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有机锡 吡仑帕奈中间体 吡啶
2-三丁基甲锡烷基吡啶

CAS号：17997-47-6

CAS号17997-47-6, 是吡啶类化合物, 分子量为368.15, 分子式C17H31NSn, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供17997-47-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-三丁基甲锡烷基吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(Tributylstannyl)pyridine

货号：BD63604 2-(Tributylstannyl)pyridine 标准纯度：, 95%
17997-47-6
17997-47-6
17997-47-6

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产品名称 : 2-(Tributylstannyl)pyridine
中文名称 : 2-三丁基甲锡烷基吡啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 17997-47-6
分子式 : C17H31NSn
线性分子式 : -
分子量 : 368.15
MDL NO : MFCD00052052
沸点 : -
Pubchem ID : 607784
InChIKey : GYUURHMITDQTRU-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD63604

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 19
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.71
Num. rotatable bonds 10
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 90.48
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

12.89 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.0
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

7.01
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

5.14
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.96
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

4.95
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

4.21

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-6.11
Solubility 0.000284 mg/ml ; 0.000000772 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-7.1
Solubility 0.0000295 mg/ml ; 0.0000000801 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-7.19
Solubility 0.0000236 mg/ml ; 0.0000000641 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-3.57 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 3.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 4.28

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~8  ►

1. 合成：17997-47-6

109-04-6

1461-22-9

17997-47-6
产率 合成条件 实验步骤
100%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -70℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -70℃; for 2 h; 		向2-溴吡啶（XCVI）（10g，63mmol，1.00当量）的THF（150mL）溶液中加入n-BuLi（25.3mL，63mmol，1.00当量），并将混合物在-70°搅拌 在氮气氛下30分钟。 然后加入n-Bu 3 SnCl（21.7g，67mmol，1.06当量），将混合物在相同温度下再搅拌2小时。 向溶液中加入饱和氯化铵溶液（150mL），用乙酸乙酯（150mL×3）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到粗制2-（三丁基甲锡烷基）吡啶（XCVII）（25.9g，63mmol，100％收率），为黄色油状物。 粗产物无需进一步纯化即可使用。
100%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -70℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -70℃; for 2 h; 		步骤1向2-溴吡啶（LVIII）（10g，63mmol，1.00当量）的THF（150mL）溶液中加入n-BuLi（25.3mL，63mmol，1.00当量），并将混合物在 - 在氮气氛下，70℃下30分钟。 然后加入n-Bu 3 SnCl（21.7g，67mmol，1.06当量），将混合物在相同温度下再搅拌2小时。 向溶液中加入饱和氯化铵溶液（150mL），用EtOAc（150mL×3）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到粗制2-（三丁基甲锡烷基）吡啶（LIX）（25.9g，63mmol，100％收率），为黄色油状物。 粗产物无需进一步纯化即可使用。
98%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3.50 h; 		将2-溴吡啶（3.3g，21.0mmol）置于反应烧瓶中。为了确保反应烧瓶中的氮气氛，抽出反应烧瓶中的气体，并用氮气以快速方式重新填充反应烧瓶三次。向反应烧瓶中加入30ml无水四氢呋喃，然后在-78℃下缓慢加入9ml正丁基锂溶液（23.0mmol，2.5M，在正己烷中），得到混合物。将混合物保持在-78℃并搅拌60分钟。此时，混合物的颜色从清澈的深棕色变为浑浊的黄绿色。接下来，在-78℃下将三丁基氯化锡（6.3ml，23.0mmol）缓慢加入混合物中反应3小时。此后，将混合物的温度升至20℃，并将混合物连续搅拌30分钟，使混合物的颜色变为澄清的黄色。然后，将饱和氯化铵（NH 4 Cl）水溶液缓慢加入混合物中以终止反应。将混合物中的溶剂从反应烧瓶中取出，并将反应烧瓶中的残余物用乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液洗涤数次以收集有机层。使用硫酸钠（Na 2 SO 4）将有机层脱水，得到深棕色液体（7.53g，收率98％）。 （0070）深棕色液体的光谱分析为：1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.66（d，J = 1.2Hz，1H），7.49（m，1H），7.40（d，J = 1.2Hz） 1H），7.097.13（m，1H），1.57（m，6H），1.301.35（m，6H），1.101.14（m，6H），0.88（t，J = 7.2Hz，9H）。证实深棕色液体是具有由下式表示的化学结构的化合物L3-2
94%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; for 2 h; 		例32; 2-三丁基甲锡烷基吡啶（18）; 将丁基锂（2.5M的己烷溶液，6.33mmol）加入到新鲜蒸馏的2-溴吡啶（1g，6.33mmol）的THF（12mL）溶液中并在-78℃下脱气。将微红色溶液搅拌30分钟 然后加入三丁基氯化锡（1.7mL，6.33mmol），将溶液在-78℃下搅拌1小时，在室温下搅拌1小时。 将混合物用NH 4 Cl饱和溶液处理，并用二乙醚萃取。 用NaCl饱和溶液洗涤有机相，用MgSO 4干燥并减压浓缩。 将残余物进行铝柱色谱（己烷/ AcOET：20/1），得到纯产物，产率为94％.1H RMN（CDCl3）δ（ppm）：8.73（ddd，J = 4.9,1.9,1.0） ，1H，H6），7.48（dt，J = 7.4,1.8,1H，H5），7.39（dt，J = 7.4,1.6,1H，H3），7.10（ddd，J = 6.9,4.9,1.7,1H， H4），1.70-1.05（m，18H，CH2），0.85（t，9H，J = 7.3，CH3）。
93%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 2 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 12.50 h; 		在2颈圆底烧瓶中将1.5mL（15.57mmol）2-溴吡啶溶解在15mL THF中，并将烧瓶的温度冷却至约-78℃.11.67mL（18.69mmol） 向其中缓慢加入n-BuLi（1.6M己烷溶液）并在相同温度下搅拌约2小时。 加入4.65mL（17.13mmol）三丁基氯化锡后，将所得反应混合物在约-78℃下搅拌约30分钟，然后在室温下搅拌约12小时，然后加入饱和NH 4 Cl水溶液，并萃取。 用乙醚。 分离所得有机层，然后用无水MgSO 4干燥，然后减压蒸发除去溶剂，干燥，用柱色谱分离（己烷：乙酸乙酯= 9：1，v / v），得到3.23g 中间体139-（1）为透明油（产率：93％）。
92%
Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane at -78℃; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		遵循Bianchini等人的修改程序。将2-溴吡啶（4.86mL，50.0mmol，1.00当量）在氩气下在Et 2 Odry（50mL）中溶解，并在约0℃下滴加。在-78℃下，将1mL / min加入到nBuLi（1.6M，在正己烷中，31.3mL，50.0mmol，1.00当量）在Et 2 O（25mL）中的溶液中，并将所得反应混合物在-78℃下搅拌1小时。然后在-78℃下滴加溶解在THF（10mL）中的三丁基氯化锡（12.00mL，17.90g，55.00mmol，1.10当量），并将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后在室温下再搅拌2小时。通过加入NH 4 Cl（饱和水溶液，30mL）终止反应。随后，将反应混合物用另外的NH 4 Cl（饱和水溶液，1×50mL）洗涤，并将水相用Et 2 O（3×30mL）萃取。依次洗涤合并的有机相，用H 2 O（30mL）和盐水（30mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，真空除去溶剂。在高真空下进一步干燥，得到产物（16.84g，92％），为橙色油状物，其不经进一步纯化即可使用。
80%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 2.80 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 12 h; 		a）5-溴-2-吡啶-2-基嘧啶将14.6ml（150mmol）2-溴吡啶溶于700ml无水THF中并冷却至-78℃。在此温度下，66.0ml（165mmol / 2.5） 在约20分钟的过程中加入n-BuLi中的M），然后将混合物在-78℃下再搅拌2.5小时。 在该温度下尽可能快地加入44.8ml（165mmol）三丁基氯化锡，并使反应缓慢升至室温（约18h）。 随后将150ml的NH 4 Cl溶液加入到反应混合物中，然后用乙酸乙酯萃取。 有机相用MgSO 4干燥，真空除去溶剂。 产量：44g 2-（三丁基锡）吡啶，理论值的80％。
80% With magnesium; ethylene dibromide In tetrahydrofuran at 35℃; for 1 h; Sonication; Inert atmosphere 一般步骤：镁屑（0.036g，1.5mmol），溴苯（0.15g，1mmol），三正丁基氯化锡（0.49g，1.5mmol）和1,2-二溴乙烷（0.094g，0.5mmol）的混合物 将作为干燥THF（5mL）中的引发剂在约35℃的超声清洗浴中超声处理1小时，通过TLC监测反应。 一旦反应完成，加入饱和NH 4 Cl水溶液（40mL）并用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。 合并的萃取液用盐水（60mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥。 减压除去溶剂，通过柱色谱分离产物，用掺有10％KF的硅胶保留反应过程中形成的三正丁基锡卤化物。 用98：2（己烷/乙醚）洗脱4（0.286,0.78mmol，78％）。
80%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere		 将产物6a（1g，6.33mmol）加入烧瓶中，抽空并置于氩气下。 在搅拌下向新蒸馏的THF（12mL）中加入注射器，并将溶液在干冰/丙酮浴中冷却至-78℃。 从注射器中滴加n-BuLi（2.5M，3.6mL，7.8mmol），并在连续冷却下搅拌反应混合物30分钟。 然后从注射器中滴加氯三丁基锡（1.7mL，6.33mmol）。 1小时后，将混合物缓慢温热至室温并再搅拌1小时，然后用饱和NH 4 Cl淬灭，用乙醚萃取。 将有机层用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，浓缩并通过Al 2 O 3柱色谱法纯化，得到1.86g产物7a（产率：80％）。 （实施例7b）的合成路线类似于7a，并且微妙的差异是用5b作为起始材料代替5a。
59.53%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; 		将化合物2-溴吡啶（2.09g，13.33mmol）溶于无水THF（10mL）中。将所得无色反应混合物抽空（氮气）三次，在-78℃下搅拌30分钟后，然后加入正丁基锂（ 缓慢加入2.4M，6mL，14.4mmol），将反应物移至室温并搅拌30分钟，然后将反应混合物移至-78℃，并缓慢加入三丁基氯化锡（3.67g，13.33mmol）。 将所得混合物在-78℃下搅拌1小时，然后转移至室温并搅拌过夜。 然后将其用水（200mL）稀释，并将得到的混合物用EtOAc（100mL×3）萃取。 将合并的有机相用水（100mL×2）和盐水（100mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 通过硅胶柱（PE / EtOAc（v / v）= 10/1）纯化得到的残余物，得到标题化合物，为浅黄色油状物，59.53％）。
34%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - -20℃; for 5 h; 		实施例109 B2-（三丁基甲锡烷基）吡啶; 将2-溴吡啶（14.9g，93.1mmol）的无水THF（700mL）溶液在氮气流下冷却至-78℃，向其中加入n-BuLi的己烷溶液（54mL），搅拌混合物。 30分钟。 加入三丁基氯化锡（29mL，108mmol）并将混合物在-78℃下搅拌2小时，然后在-20℃下搅拌3小时。 将其倒入氯化铵水溶液中并用乙酸乙酯萃取。 干燥有机相，蒸发溶剂。 通过色谱法（石油醚/乙酸乙酯= 9/1）纯化残余物，得到2-（三丁基甲锡烷基）吡啶（12g，收率34％），为黄色液体，LC-MS（ESI）m / z：370（M）+1）+。

更多
参考文献：
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[36] Patent: TWI586662, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0036
[37] Patent: US9896467, 2018, B1. Location in patent: Page/Page column 65-67
[38] Patent: US2016/68529, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 0875
[39] Patent: CN108164562, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0073; 0074
[40] Patent: CN108164532, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0264; 0266; 0269
[41] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 18, p. 5029 - 5036
[42] Patent: WO2018/160878, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 230-231

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2. 合成：17997-47-6

109-04-6

56-35-9

17997-47-6
产率 合成条件 实验步骤
83% With magnesium; ethylene dibromide In tetrahydrofuran at 35℃; for 1 h; Sonication; Inert atmosphere 一般步骤：镁屑（0.027g，1.1mmol），溴苯（0.15g，1mmol），双（三正丁基锡）氧化物（0.60g，1mmol）和1,2-二溴乙烷（0.094g，0.5）的混合物 将无水THF（5mL）中的引发剂在约35℃的超声清洗浴中超声处理1小时，并通过TLC监测反应。 一旦反应完成，加入饱和NH 4 Cl水溶液（40mL）并用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。 合并的萃取液用盐水（60mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥。 减压除去溶剂，粗产物用柱色谱法纯化，用掺有10％KF的硅胶保留反应过程中形成的三正丁基溴化物。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 741-742, # 1, p. 24 - 32
3. 合成：17997-47-6

109-04-6

813-19-4

17997-47-6
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 1, p. 120 - 125

相关分类

医药中间体 抗痉挛剂 吡仑帕奈中间体
高端化学品 杂环砌块 吡啶

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1. 合成：17997-47-6

109-04-6

1461-22-9

17997-47-6
产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -70℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -70℃; for 2 h; 		向2-溴吡啶（XCVI）（10g，63mmol，1.00当量）的THF（150mL）溶液中加入n-BuLi（25.3mL，63mmol，1.00当量），并将混合物在-70°搅拌 在氮气氛下30分钟。 然后加入n-Bu 3 SnCl（21.7g，67mmol，1.06当量），将混合物在相同温度下再搅拌2小时。 向溶液中加入饱和氯化铵溶液（150mL），用乙酸乙酯（150mL×3）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到粗制2-（三丁基甲锡烷基）吡啶（XCVII）（25.9g，63mmol，100％收率），为黄色油状物。 粗产物无需进一步纯化即可使用。
100%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -70℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -70℃; for 2 h; 		步骤1向2-溴吡啶（LVIII）（10g，63mmol，1.00当量）的THF（150mL）溶液中加入n-BuLi（25.3mL，63mmol，1.00当量），并将混合物在 - 在氮气氛下，70℃下30分钟。 然后加入n-Bu 3 SnCl（21.7g，67mmol，1.06当量），将混合物在相同温度下再搅拌2小时。 向溶液中加入饱和氯化铵溶液（150mL），用EtOAc（150mL×3）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到粗制2-（三丁基甲锡烷基）吡啶（LIX）（25.9g，63mmol，100％收率），为黄色油状物。 粗产物无需进一步纯化即可使用。
98%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3.50 h; 		将2-溴吡啶（3.3g，21.0mmol）置于反应烧瓶中。为了确保反应烧瓶中的氮气氛，抽出反应烧瓶中的气体，并用氮气以快速方式重新填充反应烧瓶三次。向反应烧瓶中加入30ml无水四氢呋喃，然后在-78℃下缓慢加入9ml正丁基锂溶液（23.0mmol，2.5M，在正己烷中），得到混合物。将混合物保持在-78℃并搅拌60分钟。此时，混合物的颜色从清澈的深棕色变为浑浊的黄绿色。接下来，在-78℃下将三丁基氯化锡（6.3ml，23.0mmol）缓慢加入混合物中反应3小时。此后，将混合物的温度升至20℃，并将混合物连续搅拌30分钟，使混合物的颜色变为澄清的黄色。然后，将饱和氯化铵（NH 4 Cl）水溶液缓慢加入混合物中以终止反应。将混合物中的溶剂从反应烧瓶中取出，并将反应烧瓶中的残余物用乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液洗涤数次以收集有机层。使用硫酸钠（Na 2 SO 4）将有机层脱水，得到深棕色液体（7.53g，收率98％）。 （0070）深棕色液体的光谱分析为：1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.66（d，J = 1.2Hz，1H），7.49（m，1H），7.40（d，J = 1.2Hz） 1H），7.097.13（m，1H），1.57（m，6H），1.301.35（m，6H），1.101.14（m，6H），0.88（t，J = 7.2Hz，9H）。证实深棕色液体是具有由下式表示的化学结构的化合物L3-2
94%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; for 2 h; 		例32; 2-三丁基甲锡烷基吡啶（18）; 将丁基锂（2.5M的己烷溶液，6.33mmol）加入到新鲜蒸馏的2-溴吡啶（1g，6.33mmol）的THF（12mL）溶液中并在-78℃下脱气。将微红色溶液搅拌30分钟 然后加入三丁基氯化锡（1.7mL，6.33mmol），将溶液在-78℃下搅拌1小时，在室温下搅拌1小时。 将混合物用NH 4 Cl饱和溶液处理，并用二乙醚萃取。 用NaCl饱和溶液洗涤有机相，用MgSO 4干燥并减压浓缩。 将残余物进行铝柱色谱（己烷/ AcOET：20/1），得到纯产物，产率为94％.1H RMN（CDCl3）δ（ppm）：8.73（ddd，J = 4.9,1.9,1.0） ，1H，H6），7.48（dt，J = 7.4,1.8,1H，H5），7.39（dt，J = 7.4,1.6,1H，H3），7.10（ddd，J = 6.9,4.9,1.7,1H， H4），1.70-1.05（m，18H，CH2），0.85（t，9H，J = 7.3，CH3）。
93%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 2 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 12.50 h; 		在2颈圆底烧瓶中将1.5mL（15.57mmol）2-溴吡啶溶解在15mL THF中，并将烧瓶的温度冷却至约-78℃.11.67mL（18.69mmol） 向其中缓慢加入n-BuLi（1.6M己烷溶液）并在相同温度下搅拌约2小时。 加入4.65mL（17.13mmol）三丁基氯化锡后，将所得反应混合物在约-78℃下搅拌约30分钟，然后在室温下搅拌约12小时，然后加入饱和NH 4 Cl水溶液，并萃取。 用乙醚。 分离所得有机层，然后用无水MgSO 4干燥，然后减压蒸发除去溶剂，干燥，用柱色谱分离（己烷：乙酸乙酯= 9：1，v / v），得到3.23g 中间体139-（1）为透明油（产率：93％）。
92%
Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane at -78℃; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		遵循Bianchini等人的修改程序。将2-溴吡啶（4.86mL，50.0mmol，1.00当量）在氩气下在Et 2 Odry（50mL）中溶解，并在约0℃下滴加。在-78℃下，将1mL / min加入到nBuLi（1.6M，在正己烷中，31.3mL，50.0mmol，1.00当量）在Et 2 O（25mL）中的溶液中，并将所得反应混合物在-78℃下搅拌1小时。然后在-78℃下滴加溶解在THF（10mL）中的三丁基氯化锡（12.00mL，17.90g，55.00mmol，1.10当量），并将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后在室温下再搅拌2小时。通过加入NH 4 Cl（饱和水溶液，30mL）终止反应。随后，将反应混合物用另外的NH 4 Cl（饱和水溶液，1×50mL）洗涤，并将水相用Et 2 O（3×30mL）萃取。依次洗涤合并的有机相，用H 2 O（30mL）和盐水（30mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，真空除去溶剂。在高真空下进一步干燥，得到产物（16.84g，92％），为橙色油状物，其不经进一步纯化即可使用。
80%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 2.80 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 12 h; 		a）5-溴-2-吡啶-2-基嘧啶将14.6ml（150mmol）2-溴吡啶溶于700ml无水THF中并冷却至-78℃。在此温度下，66.0ml（165mmol / 2.5） 在约20分钟的过程中加入n-BuLi中的M），然后将混合物在-78℃下再搅拌2.5小时。 在该温度下尽可能快地加入44.8ml（165mmol）三丁基氯化锡，并使反应缓慢升至室温（约18h）。 随后将150ml的NH 4 Cl溶液加入到反应混合物中，然后用乙酸乙酯萃取。 有机相用MgSO 4干燥，真空除去溶剂。 产量：44g 2-（三丁基锡）吡啶，理论值的80％。
80% With magnesium; ethylene dibromide In tetrahydrofuran at 35℃; for 1 h; Sonication; Inert atmosphere 一般步骤：镁屑（0.036g，1.5mmol），溴苯（0.15g，1mmol），三正丁基氯化锡（0.49g，1.5mmol）和1,2-二溴乙烷（0.094g，0.5mmol）的混合物 将作为干燥THF（5mL）中的引发剂在约35℃的超声清洗浴中超声处理1小时，通过TLC监测反应。 一旦反应完成，加入饱和NH 4 Cl水溶液（40mL）并用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。 合并的萃取液用盐水（60mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥。 减压除去溶剂，通过柱色谱分离产物，用掺有10％KF的硅胶保留反应过程中形成的三正丁基锡卤化物。 用98：2（己烷/乙醚）洗脱4（0.286,0.78mmol，78％）。
80%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere		 将产物6a（1g，6.33mmol）加入烧瓶中，抽空并置于氩气下。 在搅拌下向新蒸馏的THF（12mL）中加入注射器，并将溶液在干冰/丙酮浴中冷却至-78℃。 从注射器中滴加n-BuLi（2.5M，3.6mL，7.8mmol），并在连续冷却下搅拌反应混合物30分钟。 然后从注射器中滴加氯三丁基锡（1.7mL，6.33mmol）。 1小时后，将混合物缓慢温热至室温并再搅拌1小时，然后用饱和NH 4 Cl淬灭，用乙醚萃取。 将有机层用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，浓缩并通过Al 2 O 3柱色谱法纯化，得到1.86g产物7a（产率：80％）。 （实施例7b）的合成路线类似于7a，并且微妙的差异是用5b作为起始材料代替5a。
59.53%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; 		将化合物2-溴吡啶（2.09g，13.33mmol）溶于无水THF（10mL）中。将所得无色反应混合物抽空（氮气）三次，在-78℃下搅拌30分钟后，然后加入正丁基锂（ 缓慢加入2.4M，6mL，14.4mmol），将反应物移至室温并搅拌30分钟，然后将反应混合物移至-78℃，并缓慢加入三丁基氯化锡（3.67g，13.33mmol）。 将所得混合物在-78℃下搅拌1小时，然后转移至室温并搅拌过夜。 然后将其用水（200mL）稀释，并将得到的混合物用EtOAc（100mL×3）萃取。 将合并的有机相用水（100mL×2）和盐水（100mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 通过硅胶柱（PE / EtOAc（v / v）= 10/1）纯化得到的残余物，得到标题化合物，为浅黄色油状物，59.53％）。
34%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - -20℃; for 5 h; 		实施例109 B2-（三丁基甲锡烷基）吡啶; 将2-溴吡啶（14.9g，93.1mmol）的无水THF（700mL）溶液在氮气流下冷却至-78℃，向其中加入n-BuLi的己烷溶液（54mL），搅拌混合物。 30分钟。 加入三丁基氯化锡（29mL，108mmol）并将混合物在-78℃下搅拌2小时，然后在-20℃下搅拌3小时。 将其倒入氯化铵水溶液中并用乙酸乙酯萃取。 干燥有机相，蒸发溶剂。 通过色谱法（石油醚/乙酸乙酯= 9/1）纯化残余物，得到2-（三丁基甲锡烷基）吡啶（12g，收率34％），为黄色液体，LC-MS（ESI）m / z：370（M）+1）+。

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参考文献：
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[8] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 65, p. 16452 - 16455
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[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2399 - 2402
[17] Patent: CN104513235, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0767; 0768; 0769
[18] Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1169 - 1190
[19] Patent: US2009/197863, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[20] Patent: US5521173, 1996, A
[21] Patent: US2005/4132, 2005, A1. Location in patent: Page 5
[22] Patent: WO2012/52948, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[23] Patent: WO2012/97013, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 202-204
[24] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 36, p. 11212 - 11218
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[26] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 902 - 909
[27] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 18, p. 6478 - 6488
[28] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 43, p. 5791 - 5794
[29] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 17, p. 4372 - 4379
[30] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 33, p. 10488 - 10491
[31] Science China Chemistry, 2016, vol. 59, # 1, p. 70 - 77
[32] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 47, p. 41214 - 41218
[33] Patent: WO2017/23989, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0691; 0692
[34] ACS Chemical Neuroscience, 2017, vol. 8, # 4, p. 723 - 730
[35] European Journal of Inorganic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 34, p. 4020 - 4027
[36] Patent: TWI586662, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0036
[37] Patent: US9896467, 2018, B1. Location in patent: Page/Page column 65-67
[38] Patent: US2016/68529, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 0875
[39] Patent: CN108164562, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0073; 0074
[40] Patent: CN108164532, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0264; 0266; 0269
[41] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 18, p. 5029 - 5036
[42] Patent: WO2018/160878, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 230-231

更多

2. 合成：17997-47-6

109-04-6

56-35-9

17997-47-6
产率 合成条件 实验参考步骤
83% With magnesium; ethylene dibromide In tetrahydrofuran at 35℃; for 1 h; Sonication; Inert atmosphere 一般步骤：镁屑（0.027g，1.1mmol），溴苯（0.15g，1mmol），双（三正丁基锡）氧化物（0.60g，1mmol）和1,2-二溴乙烷（0.094g，0.5）的混合物 将无水THF（5mL）中的引发剂在约35℃的超声清洗浴中超声处理1小时，并通过TLC监测反应。 一旦反应完成，加入饱和NH 4 Cl水溶液（40mL）并用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。 合并的萃取液用盐水（60mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥。 减压除去溶剂，粗产物用柱色谱法纯化，用掺有10％KF的硅胶保留反应过程中形成的三正丁基溴化物。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 741-742, # 1, p. 24 - 32
3. 合成：17997-47-6

109-04-6

813-19-4

17997-47-6
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 1, p. 120 - 125
4. 合成：17997-47-6

22351-62-8

N/A

17997-47-6
参考文献：
[1] Patent: EP825187, 1998, A1
5. 合成：17997-47-6

17624-36-1

1461-22-9

17997-47-6
参考文献：
[1] J. Organometal. chem., 1968, vol. 11, p. 499 - 502
[2] , Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.7, page 322 - 325,
6. 合成：17997-47-6

504-29-0

17997-47-6
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2399 - 2402
产率 合成条件 实验参考步骤
> 96 %Spectr. at 20℃; 一般步骤：使用本发明的第14族金属锂化合物，1当量锡锡和芳基卤化物，以1：1的比例制备，并在室温下搅拌，偶联反应定量进行，芳基锡化合物具有多种 获得取代基。 此外，在该反应中得到的芳基锡化合物，可以在不需要Stille偶联反应的情况下进行分离，发现以高收率得到偶联产物。

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P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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