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1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧酸二酐
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有机太阳能电池材料
酮 溴代物 酯 酸酐 聚合物 有机太阳能电池材料 其他芳香杂环化合物
NDI受体
四酮

CAS号：118129-60-5

CAS号118129-60-5, 是有机太阳能电池材料类化合物, 分子量为550.10, 分子式C24H6Br2O6, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供118129-60-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧酸二酐 (请以英文为准,中文仅做参考)

5,12-Dibromoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochromene-1,3,8,10-tetraone , 1,7-Dibromo-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride

货号：BD232790 5,12-Dibromoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochromene-1,3,8,10-tetraone 标准纯度：, 95%
118129-60-5
118129-60-5
118129-60-5

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产品名称 : 5,12-Dibromoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochromene-1,3,8,10-tetraone , 1,7-Dibromo-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride
中文名称 : 1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧酸二酐(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 118129-60-5
分子式 : C24H6Br2O6
线性分子式 : C24H6O2(O)4Br2
分子量 : 550.11
MDL NO : MFCD11870875
沸点 : -
Pubchem ID : 11103604
InChIKey : WPBVUAVIGWNDGT-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD232790

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 32
Num. arom. heavy atoms 20
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 6.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 122.54
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

86.74 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.25
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

5.88
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

5.88
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

5.03
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

6.78
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

5.16

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-7.42
Solubility 0.000021 mg/ml ; 0.0000000382 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-7.47
Solubility 0.0000185 mg/ml ; 0.0000000335 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-9.86
Solubility 0.0000000754 mg/ml ; 0.0000000001 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.48 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 2.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 1.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.17

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

4.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.75

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：118129-60-5

128-69-8

118129-60-5

N/A
产率 合成条件 实验步骤
87%
Stage #1: at 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 80 - 100℃; for 4 - 6 h; 		例1; 1,7-二溴戊烯-3,4,9,10-四羧基二酐（2）（2）将3,4,9,10- per四羧基二酐（1）溶于96％H 2 SO 4中，在室温下搅拌2小时。然后，加入碘（每摩尔酸酐30-40毫摩尔），并将组合物加热至80℃。当放出碘的紫色蒸气时，逐滴加入溴化物（与酸酐2-2.5：1的摩尔比），并将温度升至约100℃。 4-6小时后，加入冰直至冷却使反应熄灭。然后将所得沉淀物在布氏过滤器上过滤，首先在5％偏亚硫酸氢钠溶液中洗涤以除去残留的溴，然后在水中洗涤数次。然后将沉淀物首先在烘箱中干燥，然后在套管上干燥，从固体形式干燥。由此获得红色固体，其具有足够的纯度以在随后的制剂中使用。其中一种制剂报道如下：5g 3,4,9,10- per四羧酸二酐（1）1.65cc Br2 113获得100毫升96毫升H 2 SO46克的1,7-二溴戊烯-3,4,9,10-四羧基二酐（2）。产量为87％。注意。除了1,7-二溴异构体外，该反应还产生少量的1,6-二取代产物，从仔细检查1H NMR谱可以看出（进一步参见完整表征）。无论是在这里还是在接下来的步骤中，都无法分离两种异构体。在下一合成步骤中获得的产物的特征中，将专门参考1,7-异构体。经验式：C24H6Br2Oe分子量：550溶解度：在浓H2SO4中元素分析：理论数据实验datapercent C = 52.36％C = 51.61％H = 1.09％H = 1.081H NMR光谱，300MHz：溶剂D2SO4光谱由芳香区域中存在的三个信号组成：δ10.71（d 2H J = 8 Hz），10.04 （s 2H），9.82（d 2H J = 8 Hz）。一些较低的信号也经常存在，化学位移非常接近上述的那些：很可能，这些信号归因于与主要产物一起形成的1,6的异构体的小百分比。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/126123, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 15; 19-20
[2] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 49, p. 9015 - 9020
[3] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 5, p. 2107 - 2114
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 4, p. 1848 - 1858
[5] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 33, p. 7858 - 7865
[6] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 2, p. 833 - 843
[7] Journal of Materials Chemistry, 2009, vol. 19, # 37, p. 6688 - 6698
[8] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 10, p. 1794 - 1799
[9] Journal of Physical Chemistry A, 2011, vol. 115, # 9, p. 1579 - 1592
[10] New Journal of Chemistry, 2010, vol. 34, # 11, p. 2537 - 2545
[11] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 24, p. 4564 - 4570
[12] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 30, p. 5955 - 5958
[13] Chemistry of Materials, 2011, vol. 23, # 3, p. 778 - 788
[14] Journal of Physical Organic Chemistry, 2011, vol. 24, # 8, p. 621 - 629
[15] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 15, p. 7387 - 7394
[16] Bioconjugate Chemistry, 2011, vol. 22, # 7, p. 1309 - 1319
[17] Patent: WO2014/57511, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[18] Dyes and Pigments, 2013, vol. 99, # 2, p. 456 - 464
[19] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 62, p. 32866 - 32875
[20] Journal of the Chinese Chemical Society, 2015, vol. 62, # 3, p. 280 - 286
[21] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 6, p. 1792 - 1795
[22] Journal of Fluorescence, 2017, vol. 27, # 2, p. 491 - 500
[23] Chemistry - An Asian Journal, 2017, vol. 12, # 8, p. 890 - 899
[24] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2018, vol. 360, p. 270 - 277

更多

2. 合成：118129-60-5

128-69-8

118129-60-5
产率 合成条件 实验步骤
90% With sulfuric acid; bromine; iodine In water 实施例1将292.5g（0.75mol）per -3,4,9,10-四羧酸二酐（纯度> 98％）和4420g 100％（重量）硫酸的混合物在室温下搅拌12小时，7g然后加入碘，并将其加热至85℃。随后，在8小时内滴加262.5g（1.64mol）溴。将反应混合物冷却至室温，用氮气置换过量的溴，然后通过在1小时内一次少量地加入总量为670g的水将硫酸浓度降至86重量％。在此添加过程中，反应混合物再次加热至85℃：将其冷却，用G4玻璃料滤出沉淀的产物，用3kg 86重量％的硫酸洗涤，然后在5升水中搅拌;将混合物再次过滤，将产物洗涤至中性，并在120℃下减压干燥。得到370g II，其为亮红色细晶粉末形式，熔点> 360℃且纯度高。 > 98％，相当于90％的产率。分析数据：元素分析（重量百分比计算值/重量）：C：52.4 / 52.1; H：1.1 / 1.1; O：17.45 / 17.4; Br：29.1 / 29.4; IR（KBr）：ν= 1782 + 1770（s，C = O），1735 + 1723（s，C = O）cm -1; UV / VIS（H 2 SO 4）：λmax（ε）= 408（10309），520（29410），554（43141）nm。
90% With sulfuric acid; bromine; iodine In water 实施例1将292.5g（0.75mol）per -3,4,9,10-四羧酸二酐（纯度> 98％）和4420g 100％（重量）硫酸的混合物在室温下搅拌12小时，7g加入碘，然后将混合物加热至85℃。然后在8小时内滴加262.5g（1.64mol）溴。将反应混合物冷却至室温，用氮气置换过量的溴，并通过一次少量地加入总共670g水将反应混合物中的硫酸浓度降至86重量％。 1小时。将在此过程中加热至85℃的反应混合物冷却至室温，用G4玻璃料滤出沉淀的产物，用3kg 85重量％的硫酸洗涤，然后在5℃下搅拌。将水洗涤，再次过滤，洗涤至中性并在120℃下减压干燥。得到370g II，其为亮红色细晶粉末，熔点> 360℃且纯度高。 > 98％，相当于90％的产率。
81%
Stage #1: at 55℃; for 24 h;
Stage #2: at 55℃; for 5 h;
Stage #3: at 85℃; for 25 h; 		在第一步中，进行由通式结构式30表示的1,7-二溴戊烯-3,4：9,10-四羧酸二酐的合成：1（30）为此目的，3,4：9,10- per四羧酸二酐 将（28.52g，72.7mmol）加入到420ml浓硫酸中并在55℃下搅拌24小时。 将碘（0.685g，2.70mmol）加入到反应混合物中并在55℃下再搅拌5小时。在1小时内将溴（8.3ml，162mmol）滴加到反应烧瓶中并在37℃下搅拌24小时。 然后用氮气N2置换过量的溴。 将水（66ml）滴加到冷却的混合物中，滤出沉淀物。 将粗产物用220ml 86％H 2 SO 4洗涤，然后用水洗涤，重复该过程两次，得到粗产物（32.32g，81％）。 该产物无需任何纯化即可进一步使用。 M.S。：549.0（计算值550.11）。
81%
Stage #1: at 55℃; for 24 h;
Stage #2: at 55℃; for 5 h;
Stage #3: at 85℃; for 24 h; Inert atmosphere		 为此目的，将3,4：9,10- per四羧酸二酐（28.52g，72.7mmol）加入到420ml浓硫酸中并在55℃下搅拌24小时。 将碘（0.685g，2.70mmol）加入到反应混合物中并在55℃下再搅拌5小时。在1小时内将溴（8.3ml，162mmol）逐滴加入到反应烧瓶中并搅拌24小时。 然后用氮气N2置换过量的溴。 将水（66ml）滴加到冷却的混合物中，滤出沉淀物。 将粗产物用220ml 86％H 2 SO 4洗涤，然后用水洗涤，重复该过程两次，得到粗产物（32.32g，81％）。 该产物无需任何纯化即可进一步使用。 M.S.:549.0（计算值550.11）。
80%
Stage #1: at 55℃; for 30 h;
Stage #2: at 85℃; for 32.50 h; 		向装有废气吸收器的1000mL四颈烧瓶中加入450mL浓硫酸和per酐（29g，74.0mmol），加热至55℃，加热搅拌30h，加入I 2（0.7g）， 将温度升至85℃，在2.5小时内加入溴（8.2mL，162.8mmol）的硫酸。 加拿大完成，保温反应30h。 冷却至室温后，逐滴加入水（100mL），沉淀出固体，砂芯漏斗过滤器。 将滤饼用80％H 2 SO 4（250mL）洗涤，然后洗涤至滤液中性，干燥，新鲜的固体状的式IVa化合物（32.4g），产率80％
64% at 85℃; 在-85℃下，将市售的Per -3,4,9,10-四羧基二炔（100.0g，0.255mol）与溴（29mL）和碘（2.38g）在100％硫酸（845mL）中的混合物一起溴化。 1,3-二溴戊烯-3,4-9,10-四羧酸二酐的收率为90g（64％）分析：计算值为“C 24 H 6 Br 2 O 6，C 52.40，H 1.10，Br 29 05，O 17.45％;实测值：C 52 29，H，1.07，Br 28,79％。吸收光谱（9.82×105M在93％硫酸中的溶液）-405（9572），516（27892），553（37769）.N.N'-二环己基-γ-二溴亚丙基-SAψ.IO-四羧基二酰亚胺通过反应合成在-85℃下，在环甲氧基胺（18.6mL）的N-甲基吡咯烷酮（390mL）中加入1,7-二溴 - 亚丙基-3,4,9,10-四羧基二酐（30.0g）.N，N'-二环己基-1的产率， 7-二溴戊烯-3,4：9,10-四羧基二酰亚胺为30g（77％）.N.N'-二环己基-I J-di ^ ct-i-ynyOperylene-S ^ψ.IO-tetracarboxydiimide by Sonogashira反应：N在双（三苯基膦）氯化钯（II）（2.42g），三苯基膦存在下，N'-二环己基-1H-二溴萘-S ^ψ.IO-四羧基二酰亚胺（24.7g）和辛烯-1（15 2 g） （0.9g）和碘化铜（I）（0.66g）。 N，N'-二环己基-y-dKoct-i-ynyOperylene-SAψ.IO-四羧基二酰亚胺的产率为15.7g（60％）。N，N'-二环己基-5,11-二己基-2,3：8通过在存在下加热N，N'-二环己基-1,7-dι（辛-1-炔基）per -3,4.9,10-四甲酰胺（7.7g）在甲苯（400mL）中合成9-四羧基二亚胺。将1,8-二氮杂双环[5 4.0]十一碳-7-烯（0.6ml）在100-110℃下反应20小时。通过水解制备5,1-二己基角烯酰基S'δ.ψ-四羧酸二酐在叔丁醇混合物中加入N1N'-二环己基-5,11-二己基角烯-2,3：8,9-四羧基二酰亚胺（6.4g，8.3mmol）和氢氧化钾（7.0g，85％）（400mL） ）和85-90℃的水（0.4mL）。 5,1'-二己基角烯^.S.δ.ψ-四羧酸二酐的产量为4.2g（83％）。N，N' - （1-十一烷基）十二烷基-5,11-二己基-2,3：8， 9,1-四羧基二亚胺通过5,11-二（己基）蔻烯-2,3：8,9-四羧酸二酐与12-三甲基胺-5,11-二（己基）蔻烯-2,318,9-四羧酸二酐（3）的反应将44g），12-三环胺（7.38g），苯甲酸（45mg）和3-氯苯酚（15mL）抽真空并在室温下用氩气饱和两次并在100℃下饱和2次。在约140℃下搅拌反应混合物。在氩气流中，C为1小时，160-165℃为20小时。之后，将反应混合物在约100℃下搅拌，并在10mmHg下抽真空半小时。然后再次向装置中充入氩气并继续加热接下来的24小时。将一滴反应混合物与乙酸（5mL）混合，离心，将固体溶于氯仿（0.5mL）中，用水洗涤。用硫酸钠干燥。薄层色谱探针显示出良好的产物形成，其中Rf 0 9（洗脱液：氯仿 - 己烷 - 乙酸乙酯 - 甲醇（100 50：0 3：0，V））。将反应混合物分小份加入乙酸中（500 mL）同时摇动。将橙红色悬浮液保持3小时并定期摇动，然后过滤。将滤饼用水（0.5L）洗涤，然后在分液漏斗中用水（0.5L）和氯仿（250mL）摇动。分离有机层，用水（2×350mL）洗涤，用硫酸钠干燥过夜。蒸发得到7.0g粗产物。使用精确调节的洗脱液混合物1氯仿（700mL），石油醚（2L），乙酸乙酯（0mL）和甲醇（0 2）进行柱色谱。进行柱色谱分析。使用柱1 I = 20，d = 7cm洗脱橙色部分并蒸发得到橙色软固体物质，将其溶解在氯仿（25mL）中并在搅拌下缓慢加入甲醇（400mL）中。将软沉淀物在空气中干燥过夜，然后在真空（15mmHg）中在温和加热（35℃）下干燥5小时。 N1N' - （1-十一烷基）十二烷基-5,11-二己基-1,2：8,9-四羧基二亚胺的制备产率为5.0g（70％）。
64% at 85℃; 将市售的Per -3,4,9,10-四羧基二烷基氢化物（100.0g，0.255mol）用溴（29mL）和碘（2.38g）在100％硫酸（845mL）中的混合物在85℃下溴化。 °1,7-二溴戊烯-3,4：9,10-四羧酸二酐的产率为90g（64％）。分析：计算出'C24H6Br2O6，C 52.40，H 1.10，Br 29 05，O 17.45％;实测值：C 52 29，H，107，Br 28,79％吸收光谱（9 82×105M在93％硫酸中的溶液）：405（9572），516（27892），553（37769）.N.N'-二环己基-I J-二溴戊烯-S ^。ψ-O-四羧基二酰亚胺通过1,7-二溴苯乙烯-3,4.9,10-四羧酸二酐（30.0g）与环己胺（18.6mL）在N-甲基吡咯烷酮（390mL）中反应合成在-85℃下，N，N'-二环己基-1,7-二溴戊烯-3,4：9,10-四羧基二亚胺的产率为30g（77％）。 Sonogashira反应制备N，N'-二环己基-I J-dKoct-i-ynyOperylene-S ^ψ.IO-四羧基二酰亚胺：N，N'-二环己基-1-J-二丁基-S ^ψ.IO-四羧基二酰亚胺（24.7g）在双（三苯基膦）氯化钯（II）（2.42g），三苯基膦（0.9g）和碘化铜（I）（0.66g）存在下，加入辛烯-1和15（g）。 N，N'-二环己基-I J-d ^辛-y-炔基-Sλψ.IO-四羧基二酰亚胺的产率为15.7g（60％）。通过加热N，N'-二环己基-1,7-dι（辛-1-炔基）per -3合成N，N'-二环己基-5,11-二己基-1,2：8,9-四羧基二亚胺，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（0.6ml）存在下，在100-110℃下，在甲苯（400mL）中加入4.9,10-四甲酰胺（7.7g）20小时。通过水解N，N'-二环己基-5,11-二己基角质-2,3：8,9-四羧基二酰亚胺（6 4 g，8 3 mmol）制备5,1-二己基角烯^.S'δ.ψ-四羧酸二酐在85-90℃下，在叔丁醇（400mL）和水（0.4mL）的混合物中加入氢氧化钾（70g，85％）。产生5,1'-二己基角烯^S'δ.ψ-四羧酸二酐为4 2 g（83％）。 N，N' - （1-十一烷基）十二烷基-5,11-二己基-2,3：8,9-四羧基二亚胺通过5,11-二（己基）蔻烯-2,3：8,9-四羧酸的反应二酐与12-噻吩胺。将5,11-二（己基）蔻烯-2,3,8,9-四羧基二酐（3.44g），12-噻吩胺（7.38g），苯甲酸（45mg）和3-氯苯酚（15mL）抽空并用在室温下氩气两次，在100℃下氩气2次。将反应混合物在~140℃下搅拌1小时，在氩气流下在160-165℃下搅拌20小时。然后在~100℃下搅拌反应混合物。在10毫米汞柱下抽真空半小时。然后再次用氩气填充装置并继续加热接下来的24小时.N，N' - （1-十一烷基）十二烷基-5,11-二己基角质-2,3,8,9-四甲酰胺的制备产率为5.0g （70percent）。
60%
Stage #1: at 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 80℃; for 18 h; 		Per -3,4,9,10-四羧酸二酐（Per -3,4,9,10-四羧酸二酐）16g（0.0407mol），碘（碘）0.39g（0.00152mol），98％硫酸（硫酸）室温下225ml并在室温下搅拌（搅拌）2小时。将温度升至80°并在2小时内缓慢加入溴（溴）4.6ml（0.09mol）。在保持温度的同时反应16小时后，将其冷却至室温以用氮气除去残留的溴。减压冰浴，将所得沉淀物缓慢倒入（冰浴）2000ml蒸馏水中并过滤。蒸馏至pH = 7然后用水洗涤数次并在真空烘箱水路中干燥。在本合成方法中生产的材料是溴取代的一种或两种物质和取代物质的混合状态，因此在下一步骤中纯化很少或没有溶解度。最终产物收率为9.624g，显示出60％
42%
Stage #1: at 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 80℃; for 20 h; 		首先，将32克per四羧酸酐和1克碘（I2）置于450毫升硫酸中，在室温下搅拌2小时，然后将反应混合物的温度升至80℃， 用滴液漏斗在3小时内滴加9.5ml溴（Br2），然后在回流条件下反应17小时。反应完成后，吹入氮气以除去残留的溴气。将反应混合物冷却至室温。 室温，慢慢倒入3升冰水中，形成沉淀。 之后，将沉淀物过滤并用蒸馏水洗涤数次。将过滤的材料烘箱干燥，得到化合物1-4a，其中溴原子在化合物位置（per的1,7-位）被取代。 产量为42.8％。
6 g
Stage #1: With iodine In sulfuric acid at 50℃; for 12 h;
Stage #2: With bromine In sulfuric acid at 80℃; for 48 h; 		将5.0g（13mmol）per -3,4：9,10-四羧酸二酐（1）和硫酸（100mL）的混合物在50℃下搅拌12小时，然后加入I 2（0.56g）。 将反应混合物加热至80℃，并在2小时的时间内滴加溴2.2g（15mmol）。 加入溴后，将反应混合物再加热48小时，用饱和K 2 CO 3水溶液除去过量的溴，小心地加入水（100mL）。 过滤分离沉淀物，用水（100mL）洗涤，真空干燥，得到6.0g红色粉末。 不经进一步纯化，将其用于下一步反应。

更多
参考文献：
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3. 合成：118129-60-5

128-69-8

869276-73-3

118129-60-5
参考文献：
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CAS号: 151859-37-9

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合成路线

1. 合成：118129-60-5

128-69-8

118129-60-5

N/A
产率 合成条件 实验参考步骤
87%
Stage #1: at 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 80 - 100℃; for 4 - 6 h; 		例1; 1,7-二溴戊烯-3,4,9,10-四羧基二酐（2）（2）将3,4,9,10- per四羧基二酐（1）溶于96％H 2 SO 4中，在室温下搅拌2小时。然后，加入碘（每摩尔酸酐30-40毫摩尔），并将组合物加热至80℃。当放出碘的紫色蒸气时，逐滴加入溴化物（与酸酐2-2.5：1的摩尔比），并将温度升至约100℃。 4-6小时后，加入冰直至冷却使反应熄灭。然后将所得沉淀物在布氏过滤器上过滤，首先在5％偏亚硫酸氢钠溶液中洗涤以除去残留的溴，然后在水中洗涤数次。然后将沉淀物首先在烘箱中干燥，然后在套管上干燥，从固体形式干燥。由此获得红色固体，其具有足够的纯度以在随后的制剂中使用。其中一种制剂报道如下：5g 3,4,9,10- per四羧酸二酐（1）1.65cc Br2 113获得100毫升96毫升H 2 SO46克的1,7-二溴戊烯-3,4,9,10-四羧基二酐（2）。产量为87％。注意。除了1,7-二溴异构体外，该反应还产生少量的1,6-二取代产物，从仔细检查1H NMR谱可以看出（进一步参见完整表征）。无论是在这里还是在接下来的步骤中，都无法分离两种异构体。在下一合成步骤中获得的产物的特征中，将专门参考1,7-异构体。经验式：C24H6Br2Oe分子量：550溶解度：在浓H2SO4中元素分析：理论数据实验datapercent C = 52.36％C = 51.61％H = 1.09％H = 1.081H NMR光谱，300MHz：溶剂D2SO4光谱由芳香区域中存在的三个信号组成：δ10.71（d 2H J = 8 Hz），10.04 （s 2H），9.82（d 2H J = 8 Hz）。一些较低的信号也经常存在，化学位移非常接近上述的那些：很可能，这些信号归因于与主要产物一起形成的1,6的异构体的小百分比。
参考文献：
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2. 合成：118129-60-5

128-69-8

118129-60-5
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With sulfuric acid; bromine; iodine In water 实施例1将292.5g（0.75mol）per -3,4,9,10-四羧酸二酐（纯度> 98％）和4420g 100％（重量）硫酸的混合物在室温下搅拌12小时，7g然后加入碘，并将其加热至85℃。随后，在8小时内滴加262.5g（1.64mol）溴。将反应混合物冷却至室温，用氮气置换过量的溴，然后通过在1小时内一次少量地加入总量为670g的水将硫酸浓度降至86重量％。在此添加过程中，反应混合物再次加热至85℃：将其冷却，用G4玻璃料滤出沉淀的产物，用3kg 86重量％的硫酸洗涤，然后在5升水中搅拌;将混合物再次过滤，将产物洗涤至中性，并在120℃下减压干燥。得到370g II，其为亮红色细晶粉末形式，熔点> 360℃且纯度高。 > 98％，相当于90％的产率。分析数据：元素分析（重量百分比计算值/重量）：C：52.4 / 52.1; H：1.1 / 1.1; O：17.45 / 17.4; Br：29.1 / 29.4; IR（KBr）：ν= 1782 + 1770（s，C = O），1735 + 1723（s，C = O）cm -1; UV / VIS（H 2 SO 4）：λmax（ε）= 408（10309），520（29410），554（43141）nm。
90% With sulfuric acid; bromine; iodine In water 实施例1将292.5g（0.75mol）per -3,4,9,10-四羧酸二酐（纯度> 98％）和4420g 100％（重量）硫酸的混合物在室温下搅拌12小时，7g加入碘，然后将混合物加热至85℃。然后在8小时内滴加262.5g（1.64mol）溴。将反应混合物冷却至室温，用氮气置换过量的溴，并通过一次少量地加入总共670g水将反应混合物中的硫酸浓度降至86重量％。 1小时。将在此过程中加热至85℃的反应混合物冷却至室温，用G4玻璃料滤出沉淀的产物，用3kg 85重量％的硫酸洗涤，然后在5℃下搅拌。将水洗涤，再次过滤，洗涤至中性并在120℃下减压干燥。得到370g II，其为亮红色细晶粉末，熔点> 360℃且纯度高。 > 98％，相当于90％的产率。
81%
Stage #1: at 55℃; for 24 h;
Stage #2: at 55℃; for 5 h;
Stage #3: at 85℃; for 25 h; 		在第一步中，进行由通式结构式30表示的1,7-二溴戊烯-3,4：9,10-四羧酸二酐的合成：1（30）为此目的，3,4：9,10- per四羧酸二酐 将（28.52g，72.7mmol）加入到420ml浓硫酸中并在55℃下搅拌24小时。 将碘（0.685g，2.70mmol）加入到反应混合物中并在55℃下再搅拌5小时。在1小时内将溴（8.3ml，162mmol）滴加到反应烧瓶中并在37℃下搅拌24小时。 然后用氮气N2置换过量的溴。 将水（66ml）滴加到冷却的混合物中，滤出沉淀物。 将粗产物用220ml 86％H 2 SO 4洗涤，然后用水洗涤，重复该过程两次，得到粗产物（32.32g，81％）。 该产物无需任何纯化即可进一步使用。 M.S。：549.0（计算值550.11）。
81%
Stage #1: at 55℃; for 24 h;
Stage #2: at 55℃; for 5 h;
Stage #3: at 85℃; for 24 h; Inert atmosphere		 为此目的，将3,4：9,10- per四羧酸二酐（28.52g，72.7mmol）加入到420ml浓硫酸中并在55℃下搅拌24小时。 将碘（0.685g，2.70mmol）加入到反应混合物中并在55℃下再搅拌5小时。在1小时内将溴（8.3ml，162mmol）逐滴加入到反应烧瓶中并搅拌24小时。 然后用氮气N2置换过量的溴。 将水（66ml）滴加到冷却的混合物中，滤出沉淀物。 将粗产物用220ml 86％H 2 SO 4洗涤，然后用水洗涤，重复该过程两次，得到粗产物（32.32g，81％）。 该产物无需任何纯化即可进一步使用。 M.S.:549.0（计算值550.11）。
80%
Stage #1: at 55℃; for 30 h;
Stage #2: at 85℃; for 32.50 h; 		向装有废气吸收器的1000mL四颈烧瓶中加入450mL浓硫酸和per酐（29g，74.0mmol），加热至55℃，加热搅拌30h，加入I 2（0.7g）， 将温度升至85℃，在2.5小时内加入溴（8.2mL，162.8mmol）的硫酸。 加拿大完成，保温反应30h。 冷却至室温后，逐滴加入水（100mL），沉淀出固体，砂芯漏斗过滤器。 将滤饼用80％H 2 SO 4（250mL）洗涤，然后洗涤至滤液中性，干燥，新鲜的固体状的式IVa化合物（32.4g），产率80％
64% at 85℃; 在-85℃下，将市售的Per -3,4,9,10-四羧基二炔（100.0g，0.255mol）与溴（29mL）和碘（2.38g）在100％硫酸（845mL）中的混合物一起溴化。 1,3-二溴戊烯-3,4-9,10-四羧酸二酐的收率为90g（64％）分析：计算值为“C 24 H 6 Br 2 O 6，C 52.40，H 1.10，Br 29 05，O 17.45％;实测值：C 52 29，H，1.07，Br 28,79％。吸收光谱（9.82×105M在93％硫酸中的溶液）-405（9572），516（27892），553（37769）.N.N'-二环己基-γ-二溴亚丙基-SAψ.IO-四羧基二酰亚胺通过反应合成在-85℃下，在环甲氧基胺（18.6mL）的N-甲基吡咯烷酮（390mL）中加入1,7-二溴 - 亚丙基-3,4,9,10-四羧基二酐（30.0g）.N，N'-二环己基-1的产率， 7-二溴戊烯-3,4：9,10-四羧基二酰亚胺为30g（77％）.N.N'-二环己基-I J-di ^ ct-i-ynyOperylene-S ^ψ.IO-tetracarboxydiimide by Sonogashira反应：N在双（三苯基膦）氯化钯（II）（2.42g），三苯基膦存在下，N'-二环己基-1H-二溴萘-S ^ψ.IO-四羧基二酰亚胺（24.7g）和辛烯-1（15 2 g） （0.9g）和碘化铜（I）（0.66g）。 N，N'-二环己基-y-dKoct-i-ynyOperylene-SAψ.IO-四羧基二酰亚胺的产率为15.7g（60％）。N，N'-二环己基-5,11-二己基-2,3：8通过在存在下加热N，N'-二环己基-1,7-dι（辛-1-炔基）per -3,4.9,10-四甲酰胺（7.7g）在甲苯（400mL）中合成9-四羧基二亚胺。将1,8-二氮杂双环[5 4.0]十一碳-7-烯（0.6ml）在100-110℃下反应20小时。通过水解制备5,1-二己基角烯酰基S'δ.ψ-四羧酸二酐在叔丁醇混合物中加入N1N'-二环己基-5,11-二己基角烯-2,3：8,9-四羧基二酰亚胺（6.4g，8.3mmol）和氢氧化钾（7.0g，85％）（400mL） ）和85-90℃的水（0.4mL）。 5,1'-二己基角烯^.S.δ.ψ-四羧酸二酐的产量为4.2g（83％）。N，N' - （1-十一烷基）十二烷基-5,11-二己基-2,3：8， 9,1-四羧基二亚胺通过5,11-二（己基）蔻烯-2,3：8,9-四羧酸二酐与12-三甲基胺-5,11-二（己基）蔻烯-2,318,9-四羧酸二酐（3）的反应将44g），12-三环胺（7.38g），苯甲酸（45mg）和3-氯苯酚（15mL）抽真空并在室温下用氩气饱和两次并在100℃下饱和2次。在约140℃下搅拌反应混合物。在氩气流中，C为1小时，160-165℃为20小时。之后，将反应混合物在约100℃下搅拌，并在10mmHg下抽真空半小时。然后再次向装置中充入氩气并继续加热接下来的24小时。将一滴反应混合物与乙酸（5mL）混合，离心，将固体溶于氯仿（0.5mL）中，用水洗涤。用硫酸钠干燥。薄层色谱探针显示出良好的产物形成，其中Rf 0 9（洗脱液：氯仿 - 己烷 - 乙酸乙酯 - 甲醇（100 50：0 3：0，V））。将反应混合物分小份加入乙酸中（500 mL）同时摇动。将橙红色悬浮液保持3小时并定期摇动，然后过滤。将滤饼用水（0.5L）洗涤，然后在分液漏斗中用水（0.5L）和氯仿（250mL）摇动。分离有机层，用水（2×350mL）洗涤，用硫酸钠干燥过夜。蒸发得到7.0g粗产物。使用精确调节的洗脱液混合物1氯仿（700mL），石油醚（2L），乙酸乙酯（0mL）和甲醇（0 2）进行柱色谱。进行柱色谱分析。使用柱1 I = 20，d = 7cm洗脱橙色部分并蒸发得到橙色软固体物质，将其溶解在氯仿（25mL）中并在搅拌下缓慢加入甲醇（400mL）中。将软沉淀物在空气中干燥过夜，然后在真空（15mmHg）中在温和加热（35℃）下干燥5小时。 N1N' - （1-十一烷基）十二烷基-5,11-二己基-1,2：8,9-四羧基二亚胺的制备产率为5.0g（70％）。
64% at 85℃; 将市售的Per -3,4,9,10-四羧基二烷基氢化物（100.0g，0.255mol）用溴（29mL）和碘（2.38g）在100％硫酸（845mL）中的混合物在85℃下溴化。 °1,7-二溴戊烯-3,4：9,10-四羧酸二酐的产率为90g（64％）。分析：计算出'C24H6Br2O6，C 52.40，H 1.10，Br 29 05，O 17.45％;实测值：C 52 29，H，107，Br 28,79％吸收光谱（9 82×105M在93％硫酸中的溶液）：405（9572），516（27892），553（37769）.N.N'-二环己基-I J-二溴戊烯-S ^。ψ-O-四羧基二酰亚胺通过1,7-二溴苯乙烯-3,4.9,10-四羧酸二酐（30.0g）与环己胺（18.6mL）在N-甲基吡咯烷酮（390mL）中反应合成在-85℃下，N，N'-二环己基-1,7-二溴戊烯-3,4：9,10-四羧基二亚胺的产率为30g（77％）。 Sonogashira反应制备N，N'-二环己基-I J-dKoct-i-ynyOperylene-S ^ψ.IO-四羧基二酰亚胺：N，N'-二环己基-1-J-二丁基-S ^ψ.IO-四羧基二酰亚胺（24.7g）在双（三苯基膦）氯化钯（II）（2.42g），三苯基膦（0.9g）和碘化铜（I）（0.66g）存在下，加入辛烯-1和15（g）。 N，N'-二环己基-I J-d ^辛-y-炔基-Sλψ.IO-四羧基二酰亚胺的产率为15.7g（60％）。通过加热N，N'-二环己基-1,7-dι（辛-1-炔基）per -3合成N，N'-二环己基-5,11-二己基-1,2：8,9-四羧基二亚胺，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（0.6ml）存在下，在100-110℃下，在甲苯（400mL）中加入4.9,10-四甲酰胺（7.7g）20小时。通过水解N，N'-二环己基-5,11-二己基角质-2,3：8,9-四羧基二酰亚胺（6 4 g，8 3 mmol）制备5,1-二己基角烯^.S'δ.ψ-四羧酸二酐在85-90℃下，在叔丁醇（400mL）和水（0.4mL）的混合物中加入氢氧化钾（70g，85％）。产生5,1'-二己基角烯^S'δ.ψ-四羧酸二酐为4 2 g（83％）。 N，N' - （1-十一烷基）十二烷基-5,11-二己基-2,3：8,9-四羧基二亚胺通过5,11-二（己基）蔻烯-2,3：8,9-四羧酸的反应二酐与12-噻吩胺。将5,11-二（己基）蔻烯-2,3,8,9-四羧基二酐（3.44g），12-噻吩胺（7.38g），苯甲酸（45mg）和3-氯苯酚（15mL）抽空并用在室温下氩气两次，在100℃下氩气2次。将反应混合物在~140℃下搅拌1小时，在氩气流下在160-165℃下搅拌20小时。然后在~100℃下搅拌反应混合物。在10毫米汞柱下抽真空半小时。然后再次用氩气填充装置并继续加热接下来的24小时.N，N' - （1-十一烷基）十二烷基-5,11-二己基角质-2,3,8,9-四甲酰胺的制备产率为5.0g （70percent）。
60%
Stage #1: at 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 80℃; for 18 h; 		Per -3,4,9,10-四羧酸二酐（Per -3,4,9,10-四羧酸二酐）16g（0.0407mol），碘（碘）0.39g（0.00152mol），98％硫酸（硫酸）室温下225ml并在室温下搅拌（搅拌）2小时。将温度升至80°并在2小时内缓慢加入溴（溴）4.6ml（0.09mol）。在保持温度的同时反应16小时后，将其冷却至室温以用氮气除去残留的溴。减压冰浴，将所得沉淀物缓慢倒入（冰浴）2000ml蒸馏水中并过滤。蒸馏至pH = 7然后用水洗涤数次并在真空烘箱水路中干燥。在本合成方法中生产的材料是溴取代的一种或两种物质和取代物质的混合状态，因此在下一步骤中纯化很少或没有溶解度。最终产物收率为9.624g，显示出60％
42%
Stage #1: at 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 80℃; for 20 h; 		首先，将32克per四羧酸酐和1克碘（I2）置于450毫升硫酸中，在室温下搅拌2小时，然后将反应混合物的温度升至80℃， 用滴液漏斗在3小时内滴加9.5ml溴（Br2），然后在回流条件下反应17小时。反应完成后，吹入氮气以除去残留的溴气。将反应混合物冷却至室温。 室温，慢慢倒入3升冰水中，形成沉淀。 之后，将沉淀物过滤并用蒸馏水洗涤数次。将过滤的材料烘箱干燥，得到化合物1-4a，其中溴原子在化合物位置（per的1,7-位）被取代。 产量为42.8％。
6 g
Stage #1: With iodine In sulfuric acid at 50℃; for 12 h;
Stage #2: With bromine In sulfuric acid at 80℃; for 48 h; 		将5.0g（13mmol）per -3,4：9,10-四羧酸二酐（1）和硫酸（100mL）的混合物在50℃下搅拌12小时，然后加入I 2（0.56g）。 将反应混合物加热至80℃，并在2小时的时间内滴加溴2.2g（15mmol）。 加入溴后，将反应混合物再加热48小时，用饱和K 2 CO 3水溶液除去过量的溴，小心地加入水（100mL）。 过滤分离沉淀物，用水（100mL）洗涤，真空干燥，得到6.0g红色粉末。 不经进一步纯化，将其用于下一步反应。

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更多

3. 合成：118129-60-5

128-69-8

869276-73-3

118129-60-5
参考文献：
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[6] Dyes and Pigments, 2018, vol. 148, p. 196 - 205

更多

4. 合成：118129-60-5

128-69-8

118129-60-5

N/A

N/A
参考文献：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 9, p. 2705 - 2708
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 15, p. 3296 - 3302
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[4] Patent: CN105585568, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0045
5. 合成：118129-60-5

191997-95-2

118129-60-5
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 2, p. 450 - 465
6. 合成：118129-60-5

1080663-33-7

118129-60-5
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 14, p. 6655 - 6662
7. 合成：118129-60-5

128-69-8

869276-73-3

118129-60-5

N/A
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 40, p. 7705 - 7709
[2] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 2, p. 228 - 231
[3] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 33, p. 7156 - 7159
8. 合成：118129-60-5

N/A

118129-60-5
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 15, p. 3296 - 3302
9. 合成：118129-60-5

698998-98-0

118129-60-5

N/A
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 2, p. 624 - 631
10. 合成：118129-60-5

128-69-8

321945-85-1

118129-60-5

N/A

N/A
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 26, p. 4443 - 4447
[2] New Journal of Chemistry, 2010, vol. 34, # 11, p. 2537 - 2545
11. 合成：118129-60-5

N/A

118129-60-5
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 14, p. 6655 - 6662
[2] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 14, p. 6655 - 6662
12. 合成：118129-60-5

128-69-8

869276-73-3

118129-60-5

N/A

N/A
参考文献：
[1] Journal of Physical Chemistry B, 2012, vol. 116, # 15, p. 4603 - 4614
13. 合成：118129-60-5

1202969-21-8

118129-60-5
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 11, p. 3019 - 3022
14. 合成：118129-60-5

81-30-1

118129-60-5
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2010, vol. 83, # 9, p. 1079 - 1085
15. 合成：118129-60-5

128-69-8

321945-85-1

118129-60-5
参考文献：
[1] Patent: US2016/175292, 2016, A1. Location in patent: Sheet 5B

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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