2-(2-羟基苯基)-4H-苯并[E][1,3]恶嗪-4-酮

CAS号:1218-69-5

CAS号1218-69-5, 是芳基类化合物, 分子量为239.23, 分子式C14H9NO3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供1218-69-5批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2-(2-羟基苯基)-4H-苯并[E][1,3]恶嗪-4-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(2-Hydroxyphenyl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one

货号:BD237568 2-(2-Hydroxyphenyl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one 标准纯度:, 98%
1218-69-5
1218-69-5
1218-69-5

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合成路线

1. 合成:1218-69-5

1972-71-0

1218-69-5

产率 合成条件 实验参考步骤
94%
Stage #1: With toluene-4-sulfonic acid In toluene at 150℃; for 6 h;
Stage #2: With triethylamine In toluene at 60℃;
将甲苯(1,400mL)和10.5g对甲苯磺酸一水合物加入到140g Synthetic Intermediate mA中,并将该混合物在150℃下搅拌6小时。 冷却至60℃后,向反应溶液中加入14mL三乙胺,并将混合物冷却至室温。 过滤得到的固体,用水洗涤,得到122g合成中间体mB(收率:94%)。
参考文献:
[1] Patent: EP2460799, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41
2. 合成:1218-69-5

65-45-2

69-72-7

1218-69-5

产率 合成条件 实验参考步骤
95%
Stage #1: With thionyl chloride In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene at 10 - 40℃; for 1.50 h;
Stage #2: at 25 - 120℃; for 2 h;
将Xvlene(150mL)和水杨酸(1)(100g,0.072mol)加入到配有机械搅拌器和热电偶的500mL 4颈圆底烧瓶中。在10℃至15℃下加入氯化锡(87g,0.036mol)。加入亚硫酰氯后,将反应物料在10℃至15℃下搅拌30分钟。将反应物料在35℃-40℃下进一步加热1小时。将水杨酰胺(2)(100g,0.072mol)在200mL二甲苯中的溶液在25℃至30℃下加入到反应物料中。添加后,将反应物质在80℃至120℃下逐渐加热并搅拌2小时。反应完成后,在真空下除去过量的xvlene。在70℃至80℃下将200mL甲醇加入到反应物料中并搅拌1小时。将反应物质在25℃至30℃逐渐冷却。将固体过滤并用甲醇洗涤并干燥,在55℃至60℃的真空盘架干燥器下,得到165克2-(2- hvdroxyphenvI)-4- 1,3-苯并恶嗪-4-酮(3)。产率95%,rn.p。 239℃。 LCMS:m / z = 240.22(M + H)计算值,C 14 H 9 N 3 O:239.2。
76% With pyridine; thionyl chloride In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene at 20℃; Reflux 将水杨酸(6.04g,43.75mmol),水杨酰胺(5.00g,36.46mmol)和吡啶(0.37mL,4.63mmol)在二甲苯(18.00mL)中回流加热15分钟。 在剧烈搅拌下经4小时加入亚硫酰氯(5.83mL,80.21mmol),并在室温下进一步搅拌16小时。 通过真空浓缩除去二甲苯,将得到的固体残余物悬浮在乙醇(15.00mL)和乙酸(0.36mL)中。 将混合物加热至回流并冷却至室温。 分离固体沉淀物并干燥,得到2-(2-羟基苯基) - 苯并-4H- [1,3] - 恶嗪-4-酮(1)(6.59g,27.54mmol,76%),为黄色固体。
54% With 1,3,5-trichloro-2,4,6-triazine; triethylamine In toluene at 80℃; for 16 h; Dean-Stark; Inert atmosphere 在装有回流冷凝器和Dean-Stark分水器的圆底烧瓶中,水杨酸(27.6g,0.2mol),水杨酰胺(23.3g,0.17mol)和2,4,6-三氯-1,3的悬浮液, 将5-三嗪(24.8g,0.134mol)的600mL甲苯溶液在氮气氛下在80℃下加热30分钟。 然后将三乙胺(28.08mL,0.2mol)缓慢加入到溶液中,并将得到的混合物加热回流16小时。 在反应过程中开始出现一些固体的沉淀; 将反应混合物冷却至约80℃,然后尽快过滤(通过抽吸)以除去三乙胺盐酸盐,氰尿酸和其它固体的固体混合物。 然后蒸发滤液,得到的粗固体用乙醇(600mL)重结晶39,得到21.9g(54%收率)苯并恶嗪酮4,纯度高于98%,为极浅黄色固体。 产品4的所有光谱数据与真实样品的光谱数据匹配。
39.3%
Stage #1: With N-ethyl-N,N-diisopropylamine; p-toluenesulfonyl chloride In dichloromethane; water at 0 - 30℃; for 2.42 h;
Stage #2: at 85 - 160℃; for 3 h;
实施例1 2-(2-羟基苯基)-4-苯并[1,3]恶嗪-4-酮的制备将二氯甲烷(200ml),水杨酸(50.0g)和对甲苯磺酰氯(69gm)的混合物冷却至在10-20℃下将二异丙基乙基 - 胺(139.0ml)逐滴加入上述混合物中。在10-20℃下将反应物质搅拌10分钟并将温度升至25℃。将反应在25-30℃保持2小时。将反应物质冷却至0-5℃。将纯化水(200ml)加入上述混合物中并搅拌15分钟。分层。将水杨酰胺(39.6g)和甲苯(200.0ml)加热至85-90℃并将上述有机层逐滴加入到水杨酰胺溶液中,同时在85-90℃下蒸馏溶剂并蒸馏溶剂至反应物料温度达到110-120℃并进一步在110-120℃下保持3小时。在大气压下蒸馏另外的溶剂直至反应物料温度达到140-160℃并且进一步保持反应在140-160℃下1-2小时直至原料消失。将反应物质冷却至75-80℃并在真空下完全蒸馏出甲苯。在75-80℃下将乙醇(50ml)加入到上述反应物料中。将反应物搅拌15分钟并在75-80℃下蒸馏出乙醇。再加入乙醇(50.0ml)搅拌5-10℃。分钟。在75-80℃下在真空下完全蒸馏出乙醇。在75-80℃下将乙醇(150ml)加入上述内容物中。将内容物在75-80℃下保持1小时并缓慢冷却至0℃。在0-5℃下将反应物质保持2小时。过滤反应物质并用乙醇(50.0ml)洗涤。将化合物在50-55℃下干燥。产量:39.30%。
39% With pyridine; thionyl chloride In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene; ethanol for 4 h; Reflux 将水杨酸(2g,14.5mmol),水杨酰胺(1.53g,11.1mmol)和吡啶(1ml)在二甲苯(20mL)中回流。 在4小时的剧烈搅拌下加入亚硫酰氯(1.9g,16.0mmol)。 注意到SO2和HCl的剧烈演变。 在反应结束时,产物开始结晶。 继续搅拌30分钟,通过减压蒸馏除去二甲苯。 将得到的固体残余物悬浮在EtOH(30mL)和乙酸(1mL)中。 将混合物温和地加热,然后冷却至20℃。将沉淀物过滤并从2-甲氧基乙醇(35mL)中重结晶。 产量:黄绿色固体(1.04g,4.34mmol,39%)。熔点 202.2e204.6 C.1H NMR(500MHz,DMSO-d6)d12.95(s,1H),8.25e8.21(m,1H),8.08(dd,J1 7.8,J2 1.5Hz,1H),7.98 e7.94(m,1H),7.81(dd,J1 8.4,J2 0.6Hz,1H),7.68e7.60(m,2H),7.13e7.08(m,2H)。ESIMS:M / Z。 计算值C14H9NO3 239.06; 发现[MH] 240.0655。

更多

参考文献:
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 4, p. 163 - 165
[2] Patent: WO2016/203488, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[3] Patent: US2016/296629, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0060-0062
[4] Asian Journal of Chemistry, 2015, vol. 27, # 5, p. 1959 - 1960
[5] European Journal of Inorganic Chemistry, 2004, # 21, p. 4177 - 4192
[6] Organic Preparations and Procedures International, 2015, vol. 47, # 6, p. 483 - 489
[7] Patent: US2013/338356, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0020
[8] Journal of Molecular Structure, 2016, vol. 1111, p. 1 - 8
[9] Helvetica Chimica Acta, 1972, vol. 55, p. 1566 - 1595
[10] Patent: WO2011/21218, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 20
[11] Patent: US2011/97413, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[12] Patent: WO2012/69946, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
[13] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 21, p. 3200 - 3210
[14] Patent: US2014/39199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0043

更多

3. 合成:1218-69-5

N/A

65-45-2

1218-69-5

参考文献:
[1] Patent: WO2012/25935, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 6-7
4. 合成:1218-69-5

65-45-2

1441-87-8

1218-69-5

产率 合成条件 实验参考步骤
66%
Stage #1: at 115℃; for 20 h; Industry scale
Stage #2: Industry scale
将实施例1中得到的溶液倒入第二反应器中,保持在110℃的温度并含有7kg水杨酰胺和11kg甲苯。 使所得物质在约115℃下回流反应20小时,连续除去反应释放的水。 然后将溶液冷却至65℃,并加入5kg甲醇。 进行蒸馏直至获得致密的残余物,然后向其中加入25kg变性乙醇(使用环己烷 - 甲醇变性); 将整个物质在回流下加热30分钟,然后冷却至环境温度并离心,最后用7kg变性乙醇洗涤。得到约8kg化合物(II),干燥当量,通过减重测定 测试产品的步骤,在该步骤中产率等于约66%。 通过HPLC分析产物,确定纯度大于99.0%。
参考文献:
[1] Patent: WO2012/131017, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[2] Helvetica Chimica Acta, 1972, vol. 55, p. 1566 - 1595
[3] Patent: US6465504, 2002, B1
[4] Patent: WO2010/23685, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 6; 8
5. 合成:1218-69-5

69-72-7

1218-69-5

参考文献:
[1] Patent: WO2012/25935, 2012, A2
[2] Patent: EP2460799, 2012, A1
[3] Patent: WO2012/131017, 2012, A1
6. 合成:1218-69-5

65-45-2

1218-69-5

参考文献:
[1] Patent: EP2460799, 2012, A1
7. 合成:1218-69-5

141-43-5

63963-47-3

20237-92-7

1218-69-5

79576-69-5

65-45-2

参考文献:
[1] Zeitschrift fuer Chemie (Stuttgart, Germany), 1981, vol. 21, # 7, p. 261

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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