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4-(羟甲基)环己烷羧酸甲酯
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醇 环己烷 脂环烃 酯
环己烷甲醇
环己甲酸甲酯

CAS号：13380-85-3

CAS号13380-85-3, 是环己烷类化合物, 分子量为172.22, 分子式C9H16O3, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供13380-85-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(羟甲基)环己烷羧酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 4-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylate

货号：BD249312 Methyl 4-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylate 标准纯度：, 95%
13380-85-3
13380-85-3
13380-85-3

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  • 产品信息
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产品名称 : Methyl 4-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylate
中文名称 : 4-(羟甲基)环己烷羧酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 13380-85-3
分子式 : C9H16O3
线性分子式 : -
分子量 : 172.22
MDL NO : MFCD02260048
沸点 : -
Pubchem ID : 11073869
InChIKey : KOGYKIDJFOMAOF-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD249312

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.89
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 45.71
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

46.53 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.18
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.86
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.96
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.0
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.23
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.25

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.25
Solubility 9.65 mg/ml ; 0.056 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.42
Solubility 6.54 mg/ml ; 0.038 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.99
Solubility 17.7 mg/ml ; 0.103 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.74 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.43

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~9  ►

1. 合成：13380-85-3

32529-79-6

13380-85-3
产率 合成条件 实验步骤
95% With borane-dimethyl sulfide complex In tetrahydrofuran at -78℃; for 3.33 h; 中间体87-（4-羟甲基）环己烷羧酸甲酯; 在-78℃下，向4-（甲氧基羰基）环己烷羧酸（5.44g，29.2mmol）的无水THF溶液中，在20分钟内滴加硼烷 - 甲基硫醚络合物（19.0mL，38.0mmol）。 将混合物搅拌3小时，然后使其缓慢达到室温。 用水（20mL）淬灭反应，并用EtOAc萃取混合物。 将有机相用盐水洗涤一次，经MgSO 4干燥并真空浓缩，得到标题化合物（4.80g，95％收率），为两种非对映异构体的混合物：MS（EI）m / z 172M。
91% With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 1.50 h; Inert atmosphere 在氮气氛下将1,4-环己烷羧酸酯（1.20g，6.45mmol）溶于无水四氢呋喃（20mL）中，在0℃下缓慢滴加硼烷二甲基硫醚（10M，1.0mL，10.3mmol），搅拌反应 在0°C下保持0.5小时。 缓慢升至25℃，继续搅拌1小时。 加入水（40mL）以淬灭反应，将反应溶液用乙酸乙酯萃取。 合并的有机相用水，饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩滤液，得到4-羟甲基 - 环己烷甲酸甲酯（1.00g白色固体），产率 ：91％。
90% With borane dimethyl sulfide complex In tetrahydrofuran at 15℃; for 3 h; 步骤2.制备4-（羟甲基）环己烷羧酸甲酯（i-12c）。 向4-（甲氧基羰基）环己烷羧酸（i-12b）（1.5g，8.1mmol）的15mL THF溶液中滴加硼烷的二甲基硫烷（10M，1.6mL，16.0mmol），同时冷却至15℃。 °C在冰浴中。 将反应在15℃下搅拌3小时。 将反应混合物缓慢倒入甲醇（500mL）中（在冰浴中冷却），在15℃下搅拌30mm并真空浓缩。 将残余物用水（300mL）和EtOAc（300mL）分配。 水层用EtOAc（300mL×2）萃取，合并的有机层用盐水（100mL×2）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到标题化合物（1.3g，90％）。 作为黄色油。 LCMS（ESI）：C 9 H 17 O 3 [M + H]的计算值：173，实测值：173;实测值：173。
90%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 15℃; for 3 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 15℃; for 0.50 h; 		步骤2.制备4-（羟甲基）环己烷羧酸甲酯（i-12c）向4-（甲氧基羰基）环己烷羧酸（i-12b）（1.5g，8.1mmol）在15mL THF中的溶液中加入 滴加二甲基硫烷（10M，1.6mL，16.0mmol）中的硼烷，同时在冰浴中冷却至15℃。 将反应在15℃下搅拌3小时。 将反应混合物缓慢倒入甲醇（500mL）中（在冰浴中冷却），在15℃下搅拌30分钟并真空浓缩。 将残余物用水（300mL）和EtOAc（300mL）分配。 水层用EtOAc（300mL×2）萃取，合并的有机层用盐水（100mL×2）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到标题化合物（1.3g，90％）。 作为黄色油。 LCMS（ESI）：C 9 H 16 O 3 [M + H] +的计算值：173。实测值：173。
7.4 g
Stage #1: With chloroformic acid ethyl ester; triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere; Cooling with ice
Stage #2: With methanol; sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere; Cooling with ice		 在氮气氛下，将10.0g式（I-105-1）表示的化合物，6.0g三乙胺和40mL四氢呋喃加入到反应容器中。在用冰冷却所得混合物的同时，向混合物中滴加6.4g氯甲酸乙酯。然后将混合物在室温下搅拌1小时。滤出沉淀物。在氮气氛下，将2.2g硼氢化钠和10mL四氢呋喃加入另一个反应容器中。在用冰冷却所得混合物的同时，将上面制备的滤液滴加到混合物中。向混合物中滴加40mL甲醇和10mL水的液体混合物。随后将混合物在室温下搅拌3小时。向混合物中加入20mL 10％盐酸后，用乙酸乙酯萃取。然后，通过柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯）进行纯化。由此，制备7.4g式（I-105-2）表示的化合物。 （0129）在氮气氛下，将7.4g式（I-105-2）表示的化合物，4.1g吡啶和35mL二氯甲烷加入到反应容器中。在用冰冷却所得混合物的同时，向混合物中滴加5.4g甲磺酰氯。随后将混合物在室温下搅拌3小时。将混合物倒入水中，然后用5％盐酸洗涤，随后用盐水溶液洗涤。然后，通过柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯）和重结晶（丙酮/己烷）进行纯化。由此，制备7.5g式（I-105-3）表示的化合物。 （0130）在氮气氛下，将25.0g式（I-105-4）表示的化合物，100mL乙酸和100mL 48％氢溴酸加入到反应容器中。将所得混合物加热至回流12小时。将混合物冷却后，将其倒入1L水中。随后，用乙酸乙酯进行萃取，然后用盐水溶液洗涤。蒸馏除去溶剂后，剩余的乙酸作为与甲苯的共沸物除去。然后，通过柱色谱（氧化铝，乙酸乙酯）进行纯化。由此，制备12.0g式（I-105-5）表示的化合物。 （0131）在氮气氛中，2.1g式（I-105-5）表示的化合物，7.5g式（I-105-3）表示的化合物，6.2g碳酸钾和70mL将N，N-二甲基甲酰胺加入到反应容器中。将所得混合物搅拌3天，同时在90℃下加热。然后将混合物倒入水中。随后，用甲苯萃取并用盐水溶液洗涤。然后，通过柱色谱（硅胶，甲苯）和重结晶（甲苯/己烷）进行纯化。由此，制备4.8g式（I-105-6）表示的化合物。 （0132）在氮气氛下，将4.8g式（I-105-6）表示的化合物，20mL四氢呋喃，20mL甲醇和10mL 25％氢氧化钠水溶液加入到反应中容器。将所得混合物搅拌2小时，同时在60℃下加热。蒸馏除去溶剂后，将残余物再次溶解在四氢呋喃和水的混合溶剂中。向所得溶液中加入10％盐酸，使溶液的pH变为2.蒸馏除去溶剂后，在残渣中加入水，使固体析出，过滤。用水洗涤固体，然后干燥。由此，制备4.0g式（I-105-7）表示的化合物。 （0133）向反应容器中加入15.0g式（I-105-8）表示的化合物，17.7g式（I-105-9）表示的化合物，16.0g碳酸钾和100mL加入N，N-二甲基甲酰胺。将所得混合物搅拌12小时，同时在80℃下加热。将混合物冷却后，用二氯甲烷稀释，用水洗涤，然后用盐水溶液洗涤。然后，通过柱色谱（氧化铝，二氯甲烷）进行纯化。由此，制备24.2g式（I-105-10）表示的化合物。 （0134）向反应容器中加入24.2g式（I-105-10）表示的化合物，60mL四氢呋喃，60mL甲醇和1mL浓盐酸。将得到的混合物在室温下搅拌8小时。蒸馏除去溶剂后，残余物用乙酸乙酯稀释。子
17.6 g With borane-THF In tetrahydrofuran for 2 h; Inert atmosphere; Cooling with ice 在氮气氛下，将20.0g式（I-121-1）表示的化合物和120mL四氢呋喃放入反应器中。 在冰冷却下，向其中滴加143mL硼烷 - 四氢呋喃络合物（0.9mol / L）并搅拌2小时。 将其倒入200mL的5％盐酸中，用200mL乙酸乙酯处理，进行液 - 液分离。 将其用硫酸钠干燥，蒸馏除去溶剂，得到17.6g式（I-121-2）表示的化合物。
7.4 g
Stage #1: With chloroformic acid ethyl ester; triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; methanol; water at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere		 在氮气氛下，将10.0g式（I-1-1）表示的化合物，6.0g三乙胺和40mL四氢呋喃加入反应器中。 在冰冷却下，向其中滴加6.4g氯甲酸乙酯并在室温下搅拌1小时。 通过过滤除去沉淀物。 在氮气氛下，将2.2g硼氢化钠和10mL四氢呋喃放入另一个反应器中。 用冰冷却后，向其中滴加先前的滤液。 滴加40mL甲醇和10mL水的混合液，在室温下搅拌3小时。 加入20mL 10％盐酸后，用乙酸乙酯萃取。 通过柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯）纯化，得到7.4g式（I-1-2）表示的化合物。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2012/165347, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: CN105566324, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0379; 0380; 0381; 0382
[3] Patent: WO2014/28597, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 54
[4] Patent: US2015/191434, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0295
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 6, p. 1564 - 1568
[6] Patent: US2014/121400, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0083-0086
[7] Patent: WO2017/79867, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 126; 127
[8] Patent: US2018/2276, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0127-0139
[9] Patent: US2018/22716, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0332
[10] Patent: US2018/312481, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0091-0092

更多

2. 合成：13380-85-3

67-56-1

13380-84-2

13380-85-3
产率 合成条件 实验步骤
83% for 2 h; Heating / reflux 向10mL CH 3 OH中的4-羟甲基环己烷羧酸（TCI-JP，0.50g，3.2mmol）中加入0.50mL浓H 2 SO 4。 将该混合物温热至回流并搅拌2小时。 然后冷却反应混合物并加入NH 4 OH直至使用pH试纸测试碱性溶液。 然后将混合物用3×5mL乙酸乙酯萃取。 将合并的有机萃取液用饱和NaCl水溶液洗涤，然后经无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到0.45g标题化合物（0.26mmol，83％收率）。 MS（DCI / NH3）m / z 190（M + NH4）+。
71.6% at 20℃; Reflux 实施例66：根据本发明的衍生物66的制备具有下式的衍生物66如下制备。 在室温下，将亚硫酰氯（1.50g，12.6mmol）滴加到溶解在10ml甲醇（试剂级）中的4-羟甲基-1-环己烷羧酸（1g，6.3mmol）中。 将混合物在回流下加热过夜，并在减压下浓缩，通过硅胶色谱法（0.78g，产率：71.6％）获得4-羟甲基-1-环己烷羧酸。 此外，使用己烷：乙酸乙酯= 10：1的洗脱溶剂（0.86g，收率：76.8％），通过硅胶柱色谱法获得4 - （（4-乙酰基环己基）甲氧基）苯甲醛。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/69196, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[2] Patent: US2011/269954, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
3. 合成：13380-85-3

16940-66-2

32529-79-6

13380-85-3
产率 合成条件 实验步骤
7.4 g
Stage #1: With chloroformic acid ethyl ester; triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere		 在氮气氛下，将10.0g式（I-1-1）表示的化合物，6.0g三乙胺和40mL四氢呋喃加入到反应容器中。 在用冰冷却的同时，滴加6.4g氯甲酸乙酯，并将混合物在室温下搅拌1小时。 过滤除去沉淀物。 在氮气氛下，在另一个反应容器中，加入2.2g硼氢化钠，10mL四氢呋喃。 滴加滤液，同时用冰冷却。 滴加40mL甲醇和10mL水的混合溶液，并将混合物在室温下搅拌3小时。 加入20mL 10％盐酸后，用乙酸乙酯萃取。 柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯）得到7.4g式（I-1-2）表示的化合物。
参考文献：
[1] Patent: JP2017/210409, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0141-0143

相关分类

分子砌块 脂肪环 环己烷
高端化学品 有机砌块 脂环烃
高端化学品 有机砌块 酯

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合成路线

1. 合成：13380-85-3

32529-79-6

13380-85-3
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With borane-dimethyl sulfide complex In tetrahydrofuran at -78℃; for 3.33 h; 中间体87-（4-羟甲基）环己烷羧酸甲酯; 在-78℃下，向4-（甲氧基羰基）环己烷羧酸（5.44g，29.2mmol）的无水THF溶液中，在20分钟内滴加硼烷 - 甲基硫醚络合物（19.0mL，38.0mmol）。 将混合物搅拌3小时，然后使其缓慢达到室温。 用水（20mL）淬灭反应，并用EtOAc萃取混合物。 将有机相用盐水洗涤一次，经MgSO 4干燥并真空浓缩，得到标题化合物（4.80g，95％收率），为两种非对映异构体的混合物：MS（EI）m / z 172M。
91% With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 1.50 h; Inert atmosphere 在氮气氛下将1,4-环己烷羧酸酯（1.20g，6.45mmol）溶于无水四氢呋喃（20mL）中，在0℃下缓慢滴加硼烷二甲基硫醚（10M，1.0mL，10.3mmol），搅拌反应 在0°C下保持0.5小时。 缓慢升至25℃，继续搅拌1小时。 加入水（40mL）以淬灭反应，将反应溶液用乙酸乙酯萃取。 合并的有机相用水，饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩滤液，得到4-羟甲基 - 环己烷甲酸甲酯（1.00g白色固体），产率 ：91％。
90% With borane dimethyl sulfide complex In tetrahydrofuran at 15℃; for 3 h; 步骤2.制备4-（羟甲基）环己烷羧酸甲酯（i-12c）。 向4-（甲氧基羰基）环己烷羧酸（i-12b）（1.5g，8.1mmol）的15mL THF溶液中滴加硼烷的二甲基硫烷（10M，1.6mL，16.0mmol），同时冷却至15℃。 °C在冰浴中。 将反应在15℃下搅拌3小时。 将反应混合物缓慢倒入甲醇（500mL）中（在冰浴中冷却），在15℃下搅拌30mm并真空浓缩。 将残余物用水（300mL）和EtOAc（300mL）分配。 水层用EtOAc（300mL×2）萃取，合并的有机层用盐水（100mL×2）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到标题化合物（1.3g，90％）。 作为黄色油。 LCMS（ESI）：C 9 H 17 O 3 [M + H]的计算值：173，实测值：173;实测值：173。
90%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 15℃; for 3 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 15℃; for 0.50 h; 		步骤2.制备4-（羟甲基）环己烷羧酸甲酯（i-12c）向4-（甲氧基羰基）环己烷羧酸（i-12b）（1.5g，8.1mmol）在15mL THF中的溶液中加入 滴加二甲基硫烷（10M，1.6mL，16.0mmol）中的硼烷，同时在冰浴中冷却至15℃。 将反应在15℃下搅拌3小时。 将反应混合物缓慢倒入甲醇（500mL）中（在冰浴中冷却），在15℃下搅拌30分钟并真空浓缩。 将残余物用水（300mL）和EtOAc（300mL）分配。 水层用EtOAc（300mL×2）萃取，合并的有机层用盐水（100mL×2）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到标题化合物（1.3g，90％）。 作为黄色油。 LCMS（ESI）：C 9 H 16 O 3 [M + H] +的计算值：173。实测值：173。
7.4 g
Stage #1: With chloroformic acid ethyl ester; triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere; Cooling with ice
Stage #2: With methanol; sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere; Cooling with ice		 在氮气氛下，将10.0g式（I-105-1）表示的化合物，6.0g三乙胺和40mL四氢呋喃加入到反应容器中。在用冰冷却所得混合物的同时，向混合物中滴加6.4g氯甲酸乙酯。然后将混合物在室温下搅拌1小时。滤出沉淀物。在氮气氛下，将2.2g硼氢化钠和10mL四氢呋喃加入另一个反应容器中。在用冰冷却所得混合物的同时，将上面制备的滤液滴加到混合物中。向混合物中滴加40mL甲醇和10mL水的液体混合物。随后将混合物在室温下搅拌3小时。向混合物中加入20mL 10％盐酸后，用乙酸乙酯萃取。然后，通过柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯）进行纯化。由此，制备7.4g式（I-105-2）表示的化合物。 （0129）在氮气氛下，将7.4g式（I-105-2）表示的化合物，4.1g吡啶和35mL二氯甲烷加入到反应容器中。在用冰冷却所得混合物的同时，向混合物中滴加5.4g甲磺酰氯。随后将混合物在室温下搅拌3小时。将混合物倒入水中，然后用5％盐酸洗涤，随后用盐水溶液洗涤。然后，通过柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯）和重结晶（丙酮/己烷）进行纯化。由此，制备7.5g式（I-105-3）表示的化合物。 （0130）在氮气氛下，将25.0g式（I-105-4）表示的化合物，100mL乙酸和100mL 48％氢溴酸加入到反应容器中。将所得混合物加热至回流12小时。将混合物冷却后，将其倒入1L水中。随后，用乙酸乙酯进行萃取，然后用盐水溶液洗涤。蒸馏除去溶剂后，剩余的乙酸作为与甲苯的共沸物除去。然后，通过柱色谱（氧化铝，乙酸乙酯）进行纯化。由此，制备12.0g式（I-105-5）表示的化合物。 （0131）在氮气氛中，2.1g式（I-105-5）表示的化合物，7.5g式（I-105-3）表示的化合物，6.2g碳酸钾和70mL将N，N-二甲基甲酰胺加入到反应容器中。将所得混合物搅拌3天，同时在90℃下加热。然后将混合物倒入水中。随后，用甲苯萃取并用盐水溶液洗涤。然后，通过柱色谱（硅胶，甲苯）和重结晶（甲苯/己烷）进行纯化。由此，制备4.8g式（I-105-6）表示的化合物。 （0132）在氮气氛下，将4.8g式（I-105-6）表示的化合物，20mL四氢呋喃，20mL甲醇和10mL 25％氢氧化钠水溶液加入到反应中容器。将所得混合物搅拌2小时，同时在60℃下加热。蒸馏除去溶剂后，将残余物再次溶解在四氢呋喃和水的混合溶剂中。向所得溶液中加入10％盐酸，使溶液的pH变为2.蒸馏除去溶剂后，在残渣中加入水，使固体析出，过滤。用水洗涤固体，然后干燥。由此，制备4.0g式（I-105-7）表示的化合物。 （0133）向反应容器中加入15.0g式（I-105-8）表示的化合物，17.7g式（I-105-9）表示的化合物，16.0g碳酸钾和100mL加入N，N-二甲基甲酰胺。将所得混合物搅拌12小时，同时在80℃下加热。将混合物冷却后，用二氯甲烷稀释，用水洗涤，然后用盐水溶液洗涤。然后，通过柱色谱（氧化铝，二氯甲烷）进行纯化。由此，制备24.2g式（I-105-10）表示的化合物。 （0134）向反应容器中加入24.2g式（I-105-10）表示的化合物，60mL四氢呋喃，60mL甲醇和1mL浓盐酸。将得到的混合物在室温下搅拌8小时。蒸馏除去溶剂后，残余物用乙酸乙酯稀释。子
17.6 g With borane-THF In tetrahydrofuran for 2 h; Inert atmosphere; Cooling with ice 在氮气氛下，将20.0g式（I-121-1）表示的化合物和120mL四氢呋喃放入反应器中。 在冰冷却下，向其中滴加143mL硼烷 - 四氢呋喃络合物（0.9mol / L）并搅拌2小时。 将其倒入200mL的5％盐酸中，用200mL乙酸乙酯处理，进行液 - 液分离。 将其用硫酸钠干燥，蒸馏除去溶剂，得到17.6g式（I-121-2）表示的化合物。
7.4 g
Stage #1: With chloroformic acid ethyl ester; triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; methanol; water at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere		 在氮气氛下，将10.0g式（I-1-1）表示的化合物，6.0g三乙胺和40mL四氢呋喃加入反应器中。 在冰冷却下，向其中滴加6.4g氯甲酸乙酯并在室温下搅拌1小时。 通过过滤除去沉淀物。 在氮气氛下，将2.2g硼氢化钠和10mL四氢呋喃放入另一个反应器中。 用冰冷却后，向其中滴加先前的滤液。 滴加40mL甲醇和10mL水的混合液，在室温下搅拌3小时。 加入20mL 10％盐酸后，用乙酸乙酯萃取。 通过柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯）纯化，得到7.4g式（I-1-2）表示的化合物。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2012/165347, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: CN105566324, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0379; 0380; 0381; 0382
[3] Patent: WO2014/28597, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 54
[4] Patent: US2015/191434, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0295
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 6, p. 1564 - 1568
[6] Patent: US2014/121400, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0083-0086
[7] Patent: WO2017/79867, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 126; 127
[8] Patent: US2018/2276, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0127-0139
[9] Patent: US2018/22716, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0332
[10] Patent: US2018/312481, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0091-0092

更多

2. 合成：13380-85-3

67-56-1

13380-84-2

13380-85-3
产率 合成条件 实验参考步骤
83% for 2 h; Heating / reflux 向10mL CH 3 OH中的4-羟甲基环己烷羧酸（TCI-JP，0.50g，3.2mmol）中加入0.50mL浓H 2 SO 4。 将该混合物温热至回流并搅拌2小时。 然后冷却反应混合物并加入NH 4 OH直至使用pH试纸测试碱性溶液。 然后将混合物用3×5mL乙酸乙酯萃取。 将合并的有机萃取液用饱和NaCl水溶液洗涤，然后经无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到0.45g标题化合物（0.26mmol，83％收率）。 MS（DCI / NH3）m / z 190（M + NH4）+。
71.6% at 20℃; Reflux 实施例66：根据本发明的衍生物66的制备具有下式的衍生物66如下制备。 在室温下，将亚硫酰氯（1.50g，12.6mmol）滴加到溶解在10ml甲醇（试剂级）中的4-羟甲基-1-环己烷羧酸（1g，6.3mmol）中。 将混合物在回流下加热过夜，并在减压下浓缩，通过硅胶色谱法（0.78g，产率：71.6％）获得4-羟甲基-1-环己烷羧酸。 此外，使用己烷：乙酸乙酯= 10：1的洗脱溶剂（0.86g，收率：76.8％），通过硅胶柱色谱法获得4 - （（4-乙酰基环己基）甲氧基）苯甲醛。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/69196, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[2] Patent: US2011/269954, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
3. 合成：13380-85-3

16940-66-2

32529-79-6

13380-85-3
产率 合成条件 实验参考步骤
7.4 g
Stage #1: With chloroformic acid ethyl ester; triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere		 在氮气氛下，将10.0g式（I-1-1）表示的化合物，6.0g三乙胺和40mL四氢呋喃加入到反应容器中。 在用冰冷却的同时，滴加6.4g氯甲酸乙酯，并将混合物在室温下搅拌1小时。 过滤除去沉淀物。 在氮气氛下，在另一个反应容器中，加入2.2g硼氢化钠，10mL四氢呋喃。 滴加滤液，同时用冰冷却。 滴加40mL甲醇和10mL水的混合溶液，并将混合物在室温下搅拌3小时。 加入20mL 10％盐酸后，用乙酸乙酯萃取。 柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯）得到7.4g式（I-1-2）表示的化合物。
参考文献：
[1] Patent: JP2017/210409, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0141-0143
4. 合成：13380-85-3

94-60-0

67-56-1

N/A

N/A

13380-85-3

7732-18-5
参考文献：
[1] Patent: US6919489, 2005, B1. Location in patent: Page column 12
[2] Patent: US6919489, 2005, B1. Location in patent: Page column 13
[3] Patent: US6919489, 2005, B1. Location in patent: Page column 13
[4] Patent: US6919489, 2005, B1. Location in patent: Page column 13
[5] Patent: US6919489, 2005, B1. Location in patent: Page column 12

更多

5. 合成：13380-85-3

67-56-1

105-08-8

13380-85-3
参考文献：
[1] Patent: KR2016/39331, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0050; 0051
6. 合成：13380-85-3

94-60-0

13380-85-3

105-08-8
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 9, p. 2389 - 2393
[2] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 51, p. 6933 - 6936
7. 合成：13380-85-3

32529-80-9

13380-85-3
参考文献：
[1] Patent: US5116862, 1992, A
8. 合成：13380-85-3

94-60-0

13380-85-3
参考文献：
[1] Patent: WO2014/28597, 2014, A2
[2] Patent: US2015/191434, 2015, A1
9. 合成：13380-85-3

94-60-0

13380-85-3

105-08-8

34885-03-5

92385-32-5
参考文献：
[1] Catalysis Science and Technology, 2015, vol. 5, # 8, p. 3960 - 3969

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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