2-(2-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯 (请以英文为准,中文仅做参考)
2-(2-(2-Amino-9H-purin-9-yl)ethyl)propane-1,3-diyl diacetate , Famciclovir
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| 标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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| 产品名称 : | 2-(2-(2-Amino-9H-purin-9-yl)ethyl)propane-1,3-diyl diacetate , Famciclovir |
| 中文名称 : | 2-(2-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯(请以英文为准,中文仅做参考) |
| CAS号 : | 104227-87-4 |
| 分子式 : | C14H19N5O4 |
| 线性分子式 : | N4C5H2(NH2)CH2CH2CH(CH2OCOCH3)2 |
| 分子量 : | 321.33 |
| MDL NO : | MFCD00866964 |
| 沸点 : | - |
| Pubchem ID : | 3324 |
| InChIKey : | GGXKWVWZWMLJEH-UHFFFAOYSA-N |
| 【用途一】 |
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||||
| 90% | With triethylamine In dichloromethane at 20 - 30℃; for 10 h; | 向干燥的1L烧瓶中加入中间体二醇5（50g，21.5mmol），二氯甲烷（500ml），三乙胺（31g，30.6mmol）和催化二甲基氨基吡啶（3.1g）。 然后滴加乙酸酐（120g，31mmol），将溶液保持在2530℃。将反应混合物在室温下搅拌10小时。 加入水稀释反应混合物，加入5％羟基羟基溶液（5％）直至溶液变为中性。 将分离的有机层用水（200ml.x.2），饱和盐水洗涤并用硫酸钠干燥。 然后在减压下除去二氯甲烷，并将残余物用沸腾的甲醇（180ml）溶解。 泛昔洛韦通过将甲醇溶液在04℃保持4小时（60g，产率90％）而结晶出来。 | ||||||
更多
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||||
| 91% | Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 10 - 20℃; Stage #2: With dmap In dichloromethane at 5 - 20℃; |
实施例11制备9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁-1-基] -2-氨基嘌呤（泛昔洛韦）2-氨基-9-（4-羟基-3-羟甲基丁-1-基）嘌呤盐酸盐（将75g）悬浮在二氯甲烷（300ml）中并冷却至10-20℃。在15-20分钟内加入用二氯甲烷（50ml）稀释的三乙胺（91g）。在10-20℃下加入4-（二甲基氨基吡啶）（DMAP，0.5g），将浆液冷却至5-8℃。缓慢加入用二氯甲烷（200ml）稀释的乙酸酐（65g）在5-10℃下反应60分钟。反应物质在5-10℃搅拌2小时，加入氯化氢的乙醇（15ml）溶液。将溶液搅拌10分钟，并在30-35℃下减压蒸发二氯甲烷。向残余物中加入水（375ml）并蒸馏除去残留的二氯甲烷。用活性炭（4g）处理水溶液。将澄清的滤液冷却至10-15℃并用泛昔洛韦（0.10g）接种。继续搅拌6小时以完成产物的结晶。将产物浆液冷却至5-10℃并保持2小时。将产物过滤并用冷水（70ml，4-6℃）洗涤，并在约50℃下减压干燥至恒重，得到标题化合物。产率：73g色谱纯度（HPLC）：99.3％将上面得到的产物（73g）溶解，在50-60℃下溶解在乙酸乙酯（440ml）中并通过hyflo过滤。将澄清的滤液在55-60℃下真空浓缩，蒸馏出乙酸乙酯（约250ml）。在40-45℃下向浓缩物中加入己烷（270ml）并将浆液冷却至5-8℃。将其在5-8℃下搅拌60分钟并过滤。得到的产物用冷却的己烷（65ml）洗涤并干燥至恒重。产量：66.5g（91％） | ||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||
| 90.9% | With water; ammonium formate In ethyl acetate for 2 h; | 在惰性气氛（N 2）下，向带有机械搅拌器，回流冷凝器和热电偶的夹套反应器设备中加入湿10％PD / C（4g，50％HAO），EtOAc（220ml），C1- FMC（20g; 56.1mmol）和甲酸铵（4.37g; 67.28mmol;过量20％）。 2小时后反应完成，因为所有CL-FMC都被消耗。 将反应混合物在50℃下过滤，将滤液蒸发至干，留下16.4g固体（预期18g的90.9％）。 | ||||
| 90% | With ammonium formate In methanol; water | 实施例2 9-（4-乙酰氧基-3-乙酰氧基甲基丁-1-基）-2-氨基嘌呤9-（4-乙酰氧基-3-乙酰氧基甲基丁-1-基）-2-氨基-6-氯嘌呤的悬浮液（0.36g）将1.0mmol）和10％钯 - 甲醇（30mg）的含甲酸铵（400mM，10ml）的甲醇加热回流30分钟。使混合物冷却，过滤并除去溶剂。将残余物溶于水中，用氯仿萃取溶液两次。合并有机层，干燥（硫酸镁）并除去溶剂，得到9-（4-乙酰氧基-3-乙酰氧基甲基丁-1-基）-2-氨基嘌呤（0.29g，90％）。用乙酸乙酯 - 己烷重结晶，得到白色光泽板（0.25g，78％），m.p。 102-104℃; λmax（MeOH）222（27,500），244（4,890）和309（7,160）nm; νmax（KBr）3340,3170,1745,1730,1660,1615和1580cmmin1; δH（CDCl3）1.90-2.05（3H，m，2'-H和3'-H），2.07（6H，s，2×CH3），4.15（4H，d，J 5.2Hz，2×4'-H）， 4.21（2H，t，J 7.2Hz，1'-H），5.16（2H，br s，2-NH2），7.79（1H，s，8-H）和8.70（1H，s，6-H） ; （实测值：C，52.10; H，6.00; N，21.49％.C 14 H 19 N 5 O 4计算值C，52.33; H，5.96; N，21.79％）。 | ||||
| 90% | With ammonium formate In methanol for 2 h; Heating / reflux | 根据实施例3或4制备的9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁基] -2-氨基-6-氯 - 嘌呤（28.1毫摩尔，10克）的混合物，10％钯炭（0.833克）在搅拌下将甲酸铵（4当量/摩尔，7.08克）的甲醇（270毫升）回流2小时。将混合物冷却至室温并过滤，减压蒸发滤液，得到浓稠无色油状物。然后将残余物溶于水（150ml）中并用氯仿（2×100ml）萃取。合并的有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸发。通过从乙酸乙酯/己烷中结晶纯化粗产物，得到9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁基] -2-氨基嘌呤（8.19g），收率为90％.1H-NMR（CDCl3）（d，ppm） ）：1.87-1.95（m，3H，CH和CH2）2.00（s，6H，2xCH3）4.07（d，4H，2xCH2O）4.18（t，2H，CH2N）5.17（br，2H，NH2）7.72（s， 1H，CH）8.63（s，1H，CH）.13C-NMR（CDCl3）（d，ppm）：20.82（2xCH3）28.83（CH2）34.95（CH）40.79（CH2N）63.65（2xOCH2）128.21（）142.16（ C）149.90（CH）153.20（C）159.95（C）170.70（2xCO）。 EI-MS：321 m / z（M +）。 | ||||
| 75% | With ammonium formate In ethyl acetate at 70℃; for 5 h; | 将Cl-FMC（145g），10％PD / C（28.92g）和甲酸铵（31.7g）在70℃下溶解在EtOAc（1,450ml）中。 5小时后，进行热过滤，通过蒸馏EtOAc（真空，41℃）浓缩溶液。 在60℃下完全溶解沉淀的固体后，将溶液冷却1小时至5℃并放置过夜，然后分离所得产物。 反应收率为75％（基于Cl-FMC）。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 90% | With triethylamine In dichloromethane at 20 - 30℃; for 10 h; | 向干燥的1L烧瓶中加入中间体二醇5（50g，21.5mmol），二氯甲烷（500ml），三乙胺（31g，30.6mmol）和催化二甲基氨基吡啶（3.1g）。 然后滴加乙酸酐（120g，31mmol），将溶液保持在2530℃。将反应混合物在室温下搅拌10小时。 加入水稀释反应混合物，加入5％羟基羟基溶液（5％）直至溶液变为中性。 将分离的有机层用水（200ml.x.2），饱和盐水洗涤并用硫酸钠干燥。 然后在减压下除去二氯甲烷，并将残余物用沸腾的甲醇（180ml）溶解。 泛昔洛韦通过将甲醇溶液在04℃保持4小时（60g，产率90％）而结晶出来。 | ||||||
更多
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 91% | Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 10 - 20℃; Stage #2: With dmap In dichloromethane at 5 - 20℃; |
实施例11制备9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁-1-基] -2-氨基嘌呤（泛昔洛韦）2-氨基-9-（4-羟基-3-羟甲基丁-1-基）嘌呤盐酸盐（将75g）悬浮在二氯甲烷（300ml）中并冷却至10-20℃。在15-20分钟内加入用二氯甲烷（50ml）稀释的三乙胺（91g）。在10-20℃下加入4-（二甲基氨基吡啶）（DMAP，0.5g），将浆液冷却至5-8℃。缓慢加入用二氯甲烷（200ml）稀释的乙酸酐（65g）在5-10℃下反应60分钟。反应物质在5-10℃搅拌2小时，加入氯化氢的乙醇（15ml）溶液。将溶液搅拌10分钟，并在30-35℃下减压蒸发二氯甲烷。向残余物中加入水（375ml）并蒸馏除去残留的二氯甲烷。用活性炭（4g）处理水溶液。将澄清的滤液冷却至10-15℃并用泛昔洛韦（0.10g）接种。继续搅拌6小时以完成产物的结晶。将产物浆液冷却至5-10℃并保持2小时。将产物过滤并用冷水（70ml，4-6℃）洗涤，并在约50℃下减压干燥至恒重，得到标题化合物。产率：73g色谱纯度（HPLC）：99.3％将上面得到的产物（73g）溶解，在50-60℃下溶解在乙酸乙酯（440ml）中并通过hyflo过滤。将澄清的滤液在55-60℃下真空浓缩，蒸馏出乙酸乙酯（约250ml）。在40-45℃下向浓缩物中加入己烷（270ml）并将浆液冷却至5-8℃。将其在5-8℃下搅拌60分钟并过滤。得到的产物用冷却的己烷（65ml）洗涤并干燥至恒重。产量：66.5g（91％） | ||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 90.9% | With water; ammonium formate In ethyl acetate for 2 h; | 在惰性气氛（N 2）下，向带有机械搅拌器，回流冷凝器和热电偶的夹套反应器设备中加入湿10％PD / C（4g，50％HAO），EtOAc（220ml），C1- FMC（20g; 56.1mmol）和甲酸铵（4.37g; 67.28mmol;过量20％）。 2小时后反应完成，因为所有CL-FMC都被消耗。 将反应混合物在50℃下过滤，将滤液蒸发至干，留下16.4g固体（预期18g的90.9％）。 | ||||
| 90% | With ammonium formate In methanol; water | 实施例2 9-（4-乙酰氧基-3-乙酰氧基甲基丁-1-基）-2-氨基嘌呤9-（4-乙酰氧基-3-乙酰氧基甲基丁-1-基）-2-氨基-6-氯嘌呤的悬浮液（0.36g）将1.0mmol）和10％钯 - 甲醇（30mg）的含甲酸铵（400mM，10ml）的甲醇加热回流30分钟。使混合物冷却，过滤并除去溶剂。将残余物溶于水中，用氯仿萃取溶液两次。合并有机层，干燥（硫酸镁）并除去溶剂，得到9-（4-乙酰氧基-3-乙酰氧基甲基丁-1-基）-2-氨基嘌呤（0.29g，90％）。用乙酸乙酯 - 己烷重结晶，得到白色光泽板（0.25g，78％），m.p。 102-104℃; λmax（MeOH）222（27,500），244（4,890）和309（7,160）nm; νmax（KBr）3340,3170,1745,1730,1660,1615和1580cmmin1; δH（CDCl3）1.90-2.05（3H，m，2'-H和3'-H），2.07（6H，s，2×CH3），4.15（4H，d，J 5.2Hz，2×4'-H）， 4.21（2H，t，J 7.2Hz，1'-H），5.16（2H，br s，2-NH2），7.79（1H，s，8-H）和8.70（1H，s，6-H） ; （实测值：C，52.10; H，6.00; N，21.49％.C 14 H 19 N 5 O 4计算值C，52.33; H，5.96; N，21.79％）。 | ||||
| 90% | With ammonium formate In methanol for 2 h; Heating / reflux | 根据实施例3或4制备的9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁基] -2-氨基-6-氯 - 嘌呤（28.1毫摩尔，10克）的混合物，10％钯炭（0.833克）在搅拌下将甲酸铵（4当量/摩尔，7.08克）的甲醇（270毫升）回流2小时。将混合物冷却至室温并过滤，减压蒸发滤液，得到浓稠无色油状物。然后将残余物溶于水（150ml）中并用氯仿（2×100ml）萃取。合并的有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸发。通过从乙酸乙酯/己烷中结晶纯化粗产物，得到9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁基] -2-氨基嘌呤（8.19g），收率为90％.1H-NMR（CDCl3）（d，ppm） ）：1.87-1.95（m，3H，CH和CH2）2.00（s，6H，2xCH3）4.07（d，4H，2xCH2O）4.18（t，2H，CH2N）5.17（br，2H，NH2）7.72（s， 1H，CH）8.63（s，1H，CH）.13C-NMR（CDCl3）（d，ppm）：20.82（2xCH3）28.83（CH2）34.95（CH）40.79（CH2N）63.65（2xOCH2）128.21（）142.16（ C）149.90（CH）153.20（C）159.95（C）170.70（2xCO）。 EI-MS：321 m / z（M +）。 | ||||
| 75% | With ammonium formate In ethyl acetate at 70℃; for 5 h; | 将Cl-FMC（145g），10％PD / C（28.92g）和甲酸铵（31.7g）在70℃下溶解在EtOAc（1,450ml）中。 5小时后，进行热过滤，通过蒸馏EtOAc（真空，41℃）浓缩溶液。 在60℃下完全溶解沉淀的固体后，将溶液冷却1小时至5℃并放置过夜，然后分离所得产物。 反应收率为75％（基于Cl-FMC）。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 89.7% | With water; ammonium formate In ethyl acetate at 50℃; for 5 h; | 在惰性气氛（N 2）下，向装有机械搅拌器，回流冷凝器和热电偶的夹套反应器中加入10％Pd / C（12g，50％H 2 O），EtOAc（660ml），CL- FMC（60g; 168.6mmol）和甲酸铵（32.8g; 504.5mmol;纯度97％）。 将反应混合物在50℃下加热。 5小时后，所有CL-FMC被消耗，反应混合物的组成显示99.6％FMC，0.1％MH-FMC和痕量DH-FMC。 将反应混合物在50℃下过滤，将滤液蒸发至干，留下51.5g固体（预期为54.2g的95％）。 将固体从n-BuOH（61℃; 155ml）中结晶。 在冰水浴中冷却后，过滤并干燥（6小时; 60℃），得到48.6g纯FMC（产率89.7％）（99.8％FMC; MH-FMC水平小于0.1％HPLC面积百分比）。 | ||||||
| 62% | With water; ammonium formate In ethyl acetate at 50 - 70℃; for 4 - 5 h; | 在惰性气氛（N 2）下，向装有机械搅拌器和回流冷凝器的夹套反应器中加入10％Pd / C（18.9g，52％H 2 O），EtOAc（423ml）和CL-FMC（90）。 g; 252.9mmol）。将反应混合物加热至70℃。分11份加入甲酸铵（19.7g; 312.4mmol）。每20分钟加入一部分。 4小时后，所有Cl-FMC被消耗。将反应混合物稀释至720ml并在40℃下过滤。将木炭（4.5g）加入滤液中，并将混合物搅拌30分钟。然后滤出木炭并洗涤（90ml）EtOAc。将洗液加入滤液中。将滤液蒸馏回423ml EtOAc。在蒸馏过程中发生沉淀。加热混合物直至获得澄清溶液。然后将溶液冷却（4小时; 10℃）并在冷却过程中发生沉淀。搅拌12小时后，滤出物质并用水洗涤，得到湿的泛昔洛韦。将该材料在45℃下干燥3小时并在65℃下干燥3小时。获得FMC（62％产率）（MH-FMC水平为0.03％HPLC）。实施例13从乙酸制备乙酸ACID 2-乙酰氧基甲基-4-（2-氨基 - 嘌呤-9-基） - 丁基酯（FMC）酸2-乙酰氧基甲基-4-（5-氨基-7-氯 - 咪唑并[4,5-B]吡啶-3-YL） - 丁基酯（Cl-FMC）进入带有机械搅拌器和回流装置的夹套反应器中在惰性气氛（N 2）下，向冷凝器中加入10％PD / C（68.7g，52％H 2 O），EtOAc（1550ml）和Cl-FMC（330g; 927.5MMOL）。将反应混合物加热至50℃。分11份加入甲酸铵（71.2g; 1130.3mmol）。每20分钟加入一部分。 5小时后，所有Cl-FMC被消耗。将反应混合物稀释至2640ml并在50℃下过滤。将木炭（16.5g）加入滤液中，并将混合物搅拌30分钟。然后滤出木炭并洗涤（330ML）OF ETOAC。将洗液加入滤液中。将滤液蒸馏回至1,500ppm的EOTAC。加热混合物直至获得澄清溶液。然后将溶液冷却（5.5小时; -10℃）并在冷却过程中发生沉淀。搅拌12小时后，滤出物质并用水洗涤，得到湿的泛昔洛韦。将该材料在45℃下干燥3小时并在65℃下干燥3小时。获得FMC（69.8％产率）（MH-FMC水平为0.06％HPLC）。 | ||||||
| 0.27 - 0.29 %Chromat. | Stage #1: at 20 - 42℃; Stage #2: With ammonium formate In water for 3.5 - 7 h; |
混合物为6. 2 G湿“10％Pd / C”（wt Pd / wt Pd + C）52.14％H 2 O（wt H 2 O / wt Pd + C + H 2 O），H 2 O（120ml）和Cl-FMC（在惰性氮气氛下，将30g; 83.1mmol）加入带有机械搅拌器，回流冷凝器和热电偶的夹套反应器设备中。混合物加热至42°C。逐滴加入FBNNATE铵（6.5g; 99.7MMOL; 20％过量）在20ml H 2 O中的溶液，持续2.5小时。 30分钟后，加入木炭（3G），继续搅拌溶液30分钟。过滤反应混合物，用10ml H 2 O洗涤催化剂。将滤液在冰浴（2℃）中搅拌2小时。过滤沉淀的固体，用15ML冷20，31.5g湿固体沉淀物洗涤。干燥后，得到22.4g非常白色的固体（预期的83.6％）。 MH-FMC水平为0.29％，FMC产率为83.3％（HPLC面积百分比）。实施例2由9- [4-乙酰氧基-3（乙酰氧基甲基）丁-1-基] -2-制备乙酸2-乙酰氧基甲基-4-（2-氨基 - 嘌呤-9-基） - 丁酯（FMC）氨基-6-氯嘌呤 - （Cl-FMC）A 6. 2 G WET“10％PD / C”（基于Pd + C的重量）的混合物，含有52. 14％H 2 O（wt H2O / Pd + C的重量）加入H2O（120ml）和Cl-FMC（30g; 83.1MMOL），在氮气的惰性气氛中加入一个带有机械搅拌器，回流冷凝器和热电偶的夹套反应器设备。将混合物预热至35℃。向其中滴加铵甲酸盐（5.4g; 83.1mmol;过量8.4％）在20ml H 2 O中的溶液2.5小时。 30分钟后，加入CHARCOAL（3G）并将溶液搅拌30分钟。过滤反应混合物，所得催化剂用10ml H 2 O洗涤。将滤液在冰浴（2℃）中搅拌2小时。过滤沉淀的固体并用15ml冷H 2 O洗涤，留下31.5g湿固体沉淀物。干燥后，得到22.4g非常白色的固体（预期的81.3％）。 MH-FMC水平为0.27％，CL-FMC为0.08％（HPLC面积百分比）。所有其他杂质水平均低于0.06％（HPLC面积百分比）。实施例3由9- [4-乙氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁基-L-YL] -2制备乙酸2-乙酰氧基甲基-4-（2-氨基-PUNN-9-YL） - 丁基酯（FOC） -AMINO-6-CHLOROPUNNE（CL-FMC）在一个带有机械STIRRER，回流冷凝器和热电偶的夹套反应器设备中，在惰性气氛（N2）下，湿润的“10％P LIJC（D 2 g，其中10％基于组合重量OFPD和C，具有52. 14％I20（WT OF NZO / WT OF P + C + H2C3））， - HSO（120ML）和C1-FMC（30G; 83）加入1 MMO。）将混合物保持在室温下，加入甲酸铵（5.4克; 83.1毫摩尔;过量8.4％）在20毫升水中的溶液，滴加6小时，30分钟后。加入炭（3G），搅拌溶液30分钟，过滤反应混合物，用10ml H2O洗涤催化剂，滤液在冰浴（2℃）中搅拌2小时。过滤沉淀的固体并用15ml冷H 2 O洗涤，留下31.5gw固体沉淀物。干燥后，得到22.4g非常白色的固体（预期的81.3％）。 MH-FMC水平为0.27％，CL-FMC为0.08％（HPLC面积百分比）。所有其他杂质均小于0.06％（HPLC面积百分比）。 | ||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 70% | With dmap; acetic anhydride; triethylamine In methanol; dichloromethane; water; isopropyl alcohol | 实施例9制备9-（4-乙酰氧基-3-乙酰氧基甲基丁-1-基）-2-氨基嘌呤（泛昔洛韦）至搅拌的2-氨基-9-（4-羟基-3-羟甲基丁-1-基）悬浮液在室温下，将嘌呤盐酸盐（0.79g），4-二甲基氨基吡啶（16mg）和三乙胺（1.4ml）的二氯甲烷（16ml）溶液加入乙酸酐（0.57ml）。将所得混合物在环境温度下搅拌2.25小时。加入甲醇（4ml），将溶液搅拌30分钟，然后蒸发至干。加入水（20ml），水溶液用二氯甲烷（3×20ml）萃取。浓缩合并的萃取物，得到油状物。将该油状物溶于2-丙醇（5ml）中，蒸发溶剂，残余物用2-丙醇（5ml）重结晶。过滤收集产物，用2-丙醇（3ml）洗涤并干燥，得到标题化合物（654mg，70％）。 1Hnmr（DMSO-d6）：δ8.6（s，1H，CH）; 8.1（s，1H，CH）; 6.5（s，2H，NH2）; 4.1（t，2H，CH2）; 4.0（d，4H，2 * CH2）; 2.0（s，6H，2 * CH3）; 1.9（m，3H，CH和CH2）。 | ||||
| 70% | With dmap; acetic anhydride; triethylamine In methanol; dichloromethane; water; isopropyl alcohol | 实施例12制备9-（4-乙酰氧基-3-乙酰氧基甲基丁-1-基）-2-氨基嘌呤（泛昔洛韦）至搅拌的2-氨基-9-（4-羟基-3-羟甲基丁-1-基）悬浮液在室温下，将嘌呤盐酸盐（0.79g），4-二甲基氨基吡啶（16mg）和三乙胺（1.4ml）的二氯甲烷（16ml）溶液加入乙酸酐（0.57ml）。将所得混合物在环境温度下搅拌2.25小时。加入甲醇（4ml），将溶液搅拌0.5小时，然后蒸发至干。加入水（20ml），水溶液用二氯甲烷（3×20ml）萃取。浓缩合并的萃取物，得到油状物。将该油状物溶于2-丙醇（5ml）中，蒸发溶剂，残余物用2-丙醇（5ml）重结晶。过滤收集产物，用2-丙醇（3ml）洗涤并干燥，得到标题化合物（654mg，70％）。 1Hnmr（DMSO-d6）：δ8.6（s，1H，CH）; 8.1（s，1H，CH）; 6.5（s，2H，NH2）; 4.1（t，2H，CH2）; 4.0（d，4H，2 * CH2）; 2.0（s，6H，2 * CH3）; 1.9（m，3H，CH和CH2）。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 91% | With pyridine; dmap; acetic anhydride In tetrahydrofuran; methanol | c）9-（4-乙酰氧基-3-乙酰氧基甲基丁-1-基）-2-氨基嘌呤STR34向2-氨基-9-（4-羟基-3-羟甲基丁-1-基）嘌呤的悬浮液（0.13g，将0.55mmol）的无水四氢呋喃（40ml）溶液在室温下在干燥氮气下搅拌，加入吡啶（117μl，1.45mmol）和4-二甲基氨基吡啶（5mg，41μmol），然后加入乙酸酐（108μl，1.14mmol）。 。将混合物在室温下搅拌5小时。给出清晰，无色的解决方案。 T.1.c. [氯仿/甲醇（9：1）]显示主要产物为标题化合物，rf = 0.40。加入甲醇（5ml），将混合物搅拌5分钟。然后蒸发至干。将残余物在水（5ml）和氯仿（10ml）之间分配。含水部分用氯仿（4×10ml）萃取，然后合并的有机部分用硫酸镁干燥，过滤并蒸发，得到浅黄色玻璃状物质，用二氧化硅柱色谱（20g）[洗脱剂=氯仿/甲醇（ 19：1）]得到标题化合物（0.16g，91％），为无色粘性油状物，将其从正丁醇（0.6ml）中结晶，得到无色晶体（118mg，67％），mp 102℃1 H nmr（CDCl 3）61.90（m，3H，-CH 2 - +> CH--），2.00（s，6H，-CH 3），4.05（d，4H，3 JHH = 5 Hz ， - CH2 - O），4.10（t，2H，3 JHH = 6 Hz，> NCH2 - ），5.35（br.s，2H， - NH2），7.70（s，1H，H-8） ，8.60（s，1H，H-6）。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||||
| 64% | With ammonium formate In methanol; acetic acid methyl ester at 40℃; for 6.17 h; | 在惰性气氛（N 2）下，向装有机械搅拌器，回流冷凝器和热电偶的夹套反应器中加入干燥的7％Pd / C（3.48g），MeOAc（500ml），MEOH（50ml）， Cl-FMC（50.1g; 49.6mmol）和甲酸铵（27. 18g; 97％纯度）。将反应混合物在40℃下加热6小时10分钟。在此阶段，98.3％FMC，0.82％MH-FMC和0.63％DH-FMC和0.18％Cl-FMC;被发现了。冷却反应混合物并过滤黑色固体后，将滤液蒸发至干，留下43.77g固体（几乎全部预期量的FMC;测定97.3％FMC）。固体的组成与上述引文保持不变。将固体在EtOAc（365ml）和水（150ml）中分配。用H 2 O（45ml）洗涤有机相，并保持在一旁。将合并的水相用EtOAc（3×40ml）洗涤。将合并的EtOAc萃取液用H 2 O（40ml）洗涤，并保持在一旁。将水相再次用EtOAc（2×40ml）萃取。用HA0（10ml）洗涤EtOAc萃取物，并保持在一旁。合并三个有机相，用MGSO 4干燥并蒸发至干，得到34.7g白色固体（-76.8％收率）。将固体在BUOH（100ml; 63℃）中结晶，得到28.9g纯FMC（64％收率）。在晶体中检测到少于0.1％的杂质（各自）。 | ||||||||
更多
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 52% | at 15 - 20℃; for 84 h; | 将16.92克（50毫摩尔）2-氨基嘌呤 - 铊盐悬浮在140毫升N，N-二甲基甲酰胺中，并将反应器的温度保持在[15℃]以下。用16.03的溶液缓慢加入悬浮液。 在30毫升N，N-二甲基甲酰胺中加入（60毫摩尔）2-乙酰氧基甲基-4-溴丁-1-基乙酸酯，然后在室温下搅拌84小时。 在反应结束时，将搅拌的混合物冷却并过滤，然后向滤液中加入100ml水。 将溶液用70ml [CHCl3]萃取三次，用硫酸镁干燥，然后减压浓缩，蒸发溶剂。 残余物用乙酸乙酯，己烷和叔丁醇的混合溶剂结晶，得到8.35g [（52％）] [9- [4-乙氧基-3-（乙酰氧基甲基）]丁基 - [1-YL] - 分析实施例3中得到的化合物的光谱数据与实施例2相同。 | ||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||||
| 61% | at 15 - 20℃; for 84 h; | 将16.92克（50毫摩尔）2-氨基嘌呤 - 铊盐悬浮在140毫升N，N-二甲基甲酰胺中，并将反应器的温度保持在[15℃]以下。用16.03的溶液缓慢加入悬浮液。在30毫升N，N-二甲基甲酰胺中加入（60毫摩尔）2-乙酰氧基甲基-4-溴丁-1-基乙酸酯，然后在室温下搅拌84小时。在反应结束时，将搅拌的混合物冷却并过滤，然后减压浓缩滤液以蒸发溶剂。通过硅胶色谱法[（CHCL3）：[MEOH = 90]：1）纯化残余物，得到9.80g [（61％）] [9- [4-乙氧基甲基]丁-1-基] ] -2-氨基嘌呤（Rf = 0.82）。 [熔点：101-103℃（DEC。）] IR：vmax [（CM~1）]：3330,3163,1746,1729,1654,1612,1582 1H NMR（DMSO-d6，[300MHZ]] [ （PPM）：] 1.99-1。 95（3H，m，= NCH2CH2CH =）2. 00（6H，s，-CH [（CH2OCOCH3）] 2）4. 03（4H，[D，-CH] [（CH2OCOCH3）] 2）4.14（2H， t，[= NCH2CH2CH =）] 6.45（2H，[BRS，-NH2]] 8.09 [（1H，] s，C-8的H）8.57 [（1H，] s，C-6的H）另外，0.19得到作为反应副产物的[7- [4-乙氧基-3-]（乙酰氧基甲基）丁-1-基] -2-氨基嘌呤[G]（1. [2％]] [（RF = 0。] 49） 。熔点：[137-139℃] IR：vmax [（CM~1）：] 3330,3160,1743,1728,1645,1606 1H NMR [（DMSO-D6，] [300MHZ]] [（PPM）： ] [86-2。] 03（9H，m，[= NCH2CH2CH =]和-CH [（CH2OCOCH3）] [2]] [4。 07（4H，D，-CH（CH20COCH3）2）] 4.16（2H，t，[= NCH2CH2CH =）] 6.38（2H，[BRS，-NH2]] 8.06 [（1H，] s，H-C-8 ）8.61 [（1H，] s，[H OF C-6]] | ||||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 89% | With triethylamine In ethanol; dichloromethane; water | （b）9-（4-乙酰氧基-3-乙酰氧基甲基丁-1-基）-2-氨基嘌呤，（BRL42810）STR189-（4-乙酰氧基-3-乙酰氧基甲基丁-1-基）-2-氨基 - 的溶液 将6-碘嘌呤（15.3g）和三乙胺（3.8cm 3）的乙醇（200cm 3）溶液在5％钯炭（1.6g，Englehard 4573型）上在50℃和50psi下氢化4小时。 过滤反应混合物，残余物用乙醇（200cm 3）洗涤。 将滤液蒸发至约50cm 3后，加入水（150cm 3）和二氯甲烷（75cm 3）。 分离各相，水层用二氯甲烷（3×75cm 3）萃取。 将合并的有机萃取物用硫酸镁干燥并蒸发，得到粗产物。 用沸腾的丁-1-醇（30cm 3）重结晶，得到标题化合物9.8g（89％），m.p。 102℃1 H n.m.r. （CDCl3）和t.l.c. （60:40乙酸乙酯：甲醇）与标题化合物一致。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 75% | for 3 h; Heating / reflux | 实施例-7该实施例说明9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁基] -2-氨基-9H嘌呤的制备：式（6）9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁基] - 2-氨基-6 - [（4-甲基苯基）磺酰基] -9H嘌呤（7g，0.001摩尔），Raney-Nickel浆液（31.7g）和乙醇 - 水（1：1v / v; 200mL）是搅拌在一起并在温和回流下加热。 3小时后。将产物通过硅藻土过滤，并将滤液减压蒸发。通过快速色谱法在中性氧化铝上纯化粗固体，得到3.8g最终产物。产量：75％; HPLC纯度99％，Rt 6.567，系统-B; 1H NMR [CDCl3]δ1.82-1.96（m，3H，-CH-C和-CH2-CH-），2.00（s，6H，CH3-CO），4.03（d，4H，-CH2-O），4.15 （2H，t），6.2（brs，2H，-NH2brs），8.12（s，Ar-H，H），8.58（s，1H，-N-CHN-）;实施例-8该实施例说明9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁基] -2-氨基-9H嘌呤的制备：式（6）2-氨基-6-氯嘌呤的混合物（20g，在圆底烧瓶中取1份（1eq。）甲醇（400ml）和三乙胺（30ml; 1.3当量），定期间隔加入硫甲酚（95g，2.6当量），反应混合物留在室温搅拌21小时。将得到的固体滤出，用石油醚洗涤并干燥，得到27.12g白色固体的2-氨基-6 - [（4-甲基苯基）硫代]嘌呤。在上面得到的固体，K 2 CO 3（29.83g，2当量），3-溴乙基-1,1,1-三羧酸三乙酯（42.85g，1.2当量）和无水DMSO（15ml）在50℃下一起搅拌。小时。加入水（18ml），搅拌10分钟。并用DCM提取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并在旋转蒸发器上浓缩，得到44.58g产物。向上述制备的三酯（44.58g，1当量）在甲醇（1040ml）中的冷却（20℃）溶液中加入甲醇钠（6.83g，1.5当量）在甲醇（450ml）中的溶液。在20℃下搅拌，在相同温度下继续搅拌4小时。将反应混合物冷却至15℃并在该温度下保持30分钟。 （直至完全产物沉淀）。滤出固体，用45ml甲醇洗涤，在40℃下干燥，得到26.96g 2-氨基-6 - [（4-甲基苯基）硫代] -9- [甲基-2-甲氧基丁酸-4-基] - 9H嘌呤，其在20℃下与硼氢化钠（9.43g，3.7当量）和无水DCM（135ml）一起搅拌。在2小时内逐滴加入甲醇（67.4ml）。然后将反应混合物搅拌至室温。 6小时后加入水（135ml），然后逐滴加入浓盐酸。保持pH6.7-7.0，保持反应温度为20℃。在真空下除去二氯甲烷和甲醇，直至获得反应体积（70ml）。将反应混合物冷却至5℃并在该温度下搅拌30分钟。过滤和石油醚洗涤得到21.11g 2-氨基-6 - [（4-甲基苯基）硫烷基] -9 - [（4-羟甲基）丁基] -9H嘌呤，其与NEt3反应（4.74g，0.8当量，在20至30分钟内逐滴加入在DCM（735ml）中的4-二甲基氨基吡啶（催化剂），乙酸酐（33.6g，0.568Eq）。以这样的速度控制回流。将反应混合物在回流下加热另外7小时。将反应混合物冷却至20℃并用20％NaOH溶液中和至pH 6.4-6.5。分离DCM层并用DCM萃取（3次，150ml）。蒸发合并的DCM层，得到的浆液（18.37g）无需纯化即可用于下一步反应。上面得到9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁基] -2-氨基-6 - [（4-甲基苯基）磺酰基] -9H嘌呤（18.37g，0.001摩尔），Raney-Nickel浆液（83.18g）将乙醇 - 水（1：1v / v; 525mL）一起搅拌并在温和回流下加热。 3小时后。将产物通过硅藻土过滤，并将滤液减压蒸发。通过快速色谱法在中性氧化铝上纯化粗品，得到10g纯的泛昔洛韦。 | ||||
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| 一般 | |
| 编码 | 说明 |
| P101 | 如需求医，请随身携带产品容器或标签。 |
| P102 | 切勿让儿童接触。 |
| P103 | 使用前请看明标签。 |
| 预防 | |
| 编码 | 说明 |
| P201 | 使用前取得专用说明。 |
| P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
| P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
| P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
| P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
| P221 | 采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。 |
| P222 | 不得与空气接触。 |
| P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。 |
| P230 | 保持湿润。 |
| P231 | 用惰性气体处理。 |
| P232 | 防潮。 |
| P233 | 保持容器密闭。 |
| P234 | 只能在原容器中存放。 |
| P235 | 保持低温。 |
| P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
| P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
| P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
| P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
| P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
| P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
| P251 | 高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。 |
| P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
| P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
| P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
| P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
| P264 | 处理后要彻底清洗...... |
| P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
| P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
| P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
| P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
| P273 | 避免释放到环境中。 |
| P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
| P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
| P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
| P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
| P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
| P285 | 如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。 |
| P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
| P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
| 响应 | |
| 编码 | 说明 |
| P301 | 如误吞咽： |
| P301 + P310 | 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。 |
| P301 + P312 | 如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。 |
| P301 + P330 + P331 | 如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐 |
| P302 | 如皮肤沾染： |
| P302 + P334 | 如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
| P302 + P350 | 如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
| P302 + P352 | 如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。 |
| P303 | 如皮肤(或头发)沾染： |
| P303 + P361 + P353 | 如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
| P304 | 如误吸入： |
| P304 + P312 | 如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生…… |
| P304 + P340 | 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 |
| P304 + P341 | 如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
| P305 | 如进入眼睛： |
| P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
| P306 | 如沾染衣服： |
| P306 + P360 | 如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。 |
| P307 | 如果暴露： |
| P307 + P311 | 如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。 |
| P308 | 如接触到或相关暴露： |
| P308 + P313 | 如接触到或相关暴露：求医/就诊。 |
| P309 | 如果暴露或感觉不适： |
| P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。 |
| P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P312 | 如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P313 | 求医/就诊。 |
| P314 | 如感觉不适，须求医/就诊。 |
| P315 | 立即求医/就诊。 |
| P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
| P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
| P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
| P330 | 漱口。 |
| P331 | 不得引吐。 |
| P332 | 如发生皮肤刺激： |
| P332 + P313 | 如发生皮肤刺激：求医/就诊。 |
| P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹： |
| P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 |
| P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
| P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
| P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
| P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
| P337 | 如长时间眼刺激： |
| P337 + P313 | 如眼刺激持续不退：求医/就诊。 |
| P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
| P340 | 将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 |
| P341 | 如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
| P342 | 如有呼吸系统病症： |
| P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
| P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
| P352 | 用水充分清洗/…… |
| P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
| P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。 |
| P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
| P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
| P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
| P370 | 火灾时： |
| P370 + P376 | 火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。 |
| P370 + P378 | 火灾时：使用……灭火。 |
| P370 + P380 | 如果发生火灾：疏散区域。 |
| P370 + P380 + P375 | 火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。 |
| P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下： |
| P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。 |
| P372 | 爆炸危险 |
| P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
| P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
| P375 | 因有爆炸危险，须远距离救火。 |
| P376 | 如能保证安全，可设法堵塞泄漏。 |
| P377 | 漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
| P378 | 使用……灭火。 |
| P380 | 撤离现场。 |
| P381 | 在安全的前提下，消除一切火源 |
| P390 | 吸收溢出物，防止材料损坏。 |
| P391 | 收集溢出物。 |
| 存储 | |
| 编码 | 说明 |
| P401 | 存放须遵照…… |
| P402 | 存放于干燥处。 |
| P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
| P403 | 存放于通风良好处。 |
| P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
| P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
| P404 | 存放于密闭的容器中。 |
| P405 | 存放处须加锁。 |
| P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
| P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
| P410 | 防日晒。 |
| P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
| P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
| P411 | 贮存温度不超过…… |
| P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
| P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
| P413 | 温度不超过……时，贮存散货质量大于…… |
| P420 | 单独存放。 |
| P422 | 将内容存储在…… |
| 处理 | |
| 编码 | 说明 |
| P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
| P502 | 有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商 |
| 物理危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H200 | 不稳定爆炸物 |
| H201 | 爆炸物；整体爆炸危险 |
| H202 | 爆炸物；严重迸射危险 |
| H203 | 爆炸物；起火、爆炸或迸射危险 |
| H204 | 起火或迸射危险 |
| H205 | 遇火可能整体爆炸 |
| H220 | 极其易燃气体 |
| H221 | 易燃气体 |
| H222 | 极其易燃气雾剂 |
| H223 | 易燃气雾剂 |
| H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
| H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
| H226 | 易燃液体和蒸气 |
| H227 | 可燃液体 |
| H228 | 易燃固体 |
| H240 | 加热可能爆炸 |
| H241 | 加热可能起火或爆炸 |
| H242 | 加热可能起火 |
| H250 | 暴露在空气中会自燃 |
| H251 | 自热；可能燃烧 |
| H252 | 数量大时自热；可能燃烧 |
| H260 | 遇水会释放出可燃气体，可能会自燃 |
| H261 | 遇水放出易燃气体 |
| H270 | 可能导致或加剧燃烧；氧化剂 |
| H271 | 可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂 |
| H272 | 可能加剧燃烧；氧化剂 |
| H280 | 内装高压气体；遇热可能爆炸 |
| H281 | 内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤 |
| H290 | 可能腐蚀金属 |
| 健康危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H300 | 吞咽致命 |
| H301 | 吞咽中毒 |
| H302 | 吞咽有害 |
| H303 | 吞咽可能有害 |
| H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
| H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
| H310 | 和皮肤接触致命 |
| H311 | 和皮肤接触有毒 |
| H312 | 和皮肤接触有害 |
| H313 | 皮肤接触可能有害 |
| H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
| H315 | 造成皮肤刺激 |
| H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
| H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
| H318 | 造成严重眼损伤 |
| H319 | 造成严重眼刺激 |
| H320 | 造成眼刺激 |
| H330 | 吸入致命 |
| H331 | 吸入有毒 |
| H332 | 吸入有害 |
| H333 | 吸入可能有害 |
| H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
| H335 | 可引起呼吸道刺激 |
| H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
| H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
| H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
| H350 | 可能致癌 |
| H351 | 怀疑会致癌 |
| H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
| H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
| H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
| H370 | 对器官造成损害 |
| H371 | 可能对器官造成损害 |
| H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
| H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
| 环境危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H400 | 对水生生物毒性极大 |
| H401 | 对水生生物有毒 |
| H402 | 对水生生物有害 |
| H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
| H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
| H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
| H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
| H420 | 破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境 |
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