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Nur77
4-(二(1H-吲哚-3-基)甲基)苯酚
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吲哚 芳基 醇 天然产物 其它目标 Others
Nur77

CAS号：151358-47-3

CAS号151358-47-3, 是Others类化合物, 分子量为338.40, 分子式C23H18N2O, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供151358-47-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(二(1H-吲哚-3-基)甲基)苯酚 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(Di(1H-indol-3-yl)methyl)phenol , DIM-C-pPhOH

货号：BD517780 4-(Di(1H-indol-3-yl)methyl)phenol 标准纯度：, 97%
151358-47-3
151358-47-3
151358-47-3

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 4-(Di(1H-indol-3-yl)methyl)phenol , DIM-C-pPhOH
中文名称 : 4-(二(1H-吲哚-3-基)甲基)苯酚(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 151358-47-3
分子式 : C23H18N2O
线性分子式 : -
分子量 : 338.40
MDL NO : MFCD03723253
沸点 : -
Pubchem ID : 2940609
InChIKey : QCPDFNWJBQMXLI-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD517780

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 26
Num. arom. heavy atoms 24
Fraction Csp3 0.04
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 3.0
Molar Refractivity 106.12
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

51.81 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.19
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

5.19
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

5.54
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.53
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

5.74
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

4.44

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-5.69
Solubility 0.000686 mg/ml ; 0.00000203 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-6.02
Solubility 0.00032 mg/ml ; 0.000000944 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-8.64
Solubility 0.000000766 mg/ml ; 0.0000000023 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.68 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.71

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：151358-47-3

120-72-9

123-08-0

151358-47-3
产率 合成条件 实验步骤
98% With bismuth vanadate In neat (no solvent) at 80℃; for 0.92 h; Green chemistry 通用方法：将BiVO4-NPs（30mg）加入到吲哚和/或2-甲基吲哚（2mmol）和醛化合物（1mmol）的混合物中，并将混合物在80℃下在无溶剂下搅拌 适当时间的条件。 在反应完成后（通过TLC监测），将混合物用30mL热乙醇稀释，并通过过滤回收催化剂并用EtOH（5mL）洗涤。 减压蒸发溶剂，并将剩余的固体从乙醇/水（95：5）的混合物中重结晶，得到纯产物。 所有产品的光谱和物理数据均与文献中报道的一致，以及根据先前报道的方法制备的样品。
96% With 1-(3,4-dichlorobenzenesulfonyl)-3-methyl-1H-imidazolium chloride In water at 20℃; for 1.50 h; Green chemistry 通用方法：向吲哚（1.0mmol）和苯甲醛（0.5mmol）的混合物中，在圆底烧瓶中加入[3,4-dcbsmim] [Cl]（3a）（0.5mmol）和5mL水。 将混合物在室温下搅拌给定时间（表4）。 通过TLC监测反应。 反应完成后，过滤产物，粗产物用乙醇结晶纯化。 然后将滤液（水）真空蒸发至干，以回收催化剂[3,4-dcbsmim] [Cl]（3a），并将所得催化剂直接重新用于下一次操作。 合成的所有3,3' - （苯基亚甲基）双-1H-吲哚是已知化合物，除了6l。 通过光谱数据表征产物并与文献中报道的那些进行比较。
96% With immobilized hexamine on Fe3O4/SiO2 core/shell nanoparticles tribromide In neat (no solvent) at 80℃; for 0.17 h; 通用方法：将醛或酮（1mmol），吲哚（2mmol）和催化剂（0.01g）的混合物在80℃下搅拌10分钟。 通过TLC监测反应。 反应完成后，加入EtOH（3mL）并用外部磁体分离催化剂。 在再循环实验中，然后用乙醇洗涤分离的催化剂并在烘箱中干燥以除去残留的溶剂。 在无溶剂条件下在80℃下合成BIM的结果列于表1中。
93% for 0.08 h; Microwave irradiation; Ionic liquid 一般步骤：将粪臭素或吲哚（2mmol），醛（1mmol），IL（10mol％）和乙醇（1mL）的溶液用微波（560W）照射不同的时间，如表1所示。 如TLC所示，在反应完成后，将反应混合物倒入冰中并搅拌3-4分钟。 过滤固体产物，从石油醚（60-80）和EtOAc混合物（4：1）中重结晶。 46和47
93% With 25,26,27,28-terahydroxycalix[4]arene-5,11,7,23-tetrasulfonic acid In neat (no solvent) at 20℃; for 0.23 h; Green chemistry 一般步骤：方法◎：在无溶剂条件下，将吲哚（1.0mmol），醛或酮（0.5mmol）和对磺酸杯[4]芳烃（0.5mol％）的混合物在室温下搅拌至适当的 时间（表2）。 通过TLC（正己烷/丙酮4：1）监测反应进程。 反应完成后，向混合物反应物中加入水（1ml），过滤得到的固体，用乙醚 - 乙酸乙酯的混合物重结晶，得到纯产物。
92% With succinimide-N-sulfonic acid In acetonitrile at 20℃; for 1 h; 通用方法：将琥珀酰亚胺-N-磺酸（SuSA，5.0mg，0.05mmol）加入到搅拌的醛（1mmol）和吲哚或2-甲基吲哚（2mmol）的CH 3 CN（2mL）溶液中。 将混合物在室温下剧烈搅拌。 在反应完成后（通过TLC监测），用3×10mL冷乙酸乙酯萃取产物。 减压蒸发溶剂，剩余的固体用乙醇 - 水混合物重结晶，得到纯产物。 萃取产物后，通过真空抽空除去挥发物，收集剩余的SuSA并重新用于下一次运行。 所有已知产品给出的光谱和物理数据与文献中报道的一致，并且使用先前报道的方法制备的样品。 新产品的特点是熔点，IR，1H NMR和质谱。 所选产品的光谱数据如下。
92% With 1,1,3,3-tetramethylguanidinium chlorosulfonate In neat (no solvent) at 20℃; Green chemistry 一般步骤：向装有磁力搅拌棒的50-mL反应烧瓶中的吲哚，2-甲基吲哚或5-溴吲哚（2mmol）和醛（1mmol）的混合物中加入IL（3mol％）; 将所得反应混合物在室温下搅拌。 反应完成后（通过TLC监测），用20mL乙酸乙酯（EA）萃取产物。减压蒸发溶剂，用己烷洗涤得到的固体，用乙醇重结晶，得到产物。
92% With 1,1,3,3-tetramethylguanidinium chlorosulfonate In neat (no solvent) at 20℃; for 0.33 h; 一般步骤：向装有磁力搅拌棒的50-mL反应烧瓶中的吲哚，2-甲基吲哚或5-溴吲哚（2mmol）和醛（1mmol）的混合物中加入IL（3mol％）;将所得反应混合物在室温下搅拌。在反应完成后（通过TLC监测），用20mL乙酸乙酯（EA）萃取产物。减压蒸发溶剂，用己烷洗涤得到的固体，用乙醇重结晶，得到产物。通过简单过滤分离不溶性IL，用EA洗涤两次，然后在真空下干燥，再使用。所有先前已知的产物提供的光谱和物理数据与文献中报道的使用先前报道的方法制备的样品一致。新产品的特点是熔点，IR，1H NMR和13C NMR谱。所有化合物1-36的反应时间，产率，熔点和光谱数据的详细描述见支持信息。
92% for 0.10 h; 通用方法：向研钵中加入取代的苯甲醛1（1mmol）或取代的腙4（1mmol），吲哚2（2mmol，0.28g）和Fe + 3-蒙脱土K10（0.1g）。 用研杵将混合物粉碎并进入自发反应。 通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，使用EtOAc：石油醚（2：1）作为洗脱剂。 反应条件列于表2.反应完成后，用CHCl3（3×10mL）萃取产物，过滤除去不溶的催化剂。 通过从EtOH中重结晶纯化得到的粗物质，得到纯产物。 所有合成的化合物都是未知的，并且通过它们的物理常数，与真实样品，IR，1H NMR和13C NMR光谱的比较以及通过元素分析来表征。
90% With N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium)chloride In neat (no solvent) at 20℃; for 0.33 h; 通用方法：将N-磺酸聚（4-乙烯基吡啶）氯化物（25.0mg，0.05mmol），醛（1mmol）和吲哚，2-甲基吲哚和/或5-溴吲哚（2mmol）的混合物剧烈混合 在室温下用研杵和研钵。 糖浆状反应混合物固化。 在反应完成后（通过TLC监测），用3×10mL冷乙酸乙酯萃取产物。 减压蒸发溶剂，剩余的固体用乙醇 - 水混合物重结晶，得到纯产物。 萃取产物后，真空除去挥发物，收集剩余的催化剂，干燥并重新用于下一次操作。 所有已知产品的光谱和物理数据与文献中报道的一致，以及由先前报道的方法制备的样品。 新产品的特点是熔点，IR，1H NMR，13C NMR和质谱。
90% With BiCl3-loaded montmorillonite K10 In neat (no solvent) at 20℃; for 0.08 h; Green chemistry 通用方法：将BiCl 3 -MK10催化剂（0.1g）加入到吲哚（2mmol）和醛（1mmol）的混合物中，并在室温下用研杵在研钵中研磨该混合物。 在反应完成后（通过薄层色谱法，TLC测试），加入乙酸乙酯并通过过滤除去不溶的催化剂。 将滤液用无水Na 2 SO 4干燥。 真空蒸发溶剂，得到产物。 所有产物均通过GC-MS表征，所选化合物通过1H和13C NMR表征。 三种代表性化合物的NMR数据如下。
90% With Graphene oxide (GO) In water at 40℃; for 5 h; Green chemistry 一般步骤：将苯甲醛1a（0.5mmol），吲哚2a（1.5mmol）和GO 150mg的混合物加入10ml水中，用冷凝器，然后在空气中于40℃搅拌3小时。 在反应完成后（通过TLC监测），将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯萃取。 用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂至干。 通过二氧化硅快速色谱法纯化粗残余物，得到纯的3,3' - （苯基亚甲基）双（1H-吲哚）3a，为粉红色固体（92％收率）。
90% With 4-sulfophthalic acid In water at 20℃; for 0.33 h; Green chemistry 通用方法：在室温下搅拌醛1（1mmol），吲哚衍生物2（2mmol）和4-H3SPA溶液，50wt％的H 2 O（0.3mL，0.787mmol）和水（5mL）。 通过TLC分析证实反应完成后，滤出所得沉淀产物，用蒸馏水（295mL）洗涤，干燥，得到高纯度的相应产物。 含有催化剂的滤液原样用于探索催化剂的可重复使用性。 催化剂可溶于水，而产物不溶于水。
89% for 0.03 h; Microwave irradiation 通用方法：将Ag-Pt / SiO 2（50mg）加入到吲哚（10mmol，1.17g）和苯甲醛（5.5mmol，0.580g）的混合物中。 将反应混合物在微波炉中以320W照射适当的时间。 通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。 反应完成后，将甲醇（10mL）加入混合物中并过滤以分离催化剂。 然后将产物在乙酸乙酯中萃取。 真空蒸发溶剂得到粗产物。 通过硅胶柱色谱法（Merck，60-120目，乙酸乙酯/石油醚-1：4）进一步纯化粗产物。
89% With tetrabutylammomium bromide; potassium carbonate In water at 100℃; for 2.50 h; Green chemistry 通用方法：向C-H活化的化合物3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5（4H） - 酮，二甲酮或吲哚（2mmol），芳基醛（1mmol）和Pd（0）的混合物中加入 - 加入EDA / SC-2（0.2g，2.5mol / l Pd），双蒸馏水（5mL），将反应混合物在100℃下搅拌适当的时间（通过TLC监测）（方案3）。 完成后，将反应混合物冷却至室温并过滤。 用乙酸乙酯（约70℃，3×10mL）萃取产物，然后用双蒸水（3×50mL）洗涤。 将有机层干燥，用无水Na 2 SO 4干燥，然后在减压下除去溶剂，得到粗产物。 在结晶后或通过使用EtOAc-宠物通过硅胶柱获得纯产物。 乙醚作为洗脱液。 用EtOAc（3×5mL）洗涤催化剂，然后用双蒸水（3×10mL）洗涤。 将其在100℃下干燥1小时以备后续使用。
88% With expanded perlite-polyphosphoric acid In water at 60℃; for 0.50 h; Green chemistry 通用方法：向吲哚（2mmol，0.234g）和苯甲醛（1mmol，0.106g）的H 2 O（3mL）混合物中加入EP-PPA（0.04g）。 将混合物在60℃下搅拌。 在反应完成后（通过TLC分析监测），通过过滤分离催化剂。 过滤后，加入H 2 O（10mL），将产物萃取到乙酸乙酯（3×15mL）中。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，然后在真空下蒸发，得到粗产物，将其通过薄层色谱法（制备型TLC使用Merck GF 254硅胶在玻璃载体上进行）进一步纯化，使用正己烷 ：乙酸乙酯（3：1）作为洗脱液。 得到纯的3,3-（苯基亚甲基）双（1H-吲哚），收率98％（0.315g）。
87% With succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate In neat (no solvent) at 80℃; for 0.42 h; 通用方法：在无溶剂条件下将[H-Suc] HSO 4（10mg，5mol％），醛（1mmol）和吲哚（2mmol）的混合物在80℃下加热。 在反应完成后，通过TLC监测，使用正己烷：EtOAc（1：4）作为洗脱液，滤出粗产物，用水洗涤，并从乙醇中重结晶，得到纯化合物。
86% With polyindole In acetonitrile for 2.50 h; Reflux 一般步骤：在25mL圆底烧瓶中，将吲哚（2.0mmol），醛（1.0mmol）和聚吲哚（5wt％）相对于乙腈（5mL）中的醛的混合物在不断搅拌下回流1至2小时。在Merck'ssilica凝胶板（60F254）上通过薄层色谱TLC（正己烷/乙酸乙酯30％）监测反应进程。反应完成后，过滤催化剂，用乙酸乙酯萃取所得粗产物。所有产物均采用中性硅胶（60-120目）纯化，柱层析采用己烷和乙酸乙酯作为洗脱液。 1H和13C-NMR谱记录在CDCl3和DMSO-d6中作为溶剂在Varian 400MHz NMR光谱仪上。相对于作为内标的TMS（δ= 0）记录质子化学位移（δ）并以ppm表示。耦合常数（J）以赫兹给出。在Shimadzu A 800R上记录IR光谱，范围为400-4000cm-1。在Buchi M-560上测定熔点。
85% With nickel In neat (no solvent) at 80℃; for 2 h; 向吲哚（2mmol）和芳香醛（1mmol）的混合物中加入镍纳米颗粒粉末（10mol％）。 将反应混合物在预热的80℃油浴中磁力搅拌适当的时间，如表I所示。反应完成后，如TLC所示，将反应混合物冷却至室温。 然后，加入乙醇（5mL）。 通过离心有机层来回收纳米颗粒，并重新用于相同的反应。 将溶液倒入水（50mL）中。 将形成的沉淀物过滤，用水洗涤并干燥。 将粗产物在沸腾的正己烷中搅拌5分钟，过滤得到的沉淀。 通过TLC检查发现如此获得的产物3是纯的。
85% With β-cyclodextrin In water at 60℃; for 0.67 h; 一般步骤：通过在60℃加热将β-环糊精（1.0mol％）溶解在水（10mL）中，得到澄清溶液。 向其中加入吲哚1（2.0mmol）和取代的醛2（ao）（1.0mmol）并在60℃下搅拌直至反应完成，用薄层色谱法（TLC）表示乙酸乙酯：己烷（7：3）。 作为流动相。 反应完成后，混合物用二氯甲烷萃取。有机萃取液用盐水溶液（3×20ml）洗涤，用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，得到标题化合物3（a-o）。
84% at 50℃; for 0.75 h; Green chemistry 一般步骤：根据表1，将羰基化合物（1mmol），吲哚（2mmol）和DBDMH（0.05mmol）的混合物在无溶剂条件下在50℃下搅拌适当的时间。通过以下方法监测反应进程。 TLC（洗脱液：正己烷/ EtOAc = 4：1）。 将反应混合物冷却至室温并通过柱色谱法纯化，得到相应的双（吲哚基）甲烷，产率良好至极好
83% With aqueous extract of the tamarind fruits In water at 80℃; for 2 h; Green chemistry 一般步骤：将吲哚（2mmol）和醛（1mmol）的混合物置于圆底烧瓶中的罗望子汁 - 水混合物（10mL，2：8比例，pH = 3）中并以800rpm搅拌 在80℃下保持适当的时间（方案I和II）。 反应完成后，将得到的固体粗产物过滤，用水洗涤并真空干燥。 在从乙醇中结晶后，以基本上纯的形式以极好的产率分离缩合产物。 分析和光谱数据显示它们是双 - 和三（吲哚基）甲烷。 当在相似的反应条件下考虑吲哚（4mmol）和二醛（1mmol）适当的时间（表II）时，按照类似的实验程序得到双吲哚基醛和四吲哚基化合物。

更多
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 9, p. 1959 - 1961
[2] Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 34 - 36
[3] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 10, p. 1265 - 1273
[4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 96, p. 93546 - 93550
[5] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 3, p. 487 - 492
[6] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 2, p. 183 - 186
[7] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 18, p. 3285 - 3292
[8] Journal of the Iranian Chemical Society, 2017, vol. 14, # 1, p. 75 - 87
[9] Transition Metal Chemistry, 2011, vol. 36, # 7, p. 685 - 690
[10] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 11, p. 1760 - 1767
[11] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 1, p. 29 - 38
[12] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2010, vol. 21, # 2, p. 193 - 201
[13] Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5302 - 5304
[14] Letters in Organic Chemistry, 2013, vol. 10, # 10, p. 744 - 751
[15] Research on Chemical Intermediates, 2014, vol. 40, # 3, p. 1061 - 1067
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[17] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 8, p. 4237 - 4242
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[21] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 58, p. 30683 - 30688
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[23] Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 5, p. 488 - 490
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[28] Organic Preparations and Procedures International, 2010, vol. 42, # 2, p. 175 - 182
[29] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 11, p. 1342 - 1345
[30] Letters in Drug Design and Discovery, 2012, vol. 9, # 3, p. 242 - 250
[31] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 35, p. 4718 - 4720
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[42] Journal of the Chinese Chemical Society, 2017, vol. 64, # 7, p. 764 - 776
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[49] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 47, # 6, p. 1398 - 1405
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[52] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 7, p. 461 - 463
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[55] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 8, p. 5353 - 5364
[56] Catalysis Communications, 2017, vol. 89, p. 138 - 142
[57] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 3, p. 1635 - 1649
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[66] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2015, vol. 408, p. 48 - 59
[67] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 1, p. 39 - 42
[68] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 16, p. 2446 - 2454
[69] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 7, p. 1032 - 1038
[70] Transition Metal Chemistry, 2013, vol. 38, # 1, p. 93 - 103
[71] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 46, p. 24046 - 24053
[72] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 54, p. 48469 - 48478
[73] Journal of Chemical Sciences, 2017, vol. 129, # 3, p. 313 - 328
[74] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 2, p. 327 - 330
[75] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2009, vol. 184, # 10, p. 2508 - 2515
[76] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 5, p. 756 - 766
[77] E-Journal of Chemistry, 2012, vol. 9, # 3, p. 1623 - 1631
[78] Journal of the Serbian Chemical Society, 2012, vol. 77, # 9, p. 1157 - 1163
[79] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 6, p. 1077 - 1092
[80] Synthesis, 2005, # 12, p. 1949 - 1954
[81] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 585 - 589
[82] Journal of Chemical Sciences, 2016, vol. 128, # 3, p. 467 - 475
[83] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 16, p. 2133 - 2138
[84] Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 2, p. 240 - 245
[85] Journal of the Serbian Chemical Society, 2010, vol. 75, # 4, p. 423 - 431
[86] Chinese Journal of Chemistry, 2011, vol. 29, # 10, p. 2091 - 2096
[87] Journal of the Serbian Chemical Society, 2013, vol. 78, # 4, p. 463 - 468
[88] Chemical Papers, 2015, vol. 69, # 3, p. 470 - 478
[89] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 1, p. 32 - 38
[90] Australian Journal of Chemistry, 2008, vol. 61, # 5, p. 359 - 363
[91] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 1, p. 117 - 120
[92] Canadian Journal of Chemistry, 2009, vol. 87, # 2, p. 416 - 421
[93] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 763 - 768
[94] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 43, p. 22497 - 22500
[95] Canadian Journal of Chemistry, 2006, vol. 84, # 11, p. 1541 - 1545
[96] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 8, p. 3100 - 3103
[97] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 17, p. 3175 - 3182
[98] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 39, p. 32839 - 32848
[99] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2010, vol. 185, # 4, p. 875 - 882
[100] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 6, p. 1715 - 1718
[101] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2012, vol. 42, # 7, p. 905 - 908

更多

2. 合成：151358-47-3

120-72-9

3369-35-5

151358-47-3
产率 合成条件 实验步骤
63% With zinc perchlorate; 1,3-bis[5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-ylmethyleneamino]thiourea In dichloromethane at 20℃; for 10 h; 通用方法：将配体L3（0.005g，0.01mmol）和Zn（ClO4）2·6H2O（0.004g，0.01mmol）在CH 2 Cl 2（2mL）中的混合物在室温下搅拌0.5小时。 然后，加入吲哚（0.023g，0.2mmol）和亚胺（0.018g，0.1mmol）。 通过TLC测定反应完成后，通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚1：20-1：10）纯化粗混合物，得到所需纯产物3a，产率97％。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 17, p. 3175 - 3182
[2] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 1, p. 163 - 165
3. 合成：151358-47-3

120-72-9

3246-66-0

151358-47-3
产率 合成条件 实验步骤
76% With zinc perchlorate; 1,3-bis[5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-ylmethyleneamino]thiourea In dichloromethane at 20℃; for 10 h; 通用方法：将配体L3（0.005g，0.01mmol）和Zn（ClO4）2·6H2O（0.004g，0.01mmol）在CH 2 Cl 2（2mL）中的混合物在室温下搅拌0.5小时。 然后，加入吲哚（0.023g，0.2mmol）和亚胺（0.018g，0.1mmol）。 通过TLC测定反应完成后，通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚1：20-1：10）纯化粗混合物，得到所需纯产物3a，产率97％。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 1, p. 163 - 165

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  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

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吲哚

货号: BD212457

CAS号: 1125-40-2

相似度: 92.0%

货号: BD8463

CAS号: 2380-86-1

相似度: 88.0%

货号: BD02537476

CAS号: 2380-86-1

相似度: 88.0%

货号: BD02583547

CAS号: 2380-86-1

相似度: 88.0%

货号: BD6200

CAS号: 1953-54-4

相似度: 88.0%

货号: BD02544692

CAS号: 1953-54-4

相似度: 88.0%

货号: BD11075

CAS号: 2380-94-1

相似度: 86.54%

货号: BD02568273

CAS号: 2380-94-1

相似度: 86.54%

货号: BD109307

CAS号: 54584-22-4

相似度: 86.28%

相同官能团产品

醇

货号: BD212457

CAS号: 1125-40-2

相似度: 92.0%

货号: BD8463

CAS号: 2380-86-1

相似度: 88.0%

货号: BD02537476

CAS号: 2380-86-1

相似度: 88.0%

货号: BD02583547

CAS号: 2380-86-1

相似度: 88.0%

货号: BD6200

CAS号: 1953-54-4

相似度: 88.0%

货号: BD02544692

CAS号: 1953-54-4

相似度: 88.0%

货号: BD11075

CAS号: 2380-94-1

相似度: 86.54%

货号: BD02568273

CAS号: 2380-94-1

相似度: 86.54%

货号: BD109307

CAS号: 54584-22-4

相似度: 86.28%

合成路线

1. 合成：151358-47-3

120-72-9

123-08-0

151358-47-3
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With bismuth vanadate In neat (no solvent) at 80℃; for 0.92 h; Green chemistry 通用方法：将BiVO4-NPs（30mg）加入到吲哚和/或2-甲基吲哚（2mmol）和醛化合物（1mmol）的混合物中，并将混合物在80℃下在无溶剂下搅拌 适当时间的条件。 在反应完成后（通过TLC监测），将混合物用30mL热乙醇稀释，并通过过滤回收催化剂并用EtOH（5mL）洗涤。 减压蒸发溶剂，并将剩余的固体从乙醇/水（95：5）的混合物中重结晶，得到纯产物。 所有产品的光谱和物理数据均与文献中报道的一致，以及根据先前报道的方法制备的样品。
96% With 1-(3,4-dichlorobenzenesulfonyl)-3-methyl-1H-imidazolium chloride In water at 20℃; for 1.50 h; Green chemistry 通用方法：向吲哚（1.0mmol）和苯甲醛（0.5mmol）的混合物中，在圆底烧瓶中加入[3,4-dcbsmim] [Cl]（3a）（0.5mmol）和5mL水。 将混合物在室温下搅拌给定时间（表4）。 通过TLC监测反应。 反应完成后，过滤产物，粗产物用乙醇结晶纯化。 然后将滤液（水）真空蒸发至干，以回收催化剂[3,4-dcbsmim] [Cl]（3a），并将所得催化剂直接重新用于下一次操作。 合成的所有3,3' - （苯基亚甲基）双-1H-吲哚是已知化合物，除了6l。 通过光谱数据表征产物并与文献中报道的那些进行比较。
96% With immobilized hexamine on Fe3O4/SiO2 core/shell nanoparticles tribromide In neat (no solvent) at 80℃; for 0.17 h; 通用方法：将醛或酮（1mmol），吲哚（2mmol）和催化剂（0.01g）的混合物在80℃下搅拌10分钟。 通过TLC监测反应。 反应完成后，加入EtOH（3mL）并用外部磁体分离催化剂。 在再循环实验中，然后用乙醇洗涤分离的催化剂并在烘箱中干燥以除去残留的溶剂。 在无溶剂条件下在80℃下合成BIM的结果列于表1中。
93% for 0.08 h; Microwave irradiation; Ionic liquid 一般步骤：将粪臭素或吲哚（2mmol），醛（1mmol），IL（10mol％）和乙醇（1mL）的溶液用微波（560W）照射不同的时间，如表1所示。 如TLC所示，在反应完成后，将反应混合物倒入冰中并搅拌3-4分钟。 过滤固体产物，从石油醚（60-80）和EtOAc混合物（4：1）中重结晶。 46和47
93% With 25,26,27,28-terahydroxycalix[4]arene-5,11,7,23-tetrasulfonic acid In neat (no solvent) at 20℃; for 0.23 h; Green chemistry 一般步骤：方法◎：在无溶剂条件下，将吲哚（1.0mmol），醛或酮（0.5mmol）和对磺酸杯[4]芳烃（0.5mol％）的混合物在室温下搅拌至适当的 时间（表2）。 通过TLC（正己烷/丙酮4：1）监测反应进程。 反应完成后，向混合物反应物中加入水（1ml），过滤得到的固体，用乙醚 - 乙酸乙酯的混合物重结晶，得到纯产物。
92% With succinimide-N-sulfonic acid In acetonitrile at 20℃; for 1 h; 通用方法：将琥珀酰亚胺-N-磺酸（SuSA，5.0mg，0.05mmol）加入到搅拌的醛（1mmol）和吲哚或2-甲基吲哚（2mmol）的CH 3 CN（2mL）溶液中。 将混合物在室温下剧烈搅拌。 在反应完成后（通过TLC监测），用3×10mL冷乙酸乙酯萃取产物。 减压蒸发溶剂，剩余的固体用乙醇 - 水混合物重结晶，得到纯产物。 萃取产物后，通过真空抽空除去挥发物，收集剩余的SuSA并重新用于下一次运行。 所有已知产品给出的光谱和物理数据与文献中报道的一致，并且使用先前报道的方法制备的样品。 新产品的特点是熔点，IR，1H NMR和质谱。 所选产品的光谱数据如下。
92% With 1,1,3,3-tetramethylguanidinium chlorosulfonate In neat (no solvent) at 20℃; Green chemistry 一般步骤：向装有磁力搅拌棒的50-mL反应烧瓶中的吲哚，2-甲基吲哚或5-溴吲哚（2mmol）和醛（1mmol）的混合物中加入IL（3mol％）; 将所得反应混合物在室温下搅拌。 反应完成后（通过TLC监测），用20mL乙酸乙酯（EA）萃取产物。减压蒸发溶剂，用己烷洗涤得到的固体，用乙醇重结晶，得到产物。
92% With 1,1,3,3-tetramethylguanidinium chlorosulfonate In neat (no solvent) at 20℃; for 0.33 h; 一般步骤：向装有磁力搅拌棒的50-mL反应烧瓶中的吲哚，2-甲基吲哚或5-溴吲哚（2mmol）和醛（1mmol）的混合物中加入IL（3mol％）;将所得反应混合物在室温下搅拌。在反应完成后（通过TLC监测），用20mL乙酸乙酯（EA）萃取产物。减压蒸发溶剂，用己烷洗涤得到的固体，用乙醇重结晶，得到产物。通过简单过滤分离不溶性IL，用EA洗涤两次，然后在真空下干燥，再使用。所有先前已知的产物提供的光谱和物理数据与文献中报道的使用先前报道的方法制备的样品一致。新产品的特点是熔点，IR，1H NMR和13C NMR谱。所有化合物1-36的反应时间，产率，熔点和光谱数据的详细描述见支持信息。
92% for 0.10 h; 通用方法：向研钵中加入取代的苯甲醛1（1mmol）或取代的腙4（1mmol），吲哚2（2mmol，0.28g）和Fe + 3-蒙脱土K10（0.1g）。 用研杵将混合物粉碎并进入自发反应。 通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，使用EtOAc：石油醚（2：1）作为洗脱剂。 反应条件列于表2.反应完成后，用CHCl3（3×10mL）萃取产物，过滤除去不溶的催化剂。 通过从EtOH中重结晶纯化得到的粗物质，得到纯产物。 所有合成的化合物都是未知的，并且通过它们的物理常数，与真实样品，IR，1H NMR和13C NMR光谱的比较以及通过元素分析来表征。
90% With N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium)chloride In neat (no solvent) at 20℃; for 0.33 h; 通用方法：将N-磺酸聚（4-乙烯基吡啶）氯化物（25.0mg，0.05mmol），醛（1mmol）和吲哚，2-甲基吲哚和/或5-溴吲哚（2mmol）的混合物剧烈混合 在室温下用研杵和研钵。 糖浆状反应混合物固化。 在反应完成后（通过TLC监测），用3×10mL冷乙酸乙酯萃取产物。 减压蒸发溶剂，剩余的固体用乙醇 - 水混合物重结晶，得到纯产物。 萃取产物后，真空除去挥发物，收集剩余的催化剂，干燥并重新用于下一次操作。 所有已知产品的光谱和物理数据与文献中报道的一致，以及由先前报道的方法制备的样品。 新产品的特点是熔点，IR，1H NMR，13C NMR和质谱。
90% With BiCl3-loaded montmorillonite K10 In neat (no solvent) at 20℃; for 0.08 h; Green chemistry 通用方法：将BiCl 3 -MK10催化剂（0.1g）加入到吲哚（2mmol）和醛（1mmol）的混合物中，并在室温下用研杵在研钵中研磨该混合物。 在反应完成后（通过薄层色谱法，TLC测试），加入乙酸乙酯并通过过滤除去不溶的催化剂。 将滤液用无水Na 2 SO 4干燥。 真空蒸发溶剂，得到产物。 所有产物均通过GC-MS表征，所选化合物通过1H和13C NMR表征。 三种代表性化合物的NMR数据如下。
90% With Graphene oxide (GO) In water at 40℃; for 5 h; Green chemistry 一般步骤：将苯甲醛1a（0.5mmol），吲哚2a（1.5mmol）和GO 150mg的混合物加入10ml水中，用冷凝器，然后在空气中于40℃搅拌3小时。 在反应完成后（通过TLC监测），将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯萃取。 用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂至干。 通过二氧化硅快速色谱法纯化粗残余物，得到纯的3,3' - （苯基亚甲基）双（1H-吲哚）3a，为粉红色固体（92％收率）。
90% With 4-sulfophthalic acid In water at 20℃; for 0.33 h; Green chemistry 通用方法：在室温下搅拌醛1（1mmol），吲哚衍生物2（2mmol）和4-H3SPA溶液，50wt％的H 2 O（0.3mL，0.787mmol）和水（5mL）。 通过TLC分析证实反应完成后，滤出所得沉淀产物，用蒸馏水（295mL）洗涤，干燥，得到高纯度的相应产物。 含有催化剂的滤液原样用于探索催化剂的可重复使用性。 催化剂可溶于水，而产物不溶于水。
89% for 0.03 h; Microwave irradiation 通用方法：将Ag-Pt / SiO 2（50mg）加入到吲哚（10mmol，1.17g）和苯甲醛（5.5mmol，0.580g）的混合物中。 将反应混合物在微波炉中以320W照射适当的时间。 通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。 反应完成后，将甲醇（10mL）加入混合物中并过滤以分离催化剂。 然后将产物在乙酸乙酯中萃取。 真空蒸发溶剂得到粗产物。 通过硅胶柱色谱法（Merck，60-120目，乙酸乙酯/石油醚-1：4）进一步纯化粗产物。
89% With tetrabutylammomium bromide; potassium carbonate In water at 100℃; for 2.50 h; Green chemistry 通用方法：向C-H活化的化合物3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5（4H） - 酮，二甲酮或吲哚（2mmol），芳基醛（1mmol）和Pd（0）的混合物中加入 - 加入EDA / SC-2（0.2g，2.5mol / l Pd），双蒸馏水（5mL），将反应混合物在100℃下搅拌适当的时间（通过TLC监测）（方案3）。 完成后，将反应混合物冷却至室温并过滤。 用乙酸乙酯（约70℃，3×10mL）萃取产物，然后用双蒸水（3×50mL）洗涤。 将有机层干燥，用无水Na 2 SO 4干燥，然后在减压下除去溶剂，得到粗产物。 在结晶后或通过使用EtOAc-宠物通过硅胶柱获得纯产物。 乙醚作为洗脱液。 用EtOAc（3×5mL）洗涤催化剂，然后用双蒸水（3×10mL）洗涤。 将其在100℃下干燥1小时以备后续使用。
88% With expanded perlite-polyphosphoric acid In water at 60℃; for 0.50 h; Green chemistry 通用方法：向吲哚（2mmol，0.234g）和苯甲醛（1mmol，0.106g）的H 2 O（3mL）混合物中加入EP-PPA（0.04g）。 将混合物在60℃下搅拌。 在反应完成后（通过TLC分析监测），通过过滤分离催化剂。 过滤后，加入H 2 O（10mL），将产物萃取到乙酸乙酯（3×15mL）中。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，然后在真空下蒸发，得到粗产物，将其通过薄层色谱法（制备型TLC使用Merck GF 254硅胶在玻璃载体上进行）进一步纯化，使用正己烷 ：乙酸乙酯（3：1）作为洗脱液。 得到纯的3,3-（苯基亚甲基）双（1H-吲哚），收率98％（0.315g）。
87% With succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate In neat (no solvent) at 80℃; for 0.42 h; 通用方法：在无溶剂条件下将[H-Suc] HSO 4（10mg，5mol％），醛（1mmol）和吲哚（2mmol）的混合物在80℃下加热。 在反应完成后，通过TLC监测，使用正己烷：EtOAc（1：4）作为洗脱液，滤出粗产物，用水洗涤，并从乙醇中重结晶，得到纯化合物。
86% With polyindole In acetonitrile for 2.50 h; Reflux 一般步骤：在25mL圆底烧瓶中，将吲哚（2.0mmol），醛（1.0mmol）和聚吲哚（5wt％）相对于乙腈（5mL）中的醛的混合物在不断搅拌下回流1至2小时。在Merck'ssilica凝胶板（60F254）上通过薄层色谱TLC（正己烷/乙酸乙酯30％）监测反应进程。反应完成后，过滤催化剂，用乙酸乙酯萃取所得粗产物。所有产物均采用中性硅胶（60-120目）纯化，柱层析采用己烷和乙酸乙酯作为洗脱液。 1H和13C-NMR谱记录在CDCl3和DMSO-d6中作为溶剂在Varian 400MHz NMR光谱仪上。相对于作为内标的TMS（δ= 0）记录质子化学位移（δ）并以ppm表示。耦合常数（J）以赫兹给出。在Shimadzu A 800R上记录IR光谱，范围为400-4000cm-1。在Buchi M-560上测定熔点。
85% With nickel In neat (no solvent) at 80℃; for 2 h; 向吲哚（2mmol）和芳香醛（1mmol）的混合物中加入镍纳米颗粒粉末（10mol％）。 将反应混合物在预热的80℃油浴中磁力搅拌适当的时间，如表I所示。反应完成后，如TLC所示，将反应混合物冷却至室温。 然后，加入乙醇（5mL）。 通过离心有机层来回收纳米颗粒，并重新用于相同的反应。 将溶液倒入水（50mL）中。 将形成的沉淀物过滤，用水洗涤并干燥。 将粗产物在沸腾的正己烷中搅拌5分钟，过滤得到的沉淀。 通过TLC检查发现如此获得的产物3是纯的。
85% With β-cyclodextrin In water at 60℃; for 0.67 h; 一般步骤：通过在60℃加热将β-环糊精（1.0mol％）溶解在水（10mL）中，得到澄清溶液。 向其中加入吲哚1（2.0mmol）和取代的醛2（ao）（1.0mmol）并在60℃下搅拌直至反应完成，用薄层色谱法（TLC）表示乙酸乙酯：己烷（7：3）。 作为流动相。 反应完成后，混合物用二氯甲烷萃取。有机萃取液用盐水溶液（3×20ml）洗涤，用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，得到标题化合物3（a-o）。
84% at 50℃; for 0.75 h; Green chemistry 一般步骤：根据表1，将羰基化合物（1mmol），吲哚（2mmol）和DBDMH（0.05mmol）的混合物在无溶剂条件下在50℃下搅拌适当的时间。通过以下方法监测反应进程。 TLC（洗脱液：正己烷/ EtOAc = 4：1）。 将反应混合物冷却至室温并通过柱色谱法纯化，得到相应的双（吲哚基）甲烷，产率良好至极好
83% With aqueous extract of the tamarind fruits In water at 80℃; for 2 h; Green chemistry 一般步骤：将吲哚（2mmol）和醛（1mmol）的混合物置于圆底烧瓶中的罗望子汁 - 水混合物（10mL，2：8比例，pH = 3）中并以800rpm搅拌 在80℃下保持适当的时间（方案I和II）。 反应完成后，将得到的固体粗产物过滤，用水洗涤并真空干燥。 在从乙醇中结晶后，以基本上纯的形式以极好的产率分离缩合产物。 分析和光谱数据显示它们是双 - 和三（吲哚基）甲烷。 当在相似的反应条件下考虑吲哚（4mmol）和二醛（1mmol）适当的时间（表II）时，按照类似的实验程序得到双吲哚基醛和四吲哚基化合物。

更多
参考文献：
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[101] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2012, vol. 42, # 7, p. 905 - 908

更多

2. 合成：151358-47-3

120-72-9

3369-35-5

151358-47-3
产率 合成条件 实验参考步骤
63% With zinc perchlorate; 1,3-bis[5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-ylmethyleneamino]thiourea In dichloromethane at 20℃; for 10 h; 通用方法：将配体L3（0.005g，0.01mmol）和Zn（ClO4）2·6H2O（0.004g，0.01mmol）在CH 2 Cl 2（2mL）中的混合物在室温下搅拌0.5小时。 然后，加入吲哚（0.023g，0.2mmol）和亚胺（0.018g，0.1mmol）。 通过TLC测定反应完成后，通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚1：20-1：10）纯化粗混合物，得到所需纯产物3a，产率97％。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 17, p. 3175 - 3182
[2] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 1, p. 163 - 165
3. 合成：151358-47-3

120-72-9

3246-66-0

151358-47-3
产率 合成条件 实验参考步骤
76% With zinc perchlorate; 1,3-bis[5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-ylmethyleneamino]thiourea In dichloromethane at 20℃; for 10 h; 通用方法：将配体L3（0.005g，0.01mmol）和Zn（ClO4）2·6H2O（0.004g，0.01mmol）在CH 2 Cl 2（2mL）中的混合物在室温下搅拌0.5小时。 然后，加入吲哚（0.023g，0.2mmol）和亚胺（0.018g，0.1mmol）。 通过TLC测定反应完成后，通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚1：20-1：10）纯化粗混合物，得到所需纯产物3a，产率97％。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 1, p. 163 - 165
4. 合成：151358-47-3

623-05-2

100-51-6

151358-47-3
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With lithium perchlorate In acetonitrile at 20℃; Electrochemical reaction 一般步骤：将醇1a-1i（1mmol）在LiClO 4（0.05g）中的40cm 3乙腈溶液在相对于SCE的2.0V下电解。在将醇电氧化成其相应的醛后，加入吲哚2a，2b（2mmol）并相对于SCE在-0.9V电解。在上述两个阶段中，电合成反应在未分开的玻璃瓶中进行，其中石墨棒作为阴极，Pt-阳极室温。当电流下降超过95％时，电解终止。在电解过程中使用磁力搅拌器。在电解过程中中断过程数次，并且在丙酮中洗涤石墨棒以使其再活化。完成电凝聚后，蒸发溶剂，得到的粗产物用硅胶上的制备薄层色谱法（洗脱液：正己烷-EtOAc，4：1）纯化，得到3,30-二（吲哚基）甲烷3a-3k。所有产品的特点是他们的熔点和光谱数据（IR，1HNMR和质谱）与文献中的真实样品的比较。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2015, vol. 146, # 12, p. 2021 - 2027
5. 合成：151358-47-3

120-72-9

696-60-6

151358-47-3
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With iron(II) triflate; oxygen In chlorobenzene at 110℃; for 8 h; Schlenk technique 一般步骤：向Schlenk管中加入苄胺1（1.3mmol），吲哚2（2.0mmol），Fe（OTf）2（10mol％）和无水氯苯（2mL）。管中装有O2气球， 将混合物在110℃搅拌直至完全消耗吲哚（TLC监测）。当反应完成时，将混合物冷却至室温，用CH 2 Cl 2（10mL）稀释，并用H 2 O（2×10mL）洗涤。 将有机萃取物干燥（无水Na 2 SO 4）并在减压下浓缩，并将得到的残余物通过柱色谱（硅胶，己烷-EtOAc）纯化，得到相应的双（吲哚基）甲烷产物3和4。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 12, p. 1766 - 1774
6. 合成：151358-47-3

120-72-9

1689-73-2

151358-47-3
产率 合成条件 实验参考步骤
52% With zinc perchlorate; 1,3-bis[5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-ylmethyleneamino]thiourea In dichloromethane at 20℃; for 10 h; 通用方法：将配体L3（0.005g，0.01mmol）和Zn（ClO4）2·6H2O（0.004g，0.01mmol）在CH 2 Cl 2（2mL）中的混合物在室温下搅拌0.5小时。 然后，加入吲哚（0.023g，0.2mmol）和亚胺（0.018g，0.1mmol）。 通过TLC测定反应完成后，通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚1：20-1：10）纯化粗混合物，得到所需纯产物3a，产率97％。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 1, p. 163 - 165
7. 合成：151358-47-3

120-72-9

16435-03-3

151358-47-3
产率 合成条件 实验参考步骤
94% for 0.02 h; 通用方法：向研钵中加入取代的苯甲醛1（1mmol）或取代的腙4（1mmol），吲哚2（2mmol，0.28g）和Fe + 3-蒙脱土K10（0.1g）。将混合物用apestle粉碎并进入自发反应。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，使用EtOAc：石油醚（2：1）作为洗脱剂。反应条件列于表2中。反应完成后，用CHCl3（3×10mL）萃取产物，过滤除去不溶的催化剂。通过从EtOH中重结晶纯化得到的粗物质，得到纯产物。全合成的化合物是未知的，并通过它们的物理常数进行表征，与真实样品，IR，1H NMR和13C NMR光谱进行比较，并通过元素分析.3,3' - [（苯基）亚甲基]双（1H-吲哚）（3a） 。 mp122-123℃，IR光谱（KBr），ν，cm-1：3396,3049,2867,1602,1537,1450,1338.1H NMR光谱（400MHz，CDCl3），δH，ppm：5.93s（1H ），6.73 s（2H），7.10-7.37 m（12H），7.57-7.60 m（1H），7.95 br.s（2H）.13C NMR光谱（100MHz，CDCl3），δC，ppm：33.7,112.1， 112.9,116.7,118.9,122.2,125.6,127.3,127.8,129.6,132.8,139.0,146.7。
参考文献：
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2015, vol. 85, # 12, p. 2861 - 2866
[2] Zh. Obshch. Khim., 2015, vol. 85, # 12, p. 2861 - 2866,6
8. 合成：151358-47-3

120-72-9

623-05-2

151358-47-3
参考文献：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2013, vol. 10, # 2, p. 111 - 117
[2] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 9,
9. 合成：151358-47-3

120-72-9

89-95-2

151358-47-3
参考文献：
[1] Heterocycles, 2006, vol. 68, # 8, p. 1659 - 1668
10. 合成：151358-47-3

120-72-9

123-08-0

100-61-8

N/A

151358-47-3
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2017, vol. 19, # 23, p. 5683 - 5690

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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