2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)
tert-Butyl (2-aminophenyl)carbamate
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
99% | at 80℃; for 0.17 h; Green chemistry | 一般步骤:反应在50mL RB烧瓶中在减压下在80℃下进行10分钟,除非报道不同。 在典型的实验中,将5mmol胺加入到5mmol BOC酸酐中,并使反应进行10分钟。 在真空条件下在旋转蒸发器中获得所需产物。 | ||||||
97% | With Amberlyst® A21 In neat (no solvent) at 20℃; for 0.08 h; Green chemistry | 通用方法:将Amberlyst A21(20wt%)加入到胺(1mmol)和(Boc)2O(1mmol)的混合物中,并将混合物搅拌适当的反应时间,如(表1)中所述。 通过薄层色谱法(10-20%乙酸乙酯:己烷)在预涂有二氧化硅的TLC板(Merck)上监测反应进程。 反应完成后,将反应物料用甲醇稀释,滤出催化剂,洗涤数次,然后在800℃下减压干燥1小时,并进行进一步的再循环研究(表4)。 它表明产物收率没有太多降低,表明催化剂具有高活性。 将滤液在旋转蒸发仪上浓缩,并通过柱色谱法纯化产物,得到纯产物。 | ||||||
91% | at 20℃; for 0.50 h; Green chemistry | 通用方法:向(Boc)2O(1.0mmol)中加入胺(1.0mmol),将混合物在室温下搅拌表1所示的时间。通过TLC监测反应进程。 在大多数情况下,发现BOC保护的产品足够纯,不需要任何进一步的纯化。 在一些情况下,通过硅胶柱色谱法(1:2; EtOAc /石油醚)纯化产物。通过IR,1H NMR和它们的物理性质表征所有产物。 | ||||||
90% | With guanidine hydrochloride In ethanol at 35 - 40℃; for 0.05 h; | 一般步骤:向磁力搅拌的盐酸胍(15mol)和二碳酸二叔丁酯(1mmol)的EtOH(1mL)溶液中,在35-40℃下加入二胺(1mmol)。 在反应完成后(随后进行TLC),真空除去EtOH,用水洗涤残余物以除去催化剂,或者将溶解在CH 2 Cl 2(或EtOAc)中并过滤以分离出催化剂。 去除有机溶剂(如果在后处理中使用)得到几乎纯的产物。 如果需要,通过结晶(己烷和二氯甲烷,或乙醇和水)或通过硅胶柱色谱法使用EtOAc-己烷(1:6)作为洗脱液进一步纯化产物。 | ||||||
90% | With copper In neat (no solvent) at 20℃; for 1 h; | 通用方法:向胺(1.0mmol)和(Boc)2O(1.2mmol)的混合物中,在室温或70℃剧烈搅拌下加入铜纳米颗粒(0.1mmol)适当的时间(方案2和表2) )直到在TLC中观察到前体胺消失。 完成后,将反应混合物用无水乙醚(5mL)稀释,过滤分离催化剂,残余物用乙醚洗涤。 将合并的滤液蒸发至干并真空干燥。 N-Boc产物在TLC上基本上是纯的,但是为了获得分析数据,使用10-30%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液,使样品通过硅胶(100-200目)柱。 发现已知化合物的物理数据(m.p.,FTIR,NMR)与文献中报道的相同。 | ||||||
90% | at 50℃; Green chemistry | 一般步骤:将装有磁力搅拌棒的干燥试管用0.5cm 3 DES,胺衍生物(0.5mmol)和Boc 2 O(0.5mmol)充电,并将混合物在50℃加热直至反应完成(通过TLC监测和IR)。 此后,加入5cm 3水,在大多数情况下得到白色固体。过滤收集固体产物,依次用水洗涤,用乙醇重结晶,得到纯的最终产物[51-60]。 用乙酸乙酯萃取粘性产物,并使用乙酸乙酯 - 石油醚,通过柱色谱法纯化。 | ||||||
77% | at 20℃; | 向邻苯二胺(54.0g,0.500mol)的THF(500mL)溶液中逐滴加入(Boc)2O(109g,0.500mol)的THF(150mL)溶液,并将混合物在室温下搅拌过夜。。 真空浓缩后,残余物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4(v / v)(150mL)稀释,收集沉淀物。 浓缩母液,粗产物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4(v / v)重结晶。 将合并的固体在40摄氏度下真空干燥4小时。 获得灰白色固体(80g,77%)。 MS:计算值209(MH +),实验值209(MH +)。 1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.25(m,1H),7.00(m,1H),6.77(m,2H),6.29(宽m,1H),3.60(宽m,2H),1.51(s,9H)。 | ||||||
77% | at 20℃; | 例8; (2-氨基 - 苯基) - 氨基甲酸叔丁酯; 向邻苯二胺(54.0g,0.500mol)的THF(500mL)溶液中逐滴加入(Boc)2O(109g,0.500mol)的THF(150mL)溶液,并将混合物在室温下搅拌过夜。。 真空浓缩后,残余物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4(v / v)(150mL)稀释,收集沉淀物。 浓缩母液,粗产物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4(v / v)重结晶。 将合并的固体在40摄氏度下真空干燥4小时。 获得灰白色固体(80g,77%)。 MS:计算值209(MH +),实验值209(MH +)。 1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.25(m,1H),7.00(m,1H),6.77(m,2H),6.29(宽m,1H),3.60(宽m,2H),1.51(s,9H)。 | ||||||
76% | Stage #1: at 20℃; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water |
化合物实施例6的制备:(+/-) - N-(2-氨基苯基)-1- {乙基[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基}茚满-5-甲酰胺EPO步骤1:制备中间体L,叔丁基(2-氨基苯基)氨基甲酸酯向冷却的苯-1,2-二胺(30g,277.4mmol)的THF(400mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(58.1g) ,缓慢地,266.3mmol)。将混合物温热至室温并搅拌过夜。用饱和NaHCO 3淬灭反应,然后浓缩混合物以除去大部分溶剂。将水加入混合物中,收集有机层,然后用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤并浓缩,得到粗产物。将粗物质与醚的己烷溶液(70%)一起研磨两次,得到(2-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯,为白色固体(43.8g,76%)。 LC / MS [M + H] 208.8,RT 1.51min。 1H-NMR(DMSO-d6)δ8.258(s,1H),7.156(d,1H),6.784-6.826(m,1H),6.638-6.661(m,1H),6.474-6.515(m,1H), 4.803(s,2H),1.452(s,9H)。 | ||||||
76% | With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; ethyl acetate | N1-(叔丁氧基羰基)-1,2-苯二胺向BOC2O(24.3g,111.2mmol),1:1THF:H2O(500mL)和碳酸钾的混合物中加入苯二胺(10g,92.5mmol) )并搅拌24小时。 浓缩反应物并用EtOAc萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 将残余物进行色谱分离(10%EtOAc /己烷至40%EtOAc /己烷),得到标题化合物,为固体(14.56g,76%)。 | ||||||
76% | With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; | 参考例1; 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯(参考化合物No.1-1);将二碳酸二叔丁酯(44g,200mmol)的THF(50mL)溶液滴加到邻苯二胺(22g,200mmol)和三乙胺(30mL)的THF(150mL)溶液中。然后将混合物在室温下搅拌15小时。浓缩反应混合物,用乙酸乙酯过滤得到的固体,然后减压干燥固体,得到21g标题化合物,为白色固体。另外,通过用乙酸乙酯过滤收集通过浓缩滤液得到的另一种固体,并将固体在减压下干燥,得到11g标题化合物,为白色固体。 (收率76%)[显示图像] 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ1.48(s,9H),4.84(s,2H),6.55(td,J = 7.6,1.4Hz,1H),6.70 (dd,J = 7.6,1.3Hz,1H),6.86(td,J = 7.6,1.5Hz,1H),7.20(d,J = 7.6Hz,1H),8.30(br s,1H) | ||||||
76% | With triethylamine In tetrahydrofuran | 参考例1 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯(参考化合物No.1-1)将二碳酸二叔丁酯(44g,200mmol)的THF(50mL)溶液滴加到o的溶液中。 - 苯二胺(22g,200mmol)和三乙胺(30mL,210mmol)的THF(150mL)溶液,然后将混合物在室温下搅拌15小时。 浓缩反应混合物,用乙酸乙酯过滤得到的固体,然后减压干燥固体,得到21g标题化合物,为白色固体。 另外,通过用乙酸乙酯过滤收集通过浓缩滤液得到的另一种固体,然后在减压下干燥固体,得到11g标题化合物,为白色固体。 (收益率76%) | ||||||
76% | With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; | 参考例1 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯(参考化合物No.1-1)将二碳酸二叔丁酯(44g,200mmol)的THF(50mL)溶液滴加到o的溶液中。 - 苯二胺(22g,200mmol)和三乙胺(30mL,210mmol)的THF(150mL)溶液,然后将混合物在室温下搅拌15小时。浓缩反应混合物,用乙酸乙酯过滤得到的固体,然后减压干燥固体,得到21g标题化合物,为白色固体。另外,通过用乙酸乙酯过滤收集通过浓缩滤液得到的另一种固体,然后在减压下干燥固体,得到11g标题化合物,为白色固体。 (收率76%)1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)d 1.48(s,9H),4.84(s,2H),6.55(td,J = 7.6,1.4Hz,1H),6.70(dd,J = 7.6,1.4 Hz,1H),6.86(td,J = 7.6,1.4 Hz,1H),7.20(d,J = 7.6 Hz,1H),8.30(br s,1H) | ||||||
71% | at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere | 在1L圆底烧瓶中,在N 2下加入邻苯二胺(50.8g,0.47mol)和THF(500mL)。 在N 2下向500mL烧瓶中加入(Boc)20(102.5g,0.47mol)和THF(150mL)并搅拌溶解。 将(Boc)20溶液转移到加料漏斗中并滴加到二胺溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌18小时。 在减压下从反应混合物中除去总共620mL THF。 加入EtOAc(50mL)和庚烷(400mL),并将得到的浆液在室温下搅拌1小时。 过滤固体并用庚烷(2×50mL)洗涤。 在38℃下真空干燥4小时,得到产物(2-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯(69.3g,71%,HPLC纯度97.3%),为白色固体.1HNMR(400Hz,d6-DMSO)δ:8.29 (s,1H),7.17(d,J = 7.6Hz,1H),6.83(app dt,J = 1.2Hz,7.6Hz,1H),6.68(dd,J = 1.2Hz,8Hz,1H), 6.52(app dt,J = 1.2Hz,7.6Hz,1H),4.83(s,2H),1.46(s,9H)。 | ||||||
71% | at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere | (2-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯的合成在1L圆底烧瓶中,在N 2下加入邻苯二胺(50.8g,0.47mol)和THF(500mL)。在N 2下向500mL烧瓶中加入(Boc)2O(102.5g,0.47mol)和THF(150mL)并搅拌溶解。将(Boc)2O溶液转移到加料漏斗中并滴加到二胺溶液中。将反应混合物在室温下搅拌18小时。在减压下从反应混合物中除去总共620mL THF。加入EtOAc(50mL)和庚烷(400mL),并将得到的浆液在室温下搅拌1小时。过滤固体并用庚烷(2×50mL)洗涤。在38℃下真空干燥4小时,得到产物(2-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯(69.3g,71%,97.3%HPLC纯度),为白色固体。 1HNMR(400Hz,d6-DMSO)δ:8.29(s,1H),7.17(d,J = 7.6Hz,1H),6.83(app dt,J = 1.2Hz,7.6Hz,1H),6.68(dd, J = 1.2Hz,8Hz,1H),6.52(app dt,J = 1.2Hz,7.6Hz,1H),4.83(s,2H),1.46(s,9H)。 | ||||||
70% | With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 4 h; | 向苯-1,2-二胺(20g,0.185mol),三乙胺(22.4g,0.222mol)的CH 2 Cl 2(400mL)溶液中加入Boc酐(42.4g,0.194mmol)。 将混合物在室温下搅拌4小时。 将反应用水(200mL×3)和盐水(200mL×3)洗涤,用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩,得到所需化合物,将其通过快速色谱法SiO 2(EtOAc:PE = 1:10)纯化。 (27克,产率70%)。 | ||||||
67.7% | With triethylamine In ethanol at 20℃; for 5 h; Cooling with ice | 将邻苯二胺(5g,0.0462mmol)溶于20mL 79乙醇中,加入80%三乙胺(7.01g,0.0693mmol)。 将混合物在冰浴中搅拌20分钟。 将二碳酸二叔丁酯(10.09g,0.04623mmol)与10mL乙醇混合并缓慢加入搅拌的反应混合物中并在环境温度下搅拌5小时。 蒸发溶剂,残余物在乙酸乙酯和水之间分馏。 蒸发乙酸乙酯层,并使用柱色谱(EtOAc:己烷; 1:9)纯化粗混合物,得到6.5g(产率67.7%)2,为白色固体。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.29(s,1H),7.17(d,J = 7.6Hz,1H),6.83(t,J = 7.6Hz,1H),6.67(dd,J = 7.9,1.3) Hz,1H),6.54-6.49(m,1H),4.82(s,2H),1.45(s,10H)。 C11H16N2O2 [M]:208.26; MS(ESI)m / z:[M + H] +:209.10 [M-H] +:207.10。 | ||||||
66% | With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 6 h; | 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯(2); 向苯-1,2-二胺(54.0g,500mmol)的溶液中加入三乙胺(60.6g,600mmol)的DCM(10mL)溶液(Boc)2O(109g,525mmol),混合物为 在0℃下搅拌约1小时,然后在室温下温热5小时。 将反应物用水(3.x.500mL)和盐水(3.x.500mL)洗涤,用Na 2 SO 4干燥并浓缩,得到所需的2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯(2)的化合物(69.0g,产率) 将其作为黄色固体,通过硅胶柱色谱纯化(洗脱液:PE:EA = 10:1)。 1H NMR(300MHz,CDCl3):δ1.47(S,9H),5.85(S,2H),6.84(m,1H),6.98(m,1H),7.39(m,2H)。 9.86(S,1H),LC-MS:209(M + H)+ | ||||||
63% | for 5 h; | 将苯-1,2-二胺(10g,92.47mmol)溶于200mL二恶烷/水(2:1比例)中并搅拌10分钟。 将Boc酐(21.2mL,92.47mmol)加入上述混合物中并搅拌5小时。 蒸馏出二恶烷,将混合物冷却至室温。 将化合物萃取到MTBE中,经无水硫酸钠干燥,并在真空下浓缩,得到(2-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯(7)(12.1g,63%收率) | ||||||
63% | With sodium hydride In tetrahydrofuran; ethanol; mineral oil at 35℃; for 0.67 h; | 将邻苯二胺(54g,0.5mol)溶解在500mL乙醇中,加入氢化钠(24g矿物油包覆的氢化钠,60%氢化钠,0.6mol),Boc酐(131g,0.6mol) 将水溶液滴入100毫升四氢呋喃中,用恒压滴液漏斗缓慢滴加,水浴滴加35分钟后反应40分钟,蒸发四氢呋喃,得白色固体,加入500毫升二氯甲烷溶解水(250毫升× 用饱和氯化钠(250mL×1)洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥,蒸发,得到白色固体,用石油醚乙酸乙酯(2:1)重结晶,得到所需产物N. - 叔丁氧基羰基邻苯二胺(66g,收率63%)。 | ||||||
59% | at 0 - 20℃; | (2-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯(25):根据Petatis和Patel(由1,2-二胺和有机硼酸合成哌嗪酮和苯并哌嗪酮制备25).Tertrahedron Lett.2000,41,9607-9611) 如下:将邻苯二胺(24)(5.04g; 50.0mmol)溶于THF(25.0mL)中,将混合物冷却至0℃,并在15分钟内逐滴加入溶于相同量THF中的BOC2O。 将溶液温热至室温过夜,通过搅拌将混合物加入水(250mL)中。 2小时后,过滤除去沉淀产物。 通过cc(SiO 2; CH 2 Cl 2,EE 10:1)纯化并从轻质汽油中结晶,得到所需的分析纯化合物。 产量:(6.20g; 59%)无色晶体。 1H-NMR(DMSO- [D6]):δ(ppm)= 1.51(s,9H),3.51(s,br.2H,可交换),6.26(s,br。,1H,可交换),6.75-6.81( m,2H),6.96-7.02(m,1H),7.24-7.28(m,1H)。 | ||||||
49% | at 55℃; for 3 h; | 化合物P1:叔丁基-2-氨基苯基氨基甲酸酯将二叔丁基二碳酸酯(2.00g,10.0mmol)的DMF(25mL)溶液滴加到搅拌的1,2-苯二胺溶液(950mg,10.0)中。 在55℃下,在50mL DMF中的mmol)。 加完后,将反应混合物搅拌3小时。 真空除去溶剂,将残余物溶于乙酸乙酯(150mL)中。 将有机相用饱和NaHCO 3洗涤三次。 NaCl溶液(40mL),经MgSO 4干燥并蒸发。 残余物用氯仿/正己烷重结晶。反应得到1.03g(4.97mmol,49%)P1,为浅黄色固体:TLC:R f = 0.49(DCM / MeOH 20:1); 1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ= 1.51(s,9H),6.35(m,1H),6.72-6.78(m,2H),6.98(m,1H),7.25(m,1H)。 | ||||||
20% | With dmap In tetrahydrofuran; dichloromethane at 20℃; for 2 h; | 向搅拌的苯-1,2-二胺(1.0g,9.247mmol)和4-二甲基氨基吡啶(DAP,50mg)的THF(20mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(B0C2O; 在室温下逐滴加入1.009g,4.6236mmol)的二氯甲烷(20mL)溶液。 将反应混合物在旋转蒸发器中蒸发,并使用己烷和乙酸乙酯溶剂混合物(80:20)通过柱色谱法纯化,得到所需的非勃姆烯保护的化合物2(0.380g,20%收率) | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
91% | With iron(III) chloride; hydrazine hydrate In methanol at 90℃; for 3 h; | 将叔丁基-2-硝基苯基氨基甲酸酯2(24g,100mmol,1当量),FeCLj(1g,5.57mmol,0.06当量),一水合肼(150mL)和MeOH(440mL)合并并加热至90° C。 剧烈搅拌2-3小时后,将反应混合物通过硅藻土热过滤并用EtOAc洗涤。 将滤液真空浓缩以除去EtOAc-MeOH。 将该粗残余物用冷水稀释,过滤得到的固体,用己烷洗涤,得到2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯3,为灰白色固体。产量3:(19g,91%收率)。 TLC:OK,Rf = 0.4(己烷中30%EA).1U NMR(DMSO-d6,500MHz)δ8.25(br s,1H),7.17(d,1H,7 = 7.5Hz),6.82(t,IH) ,7 = 7.5Hz),6.67(d,1H,7 = 8.0Hz),6.51(t,1H,7 = 7.5Hz),4.80(s,2H),1.45(s,9H)。 MS:109 [M-Boc + H] +。 | ||||
90% | With iron(III) chloride; hydrazine hydrate In methanol at 90℃; | 叔丁基-2-硝基苯基氨基甲酸酯1.2(9.0g,37.8mmol,1.0当量),氯化铁(III)(0.4g,2.3mmol,0.06当量),一水合肼(51.0g,1592mmol,42当量) 合并MeOH(150mL)并加热至90℃。剧烈搅拌2-3小时后,将反应混合物通过硅藻土热过滤并用EtOAc洗涤。 减压除去溶剂。 将该粗残余物用冷水稀释。 过滤得到的固体,用己烷洗涤,得到2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯1.3,为灰白色固体。 产量1.3 = 7g(90%)。 1H NMR(500Hz,d6-DMSO)δ8.25(s,1H),7.16(d,J = 7.5Hz,1H),6.83(t,J = 7.5Hz,1H),6.66(d,J = 7.5Hz) ,1H),6.52(t,J = 7.5Hz,1H),4.80(s,2H),1.45(s,9H); MS(ESI +):m / z 231 [M + Na] +。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
85% | at 20℃; for 0.25 h; | 一般步骤:在典型的实验中,将4-甲氧基苯基氨基甲酸苄酯(1a,1mmol)和10cm 3甲醇置于装有水冷凝器的100cm 3圆底烧瓶中,并置于磁力搅拌器上。将氯化镍(II)六水合物(5mmol)加入烧瓶中,然后在剧烈搅拌下缓慢加入硼氢化钠(15mmol)。由于原位形成硼化镍,发生剧烈反应并且反应混合物变黑。通过TLC(石油醚:乙酸乙酯80:20,v / v)监测反应进程。完成后,将反应混合物通过硅藻土垫(约2.5cm)过滤并用甲醇(3×10cm 3)洗涤。将溶液在旋转蒸发仪上浓缩并用水(~50cm 3)稀释,然后用二氯甲烷(3×10cm 3)萃取。将合并的二氯甲烷萃取液用水洗涤并用无水硫酸钠干燥。碳酸钾。在旋转蒸发器上除去溶剂,干燥产物。得到4-茴香胺(2a),为无色固体,收率88%。通过m.p.,IR和NMR光谱鉴定产物。产物方案1,条目24和方案2,条目8通过硅胶快速柱色谱法纯化,使用石油醚:乙酸乙酯(95:5,v / v)作为洗脱剂。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
38% | With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 55℃; for 12 h; | 向IL圆底烧瓶中加入1,2-苯二胺(20.0g,185mmol,1.0当量)三乙胺(27.8mL,200mmol,1.08当量)和DMF(372mL,0.05M)。 向搅拌的溶液中加入2-叔丁氧基羰基氧基氨基)-2-苯基乙腈(49.2g,200mmol,1.08当量)。 然后将反应在55℃下在油浴中搅拌12小时,此时认为反应完成。 将反应冷却至环境温度,并将溶液在甲苯(300mL)和盐水(300mL)之间分配。 用1.0N NaOH(aq)(2×250mL)和盐水(250mL)萃取有机层。 将有机层用无水MgSO 4干燥,过滤,并真空浓缩,得到油状棕色固体。 粗固体用1:1氯仿:己烷重结晶,得到2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯c,为灰白色结晶固体(13.6g,38%)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
38% | With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 55℃; for 12 h; | 向IL圆底烧瓶中加入1,2-苯二胺(20.0g,185mmol,1.0当量)三乙胺(27.8mL,200mmol,1.08当量)和DMF(372mL,0.05M)。 向搅拌的溶液中加入2-叔丁氧基羰基氧基氨基)-2-苯基乙腈(49.2g,200mmol,1.08当量)。 然后将反应在55℃下在油浴中搅拌12小时,此时认为反应完成。 将反应冷却至环境温度,并将溶液在甲苯(300mL)和盐水(300mL)之间分配。 用1.0N NaOH(aq)(2×250mL)和盐水(250mL)萃取有机层。 将有机层用无水MgSO 4干燥,过滤,并真空浓缩,得到油状棕色固体。 粗固体用1:1氯仿:己烷重结晶,得到叔丁基-2-氨基苯基氨基甲酸酯c,为灰白色结晶固体(13.6g,38%) |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
32.8% | With sodium hydroxide In 1,4-dioxane | (1-2)向108g邻苯二胺(1.0mol)的1000mL二恶烷溶液中加入。 在冰冷却下,加入500mL 1N氢氧化钠水溶液,然后加入218g叔丁基二碳酸酯(1.1mol)的500mL二恶烷溶液。 在室温下搅拌6小时后,将混合物放置过夜。 通过蒸发将混合物浓缩至1/2体积,并用乙酸乙酯萃取。 用饱和盐水洗涤有机层,干燥并蒸发。 通过柱色谱(洗脱液:氯仿)纯化残余物,得到固体,然后用乙醚洗涤,得到68.4g N-叔丁氧基羰基 - 邻苯二胺(产率:32.8%),为白色固体。 1H NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.51(9H,s),3.75(2H,s),6.26(1H,s),6.77(1H,d,J = 8.1Hz),6.79(1H,dd, J = 7.3,8.1 Hz),7.00(1H,dd,J = 7.3,8.1 Hz),7.27(1H,d,J = 8.1 Hz) |
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更多
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更多
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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