100751-63-1

33626-98-1

100751-63-1
产率 合成条件 实验步骤
99% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -10 - -5℃; for 1.33 h; 在20分钟内向搅拌的1.0M氢化铝锂（108ML，108mmol）溶液中滴加6-溴-2-萘甲酸甲酯（18.9g，71.3mmol）的THF（180ML）溶液，同时保持反应温度低于-5℃。加完后，将反应混合物在-10℃下搅拌1小时，然后依次逐滴加入蒸馏水（4ML），2N Na2CO3水溶液淬灭（在室温下搅拌15分钟后，过滤反应混合物。用乙酸乙酯（3×100ML）洗涤滤饼，干燥（MgSO 4）合并的滤液（4×ML）和蒸馏水（12ML）。减压浓缩该滤液，得到白色固体。在40℃下真空干燥过夜，得到产物（16.84g，99％收率）。熔点149.1151.6℃1H NMR（CDCl3,300MHz）δ7.99（d，J = 2Hz，1H），7.79-7.67（m，3H），7.55（dd，J = 2,12Hz，1H）， 7.52（dd，J = 2,12Hz，1H），4.85（s，2H）。 MS（DC1-NH3）[M + H] +，236。
95% With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran; hexane at 0 - 20℃; for 3 h; 在氮气氛下，将6-溴-2-萘甲酸甲酯（5g，18.9mmol）溶于纯化的THF（100mL）中，将反应溶液冷却至0℃，然后加入二异丁基氢化铝（18.9mL，1.0M己烷） 向其中加入溶液）。 将反应混合物溶液在室温下搅拌3小时。 将碳酸氢钠（20mL）加入到反应混合物溶液中，然后通过用水和二氯甲烷萃取除去溶剂。 将萃取的物质真空干燥，得到白色固体（4.3g，收率：95％）。
94.5%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 67℃; for 2 h;
Stage #2: With water In tetrahydrofuran at 0℃; 		首先，将200g的6-溴-2-甲基萘甲酸酯和1500ml的四氢呋喃在反应烧瓶中混合，在氮气氛下进行冷浴。 在冷浴中，将21.5g氢化铝锂缓慢加入到反应烧瓶中以组成混合物。 将混合物加热至67℃，回流并搅拌2小时。 然后，将混合物浸入冷水中，并将100g水加入到反应烧瓶中以产生白色沉淀。 从混合物中滤出白色沉淀并干燥，得到白色固体。 将白色固体进一步与水混合，在室温下搅拌，过滤并在100℃下干燥，得到固体形式的（6-溴-2-萘基）甲醇。 获得169g白色固体（产率：94.5％）。
90% With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran at -40 - 25℃; for 8 h; Inert atmosphere 将6-溴-2-萘甲酸甲酯（12）（1.5g，5.66mmol）溶解在无水THF中，并在CH 3 CN /干冰浴中冷却至-40℃。 逐滴加入DIBAL-H（17mL，17mmol）并将混合物在环境温度下搅拌8小时。 然后使用饱和NH 4 Cl溶液（15mL）淬灭混合物，然后用CH 3 Cl（100mL×2）萃取。 合并有机层，用H 2 O（100mL×1）萃取，用无水Na 2 SO 4干燥，蒸发溶剂。 产量（1.194g，90％）。 1H NMR与之前报道的相符。 40 1H NMR（500MHz，丙酮-d6）δ8.07（d，J = 1.7Hz，1H; Ar-H），7.84-7.79（m，3H; Ar-H），7.57-7.52（m，2H; Ar -H），4.77（s，2H; O-CH2），4.85（bs，1H; OH）。
88.3%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1.50 h;
Stage #2: With water; sodium hydroxide In tetrahydrofuran		 在0℃下，向LAH（22.8g，0.6mol）的THF（1000mL）溶液中滴加化合物LXI-1（53.2g，0.2mol，在THF中，1000mL）。 将混合物在室温下搅拌1.5小时，将混合物用水（22.8mL）和水溶液淬灭。 加入NaOH（10％水溶液，22.8mL），然后加入MgSO 4（40g）。 将所得混合物搅拌1小时，过滤并浓缩，得到化合物LXI-2（41.5g，收率：88.3％）。
70.8% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran （6-溴 - 萘-2-基） - 甲醇（中间体）用氢化锂铝（5.36g，141.4mmol）的四氢呋喃（200ml）溶液还原甲基-6-溴-2-萘酸甲酯（25g，94.3mmol）。 结晶产物用乙醇重结晶（96％）。 产量15.84克（70.8％）。
23.6 g With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -10 - 0℃; for 2 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，将氢化铝锂加入反应器（5.67g，149.4mmol）和THF（100ml）中，用冰冷却。在第一步（T-2）（26.4g，99.6mmol）和THF（100ml）溶液中得到，然后在-10℃的温度范围内从0滴加，并在回到室温的同时进一步搅拌。持续2个小时。将反应混合物用冰冷却，然后在-10℃的温度范围内从0℃滴加乙酸乙酯（50ml），2N倒入盐酸（300ml）中，搅拌15分钟。分离各层后，水层用乙酸乙酯萃取。将有机层用水，饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，依次用水和饱和盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。减压浓缩溶液，得到化合物（T-3）（23.6g，99.6mmol）。化合物（T-3）无需纯化即可用于下一步反应。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2004/92521, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 7, p. 1349 - 1360
[3] Organic Process Research and Development, 2007, vol. 11, # 6, p. 1004 - 1009
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 5, p. 1443 - 1446
[5] Patent: WO2008/91130, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 13, p. 3436 - 3441
[7] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 13, p. 3504 - 3509,6
[8] Patent: US2006/159953, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 16, p. 4355 - 4367
[10] Patent: WO2013/25733, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0633
[11] Patent: WO2007/90886, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[12] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2000, vol. 48, # 5, p. 694 - 707
[13] Patent: WO2011/72257, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 44-45
[14] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 42, p. 17338 - 17341,4
[15] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 42, p. 17338 - 17341
[16] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 1, p. 125 - 128
[17] Patent: JP2016/37458, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0172; 0174

更多

3. 合成：100751-63-1

33626-98-1

100751-63-1

170737-46-9
产率 合成条件 实验步骤
57% With diisobutylaluminium hydride In toluene at -78℃; Inert atmosphere 根据相关报道，通过内部构建的注射泵43将24,25,6-溴-2-萘甲酸甲酯在甲苯（12; 0.1M）和DIBAL-H在甲苯（0.3M）中的溶液加入到0.04英寸中。内径管的速度为25mL / min。将每种溶液预冷至-78℃，然后将1.6英尺的钢管浸入干冰/丙酮浴中混合。通过在T形接头处相遇来混合溶液，反应器长度为1.5英寸。在与不同的T形接头与饱和氯化铵水溶液混合之前，将其长（0.04英寸内径PFA管）。对于50mL / min的组合流速，试剂混合和反应猝灭之间的保留时间为37ms。将溶液用乙醚洗涤，萃取有机物质并减压浓缩。通过NMR和GC / MS测定酯12的转化率和醇13和醛14的产率。筛选各种流速，反应器长度，温度和浓度，上述最佳条件给出酯12的转化率为93％，醇12的产率为35％，醛14的产率为57％（六次实验的平均值）。化合物的NMR数据与本实验部分中先前描述的那些相匹配。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 16, p. 4355 - 4367

相关分类

高端化学品 有机砌块 溴代物
高端化学品 有机砌块 醇
高端化学品 杂环砌块 芳香杂环化合物
分子砌块 芳环 萘
高端化学品 有机砌块 苯环化合物

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  • 质量

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相同官能团产品

溴代物

货号: BD32112

CAS号: 15852-73-0

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相似度: 96.97%

货号: BD4491

CAS号: 145691-59-4

相似度: 94.12%

货号: BD35197

CAS号: 873-75-6

相似度: 93.94%

货号: BD239012

CAS号: 68120-35-4

相似度: 91.18%

合成路线

1. 合成：100751-63-1

5773-80-8

100751-63-1
产率 合成条件 实验参考步骤
89% With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; （6-溴-2-萘甲醇）在0℃下向6-溴-2-萘甲酸（1g，3.98mmol）的THF（20ml）溶液中分批加入2M硼烷二甲基硫醚的THF（0.53ml，5.97mmol）溶液。 将混合物温热至室温并搅拌过夜。将反应冷却至0℃并加入MeOH。将溶液减压浓缩。粗产物通过柱色谱（EtOAc在庚烷中）纯化，得到标题化合物（0.4）。 g，89％）。LCMS：m / z 238 [M + H] +
85% With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; 向250mL三颈圆底烧瓶中加入6-溴-2-萘甲酸（10g，39.83mmol，1.00当量），四氢呋喃（40mL）。 然后在0℃搅拌下滴加BH 3 THF（1M）（80mL，2.00当量）。 将所得溶液在25℃下搅拌过夜。 然后通过加入100mL冰/水淬灭反应。 用2×200mL乙酸乙酯萃取所得溶液，合并有机层。 将混合物用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 这样得到8g（85％）的（6-溴萘-2-基）甲醇，为浅黄色固体。
77% With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; {6- [5-（2-苯氧基 - 乙基硫烷基甲基） - [1,3,4]恶二唑-2-基] - 萘-2-基} - 甲醇a）（6-溴 - 萘-2-基）的制备 ） - 甲醇将6-溴-2-萘甲酸（3.5g，13.94mmol，1当量）的THF溶液在冰浴中冷却至0℃，然后用硼烷-THF络合物（1M溶液）逐滴处理 通过注射器，THF，16.7mL，16.7mmol，1.2当量。 添加完成后，使反应逐渐升温至室温并在该温度下搅拌过夜。 向反应中加入几毫升水以淬灭剩余的硼烷。 将反应用水稀释并用乙酸乙酯萃取。 分离有机层，然后用1M NaOH水溶液洗涤，然后用盐水洗涤。 然后收集有机层，用MgSO 4干燥，过滤并真空除去溶剂，得到（6-溴 - 萘-2-基） - 甲醇（2.56g，77％收率），为烧瓶中的白色固体。
74% With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 16 h; 在0℃下，向6-溴-2-萘甲酸（1.0g，4.0mmol）的TUF（20mL）溶液中加入DIBAL-H（8.0mE，8.0mmol）。 添加后，将反应混合物在25℃下搅拌16小时。 通过加入饱和NH 4 Cl水溶液（20mE）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×30mE）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 通过色谱法（石油醚：乙酸乙酯2：1）纯化残余物，得到标题化合物（0.7g，74％产率），为白色固体。

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参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 1, p. 267 - 273
[2] Patent: WO2009/130475, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32
[3] Patent: WO2016/40891, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00335
[4] Patent: WO2005/40157, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 83
[5] Patent: WO2016/112284, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 132; 133
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[7] Patent: JP2016/37458, 2016, A
[8] Patent: WO2018/118838, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00249
[9] Patent: CN108530392, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0033; 0035

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2. 合成：100751-63-1

33626-98-1

100751-63-1
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -10 - -5℃; for 1.33 h; 在20分钟内向搅拌的1.0M氢化铝锂（108ML，108mmol）溶液中滴加6-溴-2-萘甲酸甲酯（18.9g，71.3mmol）的THF（180ML）溶液，同时保持反应温度低于-5℃。加完后，将反应混合物在-10℃下搅拌1小时，然后依次逐滴加入蒸馏水（4ML），2N Na2CO3水溶液淬灭（在室温下搅拌15分钟后，过滤反应混合物。用乙酸乙酯（3×100ML）洗涤滤饼，干燥（MgSO 4）合并的滤液（4×ML）和蒸馏水（12ML）。减压浓缩该滤液，得到白色固体。在40℃下真空干燥过夜，得到产物（16.84g，99％收率）。熔点149.1151.6℃1H NMR（CDCl3,300MHz）δ7.99（d，J = 2Hz，1H），7.79-7.67（m，3H），7.55（dd，J = 2,12Hz，1H）， 7.52（dd，J = 2,12Hz，1H），4.85（s，2H）。 MS（DC1-NH3）[M + H] +，236。
95% With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran; hexane at 0 - 20℃; for 3 h; 在氮气氛下，将6-溴-2-萘甲酸甲酯（5g，18.9mmol）溶于纯化的THF（100mL）中，将反应溶液冷却至0℃，然后加入二异丁基氢化铝（18.9mL，1.0M己烷） 向其中加入溶液）。 将反应混合物溶液在室温下搅拌3小时。 将碳酸氢钠（20mL）加入到反应混合物溶液中，然后通过用水和二氯甲烷萃取除去溶剂。 将萃取的物质真空干燥，得到白色固体（4.3g，收率：95％）。
94.5%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 67℃; for 2 h;
Stage #2: With water In tetrahydrofuran at 0℃; 		首先，将200g的6-溴-2-甲基萘甲酸酯和1500ml的四氢呋喃在反应烧瓶中混合，在氮气氛下进行冷浴。 在冷浴中，将21.5g氢化铝锂缓慢加入到反应烧瓶中以组成混合物。 将混合物加热至67℃，回流并搅拌2小时。 然后，将混合物浸入冷水中，并将100g水加入到反应烧瓶中以产生白色沉淀。 从混合物中滤出白色沉淀并干燥，得到白色固体。 将白色固体进一步与水混合，在室温下搅拌，过滤并在100℃下干燥，得到固体形式的（6-溴-2-萘基）甲醇。 获得169g白色固体（产率：94.5％）。
90% With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran at -40 - 25℃; for 8 h; Inert atmosphere 将6-溴-2-萘甲酸甲酯（12）（1.5g，5.66mmol）溶解在无水THF中，并在CH 3 CN /干冰浴中冷却至-40℃。 逐滴加入DIBAL-H（17mL，17mmol）并将混合物在环境温度下搅拌8小时。 然后使用饱和NH 4 Cl溶液（15mL）淬灭混合物，然后用CH 3 Cl（100mL×2）萃取。 合并有机层，用H 2 O（100mL×1）萃取，用无水Na 2 SO 4干燥，蒸发溶剂。 产量（1.194g，90％）。 1H NMR与之前报道的相符。 40 1H NMR（500MHz，丙酮-d6）δ8.07（d，J = 1.7Hz，1H; Ar-H），7.84-7.79（m，3H; Ar-H），7.57-7.52（m，2H; Ar -H），4.77（s，2H; O-CH2），4.85（bs，1H; OH）。
88.3%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1.50 h;
Stage #2: With water; sodium hydroxide In tetrahydrofuran		 在0℃下，向LAH（22.8g，0.6mol）的THF（1000mL）溶液中滴加化合物LXI-1（53.2g，0.2mol，在THF中，1000mL）。 将混合物在室温下搅拌1.5小时，将混合物用水（22.8mL）和水溶液淬灭。 加入NaOH（10％水溶液，22.8mL），然后加入MgSO 4（40g）。 将所得混合物搅拌1小时，过滤并浓缩，得到化合物LXI-2（41.5g，收率：88.3％）。
70.8% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran （6-溴 - 萘-2-基） - 甲醇（中间体）用氢化锂铝（5.36g，141.4mmol）的四氢呋喃（200ml）溶液还原甲基-6-溴-2-萘酸甲酯（25g，94.3mmol）。 结晶产物用乙醇重结晶（96％）。 产量15.84克（70.8％）。
23.6 g With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -10 - 0℃; for 2 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，将氢化铝锂加入反应器（5.67g，149.4mmol）和THF（100ml）中，用冰冷却。在第一步（T-2）（26.4g，99.6mmol）和THF（100ml）溶液中得到，然后在-10℃的温度范围内从0滴加，并在回到室温的同时进一步搅拌。持续2个小时。将反应混合物用冰冷却，然后在-10℃的温度范围内从0℃滴加乙酸乙酯（50ml），2N倒入盐酸（300ml）中，搅拌15分钟。分离各层后，水层用乙酸乙酯萃取。将有机层用水，饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，依次用水和饱和盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。减压浓缩溶液，得到化合物（T-3）（23.6g，99.6mmol）。化合物（T-3）无需纯化即可用于下一步反应。

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参考文献：
[1] Patent: US2004/92521, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 7, p. 1349 - 1360
[3] Organic Process Research and Development, 2007, vol. 11, # 6, p. 1004 - 1009
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 5, p. 1443 - 1446
[5] Patent: WO2008/91130, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 13, p. 3436 - 3441
[7] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 13, p. 3504 - 3509,6
[8] Patent: US2006/159953, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 16, p. 4355 - 4367
[10] Patent: WO2013/25733, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0633
[11] Patent: WO2007/90886, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[12] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2000, vol. 48, # 5, p. 694 - 707
[13] Patent: WO2011/72257, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 44-45
[14] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 42, p. 17338 - 17341,4
[15] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 42, p. 17338 - 17341
[16] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 1, p. 125 - 128
[17] Patent: JP2016/37458, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0172; 0174

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3. 合成：100751-63-1

33626-98-1

100751-63-1

170737-46-9
产率 合成条件 实验参考步骤
57% With diisobutylaluminium hydride In toluene at -78℃; Inert atmosphere 根据相关报道，通过内部构建的注射泵43将24,25,6-溴-2-萘甲酸甲酯在甲苯（12; 0.1M）和DIBAL-H在甲苯（0.3M）中的溶液加入到0.04英寸中。内径管的速度为25mL / min。将每种溶液预冷至-78℃，然后将1.6英尺的钢管浸入干冰/丙酮浴中混合。通过在T形接头处相遇来混合溶液，反应器长度为1.5英寸。在与不同的T形接头与饱和氯化铵水溶液混合之前，将其长（0.04英寸内径PFA管）。对于50mL / min的组合流速，试剂混合和反应猝灭之间的保留时间为37ms。将溶液用乙醚洗涤，萃取有机物质并减压浓缩。通过NMR和GC / MS测定酯12的转化率和醇13和醛14的产率。筛选各种流速，反应器长度，温度和浓度，上述最佳条件给出酯12的转化率为93％，醇12的产率为35％，醛14的产率为57％（六次实验的平均值）。化合物的NMR数据与本实验部分中先前描述的那些相匹配。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 16, p. 4355 - 4367
4. 合成：100751-63-1

86471-14-9

100751-63-1
参考文献：
[1] Patent: US2002/143182, 2002, A1
5. 合成：100751-63-1

170737-46-9

100751-63-1
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 37, p. 12102 - 12105
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 12278 - 12281,4
6. 合成：100751-63-1

13720-06-4

100751-63-1
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 37, p. 12102 - 12105
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 12278 - 12281,4

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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