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2-溴-1,3-二甲氧基苯

CAS号：1131-40-4

CAS号1131-40-4, 是溴代物类化合物, 分子量为247.08, 分子式C9H11BrO3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供1131-40-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1-溴-2,4,6-三甲氧基苯 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-1,3,5-trimethoxybenzene

货号：BD57284 2-Bromo-1,3,5-trimethoxybenzene 标准纯度：, 98%
1131-40-4
1131-40-4
1131-40-4

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 2-Bromo-1,3,5-trimethoxybenzene
中文名称 : 1-溴-2,4,6-三甲氧基苯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 1131-40-4
分子式 : C9H11BrO3
线性分子式 : -
分子量 : 247.09
MDL NO : MFCD00040757
沸点 : -
Pubchem ID : 70802
InChIKey : BPWYNWSOQOXOPI-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD57284

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.33
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 53.62
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

27.69 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.72
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.53
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.47
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.9
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.51
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.43

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.11
Solubility 0.192 mg/ml ; 0.000777 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.76
Solubility 0.431 mg/ml ; 0.00175 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.64
Solubility 0.0569 mg/ml ; 0.00023 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.01 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.76

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：1131-40-4

570-02-5

1131-40-4
产率 合成条件 实验步骤
97% With silver carbonate; copper(ll) bromide; palladium dichloride In tetrahydrofuran at 110℃; for 24 h; 一般步骤：将羧酸（1当量，0.5mmol），CuBr 2或CuCl 2（2当量，1mmol），Ag 2 CO 3（1当量，0.5mmol）和PdCl 2（0.1当量）的混合物在THF中加热（3） mL）在110℃回流24小时。 反应完成后，将混合物真空蒸发并通过柱色谱法纯化，得到所需产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 24, p. 3079 - 3081
[2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 7, p. 2794 - 2803
2. 合成：1131-40-4

621-23-8

1131-40-4

5876-90-4
产率 合成条件 实验步骤
89 %Spectr. With tetrabutylammomium bromide; dihydrogen peroxide; trifluoroacetic acid In water at 25℃; for 24 h; Inert atmosphere 一般步骤：在装有回流冷凝器的10mL双颈烧瓶中，放置底物（0.25mmol）和四丁基溴化铵（161.2mg，0.50mmol）。 将烧瓶抽空并用Ar回填。 向混合物中加入超纯水（0.5mL），三氟乙酸（57.5μL，0.75mmol）和30％H 2 O 2（77μL，0.75mmol）。 将混合物在25℃下在Ar下搅拌，然后用1：1混合物的饱和Na 2 S 2 O 3水溶液和饱和NaHCO 3水溶液处理，并用乙醚萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，蒸发。 加入1,3,5-三甲氧基苯或六甲基苯作为内标，并进行1H NMR分析以确定NMR产率。 产品的光谱数据与市售和真实样品的光谱数据相同。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 17, p. 6849 - 6852
[2] ACS Catalysis, 2016, vol. 6, # 2, p. 1113 - 1121
[3] Chemistry - An Asian Journal, 2009, vol. 4, # 8, p. 1213 - 1216
[4] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 47, p. 8609 - 8612
[5] Chemical Communications, 2009, # 42, p. 6460 - 6462
[6] Synlett, 2014, vol. 25, # 12, p. 1769 - 1775
[7] Chemistry Letters, 2017, vol. 46, # 12, p. 1708 - 1710

更多

3. 合成：1131-40-4

621-23-8

1131-40-4
产率 合成条件 实验步骤
98% With N-Bromosuccinimide In neat (no solvent) at 20℃; for 0.75 h; Milling; Green chemistry 一般步骤：将1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100mg，0.73mmol），N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，260mg，1.46mmol）和一个球（5mm直径，不锈钢）转移到研磨罐中（10mL） ， 不锈钢）。进行球磨操作，通过TLC / 1H NMR监测反应进程。[1]完成后，将反应混合物转移到30mL乙酸乙酯中并在0℃冷却。在纸过滤时将产物分离为滤液，并将废琥珀酰亚胺作为沉淀物分离。将所得滤液真空浓缩，分离出250mg（产率：85％）2b，为无色粉末。为了大规模测试效率，还进行了以1.3g规模对1-甲氧基-3,5-二甲基苯进行单溴化反应1小时的反应，并且以87％的收率分离产物[1]。停止研磨设备并从反应罐中收集小部分样品以研究TLC /质子NMR。接着，再次开始反应，排除该操作时间以报告反应时间。
98% With N-Bromosuccinimide In neat (no solvent) at 20℃; for 0.75 h; Milling; Green chemistry 一般步骤：将1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100mg，0.73mmol），N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，260mg，1.46mmol）和一个球（5mm直径，不锈钢）转移到研磨罐中（10mL） ， 不锈钢）。进行球磨操作，通过TLC / 1H NMR监测反应进程。[1]反应完成后，将反应混合物转移到30mL乙酸乙酯中并在0℃冷却。在纸过滤时将产物分离为滤液，并将废琥珀酰亚胺作为沉淀物分离。将得到的滤液在真空分离物中浓缩250mg（产率：85％）2basb无色粉末。为了测试大规模的效率，还进行了以1.3g规模对1-甲氧基-3,5-二甲基苯进行单溴化反应1小时的反应，并且产物以87％的产率被分离[1]。停止碾磨设备并从反应罐中收集小部分样品以研究TLC /质子NMR。接着，再次开始反应，排除该操作时间以报告反应时间。
94% With C22H24N4Se2(2+)*2Br(1-); dihydrogen peroxide; sodium bromide In 1,4-dioxane; aq. phosphate buffer at 20℃; for 4.50 h; 通用程序：将1,4-二恶烷（5mL）加入到底物（1.5mmol）和NaBr（3.09g，30mmol）的混合物中。 将2.5摩尔％（25毫克，0.0375毫摩尔）的催化剂4a溶解在15毫升pH4.2磷酸盐溶液（NaH2PO4 0.5M）中并加入到反应混合物中。 然后，加入H 2 O 2（8.8M）（表3中描述了H 2 O 2的当量数），并将反应在室温下搅拌表3中报告的时间。用乙酸乙酯（4×8）萃取产物。 将所述合并的有机萃取液用20mL的NaHSO 3 0.5M，20mL盐水洗涤，经MgSO 4干燥，并在真空下浓缩。 需要时，通过快速硅胶柱色谱进行纯化。
90% With carbon tetrabromide; anthraquinone-2-carboxylic acid In ethanol at 20℃; for 20 h; Irradiation 将含有1,3,5-三甲氧基苯（1a，0.3mmol），四溴化碳（0.075mmol），AQN-2-CO2H（0.03mmol）和无水EtOH（5mL）的固体的派热克斯试管在室温下照射20小时。 在空气中通过21W荧光灯搅拌室温。 将反应混合物真空浓缩，用Na 2 S 2 O 3淬灭并用EtOAc萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱（己烷/乙酸乙酯= 6：1）纯化残余物，得到2-溴-1,3,5-三甲氧基苯（2a）（66.8mg，90％），为白色固体。
60% With bromine In dichloromethane at -78 - -40℃; for 1 h; 2'，4'，6'-三甲氧基 - 联苯-3-碳酰氯（51）步骤1：KM03将1,3,5-三甲氧基苯（10.0g，59.46mmol）溶于无水二氯甲烷（100mL）中，冷却反应 将混合物加入-78℃，滴加溴（3.0mL，59.44mmol），将混合物在-70℃和-40℃之间搅拌1小时。 将溶液加热至0°C并加水。 分层并提取水。 层与EtAOc（3次）。 将合并的有机层用水和盐水洗涤并用Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂并通过从热EtOAc和环己烷中重结晶纯化粗产物，得到2-溴-1,3,5-三甲氧基 - 苯（48），为白色固体（8.84g，60％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：3.80（s，3H）; 3.86（s，6 H）; 6.15（s，2 H）。
60% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 800℃; for 5 h; 向装有隔膜的烘箱干燥的烧瓶中依次加入1,3,5-三甲氧基苯（1.68g，10mmol，1.0当量），N-溴代琥珀酰亚胺（1.78g，10mmol，1.0当量）和10mL无水乙腈。 在剧烈搅拌下将所得混合物加热至800℃并保持5小时。 此时，将混合物冷却至室温并过滤。 真空除去溶剂，得到粗产物，将其通过硅胶柱纯化，用8v％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到白色固体（1.48g，60％）。 1H NMR（600MHz，氯仿-d）δ6.18（s，2H），3.89（s，6H），3.83（s，3H）ppm。
60% With bromine In dichloromethane at -78 - -40℃; for 1 h; 步骤1：KM03将1,3,5-三甲氧基苯（10.0g，59.46mmol）溶于无水二氯甲烷（100mL）中，将反应混合物冷却至-78℃，滴加溴（3.0mL，59.44mmol）搅拌 在-70℃至-40℃之间混合1小时。将溶液加热至0℃并加水。 分层并提取水。 层与EtAOc（3次）。 将合并的有机层用水和盐水洗涤并用Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂并通过从热EtOAc和环己烷中重结晶纯化粗产物，得到2-溴-1,3,5-三甲氧基 - 苯（48），为白色固体（8.84g，60％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：3.80（s，3H）; 3.86（s，6H）; 6.15（s，2H）。
59 %Chromat. With carbon dioxide; oxygen; lithium bromide; copper(ll) bromide In water at 100℃; for 10 h; Autoclave; Green chemistry 一般步骤：将底物（1mmol），CuBr2（22.4mg，10mol％），LiBr（130.3mg，1.5当量）和0.05mL水的混合物置于装有内玻璃的50mL不锈钢高压釜中在室温下管。随后将CO 2（4MPa）和O 2（1MPa）引入高压釜中，并将系统在预定的反应温度下加热15分钟以达到平衡。然后通过引入适量的CO 2将最终压力调节至所需压力。将混合物连续搅拌所需的反应时间。冷却后，用丙酮稀释产物，并使用火焰离子化检测器通过比较配备有毛细管柱（RTX-17 30 m×25μm和RTX-wax 30 m×25μm）的气相色谱仪（Shimadzu GC-2014）进行分析真实样品的保留时间。残留物通过硅胶柱色谱纯化（200-300目，用石油醚/乙酸乙酯从石油醚洗脱至50：1），得到所需产物。用NMR光谱（Bruker 400MHz）和GC-MS或GCD进一步鉴定分离的产物，其与文献中报道的一致。

更多
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 13, p. 4992 - 4995
[2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 2, p. 340 - 342
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 17, p. 2937 - 2942
[4] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 13, p. 2154 - 2156
[5] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 55, # 13, p. 2154 - 2156
[6] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 6, p. 1692 - 1694
[7] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 11-12, p. 2453 - 2458
[8] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 51, p. 10476 - 10481,6
[9] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 12, p. 2886 - 2889
[10] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1995, # 6, p. 611 - 612
[11] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 43, p. 5886 - 5888
[12] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 24, p. 6210 - 6213
[13] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 17, p. 3187 - 3195
[14] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 4, p. 626 - 630
[15] Chemistry - An Asian Journal, 2009, vol. 4, # 8, p. 1213 - 1216
[16] Patent: WO2007/39112, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[17] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 10, p. 3177 - 3181
[18] Patent: US2016/207034, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0413
[19] Patent: US2008/207741, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16
[20] Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 335 - 344
[21] Organic letters, 2001, vol. 3, # 3, p. 349 - 352
[22] Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1045 - 1052
[23] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 276, p. 343
[24] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 277, p. 308
[25] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2761 - 2776
[26] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 23, p. 3889 - 3892
[27] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 34, p. 6906 - 6911
[28] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 33, p. 11804 - 11811
[29] Catalysis Today, 2012, vol. 194, # 1, p. 38 - 43
[30] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 8, p. 4751 - 4755
[31] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 37, p. 14603 - 14608
[32] ChemBioChem, 2016, vol. 17, # 21, p. 2028 - 2032
[33] ChemCatChem, 2018, vol. 10, # 18, p. 3960 - 3963

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溴代物

货号: BD168378

CAS号: 135999-16-5

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CAS号: 24988-36-1

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CAS号: 16932-45-9

相似度: 100.0%

货号: BD68060

CAS号: 38603-09-7

相似度: 97.5%

货号: BD32961

CAS号: 2674-34-2

相似度: 95.12%

合成路线

1. 合成：1131-40-4

570-02-5

1131-40-4
产率 合成条件 实验参考步骤
97% With silver carbonate; copper(ll) bromide; palladium dichloride In tetrahydrofuran at 110℃; for 24 h; 一般步骤：将羧酸（1当量，0.5mmol），CuBr 2或CuCl 2（2当量，1mmol），Ag 2 CO 3（1当量，0.5mmol）和PdCl 2（0.1当量）的混合物在THF中加热（3） mL）在110℃回流24小时。 反应完成后，将混合物真空蒸发并通过柱色谱法纯化，得到所需产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 24, p. 3079 - 3081
[2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 7, p. 2794 - 2803
2. 合成：1131-40-4

621-23-8

1131-40-4

5876-90-4
产率 合成条件 实验参考步骤
89 %Spectr. With tetrabutylammomium bromide; dihydrogen peroxide; trifluoroacetic acid In water at 25℃; for 24 h; Inert atmosphere 一般步骤：在装有回流冷凝器的10mL双颈烧瓶中，放置底物（0.25mmol）和四丁基溴化铵（161.2mg，0.50mmol）。 将烧瓶抽空并用Ar回填。 向混合物中加入超纯水（0.5mL），三氟乙酸（57.5μL，0.75mmol）和30％H 2 O 2（77μL，0.75mmol）。 将混合物在25℃下在Ar下搅拌，然后用1：1混合物的饱和Na 2 S 2 O 3水溶液和饱和NaHCO 3水溶液处理，并用乙醚萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，蒸发。 加入1,3,5-三甲氧基苯或六甲基苯作为内标，并进行1H NMR分析以确定NMR产率。 产品的光谱数据与市售和真实样品的光谱数据相同。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 17, p. 6849 - 6852
[2] ACS Catalysis, 2016, vol. 6, # 2, p. 1113 - 1121
[3] Chemistry - An Asian Journal, 2009, vol. 4, # 8, p. 1213 - 1216
[4] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 47, p. 8609 - 8612
[5] Chemical Communications, 2009, # 42, p. 6460 - 6462
[6] Synlett, 2014, vol. 25, # 12, p. 1769 - 1775
[7] Chemistry Letters, 2017, vol. 46, # 12, p. 1708 - 1710

更多

3. 合成：1131-40-4

621-23-8

1131-40-4
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With N-Bromosuccinimide In neat (no solvent) at 20℃; for 0.75 h; Milling; Green chemistry 一般步骤：将1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100mg，0.73mmol），N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，260mg，1.46mmol）和一个球（5mm直径，不锈钢）转移到研磨罐中（10mL） ， 不锈钢）。进行球磨操作，通过TLC / 1H NMR监测反应进程。[1]完成后，将反应混合物转移到30mL乙酸乙酯中并在0℃冷却。在纸过滤时将产物分离为滤液，并将废琥珀酰亚胺作为沉淀物分离。将所得滤液真空浓缩，分离出250mg（产率：85％）2b，为无色粉末。为了大规模测试效率，还进行了以1.3g规模对1-甲氧基-3,5-二甲基苯进行单溴化反应1小时的反应，并且以87％的收率分离产物[1]。停止研磨设备并从反应罐中收集小部分样品以研究TLC /质子NMR。接着，再次开始反应，排除该操作时间以报告反应时间。
98% With N-Bromosuccinimide In neat (no solvent) at 20℃; for 0.75 h; Milling; Green chemistry 一般步骤：将1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100mg，0.73mmol），N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，260mg，1.46mmol）和一个球（5mm直径，不锈钢）转移到研磨罐中（10mL） ， 不锈钢）。进行球磨操作，通过TLC / 1H NMR监测反应进程。[1]反应完成后，将反应混合物转移到30mL乙酸乙酯中并在0℃冷却。在纸过滤时将产物分离为滤液，并将废琥珀酰亚胺作为沉淀物分离。将得到的滤液在真空分离物中浓缩250mg（产率：85％）2basb无色粉末。为了测试大规模的效率，还进行了以1.3g规模对1-甲氧基-3,5-二甲基苯进行单溴化反应1小时的反应，并且产物以87％的产率被分离[1]。停止碾磨设备并从反应罐中收集小部分样品以研究TLC /质子NMR。接着，再次开始反应，排除该操作时间以报告反应时间。
94% With C22H24N4Se2(2+)*2Br(1-); dihydrogen peroxide; sodium bromide In 1,4-dioxane; aq. phosphate buffer at 20℃; for 4.50 h; 通用程序：将1,4-二恶烷（5mL）加入到底物（1.5mmol）和NaBr（3.09g，30mmol）的混合物中。 将2.5摩尔％（25毫克，0.0375毫摩尔）的催化剂4a溶解在15毫升pH4.2磷酸盐溶液（NaH2PO4 0.5M）中并加入到反应混合物中。 然后，加入H 2 O 2（8.8M）（表3中描述了H 2 O 2的当量数），并将反应在室温下搅拌表3中报告的时间。用乙酸乙酯（4×8）萃取产物。 将所述合并的有机萃取液用20mL的NaHSO 3 0.5M，20mL盐水洗涤，经MgSO 4干燥，并在真空下浓缩。 需要时，通过快速硅胶柱色谱进行纯化。
90% With carbon tetrabromide; anthraquinone-2-carboxylic acid In ethanol at 20℃; for 20 h; Irradiation 将含有1,3,5-三甲氧基苯（1a，0.3mmol），四溴化碳（0.075mmol），AQN-2-CO2H（0.03mmol）和无水EtOH（5mL）的固体的派热克斯试管在室温下照射20小时。 在空气中通过21W荧光灯搅拌室温。 将反应混合物真空浓缩，用Na 2 S 2 O 3淬灭并用EtOAc萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱（己烷/乙酸乙酯= 6：1）纯化残余物，得到2-溴-1,3,5-三甲氧基苯（2a）（66.8mg，90％），为白色固体。
60% With bromine In dichloromethane at -78 - -40℃; for 1 h; 2'，4'，6'-三甲氧基 - 联苯-3-碳酰氯（51）步骤1：KM03将1,3,5-三甲氧基苯（10.0g，59.46mmol）溶于无水二氯甲烷（100mL）中，冷却反应 将混合物加入-78℃，滴加溴（3.0mL，59.44mmol），将混合物在-70℃和-40℃之间搅拌1小时。 将溶液加热至0°C并加水。 分层并提取水。 层与EtAOc（3次）。 将合并的有机层用水和盐水洗涤并用Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂并通过从热EtOAc和环己烷中重结晶纯化粗产物，得到2-溴-1,3,5-三甲氧基 - 苯（48），为白色固体（8.84g，60％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：3.80（s，3H）; 3.86（s，6 H）; 6.15（s，2 H）。
60% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 800℃; for 5 h; 向装有隔膜的烘箱干燥的烧瓶中依次加入1,3,5-三甲氧基苯（1.68g，10mmol，1.0当量），N-溴代琥珀酰亚胺（1.78g，10mmol，1.0当量）和10mL无水乙腈。 在剧烈搅拌下将所得混合物加热至800℃并保持5小时。 此时，将混合物冷却至室温并过滤。 真空除去溶剂，得到粗产物，将其通过硅胶柱纯化，用8v％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到白色固体（1.48g，60％）。 1H NMR（600MHz，氯仿-d）δ6.18（s，2H），3.89（s，6H），3.83（s，3H）ppm。
60% With bromine In dichloromethane at -78 - -40℃; for 1 h; 步骤1：KM03将1,3,5-三甲氧基苯（10.0g，59.46mmol）溶于无水二氯甲烷（100mL）中，将反应混合物冷却至-78℃，滴加溴（3.0mL，59.44mmol）搅拌 在-70℃至-40℃之间混合1小时。将溶液加热至0℃并加水。 分层并提取水。 层与EtAOc（3次）。 将合并的有机层用水和盐水洗涤并用Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂并通过从热EtOAc和环己烷中重结晶纯化粗产物，得到2-溴-1,3,5-三甲氧基 - 苯（48），为白色固体（8.84g，60％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：3.80（s，3H）; 3.86（s，6H）; 6.15（s，2H）。
59 %Chromat. With carbon dioxide; oxygen; lithium bromide; copper(ll) bromide In water at 100℃; for 10 h; Autoclave; Green chemistry 一般步骤：将底物（1mmol），CuBr2（22.4mg，10mol％），LiBr（130.3mg，1.5当量）和0.05mL水的混合物置于装有内玻璃的50mL不锈钢高压釜中在室温下管。随后将CO 2（4MPa）和O 2（1MPa）引入高压釜中，并将系统在预定的反应温度下加热15分钟以达到平衡。然后通过引入适量的CO 2将最终压力调节至所需压力。将混合物连续搅拌所需的反应时间。冷却后，用丙酮稀释产物，并使用火焰离子化检测器通过比较配备有毛细管柱（RTX-17 30 m×25μm和RTX-wax 30 m×25μm）的气相色谱仪（Shimadzu GC-2014）进行分析真实样品的保留时间。残留物通过硅胶柱色谱纯化（200-300目，用石油醚/乙酸乙酯从石油醚洗脱至50：1），得到所需产物。用NMR光谱（Bruker 400MHz）和GC-MS或GCD进一步鉴定分离的产物，其与文献中报道的一致。

更多
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 13, p. 4992 - 4995
[2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 2, p. 340 - 342
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 17, p. 2937 - 2942
[4] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 13, p. 2154 - 2156
[5] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 55, # 13, p. 2154 - 2156
[6] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 6, p. 1692 - 1694
[7] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 11-12, p. 2453 - 2458
[8] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 51, p. 10476 - 10481,6
[9] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 12, p. 2886 - 2889
[10] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1995, # 6, p. 611 - 612
[11] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 43, p. 5886 - 5888
[12] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 24, p. 6210 - 6213
[13] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 17, p. 3187 - 3195
[14] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 4, p. 626 - 630
[15] Chemistry - An Asian Journal, 2009, vol. 4, # 8, p. 1213 - 1216
[16] Patent: WO2007/39112, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[17] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 10, p. 3177 - 3181
[18] Patent: US2016/207034, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0413
[19] Patent: US2008/207741, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16
[20] Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 335 - 344
[21] Organic letters, 2001, vol. 3, # 3, p. 349 - 352
[22] Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1045 - 1052
[23] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 276, p. 343
[24] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 277, p. 308
[25] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2761 - 2776
[26] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 23, p. 3889 - 3892
[27] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 34, p. 6906 - 6911
[28] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 33, p. 11804 - 11811
[29] Catalysis Today, 2012, vol. 194, # 1, p. 38 - 43
[30] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 8, p. 4751 - 4755
[31] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 37, p. 14603 - 14608
[32] ChemBioChem, 2016, vol. 17, # 21, p. 2028 - 2032
[33] ChemCatChem, 2018, vol. 10, # 18, p. 3960 - 3963

更多

4. 合成：1131-40-4

621-23-8

1131-40-4

5876-90-4

105404-90-8
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1995, # 6, p. 611 - 612
5. 合成：1131-40-4

621-23-8

106-42-3

1131-40-4

5876-90-4

N/A
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 50, p. 18169 - 18178
6. 合成：1131-40-4

621-23-8

106-42-3

1131-40-4

N/A
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 50, p. 18169 - 18178
7. 合成：1131-40-4

77-78-1

1131-40-4
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1045 - 1052
8. 合成：1131-40-4

570-02-5

1131-40-4

5876-90-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 48, p. 4503 - 4506
9. 合成：1131-40-4

621-23-8

106-38-7

1131-40-4

N/A
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 50, p. 18169 - 18178
10. 合成：1131-40-4

N/A

1131-40-4
参考文献：
[1] Gazzetta Chimica Italiana, 1892, vol. 22 II, p. 59
11. 合成：1131-40-4

63458-84-4

1131-40-4
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 23
12. 合成：1131-40-4

857802-21-2

1131-40-4
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 23
13. 合成：1131-40-4

857802-23-4

1131-40-4
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 23
[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 23
14. 合成：1131-40-4

621-23-8

7726-95-6

1131-40-4

5876-90-4
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 276, p. 343
[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 277, p. 308

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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