(请以英文为准,中文仅做参考)
2,3,4,9-Tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole , Tetrahydro-β-carboline
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
98% | With acetic acid In methanol at 80℃; for 0.50 h; | 将1.5克色胺(色胺)溶于乙酸/甲醇(AcOH / MeOH = 10:1)中,缓慢加入345毫克多聚甲醛(多聚甲醛),温度80℃反应30分钟后,反应后监测 完成后,将反应体系加入稀氨水(NH4OH / H2O = 1:1,80ml)中,调节PH = 10,二氯甲烷/甲醇(CH2Cl2 / MeOH = 10:1)萃取3次,收集 将有机相干燥,得到有机相干燥,在车床上打开,经硅胶柱层析分离得到1.6g中间体A,洗脱液中柱色谱为CH2Cl2 / MeOH = 10:1,反应收率为98%; 产物在室温下呈淡黄色固体。 | ||||||
96.8% | at 20℃; for 3 h; | 取色母胺I(5.0g,31.2mmol)的乙酸(25ml)溶液,加入甲醛溶液(2.5mL,32.7mmol),在室温下反应3小时。 通过抽滤沉淀产物,得到中间体II(5.2g,96.8%)。 | ||||||
89% | for 3 h; Reflux | 将40%(0.2ml)的甲醛溶液加入到化合物4(0.2g,1.24mmol)在6ml冰醋酸中的溶液中,然后将混合物回流3小时。然后使反应混合物冷却,然后加入氨水直至pH变为碱性,此时形成沉淀。用EtOAc萃取沉淀物3次。然后将溶液用水(3×30ml)洗涤并用盐水(1×30ml)洗涤一次,将滤液用无水Na 2 SO 4干燥,真空蒸发并通过硅胶快速柱色谱法纯化,用DCM /甲醇的混合物洗脱。 (80:20)产生85%的棕色固体。熔点:198-203℃; 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ2.61(t,J = 5.50Hz,2H)3.00(t,J = 5.50Hz,2H)3.25(s,2H)6.90-6.96(m,1H, Ar-H)6.97-7.03(m,1H,Ar-H)7.27(d,J = 7.82Hz,1H,Ar-H)7.36(d,J = 7.82Hz,1H,Ar-H)10.67(br。 s,1H,NH)。 13 C-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ22.40,42.96,43.72,107.34,111.26,117.64,118.63,120.72,127.65,134.25,135.99。 MS(EI +)m / z:172 [M +]。 | ||||||
1 g | With trifluoroacetic acid In acetonitrile for 24 h; Reflux | 向回流的色胺(CAS号61-54-1,可从Combi块获得)(1.00g,6.240mmol)在5%三氟乙酸的乙腈(100ml)溶液中加入甲醛水溶液(37%w / v) 在30分钟内滴加0.50ml,6.240mmol)的乙腈(25ml)溶液,使得到的反应混合物回流24小时。 将所得反应混合物冷却至环境温度,减压浓缩并倒入饱和NaHCO 3溶液(50ml)中并用乙酸乙酯(4×25ml)萃取。 将合并的有机相经Na 2 SO 4干燥,过滤并在减压下浓缩,得到2,3,4,9-四氢-1H-3-咔啉(1.00g,5.81mmol),其无需进一步纯化即可进一步合成。 LCMS:方法B:3.681分钟。 MS:ES 173.5(M + 1)。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
84% | Stage #1: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 0.25 h; Stage #2: With potassium hydroxide In water at 25℃; for 61.75 h; Inert atmosphere; Cooling; Reflux |
将乙醛酸一水合物(12.66g,137.6mmol)溶于30.0mL去离子水中。此外,将色胺(20.0g,124.5mmol)与380.0mL去离子水混合并用3滴HCl处理以帮助色胺溶解在去离子水中。此时色胺的水溶液呈橙黄色混浊。在色胺完全溶解在去离子水中之前,将上述两种水溶液混合并在室温下搅拌约15分钟。然后,在混合水溶液中沉淀出白色乳液。另外,将KOH(6.8g)溶于34.0mL去离子水中。在混合水溶液中缓慢加入KOH水溶液,然后加入HCl直至pH约为4.将混合物在室温下搅拌1小时,然后置于冰箱中12小时。从冰箱中取出后,通过抽滤收集固体。然后,加入320.00mL去离子水和60.00mL HCl并回流30分钟。再次加入60.00mL HCl并回流15分钟,然后冷却至室温。将混合溶液置于冰箱中2天,收集沉淀物。将沉淀物加入去离子水中并加热至550℃以使沉淀物溶解并获得深绿色混合水溶液。在混合水溶液中加入KOH直至pH约为12,然后沉淀出大量浅绿色固体。通过抽滤收集固体化合物3(2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚,18.19g,产率:84%)。光谱数据如下:1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ10.67(s,1H),7.34(d,J = 7.6Hz,1H),7.26(d,J = 8.0Hz,1H),6.99( m,1H),6.94-6.93(m,1H),3.86(s,2H),3.08(br s,2H),2.98(t,J = 5.2Hz,2H),2.59(m,2H); 13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ134.99,133.68,126.76,119.67,117.60,116.64,110.27,106.42,42.87,42.14, | ||||||
80% | Stage #1: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 0.25 h; Stage #2: With hydrogenchloride; potassium hydroxide In water at 20℃; for 1 h; |
首先,将乙醛酸一水合物(12.66g,137.6mmol)与去离子水(30.00mL)混合并溶解。还将色胺(20.0g,124.5mmol)与去离子水(380.00mL)混合并搅拌,然后加入几滴盐酸。将如上制备的两种水溶液在室温下混合并搅拌15分钟,并形成大量白色沉淀。另外,通过将氢氧化钾(KOH,6.8g)溶解在去离子水(34.00mL)中来制备氢氧化钾溶液。通过滴加缓慢加入氢氧化钾溶液到含有乙醛酸一水合物和色胺的混合溶液中,然后用盐酸将溶液的pH值调节到约4。将混合物在室温下搅拌1小时,并使其在冰箱中静置12小时。从冰箱中取出后,通过抽吸过滤混合物以收集固体,然后加入去离子水(320.00mL)和盐酸(60.00mL)。回流30分钟后,向混合物中加入盐酸(60.00mL)并再次回流15分钟,然后冷却至室温。将混合物在冰箱中静置两天以沉淀。收集固体,然后加入去离子水。将混合物加热至165℃以溶解固体,形成深绿色溶液。通过加入氢氧化钾将溶液的pH值调节至12,并形成大量的浅绿色沉淀。抽滤固体,得到化合物3(18.19g)。产量为80%。光谱数据如下:1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ610.67(s,1H),7.34(d,J = 7.6Hz,1H),7.26(d,J = 8.0Hz,1H),6.99 (m,1H),6.94-6.93(m,1H),3.86(s,2H),3.08(br s,2H),2.98(t,J = 5.2Hz,2H),2.59(m,2H); 13 C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ134.99,133.68,126.76,119.67,117.60,116.64,110.27,106.42,42.87,42.14,21.67。反应如下式(5)所示。 | ||||||
78% | Stage #1: With hydrogenchloride In water Stage #2: With potassium hydroxide In water at 20℃; for 1 h; |
例1; 2-(9-芴基甲氧基羰基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸; 通过加入6M HCl溶液将色胺(8g; 50mmol)溶解在H 2 O(155ml)中。 然后向反应混合物中加入乙醛酸(5.06g; 68mmol)的H 2 O溶液(11.20ml)。然后用3.5M KOH水溶液将反应混合物的pH调至约3.5-4。 在室温下搅拌1小时,注意到形成白色沉淀。过滤反应混合物,然后用H 2 O和丙酮洗涤沉淀数次。 由此获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉(8.5g;产率:约78%).HPLC-MS(MH + 217); LC-UV纯度:99.3%(λ= 220nm)98%(λ= 254nm)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
73% | Stage #1: With potassium hydroxide In water at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: With hydrogenchloride In water for 1 h; Reflux; Inert atmosphere |
一般步骤:将商业盐酸色胺(4.9g,24.9mmol,1当量)和乙醛酸(2.6g,27.4mmol,1.1当量)溶于78mL H 2 O中,然后溶解KOH(1.38g,24.9mmol,1滴加eq)在6mL H 2 O中的溶液。将混合物搅拌1小时,过滤收集白色沉淀。将沉淀物溶于78mL H 2 O中并浓缩溶液。在室温下加入HCl(6.6mL)。在回流下搅拌1小时后,向溶液中加入6.6mL浓盐酸。再次加入HCl并在回流下再搅拌0.5小时。冷却至室温后,得到浅绿色晶体,过滤收集,然后溶于78mL H 2 O中。将溶液用20%KOH碱化至pH> 13,滤出白色沉淀,用水洗涤三次,得到标题化合物S16a(3.1g,73%)。 1H NMR(400MHz,DMSO)δ10.67(s,1H),7.35(d,J = 7.7Hz,1H),7.27(d,J = 7.9Hz,1H),7.05-6.96(m,1H),6.96 - 6.86(m,1H),3.87(s,2H),2.99(t,J = 5.6Hz,2H),2.60(t,J = 5.6Hz,2H)。 13 C NMR(101MHz,DMSO)δ135.9,134.5,127.7,120.6,118.6,117.6,111.2,107.3,43.8,43.1,22.6.ESI-MS m / z 173 [M + H] +。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
58.4% | With sodium acetate; sodium hydroxide In water | 取适量盐酸盐1(983mg,5.0mmol),用在水中搅拌的聚丙烯醛(150mg,5.0mmol),加入3M乙酸钠水溶液(2.5ml),回流反应4小时以上,加入碱性氢氧化钠溶液使其呈碱性。 萃取,蒸发干燥至黄色固体2(502mg,58.4%)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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