(S)-2-(1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯

CAS号：1007882-58-7

CAS号1007882-58-7, 是咪唑类化合物, 分子量为237.3, 分子式C12H19N3O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供1007882-58-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-2-(1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-tert-Butyl 2-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate

货号：BD215738 (S)-tert-Butyl 2-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 标准纯度：, 97%

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检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	(S)-tert-Butyl 2-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
中文名称 :	(S)-2-(1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	1007882-58-7
分子式 :	C₁₂H₁₉N₃O₂
线性分子式 :	-
分子量 :	237.30
MDL NO :	MFCD16660093
沸点 :	-
Pubchem ID :	49783269
InChIKey :	GHITWFDHFOLATC-VIFPVBQESA-N

常用 :

SDS-BD215738

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~9 ►

1. 合成：1007882-58-7

15761-39-4

1007882-58-7

产率

合成条件

实验步骤

82%

With ammonium hydroxide; Glyoxal In methanol; dichloromethane; water at 20℃;

实施例38 {（2S，5S）-2- [5-（2'-氰基-4' - {2 - [（S）-1 - （（8）-2-甲氧基羰基氨基-3-甲基 - 丁酰基） - 吡咯烷吡啶-2-基] -1H-咪唑-4-基} - 联苯-4-基）-1H-咪唑-2-基] -4-氧代 - 1,2,4,5,6,7-六氢吖庚因并 [3,2,1-hi]吲哚-5-基} - 氨基甲酸甲酯至N-Boc-L-脯氨酸（10g，50.2mmol）的MeOH（100ml）溶液，乙二醛（40％w / w）在水中，加入25g，170.6mmol）和NH 4 OH（5N aq。溶液191ml，954mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物在二氯甲烷和水之间分配。水相萃取两次在真空下蒸发合并的有机相，并通过硅胶快速柱（MeOH /二氯甲烷0至3％梯度，然后3％）纯化残余物，得到9.87g（82％收率）的（S）-2-（ 1H-咪唑-2-基） - 吡咯烷-1-羧酸叔丁酯，为灰白色固体.ESI-LCMS m / e计算值。 C12H19N3O2的计算值：237.1 [M +]，实测值：237.9 [M + H +]。

参考文献：

[1] Patent: US2012/230951, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[2] Patent: WO2011/15657, 2011, A1
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[12] Patent: CN103880823, 2017, B
[13] Patent: EP2730572, 2015, B1

2. 合成：1007882-58-7

131543-46-9

69610-41-9

1007882-58-7

产率

合成条件

实验步骤

80%

With ammonia In methanol at 20℃; for 96 h; Cooling with ice

将N-（叔丁氧基羰基）-L-脯氨酸（123.86mmol）小心地溶于7N NH 3 -CH 3 OH（180mL）中，用冰浴冷却并剧烈搅拌。向得到的冰冷却的混合物中滴加乙二醛（40％（重量）水溶液）（619mmol）。将混合物在室温下搅拌4天，然后真空浓缩除去大部分甲醇。用乙基乙醚萃取混合物。过滤乙酸酯和有机层以除去不溶物质。用盐水洗涤有机层，干燥并真空浓缩。通过硅胶纯化粗产物，得到化合物46，为黄色固体，收率80％。 MS（ESI，EI +）m / z = 238.21（MH +）。

70%

With ammonia In methanol; water at 10℃; for 22 h;

中间体1-21-1的制备将I-2A氨水（25-28％，200mL）滴加到1L中间体1-1（89g，0.44mol）和乙二醛（183mL，40％水溶液）的溶液中。甲醇。密封反应混合物并在100℃下反应。 16小时后，加入另外的乙二醛（20mL）和氨水（20mL）并再反应6小时。减压除去溶剂，将粗产物在乙酸乙酯（1.0L）中重构，用水和盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤除去固体，减压除去溶剂。通过柱色谱（硅胶，二氯甲烷至甲醇/二氯甲烷1:70）纯化粗产物，得到73g（70％）中间体1-2，为白色固体.1 H NMR：MeOD400MHzδ6.95（s，2H），4.82 -4.94（m，1H），3.60-3.70（m，1H），3.41-3.50（m，1H），2.20-2.39（m，1H），1.91-2.03（m，3H），1.47（s，3H），1.25（s，6H）

70%

With ammonia In methanol; water at 10℃;

2.3中间体XXIV的制备; 将氨基XIVIV氨水（25~28％，200mL）滴加到L-boc-脯氨酸（89g，0.44mol）和乙二醛（183mL，40％水溶液）的甲醇（1L）溶液中。密封反应混合物并在10℃下反应。 16小时后，加入另外的乙二醛（20mL）和氨水（20mL）并再反应6小时。减压除去溶剂，将粗产物在乙酸乙酯（1.0L）中重构，用水和盐水洗涤，经MgSO 4干燥，通过过滤除去固体，并在减压下除去溶剂。通过柱色谱（硅胶，二氯甲烷至甲醇/二氯甲烷1:70）纯化粗产物，得到73g（70％）中间体XXIV，为白色固体.1 H NMR：（CD 3 OD 400MHz）δ6.95（s，2H）， 4.82-4.94（m，1H），3.60-3.70（m，1H），3.41-3.50（m，1H），2.20-2.39（m，1H），1.91-2.03（m，3H），1.47（s，3H）），1.25（s，6H）

70%

With ammonia In methanol; water at 10℃; for 16 h; Sealed reaction

1.3中间体I-2的制备; 将氨水（2528％，200mL）滴加到中间体I-1（89g，0.44mol）和乙二醛（183mL，40％水溶液）在1L甲醇中的溶液中。将反应混合物密封并在10℃下反应.16小时后，加入另外的乙二醛（20mL）和氨水（20mL）并再反应6小时。减压除去溶剂，将粗产物在乙酸乙酯（1.0L）中重构，用水和盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤除去固体，减压除去溶剂。通过柱色谱（硅胶，二氯甲烷至甲醇/二氯甲烷1:70）纯化粗产物，得到73g（70％）中间体1-2，为白色固体.1 H NMR：MeOD400MHzδ6.95（s，2H）， 4.82-4.94（m，1H），3.60-3.70（m，1H），3.41-3.50（m，1H），2.20-2.39（m，1H），1.91-2.03（m，3H），1.47（s，3H）），1.25（s，6H）

47.6%

With ammonia In methanol at 0 - 20℃;

在0℃下，向化合物2-6-B（3.5g，17.6mmol）和氨（13mL）的MeOH（30mL）溶液中加入乙二醛（8mL，40％，在H 2 O中）。在添加结束时，将混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物真空浓缩。通过硅胶柱色谱（PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化残余物，得到标题化合物2-6-C，为白色固体（2.0g，47.6％）。通过下列光谱数据表征该化合物：MS（ESI.pos.ion）m / z：238.2 [M + H] +; NMR（400MHz，CDCl 3）δ（ppm）：6.96（s，1H），4.94（dd，1H，J = 7.68,2.44Hz），3.38（t，2H，J = 6.24Hz）。 2.03-2.17（m，2H）。 1.91-1.99（m，2H），1.48（s.9H）。

47.6%

With ammonia In methanol; water at 0 - 20℃; Inert atmosphere; Sealed tube

在0℃下，向化合物1-17（3.5g，17.6mmol）和氨（13mL）的MeOH（30mL）溶液中滴加乙二醛（8mL，0％，0）。在添加结束时，将混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化残余物，得到标题化合物，为白色固体（2.0g，47.6％）。通过下列光谱数据表征该化合物：MS（ESI，pos.ion）m / z：238.2 [M + H] +; 和NMR（400MHz，CDCl 3）δ（ppm）：6.96（s，1H），4.94（dd，1H，J = 7.68Hz，2.40Hz），3.38（t，2H，J = 6.24Hz），2.17-2.03 （m，2H），1.99-1.91（m，2H），1.48（s，9H）。

47.6%

With ammonia In methanol; water at 0 - 20℃;

在0℃下，向化合物7-3（3.5g，17.6mmol）和氨（13mL）的MeOH（30.0mL）溶液中加入乙二醛（8mL，40％，在ILO中）。在添加结束时，将混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化残余物，得到标题化合物7-4，为白色固体（2.0g，47.6％）。通过下列光谱数据表征该化合物：MS（ESI.pos.ion）m / z：238.2 [M + H]：和NMR（400MHz，CDCh）（ppm）：6.96（s.IH）.4.94（dd。 1 H ../ - 7.68.2.40 Hz）.3.38（t.2H ../ = 6.24 ... - ，...

47.6%

With ammonia In methanol at 0 - 20℃;

在0℃下，向500mL干燥圆底烧瓶中的L-脯氨酸（15.0g，130mmol）的THF（150mL）悬浮液中，在搅拌下加入NaOH水溶液（156.4mL，1M）。当混合物澄清时，将Boc 2 O（31.3g，143.6mmol）逐滴加入混合物中。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，减压除去THF。用稀盐酸将混合物调节至pH 2并用EtOAc（100mL×3）萃取。将合并的有机相用盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到化合物B-2，为白色固体（27.7g，98.7％）。在0℃下，向化合物B-2（15.0g，130mmol）在THF（100mL）中的500mL干燥三颈烧瓶中的溶液中滴加硼烷在THF中的溶液（100mL）在搅拌下在N 2下搅拌1小时。添加结束后，将反应混合物搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物用甲醇淬灭并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化残余物，得到化合物B-3，为无色油状物（7.0g，75.2％）。通过以下光谱数据表征该化合物：1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ3.87-3.99（br，1H），3.51-3.68（m，2H），3.39-3.48（m，1H），3.25-3.34 （m，1H），1.92-2.05（m，2H），1.71-1.88（m，2H），1.45（s，9H）。在0℃下，向500mL干燥圆底烧瓶中的化合物B-3（7.0g，34.8mmol）的无水DCM（250mL）溶液中加入Dess-Martin periodinane（20.7g，48.8）。在搅拌下分批加入。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，加入水（250mL）并过滤所得混合物。分层。用盐水洗涤有机层，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化残余物，得到化合物B-4，为无色油状物（3.5g，50.7％）。通过下列光谱数据表征该化合物：1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ9.46（d，J = 2.8Hz，1H），4.03-4.08（m，1H），3.42-3.51（m，2H）， 1.84-1.91（m，2H），1.93-2.01（m，2H），1.43（s，9H）。在0℃下，向100mL干燥圆底烧瓶中的化合物B-4（3.5g，17.6mmol）和氨（13mL）在甲醇（30mL）中的溶液中加入乙二醛（8mL）在搅拌下滴加，40％）。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌过夜并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化残余物，得到化合物B-5，为白色固体（2.0g，47.6％）。通过下列光谱数据表征该化合物：MS-ESI：m / z 238.2 [M + H] +;和1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ6.96（s，1H），4.94（dd，J = 7.68,2.44Hz，1H），3.38（t，J = 6.24Hz，2H），2.03-2.17（m，2H）），1.91-1.99（m，2H），1.48（s，9H）。在0℃下，向化合物B-5（2.0g，8.4mmol）的DCM（60mL）在100mL干燥圆底烧瓶中的溶液中加入N-碘代琥珀酰亚胺（3.8g，16.8mmol）。在搅拌的部分。添加结束后，将反应混合物搅拌1.5小时，然后将混合物用盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化残余物，得到化合物B-6，为白色固体（2.6g，63.1％）。通过下列光谱数据表征该化合物：MS-ESI：m / z 490.0 [M + H] +，m / z 487.4 [M-2H] 2。和1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ4.89（dd，J = 7.64,2.52Hz，1H），3.36（t，2H），2.02-2.14（m，2H），1.85-1.97（m，2H），1.49 （s，9H）。 [0282]在100mL干燥圆底烧瓶中，将化合物B-6（1.6g，3.27mmol）在乙醇和水（（v / v）= 3 / 7,50mL）的混合物中的悬浮液置于100mL干燥圆底烧瓶中。加入亚硫酸钠（3.7g，29mmol），将所得混合物回流17小时。减压除去乙醇，向混合物中加入水（20mL）。用EtOAc（30mL×3）萃取混合物。将合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化残余物，得到标题化合物2-2-2，为白色固体（1.0g，84％）。通过下列光谱数据表征该化合物：MS-ESI：m / z 364.1 [M + H] +，m / z 362.1 [M-H] - ;和1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.04（d，J = 1.84Hz，1H），4.89（dd，J = 7.72,2.56Hz，1H），3.36（t，2H），2.03-2.18（m，2H）），1.82-1.97（m，2H），1.47（s，9H）。

47.6%

With ammonium hydroxide In methanol; water at 0℃;

在0℃下，向化合物1-13（3.5g，17.6mmol）和氢氧化铵（13mL）的甲醇（30mL）溶液中逐滴加入乙二醛水溶液（40％，8mL）。在添加结束时，将混合物搅拌过夜。反应完成后，将混合物真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化残余物，得到标题化合物，为白色固体（1.99g，47.6％）。通过下列光谱数据表征该化合物：MS（ESI，pos.ion）m / z：238.2 [M + H] +; 和NMR（400MHz，CDCl 3）：δ6.96（s，1H），4.94（dd，1H，J = 7.68Hz，2.40Hz），3.38（t，2H，J = 6.24Hz），2.17-2.03（m， 2H），1.99-1.91（m，2H），1.48（s，9H）ppm。

47.6%

With ammonia In methanol; water at 0 - 20℃;

在0℃下，向化合物2-6-B（3.5g，17.6mmol）和氨（13mE）在MeOH（30mE）中的溶液中加入乙二醛（8mE，40％在H 2 O中）。加完后，将混合物搅拌过夜。反应完成后，将混合物真空浓缩。通过硅胶柱色谱（PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化残余物，得到标题化合物2-6-C，为白色固体（2.0g，47.6％）。通过以下光谱数据表征该化合物：MS（ESI，pos.ion）m / z：238.2 [M + H] 10778] 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）（ppm）：6.96（s，1H），4.94（dd，1H，J = 7.68,2.44 Hz），3.38（t，2H，J = 6.24 Hz），2.03-2.17（m，2H），1.91-1.99（m，2H），1.48（s，9H））。

47.6%

With ammonia In methanol at 0 - 20℃;

在0℃下，向100mL干燥的圆底烧瓶中的化合物B-4（3.5g，17.6mmol）和氨（13mL）的甲醇（30mL）溶液中滴加乙二醛（8mL，40％）。激动。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌过夜并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化残余物，得到化合物B-5，为白色固体（2.0g，47.6％）。该化合物的特征在于以下光谱数据：MS-ESI：m / z 238.2 [M + H] +; 和1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ6.96（s，1H），4.94（dd，J = 7.68,2.44Hz，1H），3.38（t，J = 6.24Hz，2H），2.03-2.17（m，2H）），1.91-1.99（m，2H），1.48（s，9H）。

47.6%

With ammonium hydroxide In methanol; water at 20℃;

将化合物2-2（3.5g，17.6mmol）和氨水（13mL）在室温下过夜溶解在甲醇（30mL）和乙二醛（40％，8mL）Bi的水溶液中。反应完成后，浓缩反应溶液并通过柱色谱法（洗脱液：PE / EtOAc（v / v）= 3/2）纯化，得到1.99g白色固体。产率：47.6％。

45%

With ammonium hydroxide In methanol at 20℃;

向新制备的N-Boc-L-脯氨酸醛（20.0g，0.10mol）的MeOH（200mL）溶液中加入乙二醛（20.0g，0.34mol）和NH 4 OH（68.0g，1.90mol），搅拌混合物在rt夜。减压除去有机溶剂，通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc = 1/1（v / v））纯化残余物，得到（S）-2-（1H-咪唑-2-叔丁基） y1）吡咯烷-1-羧酸酯（10.7g，45％收率），为白色固体。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ1.48（s，9H），1.96-2.12（m，3H），2.91-2.92（m，1H），3.38（m，2H），4.93（d，1H，J = 7.0Hz），6.96（s，2H）ppm。 LC-MS（ESI）：m / z 238.2 [M + H] +。

45%

With ammonium hydroxide In methanol; water at 20℃;

参照方案4-1，向N-Boc-Lprolinaldehyde（4）（20.0g，0.10mol）的MeOH（200mL）溶液中加入乙二醛（20.0g，0.34mol）和NH 4 OH（68.0g，1.90mol）。加入并将混合物在室温下搅拌过夜。减压除去有机溶剂，通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc = 1：1（v / v））纯化残余物，得到5（10.7g，45％收率），为白色固体。 NMR（500MHz，CDCl3）δ1.48（s，9H），1.96-2.12（m，3H），2.91-2.92（m，1H），3.38（m，2H），4.93（d，1H，J = 7.0Hz）），6.96（s，2H）ppm。 LC-MS（ESI）：m / z 238.2（M + H）+。

45%

With ammonium hydroxide In methanol at 20℃;

实施例4-式Vd化合物的合成[0303]具有结构Vd（i）的式Vd化合物：以下方案。中间体8Scheme 4-1的合成[0304]步骤a。参照方案4-1，向N-Boc-Lprolinaldehyde（4）（20.0g，0.10mol）的MeOH（200mL）溶液中加入乙二醛（20.0g，0.34mol）和NH 4 OH（68.0g，1.90mol）。加入并将混合物在室温下搅拌过夜。减压除去有机溶剂，通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc = 1：1（v / v））纯化残余物，得到5（10.7g，45％收率），为白色固体。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ1.48（s，9H），1.96-2.12（m，3H），2.91-2.92（m，1H），3.38（m，2H），4.93（d，1H，J = 7.0） Hz），6.96（s，2H）ppm。 LC-MS（ESI）：m / z 238.2（M + H）+。

43%

With ammonium hydroxide In methanol; water at 20℃; for 19 h;

在11分钟内将乙二醛（2.0mL，40％水溶液）滴加到NH 4 OH（32mL）和（S）-Boc-脯氨酸（8.56g，43.0mmol）的甲醇溶液中，并将反应在环境温度下搅拌。 19个小时真空除去挥发性组分，残余物经快速色谱（硅胶，乙酸乙酯）纯化，然后重结晶（乙酸乙酯，室温），得到（S）-2-（1H-咪唑 - 叔丁基） 2-基）吡咯烷-1-羧酸酯，为白色蓬松固体（4.43g，18.6mmol，43％收率）。 3 / 4NMR（DMSO-d6,400MHz）δppm11.68/ 11.59（br s，1H），6.94（s，1H），6.76（s，1H），4.76（m，1H），3.48（m， 1H），3.35-3.29（m，1H），2.23-1.73（m，4H），1.39 / 1.15（s，9H）。 LCMS。 RT = 0.87分钟; > 95％同质性指数; LC / MS：。计算。对于[M + H] + C 12 H 20 O 2 238.16; found238.22。当在下面指出的手性HPLC条件下分析时，该化合物显示具有98.9的eepercent.Column：CHIRALPAK。（R）。 AD，10um，4.6 x 50 mm溶剂：1.7％乙醇/庚烷（等度）流速：1 mL / min波长：220或256 nm相对保留时间：3.25min（R），5.78分钟（5）

66.2 g

Stage #1: With ammonia In methanol at 20 - 30℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 20 - 60℃; for 15 h;

步骤B-中间化合物Int-7c（0256）（0257）的合成向Int-7b（80g，0.4mol）中加入氨在MeOH中的溶液（由150mL 7N氨/ MeOH和200mL MeOH制备），1.05摩尔，260摩尔％）。注意到放热，内部反应温度升至约30℃。将所得反应在室温下搅拌30分钟，然后在5分钟内分批加入乙二醛（76g，0.52mol，130mol％），在此期间内部反应温度升至约60℃。将反应在室温下搅拌约15小时，然后将反应混合物真空浓缩，向得到的残余物中加入二氯甲烷（1L）和水（0.5L）。分离有机层，用水（0.25L）洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。将得到的残余物用热乙酸乙酯（100mL）和己烷（100mL）浆化，并将浆液冷却至室温。然后过滤冷却的浆液，用30％乙酸乙酯/己烷洗涤收集的固体，然后真空干燥，得到化合物Int-7c（66.2g，70％收率）。 1H NMR（DMSO）δ：11.68 / 11.59（br s，1H），6.94（s，1H），6.76（s，1H），4.76（m，1H），3.48（m，1H），3.35-3.29（m ，1H），2.23-1.73（m，4H），1.39 / 1.15（s，9H）。

98.9 % ee

With ammonium hydroxide In methanol; water at 20℃; for 19.18 h;

在11分钟内将乙二醛（2.0mL，40％水溶液）滴加到NH 4 OH（32mL）和（S）-Boc-脯氨酸（8.564g，42.98mmol）的甲醇溶液中，并在环境温度下搅拌19小时。真空除去挥发性组分，残余物用快速色谱（硅胶，乙酸乙酯）纯化，然后重结晶（乙酸乙酯，室温），得到咪唑130a，为白色蓬松固体（4.43g）。 1H NMR（DMSO-d6，δ= 2.50,400MHz）：11.68 / 11.59（br s，1H），6.94（s，1H），6.76（s，1H），4.76（m，1H），3.48（m， 1H），3.35-3.29（m，1H），2.23-1.73（m，4H），1.39 / 1.15（s，9H）。 LC（条件1）：RT = 0.87min; > 95％同质性指数; LC / MS：。计算。 [M + H] + C 12 H 20 N 3 O 2 238.16;发现238.22。当在下面指出的手性HPLC条件下分析时，咪唑130a的ee为98.9％。柱：Chiralpak AD，10μm，4.6.x.50mm溶剂：1.7％乙醇/庚烷（等度）流速：1mL / min波长：220或256nm相对保留时间：3.25min（R），5.78分钟（S）

98.9 % ee

With ammonia In methanol; water at 20℃; for 19.18 h;

实施例130步骤a将乙二醛（2.0mL，40％水溶液）在11分钟内滴加到NH 4 OH（32mL）和（S）-Boc-脯氨酸（8.564g，42.98mmol）的甲醇溶液中并在环境温度下搅拌持续19个小时。真空除去挥发性组分，残余物用快速色谱（硅胶，乙酸乙酯）纯化，然后重结晶（乙酸乙酯，室温），得到咪唑130a，为白色蓬松固体（4.43g）。 1H NMR（DMSO-d6，δ= 2.50,400MHz）：11.68 / 11.59（br s，1H），6.94（s，1H），6.76（s，1H），4.76（m，1H），3.48（m， 1H），3.35-3.29（m，1H），2.23-1.73（m，4H），1.39 / 1.15（s，9H）。 LC（条件1）：RT = 0.87min; > 95％同质性指数; LC / MS：。计算。 [M + H] + C 12 H 20 N 3 O 2 238.16;发现238.22。当在下面指出的手性HPLC条件下分析时，咪唑130a的ee为98.9％。柱：Chiralpak AD，10μm，4.6×50mm溶剂：1.7％乙醇/庚烷（等度）流速：1mL / min波长：220或256nm相对保留时间：3.25min（R），5.78分钟（S ）

参考文献：

[1] Patent: EP2513113, 2018, B1. Location in patent: Paragraph 0306; 0308
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[33] Patent: WO2012/125926, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 36
[34] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 4, p. 936 - 939
[35] Patent: EP2545060, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0256; 0257
[36] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 21, p. 5354 - 5360
[37] Patent: US2016/297804, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0116-0118
[38] Patent: CN105985355, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0452; 0453; 0454; 0455
[39] Patent: US2008/44379, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[40] Patent: US2008/44380, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[41] Patent: US2008/50336, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 155
[42] Patent: WO2009/102318, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[43] Patent: US2010/249190, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 75

3. 合成：1007882-58-7

131543-46-9

69610-40-8

1007882-58-7

产率

合成条件

实验步骤

70%

Stage #1: With sodium hypochlorite; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; potassium hydrogencarbonate; potassium bromide In dichloromethane; water at 0 - 5℃; Inert atmosphere; Large scale
Stage #2: With ammonium hydroxide In dichloromethane; acetonitrile at 0 - 20℃; Large scale

向装有顶置式搅拌器和氮气入口的100L，5颈圆底烧瓶中加入醇12（3.80kg，18.88mol）和二氯甲烷（6.0vol，30.2kg，22.8L）。将溶液冷却至低于5℃的内部温度（目标范围0-5℃）。加入溴化钾（449g，3.78mol，0.2当量）的水（1.2vol，4.56kg，4.56L）溶液作为单次装料。然后加入TEMPO（59.0g，0.378mol，0.02当量）作为单一固体进料。在10分钟内加入碳酸氢钾（3.78kg，37.8mol，2.0当量），为水（6体积，22.8kg，22.8L）溶液。搅拌10分钟后，在1小时内加入10％（重量）次氯酸钠（14.06kg，11.65L，1.0当量），保持内部温度在0-5℃之间。搅拌30分钟后，测定有机层的醇转化率。当判断反应完成时，加入硫代硫酸钠溶液（1.49kg，9.44mol，0.5当量）作为水（2体积，7.60kg）搅拌下，在15分钟内加入7.60L）溶液。然后将混合物温热至室温，然后真空浓缩。用二氯甲烷（3体积，11.4L，15.1kg）萃取水层，合并有机物（注意：此时有机物中可能存在沉淀的盐）。然后将有机物用水（5体积，19.0L，19.0kg）洗涤，然后将溶剂转换为乙腈（5体积，14.8kg，18.8L），同时在蒸馏期间将内部温度保持在30℃或低于30℃。将乙腈溶液冷却至低于5℃的内部温度（目标范围0-5℃）。在1小时内将NH 4 OH（10.5L，9.45kg，75mol，28％水溶液，4当量）加入到乙腈溶液中，保持内部温度在0-5℃之间。在1小时内加入乙二醛（3.02L，3.83kg，26.4mol，40％水溶液，1.4当量），保持内部温度在0-5℃之间，并将反应在环境温度下搅拌19小时。此时，HPLC分析显示<2％重量残余起始材料（注意：如果存在残留醛，则进一步加入0.2当量乙二醛将促进转化）。用10体积乙酸乙酯（33.9kg，37.6L）稀释反应物，并用2体积20％（重量）NaCl（7.5L）洗涤。然后依次用3体积20wt％NaCl（11.3L）和3体积水（11.3L）洗涤有机物。将有机物溶剂转换为约4体积（15.0L，13.0kg）甲苯，然后在1小时内缓慢加入正庚烷（6体积，15.4kg，22.6L）以沉淀出化合物13，将其搅拌直至溶液浓度13的浓度<8mg / mL（如果浓度更高，则应加入更多的庚烷进料直至达到目标浓度）。将浆液过滤，用3体积（40％）甲苯/庚烷洗涤，并干燥，得到化合物13（作为旋转异构体的混合物），为白色固体（3.1kg，70％收率）。 1H NMR（DMSO，400MHz）：11.64（br s，1H），6.85（br s，1H），4.80-4.73（m，1H），3.48（br s，1H），3.32（m，1H），2.50 （m，1H），2.23-1.73（m，4H），1.39 / 1.15（s，9H）。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 9, p. 2310 - 2313
[2] Patent: WO2015/65821, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38; 39
[3] Patent: WO2011/4276, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 16, p. 4106 - 4111

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浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：1007882-58-7

15761-39-4

1007882-58-7

产率

合成条件

实验参考步骤

82%

With ammonium hydroxide; Glyoxal In methanol; dichloromethane; water at 20℃;

参考文献：

2. 合成：1007882-58-7

131543-46-9

69610-41-9

1007882-58-7

产率

合成条件

实验参考步骤

80%

With ammonia In methanol at 20℃; for 96 h; Cooling with ice

70%

With ammonia In methanol; water at 10℃; for 22 h;

70%

With ammonia In methanol; water at 10℃;

70%

With ammonia In methanol; water at 10℃; for 16 h; Sealed reaction

47.6%

With ammonia In methanol at 0 - 20℃;

47.6%

With ammonia In methanol; water at 0 - 20℃; Inert atmosphere; Sealed tube

47.6%

With ammonia In methanol; water at 0 - 20℃;

47.6%

With ammonia In methanol at 0 - 20℃;

47.6%

With ammonium hydroxide In methanol; water at 0℃;

47.6%

With ammonia In methanol; water at 0 - 20℃;

47.6%

With ammonia In methanol at 0 - 20℃;

47.6%

With ammonium hydroxide In methanol; water at 20℃;

45%

With ammonium hydroxide In methanol at 20℃;

45%

With ammonium hydroxide In methanol; water at 20℃;

45%

With ammonium hydroxide In methanol at 20℃;

43%

With ammonium hydroxide In methanol; water at 20℃; for 19 h;

66.2 g

Stage #1: With ammonia In methanol at 20 - 30℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 20 - 60℃; for 15 h;

98.9 % ee

With ammonium hydroxide In methanol; water at 20℃; for 19.18 h;

98.9 % ee

With ammonia In methanol; water at 20℃; for 19.18 h;

参考文献：

3. 合成：1007882-58-7

131543-46-9

69610-40-8

1007882-58-7

产率

合成条件

实验参考步骤

70%

参考文献：

4. 合成：1007882-58-7

15761-39-4

131543-46-9

1007882-58-7

参考文献：

[1] Patent: WO2012/122716, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55

5. 合成：1007882-58-7

69610-40-8

1007882-58-7

参考文献：

[1] Patent: WO2011/15657, 2011, A1
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[18] Patent: EP2730572, 2014, A1
[19] Patent: WO2014/131315, 2014, A1
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[25] Patent: CN103880823, 2017, B
[26] Patent: WO2012/41014, 2012, A1
[27] Patent: EP2730572, 2015, B1

6. 合成：1007882-58-7

1240893-76-8

1007882-58-7

1007882-59-8

参考文献：

[1] Organic Process Research and Development, 2017, vol. 21, # 1, p. 94 - 97

7. 合成：1007882-58-7

147-85-3

1007882-58-7

参考文献：

[1] Patent: EP2730572, 2014, A1
[2] Patent: EP2730572, 2015, B1
[3] Patent: EP2730572, 2015, B1

8. 合成：1007882-58-7

24424-99-5

1007882-58-7

参考文献：

[1] Patent: EP2730572, 2014, A1

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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CAS号：1007882-58-7

(S)-2-(1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-tert-Butyl 2-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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