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四氢呋喃 手性砌块 醇 脂肪族杂环化合物
四氢呋喃甲醇

CAS号：124391-75-9

CAS号124391-75-9, 是四氢呋喃类化合物, 分子量为102.13, 分子式C5H10O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供124391-75-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-四氢呋喃-3-甲醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-(Tetrahydrofuran-3-yl)methanol

货号：BD240782 (S)-(Tetrahydrofuran-3-yl)methanol 标准纯度：, 97%
124391-75-9
124391-75-9
124391-75-9

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产品名称 : (S)-(Tetrahydrofuran-3-yl)methanol
中文名称 : (S)-四氢呋喃-3-甲醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 124391-75-9
分子式 : C5H10O2
线性分子式 : -
分子量 : 102.13
MDL NO : MFCD17015961
沸点 : -
Pubchem ID : 40784875
InChIKey : PCPUMGYALMOCHF-YFKPBYRVSA-N

常用 :

SDS-BD240782

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~20  ►

1. 合成：124391-75-9

89364-31-8

124391-75-9
产率 合成条件 实验步骤
85% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; 在0℃下，向四氢呋喃-3-羧酸（0.247mL，2.58mmol）的THF（13mL）溶液中缓慢加入氢化铝锂（1.0M的THF溶液，5.2mL，5.16mmol），搅拌 然后使10分钟达到室温并再搅拌3小时。 将反应混合物冷却至0℃并用乙醚（15mL）稀释，然后依次用水（0.2mL），NaOH（15％溶液，0.2mL）和水（0.6mL）处理并搅拌30分钟。 然后将白色悬浮液用硫酸钠处理，再搅拌20分钟，用硅藻土过滤，用乙醚（2×20mL）洗涤并真空浓缩，得到224mg（85％）标题化合物，为无色油状物。 无需进一步纯化即可继续进行下一阶段。 -NMR光谱：δΗ（500MHz，CDCl3）：3.90-3.84（2H，m），3.78-3.73（1H，m），3.66-3.63（2H，m），3.61-3.57（1H，m），2.51- 2.46（1H，m），2.08-2.01（1H，m），1.69-1.62（1H，m）
38%
Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 65℃; for 12 h;
Stage #2: at 65℃; for 2 h; 		步骤1：在0℃下，向四氢呋喃-3-羧酸（600mg，5.17mmol）的THF（15mL）溶液中加入1M BH 3 THF的THF溶液（10.3mL，10.3mmol）。 将反应加热至65℃并搅拌12小时。 然后将溶液冷却至20℃并加入MeOH（4mL）。 然后将反应在65℃下搅拌2小时，然后冷却至室温并真空浓缩。 残留物经硅胶快速色谱纯化，用乙酸乙酯和石油醚梯度洗脱，得到（四氢呋喃-3-基）甲醇200mg（38％）
>99.9 %Chromat. at 199.84℃; for 10 h; Autoclave 通用方法：羧酸或其它基质的氢化在高压不锈钢高压釜（鑫源化学机械，系列CJK，300mL）中进行，最大搅拌速率为1500r / min。在典型的实验中，0.2g催化剂（或没有用于对照实验的催化剂），3mmol底物和100mL烷烃溶剂（正己烷，正庚烷，异辛烷或正十二烷）很好在高压釜中混合并在室温下用纯氮气吹扫。通过针阀手动进行供气和排气。将高压釜快速加热至所需温度，并在2MPa下引入氢气以引发反应。由于氢的消耗，反应压力保持在2MPa，具有小的负偏差（~0.2MPa）。将液相样品连续地通过具有过滤器的采样管以一定间隔进行。在反应过程中搅拌速率保持在750转/分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/55860, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 211; 212
[2] Patent: WO2016/55618, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Tetrahedron, 1981, vol. 37, p. 781 - 787
[4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 3, p. 171 - 188
[5] Chinese Journal of Catalysis, 2018, vol. 39, # 2, p. 250 - 257

更多

2. 合成：124391-75-9

N/A

124391-75-9
产率 合成条件 实验步骤
95.5% With palladium on activated charcoal; hydrogen In isopropyl alcohol at 50℃; for 5 h; Autoclave; Large scale 向500L高压釜中加入50.8kg 3-羟甲基-2,5-二氢呋喃，加入200kg异丙醇，加入5kg钯碳，氢气置换3次，氢气压力0.5MPa，反应进行 在50℃下放置5小时，在25℃冷却至室温，减压过滤并减压蒸馏，得到49.5kg 3-四氢糠醇，纯度99.5％，收率95.5％。
61.32 kg With palladium on activated charcoal; hydrogen In tert-butyl alcohol at 50℃; for 5 h; Autoclave; Large scale 通过在1000L高压釜上使用滴罐。 加入N，N-二甲基甲酰胺412千克，2,5-二氢呋喃103千克和31％质量浓度的盐酸9.27千克，加热至125℃，搅拌1小时。 滴加37％甲醛水溶液143.2千克，2小时内滴完。 然后在125℃保持温度反应6小时。 将温度降至50°C，缓慢加热压力，使溶剂干燥; 通过入口添加312kg叔丁醇和钯碳7k。 关闭后，进入0.4MPa压力氢气，50℃反应5h，氮气压滤，滤液得到粗产物，得到3-四氢呋喃甲醇61.32kg，收率40.88％，纯度99.45％。
参考文献：
[1] Patent: CN107226798, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0034; 0038; 0042; 0046; 0050; 0054; 0058; 0062
[2] Patent: CN107141273, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0025-0048
3. 合成：124391-75-9

6482-32-2

124391-75-9
产率 合成条件 实验步骤
86% With methanesulfonic acid In toluene for 5 h; Reflux 向500ml四颈反应瓶中加入152g丙二酸二乙酯（0.3375？Ols）和27.6g异丙醇钠溶液，20％异丙醇钠，异丙醇钠，152.2g，Min，温度25℃~28° C开始滴加2-溴乙醇46. 5g（0.3720mol），降温升温至50°C，保温反应1.5小时，低于旋转蒸发器蒸汽75°C（0.3172 mol），纯度97％（GC），进产率94％，无色油状液体，2-羟乙基 - 丙二酸二乙酯（2）向500ml四颈反应烧瓶中加入66.7g（0.3172mol）2-羟乙基丙二酸二乙酯和76.lg加入20％氢氧化钠溶液，温度升至45℃，反应2小时，冷却至25℃，加入20％氢氯酸盐3）向高压釜中加入47.4g（0.3045mol）2-羟乙基丙二酸，50加入g水和2.3g Cu / SiO 2，并用氮气吹扫反应容器3-5次，压力， 240℃反应4小时，过滤催化剂无色或淡黄色油状物2-羟甲基-1,4-丁二醇36.2g（0.2797mol），纯度：96％（GC）产率95％，酸69.5g，调节P P =在6-7,80℃下进行减压蒸发并过滤，得到无色油状液体2-羟乙基丙二酸47.4g（0.3045 ?:1）纯度：95％（GC），产率：96％。 （3）向高压釜中加入47.4g（0.3045mol）2-羟乙基 - 丙二酸，50g水和2.3g Cu / SiO 2，并用氮气吹扫反应容器3-5次，压力，240℃反应4小时，过滤催化剂无色或淡黄色油状物2-羟甲基-1,4-丁二醇36.2g（0.2797mol），纯度：96％（GC）收率95％。 4）向装有回流冷凝器的500ml反应烧瓶中加入36.2g（0.2797mol）2-羟甲基-1,4-丁二醇，150g甲苯和1.6g甲磺酸，终止反应5次。减压蒸馏除去溶剂，得到25.2g（0.1918mol）3-四氢呋喃甲醇，为淡黄色油状物，纯度95％（GC）收率86％
83.1% at 100℃; for 12 h; 在250ml干燥的四颈烧瓶中，加入85％磷酸220g，2-羟甲基-1,4-丁二醇120g，搅拌并在100℃下孵育并搅拌反应物12直至物质消失（TLC监测：显影剂PE： EA = 1：1）;反应完成后，缓慢倒入280g溶于280g水中的K2CO3，混合并完全脱气，测定pH约为中性，加入150ml乙酸乙酯并搅拌提取。分离，水层 用乙酸乙酯萃取两次，每次120ml，合并有机层，减压干燥，得到92.2g棕褐色油状液体;通过减压蒸馏收集50-60℃/ 500Pa的馏分。 压力得到84.9g无色油状液体，收率83.1％，纯度99％。
80% With toluene-4-sulfonic acid In toluene at 110℃; for 9 h; 将步骤（2）中制备的2-羟甲基-1,4-丁二醇纯化，不加入装有水分离器和回流冷凝器的500ml三颈反应烧瓶，并加入甲苯120μl作为溶剂，加入0.6g p - 对甲苯磺酸，温度控制110反应9小时，HPLC检测原料反应完成，可以停止反应。在72-76℃和133-266Pa减压蒸馏收集馏分，得到41 g- 3-羟甲基四氢呋喃，收率80％，纯度99％
参考文献：
[1] Patent: CN105254598, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0022
[2] Patent: CN103709126, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0029; 0035; 0036; 0044
[3] Patent: CN104193701, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0023

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CAS号: 86087-23-2

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CAS号: 86087-23-2

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CAS号: 86087-23-2

相似度: 66.67%

货号: BD02573500

CAS号: 86087-23-2

相似度: 66.67%

货号: BD47643

CAS号: 86087-24-3

相似度: 66.67%

货号: BD02584156

CAS号: 86087-24-3

相似度: 66.67%

货号: BD42823

CAS号: 6790-58-5

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货号: BD36028

CAS号: 66838-42-4

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醇

货号: BD153446

CAS号: 15833-61-1

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货号: BD63587

CAS号: 4677-18-3

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合成路线

1. 合成：124391-75-9

89364-31-8

124391-75-9
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; 在0℃下，向四氢呋喃-3-羧酸（0.247mL，2.58mmol）的THF（13mL）溶液中缓慢加入氢化铝锂（1.0M的THF溶液，5.2mL，5.16mmol），搅拌 然后使10分钟达到室温并再搅拌3小时。 将反应混合物冷却至0℃并用乙醚（15mL）稀释，然后依次用水（0.2mL），NaOH（15％溶液，0.2mL）和水（0.6mL）处理并搅拌30分钟。 然后将白色悬浮液用硫酸钠处理，再搅拌20分钟，用硅藻土过滤，用乙醚（2×20mL）洗涤并真空浓缩，得到224mg（85％）标题化合物，为无色油状物。 无需进一步纯化即可继续进行下一阶段。 -NMR光谱：δΗ（500MHz，CDCl3）：3.90-3.84（2H，m），3.78-3.73（1H，m），3.66-3.63（2H，m），3.61-3.57（1H，m），2.51- 2.46（1H，m），2.08-2.01（1H，m），1.69-1.62（1H，m）
38%
Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 65℃; for 12 h;
Stage #2: at 65℃; for 2 h; 		步骤1：在0℃下，向四氢呋喃-3-羧酸（600mg，5.17mmol）的THF（15mL）溶液中加入1M BH 3 THF的THF溶液（10.3mL，10.3mmol）。 将反应加热至65℃并搅拌12小时。 然后将溶液冷却至20℃并加入MeOH（4mL）。 然后将反应在65℃下搅拌2小时，然后冷却至室温并真空浓缩。 残留物经硅胶快速色谱纯化，用乙酸乙酯和石油醚梯度洗脱，得到（四氢呋喃-3-基）甲醇200mg（38％）
>99.9 %Chromat. at 199.84℃; for 10 h; Autoclave 通用方法：羧酸或其它基质的氢化在高压不锈钢高压釜（鑫源化学机械，系列CJK，300mL）中进行，最大搅拌速率为1500r / min。在典型的实验中，0.2g催化剂（或没有用于对照实验的催化剂），3mmol底物和100mL烷烃溶剂（正己烷，正庚烷，异辛烷或正十二烷）很好在高压釜中混合并在室温下用纯氮气吹扫。通过针阀手动进行供气和排气。将高压釜快速加热至所需温度，并在2MPa下引入氢气以引发反应。由于氢的消耗，反应压力保持在2MPa，具有小的负偏差（~0.2MPa）。将液相样品连续地通过具有过滤器的采样管以一定间隔进行。在反应过程中搅拌速率保持在750转/分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/55860, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 211; 212
[2] Patent: WO2016/55618, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Tetrahedron, 1981, vol. 37, p. 781 - 787
[4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 3, p. 171 - 188
[5] Chinese Journal of Catalysis, 2018, vol. 39, # 2, p. 250 - 257

更多

2. 合成：124391-75-9

N/A

124391-75-9
产率 合成条件 实验参考步骤
95.5% With palladium on activated charcoal; hydrogen In isopropyl alcohol at 50℃; for 5 h; Autoclave; Large scale 向500L高压釜中加入50.8kg 3-羟甲基-2,5-二氢呋喃，加入200kg异丙醇，加入5kg钯碳，氢气置换3次，氢气压力0.5MPa，反应进行 在50℃下放置5小时，在25℃冷却至室温，减压过滤并减压蒸馏，得到49.5kg 3-四氢糠醇，纯度99.5％，收率95.5％。
61.32 kg With palladium on activated charcoal; hydrogen In tert-butyl alcohol at 50℃; for 5 h; Autoclave; Large scale 通过在1000L高压釜上使用滴罐。 加入N，N-二甲基甲酰胺412千克，2,5-二氢呋喃103千克和31％质量浓度的盐酸9.27千克，加热至125℃，搅拌1小时。 滴加37％甲醛水溶液143.2千克，2小时内滴完。 然后在125℃保持温度反应6小时。 将温度降至50°C，缓慢加热压力，使溶剂干燥; 通过入口添加312kg叔丁醇和钯碳7k。 关闭后，进入0.4MPa压力氢气，50℃反应5h，氮气压滤，滤液得到粗产物，得到3-四氢呋喃甲醇61.32kg，收率40.88％，纯度99.45％。
参考文献：
[1] Patent: CN107226798, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0034; 0038; 0042; 0046; 0050; 0054; 0058; 0062
[2] Patent: CN107141273, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0025-0048
3. 合成：124391-75-9

6482-32-2

124391-75-9
产率 合成条件 实验参考步骤
86% With methanesulfonic acid In toluene for 5 h; Reflux 向500ml四颈反应瓶中加入152g丙二酸二乙酯（0.3375？Ols）和27.6g异丙醇钠溶液，20％异丙醇钠，异丙醇钠，152.2g，Min，温度25℃~28° C开始滴加2-溴乙醇46. 5g（0.3720mol），降温升温至50°C，保温反应1.5小时，低于旋转蒸发器蒸汽75°C（0.3172 mol），纯度97％（GC），进产率94％，无色油状液体，2-羟乙基 - 丙二酸二乙酯（2）向500ml四颈反应烧瓶中加入66.7g（0.3172mol）2-羟乙基丙二酸二乙酯和76.lg加入20％氢氧化钠溶液，温度升至45℃，反应2小时，冷却至25℃，加入20％氢氯酸盐3）向高压釜中加入47.4g（0.3045mol）2-羟乙基丙二酸，50加入g水和2.3g Cu / SiO 2，并用氮气吹扫反应容器3-5次，压力， 240℃反应4小时，过滤催化剂无色或淡黄色油状物2-羟甲基-1,4-丁二醇36.2g（0.2797mol），纯度：96％（GC）产率95％，酸69.5g，调节P P =在6-7,80℃下进行减压蒸发并过滤，得到无色油状液体2-羟乙基丙二酸47.4g（0.3045 ?:1）纯度：95％（GC），产率：96％。 （3）向高压釜中加入47.4g（0.3045mol）2-羟乙基 - 丙二酸，50g水和2.3g Cu / SiO 2，并用氮气吹扫反应容器3-5次，压力，240℃反应4小时，过滤催化剂无色或淡黄色油状物2-羟甲基-1,4-丁二醇36.2g（0.2797mol），纯度：96％（GC）收率95％。 4）向装有回流冷凝器的500ml反应烧瓶中加入36.2g（0.2797mol）2-羟甲基-1,4-丁二醇，150g甲苯和1.6g甲磺酸，终止反应5次。减压蒸馏除去溶剂，得到25.2g（0.1918mol）3-四氢呋喃甲醇，为淡黄色油状物，纯度95％（GC）收率86％
83.1% at 100℃; for 12 h; 在250ml干燥的四颈烧瓶中，加入85％磷酸220g，2-羟甲基-1,4-丁二醇120g，搅拌并在100℃下孵育并搅拌反应物12直至物质消失（TLC监测：显影剂PE： EA = 1：1）;反应完成后，缓慢倒入280g溶于280g水中的K2CO3，混合并完全脱气，测定pH约为中性，加入150ml乙酸乙酯并搅拌提取。分离，水层 用乙酸乙酯萃取两次，每次120ml，合并有机层，减压干燥，得到92.2g棕褐色油状液体;通过减压蒸馏收集50-60℃/ 500Pa的馏分。 压力得到84.9g无色油状液体，收率83.1％，纯度99％。
80% With toluene-4-sulfonic acid In toluene at 110℃; for 9 h; 将步骤（2）中制备的2-羟甲基-1,4-丁二醇纯化，不加入装有水分离器和回流冷凝器的500ml三颈反应烧瓶，并加入甲苯120μl作为溶剂，加入0.6g p - 对甲苯磺酸，温度控制110反应9小时，HPLC检测原料反应完成，可以停止反应。在72-76℃和133-266Pa减压蒸馏收集馏分，得到41 g- 3-羟甲基四氢呋喃，收率80％，纯度99％
参考文献：
[1] Patent: CN105254598, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0022
[2] Patent: CN103709126, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0029; 0035; 0036; 0044
[3] Patent: CN104193701, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0023
4. 合成：124391-75-9

79710-86-4

124391-75-9
产率 合成条件 实验参考步骤
98.7% With 5%-palladium/activated carbon; hydrogen In ethanol at 20℃; for 2 h; Autoclave; Large scale 第三步，将8.87千克（88.6摩尔）3-甲酰基四氢呋喃加入到高压釜中.5％Pd / C 0.44千克和100升乙醇。用氮气将釜中的气体置换三次后，将H2引入总压力 将反应物在室温下搅拌2小时，过滤除去Pd / C，浓缩除去乙醇。减压蒸馏，得到8.93kg（87.4mol）3-羟甲基四氢呋喃。收率为98.7。 百分。
参考文献：
[1] Patent: CN108530401, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0034; 0037; 0043
[2] Patent: EP1354881, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[3] Patent: EP1354881, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[4] Patent: EP1354881, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[5] Patent: EP1354881, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[6] Patent: EP1354881, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[7] Patent: EP1354881, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[8] Patent: EP1354881, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[9] Patent: EP1354881, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[10] Patent: EP1354881, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[11] Patent: EP1354881, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[12] Patent: EP1354881, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[13] Patent: WO2017/156165, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00595-00597

更多

5. 合成：124391-75-9

18132-98-4

124391-75-9
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran at 60℃; for 8 h; 将18.5g在250mL三颈圆底烧瓶中，将α-羟甲基-γ-丁内酯溶于60mL四氢呋喃中，然后加入6.0g硼氢化钠，控制温度60保温反应8h，TLC跟踪，α-羟甲基-γ- 丁内酯转化率为97％，冷却10℃，加入盐酸，过滤，滤液浓缩，蒸馏出16.6克3-羟甲基四氢呋喃，GC法测定含量为93％，收率为90％。
参考文献：
[1] Patent: CN106349196, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0049; 0068; 0087
6. 合成：124391-75-9

488-93-7

124391-75-9
参考文献：
[1] Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 3, p. 171 - 188
[2] Tetrahedron, 1981, vol. 37, p. 781 - 787
[3] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 2, p. 785 - 789
7. 合成：124391-75-9

4360-91-2

124391-75-9
参考文献：
[1] Patent: CN107118183, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0030
8. 合成：124391-75-9

109-99-9

67-56-1

124391-75-9
参考文献：
[1] Patent: CN107698541, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0008
9. 合成：124391-75-9

1708-29-8

201230-82-2

97-99-4

124391-75-9
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 38, p. 14306 - 14312
10. 合成：124391-75-9

1191-99-7

201230-82-2

97-99-4

124391-75-9
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 38, p. 14306 - 14312
11. 合成：124391-75-9

204262-67-9

124391-75-9
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 7, p. 971 - 978
12. 合成：124391-75-9

79710-86-4

109-99-9

13423-15-9

124391-75-9
参考文献：
[1] Patent: EP1431295, 2004, A1. Location in patent: Page 4-5
13. 合成：124391-75-9

79710-86-4

13423-15-9

64190-48-3

124391-75-9

1679-47-6
参考文献：
[1] Patent: EP1431296, 2004, A1. Location in patent: Page 5
14. 合成：124391-75-9

79710-86-4

67-63-0

13423-15-9

64190-48-3

124391-75-9

1679-47-6
产率 合成条件 实验参考步骤
6.9 - 21.5 %Chromat. at 300 - 348℃; for 3 h; 将异丙醇（38.73％），水（36.74％）和FTHF（23.81％）的混合物加入到填充有Cu / ZrO2催化剂（130ml催化床）的1英寸管式反应器中，温度为37.3-39.4ml / hr。 -344°C和800 psi氢气压力。每3小时收集产物并通过GC分析。完全转化的产率和生产率示于表3中。实施例6用氢气，连续运行，重复实施例5铜/氧化锆催化剂和仲醇的FTHF的减少异丙醇（21.91％），水（44.81％）的混合物将FTHF（30.86％）加入装有Cu / ZrO2催化剂（130ml催化床）的1英寸管式反应器中，在310-348℃和800psi氢气压力下以37.7-38.8ml / hr的速率加入。每3小时收集产物并通过GC分析。选择性和生产速率示于表4中。实施例7用氢气，连续运行，重复实施例5铜/氧化锆催化剂和仲醇的FTHF的减少异丙醇（10.91％），水（50.88％），FTHF的混合物（将35.2％的35.2％的管状反应器以39.4ml / hr的速率在310-320℃和800psi的氢气压力下加入填充有Cu / ZrO2催化剂（130ml催化床）的1英寸管式反应器中。运行3小时后收集产物并通过GC分析。选择性和生产率如表5所示。
参考文献：
[1] Patent: EP1431296, 2004, A1. Location in patent: Page 9-14
15. 合成：124391-75-9

109992-08-7

124391-75-9
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 7, p. 971 - 978
16. 合成：124391-75-9

63972-17-8

124391-75-9
参考文献：
[1] Patent: CN105254598, 2016, A
17. 合成：124391-75-9

5472-38-8

124391-75-9
参考文献：
[1] Patent: CN103709126, 2018, B
18. 合成：124391-75-9

15424-04-1

124391-75-9
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, vol. 55, # 5, p. 1498 - 1503
19. 合成：124391-75-9

65805-36-9

124391-75-9
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, vol. 55, # 5, p. 1498 - 1503

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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