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苯胺 氯苯 甲氧基苯胺

CAS号：13726-14-2

CAS号13726-14-2, 是含氟砌块类化合物, 分子量为157.6, 分子式C7H8ClNO, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供13726-14-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-甲氧基-4-氯苯胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Chloro-3-methoxyaniline

货号：BD95937 4-Chloro-3-methoxyaniline 标准纯度：, 97%
13726-14-2
13726-14-2
13726-14-2

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 4-Chloro-3-methoxyaniline
中文名称 : 3-甲氧基-4-氯苯胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 13726-14-2
分子式 : C7H8ClNO
线性分子式 : -
分子量 : 157.60
MDL NO : MFCD00672967
沸点 : -
Pubchem ID : 13103692
InChIKey : LNKBDFVSILQKSI-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD95937

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.14
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 42.35
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

35.25 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.68
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.85
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.94
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.75
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.75
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.79

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.36
Solubility 0.687 mg/ml ; 0.00436 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.21
Solubility 0.969 mg/ml ; 0.00615 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.77
Solubility 0.268 mg/ml ; 0.0017 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.95 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.36

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~9  ►

1. 合成：13726-14-2

16817-43-9

13726-14-2
产率 合成条件 实验步骤
62%
Stage #1: With magnesium; ethylene dibromide In tetrahydrofuranInert atmosphere
Stage #2: With C10H17NO In tetrahydrofuran; toluene at -78℃; for 3 h; Inert atmosphere		 一般程序：向火焰干燥的25mL圆底烧瓶中加入活化的Mg（7.5mmol，1.5当量）和5mL无水THF。 向该悬浮液中加入2滴1,2-二溴乙烷。 5分钟后，在室温下将溴化芳基醚（5mmol，1.0当量）在5mL无水THF中的溶液缓慢加入到Mg悬浮液中。 反应温和地放热。 滴定格氏试剂，将1mmol该试剂加入火焰干燥的反应瓶中。 将溶液用3mL无水甲苯稀释，冷却至目标温度T后，加入氧氮杂环丙烷（1.2mmol，1.2当量）在1mL无水甲苯中的溶液。 将反应在目标温度T下保持时间t，然后用饱和NH 4 Cl水溶液淬灭。 （列出每个基材的实际温度/反应时间。）
参考文献：
[1] Nature Chemistry, 2017, vol. 9, # 7, p. 681 - 688
[2] Patent: US2018/57444, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0098; 0134; 0135; 0184
2. 合成：13726-14-2

1009-36-5

13726-14-2
产率 合成条件 实验步骤
96% at 20℃; Inert atmosphere 将铁基纳米材料（12mg，3.6％）置于烘箱干燥的5mL微波反应小瓶中，该小瓶含有PTFE涂覆的磁力搅拌棒。用橡胶隔膜覆盖反应小瓶，并通过注射器加入0.5mL 2wt％TPGS-750-M水溶液。将混合物在ft下搅拌1mm。打开隔膜，向混合物中缓慢加入NaBH4（57mg，1.5mmol）。在加入NaBH4期间，反应混合物随着氢气的产生而变黑。然后加入1-氯-2-甲氧基-4-硝基苯（187mg，1mmol），将小瓶充满氩气并再次盖上。剧烈搅拌内容物直至原料完全消耗（约4小时）。用EtOAc（0.4mL×2）萃取所得混合物。然后分离有机层（如果需要，借助于离心机），用无水Na 2 O 4干燥，减压除去挥发物，经硅胶快速色谱纯化，用EtOAc /己烷洗脱，得到4-氯-3-甲氧基苯胺54（151mg，0.96mmol，96％）。棕色固体，熔点79-80℃; 1 H NMR（400MHz，DMSO）6.98（d，J = 8.4,1H），6.34（d，J = 1.8,1H），6.16（dd，J = 8.4,1.9,1H），5.23（s，2H） ，3.74（s，3H）。 GC-MS，mlz：157 [Mj。
93% at 20℃; for 2 h; 首先，使用NaBH 4（1mmol）作为还原剂，在室温下在甲醇中将Ag（+ 1）转化为Ag（0）2小时。 之后，过滤Ag / MMT并用作催化剂。 然后，在典型的程序中，将4-硝基苯酚（0.1mmol），KOH（0.15mmol），异丙醇（3mL）和1.01wt％的Ag / MMT催化剂（50mg）的混合物在室温下搅拌适当的时间（方案）2）。 在反应完成后（通过GC监测），通过过滤分离催化剂。 随后的产物用乙酸乙酯萃取并用水反复洗涤（3-4次）以除去KOH。 将所得溶剂在真空中蒸发至干。
82% With iron; ammonium chloride In tetrahydrofuran; methanol; water at 80℃; 4-氯-3-甲氧基 - 苯胺将氯化铵（14.3g，267mmol）和铁粉（325目，14.9g，267mmol）溶于水（100mL）中。 加入2-氯-5-硝基苯甲醚（10g，53.3mmol）的四氢呋喃（50mL）和甲醇（50mL）溶液。 将混合物在80℃搅拌过夜。 将反应混合物冷却至室温并过滤。 滤液用乙酸乙酯萃取。 将有机相用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到4-氯-3-甲氧基 - 苯胺6.9g（82％），为灰色固体。
82% With iron; ammonium chloride In tetrahydrofuran; methanol; water at 80℃; 将4-氯-3-甲氧基 - 苯胺将氯化铵（14.3g，267mmol）和铁粉（325目，14.9g，267mmol）溶解在水（100mL）中。 加入2-氯-5-硝基苯甲醚（10g，53.3mmol）的四氢呋喃（50mL）和甲醇（50mL）溶液。 将混合物在80℃下搅拌过夜。 将反应混合物冷却至室温并过滤。 滤液用乙酸乙酯萃取。 将有机相用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到4-氯-3-甲氧基 - 苯胺6.9g（82％），为灰色固体。
79.36%
Stage #1: With hydrogenchloride; tin(ll) chloride In methanol; water at 40 - 50℃; for 2 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In methanol; water at 20℃; 		将5-NITRO-2-CHLORO苯胺（50.0g，0.289mol）的30％硫酸（300ml）溶液在室温下搅拌2小时。在0℃下缓慢加入亚硝酸钠（21.0g，0.304mol）的水（50ml）溶液，并在该温度下保持15分钟。将该重氮化溶液缓慢加入到110℃的稀硫酸（50％，250ML）中。继续搅拌15分钟。冷却至室温后，加入冰水，混合物用乙酸乙酯萃取，用水，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用柱色谱纯化。产量12.0g，24.0％。在0℃下向K 2 CO 3（23.84g，0.172mol）和2-氯-5-硝基苯酚（10.0g，0.0576mol）的乙腈（100ml）溶液中加入碘甲烷（19.60g，0.138mol）。将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。加入水并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水，盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用柱色谱纯化。产量：6.0克，55.55％。将2-CHLORO-5-硝基茴香醚（6.0g，0.032mol）的MEOH（45ml）溶液缓慢加入到浓盐酸的氯化亚锡（15.1g，0.08mol）中。在40℃下将HCl（110ml）缓慢升温至50℃。继续搅拌2小时，将反应冷却至室温，用50％NAOH溶液碱化并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水，盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用柱色谱纯化。产量：4.0克，79.36％。在0℃下，向三乙胺（3.83g，0.037mol）和3-甲氧基-4-氯苯胺（3.0g，0.0190mol）的苯（50ML）溶液中缓慢加入三甲基乙酰氯（2.75g，0.022mol）。将温度升至室温并搅拌过夜。将反应混合物加入冰中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。产量：3.7克，80.43％。在0℃下向N-戊四酰-3-甲氧基-4-氯苯胺（1.50g，0.0062mol）的THF（30ML）溶液中加入正丁基锂（1.0g，0.0156mol）并搅拌反应物。 2小时冷却至-70℃后，缓慢加入异烟酸甲酯（1.3g，0.0094mol）的THF（12ml）溶液。将反应温热至室温并搅拌过夜，然后用水淬灭并用乙醚萃取。进一步萃取水层，合并的醚层用水，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用柱色谱纯化。产量0.50g，23. 25％。将来自步骤5的受保护的酮（0.500g，0. 0014MOL）在室温下悬浮在浓HCl（5ml）中，然后将温度升至95℃并将混合物搅拌过夜。将混合物冷却至室温，用20％NAOH溶液碱化并用DCM萃取。将合并的有机层用水，盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用碱性氧化铝柱色谱纯化，得到标题化合物（0.140g，37.33％）。
76.36%
Stage #1: With hydrogenchloride; tin(ll) chloride In methanol at 40 - 50℃; for 2 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In methanol; water at 20℃; 		将在30％硫酸（300ml）中的5-硝基-2-氯苯胺（50.0g，0.289mol）在室温下搅拌2小时。在0℃下缓慢加入亚硝酸钠（21.0g，0.304mol）的水（50ml）溶液。 15分钟后，将该溶液缓慢加入到110℃的稀硫酸（50％，250ml）中。继续搅拌15分钟。将反应混合物冷却至室温，加入冰水，用乙酸乙酯萃取，用水，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的酚产物用柱色谱纯化。产量12.0g，24.0％。在室温下，将K 2 CO 3（23.84g，0.172mol）加入到2-氯-5-硝基苯酚（10.0g，0.058mol）的乙腈（100ml）溶液中。冷却至0℃后，缓慢加入甲基碘（19.6g，0.138mol），将反应混合物在室温下搅拌过夜。加入水（100ml），水层用乙酸乙酯萃取。将有机层用水，盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用柱色谱纯化，得到ANISOLE（6.0g，55.55％）。将2-CHLORO-5-硝基茴香醚（6.0g，0.032mol）的MEOH（45ml）溶液缓慢加入到浓盐酸的氯化亚锡（15.1g，0.08mol）中。在40℃下将HCl（110ml）缓慢升温至50℃。继续搅拌2小时。冷却至室温后，将反应混合物用50％NAOH溶液碱化，用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，然后用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到3-甲氧基-4-氯苯胺，并通过柱色谱进一步纯化。产量：4.0克，79.36％。在0℃下，向三氯乙烯（30ml）中的3-甲氧基-4-氯苯胺（2.0g，0.0126mol）中加入BC13（2.18g，1M DCM溶液，0.0188mol）。搅拌10分钟后，加入4-氰基吡啶（1.6g，0.0153mol）和AIC13（2.35g，0.018mol），将温度升至室温，再搅拌30分钟。将温度进一步升至85℃并在相同温度下保持1小时。蒸馏出DCM，将溶液在115℃下搅拌4小时，然后在室温下搅拌过夜。在室温下加入3N HCl并将反应混合物回流1.5小时。使反应混合物冷却并使用NAOH（6N）使其呈碱性，用水稀释并用DCM萃取，用水，盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到粗标题化合物，用柱色谱法纯化。产量：0.50克，15％。
53% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethyl acetate for 16 h; 将Pd（C）（10％，142mg，0.13mmol，0.1当量Pd）加入到1-氯-2-甲氧基-4-硝基苯（250mg，1.33mmol，1.0当量）在10ml EtOAc中的溶液中。 将容器抽空，用H2回填，装有H2气球，并搅拌16小时。 将悬浮液通过硅藻土垫过滤并浓缩。 NMR表明5-10％的脱卤产物; 因此，将粗产物混合物用庚烷用最少量的CH 2 Cl 2重结晶，得到标题化合物，为白色晶体（111mg，0.70mmol，53％收率）。 1H谱与文献数据一致[39]。

更多
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8413 - 8426
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 31, p. 8979 - 8983
[3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 31, p. 9125 - 9129,5
[4] Patent: WO2017/106426, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0079; 0080; 0081
[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2018, vol. 15, # 2, p. 281 - 291
[6] Patent: WO2009/77584, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[7] Patent: WO2009/77585, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[8] Patent: WO2004/46092, 2004, A2. Location in patent: Page 53-55
[9] Patent: WO2004/46092, 2004, A2. Location in patent: Page 50-51
[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 134, p. 415 - 427
[11] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2623
[12] Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1899, p. 1625
[13] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1969, vol. 42, p. 3016 - 3017
[14] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3311 - 3318
[15] Chimica Therapeutica, 1969, vol. 4, p. 334 - 343
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 2, p. 211 - 214
[17] Environmental Toxicology and Chemistry, 2001, vol. 20, # 7, p. 1381 - 1389
[18] Patent: US2004/180878, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 26

更多

3. 合成：13726-14-2

1984-58-3

13726-14-2
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 19, p. 7076 - 7094
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 24, p. 8321 - 8327
[3] Journal of the American Chemical Society, 1953, vol. 75, p. 3196
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4399 - 4426
[5] Patent: US2013/123258, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0152; 0153; 0154

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相似度: 94.23%

货号: BD271724

CAS号: 120758-03-4

相似度: 92.45%

货号: BD231125

CAS号: 51114-68-2

相似度: 90.74%

货号: BD10632

CAS号: 97-50-7

相似度: 89.09%

货号: BD231717

CAS号: 10272-06-7

相似度: 88.24%

合成路线

1. 合成：13726-14-2

16817-43-9

13726-14-2
产率 合成条件 实验参考步骤
62%
Stage #1: With magnesium; ethylene dibromide In tetrahydrofuranInert atmosphere
Stage #2: With C10H17NO In tetrahydrofuran; toluene at -78℃; for 3 h; Inert atmosphere		 一般程序：向火焰干燥的25mL圆底烧瓶中加入活化的Mg（7.5mmol，1.5当量）和5mL无水THF。 向该悬浮液中加入2滴1,2-二溴乙烷。 5分钟后，在室温下将溴化芳基醚（5mmol，1.0当量）在5mL无水THF中的溶液缓慢加入到Mg悬浮液中。 反应温和地放热。 滴定格氏试剂，将1mmol该试剂加入火焰干燥的反应瓶中。 将溶液用3mL无水甲苯稀释，冷却至目标温度T后，加入氧氮杂环丙烷（1.2mmol，1.2当量）在1mL无水甲苯中的溶液。 将反应在目标温度T下保持时间t，然后用饱和NH 4 Cl水溶液淬灭。 （列出每个基材的实际温度/反应时间。）
参考文献：
[1] Nature Chemistry, 2017, vol. 9, # 7, p. 681 - 688
[2] Patent: US2018/57444, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0098; 0134; 0135; 0184
2. 合成：13726-14-2

1009-36-5

13726-14-2
产率 合成条件 实验参考步骤
96% at 20℃; Inert atmosphere 将铁基纳米材料（12mg，3.6％）置于烘箱干燥的5mL微波反应小瓶中，该小瓶含有PTFE涂覆的磁力搅拌棒。用橡胶隔膜覆盖反应小瓶，并通过注射器加入0.5mL 2wt％TPGS-750-M水溶液。将混合物在ft下搅拌1mm。打开隔膜，向混合物中缓慢加入NaBH4（57mg，1.5mmol）。在加入NaBH4期间，反应混合物随着氢气的产生而变黑。然后加入1-氯-2-甲氧基-4-硝基苯（187mg，1mmol），将小瓶充满氩气并再次盖上。剧烈搅拌内容物直至原料完全消耗（约4小时）。用EtOAc（0.4mL×2）萃取所得混合物。然后分离有机层（如果需要，借助于离心机），用无水Na 2 O 4干燥，减压除去挥发物，经硅胶快速色谱纯化，用EtOAc /己烷洗脱，得到4-氯-3-甲氧基苯胺54（151mg，0.96mmol，96％）。棕色固体，熔点79-80℃; 1 H NMR（400MHz，DMSO）6.98（d，J = 8.4,1H），6.34（d，J = 1.8,1H），6.16（dd，J = 8.4,1.9,1H），5.23（s，2H） ，3.74（s，3H）。 GC-MS，mlz：157 [Mj。
93% at 20℃; for 2 h; 首先，使用NaBH 4（1mmol）作为还原剂，在室温下在甲醇中将Ag（+ 1）转化为Ag（0）2小时。 之后，过滤Ag / MMT并用作催化剂。 然后，在典型的程序中，将4-硝基苯酚（0.1mmol），KOH（0.15mmol），异丙醇（3mL）和1.01wt％的Ag / MMT催化剂（50mg）的混合物在室温下搅拌适当的时间（方案）2）。 在反应完成后（通过GC监测），通过过滤分离催化剂。 随后的产物用乙酸乙酯萃取并用水反复洗涤（3-4次）以除去KOH。 将所得溶剂在真空中蒸发至干。
82% With iron; ammonium chloride In tetrahydrofuran; methanol; water at 80℃; 4-氯-3-甲氧基 - 苯胺将氯化铵（14.3g，267mmol）和铁粉（325目，14.9g，267mmol）溶于水（100mL）中。 加入2-氯-5-硝基苯甲醚（10g，53.3mmol）的四氢呋喃（50mL）和甲醇（50mL）溶液。 将混合物在80℃搅拌过夜。 将反应混合物冷却至室温并过滤。 滤液用乙酸乙酯萃取。 将有机相用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到4-氯-3-甲氧基 - 苯胺6.9g（82％），为灰色固体。
82% With iron; ammonium chloride In tetrahydrofuran; methanol; water at 80℃; 将4-氯-3-甲氧基 - 苯胺将氯化铵（14.3g，267mmol）和铁粉（325目，14.9g，267mmol）溶解在水（100mL）中。 加入2-氯-5-硝基苯甲醚（10g，53.3mmol）的四氢呋喃（50mL）和甲醇（50mL）溶液。 将混合物在80℃下搅拌过夜。 将反应混合物冷却至室温并过滤。 滤液用乙酸乙酯萃取。 将有机相用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到4-氯-3-甲氧基 - 苯胺6.9g（82％），为灰色固体。
79.36%
Stage #1: With hydrogenchloride; tin(ll) chloride In methanol; water at 40 - 50℃; for 2 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In methanol; water at 20℃; 		将5-NITRO-2-CHLORO苯胺（50.0g，0.289mol）的30％硫酸（300ml）溶液在室温下搅拌2小时。在0℃下缓慢加入亚硝酸钠（21.0g，0.304mol）的水（50ml）溶液，并在该温度下保持15分钟。将该重氮化溶液缓慢加入到110℃的稀硫酸（50％，250ML）中。继续搅拌15分钟。冷却至室温后，加入冰水，混合物用乙酸乙酯萃取，用水，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用柱色谱纯化。产量12.0g，24.0％。在0℃下向K 2 CO 3（23.84g，0.172mol）和2-氯-5-硝基苯酚（10.0g，0.0576mol）的乙腈（100ml）溶液中加入碘甲烷（19.60g，0.138mol）。将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。加入水并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水，盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用柱色谱纯化。产量：6.0克，55.55％。将2-CHLORO-5-硝基茴香醚（6.0g，0.032mol）的MEOH（45ml）溶液缓慢加入到浓盐酸的氯化亚锡（15.1g，0.08mol）中。在40℃下将HCl（110ml）缓慢升温至50℃。继续搅拌2小时，将反应冷却至室温，用50％NAOH溶液碱化并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水，盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用柱色谱纯化。产量：4.0克，79.36％。在0℃下，向三乙胺（3.83g，0.037mol）和3-甲氧基-4-氯苯胺（3.0g，0.0190mol）的苯（50ML）溶液中缓慢加入三甲基乙酰氯（2.75g，0.022mol）。将温度升至室温并搅拌过夜。将反应混合物加入冰中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。产量：3.7克，80.43％。在0℃下向N-戊四酰-3-甲氧基-4-氯苯胺（1.50g，0.0062mol）的THF（30ML）溶液中加入正丁基锂（1.0g，0.0156mol）并搅拌反应物。 2小时冷却至-70℃后，缓慢加入异烟酸甲酯（1.3g，0.0094mol）的THF（12ml）溶液。将反应温热至室温并搅拌过夜，然后用水淬灭并用乙醚萃取。进一步萃取水层，合并的醚层用水，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用柱色谱纯化。产量0.50g，23. 25％。将来自步骤5的受保护的酮（0.500g，0. 0014MOL）在室温下悬浮在浓HCl（5ml）中，然后将温度升至95℃并将混合物搅拌过夜。将混合物冷却至室温，用20％NAOH溶液碱化并用DCM萃取。将合并的有机层用水，盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用碱性氧化铝柱色谱纯化，得到标题化合物（0.140g，37.33％）。
76.36%
Stage #1: With hydrogenchloride; tin(ll) chloride In methanol at 40 - 50℃; for 2 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In methanol; water at 20℃; 		将在30％硫酸（300ml）中的5-硝基-2-氯苯胺（50.0g，0.289mol）在室温下搅拌2小时。在0℃下缓慢加入亚硝酸钠（21.0g，0.304mol）的水（50ml）溶液。 15分钟后，将该溶液缓慢加入到110℃的稀硫酸（50％，250ml）中。继续搅拌15分钟。将反应混合物冷却至室温，加入冰水，用乙酸乙酯萃取，用水，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的酚产物用柱色谱纯化。产量12.0g，24.0％。在室温下，将K 2 CO 3（23.84g，0.172mol）加入到2-氯-5-硝基苯酚（10.0g，0.058mol）的乙腈（100ml）溶液中。冷却至0℃后，缓慢加入甲基碘（19.6g，0.138mol），将反应混合物在室温下搅拌过夜。加入水（100ml），水层用乙酸乙酯萃取。将有机层用水，盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到的产物用柱色谱纯化，得到ANISOLE（6.0g，55.55％）。将2-CHLORO-5-硝基茴香醚（6.0g，0.032mol）的MEOH（45ml）溶液缓慢加入到浓盐酸的氯化亚锡（15.1g，0.08mol）中。在40℃下将HCl（110ml）缓慢升温至50℃。继续搅拌2小时。冷却至室温后，将反应混合物用50％NAOH溶液碱化，用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，然后用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到3-甲氧基-4-氯苯胺，并通过柱色谱进一步纯化。产量：4.0克，79.36％。在0℃下，向三氯乙烯（30ml）中的3-甲氧基-4-氯苯胺（2.0g，0.0126mol）中加入BC13（2.18g，1M DCM溶液，0.0188mol）。搅拌10分钟后，加入4-氰基吡啶（1.6g，0.0153mol）和AIC13（2.35g，0.018mol），将温度升至室温，再搅拌30分钟。将温度进一步升至85℃并在相同温度下保持1小时。蒸馏出DCM，将溶液在115℃下搅拌4小时，然后在室温下搅拌过夜。在室温下加入3N HCl并将反应混合物回流1.5小时。使反应混合物冷却并使用NAOH（6N）使其呈碱性，用水稀释并用DCM萃取，用水，盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。浓缩后得到粗标题化合物，用柱色谱法纯化。产量：0.50克，15％。
53% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethyl acetate for 16 h; 将Pd（C）（10％，142mg，0.13mmol，0.1当量Pd）加入到1-氯-2-甲氧基-4-硝基苯（250mg，1.33mmol，1.0当量）在10ml EtOAc中的溶液中。 将容器抽空，用H2回填，装有H2气球，并搅拌16小时。 将悬浮液通过硅藻土垫过滤并浓缩。 NMR表明5-10％的脱卤产物; 因此，将粗产物混合物用庚烷用最少量的CH 2 Cl 2重结晶，得到标题化合物，为白色晶体（111mg，0.70mmol，53％收率）。 1H谱与文献数据一致[39]。

更多
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8413 - 8426
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 31, p. 8979 - 8983
[3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 31, p. 9125 - 9129,5
[4] Patent: WO2017/106426, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0079; 0080; 0081
[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2018, vol. 15, # 2, p. 281 - 291
[6] Patent: WO2009/77584, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[7] Patent: WO2009/77585, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[8] Patent: WO2004/46092, 2004, A2. Location in patent: Page 53-55
[9] Patent: WO2004/46092, 2004, A2. Location in patent: Page 50-51
[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 134, p. 415 - 427
[11] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2623
[12] Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1899, p. 1625
[13] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1969, vol. 42, p. 3016 - 3017
[14] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3311 - 3318
[15] Chimica Therapeutica, 1969, vol. 4, p. 334 - 343
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 2, p. 211 - 214
[17] Environmental Toxicology and Chemistry, 2001, vol. 20, # 7, p. 1381 - 1389
[18] Patent: US2004/180878, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 26

更多

3. 合成：13726-14-2

1984-58-3

13726-14-2
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 19, p. 7076 - 7094
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 24, p. 8321 - 8327
[3] Journal of the American Chemical Society, 1953, vol. 75, p. 3196
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4399 - 4426
[5] Patent: US2013/123258, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0152; 0153; 0154

更多

4. 合成：13726-14-2

1009-36-5

7439-89-6

13726-14-2
参考文献：
[1] Patent: US4853410, 1989, A
[2] Patent: EP230379, 1991, B1
5. 合成：13726-14-2

97-52-9

13726-14-2
参考文献：
[1] Environmental Toxicology and Chemistry, 2001, vol. 20, # 7, p. 1381 - 1389
[2] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2623
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[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1969, vol. 42, p. 3016 - 3017
[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3311 - 3318

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6. 合成：13726-14-2

1236162-19-8

13726-14-2
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 30, p. 3876 - 3878
7. 合成：13726-14-2

N/A

13726-14-2
参考文献：
[1] Chimica Therapeutica, 1969, vol. 4, p. 334 - 343
8. 合成：13726-14-2

1984-58-3

7664-41-7

N/A

13726-14-2
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1953, vol. 75, p. 3196

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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