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肟 胺 脒 噁二唑
1,2,5-恶二唑

CAS号：13490-32-9

CAS号13490-32-9, 是噁二唑类化合物, 分子量为143.1, 分子式C3H5N5O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供13490-32-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-氨基-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-甲脒 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Amino-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide

货号：BD93822 4-Amino-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide 标准纯度：, 97%
13490-32-9
13490-32-9
13490-32-9

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  • 产品信息
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产品名称 : 4-Amino-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide
中文名称 : 4-氨基-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-甲脒(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 13490-32-9
分子式 : C3H5N5O2
线性分子式 : -
分子量 : 143.10
MDL NO : MFCD00186407
沸点 : -
Pubchem ID : -
InChIKey : -

常用 :

SDS-BD93822

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 5
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 5.0
Num. H-bond donors 3.0
Molar Refractivity 30.79
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

123.55 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.57
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

-0.58
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

-1.25
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-1.4
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.01
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

-0.73

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-0.67
Solubility 30.9 mg/ml ; 0.216 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.54
Solubility 4.09 mg/ml ; 0.0286 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.36
Solubility 326.0 mg/ml ; 2.28 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.58 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

4.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.04

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~7  ►

1. 合成：13490-32-9

109-77-3

13490-32-9
产率 合成条件 实验步骤
93.5%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 10℃; for 0.50 h; Cooling with ice
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride; potassium hydroxide In water at 0℃; for 12.50 h; Reflux		 将原料丙二腈（50.0g，0.76mol，1.0当量）加入到四颈瓶中并通过加热（约50℃）溶解。加入水（0.5L），在约10℃的冰水浴中加入，并加入分批加入亚硝酸钠（57.72g，0.83mol，1.1当量）。加入后，在10℃或更低的温度下滴加盐酸（6N，8.5mL）。将混合物在冰水浴中搅拌0.5小时。温度恒定，将上述反应溶液命名为A.H2NOH·HCl（158.4g，2.28mol，3.0当量）溶于水（255mL）中。氢氧化钾溶液（127.9g，2.28mol，3.0）向其中加入eq）水（255mL），加入混合物。将混合物在室温（25℃）下搅拌10分钟，将上述反应溶液指定为B.A的反应液为用冰水浴冷却至0℃-10℃，将B反应液滴加到A反应液中，滴加混合物，搅拌0.5小时。冰水浴，温度保持恒定，除去冰水浴，将混合物加热回流12小时。反应完成后，在冰水浴中滴加盐酸（6N，120mL）。 （0℃）调节pH = 7.继续搅拌40分钟，抽滤反应溶液，用水洗涤滤饼，排出滤饼。目标化合物（101g，产率：获得93.5％）。
92%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 10 - 18℃; for 1.50 h; Cooling with ice; Inert atmosphere
Stage #2: With hydroxylamine In water at 13℃; for 3 h; Reflux; Inert atmosphere		 丙二腈（20g，303mmol）在350ml水中溶解，在45℃加热5分钟，然后在冰浴下加入亚硝酸钠（23g，333.3mmol）。当温度升至10℃时，6N HCl（3.4ml） 温度升至16℃，保持温度在16-18℃保持1.5小时。冷却至13℃，一次性加入50％羟胺水溶液（61.7g，909mmol）。温度升高 急剧升至27℃，在此温度下搅拌1小时，然后再回流2小时。冷却至室温并搅拌过夜，并加入6N HCl（49ml）。 将pH调节至7，继续在冰浴中搅拌，沉淀出固体。过滤，滤饼用水洗涤并干燥，得到化合物4-氨基-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3 - 羧酰亚胺酰胺1b（40g，92％）。
91%
Stage #1: With sodium nitrite In water at 45℃; for 0.08 h; Cooling with ice
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 1.50 h; Cooling with ice
Stage #3: With hydroxylamine In water at 20℃; for 3 h; Cooling with ice; Reflux		 将20丙二腈（13.2g，200mmol）加入到预热的水（280mL，45℃）中并搅拌5mm。将所得溶液在冰/水浴中冷却，加入亚硝酸钠（15.18g，220mmol）并搅拌5mm。然后，加入HCl（10N，13.2mL）以开始温和的放热反应，同时观察到气泡。 3毫米后，除去冰/水浴，将反应混合物在室温下搅拌1.5小时。在冰/水浴中将羟胺（39.6g，600mmol）加入到浅黄色反应混合物中。在室温下搅拌1小时后，将反应混合物回流2小时，然后在冰/水浴中冷却。将HCl（10N，32.0mL）分批加入到反应混合物中至中性（pH = 7.0，通过pH计）。通过过滤收集沉淀物，用水充分洗涤，并在30℃真空（油泵）中干燥，得到所需产物2（26.0g，9％）。 Rf（乙酸乙酯/己烷：1/1（v / v））：0.22 H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：0 10.46（s，1H，OH），6.27（s，2H，NH 2） 1 C-NMR（100MHz，CD 3 OD）：δ155.86,145.73和141.13.HRMS计算值C 3 H 6 N 5 O 2 Na [M + Na]，166.0336，实测值，166.0337），和6.19（s，2H，NH 2）。
90%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 10 - 18℃; for 1.50 h;
Stage #2: With hydroxylamine In water at 13℃; Reflux		 步骤1：4-氨基-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒酰胺将丙二腈（320.5g，5mol）加入预热至45℃的水（7L）中并搅拌5分钟。将所得溶液在冰浴中冷却，加入亚硝酸钠（380g，5.5mol）。当温度达到10℃时，加入6N盐酸（55mL）。随温度达到16℃，发生温和的放热反应。 15分钟后，移去冷浴，将反应混合物在16-18℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至13℃并一次性加入50％羟胺水溶液（990g，15mol）。温度升至26°C。当放热反应平息时，除去冷浴并在26-27℃下继续搅拌1小时，然后缓慢回流。将回流维持2小时，然后将反应混合物冷却过夜。将反应混合物在冰浴中搅拌，并在40分钟内分批加入6N盐酸（800mL）至pH 7.0。在5℃的冰浴中继续搅拌。过滤收集沉淀物，用水充分洗涤并在真空烘箱（50℃）中干燥，得到所需产物（644g，90％）。 C 3 H 6 N 5 O 2的LCMS（M + H）+：m / z = 144.0。 13C MR（75MHz，CD3OD）：δ156.0,145.9,141.3。
90%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 10 - 18℃; for 1.75 h;
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride In water at 13 - 27℃; for 3 h; Reflux		 步骤A：4-氨基-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒（2）将丙二腈[Aldrich，产品号M1407]（320.5g，5mol）加入水（7L）中，预热至45℃并在45℃下搅拌5分钟。将所得溶液在冰浴中冷却，加入亚硝酸钠（380g，5.5mol，1.1当量）。当温度达到10℃时，加入6N盐酸（55mL）。随后温度达到16℃进行温和的放热反应.15分钟后，移除冷浴并将反应混合物在16-18℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至13℃和50％水溶液。一次性加入羟胺盐酸盐（990g，15mol，3.0当量）。温度升至26℃。当放热反应平息时，移除冷浴并在26-27℃下继续搅拌1小时，然后缓慢回流。保持回流2小时，然后使反应混合物逐渐冷却过夜。将反应混合物在冰浴中搅拌，并在40分钟内分批加入6N盐酸（800mL）以调节至pH 7.0。在5℃的冰浴中继续搅拌。通过过滤收集沉淀物，用水充分洗涤并在真空烘箱（50℃）中干燥，得到所需产物（644g，90％），作为关闭白色固体。 13C NMR（75MHz，CD3OD）：δ156.0,145.9,141.3; C 3 H 5 N 5 O 2（MW 143.10），LCMS（EI）m / e 144.0（M + + H）。
87.5%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 0 - 20℃; for 2 h;
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride In water at 0℃; for 2.50 h; Reflux		 在1L三颈烧瓶中，将丙二腈（33.0g，0.5mol）溶解在6mol / L盐酸（40mL）中，并将NaNO2（69.0g，1.0mol）的水（100mL）溶液溶解。 在0-15℃下滴加。 在滴加完成后，将混合物在室温下搅拌2小时，冷却至0℃，滴加盐酸羟胺（104.2g，1.5mol）溶于水（75mL）的溶液，并且 将混合物在室温下搅拌30分钟，并缓慢加热至回流2小时。 用10mol / L 2氢氧化钠溶液冷却至20℃或更低，调节pH至7-8，在0-5℃搅拌1小时，过滤，得到62.4g白色粉末，产率为87.5％，
78%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 18℃; for 1.75 h; Cooling with ice; Large scale
Stage #2: With hydroxylamine In water at 13℃; for 3 h; Reflux; Large scale		 将丙二腈（3.2kg，50mol）加入预热至45℃的水（70L）中并搅拌5mm。将所得溶液在冰浴中冷却，加入亚硝酸钠（3.8kg，55mol）。当温度达到10℃时，加入6N盐酸（550mL）。随温度达到16°C，温和的放热反应随之而来。 15mm后，移去冷浴，将反应混合物在16-18℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至13℃并一次性加入50％羟胺水溶液（9.9kg，150mol）。温度升至26℃。当放热反应平息时，除去冷浴并在26-27℃下继续搅拌1小时，然后缓慢回流。将回流保持2小时，然后将反应混合物冷却过夜。将反应混合物在冰浴中搅拌，并在40mm至pH7.0的范围内分批加入6N盐酸（8L）。在5℃的浴中继续搅拌。过滤收集沉淀物，用水充分洗涤并在真空烘箱（50℃）中干燥，得到所需产物（5.6kg，78％），为灰白色固体。 LCMS（M + H）：m / z = 144.1。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ10.46（s，1H），6.27（s，2H），6.18（s，2H）。
72%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 25℃;
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride In water at 0℃; for 0.50 h; 		向含有H2O（120mL）的1L三颈烧瓶中加入NaNO2（62.67g，0.91mol）室温（25）搅拌溶解，丙二腈（II）溶液（30g，0.45mol）溶于450mL 2mol / L盐酸溶液，室温下搅拌过夜，冷却至0℃，滴加盐酸羟胺（69.74g，1.0mol）溶于80mL水中的溶液，搅拌30分钟后加入，20℃以下 用10mol / L氢氧化钠溶液调节pH至10，温度升至35℃保持2小时，加热回流2小时。将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯萃取反应物（100℃）。 mL（3）用NaCl饱和两次（30mL×2）无水Na 2 SO 4干燥过夜，减压蒸馏除去溶剂，得到46.8g白色粉末，收率72％
72.2%
Stage #1: With acetic acid; sodium nitrite In water at 0 - 45℃; for 2 h;
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride; sodium hydroxide In water at 0 - 20℃; for 4 h; 		向丙二腈（25.0g，378.4mmol）中加入500mL三颈烧瓶中加入水（75mL），在搅拌下加热45℃溶解，然后置于冰浴中加入冰醋酸（21.6mL，378.4mmol）， 冷却至0℃，加入NaNO2（28.7g，416.2mmol）溶于50mL水中，加完后，在室温下搅拌约2小时（用TLC监测反应完全）.0，溶液 将NH 2 OH·HCl（65.7g，946.12mmol）溶于80mL水中，并用NaOH溶液将反应液调节至pH 9至10，加完后，室温反应约4小时（ 通过TLC监测完全反应; 在回流温度升高时加热反应约8小时（通过TLC监测反应完成）; 停止加热，冷却，抽滤，干燥，45℃，得到淡黄色固体39.1g，收率72.2％。
69.5%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 20℃;
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride; sodium hydroxide In water at 0℃; for 4 h; Reflux		 将亚硝酸钠（20.7g，300mmol）和40mL水加入到500mL反应烧瓶中，搅拌溶解，在室温下缓慢滴加丙二腈（9.9g，150mmol）的盐酸（2N）溶液。 将混合物在室温下搅拌过夜，冷却至0℃，盐酸羟胺水溶液（23g，340mmol）搅拌30min，20℃，10N氢氧化钠以下调节pH至10，升至35° C反应2h，然后加热回流2h。 冷却至室温，用20mL乙酸乙酯萃取反应。 减压蒸发溶剂，得到白色固体，将其放置过夜，沉淀出固体。将滤饼减压蒸馏，合并白色固体，干燥，得到白色粉末状固体（14.9g，69.5％）。。
69.5% With hydrogenchloride; hydroxylamine hydrochloride; sodium nitrite In water at 0 - 20℃; 将亚硝酸钠（20.7g，300mmol）和40mL水加入到500mL反应烧瓶中，在室温下（9.9g，150mmol）在盐酸（2N）中搅拌并溶解，缓慢滴加，在室温下搅拌 温度过夜，冷却至0℃，滴加盐酸羟胺水溶液（23g，340mmol），搅拌30分钟，将钠调至pH10，升至35℃反应2h，然后加热至室温。 回流2小时。冷却至室温，用20mL乙酸乙酯萃取反应物。 减压蒸发溶剂，得到白色固体。 将水层静置过夜。 沉淀固体，过滤，用水洗涤，减压蒸馏滤液，得到白色固体固体（14.9g，69.5％）。
10 g
Stage #1: With sodium nitrite In water at 0℃; for 1 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 2 h;
Stage #3: With hydroxylamine In water at 0℃; for 3 h; Reflux		 第一步。取5.0g丙二腈，加入10ml水溶解，然后冷却至0℃以下，加入6.0g亚硝酸钠，搅拌1.0h后，关闭冷冻，加入1.35ml 4N盐酸 加入酸。移至室温并搅拌2.0小时。然后，将温度降至0℃以下，缓慢滴加15.5g 50％羟胺水溶液。滴加完成后， 将温度升至回流，回流3小时后，将温度降至6℃。在0℃以下过夜，缓慢加入稀盐酸调节PH = 5左右。沉淀出大量固体， 抽滤，得到10.0g化合物1;

更多
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 33, p. 10532 - 10535
[2] Patent: CN108727361, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0150; 0152-0154
[3] Patent: TW2018/23219, 2018, A. Location in patent: Page/Page column 31; 32
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 4, p. 156 - 162
[5] Patent: WO2016/40458, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 25; 26
[6] Patent: WO2014/66834, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00184
[7] Patent: US2015/133674, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0270; 0271; 0272
[8] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 5, p. 486 - 491
[9] Patent: CN108003112, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0029; 0036; 0041; 0042; 0043
[10] Patent: WO2017/2078, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20
[11] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 1, p. 30 - 36
[12] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 4, p. 312 - 317
[13] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 35, p. 12527 - 12532
[14] Patent: CN106967004, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0045; 0046
[15] Patent: CN108101899, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0017; 0035; 0038; 0039; 0040
[16] Patent: CN106883224, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0056; 0057
[17] Patent: CN106866648, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0060-0062
[18] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 253 - 255
[19] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 11, p. 2625 - 2634
[20] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 23, p. 7364 - 7367
[21] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 50, # 2, p. 381 - 385
[22] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 27, p. 21422 - 21429
[23] Patent: CN105418534, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0033; 0034; 0035; 0036; 0037; 0338
[24] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 39, p. 15382 - 15389
[25] ChemPlusChem, 2017, vol. 82, # 11, p. 1315 - 1319
[26] Polyhedron, 2018, vol. 139, p. 148 - 154
[27] ChemPlusChem, 2018, vol. 83, # 5, p. 439 - 447
[28] CrystEngComm, 2018, vol. 20, # 30, p. 4321 - 4328
[29] Crystal Growth and Design, 2018,
[30] Patent: WO2018/156443, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[31] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 36, p. 12661 - 12666
[32] Patent: CN108689958, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0087-0089

更多

2. 合成：13490-32-9

17376-59-9

13490-32-9
产率 合成条件 实验步骤
93% With potassium hydroxide In water for 2 h; Reflux 将丙二腈（3.2g，48.5mmol）溶于70mL水中，加热至完全溶解。 冰水浴冷却的亚硝酸钠（3.8g，55mmol）和6N盐酸（0.6mL）溶液。 在冰浴中反应0.5小时后，将反应温热至室温2小时。 继续冰浴冷却反应，向反应溶液中滴加50％盐酸羟胺水溶液（9.9g，150mmol），搅拌半小时后，将反应升温至室温1小时。 将反应加热至回流2小时，反应完成，冰浴用盐酸调节至pH7.0 8mL6N。 过滤沉淀物，每次用水和乙酸乙酯洗涤，干燥，得到6.0g白色化合物，产率93％。
参考文献：
[1] Patent: CN105481789, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0147; 0149; 0150; 0151; 0152; 0153
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 253 - 255
[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 5, p. 1400 - 1402
3. 合成：13490-32-9

7803-49-8

109-77-3

13490-32-9
产率 合成条件 实验步骤
90%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In waterCooling with ice
Stage #2: Reflux		 将丙二腈[Aldrich，产品号：M1407]（320.5g，5mol）加入预热至45℃的水（7L）中并搅拌5分钟。将所得溶液在冰浴中冷却，加入亚硝酸钠（380g，5.5mol）。当温度达到10℃时，加入6N盐酸（55mL）。温度达到16℃时发生温和的放热反应.15分钟后，移除冷浴并将反应混合物在16-18℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至13℃和50％水溶液。一次性加入羟胺（990g，15mol）。温度升至26℃。当放热反应平息时，除去冷浴并在26-27℃下继续搅拌1小时，然后缓慢回流。将回流维持2小时，然后将反应混合物冷却过夜。将反应混合物在冰浴中搅拌，并在40分钟内分批加入6N盐酸（800mL）至pH 7.0。在5℃的冰浴中继续搅拌。通过过滤收集沉淀物，用水充分洗涤并在真空烘箱（50℃）中干燥，得到所需产物（644g，90％）。 C 3 H 6 N 5 O 2的LCMS（M + H）+：m / z = 144.0。 13C NMR（75MHz，CD3OD）：δ156.0,145.9,141.3。
参考文献：
[1] Patent: US9320732, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 36

相关分类

高端化学品 有机砌块 胺
高端化学品 有机砌块 脒
分子砌块 芳杂环 噁二唑
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噁二唑

货号: BD81678

CAS号: 17220-38-1

相似度: 65.0%

货号: BD93531

CAS号: 78350-50-2

相似度: 63.64%

货号: BD183331

CAS号: 17376-63-5

相似度: 55.56%

相同官能团产品

胺

货号: BD81678

CAS号: 17220-38-1

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CAS号: 78350-50-2

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货号: BD183331

CAS号: 17376-63-5

相似度: 55.56%

合成路线

1. 合成：13490-32-9

109-77-3

13490-32-9
产率 合成条件 实验参考步骤
93.5%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 10℃; for 0.50 h; Cooling with ice
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride; potassium hydroxide In water at 0℃; for 12.50 h; Reflux		 将原料丙二腈（50.0g，0.76mol，1.0当量）加入到四颈瓶中并通过加热（约50℃）溶解。加入水（0.5L），在约10℃的冰水浴中加入，并加入分批加入亚硝酸钠（57.72g，0.83mol，1.1当量）。加入后，在10℃或更低的温度下滴加盐酸（6N，8.5mL）。将混合物在冰水浴中搅拌0.5小时。温度恒定，将上述反应溶液命名为A.H2NOH·HCl（158.4g，2.28mol，3.0当量）溶于水（255mL）中。氢氧化钾溶液（127.9g，2.28mol，3.0）向其中加入eq）水（255mL），加入混合物。将混合物在室温（25℃）下搅拌10分钟，将上述反应溶液指定为B.A的反应液为用冰水浴冷却至0℃-10℃，将B反应液滴加到A反应液中，滴加混合物，搅拌0.5小时。冰水浴，温度保持恒定，除去冰水浴，将混合物加热回流12小时。反应完成后，在冰水浴中滴加盐酸（6N，120mL）。 （0℃）调节pH = 7.继续搅拌40分钟，抽滤反应溶液，用水洗涤滤饼，排出滤饼。目标化合物（101g，产率：获得93.5％）。
92%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 10 - 18℃; for 1.50 h; Cooling with ice; Inert atmosphere
Stage #2: With hydroxylamine In water at 13℃; for 3 h; Reflux; Inert atmosphere		 丙二腈（20g，303mmol）在350ml水中溶解，在45℃加热5分钟，然后在冰浴下加入亚硝酸钠（23g，333.3mmol）。当温度升至10℃时，6N HCl（3.4ml） 温度升至16℃，保持温度在16-18℃保持1.5小时。冷却至13℃，一次性加入50％羟胺水溶液（61.7g，909mmol）。温度升高 急剧升至27℃，在此温度下搅拌1小时，然后再回流2小时。冷却至室温并搅拌过夜，并加入6N HCl（49ml）。 将pH调节至7，继续在冰浴中搅拌，沉淀出固体。过滤，滤饼用水洗涤并干燥，得到化合物4-氨基-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3 - 羧酰亚胺酰胺1b（40g，92％）。
91%
Stage #1: With sodium nitrite In water at 45℃; for 0.08 h; Cooling with ice
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 1.50 h; Cooling with ice
Stage #3: With hydroxylamine In water at 20℃; for 3 h; Cooling with ice; Reflux		 将20丙二腈（13.2g，200mmol）加入到预热的水（280mL，45℃）中并搅拌5mm。将所得溶液在冰/水浴中冷却，加入亚硝酸钠（15.18g，220mmol）并搅拌5mm。然后，加入HCl（10N，13.2mL）以开始温和的放热反应，同时观察到气泡。 3毫米后，除去冰/水浴，将反应混合物在室温下搅拌1.5小时。在冰/水浴中将羟胺（39.6g，600mmol）加入到浅黄色反应混合物中。在室温下搅拌1小时后，将反应混合物回流2小时，然后在冰/水浴中冷却。将HCl（10N，32.0mL）分批加入到反应混合物中至中性（pH = 7.0，通过pH计）。通过过滤收集沉淀物，用水充分洗涤，并在30℃真空（油泵）中干燥，得到所需产物2（26.0g，9％）。 Rf（乙酸乙酯/己烷：1/1（v / v））：0.22 H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：0 10.46（s，1H，OH），6.27（s，2H，NH 2） 1 C-NMR（100MHz，CD 3 OD）：δ155.86,145.73和141.13.HRMS计算值C 3 H 6 N 5 O 2 Na [M + Na]，166.0336，实测值，166.0337），和6.19（s，2H，NH 2）。
90%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 10 - 18℃; for 1.50 h;
Stage #2: With hydroxylamine In water at 13℃; Reflux		 步骤1：4-氨基-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒酰胺将丙二腈（320.5g，5mol）加入预热至45℃的水（7L）中并搅拌5分钟。将所得溶液在冰浴中冷却，加入亚硝酸钠（380g，5.5mol）。当温度达到10℃时，加入6N盐酸（55mL）。随温度达到16℃，发生温和的放热反应。 15分钟后，移去冷浴，将反应混合物在16-18℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至13℃并一次性加入50％羟胺水溶液（990g，15mol）。温度升至26°C。当放热反应平息时，除去冷浴并在26-27℃下继续搅拌1小时，然后缓慢回流。将回流维持2小时，然后将反应混合物冷却过夜。将反应混合物在冰浴中搅拌，并在40分钟内分批加入6N盐酸（800mL）至pH 7.0。在5℃的冰浴中继续搅拌。过滤收集沉淀物，用水充分洗涤并在真空烘箱（50℃）中干燥，得到所需产物（644g，90％）。 C 3 H 6 N 5 O 2的LCMS（M + H）+：m / z = 144.0。 13C MR（75MHz，CD3OD）：δ156.0,145.9,141.3。
90%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 10 - 18℃; for 1.75 h;
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride In water at 13 - 27℃; for 3 h; Reflux		 步骤A：4-氨基-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒（2）将丙二腈[Aldrich，产品号M1407]（320.5g，5mol）加入水（7L）中，预热至45℃并在45℃下搅拌5分钟。将所得溶液在冰浴中冷却，加入亚硝酸钠（380g，5.5mol，1.1当量）。当温度达到10℃时，加入6N盐酸（55mL）。随后温度达到16℃进行温和的放热反应.15分钟后，移除冷浴并将反应混合物在16-18℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至13℃和50％水溶液。一次性加入羟胺盐酸盐（990g，15mol，3.0当量）。温度升至26℃。当放热反应平息时，移除冷浴并在26-27℃下继续搅拌1小时，然后缓慢回流。保持回流2小时，然后使反应混合物逐渐冷却过夜。将反应混合物在冰浴中搅拌，并在40分钟内分批加入6N盐酸（800mL）以调节至pH 7.0。在5℃的冰浴中继续搅拌。通过过滤收集沉淀物，用水充分洗涤并在真空烘箱（50℃）中干燥，得到所需产物（644g，90％），作为关闭白色固体。 13C NMR（75MHz，CD3OD）：δ156.0,145.9,141.3; C 3 H 5 N 5 O 2（MW 143.10），LCMS（EI）m / e 144.0（M + + H）。
87.5%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 0 - 20℃; for 2 h;
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride In water at 0℃; for 2.50 h; Reflux		 在1L三颈烧瓶中，将丙二腈（33.0g，0.5mol）溶解在6mol / L盐酸（40mL）中，并将NaNO2（69.0g，1.0mol）的水（100mL）溶液溶解。 在0-15℃下滴加。 在滴加完成后，将混合物在室温下搅拌2小时，冷却至0℃，滴加盐酸羟胺（104.2g，1.5mol）溶于水（75mL）的溶液，并且 将混合物在室温下搅拌30分钟，并缓慢加热至回流2小时。 用10mol / L 2氢氧化钠溶液冷却至20℃或更低，调节pH至7-8，在0-5℃搅拌1小时，过滤，得到62.4g白色粉末，产率为87.5％，
78%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 18℃; for 1.75 h; Cooling with ice; Large scale
Stage #2: With hydroxylamine In water at 13℃; for 3 h; Reflux; Large scale		 将丙二腈（3.2kg，50mol）加入预热至45℃的水（70L）中并搅拌5mm。将所得溶液在冰浴中冷却，加入亚硝酸钠（3.8kg，55mol）。当温度达到10℃时，加入6N盐酸（550mL）。随温度达到16°C，温和的放热反应随之而来。 15mm后，移去冷浴，将反应混合物在16-18℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至13℃并一次性加入50％羟胺水溶液（9.9kg，150mol）。温度升至26℃。当放热反应平息时，除去冷浴并在26-27℃下继续搅拌1小时，然后缓慢回流。将回流保持2小时，然后将反应混合物冷却过夜。将反应混合物在冰浴中搅拌，并在40mm至pH7.0的范围内分批加入6N盐酸（8L）。在5℃的浴中继续搅拌。过滤收集沉淀物，用水充分洗涤并在真空烘箱（50℃）中干燥，得到所需产物（5.6kg，78％），为灰白色固体。 LCMS（M + H）：m / z = 144.1。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ10.46（s，1H），6.27（s，2H），6.18（s，2H）。
72%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 25℃;
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride In water at 0℃; for 0.50 h; 		向含有H2O（120mL）的1L三颈烧瓶中加入NaNO2（62.67g，0.91mol）室温（25）搅拌溶解，丙二腈（II）溶液（30g，0.45mol）溶于450mL 2mol / L盐酸溶液，室温下搅拌过夜，冷却至0℃，滴加盐酸羟胺（69.74g，1.0mol）溶于80mL水中的溶液，搅拌30分钟后加入，20℃以下 用10mol / L氢氧化钠溶液调节pH至10，温度升至35℃保持2小时，加热回流2小时。将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯萃取反应物（100℃）。 mL（3）用NaCl饱和两次（30mL×2）无水Na 2 SO 4干燥过夜，减压蒸馏除去溶剂，得到46.8g白色粉末，收率72％
72.2%
Stage #1: With acetic acid; sodium nitrite In water at 0 - 45℃; for 2 h;
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride; sodium hydroxide In water at 0 - 20℃; for 4 h; 		向丙二腈（25.0g，378.4mmol）中加入500mL三颈烧瓶中加入水（75mL），在搅拌下加热45℃溶解，然后置于冰浴中加入冰醋酸（21.6mL，378.4mmol）， 冷却至0℃，加入NaNO2（28.7g，416.2mmol）溶于50mL水中，加完后，在室温下搅拌约2小时（用TLC监测反应完全）.0，溶液 将NH 2 OH·HCl（65.7g，946.12mmol）溶于80mL水中，并用NaOH溶液将反应液调节至pH 9至10，加完后，室温反应约4小时（ 通过TLC监测完全反应; 在回流温度升高时加热反应约8小时（通过TLC监测反应完成）; 停止加热，冷却，抽滤，干燥，45℃，得到淡黄色固体39.1g，收率72.2％。
69.5%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 20℃;
Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride; sodium hydroxide In water at 0℃; for 4 h; Reflux		 将亚硝酸钠（20.7g，300mmol）和40mL水加入到500mL反应烧瓶中，搅拌溶解，在室温下缓慢滴加丙二腈（9.9g，150mmol）的盐酸（2N）溶液。 将混合物在室温下搅拌过夜，冷却至0℃，盐酸羟胺水溶液（23g，340mmol）搅拌30min，20℃，10N氢氧化钠以下调节pH至10，升至35° C反应2h，然后加热回流2h。 冷却至室温，用20mL乙酸乙酯萃取反应。 减压蒸发溶剂，得到白色固体，将其放置过夜，沉淀出固体。将滤饼减压蒸馏，合并白色固体，干燥，得到白色粉末状固体（14.9g，69.5％）。。
69.5% With hydrogenchloride; hydroxylamine hydrochloride; sodium nitrite In water at 0 - 20℃; 将亚硝酸钠（20.7g，300mmol）和40mL水加入到500mL反应烧瓶中，在室温下（9.9g，150mmol）在盐酸（2N）中搅拌并溶解，缓慢滴加，在室温下搅拌 温度过夜，冷却至0℃，滴加盐酸羟胺水溶液（23g，340mmol），搅拌30分钟，将钠调至pH10，升至35℃反应2h，然后加热至室温。 回流2小时。冷却至室温，用20mL乙酸乙酯萃取反应物。 减压蒸发溶剂，得到白色固体。 将水层静置过夜。 沉淀固体，过滤，用水洗涤，减压蒸馏滤液，得到白色固体固体（14.9g，69.5％）。
10 g
Stage #1: With sodium nitrite In water at 0℃; for 1 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 2 h;
Stage #3: With hydroxylamine In water at 0℃; for 3 h; Reflux		 第一步。取5.0g丙二腈，加入10ml水溶解，然后冷却至0℃以下，加入6.0g亚硝酸钠，搅拌1.0h后，关闭冷冻，加入1.35ml 4N盐酸 加入酸。移至室温并搅拌2.0小时。然后，将温度降至0℃以下，缓慢滴加15.5g 50％羟胺水溶液。滴加完成后， 将温度升至回流，回流3小时后，将温度降至6℃。在0℃以下过夜，缓慢加入稀盐酸调节PH = 5左右。沉淀出大量固体， 抽滤，得到10.0g化合物1;

更多
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 33, p. 10532 - 10535
[2] Patent: CN108727361, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0150; 0152-0154
[3] Patent: TW2018/23219, 2018, A. Location in patent: Page/Page column 31; 32
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 4, p. 156 - 162
[5] Patent: WO2016/40458, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 25; 26
[6] Patent: WO2014/66834, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00184
[7] Patent: US2015/133674, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0270; 0271; 0272
[8] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 5, p. 486 - 491
[9] Patent: CN108003112, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0029; 0036; 0041; 0042; 0043
[10] Patent: WO2017/2078, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20
[11] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 1, p. 30 - 36
[12] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 4, p. 312 - 317
[13] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 35, p. 12527 - 12532
[14] Patent: CN106967004, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0045; 0046
[15] Patent: CN108101899, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0017; 0035; 0038; 0039; 0040
[16] Patent: CN106883224, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0056; 0057
[17] Patent: CN106866648, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0060-0062
[18] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 253 - 255
[19] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 11, p. 2625 - 2634
[20] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 23, p. 7364 - 7367
[21] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 50, # 2, p. 381 - 385
[22] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 27, p. 21422 - 21429
[23] Patent: CN105418534, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0033; 0034; 0035; 0036; 0037; 0338
[24] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 39, p. 15382 - 15389
[25] ChemPlusChem, 2017, vol. 82, # 11, p. 1315 - 1319
[26] Polyhedron, 2018, vol. 139, p. 148 - 154
[27] ChemPlusChem, 2018, vol. 83, # 5, p. 439 - 447
[28] CrystEngComm, 2018, vol. 20, # 30, p. 4321 - 4328
[29] Crystal Growth and Design, 2018,
[30] Patent: WO2018/156443, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[31] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 36, p. 12661 - 12666
[32] Patent: CN108689958, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0087-0089

更多

2. 合成：13490-32-9

17376-59-9

13490-32-9
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With potassium hydroxide In water for 2 h; Reflux 将丙二腈（3.2g，48.5mmol）溶于70mL水中，加热至完全溶解。 冰水浴冷却的亚硝酸钠（3.8g，55mmol）和6N盐酸（0.6mL）溶液。 在冰浴中反应0.5小时后，将反应温热至室温2小时。 继续冰浴冷却反应，向反应溶液中滴加50％盐酸羟胺水溶液（9.9g，150mmol），搅拌半小时后，将反应升温至室温1小时。 将反应加热至回流2小时，反应完成，冰浴用盐酸调节至pH7.0 8mL6N。 过滤沉淀物，每次用水和乙酸乙酯洗涤，干燥，得到6.0g白色化合物，产率93％。
参考文献：
[1] Patent: CN105481789, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0147; 0149; 0150; 0151; 0152; 0153
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 253 - 255
[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 5, p. 1400 - 1402
3. 合成：13490-32-9

7803-49-8

109-77-3

13490-32-9
产率 合成条件 实验参考步骤
90%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In waterCooling with ice
Stage #2: Reflux		 将丙二腈[Aldrich，产品号：M1407]（320.5g，5mol）加入预热至45℃的水（7L）中并搅拌5分钟。将所得溶液在冰浴中冷却，加入亚硝酸钠（380g，5.5mol）。当温度达到10℃时，加入6N盐酸（55mL）。温度达到16℃时发生温和的放热反应.15分钟后，移除冷浴并将反应混合物在16-18℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至13℃和50％水溶液。一次性加入羟胺（990g，15mol）。温度升至26℃。当放热反应平息时，除去冷浴并在26-27℃下继续搅拌1小时，然后缓慢回流。将回流维持2小时，然后将反应混合物冷却过夜。将反应混合物在冰浴中搅拌，并在40分钟内分批加入6N盐酸（800mL）至pH 7.0。在5℃的冰浴中继续搅拌。通过过滤收集沉淀物，用水充分洗涤并在真空烘箱（50℃）中干燥，得到所需产物（644g，90％）。 C 3 H 6 N 5 O 2的LCMS（M + H）+：m / z = 144.0。 13C NMR（75MHz，CD3OD）：δ156.0,145.9,141.3。
参考文献：
[1] Patent: US9320732, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 36
4. 合成：13490-32-9

36568-05-5

13490-32-9
产率 合成条件 实验参考步骤
1.08 kg
Stage #1: With hydroxylamine In water at 15 - 20℃; for 3.50 h; Large scale
Stage #2: at 50℃; for 1.50 h; Reflux; Large scale		 将H 2 O（960ml），AcOH（515ml，540g，9.00mol）和丙二腈（600g，9.09mol）置于装有机械搅拌器，温度计的12升三颈圆底烧瓶中，和液体加料漏斗。在剧烈搅拌下，将反应混合物用冰水浴冷却至0℃，并在完全加入时滴加NaNO 2（660g，9.57mol）的H 2 O（1升）溶液，将澄清的微红色溶液在此温度下搅拌1小时。然后将其温热至室温过夜。将反应混合物冷却至水浴，并在约2.5小时内滴加NaOH（360g，9.00mol）的H 2 O（2.4l）溶液以中和AcOH，控制速率。另外，在2.5小时内剧烈搅拌下保持反应温度。加入三分之二的羟胺后，形成沉淀。用水浴代替冰水浴，并将混合物在室温下搅拌1小时。用回流冷凝器代替加入通道。在搅拌下，将反应混合物缓慢加热至50℃。最初，该溶液具有pH~9，在加热时增加至pH~11。将反应混合物缓慢回流并在该温度下加热1.5小时。在加热过程中，应定期监测pH（每5分钟），并用AcOH（总体积~50ml）调节pH至9-10。使反应混合物在室温下冷却至室温。滤出所得沉淀物，用H 2 O（3×1升）洗涤，抽吸干燥24小时，得到产物1.产量1.08千克（84％），浅黄色固体，熔点190-192℃（熔点190-191℃） °C（H2O）29）。 1H NMR光谱（90MHz，DMSO-d6），δ，ppm：10.46（1H，s，OH）; 6.26（2H，s，呋咱NH2）; 6.17（2H，s，NH2）。 13C NMR光谱（22.5MHz，DMSO-d6），δ，ppm：154.7; 144.4; 140.3。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 9, p. 4314 - 4319
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2017, vol. 53, # 6-7, p. 760 - 778
[3] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2017, vol. 53, p. 760 - 778,19
5. 合成：13490-32-9

120493-19-8

13490-32-9
产率 合成条件 实验参考步骤
65% With hydrazine hydrate In methanol at 40 - 45℃; for 0.50 h; 将化合物6a（2.0g，9mmol）的MeOH（10ml）溶液加热至50℃并用N 2 H 4·H 2 O（0.5ml，10mmol）处理。 将混合物在40-45℃下搅拌30分钟，然后用水稀释2倍，真空除去甲醇直至产物开始结晶。 将混合物冷却至10-15℃，滤出形成的沉淀。 所得化合物的IR光谱与4-氨基呋咱-3-羧酸偕胺肟（4）的IR光谱相同。 产量0.84克（65％），米色针，熔点190-191℃。
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2015, vol. 51, # 4, p. 350 - 360
[2] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2015, vol. 51, # 4, p. 350 - 360,11
[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1988, p. 707
[4] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1988, vol. 24, # 6, p. 856 - 857
6. 合成：13490-32-9

163011-64-1

13490-32-9
参考文献：
[1] Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 561,571
[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1936, vol. 66, p. 127,133
7. 合成：13490-32-9

156463-85-3

13490-32-9
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 1994, vol. 43, # 3, p. 402 - 404
[2] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1994, # 3, p. 444 - 446

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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