CAS号:127406-55-7

CAS号127406-55-7, 是苯环化合物类化合物, 分子量为183.20, 分子式C12H9NO, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供127406-55-7批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4-(3-吡啶基)苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(Pyridin-3-yl)benzaldehyde

货号:BD31695 4-(Pyridin-3-yl)benzaldehyde 标准纯度:, 95%
127406-55-7
127406-55-7
127406-55-7

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合成路线

1. 合成:127406-55-7

626-55-1

87199-17-5

127406-55-7

产率 合成条件 实验参考步骤
87% With potassium phosphate tribasic heptahydrate; C18H24N3O2Pd In ethanol; water at 60℃; for 4 h; 一般步骤:向反应容器中加入杂芳基溴(1.0mmol),芳基硼酸(1.2mmol),K3PO4·7H2O(1.5mmol)和催化剂1(0.5mol%)的EtOH / H2O溶液(1:2,v / v 3mL)。 将反应混合物在60℃下在空气中加热,并通过TLC监测反应进程。 在反应结束时,将反应混合物用水(20mL)稀释,然后用EtOAc(2×20mL)萃取。 将合并的有机层用盐水(10mL)洗涤,然后经无水Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂后,粗产物经硅胶快速色谱纯化,用乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂,得到纯产物。
25% With sodium carbonate In ethanol; water; toluene for 8 h; Heating / reflux Tetrakis(TRIPHENYLPHOSPHINE)钯(0.65 g,0.56 MMOL),4-甲酰基苯甲酸(2.81 g,18。7 MMOL),2 M碳酸钠水溶液(18。7 ml,37。4 mmol)和乙醇 将其加入到氮 - 饱和的3-溴吡啶(2.66g,16.8mmol)的甲苯溶液中,并在氮气下回流8小时。 将水加入到溶液中并用乙酸乙酯萃取,用水和盐水洗涤并干燥。 减压除去溶剂,残余物用硅胶柱色谱纯化(洗脱液;己烷/乙酸乙酯= 1/1),得到4-(3-吡啶基)苯甲醛(0.78g,25%)。
参考文献:
[1] Patent: US6548494, 2003, B1
[2] Polyhedron, 2016, vol. 120, p. 150 - 153
[3] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 12, p. 2776 - 2789
[4] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 19, p. 3337 - 3340
[5] Patent: WO2004/85408, 2004, A1. Location in patent: Page 265
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 20, p. 8049 - 8065

更多

2. 合成:127406-55-7

59020-10-9

1122-91-4

127406-55-7

产率 合成条件 实验参考步骤
93% With copper(l) iodide; C37H51ClFeNPPd; cesium fluoride In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤:4.3.10 4-(吡啶-3-基)苯甲醛(3ja)白色固体,熔点50-51℃; 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ= 10.09(s,1H),8.90(d,J = 1.76Hz,1卤素卤化物(0.5mmol),碱(1mmol),CuI(20mol%),烷基甲锡烷基吡啶(0.75)在10mL小瓶中将催化剂(1mol%)溶于DMF(2mL)中,在N 2下在特定温度下加热12小时。反应完成后,用水淬灭。用乙醇稀释混合物乙酸乙酯(10mL),用硅藻土垫过滤,用乙酸乙酯萃取三次,合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥,过滤,减压蒸发,残留物经硅胶快速色谱纯化(乙酸乙酯)。乙酸酯/己烷)得到所需产物。),8.68-8.66(m,1H),8.00(d,J = 8.24Hz,2H),7.93(d,J = 7.88Hz,1H),7.76(d,J = 8.20Hz,2H),7.41-7.44(m,1H); 13C NMR(100MHz,CDCl3):δ= 123.8,127.8,127.8,130.5,130.5,134.6,135.3,135.8,143.8,148.4,149.6,191.8; HRMS-ESI(m / z):[M + H] + C 12 H 10 NO +的计算值:184.0757,实测值:184.0758。
参考文献:
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 902 - 909
3. 合成:127406-55-7

626-55-1

24856-58-4

127406-55-7

产率 合成条件 实验参考步骤
84%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h;
Stage #2: at 50℃; for 2.50 h;
在惰性气氛下,在搅拌下,将无水氯化锌(6.8g,0.05.0摩尔)和3-溴吡啶(26.4g,0.167mol)加入到由甲苯(78g)和四氢呋喃(66g)构成的溶液中。四环三苯基膦(0.102g,0.089mmol),然后在2小时内,类似于实施例制备的4-溴苯甲醛缩二甲缩醛格氏试剂(169.3g溶液,等于0.197mol)的溶液。在搅拌下和惰性气氛下,将保持在50℃的悬浮液加入到悬浮液中。将反应混合物在50℃下保持30分钟,然后冷却至25℃。获得4-(3'-吡啶基)苯甲醛(25.6g,0.14mol),产率为84%。相对于加入的3-溴吡啶的摩尔数,催化剂(Pd)的转化率:1576。IR:1701.6cm -1(醛CO拉伸)mp:52°-53℃。[00122] 1H -NMR(300MHz,CDCl3):ppm 10.1(1H,s); 8.9(1H,d,J = 2.2 Hz); 8.7(1H,dd,J = 1.6Hz,J = 4.9Hz); 8.02(2H,AB系统的A部分,J = 8.2Hz); 7.97(1H,ddd,J = 2.2Hz,J = 7.9Hz,J = 1.6Hz); 7.78(2H,AB系统的B部分,J = 8.2Hz); 7.45(1H,dd,J = 4.9 Hz,J = 7.9 Hz)
3%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h;
Stage #2: at 50℃; for 2.50 h;
重复实施例24,但不存在氯化锌。 相对于加入的3-溴吡啶,4-(3'-吡啶基)苯甲醛的摩尔产率为3%,催化剂(Pd)56的周转率。
参考文献:
[1] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 14
[2] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 14
[3] Patent: US5849911, 1998, A
4. 合成:127406-55-7

1692-25-7

1122-91-4

127406-55-7

参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 13, p. 2051 - 2054
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 224 - 239
[3] Dalton Transactions, 2007, # 35, p. 3952 - 3958
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 453 - 462
5. 合成:127406-55-7

16518-17-5

1122-91-4

127406-55-7

产率 合成条件 实验参考步骤
45% With copper(I) oxide; tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); 1,10-Phenanthroline In N,N-dimethyl acetamide at 60 - 180℃; for 4 h; Inert atmosphere; Glovebox; Microwave irradiation 一般步骤:在充满氩气的手套箱中,向10mL微波小瓶中加入Pd(PPh 3)4(14.35mg,0.0125mmol),Cu 2 O(21.3mg,0.15mmol),1,10-菲咯啉(8.95mg,0.05)。 (重量)mmol),吡啶基羧酸钾(0.50mmol),芳基溴(0.75mmol)和无水DMA(3.0mL)。 将所得溶液在微波反应器(Biotage Initiator Eight EXP)中以2分钟的搅拌时间照射,然后在60℃下照射10分钟。然后将反应在180℃下加热3小时50分钟。 记录的最大压力为3巴。 在反应完成后,将H 2 O加入到用EtOAc(3×10mL)萃取的混合物中。 将合并的有机层用盐水(5mL)洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤,并真空除去挥发物。 通过硅胶柱色谱纯化残余物,得到相应的联芳基产物。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 11, p. 1293 - 1296
6. 合成:127406-55-7

160377-61-7

127406-55-7

产率 合成条件 实验参考步骤
100% Acidic conditions 在搅拌下,将4-溴苯甲醛二甲基缩醛(9.5g,41.1mmol)和四(三苯基膦)钯(50mg,0.04mmol)加入无水氯化锌(2.1g,15.4mmol)的无水四氢呋喃(23g)混合物中, 惰性气氛。 在4小时内向所得混合物中加入格氏试剂A(40.3g)溶液,在惰性气氛中搅拌下保持在50℃。 将反应混合物在50℃保持30分钟,然后冷却至20-25℃。 相对于负载的4-溴苯甲醛缩二甲醇,得到85%收率的4-(3APOS; - 吡啶基) - 苯甲醛 - 二甲基缩醛。 酸水解后,得到85%收率的4-(3APOS; - 吡啶基) - 苯甲醛。
85% Acidic aqueous solution 在搅拌下,将4-溴苯甲醛二甲基缩醛(9.5g,41.1mmol)和四(三苯基膦)钯(50mg,0.04mmol)加入无水氯化锌(2.1g,15.4mmol)的无水四氢呋喃(23g)混合物中, 惰性气氛。 在4小时内将Grignard A(40.3g)的溶液加入到所得混合物中,在惰性气氛中在搅拌下保持在50℃。 将反应混合物在50℃保持30分钟,然后冷却至20-25℃。相对于加载的4-溴苯甲醛缩二甲醇,含有85%的4-(3'-吡啶基) - 苯甲醛 - 二甲基缩醛。 ,获得了。 酸水解后,得到85%收率的4(3'-吡啶基) - 苯甲醛。
参考文献:
[1] Patent: WO2004/37790, 2004, A1. Location in patent: Page 7
[2] Patent: US2006/264640, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[3] Patent: US5714496, 1998, A
7. 合成:127406-55-7

626-60-8

87199-17-5

127406-55-7

参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 31, p. 6248 - 6259,12
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 31, p. 6248 - 6259
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 4, p. 616 - 622
8. 合成:127406-55-7

104-88-1

1692-25-7

127406-55-7

参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 13, p. 2051 - 2054
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 6, p. 846 - 862
9. 合成:127406-55-7

1120-90-7

87199-17-5

127406-55-7

参考文献:
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 11-12, p. 1889 - 1896
10. 合成:127406-55-7

1122-91-4

160688-99-3

127406-55-7

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 6, p. 2210 - 2212
11. 合成:127406-55-7

1692-25-7

873-76-7

127406-55-7

参考文献:
[1] Dalton Transactions, 2014, vol. 43, # 26, p. 10235 - 10247
12. 合成:127406-55-7

114615-82-6

N/A

N/A

7529-22-8

127406-55-7

参考文献:
[1] Patent: US5985901, 1999, A
[2] Patent: US6156772, 2000, A
13. 合成:127406-55-7

1120-90-7

1122-91-4

127406-55-7

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 20, p. 3909 - 3912
14. 合成:127406-55-7

626-55-1

127406-55-7

参考文献:
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 902 - 909
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With potassium carbonate In isopropyl alcohol at 85℃; for 24 h; 通用方法:根据本发明主题的一个方面,该方法可用于使用芳基卤和苯基硼酸共聚物,碳酸钾作为碱,异丙醇作为溶剂和GO-PdNPs作为催化剂来获得联芳基分子。 。以下等式显示反应。[00401根据另一实施方案,催化剂(GO-PdNP)(10mg),芳基卤(immol),硼酸(1.5mmol),K 2 CO 3(2mmol)和异丙醇(mL)合并得到混合物,在约90℃下回流24小时。如上所述,沸腾时间可以根据混合物的量来确定。在约90摄氏度时,异丙醇沸腾并引发催化反应。然后将混合物在室温下冷却。可以通过膜纸过滤和洗涤反应混合物来提取催化剂,然后可以使用减压蒸发和短柱色谱(硅胶100-200目)纯化所需的二芳基分子。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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