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2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯
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氨基甲酸酯

CAS号：146651-75-4

CAS号146651-75-4, 是胺类化合物, 分子量为208.26, 分子式C11H16N2O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供146651-75-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl (2-aminophenyl)carbamate

货号：BD44091 tert-Butyl (2-aminophenyl)carbamate 标准纯度：, 97%
146651-75-4
146651-75-4
146651-75-4

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : tert-Butyl (2-aminophenyl)carbamate
中文名称 : 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 146651-75-4
分子式 : C11H16N2O2
线性分子式 : -
分子量 : 208.26
MDL NO : MFCD02169707
沸点 : -
Pubchem ID : 676311
InChIKey : KCZFBLNQOSFGSH-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD44091

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 15
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.36
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 61.09
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

64.35 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.19
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.24
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.43
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.79
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.95
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.72

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.94
Solubility 2.37 mg/ml ; 0.0114 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.19
Solubility 1.35 mg/ml ; 0.00647 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.0
Solubility 0.21 mg/ml ; 0.00101 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.69 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.14

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：146651-75-4

24424-99-5

95-54-5

146651-75-4
产率 合成条件 实验步骤
99% at 80℃; for 0.17 h; Green chemistry 一般步骤：反应在50mL RB烧瓶中在减压下在80℃下进行10分钟，除非报道不同。 在典型的实验中，将5mmol胺加入到5mmol BOC酸酐中，并使反应进行10分钟。 在真空条件下在旋转蒸发器中获得所需产物。
97% With Amberlyst® A21 In neat (no solvent) at 20℃; for 0.08 h; Green chemistry 通用方法：将Amberlyst A21（20wt％）加入到胺（1mmol）和（Boc）2O（1mmol）的混合物中，并将混合物搅拌适当的反应时间，如（表1）中所述。 通过薄层色谱法（10-20％乙酸乙酯：己烷）在预涂有二氧化硅的TLC板（Merck）上监测反应进程。 反应完成后，将反应物料用甲醇稀释，滤出催化剂，洗涤数次，然后在800℃下减压干燥1小时，并进行进一步的再循环研究（表4）。 它表明产物收率没有太多降低，表明催化剂具有高活性。 将滤液在旋转蒸发仪上浓缩，并通过柱色谱法纯化产物，得到纯产物。
91% at 20℃; for 0.50 h; Green chemistry 通用方法：向（Boc）2O（1.0mmol）中加入胺（1.0mmol），将混合物在室温下搅拌表1所示的时间。通过TLC监测反应进程。 在大多数情况下，发现BOC保护的产品足够纯，不需要任何进一步的纯化。 在一些情况下，通过硅胶柱色谱法（1：2; EtOAc /石油醚）纯化产物。通过IR，1H NMR和它们的物理性质表征所有产物。
90% With guanidine hydrochloride In ethanol at 35 - 40℃; for 0.05 h; 一般步骤：向磁力搅拌的盐酸胍（15mol）和二碳酸二叔丁酯（1mmol）的EtOH（1mL）溶液中，在35-40℃下加入二胺（1mmol）。 在反应完成后（随后进行TLC），真空除去EtOH，用水洗涤残余物以除去催化剂，或者将溶解在CH 2 Cl 2（或EtOAc）中并过滤以分离出催化剂。 去除有机溶剂（如果在后处理中使用）得到几乎纯的产物。 如果需要，通过结晶（己烷和二氯甲烷，或乙醇和水）或通过硅胶柱色谱法使用EtOAc-己烷（1：6）作为洗脱液进一步纯化产物。
90% With copper In neat (no solvent) at 20℃; for 1 h; 通用方法：向胺（1.0mmol）和（Boc）2O（1.2mmol）的混合物中，在室温或70℃剧烈搅拌下加入铜纳米颗粒（0.1mmol）适当的时间（方案2和表2） ）直到在TLC中观察到前体胺消失。 完成后，将反应混合物用无水乙醚（5mL）稀释，过滤分离催化剂，残余物用乙醚洗涤。 将合并的滤液蒸发至干并真空干燥。 N-Boc产物在TLC上基本上是纯的，但是为了获得分析数据，使用10-30％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液，使样品通过硅胶（100-200目）柱。 发现已知化合物的物理数据（m.p.，FTIR，NMR）与文献中报道的相同。
90% at 50℃; Green chemistry 一般步骤：将装有磁力搅拌棒的干燥试管用0.5cm 3 DES，胺衍生物（0.5mmol）和Boc 2 O（0.5mmol）充电，并将混合物在50℃加热直至反应完成（通过TLC监测和IR）。 此后，加入5cm 3水，在大多数情况下得到白色固体。过滤收集固体产物，依次用水洗涤，用乙醇重结晶，得到纯的最终产物[51-60]。 用乙酸乙酯萃取粘性产物，并使用乙酸乙酯 - 石油醚，通过柱色谱法纯化。
77% at 20℃; 向邻苯二胺（54.0g，0.500mol）的THF（500mL）溶液中逐滴加入（Boc）2O（109g，0.500mol）的THF（150mL）溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。。 真空浓缩后，残余物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4（v / v）（150mL）稀释，收集沉淀物。 浓缩母液，粗产物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4（v / v）重结晶。 将合并的固体在40摄氏度下真空干燥4小时。 获得灰白色固体（80g，77％）。 MS：计算值209（MH +），实验值209（MH +）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.25（m，1H），7.00（m，1H），6.77（m，2H），6.29（宽m，1H），3.60（宽m，2H），1.51（s，9H）。
77% at 20℃; 例8; （2-氨基 - 苯基） - 氨基甲酸叔丁酯; 向邻苯二胺（54.0g，0.500mol）的THF（500mL）溶液中逐滴加入（Boc）2O（109g，0.500mol）的THF（150mL）溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。。 真空浓缩后，残余物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4（v / v）（150mL）稀释，收集沉淀物。 浓缩母液，粗产物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4（v / v）重结晶。 将合并的固体在40摄氏度下真空干燥4小时。 获得灰白色固体（80g，77％）。 MS：计算值209（MH +），实验值209（MH +）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.25（m，1H），7.00（m，1H），6.77（m，2H），6.29（宽m，1H），3.60（宽m，2H），1.51（s，9H）。
76%
Stage #1: at 20℃;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water		 化合物实施例6的制备：（+/-） - N-（2-氨基苯基）-1- {乙基[2-（1H-吲哚-3-基）乙基]氨基}茚满-5-甲酰胺EPO步骤1：制备中间体L，叔丁基（2-氨基苯基）氨基甲酸酯向冷却的苯-1,2-二胺（30g，277.4mmol）的THF（400mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（58.1g） ，缓慢地，266.3mmol）。将混合物温热至室温并搅拌过夜。用饱和NaHCO 3淬灭反应，然后浓缩混合物以除去大部分溶剂。将水加入混合物中，收集有机层，然后用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到粗产物。将粗物质与醚的己烷溶液（70％）一起研磨两次，得到（2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯，为白色固体（43.8g，76％）。 LC / MS [M + H] 208.8，RT 1.51min。 1H-NMR（DMSO-d6）δ8.258（s，1H），7.156（d，1H），6.784-6.826（m，1H），6.638-6.661（m，1H），6.474-6.515（m，1H）， 4.803（s，2H），1.452（s，9H）。
76% With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; ethyl acetate N1-（叔丁氧基羰基）-1,2-苯二胺向BOC2O（24.3g，111.2mmol），1：1THF：H2O（500mL）和碳酸钾的混合物中加入苯二胺（10g，92.5mmol） ）并搅拌24小时。 浓缩反应物并用EtOAc萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 将残余物进行色谱分离（10％EtOAc /己烷至40％EtOAc /己烷），得到标题化合物，为固体（14.56g，76％）。
76% With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; 参考例1; 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯（参考化合物No.1-1）;将二碳酸二叔丁酯（44g，200mmol）的THF（50mL）溶液滴加到邻苯二胺（22g，200mmol）和三乙胺（30mL）的THF（150mL）溶液中。然后将混合物在室温下搅拌15小时。浓缩反应混合物，用乙酸乙酯过滤得到的固体，然后减压干燥固体，得到21g标题化合物，为白色固体。另外，通过用乙酸乙酯过滤收集通过浓缩滤液得到的另一种固体，并将固体在减压下干燥，得到11g标题化合物，为白色固体。 （收率76％）[显示图像] 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ1.48（s，9H），4.84（s，2H），6.55（td，J = 7.6,1.4Hz，1H），6.70 （dd，J = 7.6,1.3Hz，1H），6.86（td，J = 7.6,1.5Hz，1H），7.20（d，J = 7.6Hz，1H），8.30（br s，1H）
76% With triethylamine In tetrahydrofuran 参考例1 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯（参考化合物No.1-1）将二碳酸二叔丁酯（44g，200mmol）的THF（50mL）溶液滴加到o的溶液中。 - 苯二胺（22g，200mmol）和三乙胺（30mL，210mmol）的THF（150mL）溶液，然后将混合物在室温下搅拌15小时。 浓缩反应混合物，用乙酸乙酯过滤得到的固体，然后减压干燥固体，得到21g标题化合物，为白色固体。 另外，通过用乙酸乙酯过滤收集通过浓缩滤液得到的另一种固体，然后在减压下干燥固体，得到11g标题化合物，为白色固体。 （收益率76％）
76% With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; 参考例1 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯（参考化合物No.1-1）将二碳酸二叔丁酯（44g，200mmol）的THF（50mL）溶液滴加到o的溶液中。 - 苯二胺（22g，200mmol）和三乙胺（30mL，210mmol）的THF（150mL）溶液，然后将混合物在室温下搅拌15小时。浓缩反应混合物，用乙酸乙酯过滤得到的固体，然后减压干燥固体，得到21g标题化合物，为白色固体。另外，通过用乙酸乙酯过滤收集通过浓缩滤液得到的另一种固体，然后在减压下干燥固体，得到11g标题化合物，为白色固体。 （收率76％）1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）d 1.48（s，9H），4.84（s，2H），6.55（td，J = 7.6,1.4Hz，1H），6.70（dd，J = 7.6,1.4 Hz，1H），6.86（td，J = 7.6,1.4 Hz，1H），7.20（d，J = 7.6 Hz，1H），8.30（br s，1H）
71% at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 在1L圆底烧瓶中，在N 2下加入邻苯二胺（50.8g，0.47mol）和THF（500mL）。 在N 2下向500mL烧瓶中加入（Boc）20（102.5g，0.47mol）和THF（150mL）并搅拌溶解。 将（Boc）20溶液转移到加料漏斗中并滴加到二胺溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌18小时。 在减压下从反应混合物中除去总共620mL THF。 加入EtOAc（50mL）和庚烷（400mL），并将得到的浆液在室温下搅拌1小时。 过滤固体并用庚烷（2×50mL）洗涤。 在38℃下真空干燥4小时，得到产物（2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯（69.3g，71％，HPLC纯度97.3％），为白色固体.1HNMR（400Hz，d6-DMSO）δ：8.29 （s，1H），7.17（d，J = 7.6Hz，1H），6.83（app dt，J = 1.2Hz，7.6Hz，1H），6.68（dd，J = 1.2Hz，8Hz，1H）， 6.52（app dt，J = 1.2Hz，7.6Hz，1H），4.83（s，2H），1.46（s，9H）。
71% at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere （2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯的合成在1L圆底烧瓶中，在N 2下加入邻苯二胺（50.8g，0.47mol）和THF（500mL）。在N 2下向500mL烧瓶中加入（Boc）2O（102.5g，0.47mol）和THF（150mL）并搅拌溶解。将（Boc）2O溶液转移到加料漏斗中并滴加到二胺溶液中。将反应混合物在室温下搅拌18小时。在减压下从反应混合物中除去总共620mL THF。加入EtOAc（50mL）和庚烷（400mL），并将得到的浆液在室温下搅拌1小时。过滤固体并用庚烷（2×50mL）洗涤。在38℃下真空干燥4小时，得到产物（2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯（69.3g，71％，97.3％HPLC纯度），为白色固体。 1HNMR（400Hz，d6-DMSO）δ：8.29（s，1H），7.17（d，J = 7.6Hz，1H），6.83（app dt，J = 1.2Hz，7.6Hz，1H），6.68（dd， J = 1.2Hz，8Hz，1H），6.52（app dt，J = 1.2Hz，7.6Hz，1H），4.83（s，2H），1.46（s，9H）。
70% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 4 h; 向苯-1,2-二胺（20g，0.185mol），三乙胺（22.4g，0.222mol）的CH 2 Cl 2（400mL）溶液中加入Boc酐（42.4g，0.194mmol）。 将混合物在室温下搅拌4小时。 将反应用水（200mL×3）和盐水（200mL×3）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩，得到所需化合物，将其通过快速色谱法SiO 2（EtOAc：PE = 1:10）纯化。 （27克，产率70％）。
67.7% With triethylamine In ethanol at 20℃; for 5 h; Cooling with ice 将邻苯二胺（5g，0.0462mmol）溶于20mL 79乙醇中，加入80％三乙胺（7.01g，0.0693mmol）。 将混合物在冰浴中搅拌20分钟。 将二碳酸二叔丁酯（10.09g，0.04623mmol）与10mL乙醇混合并缓慢加入搅拌的反应混合物中并在环境温度下搅拌5小时。 蒸发溶剂，残余物在乙酸乙酯和水之间分馏。 蒸发乙酸乙酯层，并使用柱色谱（EtOAc：己烷; 1：9）纯化粗混合物，得到6.5g（产率67.7％）2，为白色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.29（s，1H），7.17（d，J = 7.6Hz，1H），6.83（t，J = 7.6Hz，1H），6.67（dd，J = 7.9,1.3） Hz，1H），6.54-6.49（m，1H），4.82（s，2H），1.45（s，10H）。 C11H16N2O2 [M]：208.26; MS（ESI）m / z：[M + H] +：209.10 [M-H] +：207.10。
66% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 6 h; 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯（2）; 向苯-1,2-二胺（54.0g，500mmol）的溶液中加入三乙胺（60.6g，600mmol）的DCM（10mL）溶液（Boc）2O（109g，525mmol），混合物为 在0℃下搅拌约1小时，然后在室温下温热5小时。 将反应物用水（3.x.500mL）和盐水（3.x.500mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到所需的2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯（2）的化合物（69.0g，产率） 将其作为黄色固体，通过硅胶柱色谱纯化（洗脱液：PE：EA = 10：1）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ1.47（S，9H），5.85（S，2H），6.84（m，1H），6.98（m，1H），7.39（m，2H）。 9.86（S，1H），LC-MS：209（M + H）+
63% for 5 h; 将苯-1,2-二胺（10g，92.47mmol）溶于200mL二恶烷/水（2：1比例）中并搅拌10分钟。 将Boc酐（21.2mL，92.47mmol）加入上述混合物中并搅拌5小时。 蒸馏出二恶烷，将混合物冷却至室温。 将化合物萃取到MTBE中，经无水硫酸钠干燥，并在真空下浓缩，得到（2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯（7）（12.1g，63％收率）
63% With sodium hydride In tetrahydrofuran; ethanol; mineral oil at 35℃; for 0.67 h; 将邻苯二胺（54g，0.5mol）溶解在500mL乙醇中，加入氢化钠（24g矿物油包覆的氢化钠，60％氢化钠，0.6mol），Boc酐（131g，0.6mol） 将水溶液滴入100毫升四氢呋喃中，用恒压滴液漏斗缓慢滴加，水浴滴加35分钟后反应40分钟，蒸发四氢呋喃，得白色固体，加入500毫升二氯甲烷溶解水（250毫升× 用饱和氯化钠（250mL×1）洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，蒸发，得到白色固体，用石油醚乙酸乙酯（2：1）重结晶，得到所需产物N. - 叔丁氧基羰基邻苯二胺（66g，收率63％）。
59% at 0 - 20℃; （2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯（25）：根据Petatis和Patel（由1,2-二胺和有机硼酸合成哌嗪酮和苯并哌嗪酮制备25）.Tertrahedron Lett.2000,41,9607-9611） 如下：将邻苯二胺（24）（5.04g; 50.0mmol）溶于THF（25.0mL）中，将混合物冷却至0℃，并在15分钟内逐滴加入溶于相同量THF中的BOC2O。 将溶液温热至室温过夜，通过搅拌将混合物加入水（250mL）中。 2小时后，过滤除去沉淀产物。 通过cc（SiO 2; CH 2 Cl 2，EE 10：1）纯化并从轻质汽油中结晶，得到所需的分析纯化合物。 产量：（6.20g; 59％）无色晶体。 1H-NMR（DMSO- [D6]）：δ（ppm）= 1.51（s，9H），3.51（s，br.2H，可交换），6.26（s，br。，1H，可交换），6.75-6.81（ m，2H），6.96-7.02（m，1H），7.24-7.28（m，1H）。
49% at 55℃; for 3 h; 化合物P1：叔丁基-2-氨基苯基氨基甲酸酯将二叔丁基二碳酸酯（2.00g，10.0mmol）的DMF（25mL）溶液滴加到搅拌的1,2-苯二胺溶液（950mg，10.0）中。 在55℃下，在50mL DMF中的mmol）。 加完后，将反应混合物搅拌3小时。 真空除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯（150mL）中。 将有机相用饱和NaHCO 3洗涤三次。 NaCl溶液（40mL），经MgSO 4干燥并蒸发。 残余物用氯仿/正己烷重结晶。反应得到1.03g（4.97mmol，49％）P1，为浅黄色固体：TLC：R f = 0.49（DCM / MeOH 20：1）; 1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 1.51（s，9H），6.35（m，1H），6.72-6.78（m，2H），6.98（m，1H），7.25（m，1H）。
20% With dmap In tetrahydrofuran; dichloromethane at 20℃; for 2 h; 向搅拌的苯-1,2-二胺（1.0g，9.247mmol）和4-二甲基氨基吡啶（DAP，50mg）的THF（20mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（B0C2O; 在室温下逐滴加入1.009g，4.6236mmol）的二氯甲烷（20mL）溶液。 将反应混合物在旋转蒸发器中蒸发，并使用己烷和乙酸乙酯溶剂混合物（80:20）通过柱色谱法纯化，得到所需的非勃姆烯保护的化合物2（0.380g，20％收率）

更多
参考文献：
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[7] Letters in Organic Chemistry, 2013, vol. 10, # 2, p. 121 - 125
[8] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 16, p. 2527 - 2532
[9] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[10] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 7, p. 629 - 633
[11] Monatshefte fur Chemie, 2017, vol. 148, # 6, p. 1069 - 1074
[12] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5865 - 5868
[13] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8283 - 8286
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[29] Patent: EP2135620, 2009, A1
[30] Patent: EP2133339, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15
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[34] Patent: WO2012/3413, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[35] Patent: US2013/102677, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0177; 0178; 0179
[36] Patent: US2014/256775, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0178; 0185; 0186
[37] European Journal of Inorganic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 36, p. 5856 - 5863
[38] Synthesis, 2007, # 8, p. 1169 - 1174
[39] Supramolecular Chemistry, 2018, vol. 30, # 10, p. 807 - 821
[40] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 26, p. 6262 - 6269
[41] European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2018, vol. 124, p. 165 - 181
[42] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 73, p. 10351 - 10354
[43] Patent: US2012/94971, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[44] Patent: WO2015/79459, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00238
[45] Patent: CN107043355, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0045; 0046; 0090; 0091
[46] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 28, p. 9774 - 9781
[47] Organometallics, 2017, vol. 36, # 17, p. 3276 - 3283
[48] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 60, p. 15012 - 15016
[49] Patent: WO2009/63054, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 73-74
[50] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 24, p. 8546 - 8555
[51] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 81, p. 9266 - 9268
[52] Patent: WO2007/58927, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[53] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 5, p. 1727 - 1735
[54] Patent: WO2015/69693, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 000392-000393
[55] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 10, p. 1359 - 1364
[56] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 32, p. 11442 - 11446
[57] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 4, p. 1502 - 1506
[58] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 32, p. 5401 - 5406
[59] Patent: US2011/94043, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 1-2
[60] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 26, p. 4367 - 4378
[61] Patent: JP5851839, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0119; 0121
[62] Patent: WO2017/53564, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 86; 87
[63] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 5, p. 543 - 548
[64] ACS Combinatorial Science, 2017, vol. 19, # 12, p. 738 - 747
[65] Patent: WO2018/119362, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 00317; 00324

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2. 合成：146651-75-4

54614-93-6

146651-75-4
产率 合成条件 实验步骤
91% With iron(III) chloride; hydrazine hydrate In methanol at 90℃; for 3 h; 将叔丁基-2-硝基苯基氨基甲酸酯2（24g，100mmol，1当量），FeCLj（1g，5.57mmol，0.06当量），一水合肼（150mL）和MeOH（440mL）合并并加热至90° C。 剧烈搅拌2-3小时后，将反应混合物通过硅藻土热过滤并用EtOAc洗涤。 将滤液真空浓缩以除去EtOAc-MeOH。 将该粗残余物用冷水稀释，过滤得到的固体，用己烷洗涤，得到2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯3，为灰白色固体。产量3：（19g，91％收率）。 TLC：OK，Rf = 0.4（己烷中30％EA）.1U NMR（DMSO-d6,500MHz）δ8.25（br s，1H），7.17（d，1H，7 = 7.5Hz），6.82（t，IH） ，7 = 7.5Hz），6.67（d，1H，7 = 8.0Hz），6.51（t，1H，7 = 7.5Hz），4.80（s，2H），1.45（s，9H）。 MS：109 [M-Boc + H] +。
90% With iron(III) chloride; hydrazine hydrate In methanol at 90℃; 叔丁基-2-硝基苯基氨基甲酸酯1.2（9.0g，37.8mmol，1.0当量），氯化铁（III）（0.4g，2.3mmol，0.06当量），一水合肼（51.0g，1592mmol，42当量） 合并MeOH（150mL）并加热至90℃。剧烈搅拌2-3小时后，将反应混合物通过硅藻土热过滤并用EtOAc洗涤。 减压除去溶剂。 将该粗残余物用冷水稀释。 过滤得到的固体，用己烷洗涤，得到2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯1.3，为灰白色固体。 产量1.3 = 7g（90％）。 1H NMR（500Hz，d6-DMSO）δ8.25（s，1H），7.16（d，J = 7.5Hz，1H），6.83（t，J = 7.5Hz，1H），6.66（d，J = 7.5Hz） ，1H），6.52（t，J = 7.5Hz，1H），4.80（s，2H），1.45（s，9H）; MS（ESI +）：m / z 231 [M + Na] +。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/53876, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 50 - 51
[2] Patent: US2013/102677, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0123; 0124; 0125
[3] Patent: WO2012/3413, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 4, p. 340 - 345
[5] Patent: WO2015/134973, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 129
[6] Journal of Chemical Biology, 2017, vol. 10, # 3, p. 105 - 115

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3. 合成：146651-75-4

N/A

146651-75-4
产率 合成条件 实验步骤
85% at 20℃; for 0.25 h; 一般步骤：在典型的实验中，将4-甲氧基苯基氨基甲酸苄酯（1a，1mmol）和10cm 3甲醇置于装有水冷凝器的100cm 3圆底烧瓶中，并置于磁力搅拌器上。将氯化镍（II）六水合物（5mmol）加入烧瓶中，然后在剧烈搅拌下缓慢加入硼氢化钠（15mmol）。由于原位形成硼化镍，发生剧烈反应并且反应混合物变黑。通过TLC（石油醚：乙酸乙酯80：20，v / v）监测反应进程。完成后，将反应混合物通过硅藻土垫（约2.5cm）过滤并用甲醇（3×10cm 3）洗涤。将溶液在旋转蒸发仪上浓缩并用水（~50cm 3）稀释，然后用二氯甲烷（3×10cm 3）萃取。将合并的二氯甲烷萃取液用水洗涤并用无水硫酸钠干燥。碳酸钾。在旋转蒸发器上除去溶剂，干燥产物。得到4-茴香胺（2a），为无色固体，收率88％。通过m.p.，IR和NMR光谱鉴定产物。产物方案1，条目24和方案2，条目8通过硅胶快速柱色谱法纯化，使用石油醚：乙酸乙酯（95：5，v / v）作为洗脱剂。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 12, p. 2231 - 2235

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合成路线

1. 合成：146651-75-4

24424-99-5

95-54-5

146651-75-4
产率 合成条件 实验参考步骤
99% at 80℃; for 0.17 h; Green chemistry 一般步骤：反应在50mL RB烧瓶中在减压下在80℃下进行10分钟，除非报道不同。 在典型的实验中，将5mmol胺加入到5mmol BOC酸酐中，并使反应进行10分钟。 在真空条件下在旋转蒸发器中获得所需产物。
97% With Amberlyst® A21 In neat (no solvent) at 20℃; for 0.08 h; Green chemistry 通用方法：将Amberlyst A21（20wt％）加入到胺（1mmol）和（Boc）2O（1mmol）的混合物中，并将混合物搅拌适当的反应时间，如（表1）中所述。 通过薄层色谱法（10-20％乙酸乙酯：己烷）在预涂有二氧化硅的TLC板（Merck）上监测反应进程。 反应完成后，将反应物料用甲醇稀释，滤出催化剂，洗涤数次，然后在800℃下减压干燥1小时，并进行进一步的再循环研究（表4）。 它表明产物收率没有太多降低，表明催化剂具有高活性。 将滤液在旋转蒸发仪上浓缩，并通过柱色谱法纯化产物，得到纯产物。
91% at 20℃; for 0.50 h; Green chemistry 通用方法：向（Boc）2O（1.0mmol）中加入胺（1.0mmol），将混合物在室温下搅拌表1所示的时间。通过TLC监测反应进程。 在大多数情况下，发现BOC保护的产品足够纯，不需要任何进一步的纯化。 在一些情况下，通过硅胶柱色谱法（1：2; EtOAc /石油醚）纯化产物。通过IR，1H NMR和它们的物理性质表征所有产物。
90% With guanidine hydrochloride In ethanol at 35 - 40℃; for 0.05 h; 一般步骤：向磁力搅拌的盐酸胍（15mol）和二碳酸二叔丁酯（1mmol）的EtOH（1mL）溶液中，在35-40℃下加入二胺（1mmol）。 在反应完成后（随后进行TLC），真空除去EtOH，用水洗涤残余物以除去催化剂，或者将溶解在CH 2 Cl 2（或EtOAc）中并过滤以分离出催化剂。 去除有机溶剂（如果在后处理中使用）得到几乎纯的产物。 如果需要，通过结晶（己烷和二氯甲烷，或乙醇和水）或通过硅胶柱色谱法使用EtOAc-己烷（1：6）作为洗脱液进一步纯化产物。
90% With copper In neat (no solvent) at 20℃; for 1 h; 通用方法：向胺（1.0mmol）和（Boc）2O（1.2mmol）的混合物中，在室温或70℃剧烈搅拌下加入铜纳米颗粒（0.1mmol）适当的时间（方案2和表2） ）直到在TLC中观察到前体胺消失。 完成后，将反应混合物用无水乙醚（5mL）稀释，过滤分离催化剂，残余物用乙醚洗涤。 将合并的滤液蒸发至干并真空干燥。 N-Boc产物在TLC上基本上是纯的，但是为了获得分析数据，使用10-30％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液，使样品通过硅胶（100-200目）柱。 发现已知化合物的物理数据（m.p.，FTIR，NMR）与文献中报道的相同。
90% at 50℃; Green chemistry 一般步骤：将装有磁力搅拌棒的干燥试管用0.5cm 3 DES，胺衍生物（0.5mmol）和Boc 2 O（0.5mmol）充电，并将混合物在50℃加热直至反应完成（通过TLC监测和IR）。 此后，加入5cm 3水，在大多数情况下得到白色固体。过滤收集固体产物，依次用水洗涤，用乙醇重结晶，得到纯的最终产物[51-60]。 用乙酸乙酯萃取粘性产物，并使用乙酸乙酯 - 石油醚，通过柱色谱法纯化。
77% at 20℃; 向邻苯二胺（54.0g，0.500mol）的THF（500mL）溶液中逐滴加入（Boc）2O（109g，0.500mol）的THF（150mL）溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。。 真空浓缩后，残余物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4（v / v）（150mL）稀释，收集沉淀物。 浓缩母液，粗产物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4（v / v）重结晶。 将合并的固体在40摄氏度下真空干燥4小时。 获得灰白色固体（80g，77％）。 MS：计算值209（MH +），实验值209（MH +）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.25（m，1H），7.00（m，1H），6.77（m，2H），6.29（宽m，1H），3.60（宽m，2H），1.51（s，9H）。
77% at 20℃; 例8; （2-氨基 - 苯基） - 氨基甲酸叔丁酯; 向邻苯二胺（54.0g，0.500mol）的THF（500mL）溶液中逐滴加入（Boc）2O（109g，0.500mol）的THF（150mL）溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。。 真空浓缩后，残余物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4（v / v）（150mL）稀释，收集沉淀物。 浓缩母液，粗产物用乙酸乙酯/石油醚= 1/4（v / v）重结晶。 将合并的固体在40摄氏度下真空干燥4小时。 获得灰白色固体（80g，77％）。 MS：计算值209（MH +），实验值209（MH +）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.25（m，1H），7.00（m，1H），6.77（m，2H），6.29（宽m，1H），3.60（宽m，2H），1.51（s，9H）。
76%
Stage #1: at 20℃;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water		 化合物实施例6的制备：（+/-） - N-（2-氨基苯基）-1- {乙基[2-（1H-吲哚-3-基）乙基]氨基}茚满-5-甲酰胺EPO步骤1：制备中间体L，叔丁基（2-氨基苯基）氨基甲酸酯向冷却的苯-1,2-二胺（30g，277.4mmol）的THF（400mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（58.1g） ，缓慢地，266.3mmol）。将混合物温热至室温并搅拌过夜。用饱和NaHCO 3淬灭反应，然后浓缩混合物以除去大部分溶剂。将水加入混合物中，收集有机层，然后用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到粗产物。将粗物质与醚的己烷溶液（70％）一起研磨两次，得到（2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯，为白色固体（43.8g，76％）。 LC / MS [M + H] 208.8，RT 1.51min。 1H-NMR（DMSO-d6）δ8.258（s，1H），7.156（d，1H），6.784-6.826（m，1H），6.638-6.661（m，1H），6.474-6.515（m，1H）， 4.803（s，2H），1.452（s，9H）。
76% With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; ethyl acetate N1-（叔丁氧基羰基）-1,2-苯二胺向BOC2O（24.3g，111.2mmol），1：1THF：H2O（500mL）和碳酸钾的混合物中加入苯二胺（10g，92.5mmol） ）并搅拌24小时。 浓缩反应物并用EtOAc萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 将残余物进行色谱分离（10％EtOAc /己烷至40％EtOAc /己烷），得到标题化合物，为固体（14.56g，76％）。
76% With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; 参考例1; 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯（参考化合物No.1-1）;将二碳酸二叔丁酯（44g，200mmol）的THF（50mL）溶液滴加到邻苯二胺（22g，200mmol）和三乙胺（30mL）的THF（150mL）溶液中。然后将混合物在室温下搅拌15小时。浓缩反应混合物，用乙酸乙酯过滤得到的固体，然后减压干燥固体，得到21g标题化合物，为白色固体。另外，通过用乙酸乙酯过滤收集通过浓缩滤液得到的另一种固体，并将固体在减压下干燥，得到11g标题化合物，为白色固体。 （收率76％）[显示图像] 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ1.48（s，9H），4.84（s，2H），6.55（td，J = 7.6,1.4Hz，1H），6.70 （dd，J = 7.6,1.3Hz，1H），6.86（td，J = 7.6,1.5Hz，1H），7.20（d，J = 7.6Hz，1H），8.30（br s，1H）
76% With triethylamine In tetrahydrofuran 参考例1 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯（参考化合物No.1-1）将二碳酸二叔丁酯（44g，200mmol）的THF（50mL）溶液滴加到o的溶液中。 - 苯二胺（22g，200mmol）和三乙胺（30mL，210mmol）的THF（150mL）溶液，然后将混合物在室温下搅拌15小时。 浓缩反应混合物，用乙酸乙酯过滤得到的固体，然后减压干燥固体，得到21g标题化合物，为白色固体。 另外，通过用乙酸乙酯过滤收集通过浓缩滤液得到的另一种固体，然后在减压下干燥固体，得到11g标题化合物，为白色固体。 （收益率76％）
76% With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; 参考例1 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯（参考化合物No.1-1）将二碳酸二叔丁酯（44g，200mmol）的THF（50mL）溶液滴加到o的溶液中。 - 苯二胺（22g，200mmol）和三乙胺（30mL，210mmol）的THF（150mL）溶液，然后将混合物在室温下搅拌15小时。浓缩反应混合物，用乙酸乙酯过滤得到的固体，然后减压干燥固体，得到21g标题化合物，为白色固体。另外，通过用乙酸乙酯过滤收集通过浓缩滤液得到的另一种固体，然后在减压下干燥固体，得到11g标题化合物，为白色固体。 （收率76％）1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）d 1.48（s，9H），4.84（s，2H），6.55（td，J = 7.6,1.4Hz，1H），6.70（dd，J = 7.6,1.4 Hz，1H），6.86（td，J = 7.6,1.4 Hz，1H），7.20（d，J = 7.6 Hz，1H），8.30（br s，1H）
71% at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 在1L圆底烧瓶中，在N 2下加入邻苯二胺（50.8g，0.47mol）和THF（500mL）。 在N 2下向500mL烧瓶中加入（Boc）20（102.5g，0.47mol）和THF（150mL）并搅拌溶解。 将（Boc）20溶液转移到加料漏斗中并滴加到二胺溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌18小时。 在减压下从反应混合物中除去总共620mL THF。 加入EtOAc（50mL）和庚烷（400mL），并将得到的浆液在室温下搅拌1小时。 过滤固体并用庚烷（2×50mL）洗涤。 在38℃下真空干燥4小时，得到产物（2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯（69.3g，71％，HPLC纯度97.3％），为白色固体.1HNMR（400Hz，d6-DMSO）δ：8.29 （s，1H），7.17（d，J = 7.6Hz，1H），6.83（app dt，J = 1.2Hz，7.6Hz，1H），6.68（dd，J = 1.2Hz，8Hz，1H）， 6.52（app dt，J = 1.2Hz，7.6Hz，1H），4.83（s，2H），1.46（s，9H）。
71% at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere （2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯的合成在1L圆底烧瓶中，在N 2下加入邻苯二胺（50.8g，0.47mol）和THF（500mL）。在N 2下向500mL烧瓶中加入（Boc）2O（102.5g，0.47mol）和THF（150mL）并搅拌溶解。将（Boc）2O溶液转移到加料漏斗中并滴加到二胺溶液中。将反应混合物在室温下搅拌18小时。在减压下从反应混合物中除去总共620mL THF。加入EtOAc（50mL）和庚烷（400mL），并将得到的浆液在室温下搅拌1小时。过滤固体并用庚烷（2×50mL）洗涤。在38℃下真空干燥4小时，得到产物（2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯（69.3g，71％，97.3％HPLC纯度），为白色固体。 1HNMR（400Hz，d6-DMSO）δ：8.29（s，1H），7.17（d，J = 7.6Hz，1H），6.83（app dt，J = 1.2Hz，7.6Hz，1H），6.68（dd， J = 1.2Hz，8Hz，1H），6.52（app dt，J = 1.2Hz，7.6Hz，1H），4.83（s，2H），1.46（s，9H）。
70% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 4 h; 向苯-1,2-二胺（20g，0.185mol），三乙胺（22.4g，0.222mol）的CH 2 Cl 2（400mL）溶液中加入Boc酐（42.4g，0.194mmol）。 将混合物在室温下搅拌4小时。 将反应用水（200mL×3）和盐水（200mL×3）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩，得到所需化合物，将其通过快速色谱法SiO 2（EtOAc：PE = 1:10）纯化。 （27克，产率70％）。
67.7% With triethylamine In ethanol at 20℃; for 5 h; Cooling with ice 将邻苯二胺（5g，0.0462mmol）溶于20mL 79乙醇中，加入80％三乙胺（7.01g，0.0693mmol）。 将混合物在冰浴中搅拌20分钟。 将二碳酸二叔丁酯（10.09g，0.04623mmol）与10mL乙醇混合并缓慢加入搅拌的反应混合物中并在环境温度下搅拌5小时。 蒸发溶剂，残余物在乙酸乙酯和水之间分馏。 蒸发乙酸乙酯层，并使用柱色谱（EtOAc：己烷; 1：9）纯化粗混合物，得到6.5g（产率67.7％）2，为白色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.29（s，1H），7.17（d，J = 7.6Hz，1H），6.83（t，J = 7.6Hz，1H），6.67（dd，J = 7.9,1.3） Hz，1H），6.54-6.49（m，1H），4.82（s，2H），1.45（s，10H）。 C11H16N2O2 [M]：208.26; MS（ESI）m / z：[M + H] +：209.10 [M-H] +：207.10。
66% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 6 h; 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯（2）; 向苯-1,2-二胺（54.0g，500mmol）的溶液中加入三乙胺（60.6g，600mmol）的DCM（10mL）溶液（Boc）2O（109g，525mmol），混合物为 在0℃下搅拌约1小时，然后在室温下温热5小时。 将反应物用水（3.x.500mL）和盐水（3.x.500mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到所需的2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯（2）的化合物（69.0g，产率） 将其作为黄色固体，通过硅胶柱色谱纯化（洗脱液：PE：EA = 10：1）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ1.47（S，9H），5.85（S，2H），6.84（m，1H），6.98（m，1H），7.39（m，2H）。 9.86（S，1H），LC-MS：209（M + H）+
63% for 5 h; 将苯-1,2-二胺（10g，92.47mmol）溶于200mL二恶烷/水（2：1比例）中并搅拌10分钟。 将Boc酐（21.2mL，92.47mmol）加入上述混合物中并搅拌5小时。 蒸馏出二恶烷，将混合物冷却至室温。 将化合物萃取到MTBE中，经无水硫酸钠干燥，并在真空下浓缩，得到（2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯（7）（12.1g，63％收率）
63% With sodium hydride In tetrahydrofuran; ethanol; mineral oil at 35℃; for 0.67 h; 将邻苯二胺（54g，0.5mol）溶解在500mL乙醇中，加入氢化钠（24g矿物油包覆的氢化钠，60％氢化钠，0.6mol），Boc酐（131g，0.6mol） 将水溶液滴入100毫升四氢呋喃中，用恒压滴液漏斗缓慢滴加，水浴滴加35分钟后反应40分钟，蒸发四氢呋喃，得白色固体，加入500毫升二氯甲烷溶解水（250毫升× 用饱和氯化钠（250mL×1）洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，蒸发，得到白色固体，用石油醚乙酸乙酯（2：1）重结晶，得到所需产物N. - 叔丁氧基羰基邻苯二胺（66g，收率63％）。
59% at 0 - 20℃; （2-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯（25）：根据Petatis和Patel（由1,2-二胺和有机硼酸合成哌嗪酮和苯并哌嗪酮制备25）.Tertrahedron Lett.2000,41,9607-9611） 如下：将邻苯二胺（24）（5.04g; 50.0mmol）溶于THF（25.0mL）中，将混合物冷却至0℃，并在15分钟内逐滴加入溶于相同量THF中的BOC2O。 将溶液温热至室温过夜，通过搅拌将混合物加入水（250mL）中。 2小时后，过滤除去沉淀产物。 通过cc（SiO 2; CH 2 Cl 2，EE 10：1）纯化并从轻质汽油中结晶，得到所需的分析纯化合物。 产量：（6.20g; 59％）无色晶体。 1H-NMR（DMSO- [D6]）：δ（ppm）= 1.51（s，9H），3.51（s，br.2H，可交换），6.26（s，br。，1H，可交换），6.75-6.81（ m，2H），6.96-7.02（m，1H），7.24-7.28（m，1H）。
49% at 55℃; for 3 h; 化合物P1：叔丁基-2-氨基苯基氨基甲酸酯将二叔丁基二碳酸酯（2.00g，10.0mmol）的DMF（25mL）溶液滴加到搅拌的1,2-苯二胺溶液（950mg，10.0）中。 在55℃下，在50mL DMF中的mmol）。 加完后，将反应混合物搅拌3小时。 真空除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯（150mL）中。 将有机相用饱和NaHCO 3洗涤三次。 NaCl溶液（40mL），经MgSO 4干燥并蒸发。 残余物用氯仿/正己烷重结晶。反应得到1.03g（4.97mmol，49％）P1，为浅黄色固体：TLC：R f = 0.49（DCM / MeOH 20：1）; 1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 1.51（s，9H），6.35（m，1H），6.72-6.78（m，2H），6.98（m，1H），7.25（m，1H）。
20% With dmap In tetrahydrofuran; dichloromethane at 20℃; for 2 h; 向搅拌的苯-1,2-二胺（1.0g，9.247mmol）和4-二甲基氨基吡啶（DAP，50mg）的THF（20mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（B0C2O; 在室温下逐滴加入1.009g，4.6236mmol）的二氯甲烷（20mL）溶液。 将反应混合物在旋转蒸发器中蒸发，并使用己烷和乙酸乙酯溶剂混合物（80:20）通过柱色谱法纯化，得到所需的非勃姆烯保护的化合物2（0.380g，20％收率）

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2. 合成：146651-75-4

54614-93-6

146651-75-4
产率 合成条件 实验参考步骤
91% With iron(III) chloride; hydrazine hydrate In methanol at 90℃; for 3 h; 将叔丁基-2-硝基苯基氨基甲酸酯2（24g，100mmol，1当量），FeCLj（1g，5.57mmol，0.06当量），一水合肼（150mL）和MeOH（440mL）合并并加热至90° C。 剧烈搅拌2-3小时后，将反应混合物通过硅藻土热过滤并用EtOAc洗涤。 将滤液真空浓缩以除去EtOAc-MeOH。 将该粗残余物用冷水稀释，过滤得到的固体，用己烷洗涤，得到2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯3，为灰白色固体。产量3：（19g，91％收率）。 TLC：OK，Rf = 0.4（己烷中30％EA）.1U NMR（DMSO-d6,500MHz）δ8.25（br s，1H），7.17（d，1H，7 = 7.5Hz），6.82（t，IH） ，7 = 7.5Hz），6.67（d，1H，7 = 8.0Hz），6.51（t，1H，7 = 7.5Hz），4.80（s，2H），1.45（s，9H）。 MS：109 [M-Boc + H] +。
90% With iron(III) chloride; hydrazine hydrate In methanol at 90℃; 叔丁基-2-硝基苯基氨基甲酸酯1.2（9.0g，37.8mmol，1.0当量），氯化铁（III）（0.4g，2.3mmol，0.06当量），一水合肼（51.0g，1592mmol，42当量） 合并MeOH（150mL）并加热至90℃。剧烈搅拌2-3小时后，将反应混合物通过硅藻土热过滤并用EtOAc洗涤。 减压除去溶剂。 将该粗残余物用冷水稀释。 过滤得到的固体，用己烷洗涤，得到2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯1.3，为灰白色固体。 产量1.3 = 7g（90％）。 1H NMR（500Hz，d6-DMSO）δ8.25（s，1H），7.16（d，J = 7.5Hz，1H），6.83（t，J = 7.5Hz，1H），6.66（d，J = 7.5Hz） ，1H），6.52（t，J = 7.5Hz，1H），4.80（s，2H），1.45（s，9H）; MS（ESI +）：m / z 231 [M + Na] +。
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[6] Journal of Chemical Biology, 2017, vol. 10, # 3, p. 105 - 115

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3. 合成：146651-75-4

N/A

146651-75-4
产率 合成条件 实验参考步骤
85% at 20℃; for 0.25 h; 一般步骤：在典型的实验中，将4-甲氧基苯基氨基甲酸苄酯（1a，1mmol）和10cm 3甲醇置于装有水冷凝器的100cm 3圆底烧瓶中，并置于磁力搅拌器上。将氯化镍（II）六水合物（5mmol）加入烧瓶中，然后在剧烈搅拌下缓慢加入硼氢化钠（15mmol）。由于原位形成硼化镍，发生剧烈反应并且反应混合物变黑。通过TLC（石油醚：乙酸乙酯80：20，v / v）监测反应进程。完成后，将反应混合物通过硅藻土垫（约2.5cm）过滤并用甲醇（3×10cm 3）洗涤。将溶液在旋转蒸发仪上浓缩并用水（~50cm 3）稀释，然后用二氯甲烷（3×10cm 3）萃取。将合并的二氯甲烷萃取液用水洗涤并用无水硫酸钠干燥。碳酸钾。在旋转蒸发器上除去溶剂，干燥产物。得到4-茴香胺（2a），为无色固体，收率88％。通过m.p.，IR和NMR光谱鉴定产物。产物方案1，条目24和方案2，条目8通过硅胶快速柱色谱法纯化，使用石油醚：乙酸乙酯（95：5，v / v）作为洗脱剂。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 12, p. 2231 - 2235
4. 合成：146651-75-4

80994-44-1

95-54-5

146651-75-4
产率 合成条件 实验参考步骤
38% With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 55℃; for 12 h; 向IL圆底烧瓶中加入1,2-苯二胺（20.0g，185mmol，1.0当量）三乙胺（27.8mL，200mmol，1.08当量）和DMF（372mL，0.05M）。 向搅拌的溶液中加入2-叔丁氧基羰基氧基氨基）-2-苯基乙腈（49.2g，200mmol，1.08当量）。 然后将反应在55℃下在油浴中搅拌12小时，此时认为反应完成。 将反应冷却至环境温度，并将溶液在甲苯（300mL）和盐水（300mL）之间分配。 用1.0N NaOH（aq）（2×250mL）和盐水（250mL）萃取有机层。 将有机层用无水MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到油状棕色固体。 粗固体用1：1氯仿：己烷重结晶，得到2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯c，为灰白色结晶固体（13.6g，38％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/120339, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 40
5. 合成：146651-75-4

95-54-5

78558-73-3

146651-75-4
产率 合成条件 实验参考步骤
38% With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 55℃; for 12 h; 向IL圆底烧瓶中加入1,2-苯二胺（20.0g，185mmol，1.0当量）三乙胺（27.8mL，200mmol，1.08当量）和DMF（372mL，0.05M）。 向搅拌的溶液中加入2-叔丁氧基羰基氧基氨基）-2-苯基乙腈（49.2g，200mmol，1.08当量）。 然后将反应在55℃下在油浴中搅拌12小时，此时认为反应完成。 将反应冷却至环境温度，并将溶液在甲苯（300mL）和盐水（300mL）之间分配。 用1.0N NaOH（aq）（2×250mL）和盐水（250mL）萃取有机层。 将有机层用无水MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到油状棕色固体。 粗固体用1：1氯仿：己烷重结晶，得到叔丁基-2-氨基苯基氨基甲酸酯c，为灰白色结晶固体（13.6g，38％）
参考文献：
[1] Patent: WO2008/79719, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44
6. 合成：146651-75-4

58632-95-4

95-54-5

146651-75-4
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 4, p. 1321 - 1329
7. 合成：146651-75-4

N/A

95-54-5

146651-75-4
产率 合成条件 实验参考步骤
32.8% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane （1-2）向108g邻苯二胺（1.0mol）的1000mL二恶烷溶液中加入。 在冰冷却下，加入500mL 1N氢氧化钠水溶液，然后加入218g叔丁基二碳酸酯（1.1mol）的500mL二恶烷溶液。 在室温下搅拌6小时后，将混合物放置过夜。 通过蒸发将混合物浓缩至1/2体积，并用乙酸乙酯萃取。 用饱和盐水洗涤有机层，干燥并蒸发。 通过柱色谱（洗脱液：氯仿）纯化残余物，得到固体，然后用乙醚洗涤，得到68.4g N-叔丁氧基羰基 - 邻苯二胺（产率：32.8％），为白色固体。 1H NMR（270MHz，CDCl3）δppm：1.51（9H，s），3.75（2H，s），6.26（1H，s），6.77（1H，d，J = 8.1Hz），6.79（1H，dd， J = 7.3,8.1 Hz），7.00（1H，dd，J = 7.3,8.1 Hz），7.27（1H，d，J = 8.1 Hz）
参考文献：
[1] Patent: US6174905, 2001, B1
8. 合成：146651-75-4

24424-99-5

146651-75-4
参考文献：
[1] Patent: WO2012/3413, 2012, A1
[2] Patent: WO2011/53876, 2011, A1
[3] Patent: US2013/102677, 2013, A1
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 4, p. 340 - 345
[5] Patent: WO2015/134973, 2015, A1
[6] Journal of Chemical Biology, 2017, vol. 10, # 3, p. 105 - 115

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9. 合成：146651-75-4

24424-99-5

95-54-5

146651-75-4

438533-54-1
参考文献：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 1, p. 38 - 42
[2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 16, p. 11873 - 11883
[3] Synlett, 2007, # 5, p. 806 - 808
[4] Patent: WO2010/43866, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 105-106
10. 合成：146651-75-4

34619-03-9

95-54-5

146651-75-4
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 31, p. 9633 - 9642
11. 合成：146651-75-4

88-74-4

146651-75-4
参考文献：
[1] Patent: WO2012/3413, 2012, A1
[2] Patent: WO2011/53876, 2011, A1
[3] Patent: US2013/102677, 2013, A1
[4] Patent: WO2015/134973, 2015, A1
[5] Journal of Chemical Biology, 2017, vol. 10, # 3, p. 105 - 115

更多

12. 合成：146651-75-4

86031-24-5

95-54-5

146651-75-4
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 8, p. 2344 - 2357
13. 合成：146651-75-4

875-51-4

146651-75-4
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 4, p. 340 - 345
14. 合成：146651-75-4

327046-79-7

146651-75-4
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 4, p. 340 - 345

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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