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4-溴-2-氟-苄氰
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含氟砌块 腈 苯环化合物 溴代物 芳基 芳基氟化物 芳香杂环化合物 羧酸
苯甲酸
2-氟苯乙腈 苯乙腈 氟苯 溴苯 乙腈

CAS号：114897-91-5

CAS号114897-91-5, 是羧酸类化合物, 分子量为214.03, 分子式C8H5BrFN, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供114897-91-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-溴-2-氟-苄氰 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(4-Bromo-2-fluorophenyl)acetonitrile

货号：BD94875 2-(4-Bromo-2-fluorophenyl)acetonitrile 标准纯度：, 98%
114897-91-5
114897-91-5
114897-91-5

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 2-(4-Bromo-2-fluorophenyl)acetonitrile
中文名称 : 4-溴-2-氟-苄氰(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 114897-91-5
分子式 : C8H5BrFN
线性分子式 : -
分子量 : 214.03
MDL NO : MFCD07368653
沸点 : -
Pubchem ID : 7172308
InChIKey : QLASQEZPJFNZQC-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD94875

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.12
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 43.62
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

23.79 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.97
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.37
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.07
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.94
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.22
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.71

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.0
Solubility 0.215 mg/ml ; 0.00101 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.51
Solubility 0.661 mg/ml ; 0.00309 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.03
Solubility 0.0202 mg/ml ; 0.0000942 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.92 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.45

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：114897-91-5

773837-37-9

76283-09-5

114897-91-5
产率 合成条件 实验步骤
100% at 100℃; for 8.50 h; 将4-溴-2-氟苄基溴（26.8g，100mmol）和氰化钠（5.4g，110mmol）的乙醇（40ml）和水（10ml）溶液在100℃下搅拌8.5小时。 将反应混合物冷却至室温，然后减压浓缩，用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。 过滤后，将滤液减压浓缩，得到标题化合物（22.6g，定量），为黑色油状物。 1H-NMR（400Hz，CDCl3）δ：3.73（2H，s），7.27-7.38（3H，m）
99% at 70℃; for 1 h; 向溶解在DMF（16mL）中的4-溴-1-溴甲基-2-氟 - 苯（8.15g，30.4mmol）溶液中加入氰化钠（2.24g，45.6mmol）和水（2mL）。 将反应在70℃下搅拌1小时。向反应混合物中加入130mL水; 120mL饱和NAHC03和100mL EtOAc。 分离各层，水层用3×100mL EtOAc萃取。 将合并的有机物用100mL水洗涤，然后用Na 2 SO 4干燥。 滤出固体后，通过旋转蒸发将母液浓缩成所需产物（6.5g，99％收率）。 MS（APCI）：240（M + H），242（M + 2 + H）。
99% at 60℃; for 12 h; Inert atmosphere 向在氮气下在20℃搅拌的4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（500g，1.87mol）在EtOH（2.2L）中的溶液中一次性加入NaCN（93g，1.90mmol）。。 将反应混合物在60℃下搅拌12小时。 然后将溶液浓缩并在DCM（2000mL）和饱和NaHCO 3溶液（1800mL）之间分配。 使用相同的程序重复另一批。 然后将两批合并。 将合并的有机萃取物用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（794g，99％收率）：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.38-7.27 （m，3H），3.72（s，2H）。
99% at 60℃; for 12 h; Inert atmosphere 在N 2下在20℃搅拌的4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（500g，1.87mol）的EtOH（2.2L）溶液中一次性加入NaCN（93g，1.90mmol）。 将反应混合物在60℃下搅拌12小时。 然后将溶液浓缩并在DCM（2000mL）和饱和NaHCO 3溶液（1800mL）之间分配。 按照相同的程序制备另一批。 然后将两批合并。 将合并的有机萃取物用盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤并浓缩，得到2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（794g，99％）：'H NIVIR（400IVIFIz，CDCl3）7.3 8-7.27 （m，3H），3.72（s，2H）。
99% at 1260℃; Inert atmosphere 步骤4：2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈在N 2下在20℃搅拌的4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（500g，1.87mol）的EtOH（2.2L）溶液 在一次充电中加入NaCN（93g，1.90mmol）。 将反应混合物在60℃下搅拌12小时。 然后将溶液浓缩并在DCM（2000mL）和饱和NaHCO 3溶液（1800mL）之间分配。 按照相同的步骤制备另一批。 然后将两批合并。 将合并的有机萃取物用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（794g，99％）：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.38- 7.27（m，3H），3.72（s，2H）。
93% for 3 h; Reflux 将4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（1.0g，3.73mmol）的乙醇（5ml）和水（1ml）溶液用氰化钠（219mg，4.48mmol）处理并回流。 3小时。 减压蒸发挥发物，残余物用水稀释，用乙醚（.x.2）萃取。 合并的有机萃取液用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压蒸发，得到所需产物，为浅黄色固体（0.748g，93％）。1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ： 7.37-7.26（3H，m），3.72（2H，s）; LC / MS保留时间2.76分钟/ M + H未观察到C8H579BrFN需要213。
88% at 26℃; for 10 h; 将NaCN（2.085g，42.5mmol）在DMF（20mL）中的悬浮液加入到4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（5.7g，21.27mmol）的DMF（20mL）溶液中。 将混合物在26℃下搅拌10小时。 然后将溶液浓缩并在EA和饱和NaHCO 3溶液之间分配。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 得到的2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（4.01g，18.74mmol，88.0％收率）不经进一步纯化用于下一步。 TLC（PE / EA = 1/1，Rf 0.5）：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.24-7.37（m，3H），3.70（s，2H）。
46% at 70℃; for 3 h; 向4-溴-1-溴甲基-2-氟 - 苯（100g，373mmol）的DMF（190mL）和水（10mL）溶液中加入氰化钠（22g，448mmol）。 将反应加热至70摄氏度3小时，浓缩至100mL体积，然后将溶液用100mL乙酸乙酯稀释。 过滤除去固体后，加入水（250mL），分离各层。 用3×100mL水进一步洗涤有机层。 将有机层用MGSO 4干燥，过滤除去固体，然后浓缩。 蒸馏纯化，得到所需产物（37.124g，46％）。 B. P. = 72-75摄氏度。

更多
参考文献：
[1] Patent: EP2700643, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0188
[2] Patent: WO2004/74270, 2004, A2. Location in patent: Page 111-112
[3] Patent: WO2014/141187, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 44; 56; 57
[4] Patent: WO2016/38519, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[5] Patent: WO2016/38552, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 623 - 628
[7] Patent: US2010/137276, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[8] Patent: US2014/275111, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0233; 0234
[9] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 4, p. 814 - 821
[10] Patent: WO2004/74270, 2004, A2. Location in patent: Page 237

更多

2. 合成：114897-91-5

151-50-8

76283-09-5

114897-91-5
产率 合成条件 实验步骤
94% at 60℃; for 2 h; 将氰化钾（1.3g，20mmol）加入到4-溴-2-氟苄基溴（5.00g，18.7mmol）在乙醇 - 水（3：1,40ml）中的混合溶液中，并将混合物在37℃下搅拌。 60°C，2小时。 将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取混合物后，用饱和NaCl水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。 减压蒸发溶剂得到的残余物用硅胶柱色谱法（洗脱溶剂：正己烷/乙酸乙酯）纯化，得到（4-溴-2-氟苯基）乙腈，为无色固体（3.75g， 产率：94％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ7.35-7.26（3H，m），3.72（2H，s）。
87% at 40℃; for 3 h; 向4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（5.0g，18.7mmol）的DMF（80mL）和H 2 O（8mL）溶液中加入KCN（1.21g，18.7mmol）。 将混合物加热至40℃并保持3小时，然后将其冷却至室温。 将反应用H 2 O（40mL）稀释，并用Et 2 O（3.x.100mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂并通过快速柱色谱法（0-15％EtOAc的己烷溶液）纯化残余物，得到产物（3.5g，87％收率）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ：3.72（s，2H），7.26-7.35（m，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/46593, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 177
[2] Patent: EP1764075, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[3] Patent: WO2006/109633, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 165
[4] Patent: US2005/176701, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[5] Patent: US2006/160800, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 76

更多

3. 合成：114897-91-5

143-33-9

76283-09-5

114897-91-5
产率 合成条件 实验步骤
99% at 70℃; for 1 h; 向溶解在DMF（16mL）中的4-溴-1-溴甲基-2-氟 - 苯（8.15g，30.4mmol）溶液中加入氰化钠（2.24g，45.6mmol）和水（2mL）。 将反应在70℃下搅拌1小时。 向反应中加入130毫升水; 120ml饱和NaHCO 3和100mL EtOAc。 分离各层，水层用3×100mL EtOAc萃取。 将合并的有机物用100mL水洗涤，然后经Na 2 SO 4干燥。 滤出固体后，通过旋转蒸发将母液浓缩成所需产物（6.5g，99％收率）。 MS（APCI）：240（M + H），242（M + 2 + H）。
96% at 20℃; for 4 h; （4-溴-2-氟 - 苯基） - 乙腈的制备将氰化钠（1.37g，28.00mmol）加入到搅拌的2-氟-4-溴苄基溴（5.0g，18.66mmol）的无水DMSO溶液中 （60mL）在环境温度下在氮气下。 将反应在环境温度下搅拌4小时，然后倒入H 2 O（150mL）中并用EtOAc萃取。 将有机层用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤，并真空浓缩，得到中间体标题化合物，为棕色油状物（3.85g，96％）。 电喷雾质谱：M = 213，M + 2 = 215
46% at 70℃; for 3 h; 向4-溴-1-溴甲基-2-氟 - 苯（10g，373mmol）的DMF（190mL）和水（10mL）溶液中加入氰化钠（2g，448mmol）。 将反应加热至70摄氏度3小时，浓缩至100mL体积，然后将溶液用100mL乙酸乙酯稀释。 过滤除去固体后，加入水（250mL），分离各层。 用3.x.100mL水进一步洗涤有机层。 将有机层用MgSO 4干燥，过滤除去固体，然后浓缩。 蒸馏纯化，得到所需产物（37.12g，46％）。 B.P. = 72-75摄氏度。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/18725, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 172
[2] Patent: US7034045, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 84-85
[3] Patent: US2005/176701, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 17, p. 3969 - 3972

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  • 质量

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相同官能团产品

腈

货号: BD231731

CAS号: 305800-60-6

相似度: 97.92%

货号: BD228011

CAS号: 501420-63-9

相似度: 86.0%

货号: BD215214

CAS号: 499983-13-0

相似度: 84.31%

货号: BD159346

CAS号: 886761-96-2

相似度: 84.31%

货号: BD292912

CAS号: 1427438-75-2

相似度: 83.02%

溴代物

货号: BD231731

CAS号: 305800-60-6

相似度: 97.92%

货号: BD228011

CAS号: 501420-63-9

相似度: 86.0%

货号: BD257865

CAS号: 627463-25-6

相似度: 85.42%

货号: BD215214

CAS号: 499983-13-0

相似度: 84.31%

货号: BD159346

CAS号: 886761-96-2

相似度: 84.31%

合成路线

1. 合成：114897-91-5

773837-37-9

76283-09-5

114897-91-5
产率 合成条件 实验参考步骤
100% at 100℃; for 8.50 h; 将4-溴-2-氟苄基溴（26.8g，100mmol）和氰化钠（5.4g，110mmol）的乙醇（40ml）和水（10ml）溶液在100℃下搅拌8.5小时。 将反应混合物冷却至室温，然后减压浓缩，用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。 过滤后，将滤液减压浓缩，得到标题化合物（22.6g，定量），为黑色油状物。 1H-NMR（400Hz，CDCl3）δ：3.73（2H，s），7.27-7.38（3H，m）
99% at 70℃; for 1 h; 向溶解在DMF（16mL）中的4-溴-1-溴甲基-2-氟 - 苯（8.15g，30.4mmol）溶液中加入氰化钠（2.24g，45.6mmol）和水（2mL）。 将反应在70℃下搅拌1小时。向反应混合物中加入130mL水; 120mL饱和NAHC03和100mL EtOAc。 分离各层，水层用3×100mL EtOAc萃取。 将合并的有机物用100mL水洗涤，然后用Na 2 SO 4干燥。 滤出固体后，通过旋转蒸发将母液浓缩成所需产物（6.5g，99％收率）。 MS（APCI）：240（M + H），242（M + 2 + H）。
99% at 60℃; for 12 h; Inert atmosphere 向在氮气下在20℃搅拌的4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（500g，1.87mol）在EtOH（2.2L）中的溶液中一次性加入NaCN（93g，1.90mmol）。。 将反应混合物在60℃下搅拌12小时。 然后将溶液浓缩并在DCM（2000mL）和饱和NaHCO 3溶液（1800mL）之间分配。 使用相同的程序重复另一批。 然后将两批合并。 将合并的有机萃取物用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（794g，99％收率）：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.38-7.27 （m，3H），3.72（s，2H）。
99% at 60℃; for 12 h; Inert atmosphere 在N 2下在20℃搅拌的4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（500g，1.87mol）的EtOH（2.2L）溶液中一次性加入NaCN（93g，1.90mmol）。 将反应混合物在60℃下搅拌12小时。 然后将溶液浓缩并在DCM（2000mL）和饱和NaHCO 3溶液（1800mL）之间分配。 按照相同的程序制备另一批。 然后将两批合并。 将合并的有机萃取物用盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤并浓缩，得到2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（794g，99％）：'H NIVIR（400IVIFIz，CDCl3）7.3 8-7.27 （m，3H），3.72（s，2H）。
99% at 1260℃; Inert atmosphere 步骤4：2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈在N 2下在20℃搅拌的4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（500g，1.87mol）的EtOH（2.2L）溶液 在一次充电中加入NaCN（93g，1.90mmol）。 将反应混合物在60℃下搅拌12小时。 然后将溶液浓缩并在DCM（2000mL）和饱和NaHCO 3溶液（1800mL）之间分配。 按照相同的步骤制备另一批。 然后将两批合并。 将合并的有机萃取物用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（794g，99％）：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.38- 7.27（m，3H），3.72（s，2H）。
93% for 3 h; Reflux 将4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（1.0g，3.73mmol）的乙醇（5ml）和水（1ml）溶液用氰化钠（219mg，4.48mmol）处理并回流。 3小时。 减压蒸发挥发物，残余物用水稀释，用乙醚（.x.2）萃取。 合并的有机萃取液用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压蒸发，得到所需产物，为浅黄色固体（0.748g，93％）。1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ： 7.37-7.26（3H，m），3.72（2H，s）; LC / MS保留时间2.76分钟/ M + H未观察到C8H579BrFN需要213。
88% at 26℃; for 10 h; 将NaCN（2.085g，42.5mmol）在DMF（20mL）中的悬浮液加入到4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（5.7g，21.27mmol）的DMF（20mL）溶液中。 将混合物在26℃下搅拌10小时。 然后将溶液浓缩并在EA和饱和NaHCO 3溶液之间分配。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 得到的2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（4.01g，18.74mmol，88.0％收率）不经进一步纯化用于下一步。 TLC（PE / EA = 1/1，Rf 0.5）：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.24-7.37（m，3H），3.70（s，2H）。
46% at 70℃; for 3 h; 向4-溴-1-溴甲基-2-氟 - 苯（100g，373mmol）的DMF（190mL）和水（10mL）溶液中加入氰化钠（22g，448mmol）。 将反应加热至70摄氏度3小时，浓缩至100mL体积，然后将溶液用100mL乙酸乙酯稀释。 过滤除去固体后，加入水（250mL），分离各层。 用3×100mL水进一步洗涤有机层。 将有机层用MGSO 4干燥，过滤除去固体，然后浓缩。 蒸馏纯化，得到所需产物（37.124g，46％）。 B. P. = 72-75摄氏度。

更多
参考文献：
[1] Patent: EP2700643, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0188
[2] Patent: WO2004/74270, 2004, A2. Location in patent: Page 111-112
[3] Patent: WO2014/141187, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 44; 56; 57
[4] Patent: WO2016/38519, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[5] Patent: WO2016/38552, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 623 - 628
[7] Patent: US2010/137276, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[8] Patent: US2014/275111, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0233; 0234
[9] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 4, p. 814 - 821
[10] Patent: WO2004/74270, 2004, A2. Location in patent: Page 237

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2. 合成：114897-91-5

151-50-8

76283-09-5

114897-91-5
产率 合成条件 实验参考步骤
94% at 60℃; for 2 h; 将氰化钾（1.3g，20mmol）加入到4-溴-2-氟苄基溴（5.00g，18.7mmol）在乙醇 - 水（3：1,40ml）中的混合溶液中，并将混合物在37℃下搅拌。 60°C，2小时。 将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取混合物后，用饱和NaCl水溶液洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。 减压蒸发溶剂得到的残余物用硅胶柱色谱法（洗脱溶剂：正己烷/乙酸乙酯）纯化，得到（4-溴-2-氟苯基）乙腈，为无色固体（3.75g， 产率：94％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ7.35-7.26（3H，m），3.72（2H，s）。
87% at 40℃; for 3 h; 向4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（5.0g，18.7mmol）的DMF（80mL）和H 2 O（8mL）溶液中加入KCN（1.21g，18.7mmol）。 将混合物加热至40℃并保持3小时，然后将其冷却至室温。 将反应用H 2 O（40mL）稀释，并用Et 2 O（3.x.100mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂并通过快速柱色谱法（0-15％EtOAc的己烷溶液）纯化残余物，得到产物（3.5g，87％收率）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ：3.72（s，2H），7.26-7.35（m，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/46593, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 177
[2] Patent: EP1764075, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[3] Patent: WO2006/109633, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 165
[4] Patent: US2005/176701, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[5] Patent: US2006/160800, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 76

更多

3. 合成：114897-91-5

143-33-9

76283-09-5

114897-91-5
产率 合成条件 实验参考步骤
99% at 70℃; for 1 h; 向溶解在DMF（16mL）中的4-溴-1-溴甲基-2-氟 - 苯（8.15g，30.4mmol）溶液中加入氰化钠（2.24g，45.6mmol）和水（2mL）。 将反应在70℃下搅拌1小时。 向反应中加入130毫升水; 120ml饱和NaHCO 3和100mL EtOAc。 分离各层，水层用3×100mL EtOAc萃取。 将合并的有机物用100mL水洗涤，然后经Na 2 SO 4干燥。 滤出固体后，通过旋转蒸发将母液浓缩成所需产物（6.5g，99％收率）。 MS（APCI）：240（M + H），242（M + 2 + H）。
96% at 20℃; for 4 h; （4-溴-2-氟 - 苯基） - 乙腈的制备将氰化钠（1.37g，28.00mmol）加入到搅拌的2-氟-4-溴苄基溴（5.0g，18.66mmol）的无水DMSO溶液中 （60mL）在环境温度下在氮气下。 将反应在环境温度下搅拌4小时，然后倒入H 2 O（150mL）中并用EtOAc萃取。 将有机层用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤，并真空浓缩，得到中间体标题化合物，为棕色油状物（3.85g，96％）。 电喷雾质谱：M = 213，M + 2 = 215
46% at 70℃; for 3 h; 向4-溴-1-溴甲基-2-氟 - 苯（10g，373mmol）的DMF（190mL）和水（10mL）溶液中加入氰化钠（2g，448mmol）。 将反应加热至70摄氏度3小时，浓缩至100mL体积，然后将溶液用100mL乙酸乙酯稀释。 过滤除去固体后，加入水（250mL），分离各层。 用3.x.100mL水进一步洗涤有机层。 将有机层用MgSO 4干燥，过滤除去固体，然后浓缩。 蒸馏纯化，得到所需产物（37.12g，46％）。 B.P. = 72-75摄氏度。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/18725, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 172
[2] Patent: US7034045, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 84-85
[3] Patent: US2005/176701, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 17, p. 3969 - 3972
4. 合成：114897-91-5

N/A

76283-09-5

114897-91-5
产率 合成条件 实验参考步骤
87% at 20 - 40℃; for 3 h; 向4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（5.0g，18.7mmol）的DMF（80mL）和H 2 O（8mL）溶液中加入KCN（1.21g，18.7mmol）。 将混合物加热至40℃保持3小时，然后将其冷却至室温。 将反应用H 2 O（40mL）稀释，并用ET20（3×100mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂并通过快速柱色谱法（0-15％EtOAc的己烷溶液）纯化残余物，得到产物（3.5g，87％YIELD）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ：3.72（s，2H），7。26-7.35（m，3H）。
7 g With tetrabutylammomium bromide In dichloromethane; water at 20℃; for 15 h; 向4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯（9g，粗品）在DCM（50mL）和H 2 O（50mL）中的溶液中加入CN（6.56g，100.74mmol）和TBAB（1g） ）并在室温下搅拌 15个小时 将混合物用水洗涤，用DCM（2×50mL）萃取。 将合并的层用盐水（100mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到75c（7g），将其不经进一步纯化用于下一步骤。 LCMS m / z 214（M + 1）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/74270, 2004, A2. Location in patent: Page 130
[2] Patent: WO2013/43232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00603; 00650
[3] Patent: WO2013/40863, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 100
5. 合成：114897-91-5

76283-09-5

114897-91-5
产率 合成条件 实验参考步骤
84% With potassium cyanide In ethanol; water; ethyl acetate 参考实施例60（4-溴-2-氟苯基）乙腈向4-溴-2-氟苄基溴（44.5g，166mmol）的EtOH（118mL）溶液中加入KCN（13.13g，182mmol）和该混合物。 在氩气氛下回流搅拌18小时。 使混合物冷却，浓缩溶剂。 将由此获得的残余物溶于EtOAc和H2O的混合物中，分离两相。 将水相用EtOAc萃取，将合并的有机相干燥并浓缩，得到粗产物。 通过硅胶色谱法纯化（己烷-EtOAc，10％），得到标题化合物，为微红色油状物（30.0g，84％）。 1 H-NMR-（CDCl 3）δ（TMS）：3.71（s 2H），7.30（m，3H）。
60% With potassium cyanide In ethanol 步骤（1）4-溴-2-氟苯基乙腈的制备将KCN（2.91g，44.8mmol）加入到4-溴-2-氟苄基溴（10.0g，37.3mmol）的无水乙醇（150mL）溶液中，将所得混合物加热回流18小时。将混合物冷却至室温并在水（100mL）和乙醚（250mL）之间分配。分离各层，水层用乙醚（150mL）再萃取。合并的有机层用水，盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，得到淡黄色油状物。将该油状物用己烷研磨，得到白色结晶固体，过滤收集，真空干燥（3.93g）。浓缩滤液，残留物经硅胶色谱纯化，用EtOAc /己烷（5:95）洗脱，得到另外的产物（0.9g）。合并固体，得到足够纯度的所需产物（总量4.83g，60％），用于随后的反应。 NMR（DMSO-d6）：δ7.63（dd，J1 = 9.2Hz，J2 = 1.3Hz，1H），7.42（m，2H）。 4.05（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/63680, 2004, A1
[2] Patent: US5827863, 1998, A
[3] Patent: US4895862, 1990, A
6. 合成：114897-91-5

773837-37-9

N/A

114897-91-5
产率 合成条件 实验参考步骤
93% at 20 - 25℃; for 18 h; Inert atmosphere 步骤A：将（4-溴-2-氟 - 苯基） - 乙腈2-氟-4-溴 - 氯甲基苯（25.0g，112mmol）和NaCN（6.32g，129mmol）溶于DMF（70mL）中。 将该溶液在N 2气氛下在环境温度下搅拌18小时。 将溶液倒入水（300mL）中，并用EtOAc（1×1L，4×300mL）萃取。 将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到标题化合物（22.5g，105mmol，93％），为黄色油状物，其含有一些痕量的DMF。 1 H-NMR（CDCl 3,300MHz）：3.75（s，2H）; 7.20-7.4（m，3H）
参考文献：
[1] Patent: WO2011/45703, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 44
7. 合成：114897-91-5

13435-20-6

76283-09-5

114897-91-5
产率 合成条件 实验参考步骤
53% at 20℃; for 19.50 h; （1）（4-溴-2-氟苯基）乙腈的制备：将四乙基氰化铵（3.8g，24.3mmol）加入到4-溴-1-（溴甲基）-2-氟苯的DMF溶液（50mL）中（ 5.0g，18.7mmol），并在室温下搅拌19.5小时。 接下来，将饱和氯化铵水溶液加入到反应液中，并用乙酸乙酯萃取。 将得到的有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥，过滤。 减压浓缩所得滤液，然后通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 10：0至9：1）纯化残余物，得到标题化合物（2.11g，53％）。 质谱（APCI）：214.0（M + H）。
参考文献：
[1] Patent: EP1916239, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33
8. 合成：114897-91-5

942282-43-1

143-33-9

114897-91-5
参考文献：
[1] Patent: WO2007/69986, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 95
9. 合成：114897-91-5

773837-37-9

76283-09-5

1000668-71-2

114897-91-5
参考文献：
[1] Patent: WO2013/28447, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 93
10. 合成：114897-91-5

180330-54-5

76283-09-5

114897-91-5
参考文献：
[1] Patent: EP1806332, 2007, A1
11. 合成：114897-91-5

51436-99-8

114897-91-5
参考文献：
[1] Patent: WO2013/43232, 2013, A2
产率 合成条件 实验参考步骤
96% at 60℃; for 2 h; 通用方法：将5-溴-2-溴甲基-1,3-二氟苯（1.1g，3.85mmol）溶于6mL乙醇和2mL水中。 向其中加入KCN（0.268g，4.12mmol）并加热至60℃，并将混合物搅拌2小时。加入水后，将反应溶液用EtOAc萃取。 分离有机层，用MgSO 4干燥，并通过柱色谱法纯化，得到标题化合物（0.8g，89％）。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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