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吡唑羧酸

CAS号：1621-91-6

CAS号1621-91-6, 是吡唑类化合物, 分子量为112.09, 分子式C4H4N2O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供1621-91-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1H-吡唑-3-羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

1H-Pyrazole-3-carboxylic acid , Pyrazole-3-carboxylic acid

货号：BD32167 1H-Pyrazole-3-carboxylic acid 标准纯度：, 98%
1621-91-6
1621-91-6
1621-91-6

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推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 1H-Pyrazole-3-carboxylic acid , Pyrazole-3-carboxylic acid
中文名称 : 1H-吡唑-3-羧酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 1621-91-6
分子式 : C4H4N2O2
线性分子式 : HO(O)CC3H3N2
分子量 : 112.09
MDL NO : MFCD00077436
沸点 : -
Pubchem ID : 574310
InChIKey : KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD32167

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 8
Num. arom. heavy atoms 5
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 25.55
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

65.98 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

-0.04
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.07
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.11
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.81
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.44
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

-0.05

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-0.98
Solubility 11.9 mg/ml ; 0.106 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.01
Solubility 11.0 mg/ml ; 0.0979 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.55
Solubility 31.7 mg/ml ; 0.282 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.93 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.26

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：1621-91-6

1453-58-3

1621-91-6
产率 合成条件 实验步骤
100%
Stage #1: With potassium permanganate In water for 5 h; Heating / reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 将KMnO 4水溶液（40.9g，0.26mol）加入搅拌的3-甲基-1（2）H-吡唑（9.8ml，0.12mol）在0.5L水中的溶液中。 将混合物加热回流5小时。 冷却黑色悬浮液，过滤并将滤液浓缩至小体积。 将溶液用3N HCl酸化，收集形成的白色固体，用Et 2 O洗涤，得到小标题化合物，100％收率。
57%
Stage #1: With potassium permanganate In water at 70℃; for 4 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 0℃; 		将搅拌的3-甲基吡唑（82.1g，1.0mol）的水（3.5L）溶液加热至70℃。 一次性加入高锰酸钾（111g，0.70mol），保持温度接近70℃。 将反应混合物在70℃下搅拌1小时，然后在70℃下加入第二部分高锰酸钾（111g）。 1小时后，在70℃下加入最后一部分高锰酸钾（111g）。 将反应混合物在70℃下再搅拌2小时，并通过逐滴加入异丙醇来还原任何未反应的氧化剂。 将反应混合物冷却至室温，过滤，用水冲洗固体，蒸发滤液至500ML。 将水溶液冷却至0℃，用浓HCl酸化，过滤，用水洗涤固体产物，并在真空下干燥，得到吡唑-3-羧酸，为白色固体（64.4g，57％）。
57% at 70℃; for 4 h; 将搅拌的3-甲基吡唑（82.1g，1.0mol）的水（3.5L）溶液加热至70℃。一次性加入高锰酸钾（111g，0.70mol），保持温度接近70℃。将反应混合物在70℃下搅拌1小时，然后在70℃下加入第二部分高锰酸钾（111g）。 1小时后，在70℃下加入最后一部分高锰酸钾（111g）。将反应混合物在70℃下再搅拌2小时，并通过逐滴加入异丙醇来还原任何未反应的氧化剂。将反应混合物冷却至室温，过滤，用水冲洗固体，蒸发滤液至500mL。将水溶液冷却至0℃，用浓HCl酸化，过滤，用水洗涤固体产物，并在真空下干燥，得到吡唑-3-羧酸，为白色固体（64.4g，57％）。在45分钟内，将硫酸二甲酯（236g，177ML，1.87mol）滴加到40℃的吡咯-3-羧酸（200g，1.78mol）在20％氢氧化钠水溶液（850ML）中的搅拌溶液中。将反应混合物在80℃加热2小时，冷却至室温，过滤，用浓HCl将滤液酸化至pH 1，过滤沉淀物，用水洗涤，真空干燥，得到1-甲基吡唑-5-酮羧酸（85克，38％）。将滤液真空浓缩至800ML，用氯仿（15×400mL）萃取，有机相经无水硫酸镁干燥，真空浓缩，残余物用异丙醇重结晶，得到1-METHYLPYRAZOLE-3-CARBOXYLIC酸（74g） ）为白色结晶固体。将酸（90g，0.71mol）和DMF（1滴）在亚硫酰氯（250ML）中的悬浮液在氮气下回流搅拌2小时。从反应混合物中蒸发溶剂，将残余物与甲苯（3×200mL）共沸，稀释到甲苯（250mL）中，加入到Pd-C（10wt％，9.3g）在甲苯（500mL）中的悬浮液中，和将混合物在回流下搅拌8小时，同时温和的氢气流通过悬浮液。冷却至室温后，将悬浮液通过硅藻土过滤，用甲苯洗涤，并真空浓缩。将残余物在真空下分馏，得到标题化合物（50g，63％），为低熔点白色固体（bp = 92℃COMMAT; 8MMHG）。
56% With potassium permanganate In water for 4.50 h; Heating / reflux 如下制备1-（[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基）-1H-吡唑-3-甲醛：将3-甲基吡唑（50g，0.61mol）置于装有机械的5L圆底烧瓶中。搅拌器。加入3L水并加热至80℃。分批加入KMnO 4（211.90g，1.34mol）并回流4.5小时。在室温下搅拌过夜后，过滤固体并用水洗涤。真空除去水，并将100mL水保持在烧瓶中，用1N HCl酸化至pH4。用EtOAc（2×1L）萃取，用盐水（2×150mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤。真空除去，得到1H-吡唑-3-羧酸（38g，56％），为白色固体。将38g（0.34mol）1H-吡唑-3-羧酸在无水乙醇（1L）中回流并浓缩。在氮气下将硫酸（60mL）保持20小时。除去乙醇，将粗品碱化至pH8。过滤沉淀的固体。将滤液用THF / CHCl 3（2：3,3×1L）萃取，经MgSO 4干燥，过滤并真空除去，得到1H-吡唑-3-羧酸乙酯（39g，82％），为白色固体。在0℃的N 2气氛下，向1H-吡唑-3-羧酸乙酯（4.42g，31.57mmol）的1,4-二恶烷（140mL）悬浮液中加入NaH（0.91g，37.88mmol）并搅拌15分钟。 。将纯净的SEM-Cl（5.79g，34.73mmol）逐滴添加至反应混合物中并在室温下搅拌过夜。将其用水（30mL）淬灭并真空除去过量的1,4-二恶烷。将残余物用EtOAc（2x250mL）萃取，用水（1x50mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并真空除去，得到粗品1 - {[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1H吡唑-3 - 羧酸盐（8.84g），为黄色油状物。粗产物无需纯化即可用于下一步骤。在0℃和N 2气氛下，向LiAlH 4在THF（100mL）中的悬浮液中加入1- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1H吡唑-3-羧酸乙酯（8.88g，32.88mmol）的溶液。慢。加完后，移去冷却浴，将反应混合物搅拌过夜。在0℃小心地用水（10mL）淬灭。除去THF，用DCM（250mL）稀释残余物，分离有机层，经MgSO 4干燥并真空除去。将粗物质通过硅胶垫用EtOAc /己烷（从10％至100％）封堵，得到（1 - {[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基）-1H-吡唑-3-基）甲醇（5.80g）。 ，77％）作为黄色油。将53.75g（0.24mol）（1- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1H-吡唑-3-基）甲醇溶解在THF中，并加入122.97g（1.41mol）MnO 2。将所得混合物回流60小时。将固体材料通过硅藻土垫过滤并用热THF洗涤。真空除去滤液，得到粗产物。将粗品通过硅胶垫堵塞并用EtOAc /己烷（从20％至50％）洗脱，得到1 - {[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1H-吡唑-3-甲醛（50.88g，86.5％）。 ）作为红油。
54% With potassium permanganate In waterReflux 实施例A17制备中间体17：1H-吡唑-3-羧酸将高锰酸钾（16.17g，102.31mmol）的水（150mL）溶液加入到3-甲基吡唑（4.2g，51.15mmol）的水溶液中（ 加入100mL）并将混合物回流过夜。 冷却至室温后，过滤除去不溶物。 将滤液浓缩至30mL并加入2N HCl直至沉淀出固体。 过滤固体，用冷水洗涤并真空干燥，得到1H-吡唑-3-羧酸（3.1g，54％收率），为白色固体，将其不经进一步纯化用于下一步骤。
54% With potassium permanganate In waterReflux 将高锰酸钾（16.17g，102.31mmol）的水（150mL）溶液加入到3-甲基吡唑（4.2g，51.15mmol）的水（100mL）溶液中，并将混合物回流过夜。 冷却至室温后，过滤除去不溶物。 将滤液浓缩至30mL并加入2N HCl直至沉淀出固体。 过滤固体，用冷水洗涤并真空干燥，得到1H-吡唑-3-羧酸（3.1g，54％收率），为白色固体，将其不经进一步纯化用于下一步骤。
46% at 100℃; for 4 h; （i）向3-甲基-1H-吡唑（4.0g，0.048mol）的水（100mL）悬浮液中加入KMNO 4（19.24g，0.121mol）并在100℃下加热该混合物4小时。 冷却至室温并将固体滤过硅藻土床并将滤液浓缩至30mL。 浓缩的滤液浓稠。盐酸。 收集沉淀物并在真空下干燥，得到1H-吡唑-3-羧酸（2.5g，46％收率），为白色固体; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ6.71（s，1H），7.75（s，1H），12.61（brs，1H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 44, p. 10810 - 10820
[2] Patent: WO2004/80999, 2004, A1. Location in patent: Page 43
[3] Russian Journal of Physical Chemistry, 1992, vol. 66, # 4, p. 463 - 465
[4] Zhurnal Fizicheskoi Khimii, 1992, vol. 66, # 4, p. 871 - 874
[5] Organic Mass Spectrometry, 1982, vol. 17, # 7, p. 299 - 303
[6] Patent: WO2004/58702, 2004, A2. Location in patent: Page 30; 24
[7] Patent: WO2004/58763, 2004, A1. Location in patent: Page 39-40
[8] Patent: WO2005/111001, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[9] Patent: WO2012/38438, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[10] Patent: US2013/190318, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0099; 0100
[11] Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 517 - 523
[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 1, p. 159 - 166
[13] PLoS ONE, 2016, vol. 11, # 5,
[14] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1982, vol. 52, # 11, p. 2291 - 2296
[15] Zhurnal Obshchei Khimii, 1982, vol. 52, # 11, p. 2592 - 2598
[16] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 50, # 6, p. 1410 - 1414
[17] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 6, p. 1621 - 1625
[18] Patent: WO2012/143599, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[19] Patent: US2014/94474, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column
[20] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 14, p. 3614 - 3622

更多

2. 合成：1621-91-6

5932-27-4

1621-91-6
产率 合成条件 实验步骤
51%
Stage #1: With water; sodium hydroxide In ethanol at 20 - 80℃;
Stage #2: Acidic conditions		 将2M氢氧化钠水溶液（1.8mL，3.6mmol）加入到1H-吡唑-4-羧酸乙酯（0.2g，1.55mmol）的乙醇（4mL）溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌过夜，并在80℃下再搅拌2小时。 蒸发乙醇，中和混合物，得到沉淀物，将其过滤并干燥，得到标题化合物（0.089g，51％），为白色固体.LRMS（m / z）：113（M + 1）+。
51% With water; sodium hydroxide In ethanol at 20 - 80℃; 1H-吡唑-4-羧酸乙酯（0.2g，1.55mmol）的乙醇（4mL）溶液。 将反应混合物在室温下搅拌过夜，并在80℃下再搅拌2小时。 蒸发乙醇，中和混合物，得到沉淀物，将其过滤并干燥，得到标题化合物（0.089g，51％），为白色固体.LRMS（m / z）：113（M + 1）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/76419, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 131-132
[2] Patent: EP2338888, 2011, A1. Location in patent: Paragraph 0215; 0216
3. 合成：1621-91-6

20154-03-4

1621-91-6
产率 合成条件 实验步骤
7% With water; sodium hydroxide In ethanol at 120℃; for 1 h; Microwave irradiation; Sealed tube 通用方法：在Biotage管中，将相关的三氟甲基吡唑（1mmol）和氢氧化钠（0.2g，5mmol）在乙醇/水1：3（1.2mL）中搅拌。 将管密封并在120或150℃下加热，如文中所述，在微波炉中加热1小时。 将所得悬浮液溶于水中; 水相用二氯甲烷洗涤两次，用2N盐酸酸化。 用乙酸乙酯萃取两次; 用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥，浓缩至干，得到如下所述的相应的酸。 注意：所用的反应条件会导致氟离子释放，从而侵蚀玻璃管。 永远不要回收反应管，因为它们对压力和温度的抵抗力可能在一个释放氟化钠的过程中被削弱。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 1, p. 257 - 263

相关分类

高端化学品 有机砌块 羧酸
分子砌块 芳杂环 吡唑

Tags: 1621-91-6合成|1621-91-6订购|1621-91-6供应商|1621-91-6价格

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合成路线

1. 合成：1621-91-6

1453-58-3

1621-91-6
产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With potassium permanganate In water for 5 h; Heating / reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 将KMnO 4水溶液（40.9g，0.26mol）加入搅拌的3-甲基-1（2）H-吡唑（9.8ml，0.12mol）在0.5L水中的溶液中。 将混合物加热回流5小时。 冷却黑色悬浮液，过滤并将滤液浓缩至小体积。 将溶液用3N HCl酸化，收集形成的白色固体，用Et 2 O洗涤，得到小标题化合物，100％收率。
57%
Stage #1: With potassium permanganate In water at 70℃; for 4 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 0℃; 		将搅拌的3-甲基吡唑（82.1g，1.0mol）的水（3.5L）溶液加热至70℃。 一次性加入高锰酸钾（111g，0.70mol），保持温度接近70℃。 将反应混合物在70℃下搅拌1小时，然后在70℃下加入第二部分高锰酸钾（111g）。 1小时后，在70℃下加入最后一部分高锰酸钾（111g）。 将反应混合物在70℃下再搅拌2小时，并通过逐滴加入异丙醇来还原任何未反应的氧化剂。 将反应混合物冷却至室温，过滤，用水冲洗固体，蒸发滤液至500ML。 将水溶液冷却至0℃，用浓HCl酸化，过滤，用水洗涤固体产物，并在真空下干燥，得到吡唑-3-羧酸，为白色固体（64.4g，57％）。
57% at 70℃; for 4 h; 将搅拌的3-甲基吡唑（82.1g，1.0mol）的水（3.5L）溶液加热至70℃。一次性加入高锰酸钾（111g，0.70mol），保持温度接近70℃。将反应混合物在70℃下搅拌1小时，然后在70℃下加入第二部分高锰酸钾（111g）。 1小时后，在70℃下加入最后一部分高锰酸钾（111g）。将反应混合物在70℃下再搅拌2小时，并通过逐滴加入异丙醇来还原任何未反应的氧化剂。将反应混合物冷却至室温，过滤，用水冲洗固体，蒸发滤液至500mL。将水溶液冷却至0℃，用浓HCl酸化，过滤，用水洗涤固体产物，并在真空下干燥，得到吡唑-3-羧酸，为白色固体（64.4g，57％）。在45分钟内，将硫酸二甲酯（236g，177ML，1.87mol）滴加到40℃的吡咯-3-羧酸（200g，1.78mol）在20％氢氧化钠水溶液（850ML）中的搅拌溶液中。将反应混合物在80℃加热2小时，冷却至室温，过滤，用浓HCl将滤液酸化至pH 1，过滤沉淀物，用水洗涤，真空干燥，得到1-甲基吡唑-5-酮羧酸（85克，38％）。将滤液真空浓缩至800ML，用氯仿（15×400mL）萃取，有机相经无水硫酸镁干燥，真空浓缩，残余物用异丙醇重结晶，得到1-METHYLPYRAZOLE-3-CARBOXYLIC酸（74g） ）为白色结晶固体。将酸（90g，0.71mol）和DMF（1滴）在亚硫酰氯（250ML）中的悬浮液在氮气下回流搅拌2小时。从反应混合物中蒸发溶剂，将残余物与甲苯（3×200mL）共沸，稀释到甲苯（250mL）中，加入到Pd-C（10wt％，9.3g）在甲苯（500mL）中的悬浮液中，和将混合物在回流下搅拌8小时，同时温和的氢气流通过悬浮液。冷却至室温后，将悬浮液通过硅藻土过滤，用甲苯洗涤，并真空浓缩。将残余物在真空下分馏，得到标题化合物（50g，63％），为低熔点白色固体（bp = 92℃COMMAT; 8MMHG）。
56% With potassium permanganate In water for 4.50 h; Heating / reflux 如下制备1-（[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基）-1H-吡唑-3-甲醛：将3-甲基吡唑（50g，0.61mol）置于装有机械的5L圆底烧瓶中。搅拌器。加入3L水并加热至80℃。分批加入KMnO 4（211.90g，1.34mol）并回流4.5小时。在室温下搅拌过夜后，过滤固体并用水洗涤。真空除去水，并将100mL水保持在烧瓶中，用1N HCl酸化至pH4。用EtOAc（2×1L）萃取，用盐水（2×150mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤。真空除去，得到1H-吡唑-3-羧酸（38g，56％），为白色固体。将38g（0.34mol）1H-吡唑-3-羧酸在无水乙醇（1L）中回流并浓缩。在氮气下将硫酸（60mL）保持20小时。除去乙醇，将粗品碱化至pH8。过滤沉淀的固体。将滤液用THF / CHCl 3（2：3,3×1L）萃取，经MgSO 4干燥，过滤并真空除去，得到1H-吡唑-3-羧酸乙酯（39g，82％），为白色固体。在0℃的N 2气氛下，向1H-吡唑-3-羧酸乙酯（4.42g，31.57mmol）的1,4-二恶烷（140mL）悬浮液中加入NaH（0.91g，37.88mmol）并搅拌15分钟。 。将纯净的SEM-Cl（5.79g，34.73mmol）逐滴添加至反应混合物中并在室温下搅拌过夜。将其用水（30mL）淬灭并真空除去过量的1,4-二恶烷。将残余物用EtOAc（2x250mL）萃取，用水（1x50mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并真空除去，得到粗品1 - {[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1H吡唑-3 - 羧酸盐（8.84g），为黄色油状物。粗产物无需纯化即可用于下一步骤。在0℃和N 2气氛下，向LiAlH 4在THF（100mL）中的悬浮液中加入1- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1H吡唑-3-羧酸乙酯（8.88g，32.88mmol）的溶液。慢。加完后，移去冷却浴，将反应混合物搅拌过夜。在0℃小心地用水（10mL）淬灭。除去THF，用DCM（250mL）稀释残余物，分离有机层，经MgSO 4干燥并真空除去。将粗物质通过硅胶垫用EtOAc /己烷（从10％至100％）封堵，得到（1 - {[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基）-1H-吡唑-3-基）甲醇（5.80g）。 ，77％）作为黄色油。将53.75g（0.24mol）（1- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1H-吡唑-3-基）甲醇溶解在THF中，并加入122.97g（1.41mol）MnO 2。将所得混合物回流60小时。将固体材料通过硅藻土垫过滤并用热THF洗涤。真空除去滤液，得到粗产物。将粗品通过硅胶垫堵塞并用EtOAc /己烷（从20％至50％）洗脱，得到1 - {[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1H-吡唑-3-甲醛（50.88g，86.5％）。 ）作为红油。
54% With potassium permanganate In waterReflux 实施例A17制备中间体17：1H-吡唑-3-羧酸将高锰酸钾（16.17g，102.31mmol）的水（150mL）溶液加入到3-甲基吡唑（4.2g，51.15mmol）的水溶液中（ 加入100mL）并将混合物回流过夜。 冷却至室温后，过滤除去不溶物。 将滤液浓缩至30mL并加入2N HCl直至沉淀出固体。 过滤固体，用冷水洗涤并真空干燥，得到1H-吡唑-3-羧酸（3.1g，54％收率），为白色固体，将其不经进一步纯化用于下一步骤。
54% With potassium permanganate In waterReflux 将高锰酸钾（16.17g，102.31mmol）的水（150mL）溶液加入到3-甲基吡唑（4.2g，51.15mmol）的水（100mL）溶液中，并将混合物回流过夜。 冷却至室温后，过滤除去不溶物。 将滤液浓缩至30mL并加入2N HCl直至沉淀出固体。 过滤固体，用冷水洗涤并真空干燥，得到1H-吡唑-3-羧酸（3.1g，54％收率），为白色固体，将其不经进一步纯化用于下一步骤。
46% at 100℃; for 4 h; （i）向3-甲基-1H-吡唑（4.0g，0.048mol）的水（100mL）悬浮液中加入KMNO 4（19.24g，0.121mol）并在100℃下加热该混合物4小时。 冷却至室温并将固体滤过硅藻土床并将滤液浓缩至30mL。 浓缩的滤液浓稠。盐酸。 收集沉淀物并在真空下干燥，得到1H-吡唑-3-羧酸（2.5g，46％收率），为白色固体; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ6.71（s，1H），7.75（s，1H），12.61（brs，1H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 44, p. 10810 - 10820
[2] Patent: WO2004/80999, 2004, A1. Location in patent: Page 43
[3] Russian Journal of Physical Chemistry, 1992, vol. 66, # 4, p. 463 - 465
[4] Zhurnal Fizicheskoi Khimii, 1992, vol. 66, # 4, p. 871 - 874
[5] Organic Mass Spectrometry, 1982, vol. 17, # 7, p. 299 - 303
[6] Patent: WO2004/58702, 2004, A2. Location in patent: Page 30; 24
[7] Patent: WO2004/58763, 2004, A1. Location in patent: Page 39-40
[8] Patent: WO2005/111001, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[9] Patent: WO2012/38438, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[10] Patent: US2013/190318, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0099; 0100
[11] Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 517 - 523
[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 1, p. 159 - 166
[13] PLoS ONE, 2016, vol. 11, # 5,
[14] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1982, vol. 52, # 11, p. 2291 - 2296
[15] Zhurnal Obshchei Khimii, 1982, vol. 52, # 11, p. 2592 - 2598
[16] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 50, # 6, p. 1410 - 1414
[17] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 6, p. 1621 - 1625
[18] Patent: WO2012/143599, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[19] Patent: US2014/94474, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column
[20] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 14, p. 3614 - 3622

更多

2. 合成：1621-91-6

5932-27-4

1621-91-6
产率 合成条件 实验参考步骤
51%
Stage #1: With water; sodium hydroxide In ethanol at 20 - 80℃;
Stage #2: Acidic conditions		 将2M氢氧化钠水溶液（1.8mL，3.6mmol）加入到1H-吡唑-4-羧酸乙酯（0.2g，1.55mmol）的乙醇（4mL）溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌过夜，并在80℃下再搅拌2小时。 蒸发乙醇，中和混合物，得到沉淀物，将其过滤并干燥，得到标题化合物（0.089g，51％），为白色固体.LRMS（m / z）：113（M + 1）+。
51% With water; sodium hydroxide In ethanol at 20 - 80℃; 1H-吡唑-4-羧酸乙酯（0.2g，1.55mmol）的乙醇（4mL）溶液。 将反应混合物在室温下搅拌过夜，并在80℃下再搅拌2小时。 蒸发乙醇，中和混合物，得到沉淀物，将其过滤并干燥，得到标题化合物（0.089g，51％），为白色固体.LRMS（m / z）：113（M + 1）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/76419, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 131-132
[2] Patent: EP2338888, 2011, A1. Location in patent: Paragraph 0215; 0216
3. 合成：1621-91-6

20154-03-4

1621-91-6
产率 合成条件 实验参考步骤
7% With water; sodium hydroxide In ethanol at 120℃; for 1 h; Microwave irradiation; Sealed tube 通用方法：在Biotage管中，将相关的三氟甲基吡唑（1mmol）和氢氧化钠（0.2g，5mmol）在乙醇/水1：3（1.2mL）中搅拌。 将管密封并在120或150℃下加热，如文中所述，在微波炉中加热1小时。 将所得悬浮液溶于水中; 水相用二氯甲烷洗涤两次，用2N盐酸酸化。 用乙酸乙酯萃取两次; 用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥，浓缩至干，得到如下所述的相应的酸。 注意：所用的反应条件会导致氟离子释放，从而侵蚀玻璃管。 永远不要回收反应管，因为它们对压力和温度的抵抗力可能在一个释放氟化钠的过程中被削弱。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 1, p. 257 - 263
4. 合成：1621-91-6

5932-27-4

221300-34-1

881668-91-3

1621-91-6
参考文献：
[1] Patent: WO2007/45868, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[2] Patent: WO2006/32851, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 71
5. 合成：1621-91-6

144677-14-5

1621-91-6
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 44, # 8, p. 1205 - 1210
6. 合成：1621-91-6

N/A

1621-91-6
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 46, # 1, p. 122 - 125
7. 合成：1621-91-6

87581-74-6

1621-91-6
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 55,60
8. 合成：1621-91-6

20583-33-9

1621-91-6
参考文献：
[1] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1951, p. 686,690
[2] Chem.Abstr., 1952, p. 7565
9. 合成：1621-91-6

87879-93-4

79-10-7

1621-91-6
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 1989, vol. 45, p. 323 - 330
10. 合成：1621-91-6

186581-53-3

292638-85-8

1621-91-6
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3595
11. 合成：1621-91-6

288-13-1

60-29-7

591-51-5

1621-91-6
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 55,60

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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