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醛 醇 功能金属配合物配体 6并6芳杂并环 喹啉
喹啉
甲醛

CAS号：14510-06-6

CAS号14510-06-6, 是6并6芳杂并环类化合物, 分子量为173.16, 分子式C10H7NO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供14510-06-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

8-羟基喹啉-2-甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

8-Hydroxyquinoline-2-carbaldehyde , 8-Hydroxyquinoline-2-carbaldehyde

货号：BD12628 8-Hydroxyquinoline-2-carbaldehyde 标准纯度：, 98%
14510-06-6
14510-06-6
14510-06-6

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产品名称 : 8-Hydroxyquinoline-2-carbaldehyde , 8-Hydroxyquinoline-2-carbaldehyde
中文名称 : 8-羟基喹啉-2-甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 14510-06-6
分子式 : C10H7NO2
线性分子式 : -
分子量 : 173.17
MDL NO : MFCD00168962
沸点 : -
Pubchem ID : 599342
InChIKey : SLBPIHCMXPQAIQ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD12628

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 10
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 49.15
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

50.19 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.27
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.63
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.75
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.53
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.1
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.46

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.44
Solubility 0.623 mg/ml ; 0.0036 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.3
Solubility 0.875 mg/ml ; 0.00505 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.07
Solubility 0.147 mg/ml ; 0.000851 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.2 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.24

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：14510-06-6

826-81-3

14510-06-6
产率 合成条件 实验步骤
90% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 24 h; Inert atmosphere 3,3' - （1E，1'E） - （丙烷-1,3-二基双（氮杂-1-基-1-亚基））双（甲-1-基-1-亚基）二喹啉-8-醇（H2PBIQ）。 将8-羟基-2-甲基喹啉（4g，25mmol），二氧化硒（3.5g，31mmol），H 2 O（3mL），1,4-二乙二醇（300mL）的混合物在80℃下搅拌。 在氮气保护下24小时。 冷却后，将混合物过滤并蒸发滤液。 通过硅胶柱色谱法（展开溶剂 - 石油醚：乙酸乙酯，95：5，v / v）纯化固体，得到2-黄油-8-羟基喹啉的纯黄色针状结晶。 产率= 90％; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ10.25（s，1H），8.35（d，J = 8.5Hz，1H），8.18（s，1H），8.09（d，J = 8.5Hz， 1H），7.66（t，J = 8.0Hz，1H），7.46（d，J = 8.2Hz，1H），7.31（d，J = 7.7Hz，1H）。
86% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane; water at 60℃; for 12.50 h; Reflux 4.1.8 8-羟基喹啉-2-甲醛（12）将SeO2（20mmol，2.22g）在70mL 1.4-二恶烷和1mL水混合物中的溶液加热至60℃。 在30分钟内向该溶液中滴加2-甲基喹啉-8-醇11（1.59g，10mmol）的15mL 1.4-二恶烷溶液。 将得到的混合物加热回流12小时。 冷却至室温后，过滤沉淀物并浓缩滤液。 粗产物用Hex / AcOEt，5：1的硅胶色谱法纯化，得到1.49g纯的标题化合物，为黄色固体，产率86％; 1H NMR（600MHz，CDCl3），δ10.22（s，1H），8.32（d，J = 8.4Hz，1H），8.20（br，1H），8.06（d，J = 8.4Hz，1H），7.62（ t，J = 7.8Hz，1H），7.43（d，J = 8.4Hz，5H），7.29-7.26（m，1H），7.16（d，J = 7.2Hz，1H）。
61% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 50 - 80℃; for 19 h; 在3小时内将2-甲基 - 喹啉-8-醇（536mg，3.37mmol）的二恶烷（8mL）溶液滴加到搅拌的SeO 2（665mg，5.99mmol）的二恶烷（25mL）混合物中。然后将所得混合物在80 [℃]下加热16小时，冷却，滤出固体。浓缩滤液，残余物用硅胶柱色谱纯化[（二氯甲烷/ MEOH，1：0-40：1）。这样得到8-羟基 - 喹啉-2-甲醛4，为稻草色固体（358mg，61％）。 4：1 H NMR [（CDCl 3）]：8 10.24（s，1 H），8.34（d，[J = 8。] 6,1 H），8.22（br，1 H），8.07（d，[J = 8.] 6，[1] H），7.64（dd，[J = 7。] 5和8.0,1 H），7.44 [（D，] [J = 8.] 0,1 H），7.30（d ，[J = 7。] 5，[1] H）。将4（100mg，0.578mmol），NaOAc（63mg，mmol），盐酸羟胺（60mg，0.863mmol）和水（5mL）的混合物在[100℃]加热15分钟。通过过滤分离沉淀物。这样得到标题肟[（ID）969）[DL]，为灰白色固体（87mg，[80％];该化合物的光谱数据如表2所示。
59.9% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane for 24 h; Reflux 将8-羟基-2-甲基喹啉（2.00g，12.5mmol），二氧化硒（1.74g，15.6mmol）和50mL 1,4-二恶烷混合并在100mL圆底烧瓶中搅拌。 将所得溶液回流24小时。 通过TLC方法监测反应直至完成。 然后滤出反应混合物，用二氯甲烷洗涤硒金属。 合并的滤液在减压下蒸发掉。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到纯的2，为黄色针状晶体（1.30g，59.9％收率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ10.17（s，1H），8.28（d，1H，J = 8.3Hz），8.11（s，1H），8.01（d，1H，J = 8.3Hz），7.58（ t，1H，J = 7.7Hz），7.39（d，1H，J = 7.9Hz），7.24（d，1H，J = 8.0Hz）。
52% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane; water at 70 - 100℃; for 3 h; 将2-甲基-8-羟基喹啉（50mmol，8g）将150mL 1,4-二恶烷和6mL水置于70℃油浴中以使其完全溶解。将预先制备的SeO 2（63mmol，7g）在4mL水中的溶液和100mL 1,4-二恶烷缓慢滴加到混合溶液中，直到温度升至100℃，加热温度继续回流3小时，停止反应，冷却至室温，真空过滤除溶剂外，用乙酸乙酯多次萃取（至少3次），最后干燥萃取液，得到红色油状物质，向红色油状物质中加入环己烷，轻轻摇动，这样会产生淡黄色的徐物质，溶解后液体也变成淡黄色，将淡黄色絮状物质与淡黄色血清一起放入冰箱冷却，使其冷却后慢慢结晶，然后在室温下解冻，过滤得到2-醛-8-羟基喹啉，产率约为52％。
40.5% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 60 - 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 将0.32g 2-甲基-8-羟基喹啉（2mmol）溶解在20mL二恶烷中。加热至60℃后，称量0.27g SeO 2并加入上述溶液中，然后升温至 在氮气保护下，将反应混合物在回流下加热10小时。反应完成后，将反应溶液冷却至室温，用8mL二恶烷和8mL洗涤所得沉淀物。 过滤并真空干燥。粗产物用硅胶色谱法纯化，用石油醚：乙酸乙酯= 9：1（v：v）洗脱。浓缩洗脱液，得到0.14g淡黄色化合物。 产率为40.5％。
38% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 50 - 80℃; for 20 h; 实施例9- 2-N-取代的醇-8-羟基喹啉的制备试剂和条件：（a）SeO2，二恶烷，50至80℃; （b）N-甲基丙胺或2-（哌嗪-1-基）乙醇或NH 2（CH 2）n-1OH，NaBH（OAc）3,1,2-二氯乙烷，室温。方法：将8-羟基-2-甲基喹啉（6.0g，37.7mmol）的二恶烷（15ml）溶液在50°下滴加到搅拌的SeO2（6.3g，56.8mmol）的二恶烷（80ml）溶液中。将混合物加热至80℃再保持20小时。过滤所得混合物。浓缩滤液，残余物用柱色谱法纯化，用Hex / EA =（15：1至10：1）洗脱，得到8-羟基喹啉-2-甲醛（2.45g，38％）衍生物作为中间体。通过用氨基醇，氨基炔或其他杂环进行还原胺化，将中间体转化为N-取代的化合物，得到一系列化合物。将8-烷氧基-2-甲基喹啉氧化，得到8-烷氧基喹啉-2-甲醛衍生物，然后用相同的方法得到化合物M至O.
38% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 50 - 80℃; for 20 h; 实施例9- 2-磺化醇 - S-羟基甲硅烷基化合物的制备试剂和条件：（a）SeO二恶烷，50至80℃; （b）N-甲基丙氨酸或2-（pipera .in-1 -yl）乙醇或NHaiCHa）n-i OH，NaBH（OAc）;;，1,2-二氯乙烷，rt。方法：将8-羟基-2 FontWeight =“Bold”FontSize =“10”雷西喹啉（6.0g，37,7mrnoJ）在二恶烷（15ml）中的溶液加入搅拌的SeO溶液（6.3g，56.8mmol）中）在二恶烷（80ml）中滴加50℃，将混合物加热至80℃再加热20小时。过滤得到的混合物。浓缩滤液，残余物用柱色谱用Hex / BA纯化 - （15：1至10：1）得到8-羟基喹啉-2-甲醛（2.45g，38％）衍生物作为中间体。通过还原氨基脲氨基炔或其他杂环，将中间体转化为N-取代的化合物，得到系列化合物8-烷氧基-2-甲基喹啉被氧化得到8-烷氧基喹啉-2-甲醛衍生物，然后用轮胎相同的方法得到化合物M-O。
38% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 50 - 80℃; for 20 h; 将8-羟基-2-甲基喹啉（6.0g，37.7mmol）的二恶烷（15ml）溶液滴加到SeO2（6.3g，56.8mmol）（80ml）的溶液中，加热至80℃。 °C另外20个小时。 过滤所得混合物。 浓缩滤液，残余物通过柱色谱法使用Hex / EA =（15：1至10：1）纯化，得到8-羟基喹啉-2-甲醛（2.45g，38％）衍生物，为中间体。 使用与胺醇，胺炔烃或其他杂环的还原胺化反应将中间体转化为N-取代的化合物，以提供一系列化合物。 将8-烷氧基-2-甲基喹啉氧化，得到8-烷氧基喹啉-2-甲醛衍生物，然后以相同的方式得到化合物M至O.

更多
参考文献：
[1] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 129, p. 107012 - 107019
[2] Inorganic Chemistry Communications, 2014, vol. 47, p. 13 - 16
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 864 - 879
[4] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 11, p. 6346 - 6353
[5] Dalton Transactions, 2014, vol. 43, # 26, p. 10164 - 10174
[6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 2, p. 170 - 174
[7] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 7, p. 684 - 704
[8] Dalton Transactions, 2010, vol. 39, # 40, p. 9490 - 9492
[9] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 47, p. 16455 - 16464
[10] Patent: US2014/364454, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0160
[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 24, p. 7733 - 7749
[12] Patent: WO2004/7461, 2004, A1. Location in patent: Page 38-39
[13] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2016, vol. 169, p. 38 - 44
[14] Patent: CN107098921, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0032; 0034
[15] Archiv der Pharmazie, 2016, vol. 349, # 5, p. 327 - 341
[16] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 38, p. 11753 - 11759
[17] Patent: CN106544008, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0025; 0038; 0039; 0040
[18] Patent: US2014/296251, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0263 - 0265
[19] Patent: WO2014/163622, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[20] Patent: TWI543969, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 55
[21] Helvetica Chimica Acta, 1956, vol. 39, p. 1676,1680
[22] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 37, p. 8963 - 8973
[23] Organometallics, 2011, vol. 30, # 5, p. 1008 - 1012
[24] Organometallics, 2012, vol. 31, # 8, p. 3241 - 3247
[25] Patent: US2012/165370, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 3-4
[26] Bioconjugate Chemistry, 2012, vol. 23, # 9, p. 1952 - 1968
[27] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 1, p. 367 - 370
[28] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 46, p. 24324 - 24327
[29] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 1, p. 367 - 370
[30] Patent: US9321730, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 13
[31] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 6, p. 813 - 816
[32] Chinese Chemical Letters, 2017, vol. 28, # 6, p. 1258 - 1261
[33] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 103, p. 100696 - 100699
[34] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 7, p. 5367 - 5375
[35] Luminescence, 2018, vol. 33, # 5, p. 855 - 862

更多

2. 合成：14510-06-6

27037-61-2

14510-06-6
参考文献：
[1] Luminescence, 2018, vol. 33, # 5, p. 855 - 862
3. 合成：14510-06-6

123-91-1

826-81-3

14510-06-6
参考文献：
[1] Patent: US2009/54482, 2009, A1

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高端化学品 有机砌块 醛
材料科学 材料砌块 功能金属配合物配体
分子砌块 芳杂环 6并6芳杂并环
高端化学品 杂环砌块 喹啉

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相似度: 82.05%

货号: BD225791

CAS号: 5852-78-8

相似度: 82.05%

货号: BD01413903

CAS号: 5852-78-8

相似度: 82.05%

货号: BD02566888

CAS号: 5852-78-8

相似度: 82.05%

货号: BD111338

CAS号: 134-31-6

相似度: 80.26%

货号: BD02562688

CAS号: 134-31-6

相似度: 80.26%

醛

货号: BD12613

CAS号: 5470-96-2

相似度: 78.26%

货号: BD249816

CAS号: 904886-12-0

相似度: 72.97%

货号: BD220724

CAS号: 98948-91-5

相似度: 72.73%

货号: BD77128

CAS号: 108166-03-6

相似度: 72.22%

货号: BD159744

CAS号: 4363-94-4

相似度: 66.67%

合成路线

1. 合成：14510-06-6

826-81-3

14510-06-6
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 24 h; Inert atmosphere 3,3' - （1E，1'E） - （丙烷-1,3-二基双（氮杂-1-基-1-亚基））双（甲-1-基-1-亚基）二喹啉-8-醇（H2PBIQ）。 将8-羟基-2-甲基喹啉（4g，25mmol），二氧化硒（3.5g，31mmol），H 2 O（3mL），1,4-二乙二醇（300mL）的混合物在80℃下搅拌。 在氮气保护下24小时。 冷却后，将混合物过滤并蒸发滤液。 通过硅胶柱色谱法（展开溶剂 - 石油醚：乙酸乙酯，95：5，v / v）纯化固体，得到2-黄油-8-羟基喹啉的纯黄色针状结晶。 产率= 90％; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ10.25（s，1H），8.35（d，J = 8.5Hz，1H），8.18（s，1H），8.09（d，J = 8.5Hz， 1H），7.66（t，J = 8.0Hz，1H），7.46（d，J = 8.2Hz，1H），7.31（d，J = 7.7Hz，1H）。
86% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane; water at 60℃; for 12.50 h; Reflux 4.1.8 8-羟基喹啉-2-甲醛（12）将SeO2（20mmol，2.22g）在70mL 1.4-二恶烷和1mL水混合物中的溶液加热至60℃。 在30分钟内向该溶液中滴加2-甲基喹啉-8-醇11（1.59g，10mmol）的15mL 1.4-二恶烷溶液。 将得到的混合物加热回流12小时。 冷却至室温后，过滤沉淀物并浓缩滤液。 粗产物用Hex / AcOEt，5：1的硅胶色谱法纯化，得到1.49g纯的标题化合物，为黄色固体，产率86％; 1H NMR（600MHz，CDCl3），δ10.22（s，1H），8.32（d，J = 8.4Hz，1H），8.20（br，1H），8.06（d，J = 8.4Hz，1H），7.62（ t，J = 7.8Hz，1H），7.43（d，J = 8.4Hz，5H），7.29-7.26（m，1H），7.16（d，J = 7.2Hz，1H）。
61% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 50 - 80℃; for 19 h; 在3小时内将2-甲基 - 喹啉-8-醇（536mg，3.37mmol）的二恶烷（8mL）溶液滴加到搅拌的SeO 2（665mg，5.99mmol）的二恶烷（25mL）混合物中。然后将所得混合物在80 [℃]下加热16小时，冷却，滤出固体。浓缩滤液，残余物用硅胶柱色谱纯化[（二氯甲烷/ MEOH，1：0-40：1）。这样得到8-羟基 - 喹啉-2-甲醛4，为稻草色固体（358mg，61％）。 4：1 H NMR [（CDCl 3）]：8 10.24（s，1 H），8.34（d，[J = 8。] 6,1 H），8.22（br，1 H），8.07（d，[J = 8.] 6，[1] H），7.64（dd，[J = 7。] 5和8.0,1 H），7.44 [（D，] [J = 8.] 0,1 H），7.30（d ，[J = 7。] 5，[1] H）。将4（100mg，0.578mmol），NaOAc（63mg，mmol），盐酸羟胺（60mg，0.863mmol）和水（5mL）的混合物在[100℃]加热15分钟。通过过滤分离沉淀物。这样得到标题肟[（ID）969）[DL]，为灰白色固体（87mg，[80％];该化合物的光谱数据如表2所示。
59.9% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane for 24 h; Reflux 将8-羟基-2-甲基喹啉（2.00g，12.5mmol），二氧化硒（1.74g，15.6mmol）和50mL 1,4-二恶烷混合并在100mL圆底烧瓶中搅拌。 将所得溶液回流24小时。 通过TLC方法监测反应直至完成。 然后滤出反应混合物，用二氯甲烷洗涤硒金属。 合并的滤液在减压下蒸发掉。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到纯的2，为黄色针状晶体（1.30g，59.9％收率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ10.17（s，1H），8.28（d，1H，J = 8.3Hz），8.11（s，1H），8.01（d，1H，J = 8.3Hz），7.58（ t，1H，J = 7.7Hz），7.39（d，1H，J = 7.9Hz），7.24（d，1H，J = 8.0Hz）。
52% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane; water at 70 - 100℃; for 3 h; 将2-甲基-8-羟基喹啉（50mmol，8g）将150mL 1,4-二恶烷和6mL水置于70℃油浴中以使其完全溶解。将预先制备的SeO 2（63mmol，7g）在4mL水中的溶液和100mL 1,4-二恶烷缓慢滴加到混合溶液中，直到温度升至100℃，加热温度继续回流3小时，停止反应，冷却至室温，真空过滤除溶剂外，用乙酸乙酯多次萃取（至少3次），最后干燥萃取液，得到红色油状物质，向红色油状物质中加入环己烷，轻轻摇动，这样会产生淡黄色的徐物质，溶解后液体也变成淡黄色，将淡黄色絮状物质与淡黄色血清一起放入冰箱冷却，使其冷却后慢慢结晶，然后在室温下解冻，过滤得到2-醛-8-羟基喹啉，产率约为52％。
40.5% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 60 - 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 将0.32g 2-甲基-8-羟基喹啉（2mmol）溶解在20mL二恶烷中。加热至60℃后，称量0.27g SeO 2并加入上述溶液中，然后升温至 在氮气保护下，将反应混合物在回流下加热10小时。反应完成后，将反应溶液冷却至室温，用8mL二恶烷和8mL洗涤所得沉淀物。 过滤并真空干燥。粗产物用硅胶色谱法纯化，用石油醚：乙酸乙酯= 9：1（v：v）洗脱。浓缩洗脱液，得到0.14g淡黄色化合物。 产率为40.5％。
38% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 50 - 80℃; for 20 h; 实施例9- 2-N-取代的醇-8-羟基喹啉的制备试剂和条件：（a）SeO2，二恶烷，50至80℃; （b）N-甲基丙胺或2-（哌嗪-1-基）乙醇或NH 2（CH 2）n-1OH，NaBH（OAc）3,1,2-二氯乙烷，室温。方法：将8-羟基-2-甲基喹啉（6.0g，37.7mmol）的二恶烷（15ml）溶液在50°下滴加到搅拌的SeO2（6.3g，56.8mmol）的二恶烷（80ml）溶液中。将混合物加热至80℃再保持20小时。过滤所得混合物。浓缩滤液，残余物用柱色谱法纯化，用Hex / EA =（15：1至10：1）洗脱，得到8-羟基喹啉-2-甲醛（2.45g，38％）衍生物作为中间体。通过用氨基醇，氨基炔或其他杂环进行还原胺化，将中间体转化为N-取代的化合物，得到一系列化合物。将8-烷氧基-2-甲基喹啉氧化，得到8-烷氧基喹啉-2-甲醛衍生物，然后用相同的方法得到化合物M至O.
38% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 50 - 80℃; for 20 h; 实施例9- 2-磺化醇 - S-羟基甲硅烷基化合物的制备试剂和条件：（a）SeO二恶烷，50至80℃; （b）N-甲基丙氨酸或2-（pipera .in-1 -yl）乙醇或NHaiCHa）n-i OH，NaBH（OAc）;;，1,2-二氯乙烷，rt。方法：将8-羟基-2 FontWeight =“Bold”FontSize =“10”雷西喹啉（6.0g，37,7mrnoJ）在二恶烷（15ml）中的溶液加入搅拌的SeO溶液（6.3g，56.8mmol）中）在二恶烷（80ml）中滴加50℃，将混合物加热至80℃再加热20小时。过滤得到的混合物。浓缩滤液，残余物用柱色谱用Hex / BA纯化 - （15：1至10：1）得到8-羟基喹啉-2-甲醛（2.45g，38％）衍生物作为中间体。通过还原氨基脲氨基炔或其他杂环，将中间体转化为N-取代的化合物，得到系列化合物8-烷氧基-2-甲基喹啉被氧化得到8-烷氧基喹啉-2-甲醛衍生物，然后用轮胎相同的方法得到化合物M-O。
38% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 50 - 80℃; for 20 h; 将8-羟基-2-甲基喹啉（6.0g，37.7mmol）的二恶烷（15ml）溶液滴加到SeO2（6.3g，56.8mmol）（80ml）的溶液中，加热至80℃。 °C另外20个小时。 过滤所得混合物。 浓缩滤液，残余物通过柱色谱法使用Hex / EA =（15：1至10：1）纯化，得到8-羟基喹啉-2-甲醛（2.45g，38％）衍生物，为中间体。 使用与胺醇，胺炔烃或其他杂环的还原胺化反应将中间体转化为N-取代的化合物，以提供一系列化合物。 将8-烷氧基-2-甲基喹啉氧化，得到8-烷氧基喹啉-2-甲醛衍生物，然后以相同的方式得到化合物M至O.

更多
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[34] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 7, p. 5367 - 5375
[35] Luminescence, 2018, vol. 33, # 5, p. 855 - 862

更多

2. 合成：14510-06-6

27037-61-2

14510-06-6
参考文献：
[1] Luminescence, 2018, vol. 33, # 5, p. 855 - 862
3. 合成：14510-06-6

123-91-1

826-81-3

14510-06-6
参考文献：
[1] Patent: US2009/54482, 2009, A1
4. 合成：14510-06-6

1070896-53-5

14510-06-6
参考文献：
[1] Bioconjugate Chemistry, 2012, vol. 23, # 9, p. 1952 - 1968
5. 合成：14510-06-6

N/A

14510-06-6

N/A
参考文献：
[1] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2016, vol. 169, p. 38 - 44
6. 合成：14510-06-6

171735-72-1

14510-06-6
参考文献：
[1] Bioconjugate Chemistry, 2012, vol. 23, # 9, p. 1952 - 1968
7. 合成：14510-06-6

88238-73-7

14510-06-6
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1956, vol. 39, p. 1676,1680
8. 合成：14510-06-6

93315-49-2

14510-06-6
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1956, vol. 39, p. 1676,1680
9. 合成：14510-06-6

N/A

14510-06-6

83-07-8
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 48, p. 6782 - 6785

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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