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胺 苯环化合物 芳基 苯 芳香杂环化合物 硝基 醚
1-甲氧基-3-硝基苯
硝基苯 苯胺 氯苯 硝基苯胺

CAS号：16554-45-3

CAS号16554-45-3, 是硝基类化合物, 分子量为168.15, 分子式C7H8N2O3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供16554-45-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氨基-3-硝基苯甲醚 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Methoxy-6-nitrophenylamine

货号：BD76451 2-Methoxy-6-nitrophenylamine 标准纯度：, 98%
16554-45-3
16554-45-3
16554-45-3

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2-Methoxy-6-nitrophenylamine
中文名称 : 2-氨基-3-硝基苯甲醚(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 16554-45-3
分子式 : C7H8N2O3
线性分子式 : -
分子量 : 168.15
MDL NO : MFCD01930197
沸点 : -
Pubchem ID : 85491
InChIKey : NDKWDGCTUOOAPF-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD76451

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.14
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 46.16
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

81.07 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.48
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.73
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.19
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.05
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.04
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.48

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.58
Solubility 4.42 mg/ml ; 0.0263 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.01
Solubility 1.64 mg/ml ; 0.00975 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.54
Solubility 4.85 mg/ml ; 0.0288 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.81 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

3.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.2

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~20  ►

1. 合成：16554-45-3

603-85-0

74-88-4

16554-45-3
产率 合成条件 实验步骤
91% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 14 h; 步骤1：2-甲氧基-6-硝基苯胺; 将2-氨基-3-硝基苯酚（11.66g，76mmol）和K 2 CO 3（12.55g，91mmol）的混合物在DMF（100ml）中搅拌1小时。 逐滴加入碘甲烷（5.68ml，91mmol）的DMF（10mL）溶液，并将混合物搅拌14小时。 将反应用H 2稀释，并用EtOAc（2x）萃取。 将有机物用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，得到深色固体。 通过从己烷中结晶纯化粗固体，得到标题化合物，为橙色固体（11,6g，91％）。 LCMS（ES +）m / z 169.0（M + H）+。
90% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 在室温下向2-氨基-3-硝基苯酚（19.25g）和K 2 CO 3（19g）在DMF（100mL）中的混合物中加入MeI（11mL）并将混合物搅拌过夜，然后倒入水中。 过滤收集所得沉淀物，用水洗涤固体，得到所需产物（19g，90％）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δppm3.92（s，1H），6.43（br s，1H） ，6.61（dd，1H，J = 7.5,9.0Hz），6.89（dd，1H，J = 0.9,7.5Hz），7.73（dd，1H，J = 0.9,9.0Hz）; LC-MS：m / e = 169 [M + 1] +
89% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1.50 h; 将2-氨基-3-硝基苯酚（308mg，2mmol）和K 2 CO 3（552mg，4mmol）在DMF（5mL）中的混合物在室温下搅拌30分钟，然后加入MeI（0.15mL，2.5mmol）。 在室温下搅拌1小时后，将反应混合物用水（30mL）稀释，并用乙醚（15mL×3）萃取。 将合并的有机层用水和盐水洗涤，然后经无水MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱纯化，用石油醚/ AcOEt（v / v = 12：1）洗脱。 得到标题化合物（300mg，89％收率），为鲑鱼粉末。熔点68-69℃; 1H NMR（CDCl3,300MHz，δppm）：7.73（1H，d，J = 9.3Hz），6.88（1H，d，J = 7.8Hz），6.60（1H，t，J = 7.5Hz），6.42（2H） ，br s），3.92（3H，s）; HRMS（ESI）：m / z，calcd。 对于C 7 H 9 N 2 O 3 [M + H] +：169.0608，实测值169.0607。
89% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 16 h; 2-甲氧基-6-硝基苯胺加入2-氨基-3-硝基苯酚（35g，227mmol）的DMF（400mL）溶液，K 2 CO 3（37.7g，273mmol）和MeI（17.04mL，273mmol） 在RT。 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 然后将其倒入水中。 过滤收集所得沉淀物，用水洗涤固体，得到35g（89％）标题化合物。 LC-MS m / z 168.9（M + H）+，1.71（保留时间）。
89% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 16 h; 中间体4 2-甲氧基-6-硝基苯胺向2-氨基-3-硝基苯酚（35g，227mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）（400mL），K 2 CO 3（37.7g，273mmol）和 在环境温度下加入碘甲烷（17.04mL，273mmol）。 将反应混合物在环境温度下搅拌16小时。 然后将其倒入水中。 过滤收集所得沉淀物，用水洗涤固体，得到35g（89％）标题化合物。 LC-MS m / z 168.9（M + H）+，1.71min（保留时间）。
87% With potassium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; c）2-甲氧基-6-硝基 - 苯胺：将85％氢氧化钾溶液（11.7g，0.179mol）加入到25g（0.162mol）2-氨基-3-硝基 - 苯酚在200mL DMF中的溶液中。 然后滴加11.1mL（0.178mol）碘甲烷，将混合物在环境温度下搅拌过夜。 将反应混合物倒入冰中并搅拌1小时。 滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。 产量：23.8克（87％）; 质谱：[M + H] + = 169。
87% With potassium hydroxide In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; 将85％氢氧化钾溶液（11.7g，0.179mol）加入到25g（0.162mol）2-氨基-3-硝基 - 苯酚在200mL DMF中的溶液中。 然后滴加11.1mL（0.178mol）碘甲烷，将混合物在环境温度下搅拌过夜。 将反应混合物倒入冰中并搅拌1小时。 滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。 产量：23.8克（87％）; 质谱：[M + H] + = 169
87% With potassium hydroxide In water; N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; c）2-甲氧基-6-硝基 - 苯胺将85％氢氧化钾溶液（11.7g，0.179mol）加入到25g（0.162mol）2-氨基-3-硝基 - 苯酚在200mL DMF中的溶液中。 然后滴加11.1mL（0.178mol）碘甲烷，将混合物在环境温度下搅拌过夜。 将反应混合物倒入冰中并搅拌1小时。 滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。 产量：23.8克（87％）; 质谱：[M + H] + = 169。
81%
Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 0.08 h;
Stage #2: at 20℃; for 2 h; 		向溶解在N，N-二甲基甲酰胺（35mL）中的2-氨基-3-硝基苯酚（2.55g，16.55mmol）溶液中加入碳酸钾（2.52g，18.20mmol）。 将混合物搅拌5mm，然后加入碘甲烷（1.138mL，18.20mmol）并将反应物在环境温度下搅拌2小时。 加入水（75mL）以淬灭反应，过滤收集沉淀产物，用水洗涤，得到标题化合物2-甲氧基-6-硝基苯胺（2.26g，81％）。 LC-MS m / z 168.9（M + H），0.74 mm（ret.time）
81% at 20℃; for 2 h; 向溶解在N，N-二甲基甲酰胺（35mL）中的2-氨基-3-硝基苯酚（2.55g，16.55mmol）溶液中加入碳酸钾（2.52g，18.20mmol）。 将混合物搅拌5分钟，然后加入碘甲烷（1.138mL，18.20mmol）并将反应混合物在环境温度下搅拌2小时。 加入水（75mL）以淬灭反应，过滤收集沉淀产物，用水洗涤，得到标题化合物2-甲氧基-6-硝基苯胺（2.26g，81％）。 LC-MS m / z 168.9（M + H）+，0.74min（记录时间）
76% With potassium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide 步骤1. 2-甲氧基-6-硝基苯胺。 向2-氨基-3-硝基苯酚（5g，32.4mmol）的DMF（165ml）溶液中依次加入碳酸钾（9.0g，65mmol）和甲基碘（2.2ml，35mmol）。 将混合物在50℃加热过夜，然后将其冷却至室温，与水（300ml）混合，并用乙酸乙酯（3×50ml）萃取。 合并萃取液，用水（150ml），盐水（80ml）洗涤，干燥（MgSO4）。 减压除去溶剂，得到深橙色固体，用1：1己烷/乙醚研磨。 过滤收集固体，得到产物136，为橙色针状物（4.1g，76％）。
50% With caesium carbonate In tetrahydrofuran at 18 - 25℃; for 144 h; 在SM Ic的情况下，需要进行如下所示的额外步骤：2-氨基-3-硝基-6-甲氧基苯：向250ml圆底烧瓶中加入2-氨基-3-硝基苯酚（2.04g，13.24mmol） 和50毫升无水THF。 向溶液中加入碳酸铯（18.98g，58.26mmol），然后加入甲基碘（2.07g，14.56mmol）。 将混合物在室温下搅拌6天。 过滤所得混合物并用DCM洗涤。 在旋转蒸发器上除去溶剂。 通过硅胶色谱法（梯度洗脱; EtOAc：己烷20％）纯化粗物质，得到标题化合物（1.1g，50％）M / Z 168。
29.4 g With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; 中间体（7-溴-5-甲氧基-3-甲基 - 喹喔啉-2-基） - 肼（IIIq）。将2-氨基-3-硝基苯酚（25g）和NaOH（25.0g）溶解在THF（500mL）和水（200mL）的混合物中。加入TBAI（2.5g）和甲基碘（21.2mL）。将混合物在环境温度下搅拌过夜。在真空中除去大部分THF。将残余物在水和EtOAc之间分配。将有机层用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到2-甲氧基-6-硝基 - 苯基胺（29.4g）。在环境温度下将22g该物质和NaOAc（17.8g）在乙酸（300mL）中混合。在15分钟内逐滴加入溴（6.9mL）的乙酸（5mL）溶液。滤出沉淀的固体，用水和庚烷洗涤，干燥，得到4-溴-2-甲氧基-6-硝基 - 苯胺（25.5g）。将2.47g该物质溶于DCM（100mL）中。加入DMAP（1.22g）和Boc 2 O（2.62g），并将混合物在环境温度下过夜。真空除去挥发物。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物。合并含有所需物质的级分，真空除去大部分EtOAc。将残留的溶液用庚烷稀释，并将得到的混合物在环境温度下静置过夜。滤出沉淀的固体并干燥，得到（4-溴-2-甲氧基-6-硝基 - 苯基） - 氨基碳酸 - 双 - （叔丁基酯）（3.94g）。将以相似方式制备的较大部分该材料（25.6g）溶解在乙醇（700mL）中。加入5％铂/炭（4.0g），用Parr振荡器仪器用氢气（1巴）处理混合物45分钟。滤除催化剂。将滤液真空浓缩。将残留的固体悬浮在庚烷中，过滤并干燥，得到6-氨基-4-溴-2-甲氧基 - 苯基） - 氨基乙酸 - 双（叔丁基酯）（22.0g）。将该物质溶于DCM（250mL）中，并在环境温度下用TFA（5mL）处理过夜。真空除去挥发物。将残余物在EtOAc和2M NaOH水溶液之间分配（直至pH为9）。将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物，得到单 - 去保护的物质（约11g）。将该物质溶于DCM（100mL）和TFA（50mL）的混合物中，并在环境温度下搅拌过夜。真空除去挥发物。将残余物在EtOAc和2M NaOH之间分配（直至pH 9）。将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到5-溴-3-甲氧基 - 苯-1,2-二胺（3.63g）。将该物质溶于甲醇（200mL）中。加入2-氧代 - 丙酸甲酯（2.0g），并将混合物在环境温度下搅拌过夜。滤出沉淀的7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮。将滤液真空浓缩。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物，得到更多的7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮作为第一洗脱异构体，接着是6-溴-8 - 甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮作为第二洗脱异构体。将两批7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮混合并用少量丙酮洗涤，得到7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2。 - 一次（1.7克）足够纯，用于下一步。合并含有第二洗脱异构体的级分并真空浓缩;用少量丙酮洗涤残留的固体，得到足够纯的6-溴-8-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮（0.61g），用于下一步骤。通过2D HSQC鉴定携带质子的氮并与具有长程相关性的氮在2D HMBC中与芳族质子的位移进行比较来阐明异构体的结构。将7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮（1.7g）在磷酰氯（23mL）中回流2小时。真空除去挥发物。将残余物在DCM和冰/水之间分配。将混合物用2M Na 2 CO 3水溶液碱化。将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到7-溴-2-氯-5-甲氧基-3-甲基 - 喹喔啉（0.61g）。将该物质溶于乙醇（38mL）中。加入水合肼（3mL）并将混合物回流2小时。真空除去挥发物。将残留的固体悬浮在水中，过滤，用庚烷洗涤，干燥，得到足够纯的Ilq（0.58g），用于下一步骤。
29.4 g With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; 中间体6-溴-8-甲氧基-3-甲基 - 喹喔啉-2-基） - 肼（Ilf）。将2-氨基-3-硝基苯酚（25g）和NaOH（25.0g）溶解在THF（500mL）和水（200mL）的混合物中。加入TBAI（2.5g）和甲基碘（21.2mL）。将混合物在环境温度下搅拌过夜。在真空中除去大部分THF。将残余物在水和EtOAc之间分配。将有机层用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到2-甲氧基-6-硝基 - 苯基胺（29.4g）。在环境温度下将22g该物质和NaOAc（17.8g）在乙酸（300mL）中混合。在15分钟内逐滴加入溴（6.9mL）的乙酸（5mL）溶液。滤出沉淀的固体，用水和庚烷洗涤，干燥，得到4-溴-2-甲氧基-6-硝基 - 苯胺（25.5g）。将2.47g该物质溶于DCM（100mL）中。加入DMAP（1.22g）和B0C2O（2.62g），并将混合物在环境温度下过夜。真空除去挥发物。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物。合并含有所需物质的级分，真空除去大部分EtOAc。将残留的溶液用庚烷稀释，并将得到的混合物在环境温度下静置过夜。滤出沉淀的固体并干燥，得到（4-溴-2-甲氧基-6-硝基 - 苯基） - 氨基碳酸 - 双 - （叔丁基酯）（3.94g）。将以相似方式制备的较大部分该材料（25.6g）溶解在乙醇（700mL）中。加入5％铂/炭（4.0g），用Parr振荡器仪器用氢气（1巴）处理混合物45分钟。滤除催化剂。将滤液真空浓缩。将残留的固体悬浮在庚烷中，过滤并干燥，得到6-氨基-4-溴-2-甲氧基 - 苯基） - 氨基乙酸 - 双（叔丁酯）（22.0g）。将该物质溶于DCM（250mL）中，并在环境温度下用TFA（5mL）处理过夜。真空除去挥发物。将残余物在EtOAc和2M NaOH水溶液之间分配（直至pH为9）。将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物，得到单 - 去保护的物质（约11g）。将该物质溶于DCM（100mL）和TFA（50mL）的混合物中，并在环境温度下搅拌过夜。真空除去挥发物。将残余物在EtOAc和2M NaOH之间分配（直至pH 9）。将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到5-溴-3-甲氧基 - 苯-1,2-二胺（3.63g）。将该物质溶于甲醇（200mL）中。加入2-氧代 - 丙酸甲酯（2.0g），并将混合物在环境温度下搅拌过夜。滤出沉淀的7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮。将滤液真空浓缩。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物，得到更多的7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮作为第一洗脱异构体，接着是6-溴-8。 - 甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮作为第二洗脱异构体。将两批7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮混合并用少量丙酮洗涤，得到7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2。 - 一次（1.7克）足够纯，用于下一步。合并含有第二洗脱异构体的级分并真空浓缩;用少量丙酮洗涤残留的固体，得到足够纯的6-溴-8-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮（0.61g），用于下一步骤。通过2D ^ N-H HSQC鉴定携带质子的氮并且将具有长程相关性的氮与2D ^ N-H HMBC中的芳族质子的位移进行比较来阐明异构体的结构。将6-溴-8-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮（1.7g）溶于磷酰氯（23mL）中，回流2小时。真空除去挥发物。将残余物在DCM和少量冰之间分配。将双相混合物用2M Na 2 CO 3水溶液碱化并过滤。将滤液的有机部分经MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到7-溴-3-氯-5-甲氧基-2-甲基 - 喹喔啉（1.1g）。将该物质溶于乙醇（38mL）中。加入水合肼（3mL），并将混合物回流2小时。真空除去挥发物。将残余物悬浮在水（50mL）中。滤出固体，用庚烷洗涤并干燥，得到足够纯的Ilf（1.6g），用于下一步骤。
9.85 g With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; C）2-甲氧基-6-硝基苯胺在室温下向2-氨基-3-硝基苯酚（9.12g）和碳酸钾（13.6g）的DMF（100mL）溶液中加入碘甲烷（4.44mL）， 将混合物在室温下搅拌2小时。 在室温下将水加入到反应混合物中。 过滤收集沉积的固体，用水和己烷洗涤，得到标题化合物（9.85g）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ3.88（3H，s），6.61（1H，dd，J = 8.9,7.7Hz），6.95-7.17（3H，m），7.59（1H，dd，J = 8.9， 1.3赫兹）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2012/40040, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 17, p. 5352 - 5362
[3] Patent: US2012/88767, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 22
[4] Journal of Asian Natural Products Research, 2011, vol. 13, # 4, p. 330 - 340
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 222 - 232
[6] Patent: WO2015/92713, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 154; 155
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3991 - 4006
[8] Patent: WO2016/203400, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46
[9] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 15, p. 3515 - 3527
[10] Patent: US2007/249595, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[11] Patent: US2006/63817, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[12] Patent: US2007/203125, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 17, p. 4003 - 4015
[14] Patent: US6369235, 2002, B1. Location in patent: Example 46
[15] Patent: WO2016/203401, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[16] Patent: WO2016/202253, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 129
[17] Patent: WO2018/104766, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[18] Patent: US2005/54850, 2005, A1
[19] Patent: WO2008/56150, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 180
[20] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 12, p. 1772 - 1784
[21] Patent: WO2005/70906, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[22] Patent: US5128356, 1992, A
[23] Patent: WO2008/42282, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 131
[24] Patent: US6353010, 2002, B1. Location in patent: Page column 9
[25] Patent: WO2005/65680, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[26] Helvetica Chimica Acta, 2009, vol. 92, # 11, p. 2159 - 2172
[27] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 17, p. 5161 - 5164
[28] Patent: WO2008/32027, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[29] Patent: WO2013/34755, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[30] Patent: WO2013/34758, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[31] Patent: EP3287441, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0490

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2. 合成：16554-45-3

116496-81-2

16554-45-3
产率 合成条件 实验步骤
85% at 60℃; for 2 h; 将硝基乙酰胺（1.27mol）的水（1.27L）溶液用氢氧化钠（5.07mol）处理，将反应混合物在60℃加热2小时。 过滤收集沉淀的固体，用水洗涤，干燥，得到硝基苯胺，收率85％，为橙色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2007/78147, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1319
[3] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 4, p. 369 - 373
3. 合成：16554-45-3

74-88-4

16554-45-3
参考文献：
[1] Patent: WO2005/68433, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38

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合成路线

1. 合成：16554-45-3

603-85-0

74-88-4

16554-45-3
产率 合成条件 实验参考步骤
91% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 14 h; 步骤1：2-甲氧基-6-硝基苯胺; 将2-氨基-3-硝基苯酚（11.66g，76mmol）和K 2 CO 3（12.55g，91mmol）的混合物在DMF（100ml）中搅拌1小时。 逐滴加入碘甲烷（5.68ml，91mmol）的DMF（10mL）溶液，并将混合物搅拌14小时。 将反应用H 2稀释，并用EtOAc（2x）萃取。 将有机物用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，得到深色固体。 通过从己烷中结晶纯化粗固体，得到标题化合物，为橙色固体（11,6g，91％）。 LCMS（ES +）m / z 169.0（M + H）+。
90% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 在室温下向2-氨基-3-硝基苯酚（19.25g）和K 2 CO 3（19g）在DMF（100mL）中的混合物中加入MeI（11mL）并将混合物搅拌过夜，然后倒入水中。 过滤收集所得沉淀物，用水洗涤固体，得到所需产物（19g，90％）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δppm3.92（s，1H），6.43（br s，1H） ，6.61（dd，1H，J = 7.5,9.0Hz），6.89（dd，1H，J = 0.9,7.5Hz），7.73（dd，1H，J = 0.9,9.0Hz）; LC-MS：m / e = 169 [M + 1] +
89% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1.50 h; 将2-氨基-3-硝基苯酚（308mg，2mmol）和K 2 CO 3（552mg，4mmol）在DMF（5mL）中的混合物在室温下搅拌30分钟，然后加入MeI（0.15mL，2.5mmol）。 在室温下搅拌1小时后，将反应混合物用水（30mL）稀释，并用乙醚（15mL×3）萃取。 将合并的有机层用水和盐水洗涤，然后经无水MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱纯化，用石油醚/ AcOEt（v / v = 12：1）洗脱。 得到标题化合物（300mg，89％收率），为鲑鱼粉末。熔点68-69℃; 1H NMR（CDCl3,300MHz，δppm）：7.73（1H，d，J = 9.3Hz），6.88（1H，d，J = 7.8Hz），6.60（1H，t，J = 7.5Hz），6.42（2H） ，br s），3.92（3H，s）; HRMS（ESI）：m / z，calcd。 对于C 7 H 9 N 2 O 3 [M + H] +：169.0608，实测值169.0607。
89% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 16 h; 2-甲氧基-6-硝基苯胺加入2-氨基-3-硝基苯酚（35g，227mmol）的DMF（400mL）溶液，K 2 CO 3（37.7g，273mmol）和MeI（17.04mL，273mmol） 在RT。 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 然后将其倒入水中。 过滤收集所得沉淀物，用水洗涤固体，得到35g（89％）标题化合物。 LC-MS m / z 168.9（M + H）+，1.71（保留时间）。
89% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 16 h; 中间体4 2-甲氧基-6-硝基苯胺向2-氨基-3-硝基苯酚（35g，227mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）（400mL），K 2 CO 3（37.7g，273mmol）和 在环境温度下加入碘甲烷（17.04mL，273mmol）。 将反应混合物在环境温度下搅拌16小时。 然后将其倒入水中。 过滤收集所得沉淀物，用水洗涤固体，得到35g（89％）标题化合物。 LC-MS m / z 168.9（M + H）+，1.71min（保留时间）。
87% With potassium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; c）2-甲氧基-6-硝基 - 苯胺：将85％氢氧化钾溶液（11.7g，0.179mol）加入到25g（0.162mol）2-氨基-3-硝基 - 苯酚在200mL DMF中的溶液中。 然后滴加11.1mL（0.178mol）碘甲烷，将混合物在环境温度下搅拌过夜。 将反应混合物倒入冰中并搅拌1小时。 滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。 产量：23.8克（87％）; 质谱：[M + H] + = 169。
87% With potassium hydroxide In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; 将85％氢氧化钾溶液（11.7g，0.179mol）加入到25g（0.162mol）2-氨基-3-硝基 - 苯酚在200mL DMF中的溶液中。 然后滴加11.1mL（0.178mol）碘甲烷，将混合物在环境温度下搅拌过夜。 将反应混合物倒入冰中并搅拌1小时。 滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。 产量：23.8克（87％）; 质谱：[M + H] + = 169
87% With potassium hydroxide In water; N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; c）2-甲氧基-6-硝基 - 苯胺将85％氢氧化钾溶液（11.7g，0.179mol）加入到25g（0.162mol）2-氨基-3-硝基 - 苯酚在200mL DMF中的溶液中。 然后滴加11.1mL（0.178mol）碘甲烷，将混合物在环境温度下搅拌过夜。 将反应混合物倒入冰中并搅拌1小时。 滤出沉淀的产物，用水洗涤并干燥。 产量：23.8克（87％）; 质谱：[M + H] + = 169。
81%
Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 0.08 h;
Stage #2: at 20℃; for 2 h; 		向溶解在N，N-二甲基甲酰胺（35mL）中的2-氨基-3-硝基苯酚（2.55g，16.55mmol）溶液中加入碳酸钾（2.52g，18.20mmol）。 将混合物搅拌5mm，然后加入碘甲烷（1.138mL，18.20mmol）并将反应物在环境温度下搅拌2小时。 加入水（75mL）以淬灭反应，过滤收集沉淀产物，用水洗涤，得到标题化合物2-甲氧基-6-硝基苯胺（2.26g，81％）。 LC-MS m / z 168.9（M + H），0.74 mm（ret.time）
81% at 20℃; for 2 h; 向溶解在N，N-二甲基甲酰胺（35mL）中的2-氨基-3-硝基苯酚（2.55g，16.55mmol）溶液中加入碳酸钾（2.52g，18.20mmol）。 将混合物搅拌5分钟，然后加入碘甲烷（1.138mL，18.20mmol）并将反应混合物在环境温度下搅拌2小时。 加入水（75mL）以淬灭反应，过滤收集沉淀产物，用水洗涤，得到标题化合物2-甲氧基-6-硝基苯胺（2.26g，81％）。 LC-MS m / z 168.9（M + H）+，0.74min（记录时间）
76% With potassium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide 步骤1. 2-甲氧基-6-硝基苯胺。 向2-氨基-3-硝基苯酚（5g，32.4mmol）的DMF（165ml）溶液中依次加入碳酸钾（9.0g，65mmol）和甲基碘（2.2ml，35mmol）。 将混合物在50℃加热过夜，然后将其冷却至室温，与水（300ml）混合，并用乙酸乙酯（3×50ml）萃取。 合并萃取液，用水（150ml），盐水（80ml）洗涤，干燥（MgSO4）。 减压除去溶剂，得到深橙色固体，用1：1己烷/乙醚研磨。 过滤收集固体，得到产物136，为橙色针状物（4.1g，76％）。
50% With caesium carbonate In tetrahydrofuran at 18 - 25℃; for 144 h; 在SM Ic的情况下，需要进行如下所示的额外步骤：2-氨基-3-硝基-6-甲氧基苯：向250ml圆底烧瓶中加入2-氨基-3-硝基苯酚（2.04g，13.24mmol） 和50毫升无水THF。 向溶液中加入碳酸铯（18.98g，58.26mmol），然后加入甲基碘（2.07g，14.56mmol）。 将混合物在室温下搅拌6天。 过滤所得混合物并用DCM洗涤。 在旋转蒸发器上除去溶剂。 通过硅胶色谱法（梯度洗脱; EtOAc：己烷20％）纯化粗物质，得到标题化合物（1.1g，50％）M / Z 168。
29.4 g With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; 中间体（7-溴-5-甲氧基-3-甲基 - 喹喔啉-2-基） - 肼（IIIq）。将2-氨基-3-硝基苯酚（25g）和NaOH（25.0g）溶解在THF（500mL）和水（200mL）的混合物中。加入TBAI（2.5g）和甲基碘（21.2mL）。将混合物在环境温度下搅拌过夜。在真空中除去大部分THF。将残余物在水和EtOAc之间分配。将有机层用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到2-甲氧基-6-硝基 - 苯基胺（29.4g）。在环境温度下将22g该物质和NaOAc（17.8g）在乙酸（300mL）中混合。在15分钟内逐滴加入溴（6.9mL）的乙酸（5mL）溶液。滤出沉淀的固体，用水和庚烷洗涤，干燥，得到4-溴-2-甲氧基-6-硝基 - 苯胺（25.5g）。将2.47g该物质溶于DCM（100mL）中。加入DMAP（1.22g）和Boc 2 O（2.62g），并将混合物在环境温度下过夜。真空除去挥发物。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物。合并含有所需物质的级分，真空除去大部分EtOAc。将残留的溶液用庚烷稀释，并将得到的混合物在环境温度下静置过夜。滤出沉淀的固体并干燥，得到（4-溴-2-甲氧基-6-硝基 - 苯基） - 氨基碳酸 - 双 - （叔丁基酯）（3.94g）。将以相似方式制备的较大部分该材料（25.6g）溶解在乙醇（700mL）中。加入5％铂/炭（4.0g），用Parr振荡器仪器用氢气（1巴）处理混合物45分钟。滤除催化剂。将滤液真空浓缩。将残留的固体悬浮在庚烷中，过滤并干燥，得到6-氨基-4-溴-2-甲氧基 - 苯基） - 氨基乙酸 - 双（叔丁基酯）（22.0g）。将该物质溶于DCM（250mL）中，并在环境温度下用TFA（5mL）处理过夜。真空除去挥发物。将残余物在EtOAc和2M NaOH水溶液之间分配（直至pH为9）。将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物，得到单 - 去保护的物质（约11g）。将该物质溶于DCM（100mL）和TFA（50mL）的混合物中，并在环境温度下搅拌过夜。真空除去挥发物。将残余物在EtOAc和2M NaOH之间分配（直至pH 9）。将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到5-溴-3-甲氧基 - 苯-1,2-二胺（3.63g）。将该物质溶于甲醇（200mL）中。加入2-氧代 - 丙酸甲酯（2.0g），并将混合物在环境温度下搅拌过夜。滤出沉淀的7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮。将滤液真空浓缩。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物，得到更多的7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮作为第一洗脱异构体，接着是6-溴-8 - 甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮作为第二洗脱异构体。将两批7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮混合并用少量丙酮洗涤，得到7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2。 - 一次（1.7克）足够纯，用于下一步。合并含有第二洗脱异构体的级分并真空浓缩;用少量丙酮洗涤残留的固体，得到足够纯的6-溴-8-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮（0.61g），用于下一步骤。通过2D HSQC鉴定携带质子的氮并与具有长程相关性的氮在2D HMBC中与芳族质子的位移进行比较来阐明异构体的结构。将7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮（1.7g）在磷酰氯（23mL）中回流2小时。真空除去挥发物。将残余物在DCM和冰/水之间分配。将混合物用2M Na 2 CO 3水溶液碱化。将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到7-溴-2-氯-5-甲氧基-3-甲基 - 喹喔啉（0.61g）。将该物质溶于乙醇（38mL）中。加入水合肼（3mL）并将混合物回流2小时。真空除去挥发物。将残留的固体悬浮在水中，过滤，用庚烷洗涤，干燥，得到足够纯的Ilq（0.58g），用于下一步骤。
29.4 g With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; 中间体6-溴-8-甲氧基-3-甲基 - 喹喔啉-2-基） - 肼（Ilf）。将2-氨基-3-硝基苯酚（25g）和NaOH（25.0g）溶解在THF（500mL）和水（200mL）的混合物中。加入TBAI（2.5g）和甲基碘（21.2mL）。将混合物在环境温度下搅拌过夜。在真空中除去大部分THF。将残余物在水和EtOAc之间分配。将有机层用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到2-甲氧基-6-硝基 - 苯基胺（29.4g）。在环境温度下将22g该物质和NaOAc（17.8g）在乙酸（300mL）中混合。在15分钟内逐滴加入溴（6.9mL）的乙酸（5mL）溶液。滤出沉淀的固体，用水和庚烷洗涤，干燥，得到4-溴-2-甲氧基-6-硝基 - 苯胺（25.5g）。将2.47g该物质溶于DCM（100mL）中。加入DMAP（1.22g）和B0C2O（2.62g），并将混合物在环境温度下过夜。真空除去挥发物。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物。合并含有所需物质的级分，真空除去大部分EtOAc。将残留的溶液用庚烷稀释，并将得到的混合物在环境温度下静置过夜。滤出沉淀的固体并干燥，得到（4-溴-2-甲氧基-6-硝基 - 苯基） - 氨基碳酸 - 双 - （叔丁基酯）（3.94g）。将以相似方式制备的较大部分该材料（25.6g）溶解在乙醇（700mL）中。加入5％铂/炭（4.0g），用Parr振荡器仪器用氢气（1巴）处理混合物45分钟。滤除催化剂。将滤液真空浓缩。将残留的固体悬浮在庚烷中，过滤并干燥，得到6-氨基-4-溴-2-甲氧基 - 苯基） - 氨基乙酸 - 双（叔丁酯）（22.0g）。将该物质溶于DCM（250mL）中，并在环境温度下用TFA（5mL）处理过夜。真空除去挥发物。将残余物在EtOAc和2M NaOH水溶液之间分配（直至pH为9）。将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物，得到单 - 去保护的物质（约11g）。将该物质溶于DCM（100mL）和TFA（50mL）的混合物中，并在环境温度下搅拌过夜。真空除去挥发物。将残余物在EtOAc和2M NaOH之间分配（直至pH 9）。将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到5-溴-3-甲氧基 - 苯-1,2-二胺（3.63g）。将该物质溶于甲醇（200mL）中。加入2-氧代 - 丙酸甲酯（2.0g），并将混合物在环境温度下搅拌过夜。滤出沉淀的7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮。将滤液真空浓缩。通过硅胶色谱法（洗脱液：庚烷→EtOAc）纯化残余物，得到更多的7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮作为第一洗脱异构体，接着是6-溴-8。 - 甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮作为第二洗脱异构体。将两批7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮混合并用少量丙酮洗涤，得到7-溴-5-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2。 - 一次（1.7克）足够纯，用于下一步。合并含有第二洗脱异构体的级分并真空浓缩;用少量丙酮洗涤残留的固体，得到足够纯的6-溴-8-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮（0.61g），用于下一步骤。通过2D ^ N-H HSQC鉴定携带质子的氮并且将具有长程相关性的氮与2D ^ N-H HMBC中的芳族质子的位移进行比较来阐明异构体的结构。将6-溴-8-甲氧基-3-甲基-1H-喹喔啉-2-酮（1.7g）溶于磷酰氯（23mL）中，回流2小时。真空除去挥发物。将残余物在DCM和少量冰之间分配。将双相混合物用2M Na 2 CO 3水溶液碱化并过滤。将滤液的有机部分经MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到7-溴-3-氯-5-甲氧基-2-甲基 - 喹喔啉（1.1g）。将该物质溶于乙醇（38mL）中。加入水合肼（3mL），并将混合物回流2小时。真空除去挥发物。将残余物悬浮在水（50mL）中。滤出固体，用庚烷洗涤并干燥，得到足够纯的Ilf（1.6g），用于下一步骤。
9.85 g With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; C）2-甲氧基-6-硝基苯胺在室温下向2-氨基-3-硝基苯酚（9.12g）和碳酸钾（13.6g）的DMF（100mL）溶液中加入碘甲烷（4.44mL）， 将混合物在室温下搅拌2小时。 在室温下将水加入到反应混合物中。 过滤收集沉积的固体，用水和己烷洗涤，得到标题化合物（9.85g）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ3.88（3H，s），6.61（1H，dd，J = 8.9,7.7Hz），6.95-7.17（3H，m），7.59（1H，dd，J = 8.9， 1.3赫兹）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2012/40040, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 17, p. 5352 - 5362
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[15] Patent: WO2016/203401, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 102
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[28] Patent: WO2008/32027, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[29] Patent: WO2013/34755, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[30] Patent: WO2013/34758, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[31] Patent: EP3287441, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0490

更多

2. 合成：16554-45-3

116496-81-2

16554-45-3
产率 合成条件 实验参考步骤
85% at 60℃; for 2 h; 将硝基乙酰胺（1.27mol）的水（1.27L）溶液用氢氧化钠（5.07mol）处理，将反应混合物在60℃加热2小时。 过滤收集沉淀的固体，用水洗涤，干燥，得到硝基苯胺，收率85％，为橙色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2007/78147, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1319
[3] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 4, p. 369 - 373
3. 合成：16554-45-3

74-88-4

16554-45-3
参考文献：
[1] Patent: WO2005/68433, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38
4. 合成：16554-45-3

N/A

16554-45-3
参考文献：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 3, p. 448 - 451
5. 合成：16554-45-3

16315-07-4

16554-45-3
参考文献：
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2001, vol. 66, # 11, p. 1638 - 1658
[2] Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 2101
[3] Chem. Zentralbl., 1908, vol. 79, # II, p. 1826
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1930, vol. <2> 127, p. 20,22
6. 合成：16554-45-3

555-03-3

16554-45-3

96-96-8
参考文献：
[1] Patent: US5466871, 1995, A
7. 合成：16554-45-3

7758-89-6

555-03-3

N/A

593-56-6

N/A

16554-45-3
参考文献：
[1] Patent: US2004/19058, 2004, A1
8. 合成：16554-45-3

N/A

16554-45-3
参考文献：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 3, p. 448 - 451
9. 合成：16554-45-3

555-03-3

16554-45-3

97-52-9

96-96-8
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 15, p. 4878 - 4888
[2] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 2, p. 442 - 443
[3] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 11, p. 1437 - 1444
10. 合成：16554-45-3

555-03-3

16554-45-3

97-52-9
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 9, p. 2934 - 2935
11. 合成：16554-45-3

90-04-0

16554-45-3
参考文献：
[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 4, p. 369 - 373
12. 合成：16554-45-3

93-26-5

16554-45-3
参考文献：
[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 4, p. 369 - 373
13. 合成：16554-45-3

64431-77-2

16554-45-3
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 491,497
14. 合成：16554-45-3

38469-85-1

16554-45-3
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 491,497
15. 合成：16554-45-3

5473-00-7

16554-45-3
参考文献：
[1] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1930, vol. <2> 127, p. 20,22
16. 合成：16554-45-3

62153-30-4

16554-45-3
参考文献：
[1] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1930, vol. <2> 127, p. 20,22
17. 合成：16554-45-3

1002-16-0

90-04-0

16554-45-3
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2977
18. 合成：16554-45-3

16315-07-4

7664-41-7

16554-45-3
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 2101
[2] Chem. Zentralbl., 1908, vol. 79, # II, p. 1826
19. 合成：16554-45-3

116496-81-2

N/A

15969-08-1

16554-45-3
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1319

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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