(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟苯基)丙酸甲酯盐酸盐 (请以英文为准,中文仅做参考)
(S)-Methyl 2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate hydrochloride , Methyl L-DOPA HCl
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
100% | at -5 - 50℃; for 14 h; | 将甲醇(50ml)在恒温槽中冷却至-5℃,滴加亚硫酰氯(5ml,68.9mmol)。 然后,分小份加入3,4-二羟基-L-苯丙氨酸(10.0g,50.7mmol),并将混合物搅拌5分钟。 将混合物温热至室温,加热至50℃,并搅拌14小时。 浓缩反应溶液,得到DOPA-OMe盐酸盐(14.3g,57.7mmol,收率定量),为油状物。 (0195)1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ:3.04(dd,1H,J = 7.4,14.5Hz),3.13(dd,1H,J = 5.8,14.5Hz),3.84(s,3H),4.22 -4.25(m,1H),6.58(dd,1H,J = 2.2,8.0Hz),6.69(d,1H,J = 2.1Hz),6.77(d,1H,J = 8.0Hz)。 (0196)ESIMS(m / z):212.7([M + H] +),423.2([2M + H] +),210.2([M-H] - ),241.1([M + Cl] - )。 | ||||||
100% | at -5 - 50℃; for 14 h; | 将甲醇(50ml)在恒温槽中冷却至-5℃,滴加亚硫酰氯(5ml,68.9mmol)。 然后,分小份加入3,4-二羟基-L-苯丙氨酸(L-DOPA)(10.0g,50.7mmol),并将混合物搅拌5分钟。 将混合物温热至室温,加热至50℃,并搅拌14小时。 然后,浓缩反应溶液,得到DOPA-OMe盐酸盐(14.3g,67.7mmol,产率定量),为油状物。 1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ:3.04(dd,1H,J = 7.4Hz,14.5Hz),3.13(dd,1H,J = 5.8Hz,14.5Hz),3.84(s,3H),4.22- 4.25(m,1H),6.58(dd,1H,J = 2.2Hz,8.0Hz),6.69(d,1H,J = 2.1Hz),6.77(d,1H,J = 8.0Hz)。 ESIMS(m / z):212.7([M + H] +),423.2([2 M + H] +),210.2([M-H] - ),241.1([M + Cl] - )。 | ||||||
100% | at -5 - 85℃; for 2 h; | L-DOPA甲酯盐酸盐(2,DOPA-OMe)。 在5℃下将SOCl 2(5.0mL,70mmol)缓慢加入到干燥的MeOH(20mL)中。 将L-DOPA(1)(1.00g,50mmol)加入到反应混合物中。 将反应混合物在室温下搅拌1小时并在85℃下回流1小时。 反应后,浓缩反应混合物,得到无色无定形物质(1.24g,100%)。 1H-NMR(270MHz,CD3OD)ppm:6.75(d,J = 8.2Hz,1H),6.66(d,J = 2.0Hz,1H),6.55(dd,1H,J = 8.1,2.1Hz,1H) ),4.21(dd,J = 7.4,5.8 Hz,1H),3.82(s,3H),3.11(dd,J = 14.5,5.9 Hz,1H),3.00(dd,J = 14.5,7.3 Hz,1H); 13 C-NMR(68MHz,CD 3 OD)ppm:170.4,146.7,146.1,123.3,121.9,117.3,116.9,55.4,53.6,36.7; HRMS(ESI)m / z [M + H] +计算值。 C10H14NO4 212.0923,实测值212.0928; [] D = + 12(c 1.0,CH 3 OH); UV(CH3OH):max(“)= 283(2788)。 | ||||||
99% | at 0 - 20℃; for 21 h; | 在0℃下,将亚硫酰氯(13.5mL,184mmol)滴加到LDOPA1(4.02g,20.4mmol)的甲醇(100mL)溶液中。室温下21小时后,蒸发溶剂,残留物 浓缩,得到淡黄色物质(5.01g,99%)。 1H NMR(CD3OD):3.00(dd,J = 14.5,7.3Hz,1H),3.11(dd,J = 14.5,5.9Hz,1H),3.82(s,3H),4.21(dd,J = 7.3,5.9) Hz,1H),6.55(dd,J = 8.2,2.0Hz,1H),6.66(d,J = 2.0Hz,1H),6.75(d,J = 8.2Hz,1H); 13C NMR(CD3OD):36.7,53.6,55.4,116.9,117.3,121.9,126.3,146.1,146.7,170.4; HRMS(ESI):计算值。 C10H14NO4(M + + +)实测值212.0923,实测值:212.0928;实测值:212.0928。 [] D +9.8(c 2.0,CH 3 OH)。 | ||||||
95% | at 20℃; for 16 h; | 向冰冷的L-DOPA(1.0g,5.07mmol)的MeOH(20mL)悬浮液中滴加SOCl 2(3.67mL,50.7mmol)。 将反应混合物在环境温度下搅拌16小时,蒸发至干并与PhMe共蒸发数次以除去过量的SOCl 2。 将所得固体溶解至最小体积的MeOH,用Et 2 O研磨并冷藏。 在真空下过滤后收集预计的化合物6。 | ||||||
95.2% | for 8 h; Reflux; Inert atmosphere | 向L-多巴(10.0g,50.7mmol)的MeOH(300mL)溶液中逐滴加入亚硫酰氯(11.1mL,152mmol)。 将混合物加热至回流温度8小时。 将溶液冷却至室温后,将溶剂真空蒸发,得到标题化合物,为白色泡沫(12.0g,95.2%)。 1H-NMR(二甲基亚砜(DMSO)-d6)δ:2.88-2.95(1H,m),2.98-3.04(1H,m),3.64(3H,s),4.04-4.10(1H,m),6.45- 6.50(1H,d),6.40-6.50(1H,d,J = 8.0Hz),6.59(1H,s),6.66-6.70(1H,d,J = 7.6Hz); 13C-NMR(DMSO-d6) δ:35.34,52.55,53.45,115.64,116.55,119.98,124.67,144.42,145.06,169.18。 | ||||||
93% | at 0 - 20℃; for 24.50 h; | 在圆底烧瓶中无甲醇精确量5ml,冰浴冷却15分钟,缓慢滴加SOCl2(493μL,6.780mmol),0℃搅拌30分钟后,加入精确称量的L-DOPA (800毫克,4.52毫摩尔),置于室温,搅拌反应24小时。 待反应完成后,蒸发溶剂并与剩余的SOCl2反应,并将MeOH与Et2O反应三次,分别洗涤样品,干燥,得到反应产物L-甲基甲酯盐酸盐(1.03g,收率93%)。 | ||||||
93% | Stage #1: at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 0 - 20℃; for 56 h; Inert atmosphere |
在冰浴中将SOCl 2(947mL,12.7mmol)加入到无水MeOH(18mL)中。 30分钟后,加入L-3,4-二羟基苯丙氨酸(1.00g,5.07mmol),将混合物在室温下搅拌56小时。 除去溶剂后,通过硅胶色谱(CHCl 3:MeOH = 14:1)纯化残余物,得到L-DOPA甲酯盐酸盐(a,1.03g,93%),为白色粉末。 | ||||||
92% | Stage #1: at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; Inert atmosphere |
一般步骤:在氮气下,在5分钟内向4mL冰浴冷却的甲醇中逐滴加入1mL亚硫酰氯,将所得混合物搅拌0.5小时,并加入胺衍生物3a-3f。将反应混合物在室温下搅拌过夜,直至TLC显示的物质完全消失。在真空中除去溶剂和过量的SOCl2。将残余物溶于20mL甲醇中并减压蒸发。该过程重复三次。然后向残余物中加入20mL乙醚并真空蒸发,也需要三次。获得目标化合物4a-4f,产率为86%-95%,并且不经进一步纯化用于下一步骤.4.1.2.1(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸甲酯(4a)(0020)白色固体粉末,收率92%; 1H NMR(D2O,300MHz)δ6.78(d,1H,J = 8.2Hz),6.78(d,1H,J = 1.8Hz),6.68(dd,1H,J = 8.1,1.8Hz),4.35(t, 1H,J = 6.6Hz),3.82(s,3H),3.18(dd,1H,J = 14.6,5.9Hz),3.06(dd,1H,J = 14.6,7.7Hz); 13C NMR(D2O,75MHz)δ170.6,144.8,144.2,126.6,122.3,117.4,117.1,54.8,54.0,35.4。 HR-MS(ESI)m / z:计算值。 C10H14NO4 [M + H] +的分析计算值:212.0917;实测值:212.0917。发现:212.0920。 | ||||||
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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