CAS号：13794-72-4

CAS号13794-72-4, 是喹唑啉类化合物, 分子量为206.19, 分子式C10H10N2O3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供13794-72-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

6,7-Dimethoxy-1H-quinazolin-4-one

货号：BD8431 6,7-Dimethoxy-1H-quinazolin-4-one 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	6,7-Dimethoxy-1H-quinazolin-4-one
中文名称 :	6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	13794-72-4
分子式 :	C₁₀H₁₀N₂O₃
线性分子式 :	-
分子量 :	206.20
MDL NO :	MFCD01570147
沸点 :	-
Pubchem ID :	135495016
InChIKey :	DMSRMHGCZUXCMJ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD8431

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	15
Num. arom. heavy atoms	10
Fraction Csp3	0.2
Num. rotatable bonds	2
Num. H-bond acceptors	4.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	55.35
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	64.21 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.41
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	0.71
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	0.94
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	0.6
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	2.03
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.14

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-1.93
Solubility	2.44 mg/ml ; 0.0118 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-1.64
Solubility	4.76 mg/ml ; 0.0231 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-3.5
Solubility	0.0657 mg/ml ; 0.000318 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-7.05 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.88

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~44 ►

1. 合成：13794-72-4

3473-63-0

5653-40-7

13794-72-4

产率

合成条件

实验步骤

95.7%

at 140 - 170℃;

将化合物4（5.0g，25.38mmol）和乙酸甲脒（4.0g，38.83mmol）溶解在5mL DMSO中并在搅拌下加热至140-170℃。最初的黑色变成棕色，形成了一些固体。将反应混合物不断搅拌4小时，然后冷却至25℃。向混合物中加入50mLH 2 O，过滤得到产物，为浅黄色固体5.0g，产率95.7％，m.p。熔点295.5-297.0℃。

89%

Stage #1: Reflux
Stage #2: With ammonium hydroxide In water

将2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸1（2.02g，10mmol）和乙酸甲脒（2.10g，20mmol）的2-甲氧基乙醇（50mL）溶液回流过夜。蒸发溶剂后，在加入10％NH 4 OH（18mL）后搅拌残余物。过滤所得残余物，用水洗涤并干燥，得到化合物2，为深棕色固体（1.83g，89％）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：12.11（1H，s，NH），8.0（1H，s，-NCH），7.44（1H，s，芳香-H），7.14（1H，s，芳香族 - H），3.90（3H，s，-OCH 3），3.87（3H，s，-OCH 3）。

参考文献：

[1] Molecules, 2018, vol. 23, # 1,
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 7, p. 1478 - 1488
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 2, p. 968 - 977
[4] Synthesis, 2004, # 3, p. 429 - 435
[5] Patent: CN104447769, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0048-0049

2. 合成：13794-72-4

4101-33-1

13794-72-4

产率

合成条件

实验步骤

83%

With peracetic acid; sulfuric acid In ethanol at 60℃; for 4 h;

通用方法：向6,7-二甲氧基喹唑啉1a（200.0mg，1.05mmol）的乙醇（20mL）溶液中加入40％过乙酸（1.0mL，5.26mmol）和0.01mL硫酸（1.8mmol）。将反应在60℃下搅拌4-12小时后（参见表2），然后冷却至室温，加入过量的亚硫酸氢钠（541.8mg，5.26mmol）以除去过氧化物。搅拌20分钟后滤出固体，减压浓缩滤液，得到粗产物，用乙醇和石油醚洗涤，得到浅黄色固体2a（179.7mg，83％），mp>300℃。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）δ：12.19（brs，1H，-NH），7.96（s，1H，2-H），7.41（s，1H，8-H），7.11（s，1H， 5-H），3.88（s，3H，OCH3），3.84（s，3H，OCH3）。 ESI-MS：m / z（％）207（100）[MH +]。 ESI-HRMS：m / z计算值。对于C10H11N2O3 [MH +]：207.07642; 发现：207.07613。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 4, p. 962 - 968
[2] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 3, p. 346 - 351
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 416 - 425

3. 合成：13794-72-4

6313-33-3

5653-40-7

13794-72-4

产率

合成条件

实验步骤

64%

Stage #1: at 210℃; for 0.25 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium hydroxide In water at 80℃;

将9.85g化合物10（5mmol）和6.8g甲脒盐酸盐（85mmol）的溶液在210℃下回流加热15分钟。冷却至80℃后，将溶液用饱和氢氧化钠碱化。用正己烷和水洗涤，得到6.59g化合物11（产率64％）。 1H-NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ7.98（s，1H），7.42（s，1H），7.11（s，1H），3.89（d，6H）。

64%

Stage #1: at 210℃; for 0.50 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water

实施例1：1 - （（3S）-3-（4-（3-氯-2,4-二氟苯基氨基）-7-甲氧基喹唑啉-6-基氧基）吡咯烷-1-基）pro-2- pen-1的制备 -一; （1-1）6,7-二甲氧基喹唑啉-4（3H） - 酮; 将36.9g的4,5-二甲氧基邻氨基苯甲酸与25.0g的甲脒盐酸盐混合，并将该混合物在210℃下搅拌30分钟。反应完成后，将如此获得的固体冷却至室温，与200ml（0.33M）氢氧化钠水溶液一起搅拌并在减压下过滤。将由此获得的固体用水洗涤并空气干燥，得到标题化合物（24.6g，64％）。 1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）δ7.99（s，1H），7.44（s，1H），7.13（s，1H），3.90（5,3H），3.87（5,3H）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 1, p. 267 - 276
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 23, p. 7445 - 7456
[3] Patent: US2005/187231, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[4] Patent: WO2008/150118, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 20

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货号: BD18955

CAS号: 179688-52-9

相似度: 100.0%

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CAS号: 162012-72-8

相似度: 100.0%

货号: BD220743

CAS号: 16064-24-7

相似度: 96.15%

货号: BD237879

CAS号: 286371-64-0

相似度: 93.98%

货号: BD259912

CAS号: 150454-06-1

相似度: 78.21%

相同官能团产品

酰胺

货号: BD18955

CAS号: 179688-52-9

相似度: 100.0%

货号: BD18702

CAS号: 162012-72-8

相似度: 100.0%

货号: BD220743

CAS号: 16064-24-7

相似度: 96.15%

货号: BD237879

CAS号: 286371-64-0

相似度: 93.98%

货号: BD259912

CAS号: 150454-06-1

相似度: 78.21%

醚

货号: BD18955

CAS号: 179688-52-9

相似度: 100.0%

货号: BD18702

CAS号: 162012-72-8

相似度: 100.0%

货号: BD220743

CAS号: 16064-24-7

相似度: 96.15%

货号: BD237879

CAS号: 286371-64-0

相似度: 93.98%

货号: BD160075

CAS号: 179688-53-0

相似度: 77.17%

货号: BD02587440

CAS号: 179688-53-0

相似度: 77.17%

合成路线

1. 合成：13794-72-4

3473-63-0

5653-40-7

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

95.7%

at 140 - 170℃;

89%

Stage #1: Reflux
Stage #2: With ammonium hydroxide In water

参考文献：

2. 合成：13794-72-4

4101-33-1

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

83%

With peracetic acid; sulfuric acid In ethanol at 60℃; for 4 h;

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 4, p. 962 - 968
[2] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 3, p. 346 - 351
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 416 - 425

3. 合成：13794-72-4

6313-33-3

5653-40-7

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

64%

Stage #1: at 210℃; for 0.25 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium hydroxide In water at 80℃;

64%

Stage #1: at 210℃; for 0.50 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water

参考文献：

4. 合成：13794-72-4

77287-34-4

5653-40-7

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

89%

at 150℃;

通用方法：将2-氨基苯甲酸（邻氨基苯甲酸）或2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸（20mmol）和甲酰胺（20mmol）的混合物在150℃下加热10-18小时。向所得混合物中加入50ml水，这导致大量固体沉淀。将反应混合物再搅拌30-45分钟，过滤所得沉淀物并用水洗涤。产物用乙醇重结晶，得到白色至对甲基丙烯酸酯晶体。

86%

for 4 h; Reflux

根据Luth和Lowe [62]的类似方法制备6,7-二甲氧基喹唑啉-4（3H） - 酮（6a），用甲酰胺代替乙酸甲脒。简而言之，将5a（5g，25.4mmol）在甲酰胺（30mL）中的溶液加热至回流4小时，冷却至室温并倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥，除去溶剂后，残余物用硅胶柱纯化，得到6,7-二甲氧基喹唑啉-4（3H） - 酮（6a），为白色固体（4.5g，收率86％）。熔点310-312℃（参考熔点300℃[64]）。

86%

at 130℃; for 4 h;

将中间体2（5g，25.37mmol）溶于30ml甲酰胺中并在130℃下加热4小时。通过TLC完成反应。反应完成后，将反应溶液倒入大量冰水中，用饱和氯乙酸乙酯萃取三次。将氯化钠水溶液洗涤三次，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发有机溶剂，得到白色固体.4.5g，收率86％，

84.7%

at 190 - 200℃; for 2 h;

将2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸0101（2.1g，10mmol），甲酸铵（0.63g，10mmol）和甲酰胺（7ml）的混合物搅拌并加热至190-200℃2小时。然后将混合物冷却至室温。分离沉淀物，用水洗涤并干燥，得到标题化合物0102，为棕色固体（1.8g，84.7％）：LCMS：m / z 207 [M + 1] +。 1UNMR（DMSO）δ3.87（s，3H），3.89（s，3H），7.12（s，1H），7.43（s，1H），7.97（s，1H），12.08（bs，1H）。

84.7%

at 190 - 200℃; for 2 h;

将2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸0101（2.1g，10mmol），甲酸铵（0.63g，10mmol）和甲酰胺（7ml）的混合物搅拌并加热至190-200℃2小时。然后将混合物冷却至室温。分离沉淀物，用水洗涤并干燥，得到标题化合物0102，为棕色固体（1.8g，84.7％）：LCMS：m / z 207 [M + 1] +。 1U NMR（DMSO）δ3.87（s，3H），3.89（s，3H），7.12（s，1H），7.43（s，1H），7.97（s，1H），12.08（bs，1H）。

73%

at 140℃;

一般步骤：向三颈烧瓶中加入过量的邻氨基苯甲酸（1meq。），过量的甲酰胺（6meq）。然后将反应混合物在140℃下加热4-6小时。用薄层色谱法监测反应并完成;将冰加入反应混合物中。过滤所得固体，用水洗涤，溶于乙酸乙酯，用MgSO 4干燥并浓缩，得到纯的所需产物。当产物在加入冰时不沉淀时，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，经MgSO 4干燥并浓缩，得到所需的喹唑啉-4（3H） - 酮衍生物1-9,11-15,17-21和23使用以下通用方法制备氨基衍生物10,16和22：向反应烧瓶中加入取代的硝基喹唑啉-4（3H） - 酮衍生物（0.3g，1.56mmol），然后加入6mL乙基。乙酸盐和SnCl 2 * 2H 2 O（2.12g，9.42mmol），然后将反应混合物回流8小时。将反应混合物冷却至室温并用饱和碳酸氢钠溶液淬灭，然后用乙酸乙酯（3×50mL）重复萃取。合并有机层，用无水MgSO 4干燥，浓缩，得到所需的氨基取代的喹唑啉-4（3H） - 酮衍生物10,16和22.将取代的邻氨基苯甲酸（1g）溶于过量的乙酸酐（10mL）中。）将所得反应混合物在室温下搅拌4-7小时。使用薄层色谱监测反应完成。真空蒸发溶剂，将所得残余物与氨溶液一起搅拌7小时。完成后，将反应混合物用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，合并有机萃取物，用MgSO 4干燥并蒸发，得到化合物26-30,31a和32. 2-甲基-8-硝基喹唑啉使用与方案1中报道的相同的方法将-4（3H） - 酮中间体（31a）还原成化合物31，用于合成化合物10,16和22。

48%

at 150℃;

一般程序：方法A：1当量。加入邻氨基苯甲酸或2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸4当量。将甲酰胺和反应混合物在150℃下加热8-10小时。然后，将混合物冷却至室温并用50ml水稀释，这导致固体沉淀。过滤沉淀物并用水洗涤。 5.2.2 6,7-二甲氧基喹唑啉-4（3H） - 酮（2）由2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸（5mmol，1g）和甲酰胺（20mmol，0.92g）合成。产物用乙醇重结晶，得到棕色固体（48％）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ12.02（s，1H），7.96（s，1H），7.43（s，1H），7.12（s，1H），3.89（s，3H），3.86（s，3H）。 13C NMR（126MHz，DMSO-d6）δ160.13,154.58,148.68,144.99,143.92,115.73,108.15,105.08,56.03,55.81。

40%

at 145℃; for 4 h;

制备24,6,7-二甲氧基喹唑啉-4（3H） - 酮在氮气氛下剧烈搅拌2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸（29.6g，0.15mol）和甲酰胺（0.6mol，24mL）的混合物。然后将混合物加热至145℃并保持4小时。完成后，冷却反应混合物并加入水（120mL）。过滤固体，用冷水（2×20mL）洗涤，然后用己烷（2×20mL）洗涤，得到12.5g所需产物，产率40％。

18%

at 20 - 190℃; for 8 h;

a）将4,5-二甲氧基邻氨基苯甲酸（19.7g，100mmol）和甲酰胺（10ml）的混合物在190℃下加热5小时。将混合物冷却至约80℃并加入水（50ml）。然后将混合物在环境温度下静置3小时。通过抽滤收集固体，然后用水（2×50ml）洗涤并真空干燥，得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮（3.65g，18％收率），为白色固体。 1H-NMR（DMSO d6）：12.10（s，1H），7.95（s，1H），7.42（s，1H），7.11（s，1H），3.88（s，3H），3.84（s，3H）： MS（-ve ESI）：205（MH） - 。

18%

at 190℃; for 5 h;

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 3, p. 420 - 425
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 24, p. 7858 - 7873
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 147, p. 227 - 237
[4] Patent: CN108484574, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0127; 0128; 0129
[5] Patent: WO2008/33747, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 107
[6] Patent: WO2008/33748, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 37-38
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 264 - 273
[8] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 21, p. 3911 - 3913
[9] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 9, p. 1413 - 1419
[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 117, p. 212 - 229
[11] Patent: WO2005/40163, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 4, # 8, p. 1203 - 1207
[13] Synthesis, 2004, # 3, p. 429 - 435
[14] Patent: EP1218357, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 14
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[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6373 - 6377
[17] Patent: EP1154774, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 51
[18] Patent: EP1119567, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 25
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[22] Letters in Drug Design and Discovery, 2018, vol. 15, # 7, p. 757 - 765

5. 合成：13794-72-4

16712-16-6

5653-40-7

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

93%

With trimethyl orthoformate In methanol at 70℃; for 4 h; Reflux

步骤1）6,7-二甲氧基喹唑啉-4（3H） - 酮A-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸（23.40g），三甲氧基甲烷（52mL），甲酸铵（30.00g）和甲醇（400mL）的悬浮液将其加热至70℃并回流4小时。将反应混合物冷却至室温后，向反应中加入160mL水。过滤混合物，得到标题化合物，为黄色固体（22.70g，93.00％）。该化合物的特征在于以下光谱数据： NMR（400MHz，d6-DMSO）δ：3.87（s，3H），3.91（s，3H），7.13（s，1H），7.45（s，1H），7.98（s，1H）。

93%

With trimethyl orthoformate In methanol at 70℃; for 4 h;

将2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸（23.40g），三甲氧基甲烷（52mL），甲酸铵（30.00g）和甲醇（400mL）的悬浮液加热至70℃并回流4小时。将反应混合物冷却至室温后，向反应中加入160mL水。过滤混合物，得到标题化合物，为黄色固体（22.70g，93.00％）。通过以下光谱数据表征该化合物：1H NMR（400MHz，d6-DMSO）δ：3.87（s，3H），3.91（s，3H），7.13（s，1H），7.45（s，1H）， 7.98（s，1H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/71697, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00191
[2] Patent: US2014/228361, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0265-0266

6. 合成：13794-72-4

13790-39-1

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

91%

With potassium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 75℃; for 24 h;

向4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉（8.00g，35.6mmol）在72mL H 2 O和40mL THF中的溶液中加入KOH（7.0g，0.12mol）在14mL H 2 O中的溶液。将混合物在75℃下搅拌。加入乙酸（6.4mL），过滤沉淀物并用H 2 O和Et 2 O冲洗。得到黄色固体（6.64g），收率91％。熔点：300-302℃; IR（ATR，ZnSe）：v（cm -1）2822,1649,1488,1272,1218,1079,900,874,786,727; 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）：δ（ppm）12.08（s，1H），7.98（s，1H），7.43（s，1H），7.12（s，1H），3.90（s，3H）， 3.86（s，3H）。 13C NMR（126MHz，DMSO-d6）：δ（ppm）160.1,154.4,148.5,144.9,143.9,115.6,108.0,104.9,55.9,55.7。 HRMS-ESI计算值C 10 H 10 N 2 O 3 [M + H] + 207.0764，实测值207.0765。

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 147, p. 130 - 149

7. 合成：13794-72-4

20323-74-4

77287-34-4

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

89%

at 168 - 170℃; Inert atmosphere

将化合物1b（8.0g，35.5mmol）的甲酰胺（80mL）溶液在N 2气氛下加热至168-170℃过夜。冷却反应混合物，过滤所得沉淀，用水，乙醚洗涤，得到2（6.48g，89％），为米色固体。

73.2%

at 165 - 170℃; for 6 h; Inert atmosphere

将5（2.5g，0.011mol）甲酰胺（50mL）溶液在N 2下加热至165-170℃，保持6小时。当TLC显示不存在起始原料时，冷却反应混合物并使用烧结玻璃料过滤琥珀色粘性沉淀物并在空气中干燥（1.90g，产率73.2％），m.p。：295-296℃。 IR（cm -1）：v 3159,3015,2843,2768,1658,1610,1504,1439,1357,1271,1078,877,642; 1H-NMR（DMSO-d6）δ（ppm）：12.03（1H，s，-NH），7.99（1H，s，2-H），7.42（1H，s，5-H），7.11（1H，s ，8-H），3.88（3H，s，-OCH3），3.85（3H，s，-OCH3）; 13C-NMR（DMSO-d6）δ（ppm）：159.99（4-C），154.43（7-C），148.53（6-C），144.84（2-C）143.77（9-C），115.58（10） -C），108.00（5-C），104.93（8-C），55.88（-OCH 3），55.66（-OCH 3）。

65%

at 160℃; for 10 h; Inert atmosphere

将4,5-二甲氧基-2-氨基苯甲酸乙酯（8g，0.035mol）和甲酰胺30ml加入到反应瓶中的100ml中，在氮气保护下，加热至160℃，搅拌反应约10h。，冷却至0℃以下，沉淀固体，过滤，洗涤甲醇滤饼，红外干燥，形成灰白色固体，收率65％。

65%

at 160℃; for 10 h; Inert atmosphere

将化合物4,5-二甲氧基-2-氨基 - 苯甲酸乙酯（8g，0.035mol）和甲酰胺通过氮气加入到30mL lj100mL反应烧瓶中并加热至160℃，搅拌反应约10h，冷却至 0℃或更低，沉淀出固体，过滤，滤饼用甲醇洗涤，红外干燥，得到灰白色固体，收率65％。

参考文献：

[1] Chinese Journal of Chemistry, 2017, vol. 35, # 11, p. 1693 - 1700
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 18, p. 4455 - 4459
[3] Molecules, 2014, vol. 19, # 5, p. 5508 - 5521
[4] Patent: CN103254139, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0092-0094
[5] Patent: CN103254140, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0080-0082
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 14, p. 4745 - 4749
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 293 - 301
[8] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2018, vol. 61, # 2, p. 42 - 53

8. 合成：13794-72-4

5653-40-7

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

18%

With formamide In water

a）将4,5-二甲氧基邻氨基苯甲酸（19.7g，100mmol）和甲酰胺（10ml）的混合物在190℃下加热5小时。将混合物冷却至约80℃并加入水（50ml）。然后将混合物在环境温度下静置3小时。通过抽滤收集固体，然后用水（2×50ml）洗涤并真空干燥，得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮（3.65g，18％收率），为白色固体：1H-NMR（DMSO-d6）：12.10（s，1H），7.95（s，1H），7.42（s，1H），7.11（s，1H），3.88（s，3H），3.84（s， 3H）：MS（-ve ESI）：205（MH） - 。

参考文献：

[1] Patent: US7235559, 2007, B1
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2002, vol. 38, # 7, p. 817 - 821
[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2002, vol. 38, # 7, p. 817 - 821
[4] Patent: US6414148, 2002, B1
[5] Patent: US6593333, 2003, B1
[6] Patent: US6184225, 2001, B2
[7] Patent: US6265411, 2001, B1
[8] Patent: US6291455, 2001, B1

9. 合成：13794-72-4

67-56-1

5004-88-6

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

86%

at 130℃; for 2 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation

2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺（98mg，0.5mmol），[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（H2O）]（5.4mg，0.005mmol，1mol％），碳酸铯（49mg，将0.15mmol，0.3当量）和甲醇（0.5ml）依次加入到干燥的5mL微波反应管中。将管用氮气保护并置于单模压力微波合成仪（Discover CEM，USA）中。将反应混合物在130℃反应2小时后，将其冷却至室温。旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱色谱法（展开溶剂：石油醚/乙酸乙酯）得到纯目标化合物，产率：86％

参考文献：

[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 11, p. 2580 - 2583
[2] Patent: CN107337646, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050; 0051; 0052; 0053

10. 合成：13794-72-4

26759-46-6

16712-16-6

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

84.7%

at 190 - 200℃; for 2 h;

实施例1 2-（4-（3-氯-4-氟苯基氨基）-7-甲氧基喹唑啉-6-基氧基）-N-羟基乙酰胺（化合物1）的制备步骤1a。 6,7-二甲氧基喹唑啉-4（3H） - 酮（化合物0102）; 将2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸0101（2.1g，10mmol），甲酸铵（0.63g，10mmol）和甲酰胺（7ml）的混合物搅拌并加热至190200℃2小时。然后将混合物冷却至室温。分离沉淀物，用水洗涤并干燥，得到标题化合物0102，为棕色固体（1.8g，84.7％）：LCMS：m / z 207 [M + 1] +; 1HNMR（DMSO）δ3.87（s，3H），3.89（s，3H），7.12（s，1H），7.43（s，1H），7.97（s，1H），12.08（bs，1H）。

参考文献：

[1] Patent: US2009/111772, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 64
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 10, p. 1086 - 1090

11. 合成：13794-72-4

128823-83-6

77287-34-4

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

86%

at 170℃; for 12 h;

向反应器中加入2-氨基-3,4-二甲氧基苯甲酸乙酯（5.3g，25mmol），加入溶解的30mL甲酰胺，加入甲酸铵，加热至170℃，保持12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，然后用冰水冷却至固体沉淀，过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到4.43g 6,7-二甲氧基-4（3H） - 喹唑啉酮，收益率86.0％。

参考文献：

[1] Patent: CN106083740, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0023; 0024

12. 合成：13794-72-4

201230-82-2

16791-41-6

77287-34-4

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

27 g

With palladium diacetate In toluene at 50℃; for 4 h; Autoclave; Inert atmosphere

在高压釜中，向高压釜中加入23克（0.1摩尔）2-溴-4,5-二甲氧基苯胺，2.3克乙酸钯和10克甲酰胺20毫升甲苯100mL，加氮气后更换气体，一氧化碳为在真空下通过反应器中的压力达到0.2MPa，缓慢升温至50℃，TLC反应4h后监测反应完成，过滤反应液，真空蒸发溶剂，将残余物加入二氯甲烷中，然后洗涤三次用纯水洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，用硫酸钠干燥，蒸馏除去溶剂6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮27g

参考文献：

[1] Patent: CN106946857, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0035; 0036; 0037

13. 合成：13794-72-4

26759-46-6

77287-34-4

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

93%

at 150℃; for 2 h;

92.1%

at 150℃; for 2 h;

实施例1 :( 6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮的制备）;使用乙酸和无机碱，氨作为催化剂，以下述方式制备6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮。将0.84g（4mmol）4,5-二甲氧基邻氨基苯甲酸甲酯，3.60g（80mmol）甲酰胺，0.17g（2.8mmol）乙酸和0.05g（2.8mmol）氨从压力缸中放入高压釜中SUS316的容量为25mL，在氮气氛下配备搅拌器，温度计和压力计，在150℃下反应2小时。反应后，将反应液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体，用甲醇洗涤，然后在70℃下真空干燥2小时，得到0.77g晶体。通过高效液相色谱分析所得晶体的纯度，其纯度为99.5％;得到6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮，收率93.0％。结果如表1所示。实施例2~4，比较例1和2 :( 6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮的制备）;以与实施例1相同的方式进行反应和后处理，但是，其中催化剂如表2所示进行变化。在实施例4中，使用乙酸铵作为催化剂;在比较例1和2中，分别使用甲酸或碳酸钾作为催化剂，如JP-A 2002-338550（专利参考文献4）中所述。从表1中的结果可知，本发明的乙酸与其共存的碱的反应体系以比常规的甲酸或钾反应体系更高的收率得到6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮。其中仅有碳酸盐。

88.8%

at 150℃; for 2 h;

87.5%

at 150℃; for 2 h;

87%

at 140℃; for 24 h;

将30g 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯悬浮在240ml甲酰胺中，将体系加热至140℃并反应24小时。在烧瓶中沉淀出大量固体。冷却后过滤反应溶液。用少量水洗涤滤饼，然后干燥，得到29.3g所得产物（87％）.1H NMR（400MHz，DMSO）δ12.01（br。，1H），7.99（s， 1H），7.44（s，1H），7.13（s，1H），3.90（s，3H），3.87（s，3H）

84.7%

at 190 - 200℃; for 2 h;

步骤1e。 6,7-二甲氧基喹唑啉-4（3H） - 酮（化合物107）将化合物106（2.1g，10mmol），甲酸铵（0.63g，10mmol）和甲酰胺（7mL）的混合物搅拌并加热至190℃。 ~200℃持续2小时。将混合物冷却至室温，分离所得沉淀物，用水洗涤并干燥，得到标题化合物107，为棕色固体（1.8g，84.7％）：LCMS：207 [M + 1] +; 1H NMR（DMSO-d6）; δ3.87（s，3H），3.89（s，3H），7.12（s，1H），7.43（s，1H），7.97（s，1H），12.08（bs，1H）。

84.7%

at 190 - 200℃; for 2 h;

步骤1a。 6,7-二甲氧基喹唑啉-4（3H） - 酮（化合物0102）2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯0101（2.1g，10mmol），甲酸铵（0.63g，10mmol）和甲酰胺的混合物搅拌（7ml）并加热至190~200℃2小时。然后将混合物冷却至室温。分离沉淀物，用水洗涤并干燥，得到标题化合物0102，为棕色固体（1.8g，84.7％）：LCMS：m / z 207 [M + 1] +; 1H-NMR（DMSO）δ3.77（s，3H），3.89（s，3H），7.12（s，1H），7.43（s，1H），7.97（s，1H），12.08（bs，1H）。

78.7%

With trichlorophosphate In toluene for 5 h; Reflux

在100mL三颈烧瓶中加入1.5g（6.2mmol）6-氨基-3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯，3mL（75.5mmol）甲酰胺，3mL（32.77mmol）氧磷和25mL甲苯。将其混合并加热至回流。 TLC进行5小时，反应完成。取出混合物，得到棕色固体。加水后，用氨水中和pH值。沉淀出黄褐色的沉淀物。：ΕΑ= 5：1，V / V），得到白色絮状固体1.2g，收率78.7％，熔点：184-1860℃。

67.5%

at 150℃; for 2 h;

实施例2至4和比较例1和2 :( 6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮的制备）; 以与实施例1相同的方式进行反应和后处理，但是，其中催化剂如表2所示进行变化。在实施例4中，使用乙酸铵作为催化剂; 在比较例1和2中，分别使用甲酸或碳酸钾作为催化剂，如JP-A 2002-338550（专利参考文献4）中所述。从表1中的结果可知，本发明的乙酸与其共存的碱的反应体系以比常规的甲酸或钾反应体系更高的收率得到6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮。其中仅有碳酸盐。

54%

at 168 - 170℃; Inert atmosphere

将化合物1a（5.0g，23.7mmol）的甲酰胺（50mL）溶液在N 2气氛下加热至168-170℃过夜。冷却反应混合物，过滤得到的沉淀，用水，乙醚洗涤，得到2（2.63g，54％），为米色固体，熔点300-302℃。 1H NMR（DMSO-d6）：d 12.07（s，1H），7.99（d，J = 3.0Hz，1H），7.44（s，1H），7.13（s，1H），3.91（s，3H），3.87 （s，3H）。

36.4%

at 150℃; for 2 h;

参考文献：

[1] Patent: EP1997812, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[2] Patent: EP1997812, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[3] Patent: EP1997812, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
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[15] Patent: EP1997812, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 21, p. 2723 - 2728
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[20] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 433 - 443

14. 合成：13794-72-4

5653-40-7

149-73-5

13794-72-4

参考文献：

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 46, p. 8113 - 8126

15. 合成：13794-72-4

64-18-6

26759-46-6

77287-34-4

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

84.22%

at 160℃; for 10 h;

向250mL圆底烧瓶中依次加入2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯（20g，94.7mmol），甲酰胺（160mL），甲酸（4mL），并在160℃下回流。 10小时通过TLC（乙酸乙酯：V石油醚= 1：1）监测反应。将所得混合物快速倒入冰水中，搅拌，静置一段时间，固体沉淀，过滤，然后用蒸馏水（3×15mL）洗涤，用乙酸乙酯（3×15mL）洗涤，干燥，从中重结晶。乙酸乙酯并干燥，得到灰白色颗粒状晶体（16.44g，84.22％）。

参考文献：

[1] Patent: CN104292170, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0189; 0190

16. 合成：13794-72-4

26759-46-6

13794-72-4

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 7, p. 2186 - 2192

17. 合成：13794-72-4

64-18-6

102714-71-6

13794-72-4

参考文献：

[1] Heterocycles, 2007, vol. 71, # 1, p. 39 - 48

18. 合成：13794-72-4

4998-07-6

13794-72-4

参考文献：

[1] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 6, p. 428 - 439
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 3, p. 581 - 583
[3] Journal of Cardiovascular Pharmacology, 2000, vol. 35, # 2, p. 179 - 188
[4] Patent: CN106632271, 2017, A
[5] Molecules, 2018, vol. 23, # 1,
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 147, p. 227 - 237
[7] Patent: CN108484574, 2018, A

19. 合成：13794-72-4

100905-33-7

13794-72-4

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 14, p. 4745 - 4749
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 293 - 301
[3] Molecules, 2014, vol. 19, # 5, p. 5508 - 5521
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 18, p. 4455 - 4459
[5] Patent: CN103254139, 2016, B
[6] Patent: CN103254140, 2016, B
[7] Chinese Journal of Chemistry, 2017, vol. 35, # 11, p. 1693 - 1700
[8] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2018, vol. 61, # 2, p. 42 - 53

20. 合成：13794-72-4

3943-77-9

13794-72-4

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 14, p. 4745 - 4749
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 293 - 301
[3] Molecules, 2014, vol. 19, # 5, p. 5508 - 5521
[4] Patent: CN103254139, 2016, B
[5] Patent: CN103254140, 2016, B
[6] Chinese Journal of Chemistry, 2017, vol. 35, # 11, p. 1693 - 1700
[7] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2018, vol. 61, # 2, p. 42 - 53

21. 合成：13794-72-4

4959-60-8

5004-88-6

13794-72-4

参考文献：

[1] Patent: US6172071, 2001, B2

22. 合成：13794-72-4

79-20-9

5653-40-7

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

20 g

Microwave irradiation

将化合物20g GG1，乙酸甲酯17g（1.3eq）加入100ml茄形烧瓶中，均匀混合，微波反应4πη（60％功率）。冷却后，加入30ml水，洗涤固体，过滤，得到化合物20g GG2。

参考文献：

[1] Patent: CN103570738, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0319-0321

23. 合成：13794-72-4

93-07-2

13794-72-4

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 14, p. 4745 - 4749
[2] Patent: CN103254139, 2016, B
[3] Patent: CN103254140, 2016, B
[4] Patent: CN105037279, 2017, B
[5] Chinese Journal of Chemistry, 2017, vol. 35, # 11, p. 1693 - 1700
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 147, p. 227 - 237
[7] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2018, vol. 61, # 2, p. 42 - 53
[8] Patent: CN108484574, 2018, A

24. 合成：13794-72-4

16712-16-6

77287-34-4

5653-40-7

13794-72-4

产率

合成条件

实验参考步骤

17 g

for 10 h; Inert atmosphere; Reflux

在装有搅拌器的500mL反应烧瓶中，加入20g 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和9g甲酰胺（乙醇和苯，体积比为1：3），然后加入10g 甲酸铵，氮气保护，加热回流反应，反应10h，原料反应TLC监测完成，蒸汽除去溶剂后，加入150mL饱和盐水，反应液用100mL萃取三次。氯仿。合并有机相，蒸发溶剂，得到6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮17g。

参考文献：

[1] Patent: CN106632271, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0039; 0040

25. 合成：13794-72-4

4959-60-8

13794-72-4

参考文献：

26. 合成：13794-72-4

120-14-9

13794-72-4

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 3, p. 346 - 351
[2] Molecules, 2018, vol. 23, # 1,

27. 合成：13794-72-4

20357-25-9

13794-72-4

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 3, p. 346 - 351
[2] Molecules, 2018, vol. 23, # 1,

28. 合成：13794-72-4

29568-78-3

13794-72-4

参考文献：

[1] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 6, p. 428 - 439
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 3, p. 581 - 583

29. 合成：13794-72-4

26791-93-5

13794-72-4

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 18, p. 4455 - 4459
[2] Patent: CN105037279, 2017, B

30. 合成：13794-72-4

290-87-9

5653-40-7

13794-72-4

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 4, p. 417 - 420

31. 合成：13794-72-4

2024-83-1

13794-72-4

参考文献：

[1] Heterocycles, 2007, vol. 71, # 1, p. 39 - 48

32. 合成：13794-72-4

77287-34-4

N/A

13794-72-4

N/A

参考文献：

[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2002, vol. 38, # 7, p. 817 - 821

33. 合成：13794-72-4

77287-34-4

N/A

13794-72-4

N/A

参考文献：

[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2002, vol. 38, # 7, p. 817 - 821

34. 合成：13794-72-4

22608-87-3

13794-72-4

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 3, p. 346 - 351

35. 合成：13794-72-4

106107-51-1

13794-72-4

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 416 - 425

36. 合成：13794-72-4

6315-89-5

13794-72-4

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 416 - 425

37. 合成：13794-72-4

93-03-8

13794-72-4

参考文献：

[1] Patent: CN106632271, 2017, A

38. 合成：13794-72-4

1016-58-6

13794-72-4

参考文献：

[1] Patent: CN106632271, 2017, A

39. 合成：13794-72-4

2150-38-1

13794-72-4

参考文献：

[1] Patent: CN105037279, 2017, B

40. 合成：13794-72-4

5004-88-6

149-73-5

13794-72-4

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 4, p. 545 - 548

41. 合成：13794-72-4

5004-88-6

13794-72-4

参考文献：

[1] Patent: US6358962, 2002, B2. Location in patent: Example 1

42. 合成：13794-72-4

64-18-6

5004-88-6

13794-72-4

参考文献：

[1] Journal of Cardiovascular Pharmacology, 2000, vol. 35, # 2, p. 179 - 188
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 3, p. 581 - 583
[3] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 6, p. 428 - 439

43. 合成：13794-72-4

593-87-3

5653-40-7

13794-72-4

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 925 - 930

产率	合成条件	实验参考步骤
76.3%	at 135 - 155℃; for 5 h;	一般步骤：在圆底烧瓶中加入邻氨基苯甲酸（2.74g，20mmol）和甲酰胺（3.60g，80mmol），加入135-155℃，反应5h，反应完成后加入适量水，然后加入大量水冷至60℃，搅拌30分钟，冷却至室温，抽滤，得到米色固体，用乙醇重结晶，得白色絮状固体，质量2.48g（理论质量2.92g），收率85.0％，mp 213.0-215.0。

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：13794-72-4

6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

6,7-Dimethoxy-1H-quinazolin-4-one

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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化学试剂 多快好省

CAS号：13794-72-4

6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮 (请以英文为准,中文仅做参考) 6,7-Dimethoxy-1H-quinazolin-4-one

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