CAS号：171364-83-3

CAS号171364-83-3, 是硼酸硼酸酯类化合物, 分子量为249.07, 分子式C12H16BNO4, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供171364-83-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-硝基苯硼酸频哪醇酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane

货号：BD14107 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane
中文名称 :	4-硝基苯硼酸频哪醇酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	171364-83-3
分子式 :	C₁₂H₁₆BNO₄
线性分子式 :	(O₂NC₆H₄)BO₂C₂(CH₃)₄
分子量 :	249.07
MDL NO :	MFCD02179437
沸点 :	-
Pubchem ID :	2773555
InChIKey :	LUWACRUAJXZANC-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD14107

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	18
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.5
Num. rotatable bonds	2
Num. H-bond acceptors	4.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	71.74
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	64.28 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	0.0
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	2.74
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	1.89
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	1.46
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-0.34
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.15

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-3.23
Solubility	0.148 mg/ml ; 0.000596 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-3.74
Solubility	0.0449 mg/ml ; 0.00018 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-3.38
Solubility	0.103 mg/ml ; 0.000415 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-5.87 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	3.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.95

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~23 ►

1. 合成：171364-83-3

100-01-6

73183-34-3

171364-83-3

产率

合成条件

实验步骤

97%

Stage #1: With hydrogenchloride; methanol; sodium nitrite In water at 0 - 5℃; for 0.50 h; Green chemistry
Stage #2: at 20℃; for 1 h; Green chemistry

通用程序：向芳基胺（0.5mmol，1.0当量）的MeOH（1.0mL）溶液中加入HCl（0.5mL，1.5mmol，3.0当量），然后加入H 2 O（0.5ml）。将该混合物搅拌2分钟，然后加入NaNO 2溶液（0.25mL）。通过将35mg NaNO 2溶解在H 2 O（0.25mL）中来制备NaNO 2溶液。将该混合物在0-5℃下搅拌30分钟，然后在MeOH（1.0mL）中搅拌B2pin2（2,381mg，1.5mmol，3.0当量）。将该混合物搅拌60分钟。将H 2 O（10mL）加入到反应混合物中，然后用CH 2 Cl 2（50mL，3x）萃取。将合并的有机层用饱和NaHCO 3洗涤。用Na 2 SO 4干燥NaHCO 3，然后蒸发，并通过快速色谱法纯化粗残余物。

91%

With tert.-butylnitrite; eosin In acetonitrile at 20℃; for 2 h; Irradiation

通用方法：将亚硝酸叔丁酯（155mg，1.1mmol）逐滴加入双（频哪醇合）乙硼烷（127mg，0.5mmol），4-茴香胺（61mg，0.5mmol）和曙红Y（0.01mmol）的混合物中。在乙腈（3mL）中将所得混合物在室温下在蓝色LED照射下搅拌2小时（TLC）。将该混合物用乙酸乙酯（5mL）稀释后，通过硅藻土过滤，用乙酸乙酯（3×10mL）萃取滤液。萃取物用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，蒸发得到粗产物，将其用己烷 - 乙酸乙酯（98：2）洗脱液经硅胶柱层析纯化，得到纯的2-（4-甲氧基苯基） -4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷，为淡黄色粘稠液体（3d，208mg，88％）; IR（纯）2978,2933,2839,2526,2050,1950,1911,1724,1605,1570cm -1; 1H NMR（500MHz，CDCl 3）d 1.33（s，12H），7.82（s，3H），6.89 （d，J = 8.0Hz，2H），7.75（d，J = 8.0Hz，2H）; 13C NMR（125MHz，CDCl 3）d 24.9（4C），55.2,83.6（2C），113.4（2C）， 136.6（2C），162.3。光谱数据与报告的真实样品完全一致.14对表2中列出的所有反应均遵循该程序。所有这些产品（3a，143b，143c，16a3d，143e，143f，8a3g，143h，143i，143j），8a3k，8a3l，8a3m，143n，8c3o，16b）是已知化合物，并且它们的光谱数据与先前报道的那些一致。

73%

Stage #1: With fluoroboric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere; Schlenk technique
Stage #2: at 22 - 25℃; for 36 h; Inert atmosphere; Schlenk technique; Sealed tube

通用方法：将芳基胺（50mmol）溶于50％氢氟硼酸（17mL）和水（20mL）中。将反应混合物冷却至0℃后，将亚硝酸钠（3.4g，在7.5mL水中）溶液滴加到反应体系中（5分钟以上）。将所得混合物搅拌1小时，过滤收集沉淀物。将其重新溶解在最少量的丙酮中，然后加入乙醚以沉淀芳基重氮四氟硼酸盐。过滤产物，用乙醚洗涤并减压干燥。芳基重氮盐的硼酸化;通用方法将芳基重氮盐（0.5mmol）和（Bpin）2（0.75mmol）加入到烘箱干燥的Schlenk管中。将管抽空并用氩气回填（三次）。将CH 3 OH（0.8mL）加入到该Schlenk管中。将管密封，将混合物在室温（22-25℃）下搅拌36小时。蒸发溶剂后，通过柱色谱法纯化残余物，得到产物。芳基硼酸酯通过二氧化硅柱色谱法纯化，用石油醚（沸程60-90℃）或石油醚/乙酸乙酯混合物（ca）洗脱。 60：1）按体积给出约为硼酸盐的Rf值。 0.2-0.3。

66%

Stage #1: With tetrafluoroboric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; Sealed tube

通用方法：将芳基胺（10mmol）溶于5mL蒸馏水和3.4mL 50％氢氟硼酸的混合物中。用冰浴冷却反应混合物至0℃后，在5分钟的时间间隔内滴加亚硝酸钠（0.69g，在2mL蒸馏水中）。将所得混合物搅拌1小时，过滤收集沉淀物并重新溶解在最少量的丙酮中。加入二乙醚直至芳基重氮四氟硼酸盐沉淀，将其过滤，用乙醚洗涤数次并在真空下干燥。典型的反应程序：通用程序：将重氮四氟硼酸盐（0.5mmol）和B2pin2（1.5mmol）在空气下转移到烘箱干燥的管中。然后通过注射器将丙酮/ H 2 O（2 / 1,4mL）加入管中。将密封管保持在20℃并搅拌1-2小时。反应完成后，加入二氯甲烷萃取产物，合并的有机溶液用Na 2 SO 4干燥。在硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯）上分离纯产物。

65%

Stage #1: With tetrafluoroboric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 1.08 h;
Stage #2: With triphenylphosphine In acetonitrile at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere; Schlenk technique

将芳胺（10mmol）溶于5mL蒸馏水和3：4mL 50％四氟硼酸的混合物中。将反应混合物在冰浴中冷却至0℃后，在5分钟内滴加亚硝酸钠（0：69g，在2mL蒸馏水中）。将所得混合物搅拌1小时，过滤收集沉淀物并重新溶解在最少量的丙酮中。加入二乙醚直至四氢硼酸二钠的沉淀，将其过滤，用二乙醚洗涤数次，并在真空下干燥。在氮气氛下，在25LSchlenk圆底烧瓶中称量重氮二异鎓盐（1：5mmol），双（频哪醇合）乙硼烷（1mmol）和PPh 3（2：0eq。）。然后通过注射器加入3mL乙腈。将得到的溶液在室温下搅拌。通过GC-MS监测反应进程。反应完成后，通过短硅胶柱过滤溶液，用乙酸乙酯洗涤柱子。减压浓缩滤液，得到粗产物，将其通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到最终产物。

1.4 g

With tert.-butylnitrite; dibenzoyl peroxide In acetonitrile at 25℃; for 4 h; Inert atmosphere

在氩气下，1.38g对硝基苯胺，2.54g硼酸频哪醇酯和49mg过氧化苯甲酰将该酸加入到60mL乙腈中，控制温度为25℃，然后将1.55g亚硝酸叔丁酯溶解于10℃。将1mL乙腈滴加到上述体系中。反应4小时后，进行反应，干燥至石油醚：乙酸乙酯= 20：1作为展开溶剂。柱层析，得到淡黄色固体11（1.4g）;将1g上述浅黄色固体加入25mL shurenk中，然后加入2.24g 9,9-二辛烷二溴芴，6mL碳酸钾溶液（2mol / L），20mg四（三苯基膦）钯。将9mL四氢呋喃，然后双管冷冻 - 泵送 - 充气3次，80℃反应12小时，反应结束后，用二氯甲烷萃取，然后用纯石油醚作为展开溶剂进行柱色谱，得到黄色固体，化合物E（1.95g）

参考文献：

[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 11, p. 1577 - 1584
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 10, p. 1846 - 1849
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 10, p. 1846 - 1849
[4] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 14, p. 1551 - 1554
[5] Synlett, 2012, vol. 23, # 9, p. 1394 - 1396
[6] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 5, p. 1923 - 1933
[7] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 5, p. 1979 - 1988
[8] Journal of Chemical Research, 2018, vol. 42, # 9, p. 481 - 485
[9] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 40, p. 3851 - 3853
[10] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2014, vol. 69, # 9-10, p. 982 - 986
[11] Organic Syntheses, 2014, vol. 91, p. 106 - 115
[12] Patent: CN107253920, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0027

2. 合成：171364-83-3

456-27-9

73183-34-3

171364-83-3

产率

合成条件

实验步骤

49%

With eosin y In neat (no solvent, solid phase) for 2 h; Milling; Irradiation

一般步骤：将1（0.369mmol），2（0.369或0.554mmol）和曙红Y（11.96mg; 5mol％）的混合物在25mL PMMA研磨罐中混合，该研磨罐中含有15个直径为5mm的ZrO2球，25℃。通过用绿色LED条（90cm;参见第2部分中的图片）包裹研磨罐来实现反应混合物的辐射。停止研磨后，从研磨罐中回收反应混合物，并通过柱色谱法（SiO 2，洗脱液100：1正戊烷/乙酸乙酯）纯化产物。

参考文献：

[1] ChemistryOpen, 2017, vol. 6, # 3, p. 345 - 349
[2] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 24, p. 4635 - 4638
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 14-15, p. 2625 - 2628
[4] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 45, p. 8683 - 8686
[5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 1463 - 1469

3. 合成：171364-83-3

636-98-6

73183-34-3

171364-83-3

产率

合成条件

实验步骤

45%

With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; potassium acetate; triethylamine In 1,4-dioxane at 80℃; for 48 h; Inert atmosphere; High pressure

将4-碘 - 硝基苯（4mmol）加入到含有双（三苯基膦）氯化钯（II）催化剂（50mg）的高压瓶中，然后加入35mL二恶烷12mmol CH 3 COOK和双（ pinacolato）diboron（4.8 mmol）。用氮气鼓泡10分钟后密封瓶子。将体系保持在约80℃下48小时后，将体系冷却至室温，然后用CH 2 Cl 2 / H 2 O萃取两次。用MgSO 4干燥溶剂，然后真空蒸发。将残余物在硅胶上用己烷/乙酸乙酯4：1（Rf~0.5）色谱分离，用丙酮/己烷重结晶，得到黄色固体（产率：45％）。 2a的数据：1 H NMR（400Hz，CDCl 3）：d 8.20（d，J 8 Hz，2H），7.97（d，J 8 Hz，2H），1.23（s，12H）。

参考文献：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 7, p. 1381 - 1385
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 7, p. 1381 - 1385
[3] Dyes and Pigments, 2015, vol. 112, p. 34 - 41

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合成路线

1. 合成：171364-83-3

100-01-6

73183-34-3

171364-83-3

产率

合成条件

实验参考步骤

97%

Stage #1: With hydrogenchloride; methanol; sodium nitrite In water at 0 - 5℃; for 0.50 h; Green chemistry
Stage #2: at 20℃; for 1 h; Green chemistry

91%

With tert.-butylnitrite; eosin In acetonitrile at 20℃; for 2 h; Irradiation

73%

Stage #1: With fluoroboric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere; Schlenk technique
Stage #2: at 22 - 25℃; for 36 h; Inert atmosphere; Schlenk technique; Sealed tube

66%

Stage #1: With tetrafluoroboric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; Sealed tube

65%

Stage #1: With tetrafluoroboric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 1.08 h;
Stage #2: With triphenylphosphine In acetonitrile at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere; Schlenk technique

1.4 g

With tert.-butylnitrite; dibenzoyl peroxide In acetonitrile at 25℃; for 4 h; Inert atmosphere

参考文献：

2. 合成：171364-83-3

456-27-9

73183-34-3

171364-83-3

产率

合成条件

实验参考步骤

49%

With eosin y In neat (no solvent, solid phase) for 2 h; Milling; Irradiation

参考文献：

3. 合成：171364-83-3

636-98-6

73183-34-3

171364-83-3

产率

合成条件

实验参考步骤

45%

With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; potassium acetate; triethylamine In 1,4-dioxane at 80℃; for 48 h; Inert atmosphere; High pressure

参考文献：

4. 合成：171364-83-3

586-78-7

73183-34-3

171364-83-3

产率

合成条件

实验参考步骤

92%

With meso-tetra(p-tolyl)porphinato-palladium(II); potassium acetate In 1,4-dioxane at 110℃; for 5 h;

通用方法：将芳基/杂芳基溴化物1（1mmol），B2pin2（2），B2npg2（4）或Bpin（6,1.2mmol）和二恶烷（5mL）加入25mL圆底烧瓶中。加入KOAc（2mmol）并在室温下搅拌所得混合物5分钟，加入PdII-TpTP（0.15mol％），并将内容物在110℃的预热油浴上在露天不断搅拌下回流。 TLC确保了进展。反应完成后，将混合物冷却，用水（20mL）稀释，并用叔丁基甲基醚（3×10mL）萃取。浓缩合并的己烷层，得到的粗产物用硅胶柱色谱（CC）纯化，用乙酸乙酯和己烷（1:30）的混合物作洗脱剂。

66%

With potassium acetate; palladium diacetate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 2 h;

将1-溴-4-硝基苯（1equi），双pinacoloto乙硼烷（1.2equi），乙酸钾（3equi）和Pd（OAc）2（0.05equi）加入DMF中。将得到的反应混合物在80℃加热2小时，并通过TLC在乙酸乙酯 - 石油醚混合物中监测反应进程。将得到的反应混合物倒入冰冷的水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用淡水和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶（100-200 No.）柱色谱法在10％乙酸乙酯石油醚中作为洗脱剂纯化，得到标题化合物。为黄色固体。产率66％，熔点118-120℃; 1H NMR（DMSO-d6,300MHz，δppm）：8.22（d，2H，J = 5.1Hz），7.92（d，2H，J = 4.8Hz），1.32（s，12H）; MS（APCI）; m / z 250 [M + 1] +;高效液相色谱法;96percent。

65%

With potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 90℃; for 19 h;

在空气中，向小瓶中加入1h（10.2mg，0.015mmol，3mol％），双（频哪醇合）二硼（0.1397g，0.55mmol）和KOAc（0.147g，1.5mmol）。将小瓶密封并用氩气吹扫。然后加入溴苯（52μL，0.5mmol）和3mL DMSO。然后将所得混合物在90℃下搅拌直至反应完成。将产物萃取到乙醚中，分离并用MgSO 4干燥。通过柱色谱法纯化产物。各种底物范围和反应条件的结果列于表9中。

54%

With potassium acetate; palladium diacetate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 2 h; Inert atmosphere

在N 2气氛下，将双（频哪醇合）二硼（4.53g，17.82mmol），乙酸钾（4.37g，44.55mmol）和乙酸钯（0.17g，0.74mmol）分别加入到1-溴-4-硝基苯的溶液中（ 3.0g，14.85mmol）的DMF（10mL）溶液。将混合物在80℃下搅拌2小时，然后加入水（20mL）和EA（20mL），依次用水（10mL33）和饱和盐水（10mL）洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，在减压下浓缩。通过二氧化硅柱色谱（PE：EA = 10：1）纯化残余物，得到化合物13-e（2g，产率54％）。 LC-MS（ESI）：m / z = 250 [M + H] +。

48%

With potassium acetate; palladium diacetate In 1,4-dioxane at 50℃; Inert atmosphere

在反应烧瓶中加入250mL原料4-硝基 - 溴苯（2.029,10.0mmol），将70mL 1,4-二恶烷完全溶解，加入硼酸酯频哪醇酯（2.9g，11.4mmol），乙酸钯（71mg，0.3mmol）和乙酸钾（3.01g，30.6mmol）; N2置换。搅拌混合物并加热至50℃，保持在该温度，反应过夜。通过TLC监测反应结束。反应完成后，用硅藻土床层吸滤。加入滤液，分离50mL水和120mL乙酸乙酯萃取液，有机相用无水硫酸钠干燥，柱层析后减压浓缩，得到 TM1中间体1.2g，收率48％。

参考文献：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 6, p. 977 - 983
[2] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 5, p. 1340 - 1348
[3] Synlett, 2018, vol. 29, # 8, p. 1055 - 1060
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[7] Patent: US2007/73055, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 25
[8] Patent: EP3275867, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0161
[9] Patent: CN103848814, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0320-0322
[10] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 2, p. 536 - 539

5. 合成：171364-83-3

98-74-8

73183-34-3

171364-83-3

产率

合成条件

实验参考步骤

78%

With dipotassium hydrogenphosphate In acetonitrile at 20℃; for 24 h; UV-irradiation

向25mL反应管中加入2mL乙腈，4-甲基苯磺酰氯（66.3mg，0.3mmol），硼酸频哪醇酯（114.3mg，0.45mmol），磷酸氢二钾（104.4mg，2.0当量），和用紫外灯照射反应管，在室温下搅拌反应24小时。反应完成后，减压蒸馏出大部分溶剂，剩下的混合物用柱纯化用石油醚/乙酸乙酯（10：1）作为洗脱液进行色谱分离，得到所需产物，为黄色固体，58.3mg，收率78％。

参考文献：

[1] Patent: CN105859761, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0029-0031

6. 合成：171364-83-3

76-09-5

22092-92-8

456-27-9

171364-83-3

产率

合成条件

实验参考步骤

71%

Stage #1: With ferrocene In acetonitrile at 20℃; for 2.50 h;
Stage #2: With methanol In acetonitrile at 0 - 20℃; for 1 h;
Stage #3: at 20℃; for 4 h;

实施例3：通过二异丙基氨基硼烷的芳基化，由二茂铁（1％）催化，然后进行甲醇分解和酯交换反应合成芳基吡咯烷酸酯的通用方法D在如实施例2所述的氩气下的干燥管式反应器中，重氮二异鎓盐（1mmol）和将二茂铁（10μmol，1.8mg）溶解在2mL无水CH 3 CN中。然后将二异丙基氨基硼烷（2mmol，226mg）加入溶液中，并将混合物在室温下搅拌2小时30分钟。通过在0℃下缓慢加入无水MeOH淬灭反应混合物（2mL）并在室温下再搅拌1小时。除去所有挥发物后，在Et 2 O（2mL）中加入1.3当量的频哪醇，将混合物在室温下搅拌4小时。将粗混合物用50g / L CuCl 2溶液（2×5mL）洗涤。分离有机层，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩至干。将得到的油状物用CH 2 Cl 2溶解并过滤硅胶垫，用CH 2 Cl 2洗脱，得到相应的硼酸酯。实施例9：2-（4-硝基苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷[CAS 171364-83-3]，化合物VI6的合成。按照实施例3的通用方法D，使用237mg 4-硝基苯重氮四氟硼酸盐作为a，得到176mg 2-（3-碘苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷。淡黄色油状物，单独收率71％。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ8.19（d，J = 8.7Hz，2H）7.96（d，J = 8.7Hz，2H）1.37（s，12H）11 B NMR（100MHz，CDCl 3）δ30.8713C NMR（ 75 MHz，CDC13）δ135.80; 122.56; 84.78; 25.02 MS（EI）t R = 10.31分钟; m / z：249（Μ+'，100％）

参考文献：

[1] Patent: WO2014/9169, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57

7. 合成：171364-83-3

100-00-5

73183-34-3

171364-83-3

参考文献：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 6, p. 977 - 983
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[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 11-12, p. 2002 - 2010
[5] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 4, p. 541 - 543
[6] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 49, p. 9813 - 9816

8. 合成：171364-83-3

636-98-6

25015-63-8

171364-83-3

参考文献：

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[5] Patent: WO2006/51851, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 72
[6] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 26, p. 8284 - 8294
[7] Patent: US6680401, 2004, B1. Location in patent: Page column 67

9. 合成：171364-83-3

17763-80-3

17763-67-6

171364-83-3

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 19, p. 3447 - 3450

10. 合成：171364-83-3

586-78-7

25015-63-8

98-95-3

171364-83-3

参考文献：

[1] Synlett, 2006, # 12, p. 1867 - 1870

11. 合成：171364-83-3

76-09-5

24067-17-2

171364-83-3

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 9, p. 3316 - 3322
[2] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 21, p. 4406 - 4409
[3] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 14, p. 3216 - 3218
[4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 12, p. 3086 - 3089

12. 合成：171364-83-3

586-78-7

73183-34-3

1528-74-1

171364-83-3

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 9, p. 3729 - 3732

13. 合成：171364-83-3

10125-39-0

73183-34-3

171364-83-3

参考文献：

[1] ChemistryOpen, 2017, vol. 6, # 3, p. 345 - 349

14. 合成：171364-83-3

76-09-5

92203-81-1

171364-83-3

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 10, p. 1702 - 1705

15. 合成：171364-83-3

636-98-6

61676-62-8

171364-83-3

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 91, p. 11211 - 11213

16. 合成：171364-83-3

586-78-7

73183-34-3

98-95-3

171364-83-3

参考文献：

[1] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 3, p. 661 - 667

17. 合成：171364-83-3

586-78-7

185990-03-8

171364-83-3

参考文献：

[1] Chemical Science, 2015, vol. 6, # 5, p. 2943 - 2951

18. 合成：171364-83-3

100-01-6

171364-83-3

参考文献：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 6, p. 1083 - 1088
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 10, p. 1702 - 1705

19. 合成：171364-83-3

76-09-5

N/A

171364-83-3

参考文献：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 6, p. 1083 - 1088

20. 合成：171364-83-3

N/A

456-27-9

171364-83-3

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 19, p. 7082 - 7099

21. 合成：171364-83-3

98-95-3

73183-34-3

171364-83-3

68716-48-3

参考文献：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 4, p. 673 - 679

22. 合成：171364-83-3

N/A

171364-83-3

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 10, p. 1702 - 1705

23. 合成：171364-83-3

73183-34-3

171364-83-3

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 19, p. 7082 - 7099

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：171364-83-3

4-硝基苯硼酸频哪醇酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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