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二氧戊环
醚 替诺福韦阿拉芬胺中间体 脂肪族杂环化合物 二氧戊环 二噁戊烷
1,3-二氧戊环-2-酮
二恶烷

CAS号：16606-55-6

CAS号16606-55-6, 是二氧戊环类化合物, 分子量为102.08, 分子式C4H6O3, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供16606-55-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(请以英文为准,中文仅做参考)

(R)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one

货号：BD21124 (R)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one 标准纯度：, 95%
16606-55-6
16606-55-6
16606-55-6

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : (R)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one
中文名称 : (请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 16606-55-6
分子式 : C4H6O3
线性分子式 : -
分子量 : 102.09
MDL NO : MFCD00798265
沸点 : -
Pubchem ID : 641813
InChIKey : RUOJZAUFBMNUDX-GSVOUGTGSA-N

常用 :

SDS-BD21124 SDS-BD01392544

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 7
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.75
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 21.99
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

35.53 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.25
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

-0.41
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.54
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.38
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.84
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.37

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-0.21
Solubility 62.3 mg/ml ; 0.61 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

0.13
Solubility 137.0 mg/ml ; 1.34 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Highly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.16
Solubility 70.5 mg/ml ; 0.69 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.21 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.2

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：16606-55-6

4254-14-2

105-58-8

16606-55-6
产率 合成条件 实验步骤
90% at 105 - 110℃; for 8 h; Large scale R-制备碳酸亚丙酯，将R-1,2-丙二醇加入到搪玻璃反应器（38.05kg，500Mol），碳酸二乙酯（70.88kg，600mol）和（3.4kg，50mol）乙醇钠中， 加热至105-110℃，反应8小时，终止反应，在减压下蒸馏出未反应的碳酸二乙酯，冷却至室温，过滤不溶物，蒸发滤液以除去产物R的溶剂。 碳酸亚丙酯34.24千克，纯度≥99％，收率为90％。
81.2% With sodium methylate In ethanol at 80℃; 实施例1（R）-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-酮的制备向碳酸二乙酯（380ml，15.1mol）和200g（R）-1,2-丙二醇的混合物中加入40 将1ml变性乙醇（9g甲醇钠溶于50ml无水乙醇中的溶液），将所得溶液加热至80℃，然后缓慢蒸馏出乙醇。 通过TLC监测反应过程，TLC显示仅剩余痕量的（R）-1,2-丙二醇或（R）-1,2-丙二醇不可检测，乙醇在120°水泵下真空蒸馏。 C.直到没有乙醇掉出来。 真空蒸馏残余物，得到标题化合物，为无色透明液体（111g，收率81.2％，GC纯度97％）
44.5 g With sodium ethanolate In ethanol at 80℃; 将1000ml氢化容器抽真空，然后通过氮气，然后加入500ml乙醇，2g5％Pd / C，2.5g苛性钠，冷却至-10℃，缓慢加入50g S-缩水甘油，然后加入氢气（约2个大气压） 通过4小时，到目前为止不再消耗氢气，过滤并浓缩，得到48g无色油状物。
参考文献：
[1] Patent: CN105859781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0011-0012
[2] Patent: US2010/216822, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[3] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 14, p. 1853 - 1856
[4] Patent: EP1243590, 2002, A2. Location in patent: Page 9
[5] Patent: CN102977146, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0016; 0021; 0023
[6] Patent: CN108358968, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0073; 0087-0089; 0134-0136; 0142-0144; 0150-0152

更多

2. 合成：16606-55-6

124-38-9

15448-47-2

16606-55-6
产率 合成条件 实验步骤
99% at 120℃; for 4 h; Autoclave 一般步骤：对于CO2与环氧化物的典型反应，ZnBr2（11.3mg，0.05mmol），[BMIM] Br（65mg，0.3mmol）和环氧化物（PO：20ml，0.286mol;或ECH：23.61g，0.255mmol） 将其装入装有磁力搅拌器序列的100ml不锈钢高压釜中。 将3.0MPa的CO 2填充到反应容器中，然后将其加热至120℃并保持4小时。 一旦反应完成，将容器冷却至室温并缓慢释放气体。 然后通过HP7890A / 5975C GC-MS分析液相。 然后将未反应的基质从混合物中取出，得到产物。 通过HP7890A GC分析混合物的对映体纯度，配备手性DEX120色谱柱。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 20, p. 8039 - 8044
[2] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 385, p. 133 - 140
[3] ChemSusChem, 2017, vol. 10, # 15, p. 3025 - 3029
[4] Green Chemistry, 2017, vol. 19, # 16, p. 3769 - 3779
[5] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 43, p. 15270 - 15279
[6] Chemical Communications, 2004, # 14, p. 1622 - 1623
[7] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 46, p. 11498 - 11499
[8] Advanced Synthesis and Catalysis, 2009, vol. 351, # 9, p. 1325 - 1332
[9] Green Chemistry, 2011, vol. 13, # 3, p. 644 - 650
[10] Inorganic Chemistry, 2012, vol. 51, # 21, p. 12041 - 12052,12
[11] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 20, p. 9771 - 9777
[12] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 11, p. 6773 - 6779

更多

3. 合成：16606-55-6

124-38-9

75-56-9

51260-39-0

16606-55-6
产率 合成条件 实验步骤
34.2% With C126H91CoN12O10; tetrabutyl-ammonium chloride In dichloromethane at 25℃; for 96 h; Autoclave 一般程序：所有反应均在装有磁力搅拌棒的100mL不锈钢高压釜中进行，并浸没在油浴中。 将所需催化剂，作为助催化剂的四丁基氯化铵（TBAC），环氧化物和CH 2 Cl 2依次加入反应器中。 然后向反应器中加入CO 2并排气三次，最后用CO 2加压至1.0MPa。 然后将内容物在室温下搅拌一段确定的时间，该时间取决于所选的底物和催化剂，然后小心地将反应器排放到大气压。 通过减法方法或通过1H NMR光谱法获得的环碳酸酯和环氧化物的积分面积之间的比较来确定环状碳酸酯的产率。
31.6% With C126H91CoN12O10; tetrabutyl-ammonium chloride In dichloromethane at 25℃; for 96 h; Autoclave 一般程序：所有反应均在装有磁力搅拌棒的100mL不锈钢高压釜中进行，并浸没在油浴中。 将所需催化剂，作为助催化剂的四丁基氯化铵（TBAC），环氧化物和CH 2 Cl 2依次加入反应器中。 然后向反应器中加入CO 2并排气三次，最后用CO 2加压至1.0MPa。 然后将内容物在室温下搅拌一段确定的时间，该时间取决于所选的底物和催化剂，然后小心地将反应器排放到大气压。 通过减法方法或通过1H NMR光谱法获得的环碳酸酯和环氧化物的积分面积之间的比较来确定环状碳酸酯的产率。
38.8 % ee at 25℃; for 25 h; Autoclave 一般程序：将新制备的SalenCo（III）Y（0.1mmol）和环氧化物（100mmol）的溶液引入100mL不锈钢 - 噻吩嗪中，将其吹扫三次并加入CO 2至1.2MPa。 将反应混合物在室温下搅拌。当反应器压力降至预定值时，小心排出。 除去过量的环氧化物后，称量残留物以测量环氧化物的转化率，在真空下蒸馏手性环碳酸酯（R = Me，Et，CH 2 Cl），如无色液体，或通过柱色谱法获得（R = Ph，PhOCH 2）。 短硅胶柱，得到白色固体产物（乙酸乙酯/石油醚= 5：1）。
参考文献：
[1] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 27, p. 9930 - 9937
[2] Chinese Journal of Catalysis, 2018, vol. 39, # 5, p. 997 - 1003
[3] Chinese Journal of Catalysis, 2018, vol. 39, # 5, p. 997 - 1003
[4] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 12, p. 3732 - 3733
[5] Chemical Communications, 2004, # 14, p. 1622 - 1623
[6] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 2, p. 297 - 300
[7] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 46, p. 6589 - 6592
[8] Advanced Synthesis and Catalysis, 2009, vol. 351, # 9, p. 1325 - 1332
[9] Advanced Synthesis and Catalysis, 2009, vol. 351, # 9, p. 1325 - 1332
[10] Green Chemistry, 2009, vol. 11, # 7, p. 935 - 938
[11] Green Chemistry, 2009, vol. 11, # 7, p. 935 - 938
[12] Science China Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 1044 - 1050
[13] Science China Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 1044 - 1050
[14] Catalysis Science and Technology, 2013, vol. 3, # 10, p. 2661 - 2667
[15] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2016, vol. 411, p. 34 - 39
[16] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 4, p. 3243 - 3249
[17] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 79, p. 10930 - 10933
[18] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 79, p. 10930 - 10933
[19] Chinese Journal of Catalysis, 2018, vol. 39, # 5, p. 997 - 1003

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货号: BD224972

CAS号: 51260-39-0

相似度: 100.0%

货号: BD02565311

CAS号: 51260-39-0

相似度: 100.0%

货号: BD97931

CAS号: 931-40-8

相似度: 96.0%

货号: BD132158

CAS号: 5464-28-8

相似度: 72.0%

货号: BD19475

CAS号: 22323-82-6

相似度: 62.07%

货号: BD18339

CAS号: 14347-78-5

相似度: 62.07%

合成路线

1. 合成：16606-55-6

4254-14-2

105-58-8

16606-55-6
产率 合成条件 实验参考步骤
90% at 105 - 110℃; for 8 h; Large scale R-制备碳酸亚丙酯，将R-1,2-丙二醇加入到搪玻璃反应器（38.05kg，500Mol），碳酸二乙酯（70.88kg，600mol）和（3.4kg，50mol）乙醇钠中， 加热至105-110℃，反应8小时，终止反应，在减压下蒸馏出未反应的碳酸二乙酯，冷却至室温，过滤不溶物，蒸发滤液以除去产物R的溶剂。 碳酸亚丙酯34.24千克，纯度≥99％，收率为90％。
81.2% With sodium methylate In ethanol at 80℃; 实施例1（R）-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-酮的制备向碳酸二乙酯（380ml，15.1mol）和200g（R）-1,2-丙二醇的混合物中加入40 将1ml变性乙醇（9g甲醇钠溶于50ml无水乙醇中的溶液），将所得溶液加热至80℃，然后缓慢蒸馏出乙醇。 通过TLC监测反应过程，TLC显示仅剩余痕量的（R）-1,2-丙二醇或（R）-1,2-丙二醇不可检测，乙醇在120°水泵下真空蒸馏。 C.直到没有乙醇掉出来。 真空蒸馏残余物，得到标题化合物，为无色透明液体（111g，收率81.2％，GC纯度97％）
44.5 g With sodium ethanolate In ethanol at 80℃; 将1000ml氢化容器抽真空，然后通过氮气，然后加入500ml乙醇，2g5％Pd / C，2.5g苛性钠，冷却至-10℃，缓慢加入50g S-缩水甘油，然后加入氢气（约2个大气压） 通过4小时，到目前为止不再消耗氢气，过滤并浓缩，得到48g无色油状物。
参考文献：
[1] Patent: CN105859781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0011-0012
[2] Patent: US2010/216822, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[3] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 14, p. 1853 - 1856
[4] Patent: EP1243590, 2002, A2. Location in patent: Page 9
[5] Patent: CN102977146, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0016; 0021; 0023
[6] Patent: CN108358968, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0073; 0087-0089; 0134-0136; 0142-0144; 0150-0152

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2. 合成：16606-55-6

124-38-9

15448-47-2

16606-55-6
产率 合成条件 实验参考步骤
99% at 120℃; for 4 h; Autoclave 一般步骤：对于CO2与环氧化物的典型反应，ZnBr2（11.3mg，0.05mmol），[BMIM] Br（65mg，0.3mmol）和环氧化物（PO：20ml，0.286mol;或ECH：23.61g，0.255mmol） 将其装入装有磁力搅拌器序列的100ml不锈钢高压釜中。 将3.0MPa的CO 2填充到反应容器中，然后将其加热至120℃并保持4小时。 一旦反应完成，将容器冷却至室温并缓慢释放气体。 然后通过HP7890A / 5975C GC-MS分析液相。 然后将未反应的基质从混合物中取出，得到产物。 通过HP7890A GC分析混合物的对映体纯度，配备手性DEX120色谱柱。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 20, p. 8039 - 8044
[2] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 385, p. 133 - 140
[3] ChemSusChem, 2017, vol. 10, # 15, p. 3025 - 3029
[4] Green Chemistry, 2017, vol. 19, # 16, p. 3769 - 3779
[5] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 43, p. 15270 - 15279
[6] Chemical Communications, 2004, # 14, p. 1622 - 1623
[7] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 46, p. 11498 - 11499
[8] Advanced Synthesis and Catalysis, 2009, vol. 351, # 9, p. 1325 - 1332
[9] Green Chemistry, 2011, vol. 13, # 3, p. 644 - 650
[10] Inorganic Chemistry, 2012, vol. 51, # 21, p. 12041 - 12052,12
[11] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 20, p. 9771 - 9777
[12] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 11, p. 6773 - 6779

更多

3. 合成：16606-55-6

124-38-9

75-56-9

51260-39-0

16606-55-6
产率 合成条件 实验参考步骤
34.2% With C126H91CoN12O10; tetrabutyl-ammonium chloride In dichloromethane at 25℃; for 96 h; Autoclave 一般程序：所有反应均在装有磁力搅拌棒的100mL不锈钢高压釜中进行，并浸没在油浴中。 将所需催化剂，作为助催化剂的四丁基氯化铵（TBAC），环氧化物和CH 2 Cl 2依次加入反应器中。 然后向反应器中加入CO 2并排气三次，最后用CO 2加压至1.0MPa。 然后将内容物在室温下搅拌一段确定的时间，该时间取决于所选的底物和催化剂，然后小心地将反应器排放到大气压。 通过减法方法或通过1H NMR光谱法获得的环碳酸酯和环氧化物的积分面积之间的比较来确定环状碳酸酯的产率。
31.6% With C126H91CoN12O10; tetrabutyl-ammonium chloride In dichloromethane at 25℃; for 96 h; Autoclave 一般程序：所有反应均在装有磁力搅拌棒的100mL不锈钢高压釜中进行，并浸没在油浴中。 将所需催化剂，作为助催化剂的四丁基氯化铵（TBAC），环氧化物和CH 2 Cl 2依次加入反应器中。 然后向反应器中加入CO 2并排气三次，最后用CO 2加压至1.0MPa。 然后将内容物在室温下搅拌一段确定的时间，该时间取决于所选的底物和催化剂，然后小心地将反应器排放到大气压。 通过减法方法或通过1H NMR光谱法获得的环碳酸酯和环氧化物的积分面积之间的比较来确定环状碳酸酯的产率。
38.8 % ee at 25℃; for 25 h; Autoclave 一般程序：将新制备的SalenCo（III）Y（0.1mmol）和环氧化物（100mmol）的溶液引入100mL不锈钢 - 噻吩嗪中，将其吹扫三次并加入CO 2至1.2MPa。 将反应混合物在室温下搅拌。当反应器压力降至预定值时，小心排出。 除去过量的环氧化物后，称量残留物以测量环氧化物的转化率，在真空下蒸馏手性环碳酸酯（R = Me，Et，CH 2 Cl），如无色液体，或通过柱色谱法获得（R = Ph，PhOCH 2）。 短硅胶柱，得到白色固体产物（乙酸乙酯/石油醚= 5：1）。
参考文献：
[1] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 27, p. 9930 - 9937
[2] Chinese Journal of Catalysis, 2018, vol. 39, # 5, p. 997 - 1003
[3] Chinese Journal of Catalysis, 2018, vol. 39, # 5, p. 997 - 1003
[4] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 12, p. 3732 - 3733
[5] Chemical Communications, 2004, # 14, p. 1622 - 1623
[6] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 2, p. 297 - 300
[7] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 46, p. 6589 - 6592
[8] Advanced Synthesis and Catalysis, 2009, vol. 351, # 9, p. 1325 - 1332
[9] Advanced Synthesis and Catalysis, 2009, vol. 351, # 9, p. 1325 - 1332
[10] Green Chemistry, 2009, vol. 11, # 7, p. 935 - 938
[11] Green Chemistry, 2009, vol. 11, # 7, p. 935 - 938
[12] Science China Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 1044 - 1050
[13] Science China Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 1044 - 1050
[14] Catalysis Science and Technology, 2013, vol. 3, # 10, p. 2661 - 2667
[15] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2016, vol. 411, p. 34 - 39
[16] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 4, p. 3243 - 3249
[17] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 79, p. 10930 - 10933
[18] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 79, p. 10930 - 10933
[19] Chinese Journal of Catalysis, 2018, vol. 39, # 5, p. 997 - 1003

更多

4. 合成：16606-55-6

124-38-9

75-56-9

51260-39-0

15448-47-2

16606-55-6
产率 合成条件 实验参考步骤
66.7 % ee at 25℃; for 8 h; Autoclave 通用方法：（S，R，R，S）-ZSS-2b（631mg，0.1mmol）的催化剂，氟化四丁基铵（TBAF，0.0522g，0.2mmol）的助催化剂和外消旋环氧丙烷（PO，7mL， 将100mmol）引入100-mL不锈钢高压釜中以形成棕色溶液。 用二氧化碳吹扫反应器三次，并将其加入0.8MPa。 然后，不对称催化反应在室温下进行。 一段时间后，反应器中的压力降低到预期值，并将其排出以终止反应。 除去未反应的环氧化物后，手性环状碳酸酯（R = Me，Et，CH 2 Cl），称重以计算环状碳酸酯的产率，在真空下蒸馏为无色液体或通过柱色谱法得到（R = Ph，PhOCH 2） 通过短硅胶柱（乙酸乙酯：石油醚= 5：1）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 16, p. 1947 - 1953
[2] Catalysis Communications, 2016, vol. 81, p. 50 - 53
5. 合成：16606-55-6

124-38-9

75-56-9

51260-39-0

16088-62-3

16606-55-6
产率 合成条件 实验参考步骤
66.8 % ee at 0℃; for 8 h; Autoclave 通用方法：（S，R，R，S）-ZSS-2b（631mg，0.1mmol）的催化剂，氟化四丁基铵（TBAF，0.0522g，0.2mmol）的助催化剂和外消旋环氧丙烷（PO，7mL， 将100mmol）引入100-mL不锈钢高压釜中以形成棕色溶液。 用二氧化碳吹扫反应器三次，并将其加入0.8MPa。 然后，不对称催化反应在室温下进行。 一段时间后，反应器中的压力降低到预期值，并将其排出以终止反应。 除去未反应的环氧化物后，手性环状碳酸酯（R = Me，Et，CH 2 Cl），称重以计算环状碳酸酯的产率，在真空下蒸馏为无色液体或通过柱色谱法得到（R = Ph，PhOCH 2） 通过短硅胶柱（乙酸乙酯：石油醚= 5：1）。
参考文献：
[1] Catalysis Communications, 2016, vol. 81, p. 50 - 53
6. 合成：16606-55-6

124-38-9

96882-98-3

16606-55-6
参考文献：
[1] Synthesis, 2009, # 8, p. 1403 - 1404
7. 合成：16606-55-6

128765-74-2

1015235-29-6

1015235-28-5

16606-55-6
产率 合成条件 实验参考步骤
99.67 % ee With sodium hydroxide In water at 20℃; for 25.50 h; Aqueous phosphate buffer; D-glucose 实施例1生物催化还原0-（甲氧基羰基） - 羟基丙酮，2a：4a在Titrino反应容器中，大肠杆菌DSM14459型全细胞催化剂，含有来自L.kefir的（R） - 醇脱氢酶和来自的葡萄糖脱氢酶。嗜酸乳杆菌（用于生产生物催化剂，参见WO2005121350），细胞浓度为55g湿生物质/ L，D-葡萄糖（相对于所用酮的摩尔量为1.5当量）和25mmol 0-（甲氧基羰基） - 将羟基丙酮2a（对应于0.5M的底物浓度）加入到30mL磷酸盐水溶液（0.026M;调节至pH7.0）中，并用水将体积加至50mL。将反应混合物在室温下搅拌25.5小时，通过加入氢氧化钠溶液（5M NaOH）将pH保持恒定在-6.5。在25.5小时的反应时间后，测定转化率> 95％（根据氢氧化钠溶液的消耗和GC色谱法）。通过用浓盐酸将pH值降低至<3并向反应混合物中加入3.75g助滤剂Celite Hyflo Supercel进行加工，然后施加真空过滤。将滤饼用50mL MTBE洗涤4次，并相应地用所得的三种有机MTBE馏分萃取水相。用硫酸镁干燥后，从合并的有机相中除去溶剂，得到光学活性醇3a的粗产物，产率为50％（其中重新排列12.7摩尔％，得到区域异构醇4a和63.6摩尔％。已经环化成所需的（R） - 丙烯碳酸酯1）。反应的对映选择性为99.67％ee。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/34685, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
8. 合成：16606-55-6

105235-63-0

1015235-30-9

1015235-31-0

16606-55-6
产率 合成条件 实验参考步骤
99.34 % ee With sodium hydroxide In water at 20℃; for 25.50 h; Aqueous phosphate buffer; D-glucose 实施例2-催化还原0-（乙氧基羰基） - 羟基丙酮，2b：4b在Titrino反应容器中，大肠杆菌DSM14459型全细胞催化剂，含有来自L.kefir的（R） - 醇脱氢酶和来自T的葡萄糖脱氢酶。嗜酸乳杆菌（用于生产生物催化剂，参见WO2005121350），细胞浓度为51g湿生物质/ L，D-葡萄糖（相对于所用酮的摩尔量为1.5当量）和25mmol 0-（乙氧基羰基） - 羟基丙酮将2b，（对应于0.5M的底物浓度）加入到30mL磷酸盐缓冲水溶液（0.026M;调节至pH7.0）中，并用水将体积加至50mL。将反应混合物在室温下搅拌25.5小时，通过加入氢氧化钠溶液（5M NaOH）将pH保持恒定在-6.5。在25.5小时的反应时间后，测定转化率> 95％（根据氢氧化钠溶液的消耗和GC色谱法）。通过用浓盐酸将pH值降低至<3并向反应混合物中加入3.75g助滤剂Celite Hyflo Supercel进行加工，然后施加真空过滤。将滤饼用50mL MTBE洗涤4次，并相应地用得到的三种有机MTBE级分萃取水相。用硫酸镁干燥后，从合并的有机相中除去溶剂，得到光学活性醇3b的粗产物，产率为71％（其中37.3mol％重排，得到区域异构醇4a和18.6mol.percent）。已经环化成所需的（R） - 丙烯碳酸酯1）。反应的对映选择性为99.34％ee
参考文献：
[1] Patent: WO2008/34685, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25
9. 合成：16606-55-6

N/A

1015235-33-2

1015235-32-1

16606-55-6
产率 合成条件 实验参考步骤
98.85 % ee With sodium hydroxide In water at 20℃; for 26 h; Aqueous phosphate buffer; D-glucose 实施例3-催化还原0-（正丙氧基羰基） - 羟基丙酮，2c：^ n-Pr4c在Titrino反应容器中，大肠杆菌DSM14459型全细胞催化剂，含有来自L.kefir的（R） - 醇脱氢酶和来自嗜酸乳杆菌的葡萄糖脱氢酶（用于生产生物催化剂，参见WO2005121350），细胞浓度为49g湿生物质/ L，D-葡萄糖（相对于所用酮的摩尔量为1.5当量）和25mmol 0-将（正丙氧基羰基） - 羟基丙酮，2c（相当于底物浓度为0.5M）加入到30mL磷酸盐缓冲水溶液（0.026M;调节至pH7.0）中，并用水加至50mL体积。 。将反应混合物在室温下搅拌反应26小时，通过加入氢氧化钠溶液（5M NaOH）将pH保持恒定在-6.5。在26小时的反应时间后，测定转化率> 95％（根据氢氧化钠溶液的消耗和GC色谱法）。通过用浓盐酸将pH值降低至<3并向反应混合物中加入3.8g助滤剂Celite Hyflo Supercel进行加工，然后施加真空过滤。将滤饼用50mL MTBE洗涤4次，并相应地用所得的三种有机MTBE馏分萃取水相。用硫酸镁干燥后，从合并的有机相中除去溶剂，得到光学活性醇3c，产率为72％（其中37.3mol％重排，得到区域异构醇4c，8.9mol％）已经环化成所需的（R） - 丙烯碳酸酯1）。该反应的对映选择性为98.85％ee
参考文献：
[1] Patent: WO2008/34685, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
10. 合成：16606-55-6

1015235-30-9

1015235-31-0

16606-55-6
产率 合成条件 实验参考步骤
99.18 % ee at 60℃; for 6 h; 实施例4：通过环化实施例2的粗产物合成（R） - 碳酸亚丙酯1：HO.XH-，4b0.525g作为实施例2的粗产物获得的光学活性醇3b（已部分重新排列为 按照实施例2）中所述的比例，将区域异构醇4b或已经环化成所需的（R） - 碳酸亚丙酯，在10mL乙酸乙酯中吸收，对甲苯磺酸（96mg）是 添加。 将反应混合物在60℃的反应温度下加热6小时。 得到所需的（R） - 碳酸亚丙酯1，其比例为-80％（相对于实施例2中使用的底物的摩尔量），对映选择性为99.18％ee
参考文献：
[1] Patent: WO2008/34685, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28
11. 合成：16606-55-6

57-55-6

584-08-7

16606-55-6
参考文献：
[1] Patent: US6054596, 2000, A
12. 合成：16606-55-6

75-56-9

N/A

51260-39-0

15448-47-2

16088-62-3

16606-55-6
参考文献：
[1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 20, p. 4401 - 4404
13. 合成：16606-55-6

124-38-9

75-56-9

51260-39-0

15448-47-2

16088-62-3

16606-55-6
参考文献：
[1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 20, p. 4401 - 4404
14. 合成：16606-55-6

4254-14-2

616-38-6

16606-55-6
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 23, p. 2931 - 2938

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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