CAS号:10389-51-2

CAS号10389-51-2, 是芳基类化合物, 分子量为208.21, 分子式C10H12N2O3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供10389-51-2批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4-(4-硝基苯)吗啉 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(4-Nitrophenyl)morpholine

货号:BD29992 4-(4-Nitrophenyl)morpholine 标准纯度:, 98%
10389-51-2
10389-51-2
10389-51-2

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

合成路线

1. 合成:10389-51-2

110-91-8

636-98-6

10389-51-2

产率 合成条件 实验参考步骤
95% With sodium t-butanolate In dimethyl sulfoxide at 110℃; for 12 h; Green chemistry 通用方法:在1mL DMSO中加入芳基卤(1.0mmol),仲胺(1mmol),2mmol tBuONa和0.2mol%Pd / Nf-G催化剂,反应在110℃下进行12小时。 通过气相色谱(GC)监测反应进程。 反应完成后,将反应混合物冷却至室温并用乙酸乙酯萃取。 通过简单过滤容易回收催化剂,然后用乙醇洗涤并干燥并保存用于nextruns。 使用己烷:乙酸乙酯作为洗脱液,通过柱色谱法获得纯产物。 保存的催化剂在随后的可再循环性研究中重复使用。 通过气相色谱(GC)测定反应物的转化率。
95% With C104H96N16O8Pd2(4+)*4NO3(1-); sodium t-butanolate In toluene at 110℃; for 12 h; 一般步骤:在50mL圆底烧瓶中,将碘苯(2mmol),胺(2.4mmol),t-BuONa(3mmol)和1作为催化剂(0.05mol%)的混合物加入甲苯(10mL)中)。 然后将反应混合物加热至110℃并继续12-18小时。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后,将含水反应混合物用乙酸乙酯萃取,用盐水洗涤,经MgSO 4干燥,浓缩,并通过硅胶柱色谱纯化,得到相应的偶联产物(产率75-96%)。
参考文献:
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 1, p. 42 - 49
[2] Applied Organometallic Chemistry, 2013, vol. 27, # 12, p. 704 - 706
[3] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 96, p. 53387 - 53396
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 30, p. 4463 - 4467
[5] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 14, p. 1532 - 1536
[6] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 16, p. 2832 - 2846
[7] Synlett, 2004, # 10, p. 1747 - 1750
[8] Applied Organometallic Chemistry, 2014, vol. 28, # 11, p. 809 - 813
[9] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 23, p. 5346 - 5357
[10] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 19, p. 3621 - 3630
[11] Green Chemistry, 2010, vol. 12, # 2, p. 276 - 281

更多

2. 合成:10389-51-2

110-91-8

100-00-5

10389-51-2

产率 合成条件 实验参考步骤
99% With C28H29Cl2N3OPd; potassium tert-butylate In toluene at 110℃; for 15 h; Schlenk technique; Inert atmosphere 一般程序:向Schlenk询问了所需的芳基氯(0.25mmol),胺(0.30mmol),N-杂环卡宾 - 钯(II)络合物(2mol),KOtBu(1.3当量)和甲苯(0.5mL))。 在N 2下将混合物在110℃下搅拌15小时。 冷却后,蒸发混合物,通过制备型TLC在硅胶板上分离产物。 通过1H NMR光谱鉴定纯化的产物,并且在支持信息中给出它们的分析数据。
97% With caesium carbonate In toluene at 110℃; for 24 h; Pd(OAc)2或Pd2(dba)3 / 2-催化的芳基氯化物的胺化(表5)。一般程序:向装有磁力搅拌棒的烘箱干燥的Schlenk烧瓶中加入Pd(OAc)2或Pd 2( dba)3(x摩尔%,参见表5)和NaO-t-Bu(1.5mmol)或Cs 2 CO 3(1.5mmol)。 如果它们是固体,此时也加入胺(1.2mmol)和芳基氯(1.0mmol)。 用橡胶隔膜盖住烧瓶,抽空,然后用氩气冲洗。 该循环重复三次。 然后通过注射器从储备溶液中加入配体2(2xmol%,参见表5)。 然后通过注射器依次加入芳酰氯(如果液体,1.0mmol),胺(如果液体,1.2mmol)和甲苯(3mL)。 将反应混合物在110℃下加热,直至通过TLC判断原料已完全耗尽(24小时)。 将混合物冷却至室温,吸附在硅胶上,然后通过柱色谱(己烷/乙酸乙酯作为洗脱液)纯化。
97% at 100℃; 将3.16g(0.02mol)对硝基氯苯置于100mL圆底烧瓶中,加入25mL二甲基亚砜溶解。加入2.62g(0.03mol)吗啉,反应控制在100° C在油浴下,通过TLC追踪反应结束。稍微冷却后,在剧烈搅拌下缓慢加入30mL蒸馏水,沉淀出大量黄色固体,将其过滤,用水洗涤。 冷水干燥,得到4.04g黄色固体。熔点:149-150℃,收率97%。
96% With cerium(IV) oxide; potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 110℃; for 10 h; Air atmosphere 一般步骤:在25mL圆底烧瓶中,取苯酚/胺/苯硫酚(1.2mmol,0.112g),4-硝基氯苯(1mmol,0.157g),碱KOH(1.2mmol,0.08g)和1的混合物。 加入mL DMSO。 再向反应混合物中加入2.5mol%催化剂(4.5mg)。 将反应混合物加热至110℃适当的时间。 在TLC上监测反应。 反应完成后,通过离心分离催化剂,随后用二氯甲烷洗涤。 将反应混合物用水稀释,产物用二氯甲烷(3×10cm 3)萃取。 用无水硫酸钠干燥有机层,减压蒸发,得到产物。 通过使用石油醚和乙酸乙酯溶剂系统的柱色谱法纯化产物。 然后通过IR,1H NMR和质谱分析,通过其光谱分析确认纯化的产物。
95% With potassium carbonate In neat (no solvent) at 120℃; for 24 h; 一般步骤:在锥形瓶(10mL)中,将芳基卤(1mmol),胺(3mmol),K 2 CO 3(2mmol)和Pd-PFMN催化剂(0.06g,1.2mol%)的混合物搅拌24小时。。 然后,将混合物冷却至室温,并将催化剂与反应混合物磁力分离,并用乙醚(2×10mL)洗涤,然后用去离子和无氧水(2×10mL)洗涤。 将重复使用的催化剂干燥用于下一次运行。 将水相用乙醚(2×10mL)萃取,并将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥。 通过柱色谱(己烷/乙酸乙酯)纯化产物以获得所需纯度。
93% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 70℃; 通用方法:在室温下向卤代硝基苯(1当量)的DMF溶液中加入碳酸钾(2当量)和胺(1当量),并将反应混合物在70℃下搅拌过夜。 向反应混合物中加入乙酸乙酯,用水洗涤有机层。 将其用硫酸镁干燥,过滤,浓缩,并通过快速柱色谱法纯化。 4.1.1.1 2a)4-(4-硝基苯基)吗啉黄色固体(收率93%); 1H-NMR(400Mz,CDCl3)δ8.15(dd,J = 3.6,13.2Hz,2H),6.84(dd,J = 3.4,12.6Hz,2H),3.87(d,J = 4.8Hz,3H),3.38(3.38) (d,J = 5.0Hz,3H)。
92% at 100℃; for 10 h; 在100毫升圆底烧瓶中称取3.16克(0.02摩尔)对硝基氯苯。加入25毫升二甲基亚砜溶解,加入2.62克(0.03摩尔)吗啉,加入后,溶液立即变黄。温度为 在油浴中控制在100℃,并通过TLC跟踪反应。 冷却后,反应在约10小时内完成。在剧烈搅拌下快速加入适量的蒸馏水。 此时,大量黄色固体沉淀,将固体抽滤,并用冷水洗涤滤饼。 将滤饼大量使用。将水重结晶并干燥,得到3.82g黄色固体。收率为92%。
88.5% at 20℃; for 3 h; 通用方法:将4-硝基苄基溴(10.8g,0.05mol)或4-氯硝基苯(7.9g,0.05mol)溶解在乙腈(50mL)中,加入过量的仲胺(50mL),在室温下搅拌反应物 加热3小时,加入水(100mL),用DCM萃取两次。 合并有机萃取物,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到化合物5a-e。
88.5% at 20℃; for 3 h; 一般步骤:向4-硝基苄基溴(10.8g,0.05mol)或4-氯硝基苯(7.9g,0.05mol)的乙腈(50mL)溶液中加入过量的仲胺(50mL)并在室温下搅拌3小时。 H。 然后加入水(100mL)并用二氯甲烷(CH 2 Cl 2)萃取两次。 合并有机萃取物,干燥硫酸钠,过滤并浓缩,得到化合物5和7a-c。
88% at 32℃; for 0.33 h; Green chemistry 一般步骤:向溶于20%DES的胺(1.2mmol)溶液中,在室温下加入芳基卤(1mmol)并搅拌适当的时间。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后,将冷水加入反应混合物中。 滤出沉淀的固体,并用乙醇重结晶。
85% for 5 h; Reflux 将对氯硝基苯(15.7g,0.1mol)加入到150mL乙腈中,加入30mL吗啉,回流反应5小时,蒸发溶剂,加水,搅拌0.5小时,过滤滤液,得到17.7g 黄色固体,产量:85%
85% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤:将芳基卤化物(1.0mmol),胺(1.5-2.0mmol),PNP-SSS(0.6mol%; 0.023g),K 2 CO 3(2mmol)和DMF(3.0mL)置于装有磁性的25mL烧瓶中 搅拌棒并在氮气下在120℃下加热。 然后通过TLC监测反应,直至检测到芳基卤的消耗。 反应完成后,向反应混合物中加入5mL水和5mL乙酸乙酯。 萃取有机溶液并经无水Na 2 SO 4干燥。 除去有机溶剂后,得到粗产物。 为了进一步纯化,使用色谱技术。
80% With solid-supported nano and microparticles of Pd(0) In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 6 h; 通用方法:将4-硝基氯苯(100mg,0.63mmol),哌啶(63.86mg,0.75mmol)和SS-Pd(284.5mg,0.01mmol Pd)在DMF中的混合物置于圆底烧瓶中。 然后将反应混合物在80℃下在磁力搅拌下加热6小时。 通过TLC监测反应的完成。 冷却至室温后,将混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取三次。 将合并的有机层浓缩,得到粗产物,将其通过硅胶柱色谱法纯化(己烷:EtOAc:90:10),得到1-(4-硝基苯基)哌啶22,为淡黄色固体(112mg,86%))#10;#10;
72%
Stage #1: at 20℃; Schlenk technique; Inert atmosphere
Stage #2: at 100℃; for 24 h; Schlenk technique; Inert atmosphere
一般步骤:向含有碱(1.5mmol)和预催化剂4a(1mol%,0.0083g)的50mL Schlenk管中用N 2吹扫(三次),通过注射器加入胺(1.2mmol),并且允许得到的混合物 在室温下搅拌2-3分钟。 然后通过注射器注入溶剂(1mL),接着注入芳基氯(1.0mmol)。 如果芳基氯是固体,则在用N 2吹扫之前将其引入小瓶中。 此时,将反应在100℃下搅拌24小时。 冷却至室温后,将反应混合物真空浓缩,并通过硅胶快速色谱法直接纯化。 4-(4-硝基苯基)吗啉(9c); 1H NMR(CDCl3,400MHz,298K):δ= 8.14(d,J = 9.6Hz,2H),6.83(d,J = 9.6Hz,2H), 3.86(t,J = 4.8Hz,4H),3.37(t,J = 4.8Hz,4H); 13C NMR(CDCl3,100MHz,298K):δ= 154.87,138.69,125.74,112.47,66.21,46.92; GC-MS:t R = 17.403分钟,m / z = 208.1 [M] +,207.9,149.9,119.9,77.0,51.0。
60% With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 18 h; 将4-氯硝基苯(1.00g,6.35mmol),吗啉(0.608g,7.68mmol),碳酸钾(1.76g,12.7mmol),二甲基亚砜(11mL)加入烧瓶中。 之后,将其加热至100℃并搅拌18小时。 通过HPLC监测反应。 在反应合格后,将反应混合物冷却至室温,并通过加入水(50mL)淬灭。 沉淀出黄色固体,过滤,搅拌30分钟后得到粗产物。 将粗产物在乙酸乙酯和石油醚(1 / 2.5,v / v,16mL)的混合溶剂中结晶,得到黄色固体所需产物(0.800g,HPLC纯度:98.9%,产率60%)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18-8.15(2H,d),6.87-6.84(2H,d),3.90-3.88(4H,t),3.41-3.38ppm(4H,t)。
40% With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 5 h; 向硝基氯苯(4.7g,30mmol),吗啉(4.25mL,48mmol)的二恶烷(50mL)和水(25mL)的混合物中加入碳酸钾(3.6g,35.9mmol)。 将反应混合物在80℃下搅拌5小时。 过滤除去白色固体,真空除去溶剂,得到黄色固体。 通过柱色谱(纯CH 2 Cl 2)纯化固体,得到4-吗啉代硝基苯5a(2.3g,40%)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.14(dd,J = 7.2,2.0Hz,2H),6.84(dd,J = 7.6,2.0Hz,2H),3.87(t,J = 4.8Hz,4H) ,3.41(t,J = 5.2Hz,4H)。
294 mg With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 100℃; 将1-氯-4-硝基苯(500mg,3.17mmol)和K 2 CO 3(526mg,3.8mmol,1.2当量)与DMF(10mL)一起加入并在室温下搅拌。 将吗啉(440μL,5.1mmol,1.6当量)加入到反应混合物中,将反应混合物在100℃加热过夜。 冷却至室温后,用EA萃取混合物。 将EA层用去离子水洗涤三次,并将合并的水层用EA反萃取三次。 将合并的EA萃取液干燥(Na 2 SO 4)并真空蒸发所有溶剂。 通过快速色谱法(洗脱体系-EA:己烷= 1:1)纯化残余物,得到标题化合物,为黄色固体(294mg,1.41mmol)。 Rf = 0.35(EA /己烷= 1:1); 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.15(d,J = 9.4Hz,2H),6.84(d,J = 9.4Hz,2H),3.92-3.82(m,4H),3.41-3.34(m,4H)。

更多

参考文献:
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 1, p. 42 - 49
[2] Chemistry Letters, 1987, p. 1187 - 1190
[3] Chemistry Letters, 1987, p. 1187 - 1190
[4] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 26, p. 9135 - 9142
[5] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 45, p. 12358 - 12360
[6] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 9, p. 2042 - 2050
[7] Transition Metal Chemistry, 2016, vol. 41, # 5, p. 525 - 529
[8] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 19, p. 3621 - 3630
[9] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 11, p. 3086 - 3090
[10] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 24, p. 4479 - 4488
[11] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 22, p. 8416 - 8423
[12] Patent: US7385058, 2008, B1. Location in patent: Page/Page column 27-30; 35
[13] Patent: CN108570012, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0040; 0042; 0043
[14] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 8, p. 2443 - 2452
[15] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 41, p. 5220 - 5223
[16] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 20, p. 7951 - 7954
[17] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 35, p. 6824 - 6830
[18] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 99, p. 55815 - 55826
[19] Journal of the Iranian Chemical Society, 2015, vol. 12, # 11, p. 2057 - 2064
[20] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 18, p. 6479 - 6486
[21] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 8, p. 3047 - 3062
[22] Applied Organometallic Chemistry, 2014, vol. 28, # 11, p. 809 - 813
[23] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 20, p. 5580 - 5585
[24] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 1036 - 1050
[25] Synthesis, 2009, # 15, p. 2517 - 2522
[26] Chinese Journal of Chemistry, 2014, vol. 32, # 8, p. 685 - 688
[27] Patent: CN108623537, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0087; 0088
[28] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 18, p. 4018 - 4023
[29] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 86, p. 257 - 269
[30] Medicinal Chemistry, 2016, vol. 12, # 5, p. 489 - 498
[31] Catalysis Letters, 2017, vol. 147, # 6, p. 1371 - 1378
[32] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1515 - 1518
[33] Patent: CN104230845, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0389; 0390
[34] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 851, p. 210 - 217
[35] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 96, p. 53387 - 53396
[36] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 9, p. 1120 - 1124
[37] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 39, p. 5318 - 5322
[38] Synlett, 2004, # 10, p. 1747 - 1750
[39] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 673 - 679
[40] Patent: EP2949647, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0119
[41] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 16, p. 5553 - 5566
[42] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 174 - 184
[43] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 33, p. 6404 - 6408
[44] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1296
[45] Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 2223,2228
[46] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 2597,2599
[47] Chemical Communications, 2005, # 22, p. 2857 - 2859
[48] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 35, p. 10735 - 10743
[49] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 593 - 619

更多

3. 合成:10389-51-2

110-91-8

586-78-7

10389-51-2

产率 合成条件 实验参考步骤
98% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 6 h; Inert atmosphere 一般步骤:将芳基卤化物(1.0mmol),胺(1.5-2.0mmol),PNP-SSS(0.6mol%; 0.023g),K 2 CO 3(2mmol)和DMF(3.0mL)置于装有磁性的25mL烧瓶中 搅拌棒并在氮气下在120℃下加热。 然后通过TLC监测反应,直至检测到芳基卤的消耗。 反应完成后,向反应混合物中加入5mL水和5mL乙酸乙酯。 萃取有机溶液并经无水Na 2 SO 4干燥。 除去有机溶剂后,得到粗产物。 为了进一步纯化,使用色谱技术。
95% With caesium carbonate In toluene at 80℃; for 15 - 20 h; Pd(OAc)2 / 2-催化的官能化芳基溴化物的胺化(表4)。一般程序:向装有磁力搅拌棒的烘箱干燥的Schlenk烧瓶中加入Pd(OAc)2(x摩尔%,见表4) )和Cs 2 CO 3(1.5mmol)。 如果它们是固体,此时也加入胺(1.2mmol)和芳基溴(1.0mmol)。 用橡胶隔膜盖住烧瓶,抽空,然后用氩气冲洗。 该循环重复三次。 然后通过注射器从储备溶液中加入配体2(2xmol%,参见表4)。 然后通过注射器依次加入芳基溴(如果液体,1.0mmol),胺(如果液体,1.2mmol)和甲苯(3mL)。 将反应混合物在表4中所示的温度下加热,直至通过TLC判断原料已完全耗尽(15-20小时)。 将混合物冷却至室温,吸附在硅胶上,然后使用己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱液,通过柱色谱法纯化。
47% With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 7 h; 将1-溴-4-硝基苯(5.0mmol),吗啉(5.0mol)和碳酸钾(6.0mmol)在二甲基亚砜(2ml)中的混合物搅拌并加热至100℃保持7小时。 将所得反应溶液冷却至室温。 用EtOAc萃取混合物溶液。 收集有机层,用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤,并减压干燥。 用硅胶柱色谱(30%EtOAc /己烷)纯化粗产物,得到4-(4-硝基苯基)吗啉的所需产物,2c,为黄色固体,47%收率。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.18-8.09(m,2H),6.86-6.79(m,2H),3.88-3.82(m,4H),3.39-3.31(m,4H)。
41% With [Pd(N,N'-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)-imidazol-2-ylidene)(acetylacetonate)Cl]; lithium hexamethyldisilazane In 1,4-dioxane at 110℃; for 3 h; Inert atmosphere; Sealed tube 一般步骤:向玻璃瓶中加入[Pd(IPr * me)(acac)Cl],纯胺(1.1mmol)和芳基卤化物(1mmol)的无水1,4-二恶烷(1mL),在大气压下, 氩气并用装有隔膜的螺帽密封。 随后在室温下在氩气下注入LiHMDS(1.1mmol),然后将反应混合物在110℃回流3小时。此后,蒸发二恶烷,将粗产物溶解在CH 2 Cl 2中。 在覆盖有硅藻土的二氧化硅垫上过滤溶液,并用CH 2 Cl 2洗脱垫。 在硅胶上进行色谱分离后,得到纯的络合物。

更多

参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 10, p. 1908 - 1914
[2] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 8, p. 2443 - 2452
[3] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 9, p. 1120 - 1124
[4] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 851, p. 210 - 217
[5] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 24, p. 4715 - 4718
[6] Applied Organometallic Chemistry, 2013, vol. 27, # 12, p. 704 - 706
[7] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 22, p. 8416 - 8423
[8] Patent: US7385058, 2008, B1. Location in patent: Page/Page column 23-26; 34-35
[9] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 20, p. 4233 - 4237
[10] Applied Organometallic Chemistry, 2014, vol. 28, # 11, p. 809 - 813
[11] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 16, p. 2832 - 2846
[12] Synlett, 2004, # 10, p. 1747 - 1750
[13] Synthesis, 2003, # 11, p. 1727 - 1731
[14] Journal of Organometallic Chemistry, 2009, vol. 694, # 9-10, p. 1473 - 1481
[15] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 10, p. 2217 - 2220
[16] Synlett, 1999, # 8, p. 1223 - 1226
[17] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 1,
[18] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 17, p. 2767 - 2777
[19] Chinese Journal of Chemistry, 2014, vol. 32, # 8, p. 685 - 688
[20] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 124, p. 896 - 905
[21] Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol. 861, p. 125 - 130
[22] Chemical Communications, 2005, # 22, p. 2857 - 2859
[23] Inorganica Chimica Acta, 2010, vol. 363, # 6, p. 1262 - 1268

更多

4. 合成:10389-51-2

110-91-8

350-46-9

10389-51-2

产率 合成条件 实验参考步骤
95% With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide 向4-氟硝基苯19b(425mg,3.01MMOL)和K2CO3(623mg,4.52MMOL)在二甲基亚砜(3mL)中的混合物中加入吗啉(0.52mL,6.02MMOL),并如所述继续反应。 以上得到9595%YIELDS中的胺595mg 22b。 1 H-NMR(500MHz,CDCl 3):6 3.37(4Hs,t,J = 4.88Hz),3.86(4Hs,t,J = 5.12Hz),6.83(2Hs,d,J = 9.52Hz),8.14(2Hs) ,d,J = 9.52Hz); ESI-MASS:231.0(M + 23)。
95.8% for 5 h; Reflux 将对氟硝基苯(5.00g,35.4mmol)和吗啉(9.25g,106mmol)溶解在甲苯溶液中。将反应体系回流5小时。旋转干燥,得到黄色固体7.06g。收率为95.8。 百分。
88% With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 90℃; 将4-氟硝基苯(382mg,2.7mmol)溶解在DMSO(7ml)中,加入碳酸钾(561mg,4.0mmol)和吗啉(472mg,5.4mmol),并将混合物在90℃下搅拌。过夜。然后,将水加入到反应溶液中,并将混合物用乙酸乙酯萃取两次。用饱和NaCl水溶液洗涤有机层两次。将有机层用Na 2 CO 3干燥,蒸发溶剂,并将获得的残余物通过硅胶色谱法(洗脱液;己烷:乙酸乙酯(2:1))纯化,得到化合物Y180(产率:493mg,88%)。将化合物Y180(483mg,2.3mmol)溶解在甲醇(25ml)中,加入Pd / C(205mg),并将混合物在氢气氛下在室温下搅拌过夜。然后,将反应溶液通过硅藻土过滤,将滤液减压浓缩,并将获得的残余物通过硅胶色谱法(洗脱液;己烷:乙酸乙酯(1:2))纯化,得到化合物Y183(产率; 358mg) ,87%)。将化合物Y491(后述)(134mg,0.3mmol)溶解在二氯甲烷(4ml)中,加入化合物Y183(158mg,0.9mmol)和三乙胺(123μl,0.9mmol),在室温下搅拌。温度45分钟。然后,减压浓缩溶剂,并将获得的残余物通过硅胶色谱法(洗脱液;氯仿:甲醇(22:1))纯化,得到标题化合物(收率:120mg,69%)。 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.43(s,1H),8.00(d,1H,J = 8.0Hz),7.70(d,1H,J = 8.0Hz),7.53(t,1H,J = 8.0) Hz),7.43(bs,1H),6.98(dd,2H,J = 9.0,3.5 Hz),6.76(dd,2H,J = 9.0,3.5 Hz),5.55(dd,1H,J = 6.5,6.0 Hz) ),4.05(bs,2H),3.83-3.81(m,4H),3.10-3.08(m,4H),2.80-2.63(m,4H),1.64-1.54(m,3H),1.42(s,9H) ),1.86-1.01(m,2H)13C NMR(125MHz,CDCl3)δ155.0,150.1,141.6,140.8,131.3,131.0,129.8,127.4,125.8,125.6,116.2,79.7,66.9,58.6,50.9, 49.2,48.7,36.5,29.6,28.6,18.5 HRMS(FAB-)m / z:[MH] - C 27 H 37 N 4 O 7 S 2计算值,593.2104。发现,593.2197
82% With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 18 h; 将1-氟-4-硝基苯(2.9g,20.56mmol)和吗啉(3.6g,41.13mmol)溶解在DMSO(15mL)中,加入碳酸钾并将混合物在80℃下搅拌18小时。 冷却至室温后,将混合物倒入水(100mL)中,沉淀出黄色固体。 过滤后,滤饼用水洗涤。 然后将滤饼真空干燥24小时,得到化合物7-b(3.5g,产率:82%),将其不经纯化直接用于下一步骤。
69% at 100℃; for 10 h; 将8(7G,49.65mmol)和9(8.65g,99.29mmol)溶解在20ml二恶烷中,并在100℃下加热10小时。 在室温下淬灭反应,加入300ml水,沉淀出黄色固体。 过滤得到产物7.13g(产率:69%)
66% With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide for 0.01 h; Microwave irradiation 4-(4-硝基 - 苯基) - 吗啉的合成1-氟-4-硝基 - 苯(500mg,3.54mmol),吗啉(620mg,7.08mmol)和K 2 CO 3(733mg,5.3mmol)的混合物 将DMSO(5mL)溶液在微波(160W)中照射30秒(3×10秒)。 将反应混合物冷却至室温并倒入冰中。 过滤得到的沉淀,得到490mg(66%)4-(4-硝基 - 苯基) - 吗啉。 1H NMR:(DMSO-d6):δ8.1(m,2H),7.1(m,2H),3.42(t,4H),3.4(t,4H)。

更多

参考文献:
[1] Patent: US6379400, 2002, B1
[2] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2016, vol. 54, # 9, p. 1289 - 1298
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 26, p. 8261 - 8269
[4] Patent: WO2005/7625, 2005, A2. Location in patent: Page 60
[5] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 20, p. 5580 - 5585
[6] Patent: CN104583195, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0486; 0487; 0488; 0489; 0490
[7] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 18, p. 3634 - 3638
[8] Patent: US2013/45977, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0215; 0216; 0217; 0218
[9] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 23, p. 10685 - 10699
[10] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 8, p. 1748 - 1753
[11] Patent: US2015/336982, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0144; 0145
[12] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 113, p. 93433 - 93437
[13] Journal of Chemistry, 2014, vol. 2014,
[14] Patent: CN106432239, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0066; 0075; 0076
[15] Patent: US2009/239848, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[16] Organic Magnetic Resonance, 1982, vol. 18, # 2, p. 104 - 108
[17] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 5, p. 1221 - 1227
[18] Chemical Communications, 2005, # 22, p. 2857 - 2859
[19] Patent: EP1479675, 2004, A1. Location in patent: Page 65
[20] Patent: EP1571154, 2005, A1
[21] Patent: US2005/222408, 2005, A1
[22] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 12, p. 3507 - 3525
[23] Patent: EP1479676, 2004, A1. Location in patent: Page 56
[24] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 11, p. 4367 - 4378
[25] Patent: WO2007/64818, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[26] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 9, p. 3286 - 3295
[27] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 5, p. 731 - 738
[28] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 13, p. 4377 - 4385
[29] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 303 - 315
[30] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 161 - 175
[31] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 690 - 709

更多

5. 合成:10389-51-2

70291-67-7

10389-51-2

参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 36, p. 12898 - 12899
6. 合成:10389-51-2

110-91-8

350-46-9

67-63-0

10389-51-2

参考文献:
[1] Patent: US2003/162787, 2003, A1
7. 合成:10389-51-2

110-91-8

N/A

10389-51-2

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 51, p. 15812 - 15815
[2] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 51, p. 16044 - 16047,4
8. 合成:10389-51-2

110-91-8

1919-18-2

10389-51-2

参考文献:
[1] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 4,
9. 合成:10389-51-2

110-91-8

905718-45-8

10389-51-2

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 35, p. 11427 - 11431
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 35, p. 11597 - 11601,5
10. 合成:10389-51-2

109-02-4

100-00-5

10389-51-2

参考文献:
[1] Chemistry Letters, 1994, # 2, p. 359 - 362
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1995, vol. 68, # 9, p. 2717 - 2726
11. 合成:10389-51-2

N/A

10389-51-2

参考文献:
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, vol. 55, # 7, p. 2174 - 2180
12. 合成:10389-51-2

110-91-8

636-98-6

201230-82-2

10389-51-2

5397-76-2

参考文献:
[1] Molecular Catalysis, 2018, vol. 445, p. 195 - 205
13. 合成:10389-51-2

110-91-8

17763-80-3

10389-51-2

参考文献:
[1] Synthesis, 1990, # 12, p. 1145 - 1147
14. 合成:10389-51-2

34604-52-9

100-01-6

10389-51-2

参考文献:
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 50, # 4, p. 995 - 998
15. 合成:10389-51-2

92-53-5

10389-51-2

参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 2552
16. 合成:10389-51-2

110-91-8

14150-94-8

67-64-1

10389-51-2

参考文献:
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, vol. 55, # 7, p. 2174 - 2180
17. 合成:10389-51-2

100-02-7

10389-51-2

参考文献:
[1] Synthesis, 1990, # 12, p. 1145 - 1147
18. 合成:10389-51-2

110-91-8

100-17-4

10389-51-2

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 37, p. 4147 - 4150
19. 合成:10389-51-2

92-53-5

10389-51-2

116922-22-6

参考文献:
[1] Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 371 - 376
20. 合成:10389-51-2

636-98-6

10389-51-2

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 51, p. 15812 - 15815
[2] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 51, p. 16044 - 16047,4
21. 合成:10389-51-2

110-91-8

1153-45-3

6339-26-0

10389-51-2

参考文献:
[1] Synthesis, 1990, # 12, p. 1145 - 1147
产率 合成条件 实验参考步骤
96% With tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex; C61H90O6P2; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 1 h; 一般步骤:反应条件:溴代烃(0.5mmol),胺(1.0mmol),Pd2(dab)3(2.5mol%)/ L3(5mol%)催化剂,NaOtBu(0.7mmol),甲苯(2.0mL), 反应温度为100℃,分离收率。
71% With C20H45N2OP; bis(dibenzylideneacetone)-palladium(0); sodium t-butanolate In toluene at 105℃; for 20 h; 通用方法:为了进行该方法,用甲苯将芳基卤(25mmol)和3.13g吗啉(30mmol)(2.62ml)加至25ml。将29mg Pd(dba)2(0.05mmol)和125mg Na-O-Bu(1.30mmol)称入反应容器中。将0.1mmol([(CH3)2CH] 2N)2POC(CH3)3在2ml甲苯中的溶液移液到Pd(dba)2溶液中并搅拌10分钟。随后移取1ml底物溶液(1.0mmol芳基卤,1.2mmol吗啉),将得到的混合物在105℃下搅拌20小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,加入50ml乙醚和50ml饱和NaCl溶液。水相用50ml乙醚洗涤两次,用MgSO 4干燥,用旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱(硅胶60,L = 11cm,0 = 1.5cm,戊烷/乙醚= 4:1)从残余物中分离反应产物。作为替代方案,在冷却至室温后,将2.5g硅胶60和15ml二乙醚加入到反应混合物中,将混合物搅拌10分钟,在槽纹过滤器上滤出硅胶,洗涤用大量乙醚洗涤,用旋转蒸发器除去乙醚,减压干燥残余物。
23. 合成:10389-51-2

110-91-8

100-00-5

68-12-2

10389-51-2

100-23-2

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 403 - 404
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1986, vol. 22, # 2, p. 455 - 456

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

抱歉,该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息(我们会尽快回复您的询单)

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注