CAS号：15126-06-4

CAS号15126-06-4, 是含氟砌块类化合物, 分子量为278.04, 分子式C8H7IO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供15126-06-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 4-hydroxy-3-iodobenzoate

货号：BD138996 Methyl 4-hydroxy-3-iodobenzoate 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	Methyl 4-hydroxy-3-iodobenzoate
中文名称 :	4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	15126-06-4
分子式 :	C₈H₇IO₃
分子量 :	278.04
MDL NO :	MFCD05664378
沸点 :	-
Pubchem ID :	11346465
InChIKey :	PXNOLLHARLSLHY-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD138996

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	12
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.12
Num. rotatable bonds	2
Num. H-bond acceptors	3.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	52.46
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	46.53 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.13
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	2.07
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	1.78
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	2.21
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	2.18
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	2.07

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-3.11
Solubility	0.218 mg/ml ; 0.000783 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.68
Solubility	0.586 mg/ml ; 0.00211 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-2.85
Solubility	0.395 mg/ml ; 0.00142 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.53 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	0.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.79

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~13 ►

1. 合成：15126-06-4

99-76-3

15126-06-4

产率

合成条件

实验步骤

90.3%

With Iodine monochloride In acetic acid at 20 - 65℃; for 21.67 h;

将4-羟基苯甲酸甲酯（35.5g，0.233mol）溶解在200mL乙酸中，并将搅拌的混合物温热至65℃。在40分钟内逐滴加入ICI（37.8g，0.233mol）在50mL AcOH中的溶液。将混合物在65℃下搅拌5小时，然后在室温下再搅拌16小时。通过过滤分离沉淀的产物，用水洗涤并在真空下干燥，得到27.5g（通过LCMS和HNMR纯度为99％）所需产物。蒸发母液，将所得残余物用水洗涤并真空干燥，得到另外31g所需产物（LCMS和NMR纯度为95％）。 4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯的总产率为58.5g（收率90.3％）。 LCMS m / z 3-氰基-4-羟基苯甲酸甲酯3：28g（0.1mol）溶解在100mL DMF中的4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯2用9.92g（0.11mol）CuCN处理和0.49克（0.11摩尔）NaCN。将系统用氮气冲洗，然后将混合物温热至105℃并搅拌至18小时。将混合物冷却至室温，过滤除去任何沉淀物并用EtOAc洗涤。将合并的有机物用200mL水稀释，然后用EtOAc（2×200mL）萃取。将合并的层用硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干。在真空下干燥后，通过LCMS和HNMR表征所得的18g（100％产率）3。 3-氰基-4-异丙氧基苯甲酸甲酯4：将3-氰基-4-羟基苯甲酸甲酯3（18g，0.11mol）溶于100mL DMF中，并用14.2mL（0.15mol）2-溴丙烷处理和41.9克（0.3摩尔）无水碳酸钾。将系统用氮气冲洗，将混合物加热至90℃并搅拌过夜。冷却至室温后，将混合物用200mL水稀释，并用CH 2 Cl 2（2×200mL）萃取。合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干，得到20.5g（99％收率）4，为油状物，用LCMS和HNMR表征。将全氟苯基3-氰基-4-异丙氧基苯甲酸酯6：20.5g（0.093mol）3-氰基-4-异丙氧基苯甲酸甲酯4溶于200mL 6：4的甲醇和水的混合物中。向其中加入5.61g（0.14mol）NaOH，并将混合物在室温下搅拌2小时。然后将溶液通过硅胶塞过滤，并在真空下除去溶剂。将所得固体重新溶解在200mL CH2Cl2中，并用19.3mL（0.11mol）全氟苯基2，α，2-三氟乙酸盐5和19.5mL（0.14mol）三乙胺处理。静置过夜后，过滤溶液，用CH2Cl2冲洗任何固体。将合并的有机混合物通过短硅胶柱，然后蒸发至干，得到29g（83.5％收率）6，其通过LCMS和HNMR表征。

70%

With sodium hydroxide; sodium hypochlorite; sodium iodide In methanol; water at 0 - 3℃; for 1 h;

制备2-二甲基氨基甲基 - 苯并呋喃-5-羧酸N'- [2-（2-苯氧基 - 乙基硫基） - 乙酰基] - 酰肼a）4-羟基-3-碘 - 苯甲酸甲酯4-羟基苯甲酸甲酯（15.22） g，100mmol，1当量），碘化钠（14.99g，100mmol，1eq。）和氢氧化钠（4.0g，100mmol，1eq。）溶解在250mL冷甲醇中并用钠处理次氯酸盐（5.25％水溶液，142mL，100mmol，1当量），保持温度低于3℃。当完成次氯酸钠的添加时，将反应在0℃下搅拌。 1小时后，加入100mL 10％硫代硫酸钠，然后用5M HCl水溶液调节反应，直至pH约为2.过滤收集所得白色固体，用水洗涤，得到4-羟基-3-酮。碘 - 苯甲酸甲酯（19.52g，70％收率）。

65%

With N-iodo-succinimide; titanium tetrachloride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h;

在0℃下向4-羟基苯甲酸甲酯（1.52g; 10mmol）和N-碘代琥珀酰亚胺（2.25g; 10mmol）的无水CH 2 Cl 2（15ml）悬浮液中加入TiCL 4（0.1ml; 0.098mmol）。搅拌。将得到的深色溶液在室温下搅拌1小时，然后在减压下蒸发至干。将残余物用EtOAc稀释至80ml，用H 2 O，（3×10ml），5％Na 2 S 2 O 3（10ml），盐水洗涤，经无水MgSO 4干燥，过滤并将滤液蒸发至干。通过FCC（SiO 2，CH 2 Cl 2）纯化残余物，得到标题化合物（1.82g，65％），为无色固体。 1 H-NMR（CDCl 3）8.36（d，1H，J = 2Hz）; 7.92（dd，1 H，J = 2,8.5 Hz）; 7.0（d，1 H，J = 8.5 Hz）; 5.7（s，1 H）; 3.27（s，3H）。

55%

at 20 - 65℃; for 24.67 h;

步骤1：4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯（83）。向加热至65℃的搅拌的4-羟基苯甲酸甲酯82（20g，132mmol）的AcOH（100mL）溶液中滴加ICl（21.3g，7.0mL，132mmol）的AcOH（25mL）溶液。超过40分钟。将反应混合物在65℃下进一步搅拌8小时，然后在室温下再搅拌16小时。通过过滤分离沉淀的产物，用水洗涤并在真空下干燥，得到83（20g，55％），为白色固体。

55%

at 20 - 65℃; for 24.60 h;

步骤1：4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯（38）。将搅拌的4-羟基苯甲酸甲酯37（20g，132mmol）的AcOH（100mL）溶液加热至65℃。在40分钟内滴加IC1（21.3g，7.0mL，132mmol）的AcOH（25mL）溶液。继续在65℃下搅拌8小时，然后在室温下搅拌16小时。通过过滤分离沉淀的产物，用水洗涤并在真空下干燥，得到38（20g，55％），为白色固体。

参考文献：

[1] Patent: WO2005/107762, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 253-254
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[11] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 1, p. 192 - 195
[12] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 12, p. 4131 - 4134
[13] Patent: WO2011/72488, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 23-24
[14] Patent: US2012/283297, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17

2. 合成：15126-06-4

67-56-1

37470-46-5

15126-06-4

产率

合成条件

实验步骤

59%

at 20 - 55℃; for 20 h;

实施例1：3-苄基-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸 - 哌啶酰胺（MDA7）的制备A）4-羟基-3-碘 - 苯甲酸：4-羟基苯甲酸（将0.037mol，5.1g）溶解在100mL甲醇中。加入1当量的碘化钠（0.037mol，5.54g）和氢氧化钠（0.037mol，1.48g），并将溶液冷却至0℃。滴加次氯酸钠水溶液（64ml，4.0％NaOCl）。在0-3℃下超过75分钟。当每滴液滴到溶液中时，出现红色并且几乎立即褪色。将得到的无色浆液在0-2℃下搅拌1小时，然后用40mL 10％硫代硫酸钠水溶液处理。将混合物用4M HCl水溶液酸化。将产物结晶并滤出，得到1.1g。加入乙酸乙酯（250mL），分离各层。将有机层用盐水（240mL），水洗涤，然后经MgSO 4干燥。蒸发溶剂后，得到4.3g白色粉末。将水相酸化至pH 1.加入乙酸乙酯（250mL），分离各层。将有机层用盐水（240mL），水洗涤，然后经MgSO 4干燥。蒸发溶剂后，得到8.22g白色粉末。 B）4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯：将3-碘-4-羟基苯甲酸（7.25g，27.4mmol）和硫酸（1.9ml，36mmol）在甲醇中的溶液在55℃下搅拌。持续6个小时。 TLC（二氯甲烷）：30％的原料。将溶液在室温下搅拌12小时。 TLC（二氯甲烷）：10％起始原料并在55℃下搅拌2小时。冷却后，加入乙酸乙酯（200mL），用碳酸氢钠将混合物调节至pH3。将有机层用水洗涤两次，然后经MgSO 4干燥。在40℃下过滤并旋转蒸发，得到白色固体。将固体用己烷研磨，过滤并减压干燥。 M = 4.47克。产量：59％。 C）4-碘-3-（2-甲基 - 烯丙氧基） - 苯甲酸甲酯：3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯（1.5g，5.4mmol）在无水甲基乙基酮（60）中的溶液加入细粉状碳酸钾（1.49g，10.78mmol），然后加入3-溴-2-甲基 - 丙烯（0.81mL，1.1g，8.15mmol）。将反应混合物在70℃下加热4小时。将混合物稀释过滤，用水洗涤并经MgSO 4干燥。真空蒸发溶剂和剩余的溴丙烯，得到所需的烷基化酯，为黄色油状物。 M：1.4g，收率：78％。 NMR（CDCl 3,1H）：1.90（3H，d，J = 1.2Hz），194（3H，s），4.56（2H，s），5.06（1H，d，J = 1.2Hz），5.25（ IH，d，J = 1.2Hz），7.38（IH，dd，J = 8.1Hz，J = 1.8Hz），7.44（IH，d，J = 1.8Hz），7.88（IH，d，J = 1.8Hz） D）3-苄基-3-甲基-2,3-二氢 - 苯并呋喃-6-羧酸甲酯：4-碘-3-（2-甲基 - 烯丙氧基） - 苯甲酸甲酯的溶液向DMF（15mL）中的（455mg，1.37mmol）中加入碳酸钾（379mg，2.74mmol），四丁基氯化铵（380mg，1.37mmol），乙酸钯（25.6mg，0.136mmol）的DMF（5mL）溶液。和苯硼酸（200mg，1.64mmol）。将所得混合物在115℃下搅拌3小时，冷却至室温，经二氧化硅过滤，用水洗涤，经MgSO 4干燥并浓缩。柱色谱（硅胶，庚烷/ CH 2 Cl 2：4/6）得到368mg（95％）标题化合物，为浅棕色油状物，其结晶。 Mp：52℃.NMR（CDCl 3,1H）：1.38（3H，s），2.86（1H，d，J = 14Hz），2.93（1H，d，J = 14Hz），3.89（3H），s），4.12（IH，d，J = 8.7Hz），4.55（IH，d，J = 8.7Hz），6.93-6.98（3H，m），7.22-7.24（3H，m），7.38（IH， d，J = 1.2Hz），7.59（1H，dd，J1 = 7.5Hz，J2 = 1.2Hz）。 E）3-苄基-3-甲基-2,3-二氢 - 苯并呋喃-6-羧酸：3-苄基-3-甲基-2,3-二氢 - 苯并呋喃-6-羧酸甲酯的混合物将酯（300mg，1.06mmol），氢氧化钠（260mg，6.5mmol），乙醇（10ml）和水（1ml）的四氢呋喃（10ml）溶液在室温下搅拌12小时。通过加入1.2M盐酸溶液酸化反应介质并用乙酸乙酯萃取。将有机相用水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），并在旋转蒸发器中浓缩。获得产物，为白色固体（300mg，100％）。 Mp：165℃.NMR（CDCl 3,1H）：1.39（3H，s），2.87（1H，d，J = 14Hz），2.93（1H，d，J = 14Hz），4.14（IH），d，J = 8.7Hz），4.57（IH，d，J = 8.7Hz），6.96-7.00（3H，m），7.22-7.25（3H，m），7.45（IH，d，J = 1.2Hz），7.65（IH，dd，Jl = 7.8Hz，J2 = 1.2Hz）。 [0084] F）3-苄基-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸 - 哌啶酰胺：搅拌的3-苄基-3-甲基-2,3-二氢 - 苯并呋喃-6的悬浮液 - 在二氯甲烷（3mL）和DMF（2mL）中加入羧酸（80mg，0.3mmol）和哌啶（28mg，33μ，0.33mmol），加入O-（7-氮杂苯并三唑-1-基）-N， N，N'，N'-四甲基脲六氟磷酸盐（HATU）（125 mg，0.33 mmol），然后是溶液

59%

at 20 - 33℃; for 20 h;

B）4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯（0242）将3-碘-4-羟基苯甲酸（7.25g，27.4mmol）和硫酸（1.9ml，36mmol）的甲醇溶液在55℃下搅拌。持续6个小时。 TLC（二氯甲烷）：30％的原料。将溶液在室温下搅拌12小时。 TLC（二氯甲烷）：10％起始原料并在55℃下搅拌2小时。冷却后，加入乙酸乙酯（200mL），用碳酸氢钠将混合物调节至pH3。将有机层用水洗涤两次，然后用MgSO 4干燥。在40℃下过滤并旋转蒸发，得到白色固体。将固体用己烷研磨，过滤并减压干燥。 M = 4.47克。产量：59％。

36%

With hydrogenchloride In water at 65℃; for 24 h;

将4-羟基-3-碘苯甲酸（59.6g，226mmol）与3N HCl / MeOH（276mL，678mmol）合并，并加热至65℃，保持24小时，然后浓缩至干。将残余物用水稀释，用3N NaOH中和至pH 7，并通过过滤收集得到的固体。将粗物质吸附在硅胶上，并用1kg硅胶色谱分离，用50％EtOAc /己烷洗脱。合并含有产物的级分并浓缩成固体（47.2g）。将该物质从EtOAc中重结晶，得到22.8g（36％）4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯，为白色固体。 HRMS（FAB）C8H7IO3 + H计算值：278.9520，实测值278.9534（M + H）+。

36%

Stage #1: at 65℃; for 24 h;

将4-羟基-3-碘苯甲酸（59.6g，226mmol）与3N甲醇HCl（276ML，678mmol）合并，并加热至65℃，保持24小时，然后浓缩至干。将残余物用水稀释，用3N NAOH中和至pH 7，并通过过滤收集得到的固体。将粗物质吸附在硅胶（230-400目）上，用1kg硅胶色谱分离，用EtOAc /己烷混合物洗脱。将含有产物的所有级分合并，浓缩成固体（47.2g）。将该物质用EtOAc重结晶，得到更干净的物质（16.6g）。将滤液在EtOAc中进行第二次重结晶，得到纯度相当的第二固体（6.2g）。剩余的固体（24.5g）无需进一步纯化即可使用。重结晶总量：22.8g（36％），为白色固体。 HRMS（FAB）计算值CGHPIOS + H：278.9520，实测值278.9534（M + H）+。

参考文献：

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3. 合成：15126-06-4

37470-46-5

74-88-4

15126-06-4

产率

合成条件

实验步骤

7.5 g

Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h;

将搅拌的4-羟基苯甲酸（5.0g，36mmol）的氨（200mL）溶液在室温下用碘（9.2g，36mmol）和KI（29.4g，180mmol）的水（100mL）溶液逐滴处理。此后，将混合物在相同温度下搅拌过夜。然后，加入盐酸（2.0mol L-1）以将混合物的pH调节至pH2.0并沉淀出白色固体。过滤后，滤饼用水洗涤。将白色固体干燥，然后溶解在DMF（100mL）中。接下来，将K 2 CO 3（5.0g，18mmol）加入到混合物中，并在室温下搅拌1小时。然后加入MeI（2.5mL，36mmol）并将混合物搅拌过夜。将混合物用水稀释并用乙酸乙酯（2×120mL）萃取。用水洗涤有机层，然后用硫酸钠水溶液干燥。在减压下浓缩后，通过柱色谱法纯化粗产物，得到化合物2b，为：白色固体17;产量7.5克（75％）; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ11.30（s，1H），8.23（d，J = 2.1Hz，1H），7.82（dd，J = 8.5,2.1Hz，1H），6.96（d，J = 8.5 Hz，1H），3.80（s，3H）; 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：δ164.8,161.1,140.2,131.1,122.2,114.6,84.4,51.9。

参考文献：

[1] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 7, p. 394 - 397

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

酚

货号: BD139825

CAS号: 157942-12-6

相似度: 96.49%

货号: BD237972

CAS号: 3337-66-4

相似度: 94.92%

货号: BD262110

CAS号: 338454-02-7

相似度: 91.67%

货号: BD29140

CAS号: 58123-77-6

相似度: 89.47%

货号: BD157694

CAS号: 18179-39-0

相似度: 86.67%

酯

货号: BD139825

CAS号: 157942-12-6

相似度: 96.49%

货号: BD237972

CAS号: 3337-66-4

相似度: 94.92%

货号: BD262110

CAS号: 338454-02-7

相似度: 91.67%

货号: BD223839

CAS号: 103440-53-5

相似度: 87.5%

货号: BD139015

CAS号: 5471-81-8

相似度: 87.5%

合成路线

1. 合成：15126-06-4

99-76-3

15126-06-4

产率

合成条件

实验参考步骤

90.3%

With Iodine monochloride In acetic acid at 20 - 65℃; for 21.67 h;

70%

With sodium hydroxide; sodium hypochlorite; sodium iodide In methanol; water at 0 - 3℃; for 1 h;

65%

With N-iodo-succinimide; titanium tetrachloride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h;

55%

at 20 - 65℃; for 24.67 h;

55%

at 20 - 65℃; for 24.60 h;

参考文献：

2. 合成：15126-06-4

67-56-1

37470-46-5

15126-06-4

产率

合成条件

实验参考步骤

59%

at 20 - 55℃; for 20 h;

59%

at 20 - 33℃; for 20 h;

36%

With hydrogenchloride In water at 65℃; for 24 h;

36%

Stage #1: at 65℃; for 24 h;

参考文献：

3. 合成：15126-06-4

37470-46-5

74-88-4

15126-06-4

产率

合成条件

实验参考步骤

7.5 g

Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h;

参考文献：

[1] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 7, p. 394 - 397

4. 合成：15126-06-4

N/A

99-76-3

15126-06-4

产率

合成条件

实验参考步骤

82%

With Iodine monochloride In chloroform; acetic acid

实施例181 4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯向装有磁力搅拌器，温度计和冷凝器的500mL三颈烧瓶中加入10.0g 4-羟基苯甲酸甲酯（Aldrich）和30mL冰醋酸。通过加料漏斗向该悬浮液中加入11.74g一氯化碘在30mL冰醋酸中的溶液。将溶液在80℃加热1小时，在45℃加热18小时，在90℃加热另外4小时。冷却至室温，得到浓稠的红橙色悬浮液，将其转移至1L分液漏斗中，剧烈振荡溶解于500mL CHCl3中。将深紫色溶液用水（2×100mL），饱和硫代硫酸钠水溶液（2×100mL）和5％NaHCO 3水溶液（2×100mL）洗涤。得到淡黄色溶液，将其用MgSO 4干燥，真空浓缩，得到白色固体。将该物质从水-MeOH中重结晶，得到14.92g（82％）4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯，为白色结晶固体，m.p.205℃。 145-146℃。

参考文献：

[1] Patent: EP728018, 2003, B1

5. 合成：15126-06-4

3337-66-4

15126-06-4

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 12, p. 3911 - 3917

6. 合成：15126-06-4

4253-10-5

35387-93-0

15126-06-4

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 12, p. 3911 - 3917

7. 合成：15126-06-4

99-96-7

15126-06-4

参考文献：

[1] Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 121,123
[2] Patent: WO2014/11949, 2014, A2
[3] Patent: US9339486, 2016, B2
[4] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 7, p. 394 - 397
[5] Patent: CN107383024, 2017, A

8. 合成：15126-06-4

99-76-3

3337-66-4

15126-06-4

参考文献：

[1] Synthesis, 2005, # 6, p. 1019 - 1027

9. 合成：15126-06-4

N/A

15126-06-4

100725-29-9

参考文献：

[1] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 6, p. 5387 - 5394

10. 合成：15126-06-4

32294-60-3

3337-66-4

15126-06-4

N/A

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 12, p. 3911 - 3917

11. 合成：15126-06-4

1571-72-8

15126-06-4

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 16, p. 2281 - 2284

12. 合成：15126-06-4

37470-46-5

18107-18-1

15126-06-4

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 16, p. 2281 - 2284

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：15126-06-4

4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 4-hydroxy-3-iodobenzoate

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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