CAS号：16687-61-9

CAS号16687-61-9, 是四唑类化合物, 分子量为180.59, 分子式C7H5ClN4, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供16687-61-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-(4-氯苯基)-1H-四唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-(4-Chlorophenyl)-1H-tetrazole

货号：BD18780 5-(4-Chlorophenyl)-1H-tetrazole 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	5-(4-Chlorophenyl)-1H-tetrazole
中文名称 :	5-(4-氯苯基)-1H-四唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	16687-61-9
分子式 :	C₇H₅ClN₄
线性分子式 :	-
分子量 :	180.59
MDL NO :	MFCD00040952
沸点 :	-
Pubchem ID :	257758
InChIKey :	BGKOVWIBDZMJPN-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD18780

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	12
Num. arom. heavy atoms	11
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	3.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	44.62
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	54.46 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.11
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.84
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	1.52
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	1.98
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	2.23
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.74

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.73
Solubility	0.335 mg/ml ; 0.00186 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.6
Solubility	0.449 mg/ml ; 0.00249 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-3.62
Solubility	0.0431 mg/ml ; 0.000239 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.1 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.56

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.74

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~14 ►

1. 合成：16687-61-9

3848-36-0

16687-61-9

产率

合成条件

实验步骤

99%

With diphenyl phosphoryl azide; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 4 h; Reflux; Green chemistry

通用方法：将DPPA（0.15mmol）和DBU（0.30mmol）加入到适当的醛肟（0.10mmol）的二甲苯（0.5mL）溶液中。在回流下搅拌2-16小时后，将混合物冷却至室温。坐着加入NaHCO 3水溶液（2.0mL）。搅拌5分钟后，将混合物用水（20mL）稀释。然后将水层用EtOAc（25mL）洗涤并用1N HCl水溶液酸化至pH 2.用EtOAc（2×30mL）萃取水层，并用盐水（30mL）洗涤合并的有机萃取物。用Na 2 SO 4干燥。真空浓缩溶剂，然后在短柱（硅胶，EtOAc-正己烷，1：1至3：1）上纯化残余物，得到所需的四唑。

90%

With sodium azide; copper diacetate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h;

一般步骤：将肟（1mmol），叠氮化钠（1.5mmol），催化剂（25mol％）和DMF（3mL）的混合物置于25ml圆底烧瓶中并在120℃温度下加热12小时。 H。在激烈的搅拌下。在反应完成后（在TLC上观察），将反应物质冷却至室温。加入5毫升水，然后加入5毫升2N HCl。将混合物搅拌10分钟。用二氯甲烷（3×10mL）萃取产物。用水洗涤有机层并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，得到产物。通过使用石油醚和乙酸乙酯作为溶剂，在硅胶柱上纯化粗产物，得到纯产物。（98percent）。通过FTIR，1H NMR和质谱分析所得产物。

89%

With diphenyl phosphoryl azide; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In toluene for 16 h; Reflux

通用程序：将DPPA（0.30mmol）和DBU（0.60mmol）加入到醛肟（0.20mmol）甲苯（1.0mL）的溶液中。在回流下搅拌16小时后，将混合物冷却至室温并加入饱和NaHCO 3水溶液。加入（2.0mL）。搅拌5分钟后，将混合物用水（20mL）稀释。然后将水层用AcOEt（25mL）洗涤并用1.0NHCl水溶液酸化。用AcOEt（30mL×2）萃取水层，用盐水（30mL）洗涤合并的有机萃取物，用Na 2 SO 4干燥。真空浓缩溶剂，然后通过短硅胶柱（AcOEt：正己烷1：1-3：1）纯化残余物，得到所需的四唑

379.2 mg

With diphenylphosphoranyl azide; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In toluene at 110℃; Inert atmosphere

通用方法：在-50℃，Ar下，将n-BuLi（1.55M己烷溶液，2.32mL，3.6mmol）滴加到4-甲基苯基溴（513mg，3.0mmol）的THF（6.0mL）溶液中。大气层。 30分钟后，加入DMF（278μL，3.6mmol），将得到的混合物逐渐温热至室温。在相同温度下1小时后，加入NH 2 OH x HCl（313mg，4.5mmol）和K 2 CO 3（622mg，4.5mmol）并将所得混合物在室温下搅拌2小时。然后，在减压下除去溶剂后，在Ar气氛下向所得残余物中加入甲苯（3.0mL），DPPA（1.61mL，7.5mmol）和DBU（1.57mL，10.5mmol）。在回流条件下搅拌16小时后，将混合物冷却至室温。然后，饱和NaHCO3水溶液。加入（15.0mL）。搅拌5分钟后，将混合物用水（5.0mL）稀释。然后用AcOEt（25.0mL）洗涤水层，并用1.0M HCl水溶液酸化。用AcOEt（2×25.0mL）萃取水层至pH2。除去溶剂，然后通过中性硅胶上的短柱色谱法（AcOEt：己烷= 1：3-1：1）纯化残余物，得到5-（4'-甲基苯基）四唑3A（336.1mg，70％）。

参考文献：

[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 6, p. 1293 - 1300
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 29, p. 3706 - 3709
[3] Synlett, 2016, vol. 27, # 15, p. 2225 - 2228
[4] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 5, p. 523 - 524
[5] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 31, p. 4226 - 4235

2. 合成：16687-61-9

623-03-0

16687-61-9

产率

合成条件

实验步骤

99%

With sodium azide; ammonium cerium (IV) nitrate In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 6 h; Inert atmosphere; Green chemistry

通用方法：将sodiumazide（1.5mmol）加入磁力搅拌的腈1a（1mmol）的无水DMF溶液中，加入CAN（10mmol％）。将反应混合物在110℃和氮气氛下不断搅拌另外6小时。通过TLC观察反应完成后，将反应混合物升至室温并真空蒸发溶剂。将由此获得的粗产物溶解在乙酸乙酯（20mL）中并用酸化水（4M HCl，15mL）洗涤溶液两次。将分离的有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并在高真空下除去溶剂。以97％的产率获得作为白色结晶固体的四唑1b。

99%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 4 h;

通用方法：将Cu（II）-NaY（0.1g）加入到苄腈（0.206g，2.0mmol）和叠氮化钠（0.169g，2.6mmol）在DMF（5mL）中的混合物中，并将混合物在120°搅拌 C 3小时。反应完成后（通过TLC监测），离心催化剂，用乙酸乙酯洗涤，用乙酸乙酯（30mL）和5N HCl（20mL）处理离心液并剧烈搅拌。分离所得有机层，再次用乙酸乙酯（20mL）萃取水层。将合并的有机层用水洗涤并浓缩，得到粗固体结晶5-苯基四唑。通过1H NMR，13C NMR和质谱分析表征产物。

97%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 3 h;

通用方法：在配有冷凝器的双颈圆底烧瓶（100mL）中，加入由DMF（1.5mL）中的腈（0.005mol），NaN 3（0.006mol）和单分散Pt NPsVC组成的混合物。将混合物在回流下加热直至TLC监测表明转化没有进一步改善。将反应混合物冷却至室温，使用烧结玻璃漏斗真空过滤，残余物用乙酸乙酯（3×10mL）洗涤。将滤液用5mL HCl（4mol L-1）处理至pH = 3并搅拌30分钟。随后，分离有机层，用无水Na 2 SO 4干燥并蒸发。通过重结晶纯化粗产物和/或在硅胶上进行柱色谱，用预溶剂洗脱，得到纯的5-苯基1H-四唑。

96%

With sodium azide In water at 100℃; for 2 h; Green chemistry

一般步骤：将苯甲腈（1mmol，0.103g），叠氮化钠（1.1mmol，0.0759g）和2mL水加入反应管中并在室温下搅拌以制备均匀的悬浮液，然后加入20wt％的催化剂（ZnO- 将RGO）加入到反应混合物中。将反应混合物加热至100℃并保持2小时。通过TLC监测反应进程。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并离心。将滤液用5N HCl（10mL）处理，然后用乙酸乙酯处理。分离有机层，用去离子水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到粗固体结晶5-苯基-1H-四唑。用正己烷，乙酸乙酯重结晶，收率约0.143g。

95%

at 120℃; for 4 h;

通用方法：将所需腈（1mmol），叠氮化钠（1mmol）和催化剂MNP（0.05g）的混合物在120℃下在作为溶剂的PEG（1mL）中搅拌。在反应完成后，如TLC所示，将混合物冷却至室温并用1：1 H 2 O：乙酸乙酯（10mL）稀释，然后在环境温度（10分钟）下搅拌。通过施加磁场除去催化剂，并用HCl（4N，10mL）处理滗析物。分离有机层，用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩，沉淀出粗结晶固体。通过光谱数据和熔点表征纯四唑。

95%

With sodium azide; aminosulfonic acid In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 5 h;

通用方法：将4-硝基苄腈（0.296g，2mmol），叠氮化钠（0.195g，3mmol）和氨基磺酸（0.0097g，0.1mmol）的混合物在120℃下在DMF（5mL）中搅拌，直到TLC（4：1正己烷：乙酸乙酯）的适当时间（表2）表明转化没有进一步的进展。在反应完成后（通过TLC监测），将反应混合物冷却至室温，然后向混合物中加入20mL乙醚并搅拌10分钟。通过简单的重力过滤分离催化剂，用乙醚（2×10mL）洗涤并在40℃下干燥30分钟。将回收的催化剂再使用三个循环，得到95,85和75％的四唑（用4-硝基苄腈）。将滤液用乙酸乙酯（30mL）和6N HCl（20mL）处理。分离有机层，水层用EtOAc（20mL）萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸发，得到5-（4-硝基苯基）四唑（0.363g），产率95％。

95%

at 120℃; for 2 h;

通用方法：向搅拌的叠氮化钠（1.2mmol）在PEG-400（2mL）中的混合物中加入腈化合物（1mmol）和NiNP-PNF（200mL）并在120℃和大气条件下加热。通过TLC监测反应进程。反应完成后，将混合物冷却至环境温度，然后过滤并用乙酸乙酯萃取。用1N HCl洗涤有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，得到纯的5-取代的四唑。

95%

at 120℃; for 0.33 h; Green chemistry

通用方法：向催化剂（0.004g）在PEG（2mL）中的悬浮液中加入腈（1mmol）和叠氮化钠（1.2mmol），并将混合物在120℃剧烈搅拌所需时间（表6）。在反应完成后（通过TLC监测），用磁铁分离催化剂。然后将HCl（4N，10mL）加入到残余物中，用乙酸乙酯萃取四唑。用蒸馏水洗涤有机萃取物，用无水Na 2 SO 4干燥，然后蒸发，得到所需的四唑。

95%

With sodium azide; C₁₉H₁₇N₃O₄^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ In ethylene glycol at 120℃; for 3 h;

一般步骤：在25mL圆底烧瓶中，将叠氮化钠（0.076g，1.2mmol）和聚合铜（II）络合物（0.005g）加入到苄腈（0.103g，1mmol）的乙二醇（3mL）溶液中。在室温下搅拌。将反应温度升至120℃并保持3小时。通过TLC以规则的间隔监测反应。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，用10mL HCl（2N）处理，用10mL乙酸乙酯萃取。分离所得有机层并用2×10mL蒸馏水洗涤，用无水硫酸钠干燥并减压蒸发。然后通过硅胶（100-200目）柱色谱法纯化残余物，得到相应的产物。

94%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 2.50 h; Green chemistry

一般步骤：将苄腈和叠氮化钠的混合物加入0.5g 30mol％CAN载的HY-沸石的DMF溶液中。然后将反应混合物在110℃下搅拌一段时间。通过TLC监测反应进程。完成反应后，通过简单过滤除去催化剂，滤液用1N HCl溶液处理，然后用乙酸乙酯萃取两次。最后用水洗涤合并的有机层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发。粗产物用热乙醇重结晶，得到纯的5-苯基-1H-四唑。其他四唑衍生物也遵循相同的程序。除10和11之外的所有合成化合物（表4）是已知化合物，它们的光谱数据和物理性质与文献中报道的相同。

94%

at 140℃; for 0.83 h; Green chemistry

通用方法：在室温下通过搅拌将NaN 3（0.975g，15mmol）溶解在DES（10mL）中直至形成澄清溶液。然后加入苄腈（10mmol）。将反应混合物在140℃下不断搅拌并通过TLC监测。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并倒入冷水（10mL）中。获得固体并过滤。将获得的固体加入冷水（10mL）中。然后用5M HCl小心酸化至pH5。有机物质用乙酸乙酯萃取三次; 用蒸馏水洗涤得到的有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到粗固体结晶5-取代的1H-四唑。所得产物虽然通过TLC显示为单一化合物，但通过从含水乙醇中简单重结晶纯化，得到纯的5-取代的1H-四唑。

94%

With sodium azide; L-proline In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; Green chemistry

通用方法：将有机腈（1mmol），NaN 3（1.25mmol）和L-脯氨酸（30mol）在DMF（5mL）中的混合物在110℃下搅拌1-2小时。通过TLC监测反应进程。完成反应后，将反应混合物冷却至室温。在搅拌下将冷却的反应混合物倒入冰水（15mL）中。在剧烈搅拌下将所得混合物用稀HCl酸化。抽滤固体产物*，用足够的冷水洗涤直至不含酸。将产物风干以获得纯产物。*在酸化后未获得固体产物的情况下，如苄基氰和脂肪族腈，酸化的水相用乙酸乙酯（2×20mL）萃取，合并的有机相用水洗涤。用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到相应的纯产物。

93%

With sodium azide In dimethyl sulfoxide at 85℃; for 12 h;

一般程序：合成四唑的一般程序。将苄腈（103mg，1mmol），叠氮化钠（97.5mg，1.5mmol）和3mL DMSO溶剂的混合物加入25mL圆底烧瓶中。进一步（50mg，23mol％，w / w）催化剂加入到反应混合物中。将反应混合物加热至85℃并保持12小时。反应完成后（通过TLC监测），通过简单过滤分离催化剂，用乙醚洗涤，滤液用乙酸乙酯（30mL）和5N HCl（20mL）处理并剧烈搅拌。分离所得有机层，再次用乙酸乙酯（20mL）萃取水层。合并的有机层用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发，得到产物。通过柱色谱法纯化产物。通过光谱分析（1H NMR，质量和元素分析）确认结构。

93%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 4 h;

通用方法：将腈（1mmol），叠氮化钠（1.5mmol），Cu配合物催化剂（0.4mol％）和DMF（3mL）的混合物置于圆底烧瓶中并在110℃温度下搅拌。在反应完成后，用外部磁体将催化剂与反应混合物分离，并将反应混合物用乙酸乙酯（2×20mL）和1N HCl（20mL）处理。分离所得有机层，再次用乙酸乙酯（2×15mL）萃取水层。合并的有机层用水洗涤，浓缩，粗产物在硅胶上色谱分离（己烷-EtoAc，1：1），得到纯产物。

93%

With sodium azide; Acetate de N,N-dimethylamino-4 pyridinium In neat (no solvent) at 100℃; for 2 h;

一般步骤：在100℃下向含有4-（N，N-二甲基氨基）吡啶基乙酸乙酯（0.15mmol，0.02g）的圆底烧瓶中加入3-氰基吡啶（1.0mmol，0.104g）和叠氮化钠（1.0mmol，0.06g）加入并搅拌混合物。 1小时后，反应完成。将混合物冷却并用冷的EtOH（25mL）洗涤，每次搅拌1小时。过滤，然后干燥沉淀，得到相应的纯四唑

93%

With sodium azide; silver(I) triflimide In toluene at 85℃; for 3 h;

通用方法：将适当的腈（1mmol），NaN 3（1.5mmol），甲苯（2mL）和AgNTf 2（5mol％）的混合物置于圆底烧瓶中并在85℃下加热。通过TLC监测反应进程。反应完成后，将反应混合物冷却并用乙酸乙酯（15mL）和1M HCl（15mL）处理并剧烈搅拌。分离所得有机层，水层用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。将合并的有机层用水洗涤并浓缩，得到纯的四唑。所有产物都是已知化合物，光谱数据和熔点与文献中报道的相同。一个强而尖锐的吸收带（CN拉伸带）的消失，以及IR光谱中NH拉伸带的出现，是5-取代的1H-四唑形成的特征。

93%

at 100℃; for 2 h;

一般步骤：在100℃的圆底烧瓶中，连续加入催化剂（0.015mmol，0.004g），3-氰基吡啶（1.0mmol，0.104g）和叠氮化钠（1.0mmol，0.065g），搅拌混合物 90分钟直到完成。然后，将反应混合物冷却至室温并用乙醇（25mL）洗涤。过滤后，在100℃的圆底烧瓶中连续加入催化剂（0.015mmol，0.004g），3-氰基吡啶（1.0mmol，0.104g）和叠氮化钠（1.0mmol，0.065g），混合物为搅拌90分钟直至完成。然后，将反应混合物冷却至室温并用乙醇（25mL）洗涤。过滤后，白色

93%

With sodium azide; copper(II) nitrate trihydrate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 16 h;

通用方法：将Cu（NO 3）2·3H 2 O（0.10mmol），适当的腈1（1.0mmol），NaN 3（2.0mmol）和DMF（1mL）加入装有磁力搅拌器的50mL圆底烧瓶中。。将反应混合物在油浴中在120℃下搅拌16小时。冷却至室温后，将反应物酸化（3M，pH1.0）。加入乙酸乙酯（~30mL），继续搅拌直至不存在固体。分离有机层，水层用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用饱和盐水洗涤，并真空浓缩。通过柱色谱（硅胶，EtOAc-PE）纯化残余物，得到产物2。

92%

With Nano TiO₂/SO₄^2- In N,N-dimethyl-formamide for 2 h; Green chemistry

一般程序：在圆底烧瓶中，加入苄腈（1mmol），sodiumazide（1mmol）和纳米TiO2 / SO42（0.2g）。然后将反应混合物在蒸馏的二甲基甲酰胺（1mL）中于120℃搅拌。通过TLC（75:25乙酸乙酯：正己烷）跟踪反应进程。反应完成后，通过离心分离催化剂，用双蒸水和丙酮洗涤，并在剧烈搅拌下用5N HCl（20mL）洗涤离心液。最后得到的水溶液用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相用水洗涤并浓缩以沉淀粗结晶固体。所有产物均通过NMR，IR，质谱和CHN分析表征，并且发现已知化合物的数据与文献相同。在支持信息中描述完整的光谱数据。产量：92％。白色固体。熔点262-263℃（lit. [11] 261-263 8C）1H-NMR（250MHz; DMSO-d6）：d 8.04（d，2H，J = 8.52Hz，Ar-H），7.62（d，2H， J = 8.52Hz，Ar-H），4.15（brs，1H，-NH）; 13 C-NMR（62.9MHz，DMSO-d6）：d 154.8,135.8,129.4,128.6,123.1; IR（KBr）：n = 3419,2927,2816,2723,1602,1457,1437,1383,1350,1161,1095,1055,875,765cm -1。

91%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 8 h; Inert atmosphere

通用方法：5-苄基-1H-四唑（2a）。向DMF的苄基氰（1a，100mg，0.85mmol）和NaN 3（67mg，1.02mmol，1.2当量）溶液中加入OSU-6（15mg，相对于1a为15wt％）。将反应混合物在90℃（油浴温度95-100℃）下加热4小时，此时TLC表明反应完成。过滤粗反应混合物以除去催化剂，将滤液加入水中并用EtOAc（3×15mL）萃取。将合并的萃取液用H 2 O（3×15mL）和饱和的水溶液洗涤。将NaCl（1×15mL）干燥（MgSO 4），过滤，并在真空下浓缩，得到2a（129mg，94％）。

91%

at 120℃; for 10 h; Green chemistry

一般步骤：在圆底烧瓶中，在40mg Fe3O4 * SBTU * Ni（II）存在下，将腈（1mmol）和叠氮化钠（1.2mmol）的混合物在120℃下在PEG中搅拌，得到适当的时间（由TLC监测）。然后，将反应混合物冷却至室温。磁力分离催化剂后，向滤液中加入HCl（4N，10mL），用乙酸乙酯（2×10mL）萃取产物。将有机层用水洗涤数次，用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到粗固体结晶产物。

90%

With sodium azide; ammonium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 70℃; for 2.50 h;

一般步骤：[AMWCNTs-O-Cu（II）-PhTPY]非均相催化剂在反应条件下连续5次重复使用：对于每个反应，腈（1.0mmol），NaN 3（1.3mmol）和NH 4 OAc（1.0mmol）将混合物在DMF（1mL）中，在4mol％[AMWCNTs-O-Cu（II）-PhTPY]存在下，在70℃下，在未加盖的小瓶中搅拌。在反应完成后，通过TLC使用正己烷/乙酸乙酯监测，将混合物用H 2 O（5mL）稀释，然后将混合物真空过滤到烧结玻璃漏斗上，并连续洗涤残余物。乙酸乙酯（30mL），水（5mL）。将非均相催化剂再次加入以进行另一次反应。将合并的上清液和有机洗涤液用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥。真空除去溶剂，然后在硅胶上纯化，用己烷/乙酸乙酯作为洗脱液，得到纯产物。

90%

With lithium tetraazidoborate; ammonium acetate In methanol; N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 8 h;

通用程序：将NH 4 OAc（15mg）加入到苄腈（103mg，1mmol）和LiB（N 3）4（93mg，0.5mmol）在DMF / MeOH（9/1）溶液（5mL）中的混合物中，并且将混合物在100℃下搅拌8小时。反应完成后（通过TLC监测），将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯稀释。将所得溶液用1M HCl洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并浓缩。向残余物中加入NaOH水溶液（1M），并将混合物在室温下搅拌30分钟。将所得溶液用乙酸乙酯洗涤，然后加入2M HCl直至水层的pH值变为1~2。水层用乙酸乙酯萃取三次，合并的有机层用1M HCl洗涤。有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到纯的5-苯基-1-H-四唑1b，为白色固体（ 125mg），产率86％。

90%

With sodium azide; copper(l) chloride In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h;

通用方法：将腈（1mmol），叠氮化钠（1.5mmol）和氯化铜（I）（4mol％）在DMF（2mL）中的混合物在120℃下搅拌适当的时间。通过TLC监测反应进程。完成后，将反应混合物冷却并依次用5mL HCl（4mol L-1）和10mL乙酸乙酯处理。用水洗涤乙酸乙酯萃取物，用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。由此获得的产物用乙酸重结晶，得到纯的5-取代的1H-四唑。

90%

With sodium azide; activated Fuller’s earth In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 1.50 h; Green chemistry

通用方法：向DMSO（3ml）的腈（1mmol）和叠氮化钠（1.5mmol）溶液中加入催化剂（10wt％）。将反应混合物在油浴中搅拌至120℃。通过TLC监测反应。反应完成后，过滤混合物以分离催化剂。将滤液用水（30ml）淬灭，用5N HCl（20ml）酸化以沉淀产物，用乙酸乙酯（2×20ml）萃取。将合并的有机层用水洗涤，用硫酸钠干燥并减压蒸发，得到产物。

90%

at 90℃; for 0.50 h; Green chemistry

一般步骤：将苯甲腈（2a-p）（0.009mol），叠氮化钠（0.009mol）的混合物溶解在DIPEAc（5ml）中，并在80°搅拌30分钟FontWeight =“Bold”FontSize =“10 “C.反应完成后（通过薄层色谱法，TLC监测），将反应混合物冷却至室温并倒在碎冰上。向其中加入5N HCl（10mL）并剧烈搅拌。过滤得到的固体产物并从乙醇中结晶。通过熔点，IR，1H和13C NMR确认合成的化合物，这与文献中报道的一致。

90%

With sodium azide; (1,10-phenanthroline)bis(triphenylphosphine)copper(I) nitrate In water; isopropyl alcohol at 65℃; for 0.25 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation; Green chemistry

一般步骤：在圆底烧瓶中，将有机腈1（1.0当量）和NaN 3（1.5当量）的混合物加入到5ml含有10mol％[Cu（phen）的H2O-IPA（1：1）溶液中（ PPh3）2] NO3作为催化剂在N2气氛下。将反应混合物在245W的微波加热下在65℃下照射15-25分钟。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，过滤混合物以除去催化剂。将滤液用5N HCl（20ml）酸化以中和产物，用乙酸乙酯（2×10ml）萃取。将合并的有机层用无水MgSO 4干燥。将合并的滤液蒸发，得到粗化合物，将其用硅胶柱（60-120目）纯化，用50％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到相应的5-取代的1H-四唑2产物。

89%

With sodium azide; copper(II) ferrite In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h;

通用方法：将腈（1mmol），叠氮化钠（1.5mmol），催化剂（40mol）和DMF（3mL）的混合物置于圆底烧瓶中并在120℃温度下搅拌12小时。在反应完成后，用外部磁体将催化剂与反应混合物分离，并将反应混合物用乙酸乙酯（30mL）和5N HCl（20mL）处理。分离所得有机层，再次用乙酸乙酯（20mL）萃取水层。合并的有机层用水洗涤，浓缩，粗产物在硅胶上色谱分离（己烷-EtoAc，1：1），得到纯产物。refText

89%

With sodium azide; scandium tris(trifluoromethanesulfonate) In water; isopropyl alcohol at 160℃; for 1 h; Microwave irradiation; Sealed tube

通用方法：5-（4-氯苯基）-1H-四唑（2c）的合成如下：4-氯苄腈1c（274mg，2mmol），NaN 3（260mg，4mmol），Sc（OTf）3将（197mg，0.4mmol）和8mL的3：1异丙醇=水混合物加入到30-mL Pyrex微波容器中并加盖。然后将微波容器置于Milestone Start Synth微波反应器中。将反应物磁力搅拌并在160℃下加热1小时。使用醚=己烷混合物（通常50 = 50）通过薄层色谱（TLC）监测反应用于显影。然后将反应混合物用饱和钠水溶液稀释。碳酸氢盐（20mL）并用乙酸乙酯（215mL）洗涤。用冰冷却碳酸氢钠水溶液，用浓盐酸酸化至pH2或更低，滴加浓盐酸。形成的沉淀用乙酸乙酯（315mL）萃取。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥并倒入配衡的圆底烧瓶中。减压下通过旋转蒸发在40℃下浓缩有机层，然后在高真空下。四唑产物用乙酸乙酯和己烷重结晶。所提到的所有试剂都不是未纯化的.NMR光谱是在光谱仪上以300MHz获得1H和75MHz获得13C。所有1H NMR光谱均在二甲基亚砜（DMSOd6）中以DMSO作为标准物在2.52ppm下进行。使用DMSO作为标准物，在40.5ppm下，在DMSO-d6中获得所有13C NMR光谱。使用傅立叶变换红外（FTIR）分光光度计获得IR光谱。还获得固体产物的熔点。 5-（4-氯苯基）-1H-四唑（2c）是白色固体。 IR（KBr，薄膜）vmax（cm1）：3385（br），1645（m），1634（m）; 1H NMR（DMSO-d6，d）：11.60（s，br，1H），8.07（d，J8.28Hz，2H），7.70（d，J8.25Hz，2H）; 13C NMR（DMSO-d6，d）：155.8（br），136.9,130.6,129.7,124.1; mp 250251℃。

89%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 1.50 h;

通用方法：将腈（1mmol），叠氮化钠（1.5mmol），催化剂（25mg）和DMF（3mL）的混合物置于5mL圆底烧瓶中并在120℃下加热。反应完成后（在TLC上观察），将反应混合物冷却至室温。并通过离心分离催化剂。在减压下除去溶剂。将残余物溶于水（5mL）中并用HCl（37％）酸化。过滤沉淀物并在水和乙醇的混合物中结晶。用柱色谱法进一步纯化是不必要的。

88%

at 120℃; for 1.83 h;

通用方法：为了合成5-取代的四唑，在120℃搅拌条件下，将0.005g SBA-15（at）丝氨酸（at）Pd加入到腈（1mmol）和叠氮化钠（1.2mmol）的混合物中。在PEG中进行°C，并通过TLC用正己烷 - 乙酸乙酯（4：1）监测反应进程的完成。然后，在反应完成后通过简单过滤分离催化剂。最后，将HCl（4N，10mL）加入到滤液中，然后将得到的有机层用乙酸乙酯萃取并用蒸馏水洗涤，得到相应的四唑。

84%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 6 h;

通用方法：将腈（1mmol），叠氮化钠（1.5mmol）和催化剂（0.02g，含有0.4mol / kg Cu（II））在DMF（3mL）中的混合物放入圆底烧瓶中并在37℃下搅拌。 120°C。通过薄层色谱（TLC）跟踪反应进程。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用乙酸乙酯（3×20mL）稀释。通过使用磁场或过滤除去催化剂，然后将所得溶液用1N HCl洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，然后蒸发。粗产物以高产率获得。所有产物均经1H，13C NMR，FT-IR和熔点表征，与文献一致。我们已经报道了一些芳香族和杂芳族合成化合物的光谱数据

84%

With sodium azide In methanol; N,N-dimethyl-formamide at 20 - 100℃; for 8 h;

一般步骤：首先在压力瓶中搅拌苄腈（1mmol），叠氮化钠（2mmol），Ln（OTf）3-SiO2（2008mg）和DMF / MeOH（4：1,5mL）的混合物。室内温度。 30分钟后，将反应混合物的温度升至100℃并再搅拌7小时。消耗1a后（如TLC所示），过滤分离催化剂，滤液用乙酸乙酯（15mL）处理。用4N HCl（20mL）洗涤有机层。分离所得有机层，水层用乙酸乙酯（15mL）萃取。将合并的有机层用水（2×10mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到白色结晶固体.5-苯基-1H-四唑（3a）IR（KBr，cm-1）：3331,2907 1H NMR（300MHz，CDCl3）：8.04-8.007（m，1H），7.611-7.574（m，2H），2850,2611,1607,1485,1433,1050,828,742。 13C NMR（75MHz，CDCl3）：156.03,131.19,129.08,126.805,123.924。 MS：m / z = 146 [M] +。

82%

With indium(III) chloride; sodium azide In water; isopropyl alcohol at 160℃; Microwave irradiation

通用方法：4-乙酰基苯并四唑（2c）的合成。将4-乙酰基苄腈3c（290mg，2mmol），NaN 3（260mg，4mmol），InCl 3（89mg，0.4mmol）和8mL的3：1异丙醇/水混合物加入到30mL Pyrex中微波容器和加盖。然后将微波容器置于Milestone Start Synth微波反应器中。将反应物磁力搅拌并在160℃下加热1小时。血管中的压力未确定。通过TLC监测反应，使用醚/己烷混合物（通常为50/50）进行显影。冷却后，将反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液（20mL）稀释，并用乙酸乙酯（2×15mL）洗涤。将碳酸氢钠水溶液层冷却至0℃并用浓盐酸酸化至pH值为2或更低，逐滴加入。形成的沉淀用乙酸乙酯（3×15mL）萃取。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，并倒入配衡的圆底烧瓶中。减压浓缩有机层。四唑产物用乙酸乙酯和己烷重结晶。上述所有试剂均未经纯化使用

80%

With sodium azide; silver nitrate In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 120℃; for 5 h;

通用方法：将Sodiumazide（0.378g，0.046mmol）加入到AgNO 3（5mg，10mmol）的DMF（5ml）溶液中，并将反应混合物搅拌5分钟，向该搅拌溶液中加入苯甲腈1a（0.4ml，0.033）。在室温下在1分钟内逐滴加入（mmol）并在相同温度下继续搅拌10分钟，然后在120℃下加热5小时。消耗1a后，将反应混合物冷却至室温并通过将冰碎的冰加入反应混合物中冷却，然后加入2N HCl直至反应混合物达到pH2。然后用乙酸乙酯萃取反应混合物。用无水Na 2 SO 4干燥有机层，浓缩，得到四唑2a，收率83％，为灰白色固体（268mg）。

80%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 16 h;

一般步骤：在圆底烧瓶中，将0.2g苄腈（2mmol）和0.4g叠氮化钠（6mmol）加入到10mL DMF中。向该混合物中加入20mg官能化KIT-6并进行反应。将混合物回流。通过TLC（75:25乙酸乙酯/正己烷）监测反应进程。反应完成后，将反应混合物冷却并过滤。将固体物质用丙酮洗涤三次，然后用水洗涤。收集催化剂并干燥至激活以进行蠕动。通过用盐酸（5mL，6M）酸化溶液获得产物。将沉淀物过滤并从水/乙醇混合物中重结晶，得到纯产物，为白色粉末，收率：88％。

77%

With sodium azide; lead(II) chloride In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 8 h; Inert atmosphere

通用方法：将苄腈（103mg，1mmol）和叠氮化钠（97.5mg，1.5mmol）溶于25ml圆底烧瓶中的2ml无水DMF中。将PbCl 2（27.8mg，0.1mmol，10mol％）加入到反应混合物中并在氮气下在120℃下搅拌8小时。在反应完成后（通过TLC监测），将反应混合物冷却至室温，加入10ml冰水，然后加入3N HCl直至反应混合物变为强酸性（pH2-3）。将反应混合物用20ml乙酸乙酯萃取三次。用盐水溶液洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发，得到5-苯基1H-四唑的白色固体产物，产率81％。

75%

With sodium azide; ammonium chloride In N,N-dimethyl-formamide for 24 h; Reflux

一般步骤：在典型的方法中，通过在溶剂中加入芳基腈（1eq。），叠氮化钠（1.2eq。）和氯化铵（1eq。）合成5-芳基-1H-四唑（1-24）。，将混合物回流24小时。通过薄层色谱监测反应进程。反应完成后，加入2.5mL 2M NaOH并将溶液搅拌半小时。减压浓缩反应混合物，并溶于水中。将3M HCl加入到反应混合物中直至形成沉淀。过滤沉淀物并用蒸馏水洗涤。发现标题化合物的产率为中等至高。

74%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide for 24 h; Sealed tube; Green chemistry

一般步骤：将苄腈衍生物（2mmol），叠氮化钠（3.2mmol）和DMF（2mL）在密封管中混合，然后加入30mg催化剂MSS-SO3H（或催化剂MSS-SO3Zn）。将管在140℃下加热24小时。反应24小时后，用磁力分离催化剂，将溶液倒入水中。将液体酸化至pH1，然后加入乙酸乙酯萃取。四唑。在减压下小心蒸发溶剂，得到分离的四唑。在快速二氧化硅柱上纯化用于表征的样品。

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[67] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 9, p. 1029 - 1032
[68] Chinese Journal of Chemistry, 2011, vol. 29, # 1, p. 131 - 134
[69] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 2, p. 218 - 225
[70] Journal of Chemical Sciences, 2016, vol. 128, # 1, p. 93 - 99
[71] Applied Organometallic Chemistry, 2016, vol. 30, # 11, p. 897 - 904
[72] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 6,
[73] Polyhedron, 2019, vol. 157, p. 374 - 380
[74] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 3, p. 426 - 432
[75] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 61, p. 56638 - 56646
[76] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 99, p. 96623 - 96634
[77] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 8,
[78] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 2, p. 161 - 164
[79] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 13, p. 4362 - 4371
[80] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 743, p. 87 - 96
[81] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 25, p. 3557 - 3560
[82] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 12, p. 1809 - 1814
[83] Synlett, 2010, # 3, p. 391 - 394
[84] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 12, p. 4465 - 4475
[85] Medicinal Chemistry, 2017, vol. 13, # 4, p. 359 - 364
[86] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2011, vol. 32, # 11, p. 4001 - 4004
[87] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 11, p. 1879 - 1882
[88] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 69, p. 36713 - 36720
[89] Journal of the Iranian Chemical Society, 2018, vol. 15, # 4, p. 831 - 838
[90] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 6, p. 4814 - 4820
[91] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 31, p. 4435 - 4438
[92] Comptes Rendus Chimie, 2016, vol. 19, # 3, p. 305 - 312
[93] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 19, p. 6468 - 6476
[94] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 79, p. 201 - 211
[95] Advanced Synthesis and Catalysis, 2005, vol. 347, # 9, p. 1212 - 1214
[96] Synthetic Communications, 2018, vol. 48, # 20, p. 2652 - 2662
[97] Heteroatom Chemistry, 2011, vol. 22, # 2, p. 168 - 173
[98] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 12, p. 6116 - 6119
[99] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 2, p. 326 - 333
[100] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 115, p. 95061 - 95072

3. 合成：16687-61-9

104-88-1

16687-61-9

产率

合成条件

实验步骤

66%

With sodium azide; cerium(IV) tetraammonium sulfate dihydrate; hydroxylamine hydrochloride In N,N-dimethyl-formamide for 6 h; Reflux; Green chemistry

通用方法：将醛（1mmol），盐酸羟胺（2mmol）和叠氮化钠（2mmol）依次加入到（NH 4）4e（SO 4）4·2H 2 O（20mol）的5mL DMF溶液中。将混合物回流适当的时间（表2）。通过TLC监测反应进程。反应完成后，将溶液用HCl（4N，10mL）处理，然后将溶液倒入100mL水中并用乙酸乙酯萃取，用水洗涤数次。合并的有机混合物经无水Na 2 SO 4干燥，浓缩，残余物通过硅胶60-120目柱色谱纯化，用石油醚/乙酸乙酯（75:25）作为洗脱剂，得到纯的固体四唑。所有产物均通过1H NMR，13C NMR和HRMS表征。

参考文献：

[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 94, p. 91999 - 92006
[2] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 3, p. 2116 - 2122
[3] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 4,
[4] Synlett, 2012, vol. 23, # 20, p. 2927 - 2930
[5] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 4, p. 507 - 510
[6] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 14, p. 1385 - 1389
[7] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 14, p. 2081 - 2085
[8] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 5, p. 523 - 524
[9] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 1, p. 25 - 29
[10] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 7, p. 695 - 703

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历史浏览记录

摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

四唑

货号: BD4691

CAS号: 18039-42-4

相似度: 85.94%

货号: BD247478

CAS号: 242815-91-4

相似度: 56.98%

货号: BD240508

CAS号: 274-87-3

相似度: 51.22%

相同官能团产品

氯代物

货号: BD168573

CAS号: 5685-72-3

相似度: 65.0%

货号: BD162522

CAS号: 20925-60-4

相似度: 63.42%

货号: BD186230

CAS号: 1185303-65-4

相似度: 57.81%

货号: BD236533

CAS号: 885519-32-4

相似度: 57.32%

货号: BD435923

CAS号: 1427430-82-7

相似度: 57.32%

合成路线

1. 合成：16687-61-9

3848-36-0

16687-61-9

产率

合成条件

实验参考步骤

99%

With diphenyl phosphoryl azide; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 4 h; Reflux; Green chemistry

90%

With sodium azide; copper diacetate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h;

89%

With diphenyl phosphoryl azide; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In toluene for 16 h; Reflux

379.2 mg

With diphenylphosphoranyl azide; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In toluene at 110℃; Inert atmosphere

参考文献：

2. 合成：16687-61-9

623-03-0

16687-61-9

产率

合成条件

实验参考步骤

99%

With sodium azide; ammonium cerium (IV) nitrate In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 6 h; Inert atmosphere; Green chemistry

99%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 4 h;

97%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 3 h;

96%

With sodium azide In water at 100℃; for 2 h; Green chemistry

95%

at 120℃; for 4 h;

95%

With sodium azide; aminosulfonic acid In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 5 h;

95%

at 120℃; for 2 h;

95%

at 120℃; for 0.33 h; Green chemistry

95%

With sodium azide; C₁₉H₁₇N₃O₄^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ In ethylene glycol at 120℃; for 3 h;

94%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 2.50 h; Green chemistry

94%

at 140℃; for 0.83 h; Green chemistry

94%

With sodium azide; L-proline In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; Green chemistry

93%

With sodium azide In dimethyl sulfoxide at 85℃; for 12 h;

93%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 4 h;

93%

With sodium azide; Acetate de N,N-dimethylamino-4 pyridinium In neat (no solvent) at 100℃; for 2 h;

93%

With sodium azide; silver(I) triflimide In toluene at 85℃; for 3 h;

93%

at 100℃; for 2 h;

93%

With sodium azide; copper(II) nitrate trihydrate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 16 h;

92%

With Nano TiO₂/SO₄^2- In N,N-dimethyl-formamide for 2 h; Green chemistry

91%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 8 h; Inert atmosphere

91%

at 120℃; for 10 h; Green chemistry

90%

With sodium azide; ammonium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 70℃; for 2.50 h;

90%

With lithium tetraazidoborate; ammonium acetate In methanol; N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 8 h;

90%

With sodium azide; copper(l) chloride In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h;

90%

With sodium azide; activated Fuller’s earth In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 1.50 h; Green chemistry

90%

at 90℃; for 0.50 h; Green chemistry

90%

With sodium azide; (1,10-phenanthroline)bis(triphenylphosphine)copper(I) nitrate In water; isopropyl alcohol at 65℃; for 0.25 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation; Green chemistry

89%

With sodium azide; copper(II) ferrite In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h;

89%

With sodium azide; scandium tris(trifluoromethanesulfonate) In water; isopropyl alcohol at 160℃; for 1 h; Microwave irradiation; Sealed tube

89%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 1.50 h;

88%

at 120℃; for 1.83 h;

84%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 6 h;

84%

With sodium azide In methanol; N,N-dimethyl-formamide at 20 - 100℃; for 8 h;

82%

With indium(III) chloride; sodium azide In water; isopropyl alcohol at 160℃; Microwave irradiation

80%

With sodium azide; silver nitrate In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 120℃; for 5 h;

80%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 16 h;

77%

With sodium azide; lead(II) chloride In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 8 h; Inert atmosphere

75%

With sodium azide; ammonium chloride In N,N-dimethyl-formamide for 24 h; Reflux

74%

With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide for 24 h; Sealed tube; Green chemistry

参考文献：

3. 合成：16687-61-9

104-88-1

16687-61-9

产率

合成条件

实验参考步骤

66%

With sodium azide; cerium(IV) tetraammonium sulfate dihydrate; hydroxylamine hydrochloride In N,N-dimethyl-formamide for 6 h; Reflux; Green chemistry

参考文献：

4. 合成：16687-61-9

3717-24-6

16687-61-9

产率

合成条件

实验参考步骤

89%

With sodium azide; copper(II) ferrite In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h; Sealed tube

通用方法：将肟（1mmol），NaN 3（1.5mmol），催化剂（30mol％）和DMF（3mL）的混合物置于密封管中并在120℃下搅拌12小时。在反应完成后，将催化剂与外部磁体在室温下保持5分钟从反应混合物中分离。然后加入H 2 O（5mL）和3N HCl（5mL），并用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用水洗涤，用硫酸钠干燥，蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱（己烷/ AcOEt 1：1）纯化粗物质，得到纯的四唑衍生物。

参考文献：

[1] Letters in Organic Chemistry, 2014, vol. 11, # 6, p. 440 - 445

5. 合成：16687-61-9

N/A

16687-61-9

参考文献：

[1] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 12, p. 769 - 772

6. 合成：16687-61-9

2521-24-6

16687-61-9

参考文献：

[1] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2011, vol. 186, # 11, p. 2226 - 2235

7. 合成：16687-61-9

619-56-7

16687-61-9

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 7, p. 1257 - 1260

8. 合成：16687-61-9

623-03-0

4648-54-8

16687-61-9

参考文献：

[1] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 54, p. 34197 - 34207

9. 合成：16687-61-9

637-87-6

16687-61-9

参考文献：

[1] Monatshefte fur Chemie, 2016, vol. 147, # 12, p. 2135 - 2142
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 31, p. 4226 - 4235

10. 合成：16687-61-9

1679-18-1

67-68-5

16687-61-9

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 2, p. 887 - 892

11. 合成：16687-61-9

873-76-7

16687-61-9

参考文献：

[1] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 1, p. 25 - 29

12. 合成：16687-61-9

106-39-8

16687-61-9

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 31, p. 4226 - 4235

产率	合成条件	实验参考步骤
93%	With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 24 h;	一般步骤：在250mL三颈烧瓶中，0.25g苯甲腈（2.5mmol）0.34g叠氮化钠（5.5mmol），实施例1制备得到的0.03g石墨烯和干燥的5mL DMF，装有搅拌器，回流冷凝器，温度计，在搅拌的同时，将温度升至120℃，反应温度24h。离心催化剂，用5mL乙酸乙酯洗涤催化剂三次，干燥并保留以备再使用。用6N盐酸将溶液的pH调节至中性，并加入60mL乙酸乙酯以萃取溶液。取上层有机层，用20mL水洗涤两次。干燥有机溶剂，得到白色固体。在50℃下真空干燥后，称出0.32g，收率为86％（基于苯甲腈材料的收率））
69%	Microwave irradiation; Heating	通用方法：实施例2 5-（对甲基苯基）-1H-四唑（7a-e）合成的步骤在典型的反应中，用隔膜盖住的烘箱干燥的微反应容器进行反应。向开口容器中加入4-甲基苄腈（234mg，1或2mmol，1当量），三甲基甲硅烷基叠氮化物（460mg，4mmol，2当量）和喹啉氟化物盐（4）438mg在室温下加入2mmol，1当量。将得到的反应混合物在常规加热下在105-110℃下加热6小时，直到TLC显示没有起始原料。点击反应也在微波辐射下在120℃下进行2小时。将两种情况下的反应混合物冷却至室温并用1M HCl（15mL）淬灭。向该混合物中加入EtOAc（20mL），通过分液漏斗分离有机层，用MgSO 4干燥，过滤并在旋转蒸发器中蒸发，得到粗产物。使用硅胶柱色谱法分离纯的1H-四唑（7a-e），为灰白色固体，产率为50-60％。

14. 合成：16687-61-9

16687-61-9

参考文献：

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 390 - 393

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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CAS号：16687-61-9

5-(4-氯苯基)-1H-四唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-(4-Chlorophenyl)-1H-tetrazole

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