N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(苄氧基)-4,5-二羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3-基)乙酰胺 (请以英文为准,中文仅做参考)
N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(Benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
74% | With hydrogenchloride In water at 90℃; for 3 h; Inert atmosphere | 向N-乙酰氨基葡糖(6.40g,28.9mmol)的苄醇(50mL,480mmol)溶液中加入浓HCl水溶液(3.0mL),将反应混合物在90℃下搅拌3小时。将原油混合物冷却至室温,倒入Et 2 O(500mL)中并在4℃下结晶18小时。将结晶产物过滤并用石油醚洗涤。通过硅胶柱色谱(CH 2 Cl 2 / MeOH,95:5/88:12,v / v)纯化,得到苄基糖苷2(6.67g,21.4mmol,74%),为白色泡沫.Rf0.25(CH 2 Cl 2 / MeOH,90:10) ,v / v);熔点182e184℃; [α] D17.8 222(c 0.1,MeOH); IR(膜)3298,3092,2938,2901,2844,1648,1552,1497,1455,1375,1309,1230,1156,1093,1047,778,732,695cm -1; 1 H NMR(500MHz,CD3OD)d 7.40e7.25(m,5H,CHarom),4.85(d,1H,J10,203.6 Hz,H-10),4.74(d,1H,J1a,1b12.0 Hz,H-1a),4.49(d, 1H,J1a,1b12.0Hz,H-1b),3.89(dd,1H,J10,203.6Hz,J20,3010.8Hz,H-20),3.83(dd,1H,J50,6a01.6Hz,J6a0, 6b011.4Hz,H-6a0),3.73e3.64(m,3H,H-6b0,H-30,H-40),3.36(dd,1H,J40,50J50,6b09.6Hz,H-50) ),1.95(s,3H,CH3 Ac); 13C NMR(125MHz,CD3OD)d 173.6(C] O Ac),139.0(Cqarom),129.4(C-oarom),129.3(C-marom),128.8(C-parom),97.5(C-10), 74.1(C-40),72.7(C-30),72.5(C-50),70.1(C-1),62.7(C-60),55.4(C-20),22.5(CH3 Ac); HRMS(ESI)m / z [C 15 H 22 NO 6]的计算值:312.1442,实测值:312.1446。 | ||||||
72% | With toluene-4-sulfonic acid In toluene at 130℃; for 4 h; Dean-Stark | 将N-乙酰葡糖胺(1)(10g,0.045mol)和苯甲醇(72mL)悬浮在甲苯(120mL)中,并加入对甲苯磺酸一水合物(500mg)。将反应混合物在Dean-Stark装置中回流(130℃),通过共沸混合物除去水。 4小时后,将反应混合物冷却至室温,加入饱和碳酸氢钠溶液至pH~6。减压除去甲苯。将残余物分成醚 - 己烷(体积比= 2:1,260mL)混合物。将反应混合物剧烈搅拌3小时并在冰箱中放置过夜。将无定形沉淀物过滤,用乙醚洗涤,粗产物用2-丙醇重结晶,得到无色晶体2(10.1g,72%收率)。 Rf(A)= 0.42;熔点186-187°C(点燃185-186°C)20; [α] D = + 170°c 1,水(点亮[α] D = + 168°C 1,水)20; 1H NMR(DMSO-d6)δ/ ppm:7.81(d,1H,J = 8.2Hz,NH),7.35-7.28(m,5H,Ph),5.01(d,1H,J = 5.8Hz,OH-4) ),4.73(d,1H,J = 5.8Hz,OH-3),4.70(d,1H,J = 3.2Hz,H-1),4.66(d,1H,J = 12.3Hz,CH2b-Ph), 4.54(t,1H,J = 5.8 Hz,OH-6),4.41(d,1H,J = 12.3 Hz,CH2a-Ph),3.68(m,1H,H-2),3.65(m,1H,H -6b),3.53(m,1H,H-3),3.50(m,1H,H-6a),3.45(m,1H,H-5),3.16(m,1H,H-4),1.83( s,3H,CH3-CON乙酰基); 13C NMR(DMSO-d6)δ/ ppm:169.4(CO乙酰基),137.9(Ph(C)),128.1-127.4(Ph(CH)),95.9(C-1),73.1(C-5),70.9 (C-4),70.6(C-3),67.7(CH2-Ph),60.8(C-6),53.7(C-2),22.5(CH3-CON乙酰基); MS-ESI m / z312 [M + H] +。 | ||||||
71% | With hydrogenchloride In water at 90℃; for 3 h; Inert atmosphere | 将N-乙酰基葡糖胺7(6.00g,27.1mmol)溶解在苯甲醇(50mL)中并加入浓HCl(2.9mL)。 将混合物加热至90℃,保持3小时,冷却至室温,然后倒入500mL Et 2 O中,并在-20℃下贮存。 通过过滤回收所得沉淀物,并用Et 2 O和己烷洗涤,得到17.64g粗物质,将其通过硅胶色谱法(8%至15%MeOH / CH 2 Cl 2)纯化,得到11(5.98g,71%),为白色泡沫。 1H NMR与文献值的比较证实了化合物11的特性。[28] 1H NMR(500MHz,CD3OD),δ1.95(s,3H,COCH3),3.37-3.39(m,1H),3.69-3.73(m,3H),3.82(d,1H,J3 = 9.5Hz),3.89 (dd,1H,J3 = 3.5,11Hz),4.49(d,1H,J3 = 12Hz),4.74(d,1H,J3 = 11.5Hz),7.28-7.40(m,5H,芳族)。 | ||||||
27% | at 80℃; for 3.50 h; | 将2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖[化合物Ij(15.0g,0.068mol),Amberlite JR 120 [Hj离子交换树脂(15.0g)在苯甲醇(125mL)中的混合物在80℃下搅拌) 持续3.5小时。 过滤反应混合物。 将滤液在减压下在90℃下蒸发。 将残余物溶于热异丙醇(60mL)中并过滤。 将滤液结晶,滤出白色结晶固体,用冷异丙醇(20mL)洗涤两次,用乙醚(200mL)洗涤两次,得到2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷苄基[化合物JJj(5.62g) ,产量27%)。 | ||||||
15% | Stage #1: With boron trifluoride diethyl etherate In acetonitrile at 20℃; Stage #2: With bacterial β-N-acetyl-hexosaminidase from Zobellia galactanivorans In aq. phosphate buffer at 37℃; for 24 h; Enzymatic reaction |
一般步骤:将纯化的α/β混合物2a / 3a,2b / 3b,2c / 3c,2d / 3d或2e / 3e溶解于Na3PO4 /柠檬酸盐缓冲液(50mM,pH8.0)中,并加入0.1UofZgβHexN2854氨基己糖苷酶(最终体积5)毫升)。 在2a / 3a,2b / 3b,2c / 3c和2d / 3d的情况下将反应混合物在37℃温育12小时,在2e / 3e的情况下温育24小时。 然后,减压蒸发溶剂。 将残余物进行硅胶 - 柱色谱。 通过用AcOEt / MeOH 9:1混合物(产率:2a:32%,2b:53%,2c:44%,2d:9%,2e:15%)洗脱,得到2a,2b,2c,2d和2e,为白色固体。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||||
26 % de | With boron trifluoride diethyl etherate In acetonitrile at 20℃; | 通用方法:1(100mg,0.45mmol)在乙腈(15mL)和相应的醇(20mmol,甲醇(a),乙醇(b),2-丙醇(c),正丁醇(d)的溶液中的溶液 加入苄醇(e)),三氟化硼二乙基醚合物(300μL,2.3mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。 然后,减压蒸发溶剂。 然后将残余物进行硅胶柱色谱。 通过用AcOEt / MeOH9:1混合物洗脱化合物,得到N-乙酰基-D-葡糖胺衍生物的α/β混合物,为白色固体(2a / 3a 51:49混合物:产率74%,2b / 3b 80:20) 混合物:68%收率,2c / 3c82:18混合物:58%收率,2d / 3d 87:13混合物:18%收率,2e / 3e 63:37混合物:25%收率)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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