CAS号：1072-97-5

CAS号1072-97-5, 是吡啶类化合物, 分子量为173.01, 分子式C5H5BrN2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供1072-97-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氨基-5-溴吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Bromopyridin-2-amine

货号：BD7958 5-Bromopyridin-2-amine 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	5-Bromopyridin-2-amine
中文名称 :	2-氨基-5-溴吡啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	1072-97-5
分子式 :	C₅H₅BrN₂
线性分子式 :	C₅H₃N(NH₂)Br
分子量 :	173.01
MDL NO :	MFCD00006323
沸点 :	-
Pubchem ID :	70622
InChIKey :	WGOLHUGPTDEKCF-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD7958

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	8
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	0
Num. H-bond acceptors	1.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	36.34
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	38.91 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.41
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.51
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	1.43
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	0.99
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	1.41
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.35

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.42
Solubility	0.659 mg/ml ; 0.00381 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-1.94
Solubility	2.01 mg/ml ; 0.0116 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-2.51
Solubility	0.531 mg/ml ; 0.00307 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.28 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.53

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~21 ►

1. 合成：1072-97-5

39856-50-3

1072-97-5

产率

合成条件

实验步骤

96%

With tetrahydroxydiboron; 5%-palladium/activated carbon; water In acetonitrile at 50℃; for 24 h;

一般步骤：硝基苯（0.6mmol），5wt％Pd / C（0.5mmol％，0.003mmol），H2O（10当量，6.0mmol），B2（OH）4（3.3当量，2.0mmol）和CH3CN（1.0mL）加入10mL管中。将反应混合物在50℃下搅拌24小时。当通过TLC监测反应完成时，将混合物冷却至室温。加入水（5mL），并用EtOAc（3×5mL）萃取。将合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到苯胺2a（55mg，99％）。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 27-28, p. 3898 - 3904
[2] Organic Process Research and Development, 2017, vol. 21, # 2, p. 247 - 252
[3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 11, p. 2774 - 2776
[4] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 3, p. 1526 - 1529
[5] Yakugaku Zasshi, 1952, vol. 72, p. 381
[6] Chem.Abstr., 1953, p. 6403
[7] Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1105
[8] Chem. Zentralbl., 1940, vol. 111, # II, p. 3474
[9] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 10, p. 1769 - 1771
[10] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 10972 - 10974
[11] Green Chemistry, 2015, vol. 17, # 2, p. 898 - 902

2. 合成：1072-97-5

504-29-0

1072-97-5

产率

合成条件

实验步骤

98%

With N-Bromosuccinimide In acetone at 0 - 20℃;

在0℃下，向吡啶-2-基胺（10.0g，106mmol）的丙酮（200mL）混合物中分批加入NBS（22.6g，127mmol）。将混合物温热至室温并搅拌过夜。将溶剂真空蒸发。通过硅胶柱（DCM / MeOH，20/1）纯化残余物，得到18g（产率：98％）的5-溴 - 吡啶-2-基胺，为黄色固体。 1H NMR（DMSO-d6）：δ= 7.94（1H，d），7.61（1H，dd），6.43（1H，d），6.10（2H，brs）。

98%

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 2 h;

4.5.4将5-溴吡啶-2-胺2-氨基吡啶（2.60g，0.028mol）溶于无水乙腈（100mL）中，用N-溴代琥珀酰亚胺（5.22g，0.029mol）处理并在室温下搅拌2小时。除去溶剂，通过快速色谱法纯化得到的乳白色固体，得到市售的2-氨基-5-溴吡啶，为白色固体（98％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ8.08（s，1H），7.48（dd，J = 8.7,2.4,1H），6.41（d，J = 8.7,1H），4.44（s，2H）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）δ157.36,148.88,140.49,110.42,108.56。

91%

Stage #1: With bromine In acetone at -5 - 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at -1 - 4℃; for 1 h;

将14.8g（89.4mmol）溴酸钾溶解在前一步骤中回收的琥珀酰亚胺水溶液中。在25℃的条件下，搅拌，滴加17.5mL的50％硫酸水溶液。加完后，反应完成2.5小时。完成反应，过滤并干燥，得到42g N-溴代琥珀酰亚胺。将41.8g 2-氨基吡啶溶解在175mL丙酮中后，将溶液冷却至-5至-3℃，并加入溴的溶液。在搅拌下滴加丙酮（35.4g溴/160mL丙酮）。将反应温度控制在-5~0℃，加完后反应完成0.5h直至原料完全反应将溶液的温度调节至-1至1℃，并分批加入42g自制的重构N-溴代琥珀酰亚胺。反应温度为2至4℃。加完后反应继续进行1小时。反应后，用丙酮回收混合物，加入氢氧化钾水溶液分离，重结晶，得到69.9g 2-氨基-5-溴吡啶的棕色晶体。产率为91％，纯度为99.0％。

90%

With N-Bromosuccinimide; ammonium acetate In acetonitrile at 20℃; for 0.08 h;

方案1.相关的吡喃（mi）二卤化物A-H的制备。关键：（a）NBS，NH 4 OAc，MeCN，rt，5分钟，pyr：85-90％; pym：quant; （b）pyr：RCHO，Na（CN）BH3，MeCN，回流，1-12h（82％，R = C5Hn）; pym：NaH，R1，THF，rt，过夜（85％，R = Me）; （c）Me3（Bn）NBr，f-BuONO，CH2Br2，rt，过夜，pyr：77-83％; pym：30-40％; （d）pym：HI，CH 2 Cl 2,0℃，80-85％; （e）i。 NaOH，Br 2，H 2 O，rt，50-60％，ii。 POCl 3，PhNEt 2，回流，4小时，75-85％，iii。 HI，CH 2 Cl 2,0℃，80-85％; （f）ROH，Na，rt，1-12小时，定量。（g）RZnI，Cl 2 Pd（PPh 3）2，DMF / THF，rt，过夜，pyr（Br）：72％（R = C6H13），pym（I）81％，（R = C6H13）; （h）炔烃，Cul，Cl 2 Pd（PPh 3）2，Et 3 N，MeCN，rt，1-12h，quant。 3-吡啶基和5-嘧啶基卤化物的制备。 2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶用作每种吡啶基和嘧啶基卤化物的常用原料，因为它们以非常低的成本商业获得。各种吡啶基溴化物的合成开始于使用NBS / NH40AC（Das，B .; Venkateswarlu，K .; Majhi，A .; Siddaiah，V .; Reddy，KRJ Mol.Catal。，第5版，2-氨基吡啶）溴化。 A-Chem.2007,267,30）。该中间体通过用适当的醛还原胺化而烷基化以制备5-溴-2-N，N-二烷基氨基吡啶（A）或经受水性（Bhasin，KK; Kumar，R .; Mehta，SK; Raghavaiah，P。 Jacob，C; Klapotke，TM Inorg.C im.Act.2009,362,2386。）或非水性（Nara，SJ; Jha，M .; Brinkhorst，J .; Zemanek，TJ; Pratt，DAJ Org.C em。2008,73,9326。）重氮化/卤代 - 去氧化以得到2,5-二溴吡啶。该化合物用作所有其他取代的吡啶的前体：2-烷氧基-5-溴吡啶（C）通过用适当的醇钠17和2-炔基-5-溴吡啶（E）和2-烷基-5-的亲核取代获得。溴吡啶（G）通过Sonogoshira（Tilley，JW; Zawoiski，SJOrg.Chem.1988,53,386）和Negeishi（Getmanenko，YA; Twieg，RJJOrg.Chem.2008,73,830）制备。分别是偶联反应。

86%

With dihydrogen peroxide; 1-butylpyridinium bromide; toluene-4-sulfonic acid In 1,2-dimethoxyethane at 80℃; for 24 h; Schlenk technique; Inert atmosphere; Green chemistry

一般步骤：向50mL Schlenk管中加入2-氨基吡啶（0.5mmol，1当量），p-TSA（0.4mmol，0.8当量），溴化1-丁基吡啶（1.5mmol，3当量）的混合物1，在空气中加入2-二甲氧基乙烷（2mL）。然后加入H 2 O 2（1.2mmol，2.4当量）。将混合物在80℃下搅拌24小时。然后通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯）纯化混合物，得到产物。

84.8%

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 5 - 20℃; for 24 h;

将52.3g（0.555mol）2-氨基吡啶和500mL乙腈加入到1L 1L烧瓶中。在5℃的温度下向其中加入103.9g（0.584mol）NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）。 4次。将温度逐渐升至室温并将混合物搅拌24小时。反应完成后，将反应溶液减压浓缩，加入1000mL水和1000mL DCM，并将混合物搅拌2小时。将分离的有机层用500mL盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩。将浓缩物在DCM /己烷条件下重结晶，得到81.5g（产率：84.8％）化合物，为白色固体（中间体（14））。

84.8%

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 0 - 20℃; for 24 h;

向1L烧瓶中加入52.3g（0.555mol）2-氨基吡啶，并加入乙腈（500mL）。在5℃的温度下，加入103.9g（0.584mol）NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）并将温度逐渐升至室温并搅拌24小时。确认反应完成后，将反应溶液减压浓缩，加入1000mL水和1000mL二氯甲烷（DCM），并将混合物搅拌2小时。将分离的有机层用500mL盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩。将浓缩物在二氯甲烷（DCM）/己烷中重结晶，得到81.5g（产率：84.8％）白色固体化合物（中间体40）。

80%

With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at -20 - 20℃; for 16 h; Inert atmosphere

通用方法：向-20℃的2-氨基吡啶或2-氨基-4-氯吡啶（1当量）的DMF溶液中分两批加入N-溴代琥珀酰亚胺（1.1或2.2当量）。将反应混合物在室温下搅拌16小时，然后倒入1M的NaOH溶液（50mL）中。分离各相，水层用EtOAc萃取。将合并的有机相用水（2×50mL）和盐水（50mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并在减压下浓缩。得到的残余物为纯化合物，无需进一步纯化或通过硅胶色谱法纯化，使用石油醚/ EtOAc作为洗脱剂。

54.37%

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at -30℃; for 0.50 h;

在-30℃下，向吡啶-2-胺（10.0g，10.06mmol）的乙腈（100mL）溶液中加入NBS（18.9g，106.2mmol），将得到的溶液在-30℃下搅拌30分钟。毫米。将反应混合物用冰淬灭并用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机层并用无水Na 2 SO 4干燥。将有机层真空浓缩。通过柱色谱法纯化产物，得到标题化合物（10.0g，54.37％），为黄色固体。 LCMS：（M + 2）= 175.0

54.37%

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at -30℃; for 0.50 h;

向3000NBS（18.9g，106.2mmol）中的吡啶-2-胺（10.0g，10.06mmol）的乙腈（100mL）溶液中加入，并在30℃下搅拌30mm。将反应混合物用猝灭。冰，用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机层并用无水Na 2 SO 4干燥。将有机层真空浓缩。通过柱色谱法纯化产物，得到标题化合物（10.0g，54.37％），为黄色固体。 LCMS：（M + 2）= 175.0

参考文献：

[1] Patent: WO2013/126608, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00588-00589
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[9] Patent: CN107540604, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0018; 0019; 0020; 0021; 0022
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[12] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 72, p. 7929 - 7931
[13] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 23, p. 9326 - 9333
[14] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 2, p. 353 - 357
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[16] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 36, p. 5058 - 5061
[17] Patent: KR2017/103574, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0106; 0107; 0108; 0109
[18] Patent: KR2017/142950, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0384-0387
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[30] Patent: WO2014/89324, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0221
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[32] Patent: CN106083708, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0083
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[34] Patent: CN104016979, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0547; 0548; 0549

3. 合成：1072-97-5

504-29-0

1072-97-5

35486-42-1

产率

合成条件

实验步骤

76%

With bromine In ethanol at 20℃;

向2-氨基吡啶（9.40g，0.1mol）的EtOH（100mL）溶液中滴加Br 2（5.8mL，0.11mol），保持温度低于20℃。当完成溴的添加时，将混合物搅拌1小时。除去EtOH后，用NaOH（5.0g，0.13mol）的H 2 O（50mL）溶液使残余物呈碱性并冷却（10℃）。过滤收集固体，用冷H 2 O（10mL）洗涤浆液，然后用沸腾的庚烷（3×20mL）洗涤以除去2-氨基-3,5-二溴氨基吡啶，然后空气干燥至恒重;产量：13.15克（76％）;米白色细晶;熔点135-136℃（Lit.17 mp 132-135℃）; Rf = 0.4（CHCl3-EtOAc）。 IR（KBr）：3452,3292,3153,2924,2852,1628,1587,1550,1481,1387,1088,999cm-1.1H NMR（CDCl3）：δ= 4.57（br s，2 H，NH 2）， 6.41（d，J = 8.8 Hz，1 H，H-3），7.48（dd，J1 = 8.8 Hz，J2 = 2.4 Hz，1 H，H-4），8.09（d，J = 2.4 Hz，1 H ，H-6）.13C NMR（CDCl3）：δ= 108.3,110.1,140.2,148.7,157.1.MS（EI，70eV）：m / z（％）= 174（88，[M（81Br）] + ），172（100，[M（79Br）] +），147（46），145（49），92（97），65（67），64（60），50（49）.Anal。 C5H5BrN2的计算值：C，34.71;实测值：34.71。 H，2.91; N，16.19。实测值：C，34.59; H，3.01; N，3.01。 N，16.10。

67%

Stage #1: at 20 - 50℃;

将28.2克（0.3摩尔）2-氨基吡啶溶于50毫升乙酸中。通过浸入冰浴中将溶液冷却至20°以下，并在剧烈搅拌下经1小时滴加溶解在30ml乙酸中的48g（15.4ml，0.3摩尔）溴。最初温度保持在20°以下。加入一半溴溶液后，使其升至50°，以尽可能长时间地分离2-氨基-5-溴吡啶的氢溴酸盐。在50°时，当加入约四分之三的溴时，氢溴酸通常开始结晶。当完成溴的添加时，将混合物搅拌1小时，然后用75ml水稀释以溶解氢溴酸盐。将烧瓶内容物转移到500ml烧杯中，在搅拌和冷却下，通过加入120ml 40％氢氧化钠溶液中和。将被一些2-氨基-3,5-二溴吡啶污染的2-氨基-5-溴吡啶过滤并干燥。通过用三个500ml洗涤，从产物中除去2-氨基-3,5-二溴吡啶。部分热石油醚。 2-氨基-5-溴吡啶的产率为32-34.7g（62-67％）。熔点134°C（文献65 mp 132-135°C）

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1641 - 1646
[2] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 2, p. 146 - 149
[3] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3169 - 3178
[4] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 7, p. 1064 - 1069
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 7, p. 2455 - 2478
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 3, p. 467 - 479
[7] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 2, p. 353 - 357
[8] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1981, vol. 17, # 2, p. 413 - 417
[9] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 2574,2576
[10] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 489
[11] Chem. Zentralbl., 1923, vol. 94, # III, p. 1021
[12] Organic Process Research and Development, 2017, vol. 21, # 3, p. 451 - 459

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浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡啶

货号: BD241418

CAS号: 856848-33-4

相似度: 89.36%

货号: BD3578

CAS号: 3430-21-5

相似度: 87.5%

货号: BD3579

CAS号: 98198-48-2

相似度: 87.5%

货号: BD103095

CAS号: 84539-30-0

相似度: 87.5%

货号: BD42017

CAS号: 77992-44-0

相似度: 87.5%

吡啶

货号: BD241418

CAS号: 856848-33-4

相似度: 89.36%

货号: BD3578

CAS号: 3430-21-5

相似度: 87.5%

货号: BD3579

CAS号: 98198-48-2

相似度: 87.5%

货号: BD103095

CAS号: 84539-30-0

相似度: 87.5%

货号: BD42017

CAS号: 77992-44-0

相似度: 87.5%

相同官能团产品

溴代物

货号: BD241418

CAS号: 856848-33-4

相似度: 89.36%

货号: BD3578

CAS号: 3430-21-5

相似度: 87.5%

货号: BD3579

CAS号: 98198-48-2

相似度: 87.5%

货号: BD103095

CAS号: 84539-30-0

相似度: 87.5%

货号: BD42017

CAS号: 77992-44-0

相似度: 87.5%

胺

货号: BD241418

CAS号: 856848-33-4

相似度: 89.36%

货号: BD3578

CAS号: 3430-21-5

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货号: BD3579

CAS号: 98198-48-2

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货号: BD103095

CAS号: 84539-30-0

相似度: 87.5%

货号: BD42017

CAS号: 77992-44-0

相似度: 87.5%

合成路线

1. 合成：1072-97-5

39856-50-3

1072-97-5

产率

合成条件

实验参考步骤

96%

With tetrahydroxydiboron; 5%-palladium/activated carbon; water In acetonitrile at 50℃; for 24 h;

参考文献：

2. 合成：1072-97-5

504-29-0

1072-97-5

产率

合成条件

实验参考步骤

98%

With N-Bromosuccinimide In acetone at 0 - 20℃;

98%

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 2 h;

91%

Stage #1: With bromine In acetone at -5 - 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at -1 - 4℃; for 1 h;

90%

With N-Bromosuccinimide; ammonium acetate In acetonitrile at 20℃; for 0.08 h;

86%

With dihydrogen peroxide; 1-butylpyridinium bromide; toluene-4-sulfonic acid In 1,2-dimethoxyethane at 80℃; for 24 h; Schlenk technique; Inert atmosphere; Green chemistry

84.8%

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 5 - 20℃; for 24 h;

84.8%

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 0 - 20℃; for 24 h;

80%

With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at -20 - 20℃; for 16 h; Inert atmosphere

54.37%

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at -30℃; for 0.50 h;

54.37%

With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at -30℃; for 0.50 h;

参考文献：

3. 合成：1072-97-5

504-29-0

1072-97-5

35486-42-1

产率

合成条件

实验参考步骤

76%

With bromine In ethanol at 20℃;

67%

Stage #1: at 20 - 50℃;

参考文献：

4. 合成：1072-97-5

1616981-13-5

1072-97-5

1616981-14-6

产率

合成条件

实验参考步骤

37%

Stage #1: With trimethylsilyl iodide In hexane at 0 - 20℃; for 8 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; tin(ll) chloride In ethanol; water at 110℃; for 2 h;

通用方法：在0℃下，向重氮化合物（1mmol，1eq。）的正己烷（10mL）溶液中滴加TMSI（1.3eq。）。加入TMSI后，将悬浮液在室温下搅拌8小时。然后过滤悬浮液，干燥残余物，不经纯化直接用于下一步骤。向甲硅烷基保护的重氮化合物（1eq。）在EtOH（1ml）中的溶液中加入SnCl 2（1.3eq。）和浓。 HCl（1.5毫升）。将混合物在110℃下搅拌2小时。将反应混合物用NaOH（50％）猝灭至pH10并用EtOAc（3×10mL）萃取。将合并的有机层用盐水（10mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。快速柱色谱法得到苯甲烯产物。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 29, p. 3950 - 3953

5. 合成：1072-97-5

766-11-0

1072-97-5

参考文献：

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 41, p. 7564 - 7567
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3436 - 3441

6. 合成：1072-97-5

664988-25-4

1072-97-5

参考文献：

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 18, p. 3160 - 3172

7. 合成：1072-97-5

444811-18-1

1072-97-5

参考文献：

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 18, p. 3160 - 3172

8. 合成：1072-97-5

157020-26-3

1072-97-5

参考文献：

[1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 31, p. 8649 - 8654
[2] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 12, p. 2019 - 2020

9. 合成：1072-97-5

899452-28-9

1072-97-5

参考文献：

[1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 17, p. 3805 - 3808

10. 合成：1072-97-5

148292-03-9

1072-97-5

参考文献：

[1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 31, p. 8649 - 8654

11. 合成：1072-97-5

33245-29-3

1072-97-5

参考文献：

[1] Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 4, p. 605 - 611

12. 合成：1072-97-5

46224-49-1

1072-97-5

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 12, p. 2019 - 2020

13. 合成：1072-97-5

504-29-0

1072-97-5

408352-48-7

参考文献：

[1] Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 2061 - 2066

14. 合成：1072-97-5

624-28-2

107-21-1

1072-97-5

N/A

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 19, p. 3251 - 3254

15. 合成：1072-97-5

39856-50-3

1072-97-5

14916-65-5

参考文献：

[1] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 125,131

16. 合成：1072-97-5

138888-98-9

1072-97-5

参考文献：

[1] Heterocyclic Communications, 2014, vol. 20, # 1, p. 21 - 23

17. 合成：1072-97-5

N/A

1072-97-5

78-94-4

参考文献：

[1] Heterocyclic Communications, 2014, vol. 20, # 1, p. 21 - 23

产率	合成条件	实验参考步骤
58%	With hydrogen In tetrahydrofuran; water at 110℃;	通用方法：反应条件：110℃，0.5mmol杂环芳族硝基化合物，1mol％催化剂（3％重量Co-Li / C），50bar氢气，3ml H 2 O. 使用正十六烷作为内标，通过GC测定转化率和产率。 [ci]在THF（2ml）中用100μlH2 O进行。没有进一步优化，所有底物都以良好的收率（53-85％）转化。

19. 合成：1072-97-5

39856-50-3

N/A

1072-97-5

14916-65-5

参考文献：

[1] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 125,131

20. 合成：1072-97-5

39856-50-3

64-17-5

7664-41-7

1072-97-5

14916-65-5

参考文献：

[1] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 125,131

21. 合成：1072-97-5

64500-14-7

7664-93-9

1072-97-5

64500-11-4

参考文献：

[1] Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1890,1892, 1896; engl. Ausg. S. 1957, 1959,1963
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1145,1147, 1148; engl. Ausg. S. 1249, 1252

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
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P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：1072-97-5

2-氨基-5-溴吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Bromopyridin-2-amine

计算化学

Physicochemical Properties

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合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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