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腈 含氟砌块 芳基 苯 芳香杂环化合物 苯环化合物 酯
1-甲基-2-苯甲酸甲酯
苯甲腈 氟苯 氰化物

CAS号：103261-67-2

CAS号103261-67-2, 是酯类化合物, 分子量为175.18, 分子式C10H9NO2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供103261-67-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 4-cyano-2-methylbenzoate , Methyl 4-cyano-2-methylbenzoate

货号：BD208489 Methyl 4-cyano-2-methylbenzoate 标准纯度：, 97%
103261-67-2
103261-67-2
103261-67-2

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产品名称 : Methyl 4-cyano-2-methylbenzoate , Methyl 4-cyano-2-methylbenzoate
中文名称 : 4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 103261-67-2
分子式 : C10H9NO2
线性分子式 : -
分子量 : 175.18
MDL NO : MFCD18399110
沸点 : -
Pubchem ID : 18766060
InChIKey : PDQNYPAJSAVURS-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD208489

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.2
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 47.4
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

50.09 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.1
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.47
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.65
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.59
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.17
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.0

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.69
Solubility 0.356 mg/ml ; 0.00203 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.17
Solubility 0.119 mg/ml ; 0.000682 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.94
Solubility 0.199 mg/ml ; 0.00114 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.61 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.68

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：103261-67-2

557-21-1

99548-55-7

103261-67-2
产率 合成条件 实验步骤
89% at 100℃; for 16 h; Inert atmosphere 实施例3.6：4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯的制备; 在氮气氛下，向4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（108g，471mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（4l）溶液中加入氰化锌（II）（88.5g，753.6mmol） ）和四（三苯基膦）钯（0）（65g，56.60mmol）。 将反应混合物在100℃下搅拌16小时。 用甲苯稀释反应混合物，分离各相。 水相用甲苯萃取两次。 将合并的有机相用盐水和饱和的氢氧化铵水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/环己烷1：5），得到4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯（73g，收率89％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：7.78（d，1H），7.52（m，2H），3.92（s，3H），2.62（s，3H）。
89% at 100℃; for 16 h; Inert atmosphere 实施例17：4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯; 在氮气氛下，向4-溴-2-甲基苯甲酸（108g，471mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（4L）溶液中加入氰化锌（II）（88.5g，753.6mmol）和四（四） （三苯基膦）钯（65g，56.60mmol）。 将反应混合物在100℃下搅拌16小时。 用甲苯稀释反应混合物，分离各相。 水相用甲苯萃取两次。 将合并的有机相用盐水和饱和的氢氧化铵水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/环己烷1：5），得到4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯（73g，收率89％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：7.78（d，1H），7.52（m，2H），3.92（s，3H），2.62（s，3H）ppm。
73%
Stage #1: at 90℃; for 2 h;
Stage #2: With ammonium chloride In ISOPROPYLAMIDE; water		 参考例10 4-氰基-2-甲基苯甲酸乙酯对参考例9中得到的化合物（498mg，2.32mmol），氰化锌（163mg，1.39mmol），三（二亚苄基丙酮）二钯（0）的二甲基乙酰胺（4.62mL）溶液加入（42mg，46.3μmol）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（51mg，92.6μmol），并将混合物在90℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温然后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取2次。将得到的有机层用水，饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 4：1（1：1，v / v））精制。得到标题化合物（294mg，收率：得到（73％）.1H-NMR（400MHz，CDCl3）（ppm：7.97（1H，d，J = 8） Hz），7.55-7.53（2H，m），3.93（3H，s），2.62（3H，s）。
26% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In N,N-dimethyl-formamide at 140℃; for 12 h; Inert atmosphere 4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯。 4-，N-甲基 - 苯甲酸甲酯（1g，4.4mmol），氰化锌（0.7g，6.0mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（100mg，0.086mmol）在N，N-二甲基甲酰胺中的混合物 在氮气氛下将其加热至140℃。 然后将混合物在回流条件下搅拌12小时。 将混合物冷却至室温，并在二氯甲烷（20mL×3）和盐水（60mL）之间分配。 将有机层浓缩至干，并通过柱色谱（硅胶，石油醚/乙酸乙酯= 15：1）纯化残余物，得到4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯，为白色固体（200mg，26％）。 LRMS（M + H）m / z：计算值175.06;实测值：175.06。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.97（d，J = 8.7Hz，1H），7.57-7.53（m，2H），3.93（s，3H），2.62（s，3H）。
26% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In N,N-dimethyl-formamide at 140℃; for 12 h; Inert atmosphere; Reflux 4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（1g，4.4mmol），氰化锌（0.7g，6.0mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（100mg，0.086mmol）在N，N-二甲基甲酰胺中的混合物 在氮气氛下将其加热至140℃。 然后将混合物在回流条件下搅拌12小时。 将混合物冷却至室温，并在二氯甲烷（20mL×3）和盐水（60mL）之间分配。 将有机层浓缩至干，并通过柱色谱（硅胶，石油醚/乙酸乙酯= 15：1）纯化残余物，得到4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯，为白色固体（200mg，26％）。 LRMS（M + H +）m / z：计算值175.06。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.97（d，J = 8.7Hz，1H），7.57-7.53（m，2H），3.93（s，3H），2.62（s，3H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2010/127926, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[2] Patent: WO2010/127928, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] ChemBioChem, 2016, vol. 17, # 8, p. 759 - 767
[4] Patent: US2012/129832, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[5] Patent: WO2013/75083, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00467; 00469
[6] Patent: US9206128, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 216; 217

更多

2. 合成：103261-67-2

99548-55-7

557-21-1

103261-67-2
产率 合成条件 实验步骤
89% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 2 h; 步骤2：向4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（26.6g，0.116mol）的DMF（300mL）溶液中加入氰化锌（8.1g，0.07mol），然后加入四（三苯基膦）钯（0） （6.7克，0.0058摩尔）。 将反应混合物置于100℃油浴中并搅拌2小时，此时将其通过硅藻土床过滤，滤饼用乙酸乙酯冲洗。 将滤液真空浓缩，并将残余物通过快速色谱法（10％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯（18.1g，89％），为白色粉末。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：7.97（d，1H），7.55（s，1H），7.53（br m，1H），3.93（s，3H），2.62（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/55077, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 430
3. 合成：103261-67-2

557-21-1

68837-59-2

103261-67-2
产率 合成条件 实验步骤
89% at 100℃; for 16 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，向4-溴-2-甲基 - 苯甲酸（市售）（108g，471mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（4l）溶液中加入氰化锌（II）（88.5g， 753.6mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（65g，56.60mmol）。 将反应混合物在100℃下搅拌16小时。 用甲苯稀释反应混合物，分离各相。 水相用甲苯萃取两次。 将合并的有机相用盐水和氢氧化铵水溶液（饱和）洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。 通过硅胶上的柱色谱法（洗脱液：乙酸乙酯/环己烷1：5）纯化残余物，得到A-氰基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（73g，89％收率）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）：7.78（d，1H），7.52（m，2H），3.92（s，3H），2.62（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/77197, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35

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货号: BD297154

CAS号: 500024-27-1

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相似度: 94.12%

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CAS号: 89877-62-3

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CAS号: 25978-68-1

相似度: 93.88%

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CAS号: 6587-24-2

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酯

货号: BD297154

CAS号: 500024-27-1

相似度: 97.96%

货号: BD174261

CAS号: 6525-45-7

相似度: 94.12%

货号: BD237856

CAS号: 89877-62-3

相似度: 94.12%

货号: BD160613

CAS号: 25978-68-1

相似度: 93.88%

货号: BD138269

CAS号: 6587-24-2

相似度: 93.75%

合成路线

1. 合成：103261-67-2

557-21-1

99548-55-7

103261-67-2
产率 合成条件 实验参考步骤
89% at 100℃; for 16 h; Inert atmosphere 实施例3.6：4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯的制备; 在氮气氛下，向4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（108g，471mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（4l）溶液中加入氰化锌（II）（88.5g，753.6mmol） ）和四（三苯基膦）钯（0）（65g，56.60mmol）。 将反应混合物在100℃下搅拌16小时。 用甲苯稀释反应混合物，分离各相。 水相用甲苯萃取两次。 将合并的有机相用盐水和饱和的氢氧化铵水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/环己烷1：5），得到4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯（73g，收率89％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：7.78（d，1H），7.52（m，2H），3.92（s，3H），2.62（s，3H）。
89% at 100℃; for 16 h; Inert atmosphere 实施例17：4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯; 在氮气氛下，向4-溴-2-甲基苯甲酸（108g，471mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（4L）溶液中加入氰化锌（II）（88.5g，753.6mmol）和四（四） （三苯基膦）钯（65g，56.60mmol）。 将反应混合物在100℃下搅拌16小时。 用甲苯稀释反应混合物，分离各相。 水相用甲苯萃取两次。 将合并的有机相用盐水和饱和的氢氧化铵水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/环己烷1：5），得到4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯（73g，收率89％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：7.78（d，1H），7.52（m，2H），3.92（s，3H），2.62（s，3H）ppm。
73%
Stage #1: at 90℃; for 2 h;
Stage #2: With ammonium chloride In ISOPROPYLAMIDE; water		 参考例10 4-氰基-2-甲基苯甲酸乙酯对参考例9中得到的化合物（498mg，2.32mmol），氰化锌（163mg，1.39mmol），三（二亚苄基丙酮）二钯（0）的二甲基乙酰胺（4.62mL）溶液加入（42mg，46.3μmol）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（51mg，92.6μmol），并将混合物在90℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温然后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取2次。将得到的有机层用水，饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 4：1（1：1，v / v））精制。得到标题化合物（294mg，收率：得到（73％）.1H-NMR（400MHz，CDCl3）（ppm：7.97（1H，d，J = 8） Hz），7.55-7.53（2H，m），3.93（3H，s），2.62（3H，s）。
26% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In N,N-dimethyl-formamide at 140℃; for 12 h; Inert atmosphere 4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯。 4-，N-甲基 - 苯甲酸甲酯（1g，4.4mmol），氰化锌（0.7g，6.0mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（100mg，0.086mmol）在N，N-二甲基甲酰胺中的混合物 在氮气氛下将其加热至140℃。 然后将混合物在回流条件下搅拌12小时。 将混合物冷却至室温，并在二氯甲烷（20mL×3）和盐水（60mL）之间分配。 将有机层浓缩至干，并通过柱色谱（硅胶，石油醚/乙酸乙酯= 15：1）纯化残余物，得到4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯，为白色固体（200mg，26％）。 LRMS（M + H）m / z：计算值175.06;实测值：175.06。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.97（d，J = 8.7Hz，1H），7.57-7.53（m，2H），3.93（s，3H），2.62（s，3H）。
26% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In N,N-dimethyl-formamide at 140℃; for 12 h; Inert atmosphere; Reflux 4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（1g，4.4mmol），氰化锌（0.7g，6.0mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（100mg，0.086mmol）在N，N-二甲基甲酰胺中的混合物 在氮气氛下将其加热至140℃。 然后将混合物在回流条件下搅拌12小时。 将混合物冷却至室温，并在二氯甲烷（20mL×3）和盐水（60mL）之间分配。 将有机层浓缩至干，并通过柱色谱（硅胶，石油醚/乙酸乙酯= 15：1）纯化残余物，得到4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯，为白色固体（200mg，26％）。 LRMS（M + H +）m / z：计算值175.06。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.97（d，J = 8.7Hz，1H），7.57-7.53（m，2H），3.93（s，3H），2.62（s，3H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2010/127926, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[2] Patent: WO2010/127928, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] ChemBioChem, 2016, vol. 17, # 8, p. 759 - 767
[4] Patent: US2012/129832, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[5] Patent: WO2013/75083, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00467; 00469
[6] Patent: US9206128, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 216; 217

更多

2. 合成：103261-67-2

99548-55-7

557-21-1

103261-67-2
产率 合成条件 实验参考步骤
89% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 2 h; 步骤2：向4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（26.6g，0.116mol）的DMF（300mL）溶液中加入氰化锌（8.1g，0.07mol），然后加入四（三苯基膦）钯（0） （6.7克，0.0058摩尔）。 将反应混合物置于100℃油浴中并搅拌2小时，此时将其通过硅藻土床过滤，滤饼用乙酸乙酯冲洗。 将滤液真空浓缩，并将残余物通过快速色谱法（10％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯（18.1g，89％），为白色粉末。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：7.97（d，1H），7.55（s，1H），7.53（br m，1H），3.93（s，3H），2.62（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/55077, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 430
3. 合成：103261-67-2

557-21-1

68837-59-2

103261-67-2
产率 合成条件 实验参考步骤
89% at 100℃; for 16 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，向4-溴-2-甲基 - 苯甲酸（市售）（108g，471mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（4l）溶液中加入氰化锌（II）（88.5g， 753.6mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（65g，56.60mmol）。 将反应混合物在100℃下搅拌16小时。 用甲苯稀释反应混合物，分离各相。 水相用甲苯萃取两次。 将合并的有机相用盐水和氢氧化铵水溶液（饱和）洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。 通过硅胶上的柱色谱法（洗脱液：乙酸乙酯/环己烷1：5）纯化残余物，得到A-氰基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（73g，89％收率）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）：7.78（d，1H），7.52（m，2H），3.92（s，3H），2.62（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/77197, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35
4. 合成：103261-67-2

N/A

6933-47-7

N/A

103261-67-2
产率 合成条件 实验参考步骤
59% With hydrogenchloride; sodium carbonate; sodium nitrite In water at 0 - 100℃; for 19 h; 将4-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯（1）（4.14g，25.1mmol）悬浮于锥形物中。 HCl（20mL）和H 2 O（100mL）并在0℃下搅拌。向悬浮液中缓慢加入亚硝酸钠（1.73g，25.1mmol）的H 2 O（50mL）溶液，使（0587）温度保持在0-5℃。通过加入水溶液使混合物呈碱性。在0-5℃下，将Na 2 CO 3滴加到搅拌的氰化钾（1.88g，（0588）28.8mmol）和氰化铜（I）（2.58g，28.8mmol）在H 2 O（200mL）中的混合物中。将混合物在0-5℃下搅拌0.5小时，然后温热至室温并搅拌18小时。将混合物在100℃下搅拌0.5小时，然后冷却至室温并用10％水溶液处理。 FeC溶液（250mL）。将产物用EtOAc（600mL）萃取，并将有机溶液用盐水（500mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。通过硅胶色谱法（120g柱，0-10％EtOAc的异己烷溶液）纯化产物，得到红色固体。产物用异己烷/ EtOAc重结晶，得到标题化合物（2）（2.58g，59％），为橙色固体：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ：7.97（1H，dd），7.58-7.50（ 2H，m），3.93（3H，s），2.62（3H，s）
参考文献：
[1] Patent: WO2016/97004, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 70
5. 合成：103261-67-2

99548-55-7

N/A

103261-67-2
产率 合成条件 实验参考步骤
63% at 180℃; for 5 h; Inert atmosphere 将4-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（26.0g，113.5mmol）和CuCN（12.48g，140.7mmol）的混合物在180℃下加热5小时，然后将其倒入冰水中。 通过真空过滤收集固体沉淀物，得到粗产物，然后通过柱色谱法纯化，得到标题化合物（12.53g，63％），为固体。
63% at 180℃; for 5 h; 将4-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（26.0g，113.5mmol）和CuCN（12.48g，140.7mmol）的混合物在180℃下加热5小时，然后将其倒入水中。 通过真空过滤收集固体沉淀物，得到粗产物，然后通过柱色谱法纯化，得到标题化合物（12.53g，63％），为固体。
63% at 180℃; for 5 h; Inert atmosphere 将4-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（26.0g，113.5mmol）和CuCN（12.48g，140.7mmol）的混合物在180℃下加热5小时，然后将其倒入冰水中。 通过真空过滤收集固体沉淀物，得到粗产物，然后通过柱色谱法纯化，得到标题化合物（12.53g，63％），为固体。
63% at 180℃; for 5 h; Inert atmosphere 将4-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（26.0g，113.5mmol）和CuCN（12.48g，140.7mmol）的混合物在180℃下加热5小时，然后倒入水中。 通过真空过滤收集固体沉淀物，得到粗产物，然后通过柱色谱法纯化，得到标题化合物（12.53g，63％），为固体。
63% at 180℃; for 5 h; Inert atmosphere ΓB14-氰基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯将4-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（26.0g，113.5mmol）和CuCN（12.48g，140.7mmol）的混合物在180℃下加热。 在将其倒入冰水中5小时。 通过真空过滤收集固体沉淀物，得到粗产物，然后通过硅胶快速色谱法纯化，得到标题化合物（12.53g，63％），为固体。
58.7% for 8 h; Reflux 将4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（84.65g，369.5mmol）和氰化亚铜（45g，502.5mmol）的二甲基甲酰胺（60ml）混合物回流8小时。 冷却至室温后，将反应混合物用水（400ml）稀释，过滤所得混合物。 将滤饼用乙酸乙酯（200ml×3）洗涤。 滤液用水（400ml）洗涤，水层用乙酸乙酯（200ml×2）萃取。 将合并的有机层用盐水（400ml）洗涤，用无水硫酸钠（40g）干燥，并蒸发。 通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯= 15：1）纯化残余物，得到4-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯（38g，产率58.7％），为黄色固体。
0.9 g at 220℃; for 0.33 h; Sealed tube; Microwave irradiation 步骤2：4-氰基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯的合成向4-氰基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（2.5g，11.0mmol）的NMP（12mL）溶液中加入cyanocopper（1.95g，22.0）。在密封的小瓶中，将密封的小瓶在Biotage Smith Synthesizer上在220℃下在微波中照射20分钟。反应完成后，将混合物冷却至0℃，然后逐滴加入20mL氨。将混合物在0℃下搅拌30分钟，然后用水/乙酸乙酯（100mL，1/1）淬灭。将混合物通过硅藻土垫过滤。将滤液在水/乙酸乙酯之间分配。用乙酸乙酯（50mL×3）萃取水层。将有机层用盐水（30mL）洗涤，然后经硫酸钠干燥并蒸发至干。通过柱色谱法纯化残余物，用0-10％乙酸乙酯的石油醚溶液梯度洗脱，得到0.9g 4-氰基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯，为白色固体。
0.9 g at 220℃; for 0.33 h; Sealed tube; Microwave irradiation 向密封小瓶中加入氰基铜（1.95g，22.0mmol）的4-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（2.5g，11.0mmol）的NMP（12mE）溶液，密封的小瓶为 在微波炉上在13℃的Smith合成器上在220℃下照射20分钟。 反应完成后，将混合物冷却至0℃，然后逐滴加入20mE的氨。 将混合物在0℃下搅拌30分钟，然后用水乙酸乙酯（100mE，1/1）淬灭。 将混合物通过硅藻土垫过滤。 将滤液在水/乙酸乙酯之间分配。 用乙酸乙酯（50mEx3）萃取水层。 用盐水（30mE）洗涤有机层，然后经硫酸钠干燥并蒸发至干。 通过柱色谱法纯化残余物，用0-10％乙酸乙酯的石油醚溶液梯度洗脱，得到0.9g 4-氰基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯，为白色固体。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2013/79452, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 165
[2] Patent: WO2014/191336, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Patent: WO2014/191340, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[4] Patent: WO2014/191338, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[5] Patent: WO2016/55394, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 12, p. 3671 - 3675
[7] Patent: US5591752, 1997, A
[8] Patent: US2014/45855, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0551
[9] Patent: WO2015/110369, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[10] Patent: US2016/326148, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0223; 0224
[11] Patent: EP2272835, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14

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6. 合成：103261-67-2

68837-59-2

N/A

103261-67-2
产率 合成条件 实验参考步骤
72% at 160℃; for 12 h; 步骤（1）得到的2-甲基-4-溴苯甲酸甲酯2通过加入20ml DMF溶于5.17g，然后加入10.2g氰化亚铜，搅拌均匀，固体物质迅速溶解，溶液呈鲜色，加热 冷却至室温，160℃，冷却至室温，将反应溶液倒入100ml饱和碳酸钠溶液中，用黄色固体沉淀，过滤，滤液用乙酸乙酯25ml萃取三次，依次用有机层萃取。 用水15ml洗涤两次，用饱和盐水15ml洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，冷却结晶，过滤，得白色固体，得4-甲基氰基苯甲酸甲酯（3,2.86g），收率72％。
参考文献：
[1] Patent: CN106431969, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0016
7. 合成：103261-67-2

99548-55-7

544-92-3

103261-67-2
参考文献：
[1] Patent: US2009/82368, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42
8. 合成：103261-67-2

68837-59-2

103261-67-2
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 12, p. 3671 - 3675
[2] Patent: US2012/129832, 2012, A1
[3] Patent: WO2013/79452, 2013, A1
[4] Patent: WO2014/191340, 2014, A1
[5] Patent: WO2014/191338, 2014, A1
[6] Patent: WO2013/75083, 2013, A1
[7] Patent: WO2014/191336, 2014, A1
[8] Patent: WO2015/110369, 2015, A1
[9] Patent: US9206128, 2015, B2
[10] ChemBioChem, 2016, vol. 17, # 8, p. 759 - 767
[11] Patent: US2016/326148, 2016, A1

更多

9. 合成：103261-67-2

67-56-1

1975-53-7

103261-67-2
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Scientifique de Bretagne, 1956, vol. 31, p. Sonderheft S.9,41

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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