4-氯-3-硝基吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)
4-Chloro-3-nitropyridine
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
99% | With trichlorophosphate In toluene at 0 - 110℃; for 16 h; Heating / reflux | 实施例1 N-(3- {[2-(4-氨基 - 呋喃-3-基)-1-苯基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-6-基]氧基}苯基)乙酰胺步骤1 4-氯-3-硝基吡啶在0℃下向3-硝基-4-吡啶醇(20g,143mmol)的甲苯(300mL)悬浮液中加入三氯氧化磷(65.7g,429mmol)。 将所得混合物温热至室温,然后加热至回流(110℃)16小时。 冷却至室温后,真空除去溶剂,将残余物倒在冰上,然后用K 2 CO 3碱化至pH = 10.用乙酸乙酯萃取混合物,用水洗涤有机相两次,然后用盐水洗涤一次。 浓缩成棕色油状物,然后静置固化(22. 5g,99%)。 MS(ES +)m / e 159 [M + H] +。 | ||||
99% | With trichlorophosphate In toluene at 0 - 110℃; for 16 h; Heating / reflux | 步骤1. 4-氯-3-硝基吡啶在0℃下,向3-硝基-4-吡啶醇(20g,143mmol)的甲苯(300ml)悬浮液中加入三氯氧化磷(65.7g,429mmol)。 将所得混合物温热至室温,然后加热至回流(110℃)16小时。 冷却至室温后,真空除去溶剂,将残余物倒在冰上,然后用K 2 CO 3碱化至pH = 10.用乙酸乙酯萃取混合物,用水洗涤有机相两次,然后用盐水洗涤一次。 浓缩成棕色油状物,然后静置固化(22. 5g,99%) | ||||
99% | With phosphorus pentachloride In trichlorophosphate for 3 h; Heating / reflux | 向4-羟基-3-硝基 - 吡啶(2g,14mmol)的POCl 3(6mL)溶液中加入PC15(2.5g,12mmol)。 将混合物加热至回流3小时。 蒸发溶剂并将残余物用冰水冷却并剧烈搅拌,用水(3mL)和CHCl 3(6mL)搅拌。 将水溶液用CHCl 3(5×5mL)萃取。 合并有机相,用MgSO 4干燥。 过滤后,除去溶剂,得到产物4-氯-3-硝基 - 吡啶(2.24g,99%)。 1H NMR(CDCl3,400Hz)8 9.13(s,1H),8.70(d,J = 5.2Hz,1H),7.55(d,J = 5.6Hz,1H)。 MS(ESI +)[M + H] + 159。 | ||||
99% | With trichlorophosphate In toluene at 0 - 110℃; for 16 h; Heating / reflux | 实施例1 N-(3- {[2-(4-氨基 - 呋喃-3-基)-1-苯基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-6-基]氧基}苯基)乙酰胺步骤1 4-氯-3-硝基吡啶在0℃下向3-硝基-4-吡啶醇(20g,143mmol)的甲苯(300mL)悬浮液中加入三氯氧化磷(65.7g,429mmol)。 将所得混合物温热至室温,然后加热至回流(110℃)16小时。 冷却至室温后,真空除去溶剂,将残余物倒在冰上,然后用K 2 CO 3碱化至pH = 10.用乙酸乙酯萃取混合物,用水洗涤有机相两次,然后用盐水洗涤一次。 浓缩成棕色油状物,然后静置固化(22. 5g,99%)。 MS(ES +)m / e 159 [M + H] +。 | ||||
99% | With trichlorophosphate In toluene at 0 - 110℃; for 16 h; Heating / reflux | 步骤1. 4-氯-3-硝基吡啶在0℃下,向3-硝基-4-吡啶醇(20g,143mmol)的甲苯(300ml)悬浮液中加入三氯氧化磷(65.7g,429mmol)。 将所得混合物温热至室温,然后加热至回流(110℃)16小时。 冷却至室温后,真空除去溶剂,将残余物倒在冰上,然后用K 2 CO 3碱化至pH = 10.用乙酸乙酯萃取混合物,用水洗涤有机相两次,然后用盐水洗涤一次。 浓缩成棕色油状物,然后静置固化(22. 5g,99%) | ||||
97.8% | With ammonium hydroxide; trichlorophosphate In water | a)4-氯-3-硝基吡啶将磷酰氯(25ml,0.27mol)加入到4-羟基-3-硝基吡啶(7.0g,50.0mmol)中,然后在80℃至90℃反应1.5小时。 通过蒸馏除去磷酰氯。 向残渣中加入约100g冰,滴加28%氨水,调节pH至7.然后,加入100ml水,用200ml二氯甲烷萃取水性混合物3次。 干燥所得二氯甲烷层,然后减压蒸馏除去二氯甲烷,得到7.75g黄色液体(产率:97.8%)。 | ||||
97.8% | With ammonium hydroxide; trichlorophosphate In water | (a)4-氯-3-硝基吡啶将磷酰氯(25ml,0.27mol)加入到4-羟基-3-硝基吡啶(7.0g,50.0mmol)中,然后在80℃至90℃反应1.5分钟。 小时。 通过蒸馏除去磷酰氯。 向残渣中加入约100g冰,滴加28%氨水,调节pH至7.然后,加入100ml水,用200ml二氯甲烷萃取水性混合物3次。 干燥所得二氯甲烷层,然后减压蒸馏除去二氯甲烷,得到7.75g黄色液体(产率:97.8%)。 | ||||
92% | for 1 h; Heating / reflux | 将4-羟基-3-硝基吡啶(10.0g,71.38mmol)加入到100ml磷酰氯中,然后在搅拌下回流1小时。 减压浓缩反应混合物。 将所得残余物加入500ml冰水中,然后用2N氢氧化钠溶液中和。 用二氯甲烷(300ml)萃取反应混合物。 将分离的有机层用无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到淡黄色固体的标题化合物(9.2g,92.0%)。 TLC:正己烷/乙酸乙酯= 2/1(v / v):Rf = 0.5 [51] * H-NMR(CDCl)δ9.12(s,1H),8.69(d,1H),7.55( d,IH) | ||||
92% | Stage #1: for 1 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydroxide In water at 0℃; |
将4-羟基-3-硝基吡啶(10g,71.38mmol)加入到100ml磷酰氯中。 将反应混合物回流1小时,然后减压浓缩。 将所得残余物加入500ml冰水中,然后用2N氢氧化钠溶液中和。 用300ml二氯甲烷萃取反应混合物。 将分离的有机层用无水硫酸镁干燥,然后减压浓缩,得到标题化合物(9.2g,92.0%),为浅黄色固体。 Rf(正己烷/乙酸乙酯= 2/1,v / v)= 0.5 [146] 1H-NMR(400MHz,CDCl)δ9.12(s,1H),8.69(d,1H),7.55(d,1H)) | ||||
89% | at 60 - 140℃; for 3.75 h; | 实施例4 2- {1- [4-(2-甲氧基-5-硝基吡啶-4-基氨基)苯基]氮杂环丁烷-3-基氧基}乙醇(4a)4-氯-3-硝基吡啶至五氯化磷(16.3g,78.6) 加入三氯氧化磷(16.2mL,173mmol),在60℃下在15分钟内分别加入3-硝基吡啶-4-醇(10.0g,71.4mmol),并将混合物在140℃下搅拌。 持续3.5小时。 减压蒸发溶剂,将残余物倒入冰水中,用碳酸钾中和。 将混合物用氯仿萃取两次,并用无水硫酸钠干燥。 减压蒸发溶剂,并将获得的残余物用硅胶柱色谱纯化(己烷:乙酸乙酯,1:1,V / V)。 减压蒸发目标级分的溶剂,得到标题目标化合物,为浅黄色粉末(10.1g,收率89%)。 1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ:7.54(1H,d,J = 5.4Hz),8.69(1H,d,J = 5.4Hz),9.12(1H,s)。 | ||||
77% | at 70 - 140℃; for 5 h; | 实施例37 7-(2,4-二氯苯基)-2-甲基-2H-吡唑并[4,3-B]吡啶HN-NOZ O Cl Ar 103 104 = 3w Br H2 NHZ NAcz X Ar Ar Ar 107 108 ste 110 N, - ,1 NHR Ar Ar Ar 111 113 Ar = 4-二氯苯基步骤1将POC13(22mL)和PC15(15g)的混合物温热至70℃并加入4-羟基-3-硝基吡啶(103, 分小份加入10g)。 形成白色固体并发生气体逸出。 加完后,将反应温热至140℃并将反应物搅拌5小时。 冷却反应混合物并真空浓缩。 向残余物中小心地加入H 2 O(50ML)并用固体NA 2 CO 3将pH调节至7.5。 加入DCM并将两相混合物搅拌30分钟。 分离各相,水相用DCM(50mL)洗涤两次。 将合并的有机相干燥(MgSO 4),过滤并蒸发,得到104(8.72g,理论值77%),其纯度足以用于下一步骤。 | ||||
75% | With trichlorophosphate In toluene at 0 - 110℃; for 14 h; | 在0℃下,向3-硝基吡啶-4-醇(4.342g,31mmol)的甲苯(60mL)悬浮液中加入POCl 3(11.6mL,124.4mmol)。将所得混合物温热至室温,然后加热。 在110℃下保持14小时。 冷却至室温后,真空除去溶剂,将残余物倒入冰中,用饱和NH 4 Cl水溶液碱化。 用EtOAc(40mL.x.2)萃取混合物。 将合并的有机层用水,盐水洗涤,干燥(MgSO 4)并浓缩成棕色油状物,其在静置时固化。 (3.68g,75%收率).1 H NMR(DMSO-d6):δppm9.23(s,1H),8.80(d,J = 5.4Hz,1H),7.91(d,J = 5.4Hz,1H)。 | ||||
67% | With N,N-dimethyl-formamide; trichlorophosphate In toluene for 2 h; Inert atmosphere; Reflux | 在氮气下将3-硝基吡啶-4-醇(334.4g,2.37mol,1.0wt)加入到20000mL烧瓶中,然后加入甲苯(5000mL,15体积)。缓慢加入氯氧化磷(1800mL,5.4体积)。加入N,N'-二甲基甲酰胺(1.73g,0.024mol,1mol%),将混合物加热回流2小时。 1H-NMR表明原料完全消耗,反应在60℃下浓缩至干,残余物用甲苯(4000mL,12体积)共沸干燥。将水(1600mL,5体积)和叔丁基甲基醚(3300mL,10体积)加入到残余物中,将所得混合物在冰浴中冷却并通过逐份添加碳酸钠(427g,1.3wt)碱化。将混合物转移至分液漏斗中,分离各层,水层用叔丁基甲基醚(2×3300mL,2×10体积)萃取。合并的有机部分用饱和盐水(2000mL,6体积)洗涤,用硫酸镁干燥(334g,1wt),过滤并浓缩,得到标题化合物30(253g,67%),为棕色油状物.1 H NMR(400MHz, DMSO):d 8.21(d,J = 5Hz,1H),9.03(d,J = 5Hz,1H),9.41(s,1H)。 | ||||
45% | at 55 - 140℃; for 4 h; | 在55-60℃下,将4-羟基-3-硝基吡啶(10.0g,71.4mmol)分批加入到机械搅拌的五氯化磷(16.32g,78.6mmol)和三氯氧化磷(16.2mL)的混合物中。 完成后,将温度升至130-140℃,持续4小时。 冷却至室温后,除去三氯氧化磷,小心地用冰/水处理残余物,用碳酸钠碱化并用乙醚萃取。 将合并的萃取液干燥,过滤并浓缩,得到4-氯-3-硝基吡啶(5.1g,45%收率),为浅黄色固体。 | ||||
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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