CAS号：1693-86-3

CAS号1693-86-3, 是有机太阳能电池材料类化合物, 分子量为168.29, 分子式C10H16S, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供1693-86-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-己基噻吩 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Hexylthiophene

货号：BD87123 3-Hexylthiophene 标准纯度：, 98%

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检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	3-Hexylthiophene
中文名称 :	3-己基噻吩(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	1693-86-3
分子式 :	C₁₀H₁₆S
线性分子式 :	CH₃(CH₂)₅C(CH)₃S
分子量 :	168.30
MDL NO :	MFCD00143181
沸点 :	-
Pubchem ID :	566849
InChIKey :	JEDHEMYZURJGRQ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD87123

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~21 ►

1. 合成：1693-86-3

872-31-1

3761-92-0

1693-86-3

产率

合成条件

实验步骤

95.6%

at 0 - 20℃; Inert atmosphere

从市售产品3-溴噻吩（3-BT）和己基溴化镁开始，使用Ni催化剂制备1。在三颈烧瓶中，在氮气氛下，用0.01当量的Ni（dppp）Cl 2（5.19g，0.0102mol）和300ml无水二乙醚搅拌100ml（1当量，166.0g，1.018mol）溴噻吩。在0℃的温度下滴加1.2当量（0.61升的2.0M二乙醚溶液，1.22摩尔）己基溴化镁。将反应在室温下搅拌过夜，然后通过加入1M HCl溶液中和。用乙醚萃取后，用饱和NaHCO 3溶液洗涤，用MgSO 4干燥，得到棕色液体。通过短程蒸馏纯化该液体，得到1，产率为95.6％（163.73g，0.973mol），p = 7.103mbar，T = 81-84℃。表征：TLC（己烷）：Rf = 0.81; 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.23（s，H），6.95（d，H），6.92（d，H），2.63（t，CH2），1.63（q，CH2），1.32（m，3CH2）），0.90（t，CH3）; 13C NMR（75MHz，CDCl 3）：δ142.8,130.8,110.2.2,107.2,31.5,29.4,29.3,28.7,22.5,14.0; GC / MS（m / z）：168 [M] M 53 [M-CH 3] +，139 [M-CH 2 CH 3] +，125 [M - （CH 2）2 CH 3] +，111 [M - （CH 2） 3CH3] +，97 [M-（CHs）4CH3] +，85 [M - （CH2）5CH3] +; FT-IR：3000-2800cm -1（C-H伸缩烷基），1600-1500cm -1（C = C伸展芳环）。

95.6%

at 0 - 20℃; Inert atmosphere

从市售产品3-溴噻吩（3- BT）和己基溴化镁开始，使用Ni催化剂制备1。在三颈烧瓶中，在氮气氛下，用0.01当量的Ni（dppp）Cl 2（5.19g，0.0102mol）和300ml无水二乙醚搅拌100ml（1当量，166.0g，1.018mol）溴代噻吩。在0℃的温度下滴加1.2当量（0.61升的2.0M二乙醚溶液，1.22摩尔）己基溴化镁。将反应在室温下搅拌过夜，然后通过加入1M HCl溶液中和。用乙醚萃取后，用饱和NaHCO 3溶液洗涤，用MgSO 4干燥，得到棕色液体。通过短程蒸馏纯化该液体，得到1，收率为95.6％（163.73g，0.973mol），p = 7.10“3毫巴，T = 81-84℃。表征：TLC（己烷）：Rf = 0.81 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ7.23（s，H），6.95（d，H），6.92（d，H），2.63（t，CH 2），1.63（q，CH 2），1 .32（m，3CH 2），0.90（t，CH 3）; 13 C NMR（75MHz，CDCl 3）：δ142.8,130.8,110.2.2,107.2,31.5,29.4,29.3,28.7,22.5,14.0; GC / MS（m / z）：168 [M] +，153 [M-CH 3] +，139 [M-CH 2 CH 3] +，125 [M - （CH 2）2 CH 3] +，111 [M - （CH 2）3 CH 3 ] +，97 [M-（CH2）4CH3] +，85 [M - （CH2）5CH3] +; FT-IR：3000-2800cm -1（CH拉伸烷基），1600-1500cm -1（C = C）拉伸芳香环）。

参考文献：

[1] Patent: WO2010/504, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[2] Patent: WO2011/69554, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[3] New Journal of Chemistry, 2001, vol. 25, # 2, p. 318 - 321
[4] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 14, p. 4924 - 4936
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 43, p. 8014 - 8017
[6] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 1, p. 193 - 195
[7] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 9, p. 2136 - 2139
[8] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 15, p. 3331 - 3339
[9] Chinese Journal of Chemistry, 2012, vol. 30, # 3, p. 577 - 584
[10] Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2011, vol. 11, # 5, p. 4367 - 4372
[11] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 16, p. 3415 - 3424
[12] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 9, p. 3107 - 3110
[13] Chemical Science, 2013, vol. 4, # 8, p. 3317 - 3331
[14] Chinese Journal of Chemistry, 2013, vol. 31, # 11, p. 1385 - 1390
[15] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2017, vol. 65, # 28, p. 5690 - 5699

2. 合成：1693-86-3

872-31-1

111-25-1

1693-86-3

产率

合成条件

实验步骤

81%

Stage #1: With magnesium In diethyl ether at 20℃; for 2 h; Reflux; Inert atmosphere
Stage #2: With 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) In diethyl ether at 0 - 20℃; for 4.50 h; Inert atmosphere

类似于Ng等人描述的方法制备3-己基噻吩，并且如下修改：在氮气下，在无溶剂的情况下搅拌镁（2.55g，105mmol）1小时以活化表面。在20℃下，在1小时内，将1-溴己烷（14.9g，90.0mmol）的无水乙醚（75mL）溶液滴加到活化的镁在乙醚（45mL）中的悬浮液中。将反应混合物加热至回流另外1小时。将得到的格氏试剂在0℃下通过注射器加入到3-溴噻吩（12.23g，75.00mmol）和[Ni（dppp）Cl 2]（81mg，15mmol，0.2mol％）的乙醚（45mL）溶液中。过程30分钟，将混合物在20℃下搅拌4小时。在0℃下，用盐酸水溶液（1M，60mL）淬灭反应混合物。然后用乙醚（4×50mL）萃取水层。将合并的有机层用MgSO 4干燥，并真空除去挥发物。通过vigreux蒸馏（110℃，6mbar）纯化残余物，得到10.2g（81％，lit.97％）无色油状物。

54%

Stage #1: With magnesium In tetrahydrofuran at 70℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: With 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) In tetrahydrofuran for 24 h; Inert atmosphere; Reflux

将镁屑（10.3g，421.2mmol）和1-溴己烷（59.3mL，422.2mmol）在80mL无水THF中的混合物在70℃和氩气氛下搅拌2小时后，将混合物用溶液处理。 3-溴噻吩（20mL，211.1mmol）和Ni（dppp）Cl 2（1.1g，2.1mmol）在30mL THF中的溶液。使混合物回流24小时，用2N HCl溶液处理，用10％NaHCO 3溶液洗涤，并用乙醚萃取。将有机层用盐水洗涤，在减压下浓缩并通过快速色谱法纯化，得到19.1g（54％）化合物1，为无色油状物。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.28（m，1H），6.97（m，2H），2.68（t，2H，J = 7.42Hz），1.67（qi，2H，J = 4.2Hz）），1.36（m，6H），0.95（t，3H，J = 6.59Hz）。 13 C NMR（75MHz，CDCl 3）：δ（ppm）143.14,128.195,124.958,119.7,31.688,30.523,30.265,29.013,22.617,14.080。 HRMS（m / z，FAB +）计算值C 10 H 16 S，168.0973，实测值168.0974。

参考文献：

[1] Macromolecules, 2013, vol. 46, # 15, p. 5985 - 5997
[2] Chemistry of Materials, 2011, vol. 23, # 18, p. 4250 - 4256
[3] Macromolecules, 2014, vol. 47, # 3, p. 1008 - 1020
[4] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 18, p. 4666 - 4669
[5] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 33, p. 5399 - 5406
[6] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 12, p. 2715 - 2724
[7] Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 6, p. 689 - 696
[8] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1997, # 8, p. 1597 - 1604
[9] Polymer, 2017, vol. 109, p. 115 - 125
[10] Macromolecules, 2004, vol. 37, # 23, p. 8577 - 8584
[11] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2007, vol. 470, # 1, p. 353 - 358
[12] Patent: US2010/217015, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[13] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 27, p. 10390 - 10393
[14] Macromolecules, 2011, vol. 44, # 16, p. 6370 - 6381
[15] Macromolecules, 2015, vol. 48, # 10, p. 3269 - 3281
[16] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2014, vol. 52, # 1, p. 76 - 86

3. 合成：1693-86-3

N/A

1693-86-3

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 34, p. 4526 - 4529

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x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：1693-86-3

872-31-1

3761-92-0

1693-86-3

产率

合成条件

实验参考步骤

95.6%

at 0 - 20℃; Inert atmosphere

95.6%

at 0 - 20℃; Inert atmosphere

参考文献：

2. 合成：1693-86-3

872-31-1

111-25-1

1693-86-3

产率

合成条件

实验参考步骤

81%

54%

参考文献：

3. 合成：1693-86-3

N/A

1693-86-3

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 34, p. 4526 - 4529

4. 合成：1693-86-3

69249-61-2

1693-86-3

125607-30-9

135926-93-1

参考文献：

[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1998, vol. 71, # 2, p. 483 - 495
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1995, vol. 68, # 8, p. 2363 - 2378
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1995, vol. 68, # 8, p. 2363 - 2378

5. 合成：1693-86-3

872-31-1

638-45-9

1693-86-3

参考文献：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 24, p. 5448 - 5452

6. 合成：1693-86-3

872-31-1

111-25-1

3172-56-3

740804-46-0

1693-86-3

产率

合成条件

实验参考步骤

97.5 - 98.88 %Chromat.

Stage #1: With magnesium In 2-methyltetrahydrofuran at 60 - 85℃; for 4.50 h;
Stage #2: at 15 - 20℃; for 20 h;
Stage #3: With hydrogenchloride; water In 2-methyltetrahydrofuran

例1;向烧瓶中加入57.1g（2.35mol）镁金属和700ml 2-甲基 - 四氢呋喃。将烧瓶内容物加热至60-70℃。通过向烧瓶中加入5ml己基溴化镁（1N）的2-甲基 - 四氢呋喃溶液引发反应。溶剂中的格氏试剂浓度为3.35mol / L.将烧瓶温度升至80-85℃。接着，在2.5小时内向烧瓶中加入396g溴己烷（2.4mol）。然后将烧瓶加热至回流并再搅拌2小时。 2小时后，将烧瓶冷却至15-20℃。然后，加入1.6克Ni（dppp）Cl2催化剂在5毫升2-甲基四氢呋喃中的悬浮液。然后，在4小时内，加入326.1g（2mol）3-溴噻吩。再搅拌16小时。然后将反应混合物在1000ml HCl（10％w / w）上水解。基本上没有双噻吩基副产物实现100％转化，并且粗分析为98.5％。根据该程序，进行了5次试验。例2;向烧瓶中加入58.3g（2.4mol）镁金属和500ml 2-甲基 - 四氢呋喃。将烧瓶内容物加热至60-70℃。通过向烧瓶中加入5ml己基溴化镁（1N）的2-甲基 - 四氢呋喃溶液引发反应。溶剂中的格氏试剂浓度为4.8mol / L.将烧瓶温度升至80-85℃。接着，在2.5小时内向烧瓶中加入396.2g溴己烷（2.4mol）。然后将烧瓶加热至回流并再搅拌2小时。 1小时后，将烧瓶冷却至15-20℃。然后，加入1.6克Ni（dppp）Cl2催化剂在5毫升2-甲基四氢呋喃中的悬浮液。然后，在4小时内，加入326.1g（2mol）3-溴噻吩。再搅拌16小时。然后将反应混合物在1000ml HCl（10％w / w）上水解。在没有双噻吩基副产物的情况下实现100％转化，并且粗分析为98.5％。反应产物的即时气相色谱显示15.4％3-溴噻吩，81.1％3-己基噻吩和0.0％双噻吩基副产物。 1小时后的GC显示8.7％的3-溴噻吩，88.0％的3-己基噻吩和0.0％的双噻吩基副产物。 15小时后的GC显示0.0％的3-溴噻吩，97.5％的3-己基噻吩，0.0％的双噻吩基副产物和0.41％的3-（1-甲基 - 戊基）噻吩。

参考文献：

[1] Patent: US2006/155134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3

7. 合成：1693-86-3

872-31-1

3761-92-0

3172-56-3

1693-86-3

产率

合成条件

实验参考步骤

36.2 - 82.7 %Chromat.

at 0 - 60℃; for 2.50 h;

实施例6（比较）;将己基溴化镁格氏试剂（1eq。）加入到100％四氢呋喃溶剂，3-溴噻吩（1eq。）和200mg二氯 - 双（三苯基膦）镍（II）催化剂的混合物中。溶剂中的格氏试剂浓度为1mol / L.反应在60℃下进行。反应产物的立即气相色谱显示9.6％的3-溴噻吩，36.2％的3-己基噻吩和25.7％的双噻吩基副产物。 1小时后GC显示6.6％3-溴噻吩，38.6％3-己基噻吩和27.1％双噻吩基副产物。 2.5小时后的GC显示3.3％的3-溴噻吩，37.7％的3-己基噻吩和20.3％的双噻吩基副产物。高温（60℃）和100％四氢呋喃溶剂得到低选择性，不完全转化，和不希望量的双噻吩基副产物;实施例7（比较）;将己基溴化镁格氏试剂（1eq。）加入到100％四氢呋喃溶剂，3-溴噻吩（1eq。）和200mg二氯 - 双（三苯基膦）镍（II）催化剂的混合物中。溶剂中的格氏试剂浓度为1mol / L.反应在0℃下进行。反应产物的立即气相色谱显示0.09％的3-溴噻吩，82.7％的3-己基噻吩和6.6％的双噻吩基副产物。 1小时后的GC显示0.09％的3-溴噻吩，82.3％的3-己基噻吩和6.7％的双噻吩基副产物。 2.5小时后的GC显示0.5％的3-溴噻吩，81.5％的3-己基噻吩和6.4％的双噻吩基副产物。低温（0℃）给出令人满意的选择性，但是不希望量的双噻吩基副产物。

4.0 - 4.5 %Chromat.

at 20℃; for 2.50 h;

实施例10（比较）; 使3-溴噻吩（1当量）与己基溴化镁格氏试剂（1.2当量）在100％二乙醚溶剂中和200mg二氯 - 双（三苯基膦）钯（II）催化剂反应。溶剂中的格氏试剂浓度为2mol / L. 反应在室温下进行。反应产物的即时气相色谱显示77.2％3-溴噻吩，4.2％3-己基噻吩和0.5％双噻吩基副产物。 1小时后GC显示78.1％3-溴噻吩，4.0％3-己基噻吩和0.2％双噻吩基副产物。 2.5小时后的GC显示76.8％的3-溴噻吩，4.5％的3-己基噻吩和0.3％的双噻吩基副产物。二乙醚溶剂和二氯 - 双（三苯基膦基）钯（II）催化剂的转化率不良。

1.7 - 3.1 %Chromat.

at 20℃; for 1 h;

实施例15（比较）; 使3-溴噻吩（1当量）与己基溴化镁格氏试剂（1.2当量）在100％二乙醚溶剂中和12.6mg二氯 - 双（三苯基膦）镍（II）催化剂反应。溶剂中的格氏试剂浓度为2mol / L. 反应在室温下进行。反应产物的即时气相色谱显示85.3％3-溴噻吩，1.7％3-己基噻吩和0.5％双噻吩基副产物。 1小时后GC显示68.0％3-溴噻吩，3.1％3-己基噻吩，6.3％双噻吩基副产物和0.89％。这表明用二乙醚溶剂和二氯 - 双（三苯基膦）镍（II）催化剂的转化率差。

0.5 - 1.1 %Chromat.

at 20℃; for 1 h;

使3-溴噻吩（1当量）与己基溴化镁格氏试剂（1.2当量）在100％二乙醚溶剂中反应，无催化剂。溶剂中的格氏试剂浓度为2mol / L. 反应在室温下进行。反应产物的即时气相色谱显示85.7％的3-溴噻吩，0.5％的3-己基噻吩和0.4％的双噻吩基副产物。 1小时后的GC显示85.7％的3-溴噻吩，1.1％的3-己基噻吩和0.2％的双噻吩基副产物。这表明几乎没有没有催化剂的转化。

参考文献：

[1] Patent: US2006/155134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Patent: US2006/155134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4; 5
[3] Patent: US2006/155134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[4] Patent: US2006/155134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5

8. 合成：1693-86-3

872-31-1

3761-92-0

3172-56-3

740804-46-0

1693-86-3

产率

合成条件

实验参考步骤

38.0 - 42.1 %Chromat.

at 80℃; for 2.50 h;

将己基溴化镁格氏试剂（1eq。）加入到50:50四氢呋喃/甲苯溶剂，3-溴噻吩（1eq。）和200mg二氯 - 双（三苯基膦）钯（II）催化剂的混合物中。溶剂中的格氏试剂浓度为1mol / L. 反应在80℃下进行。反应产物的立即气相色谱（GC）显示15.2％的3-溴噻吩，38.0％的3-己基噻吩和17.9％的双噻吩基副产物。 1小时后的GC显示2.0％的3-溴噻吩，40.7％的3-己基噻吩和23.9％的双噻吩基副产物。 2.5小时后的GC显示1.3％的3-溴噻吩，42.1％的3-己基噻吩，24.3％的双噻吩基副产物和2.53％的3-（1-甲基戊基）噻吩。该结果表明使用二氯 - 双（三苯基膦）钯（II）催化剂和50:50 THF /甲苯溶剂的选择性低。还有不希望量的双噻吩基和3-（1-甲基戊基）噻吩副产物。

5.7 - 12.7 %Chromat.

at 20℃; for 1 h;

使3-溴噻吩（1当量）与己基溴化镁格氏试剂（1.2当量）在100％二乙醚溶剂和200mg乙酰丙酮镍（II）催化剂中反应。溶剂中的格氏试剂浓度为2mol / L. 反应在室温下进行。反应产物的即时气相色谱显示60.0％3-溴噻吩，5.7％3-己基噻吩和5.9％双噻吩基副产物。 1小时后的GC显示40.1％的3-溴噻吩，12.7％的3-己基噻吩，16.2％的双噻吩基副产物和2.4％的3-（1-甲基戊基）噻吩。乙酰丙酮镍（II）催化剂和二乙醚溶剂得到不完全转化。

81.5 - 82.9 %Chromat.

at 20℃; for 2.50 h;

实施例11（比较）; 使3-溴噻吩（1当量）与己基溴化镁格氏试剂（1.2当量）在100％二乙醚溶剂中和200mg二氯 - 双（三苯基膦）钯（II）催化剂反应。溶剂中的格氏试剂浓度为2mol / L. 反应在0℃下进行。反应产物的立即气相色谱显示0.09％的3-溴噻吩，81.5％的3-己基噻吩和5.3％的双噻吩基副产物。 1小时后的GC显示0.09％的3-溴噻吩，82.5％的3-己基噻吩和5.1％的双噻吩基副产物。 2.5小时后的GC显示0.07％的3-溴噻吩，82.9％的3-己基噻吩，5.2％的双噻吩基副产物和0.09％的3-（1-甲基戊基）噻吩。二乙醚溶剂，0℃反应温度和二氯 - 双（三苯基膦）钯（II）催化剂得到完全转化和良好的选择性（80％），但是5.2％双噻吩基副产物。

66.8 - 70.4 %Chromat.

at 20℃; for 2.50 h;

将己基溴化镁格氏试剂（1eq。）加入到50:50 THF /甲苯溶剂，3-溴噻吩（1eq。）和200mg二氯 - 双（三苯基膦）镍（II）催化剂的混合物中。溶剂中的格氏试剂浓度为1mol / L. 反应在室温下进行。反应产物的即时气相色谱显示7.1％的3-溴噻吩，66.8％的3-己基噻吩和12.6％的双噻吩基副产物。 1小时后的GC显示2.2％的3-溴噻吩，70.4％的3-己基噻吩和13.3％的双噻吩基副产物。 2.5小时后的GC显示2.1％的3-溴噻吩，68.8％的3-己基噻吩，14.0％的双噻吩基副产物和0.23％的3-（1-甲基戊基）噻吩。结果表明，使用二氯 - 双（三苯基膦）镍（II）催化剂和50:50 THF /甲苯溶剂比实施例5具有更好的选择性，但不完全转化和不希望量的双噻吩基副产物。

73.3 - 74.3 %Chromat.

at 0 - 20℃; for 2.50 h;

实施例8（比较）; 使3-溴噻吩（1当量）与己基溴化镁格氏试剂（1.2当量）在100％二乙醚溶剂和200mg二氯 - 双（三苯基膦）镍（II）催化剂中反应。溶剂中的格氏试剂浓度为2mol / L. 反应在室温下进行。反应产物的即时气相色谱显示0.2％的3-溴噻吩，74.3％的3-己基噻吩和10.5％的双噻吩基副产物。 1小时后的GC显示0.1％的3-溴噻吩，73.6％的3-己基噻吩和11.85％的双噻吩基副产物。 2.5小时后的GC显示0.3％的3-溴噻吩，73.3％的3-己基噻吩，10.7％的双噻吩基副产物和0.09％的3-（1-甲基戊基）噻吩。二乙醚溶剂完全转化，但选择性仅为70％，形成了不希望量的双噻吩基副产物。

27.2 - 91.2 %Chromat.

at 20℃; for 2.50 h;

实施例9（比较）;使3-溴噻吩（1当量）与己基溴化镁格氏试剂（1.2当量）在100％二乙醚溶剂中和200mg（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）二氯镍（II）催化剂反应。溶剂中的格氏试剂浓度为2mol / L.反应在室温下进行。反应产物的即时气相色谱显示出0.1％的3-溴噻吩，91.2％的3-己基噻吩和0.13％的双噻吩基副产物。 1小时后的GC显示0.2％的3-溴噻吩，90.0％的3-己基噻吩和0.2％的双噻吩基副产物。 2.5小时后的GC显示0.16％的3-溴噻吩，90.7％的3-己基噻吩，0.2％的双噻吩基副产物和0.4％的3-（1-甲基戊基）噻吩。二乙醚溶剂和（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）二氯镍（II）催化剂的选择性为90％。该反应混合物不希望地以2mol / L浓度形成固体，因此不能以工厂规模进行后处理，因为固体不能在水上吹扫，这需要向反应中加入水。这可能导致水的积聚，这些水会突然发生反应，导致不受控制的热量发展，并引起严重的安全问题;实施例13（比较）;使3-溴噻吩（1当量）与己基溴化镁格氏试剂（1.2当量）在100％二乙醚溶剂中和12.6mg（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）二氯镍（II）催化剂反应。溶剂中的格氏试剂浓度为2mol / L.反应在室温下进行。反应产物的即时气相色谱显示60.9％的3-溴噻吩，27.2％的3-己基噻吩和0.3％的双噻吩基副产物。 1小时后的GC显示45.6％的3-溴噻吩，42.9％的3-己基噻吩和0.3％的双噻吩基副产物。 2.5小时后的GC显示35.6％的3-溴噻吩，51.8％的3-己基噻吩，0.3％的双噻吩基副产物和0.31％的3-（1-甲基戊基）噻吩。减少量的（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）二氯镍（II）催化剂和二乙醚溶剂得到不完全转化。

参考文献：

[1] Patent: US2006/155134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Patent: US2006/155134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[3] Patent: US2006/155134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[4] Patent: US2006/155134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[5] Patent: US2006/155134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[6] Patent: US2006/155134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4; 5

9. 合成：1693-86-3

691006-31-2

1693-86-3

参考文献：