(3aS,5S,6R,6aS)-5-(羟甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-6-醇

CAS号：114861-22-2

CAS号114861-22-2, 是糖科学类化合物, 分子量为190.19, 分子式C8H14O5, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供114861-22-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(3aS,5S,6R,6aS)-5-(羟甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-6-醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(3aS,5S,6R,6aS)-5-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol

货号：BD215762 (3aS,5S,6R,6aS)-5-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 标准纯度：, 95%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	(3aS,5S,6R,6aS)-5-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
中文名称 :	(3aS,5S,6R,6aS)-5-(羟甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-6-醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	114861-22-2
分子式 :	C₈H₁₄O₅
线性分子式 :	-
分子量 :	190.19
MDL NO :	MFCD00010529
沸点 :	-
Pubchem ID :	10103984
InChIKey :	JAUQZVBVVJJRKM-VZFHVOOUSA-N

常用 :

SDS-BD215762

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	13
Num. arom. heavy atoms	0
Fraction Csp3	1.0
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	5.0
Num. H-bond donors	2.0
Molar Refractivity	41.96
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	68.15 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.62
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	-0.41
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	-0.78
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	-0.85
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-0.26
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	-0.14

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-0.69
Solubility	38.4 mg/ml ; 0.202 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-0.56
Solubility	52.8 mg/ml ; 0.277 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	0.42
Solubility	499.0 mg/ml ; 2.62 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-7.75 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	4.06

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~14 ►

1. 合成：114861-22-2

131156-47-3

114861-22-2

产率

合成条件

实验步骤

77%

With hydrogenchloride In water at 20 - 30℃; for 7 h;

在室温下，加入盐酸（21mL，21mmol，1M）（3aS，3bR，7aS，8aS）-2,2,5,5-四甲基四氢-3aaH- [1,3]二氧杂环[4'， 5'：4,5]呋喃并[3,2-d] [1,3]二恶烷1b（110g，477.72mmol）在水溶液（450mL）中，将所得反应在室温下搅拌7小时。用饱和碳酸氢钠水溶液将混合物调节至pH 7，并在减压下浓缩。将所得残余物溶于乙酸乙酯（600mL）中。过滤除去不溶物，滤饼用乙酸乙酯（100mL×3）洗涤，合并滤液，减压浓缩，得到标题化合物。 1c，为黄色油状物（70.0g，77.0％）。

参考文献：

[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 46, p. 39758 - 39761
[2] Tetrahedron, 1981, vol. 37, p. 1685 - 1690
[3] Patent: CN106892948, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0188; 0189; 0190; 0191
[4] Helvetica Chimica Acta, 1938, vol. 21, p. 263,267
[5] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 4-7, p. 703 - 706
[6] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 15, p. 4721 - 4736
[7] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2006, vol. 71, # 7, p. 1063 - 1087
[8] Patent: US2009/30198, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[9] Patent: US2010/16422, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[10] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2011, vol. 76, # 5, p. 503 - 536
[11] Patent: WO2012/140596, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55

2. 合成：114861-22-2

609-06-3

67-64-1

114861-22-2

产率

合成条件

实验步骤

86%

Stage #1: at 20 - 24℃; for 17.25 h; Industry scale
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 6 h;

6.实施例通过以下实施例可以理解本发明的各方面。（（3aS，5R，6S，6aS）-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃[2.3-d] [13]二氧杂环戊烯-5-基）（吗啉代）甲酮的合成向12L三颈圆底烧瓶中加入在机械搅拌器，带温度探针的橡胶隔膜和气体鼓泡器中加入L - （ - ） - 木糖（504.40g，3.360mol），丙酮（5L，试剂级）和无水MgSO 4粉末（811.23g，6.740mol / 2.0当量）。将悬浮液在环境温度下搅拌，然后加入浓H 2 SO 4（50mL，0.938mol /0.28当量）。观察到缓慢的温和放热（温度在约1小时内升至24℃）并使反应在环境下搅拌过夜。 16.25小时后，TLC表明所有L-木糖已被消耗，主要产物是双丙酮，还有一些（3aS，5S，6R，6aS）-5-（羟甲基）-2,2-二甲基四氢呋喃[2， 3-d] [1,3]二氧杂环戊烯-6-醇。过滤反应混合物，用丙酮（每次洗涤500mL）洗涤收集的固体两次。将搅拌的黄色滤液用浓NH 4 OH溶液（39mL）中和至pH = 8.7。搅拌10分钟后，过滤除去悬浮的固体。浓缩滤液，得到粗制双丙酮化合物中间体，为黄色油状物（725.23g）。将黄色油状物悬浮在2.5L水中，在5L三颈圆底烧瓶中搅拌，该烧瓶带有机械搅拌器，带有温度探针的橡胶隔膜和气体鼓泡器。用1N aq将pH从9调节至2。将HCl（142mL）在室温下搅拌6小时直至GC显示双丙酮中间体充分转化为（3aS，5S，6R，6aS）-5-（羟甲基）-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-] d] [1,3]二氧杂环戊烯-6-醇。通过加入50％w / w水溶液中和反应。 K 2 HPO 4直至pH = 7。然后蒸发溶剂，加入乙酸乙酯（1.25L），得到白色悬浮液，将其过滤。将滤液真空浓缩，得到橙色油状物，将其溶于1L甲基叔丁基醚中。该溶液含有KF 0.23重量％的水并浓缩，得到（3aS，5S，6R，6aS）-5-（羟甲基）-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d] [1,3]二氧杂环戊烯-6-醇橙色油状物（551.23g，收率86％，GC纯度96.7％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ1.22（s，3H）1.37（s，3H）3.51（dd，J = 11.12,5.81Hz，1H）3.61（dd，J = 11.12,5.05Hz），1 H）3.93-4.00（m，1H）3.96（s，1H）4.36（d，J = 3.79Hz，1H）4.86（br.s。，2H）5.79（d，J = 3.54Hz），1 H）。 13C NMR（101MHz，DMSO-d6）δ26.48,27.02,59.30,73.88,81.71,85.48,104.69,110.73。（3aS，5S，6R，6aS）-5-（羟甲基）-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d] [1,3]二氧杂环戊烯-6-醇（25.0g，131mmol）的溶液在20℃下，向丙酮（375mL，15X）和H 2 O（125mL，5X）中加入NaHCO 3（33.0g，3.0当量），NaBr（2.8g，20mol）和TEMPO（0.40g，2mol）。将混合物冷却至0-5℃，然后分批加入固体三氯异氰尿酸（TCCA，30.5g，1.0当量）。将悬浮液在20℃下搅拌24小时。加入甲醇（20mL）并将混合物在20℃下搅拌1小时。此时形成白色悬浮液。过滤混合物，用丙酮（50mL，2X）洗涤。真空除去有机溶剂，水层用EtOAc（300mL，12×x3）萃取，浓缩合并的有机层，得到含有一些固体残余物的油状混合物。加入丙酮（125mL，5X）并过滤混合物。然后浓缩丙酮溶液，得到所需的酸（（3aS，5R，6S，6aS）-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-羧酸）为黄色固体（21.0g，79％）。 1H NMR（甲醇-d4），δ6.00（d，J = 3.2Hz，1H），4.72d，J = 3.2Hz，1H），4.53（d，J = 3.2Hz，1H），4.38（d，J = 3.2Hz，1H），1.44（s，3H），1.32（s，3H）。（3aS，5R，6S，6aS）-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-羧酸（5.0g，24.5mmol）在THF中的溶液向（100mL，20X）中加入TBTU（11.8g，1.5当量），N-甲基吗啉（NMM，4.1mL，1.5当量），并将混合物在20℃下搅拌30分钟。然后加入吗啉（3.2mL，1.5当量），并将反应混合物在20℃下再搅拌6小时。过滤滤出固体，滤饼用THF（10mL，2×x2）洗涤。真空浓缩有机溶液，并通过硅胶柱色谱法（己烷：EtOAc，1：4至4：1）纯化残余物，得到4.3g白色固体状的所需吗啉酰胺（64％）。 1H NMR（CDCl3），δ6.02（d，J = 3.2Hz，1H），5.11（br s，1H），4.62（d，J = 3.2Hz，1H），4.58（d，J = 3.2Hz，1H），3.9-3.5（m，8H），1.51（s，3H），1.35（s，3H）。

参考文献：

[1] Patent: EP2332947, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[2] Nucleosides and Nucleotides, 1995, vol. 14, # 3-5, p. 611 - 617
[3] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 22, p. 3951 - 3953
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 22, p. 9830 - 9836

3. 合成：114861-22-2

41546-31-0

67-64-1

114861-22-2

产率

合成条件

实验步骤

97.79%

at 0℃; for 6 h;

取500毫升三颈瓶，加入L-木糖（20克，133毫摩尔），丙酮（300毫升），冷却至0℃，然后搅拌，加入20毫升浓硫酸，0℃搅拌6小时，反应液澄清，降温至-10°C，加入1M（换句话说1mol / L）NaOH溶液调节pH至中性，蒸发丙酮，饱和盐水，EA（乙酸乙酯）萃取，干燥，无色油性液体应在车床上打开，因为单一的将保护木糖（化合物1）与双重保护木糖的混合物。将该混合物溶于100ml甲醇中，加入50ml水，40g732型阳离子交换树脂，在室温下搅拌混合物一天，过滤，滤出含有豆蔻油性液体的产品，打开车床做24.77g，即用于化合物1，收率97.79％。

58 g

at 25℃; for 2.50 h;

将（3S，4S，5S）-5-（羟甲基）氧杂环戊烷-2,3,4-三醇49.6g和丙酮1500mL混合，在30℃或更低的温度下滴加33mL硫酸，并在25℃下搅拌2.5小时并冷却至室温。 15下面。向反应混合物中缓慢加入28％氨水溶液83mL，使pH = 7~8，滤除不溶物，减压浓缩滤液至180g，然后加入浓盐酸2.6mL /水160mL，再加入40mL丙酮，并将混合物在60℃下搅拌20分钟。向反应混合物中加入18g碳酸氢钠后，减压蒸馏除去丙酮，加入60g氯化钠和350mL乙酸乙酯使其分离。用乙酸乙酯300mL萃取水层，用硫酸钠干燥有机层，减压除去溶剂，得到无色油状物58g（3aS，5S，6R，6aS）-5-（羟甲基） - 2,2-二甲基 - 四氢-2H-呋喃并[2,3-d] [1,3]二氧杂环戊烯-6-醇

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 26, p. 9214 - 9219
[2] Patent: CN105646629, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0074; 0075; 0076; 0077
[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 4-7, p. 649 - 652
[4] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 42, p. 8851 - 8859
[5] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, # 7, p. 2205 - 2208
[6] Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 38, p. 4639 - 4642
[7] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 11, p. 2043 - 2052
[8] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 6, p. 2376 - 2384
[9] Patent: JP2015/172033, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0241-0244

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：114861-22-2

131156-47-3

114861-22-2

产率

合成条件

实验参考步骤

77%

With hydrogenchloride In water at 20 - 30℃; for 7 h;

参考文献：

2. 合成：114861-22-2

609-06-3

67-64-1

114861-22-2

产率

合成条件

实验参考步骤

86%

Stage #1: at 20 - 24℃; for 17.25 h; Industry scale
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 6 h;

参考文献：

3. 合成：114861-22-2

41546-31-0

67-64-1

114861-22-2

产率

合成条件

实验参考步骤

97.79%

at 0℃; for 6 h;

58 g

at 25℃; for 2.50 h;

参考文献：

4. 合成：114861-22-2

87-72-9

67-64-1

114861-22-2

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 2, p. 475 - 478
[2] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2000, vol. 19, # 1-2, p. 219 - 236
[3] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 44, p. 13529 - 13546
[4] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 23, p. 5551 - 5562
[5] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 9, p. 2090 - 2100
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 20, p. 6201 - 6204

5. 合成：114861-22-2

609-06-3

67-64-1

114861-22-2

131156-47-3

参考文献：

[1] Patent: US2009/30198, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[2] Patent: US2010/16422, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4

6. 合成：114861-22-2

87-72-9

67-64-1

114861-22-2

产率

合成条件

实验参考步骤

52%

at 20℃; for 12 h;

在室温下向L（ - ）木糖（19.15g，127.5mmol）和MgSO 4（30.72g，255.0mmol）的丙酮（190mL）悬浮液中加入浓H 2 SO 4（1.9mL）。 12此后，将反应混合物（所有L - （ - ） - 木糖消耗）过滤，合并的固体用丙酮洗涤（2次，每次洗涤20mL）。用NH 4 OH溶液将黄色滤液中和至pH~9。一边搅拌。通过过滤除去悬浮的固体。浓缩滤液，得到双丙酮化合物中间体，为黄色油状物。将黄色油状物悬浮在水（5mL）中，用1N HCl水溶液将pH从9调节至2。将反应混合物在室温下搅拌12小时。通过加入25％（w / w）K 3 PO 4水溶液中和所得混合物直至pH为约7.用EtOAc萃取混合物。将有机层用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到标题化合物（12.63g，52％），为黄色油状物。

参考文献：

[1] Patent: KR101770302, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0331; 0332

7. 合成：114861-22-2

58-86-6

N/A

114861-22-2

参考文献：

[1] Patent: US2012/172320, 2012, A1

8. 合成：114861-22-2

N/A

114861-22-2

产率

合成条件

实验参考步骤

14 g

With sodium carbonate In water for 2.50 h;

向磁力搅拌的L-木糖（15g，100mmol）的丙酮（400mL）悬浮液中逐滴加入。在5分钟内H 2 SO 4（15mL，27.6g，181mmol）。从添加结束起计数30分钟后，将混合物在冰水浴中冷却，缓慢加入Na 2 CO 3（20g，189mmol）的H 2 O（190mL）溶液，同时保持内部温度低于20℃。 2.5小时后，TLC显示双丙酮化合物33 Rf约0.90的几乎完全水解，并形成二醇34 Rf 0.45（CH 2 Cl 2 -MeOH 20：1）。加入更多的Na 2 CO 3（10g）以实现完全中和。搅拌10分钟后，通过烧结玻璃过滤除去固体物质，并用丙酮洗涤。蒸发丙酮并在CH 2 Cl 2 -MeOH 20：1中色谱纯化，得到34（14g，74％）; 熔点37-38℃; [α] D26 +17（c 3，CHCl3）; D对映体：油，[α] D-13.9（c 0.34 CHCl 3）。参考文献报道了获得34的替代方法。78

参考文献：

[1] Arkivoc, 2017, vol. 2017, # 4, p. 249 - 264

9. 合成：114861-22-2

609-06-3

114861-22-2

参考文献：

[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2006, vol. 71, # 7, p. 1063 - 1087
[2] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 4-7, p. 703 - 706
[3] Helvetica Chimica Acta, 1938, vol. 21, p. 263,267
[4] Patent: WO2012/140596, 2012, A1
[5] Patent: CN106892948, 2017, A

10. 合成：114861-22-2

58-86-6

114861-22-2

参考文献：

[1] Patent: EP2661256, 2018, B1

11. 合成：114861-22-2

41546-30-9

67-64-1

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参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 1, p. 47 - 51

12. 合成：114861-22-2

41546-31-0

114861-22-2

参考文献：

[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2011, vol. 76, # 5, p. 503 - 536
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 46, p. 39758 - 39761

13. 合成：114861-22-2

87-72-9

114861-22-2

参考文献：

[1] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 15, p. 4721 - 4736

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：114861-22-2

(3aS,5S,6R,6aS)-5-(羟甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-6-醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(3aS,5S,6R,6aS)-5-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol