(R)-1-Boc-3-甲磺酰氧基吡咯烷 (请以英文为准,中文仅做参考)
(R)-tert-Butyl 3-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
100% | With triethylamine In dichloromethane at 20℃; Cooling with ice | 实施例20.N-(4-(4-氨基-1 - ((S) - 吡咯烷-3-基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基)苯基)-3-(三氟甲基) )苯甲酰胺(AD070); 步骤1; (R)(1-) - 1-(叔丁氧基羰基)吡咯烷-3-基甲磺酸盐。 将(R)-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(1.0g,5.3mmol)和三乙胺(2.77mL,20mmol)的CH 2 Cl 2(20mL)溶液在冰水浴中冷却。 向其中滴加在CH 2 Cl 2(10mL)中稀释的甲磺酰氯(1.15mL,15mmol)。 将反应在室温下搅拌12小时。 加入水,并将有机相在CH 2 Cl 2(3×50mL)中萃取,随后将其干燥至二氧化硅上并通过硅胶色谱法(50%EtOAc:己烷至100%EtOAc梯度)纯化,得到(R)-I-(te / t) - 丁氧基羰基)吡咯烷-3-基甲磺酸酯(1.53g,棕色油,100%收率)。 | ||||||
100% | With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 2 h; | 将(R)-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(5.0g,26.7mmol)和Et 3 N(8.0g,80.2mmol)溶解在二氯甲烷(50mL)中。 将混合物在0℃下搅拌30分钟,然后滴加甲磺酰氯(4.5g,40.1mmol)。 将其在室温下搅拌2小时并减压浓缩。 加入DCM(50mL)和水(50mL)。 将有机相用饱和NaHCO 3(30mL)和H 2 O(2×30mL)洗涤,并浓缩,得到标题化合物,为油状物(6g,100%)。 | ||||||
100% | With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere | 向(R)-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(1.00g,5.35mmol)和TEA(1.62mg,16.1mmol)的DCM(15mL)溶液中加入MsCl(0.920g,8.03mmol)。 在N°0°C下。 将混合物温热至室温并再搅拌1小时。 将混合物用H 2 O(40mL)稀释,并用EtOAc(3×20mL)萃取。 将合并的有机层用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 盐水,用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩,得到所需产物(1.4g,收率100%),为黄色油状物.1 H NMR(300MHz,CDCl 3):65.29-5.24(m,1H),3.72-3.43(m,4H) ),305(s,3H),2.35-2.08(m,2H),1.47(s,9H).LC-MS:[流动相:从90%水(0.02%NH4OAc)和10%CH3CN至5%水(0.02%) NH 4 OAc)和95%CH 3 CN(4mm),Rt = 2.152mm MS计算值:265,MS实测值:210 [M-56 + H]。 | ||||||
100% | Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 0.50 h; Stage #2: at 0℃; for 0.50 h; |
用TEA(2.9mL,21.4mmol)处理N-叔丁氧基羰基 - (R) - ( - ) - 3-吡咯烷醇(2.0g,10.7mmol)的DCM(28mL)溶液。 将溶液冷却至0℃并保持30分钟。 然后加入甲磺酰氯(868μL,11.2mmol)。 将反应在0℃下搅拌30分钟。 将反应用DCM稀释,并用饱和NaHCO 3(水溶液)洗涤。 将有机萃取物经无水Na 2 SO 4(S)干燥,过滤并真空浓缩。 通过硅胶色谱法(5-95%EtOAc的己烷溶液作为梯度洗脱液)纯化残余物,得到标题化合物(2.83g,100%收率)。 MR(400 MHz,DMSO-d6)δ5.24(s,1H),3.55-3.38(m,3H),3.31-3.27(m,1H),3.23(s,3H),2.18-2.08(m,2H) ,1.40(s,9H)。 | ||||||
99% | With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 6 h; | 将甲磺酰氯(19.7g,172mmol)加入到(R) - 叔丁基3-羟基吡咯烷-1-羧酸酯(25g,133mmol)和三乙胺(20.1g,199mmol)的DCM(500mL)溶液中, 0°C。 在室温下搅拌6小时后,将反应混合物用1M HCl(50mL)洗涤,并将水层用DCM(100mL x 2)萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥并浓缩,得到(R)-3 - ((甲基磺酰基)氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(35g,99%),为黄色油状物1 H NMR(400MHz,CDCl 3)( ppm):5.28-5.23(m,1H),3.70-3.40(m,4H),3.04(s,3H),2.34-2.07(m,2H),1.46(s,9H)。 | ||||||
92% | With triethylamine In toluene at -30 - 20℃; | 实施例2.(R)-3-(甲基磺酰氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(2)的合成;程序A:;在-20至-30℃下,向(R)-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(200g,1.07mol)和三乙胺(167g,1.63mol)在甲苯(700mL)中的溶液中加入逐滴加入甲磺酰氯(156g,1.36mol),同时保持温度在-10至-20℃。将溶液温热至环境温度并搅拌。每小时取样反应溶液并通过HPLC分析以确定反应完成。反应完成后,过滤悬浮液以除去三乙胺盐酸盐。滤液用~600mL稀碳酸氢钠水溶液洗涤。将有机层干燥并减压浓缩,得到2,为粘性油状物(260g,92%),其不经进一步纯化而使用。 1H NMR(CDCl3,400MHz)δ5.27(m,1H),3.44-3.76(m,4H),3.05(s,3H),2.26(m,1H),2.15(m,1H),1.47 (s,9H)。 | ||||||
92% | With triethylamine In toluene at -30 - 20℃; | 实施例2.(R)-3-(甲基磺酰氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的合成(2)步骤A:(R)-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(200)的溶液在-20至-30℃下,向甲苯(700g,1.63mol)和甲苯(700mL)中的三乙胺(167g,1.63mol)逐滴加入甲磺酰氯(156g,1.36mol),同时保持温度在-10℃至-10℃。 -20℃将溶液温热至环境温度并搅拌。每小时取样反应溶液并通过HPLC分析以确定反应完成。反应完成后,过滤悬浮液以除去三乙胺盐酸盐。滤液用~600mL稀碳酸氢钠水溶液洗涤。将有机层干燥并减压浓缩,得到2,为粘性油状物(260g,92%),其不经进一步纯化而使用。 1H NMR(CDCl3,400MHz)δ5.27(m,1H),3.44-3.76(m,4H),3.05(s,3H),2.26(m,1H),2.15(m,1H),1.47 (s,9H)。 | ||||||
60.2% | With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; | 实施例14.(3S)-3- [4-(2-氧代-2,3-二氢-1W-苯并咪唑-1-基)哌啶-1-基]吡咯烷-1-羧酸叔丁酯; 步骤A.制备(3R)-3 - [(甲基磺酰基)氧基]吡咯烷-1-羧酸叔丁酯至(R)-N-Boc-3-吡咯烷醇(5g,26.7mmol)的CH 2 Cl 2(10ml)溶液 向OOC中加入Et 3 N(4.12g,40.7mmol),然后缓慢加入1ml CH 2 Cl 2中的甲磺酰氯(3.81g,33.25mmol)。 将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。 将粗产物用饱和NaHCO 3洗涤。 NaHCO 3溶液(1X),用CH 2 Cl 2(3X)萃取,经MgSO 4干燥。 过滤并蒸发后,残留物经硅胶色谱纯化,用30%EtOAc /己烷洗脱,得到甲磺酸叔丁酯(3R)-3 - [(甲基磺酰基)氧基]吡咯烷-1-羧酸酯(4.26g,60.2%)。 | ||||||
1.1 g | With triethylamine In chloroform at 0 - 20℃; for 1.50 h; | 将(R)-N-Boc-3-吡咯烷醇(935mg)溶解于氯仿(15ml)中,在0℃下加入三乙胺(1.04ml)和甲磺酰氯(467μl)。室温下搅拌后 在1.5小时内,加入乙酸乙酯和水,分离有机层。 用饱和碳酸氢钠水溶液,饱和氯化铵水溶液和水洗涤后,有机层用无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂,得到标题化合物,为无色油状化合物。 (1.1克)。 物理性质:m / z [M + H] + 266.1 | ||||||
1.1 g | With triethylamine In chloroform at 0 - 20℃; for 1.50 h; | 将(R)-N-Boc-3-吡咯烷醇(935mg)溶解于氯仿(15ml)中,在0℃下加入三乙胺(1.04ml)和甲磺酰氯(467μl)。室温下搅拌后 在1.5小时内,加入乙酸乙酯和水,分离有机层。 用饱和碳酸氢钠水溶液,饱和氯化铵水溶液和水洗涤后,有机层用无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂,得到标题化合物,为无色油状化合物。 (1.1克)。 物理性质:m / z [M + H] + 266.1 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||||||
100% | at 3 - 14℃; | 向反应器中加入(R)-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(2.00kg,10.7mol),甲苯(8.70kg)和三乙胺(1.75kg,17.3mol)。用氮气冲洗反应器15分钟。搅拌混合物并冷却至3℃。缓慢加入甲磺酰氯(1.72kg,mol)(在2小时内),连续冰浴冷却(放热反应)(加完后,温度为14℃)。将现在与沉淀的三乙胺盐酸盐粘稠的混合物搅拌12小时,同时将其温热至20℃。 GC和TLC分析(茚三酮染色)均表明没有原料残留。过滤混合物以除去三乙胺盐酸盐,并将滤液返回反应器。然后用5%碳酸氢钠水溶液洗涤(2×3kg)滤液,每次洗涤使用15分钟搅拌和15分钟沉降时间。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥并过滤。在真空下从滤液中除去挥发物,首先在50℃下保持4小时,然后在环境温度下保持10小时。残余物重3.00kg(产率106%),并且通过色谱和NMR分析与先前制备的样品相同,不同之处在于其含有甲苯。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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