4,4-氧双邻苯二甲酸酐;二苯醚四甲酸二酐(ODPA)

CAS号:1823-59-2

CAS号1823-59-2, 是酮类化合物, 分子量为310.22, 分子式C16H6O7, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供1823-59-2批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4,4-氧双邻苯二甲酸酐;二苯醚四甲酸二酐(ODPA) (请以英文为准,中文仅做参考)

5,5'-Oxybis(isobenzofuran-1,3-dione) , 4,4-Oxydiphthalic anhydride

货号:BD16522 5,5'-Oxybis(isobenzofuran-1,3-dione) 标准纯度:, 97%
1823-59-2
1823-59-2
1823-59-2

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合成路线

1. 合成:1823-59-2

118-45-6

1823-59-2

产率 合成条件 实验参考步骤
85% With potassium carbonate In water; 1,2-dichloro-benzene for 3.50 h; Heating / reflux 将4-氯邻苯二甲酸酐16克(g)(87.7毫摩尔)称入装有蒸馏头的150毫升(ml)三颈烧瓶中,该烧瓶含有约100毫升含水量小于100毫升的蒸馏邻二氯苯。 5 ppm。将混合物在氮气氛下加热回流0.5小时,蒸馏除去约80ml邻二氯苯。将粉末状碳酸钾6.06g(43.8mmol)加入另一个带有50ml无水邻二氯苯的烧瓶中。在氮气下将悬浮液加热回流0.5小时,蒸馏出40ml邻二氯苯。将4-氯邻苯二甲酸酐溶液转移到含有碳酸盐的烧瓶中。搅拌混合物,加入468mg(1.77mmol)氯化六乙基胍(在含有少于15ppm水的邻二氯苯中的18%溶液形式),随后继续回流,溶液变黄。对混合物进行定期分析,显示3小时后所需的4,4'-ODPA产率为93%。在采用相同摩尔百分比水平的四苯基溴化鏻和粉末状碳酸钾的对照实验中,需要13小时的时间才能获得相同的产率。重复实施例1的步骤,不同之处在于使用颗粒状碳酸钾,并且基于4-氯邻苯二甲酸酐,六乙基胍氯化物的含量为2.0摩尔%。 3小时后产物形成稳定,总产率至少约为85%。尽管已经出于说明的目的阐述了典型的实施方案,但是前述描述和实施例不应被视为对本发明范围的限制。因此,在不脱离本发明的精神和范围的情况下,本领域技术人员可以想到各种修改,改编和替代。
85% With potassium carbonate; sodium nitrite In N,N-dimethyl acetamide; toluene at 162 - 170℃; for 5 h; 将150g(0.82mol)4-氯邻苯二甲酸酐,11g(0.08mol)碳酸钾,22g亚硝酸钠放入含有504g二甲基乙酰胺和144g甲苯的反应器中,温度 升温至162℃,反应在162℃至170℃下进行5小时,然后在减压下蒸馏以蒸馏出溶剂,蒸馏进行20分钟,此后,600g纯 将水加入到真空中,并将混合物进一步搅拌并回流1至2小时,在102℃下过滤,并用水洗涤,将混合物过滤并干燥,得到107g 3,3',4, 4'-二苯基醚四羧酸二酐,收率为85%,熔点226℃,液相色谱纯度为99.6%。
82%
Stage #1: With monopotassium carbonate In 2,4-dichlorotoluene for 7.50 h; Heating / reflux; Nitrogen atmosphere
Stage #2: Heating / reflux
重复实施例1的步骤,用2,4-二氯甲苯代替邻二氯苯,并将四苯基溴化鏻的量减少到200mg。 最终加入K 2 CO 3后回流时间为7.5小时。 产物收率为理论值的82%
80% With monopotassium carbonate In 1,2-dichloro-benzeneHeating / reflux 将4-氯邻苯二甲酸酐(16克[g],87.7毫摩尔)称入含有约17毫升邻二氯苯的50毫升(ml)圆底烧瓶中。将混合物在氮气氛中加热回流0.5小时,同时蒸馏溶剂直至存在少于20ppm的水,于是已除去约7ml溶剂。在搅拌下加入四苯基溴化鏻,400毫克(mg)(0.95mmol),于是溶液变为黄色。加入碳酸氢钾22mg(0.22mmol),然后在5-10分钟内逐步加入5.45g(39.5mmol)碳酸钾。在第一次加入K 2 CO 3后,将混合物加热回流(浴温200℃)。最后加入K 2 CO 3后,将混合物加热回流17小时。在反应结束时,加入另外的邻二氯苯以形成10%溶液,并在趁热过滤除去副产物KCl。将滤液冷却至室温,然后沉淀出所需的4,4'-ODPA并通过抽滤收集。获得11.56g浅粉红色粉末。用邻二氯苯重结晶,得到10.87g产物(理论值的80%),为灰白色粉末,m.p.205℃。将225-26℃的4-氯邻苯二甲酸酐(4800g,26.3摩尔)和7836g邻二氯苯加入3.8升(L)不锈钢反应器中。将混合物在氮气氛下加热回流约0.5小时,除去1020g邻二氯苯以干燥体系。在搅拌下,加入120克(0.29摩尔)溴化四苯基鏻。混合后,加入6.6克(0.066摩尔)碳酸氢钾,然后加入1650克(11.95摩尔)碳酸钾7份。在最后加入K 2 CO 3后,将混合物在回流下加热27小时,并定期分析。此时大约有60%的转化率。为确保反应完成,加入另外的50g(0.119mol)溴化四苯基鏻。将混合物加热过夜,然后转化率达到约90%。加入39,500g邻二氯苯稀释反应混合物并使温度达到165℃。通过1微米过滤袋进行热过滤。将滤液冷却至室温,收集所需的4,4'-ODPA,粗产率约为80%,纯度为95%。用邻二氯苯重结晶,得到纯产物,m.p。虽然已经出于说明的目的阐述了典型的实施方案,但是前述描述和实施例不应被视为对本发明范围的限制。因此,在不脱离本发明的精神和范围的情况下,本领域技术人员可以想到各种修改,改编和替代。

更多

参考文献:
[1] Patent: US6706897, 2004, B1. Location in patent: Page column 3-4
[2] Patent: CN108250168, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0009-0010; 0011-0012; 0013-0014; 0015-0016
[3] Patent: US6727370, 2004, B1. Location in patent: Page column 4
[4] Patent: US6727370, 2004, B1. Location in patent: Page column 4
[5] Patent: US2007/117990, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
[6] Patent: US2009/247725, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6
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[8] Patent: US2009/247727, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12

更多

2. 合成:1823-59-2

118-45-6

584-08-7

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: WO2009/120212, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 34-39
3. 合成:1823-59-2

101-02-0

118-45-6

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US4870194, 1989, A
4. 合成:1823-59-2

118-45-6

2751-90-8

74-11-3

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
[2] Patent: US5153335, 1992, A
[3] Patent: US5153335, 1992, A
[4] Patent: US5153335, 1992, A
5. 合成:1823-59-2

118-45-6

N/A

2751-90-8

120-82-1

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
6. 合成:1823-59-2

118-45-6

N/A

2751-90-8

120-82-1

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
7. 合成:1823-59-2

319-03-9

138976-01-9

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
8. 合成:1823-59-2

7717-76-2

1823-59-2

参考文献:
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 5, p. 892 - 895
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[3] Patent: US2006/135791, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
9. 合成:1823-59-2

118-45-6

N/A

2751-90-8

120-82-1

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
10. 合成:1823-59-2

118-45-6

2751-90-8

120-82-1

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
11. 合成:1823-59-2

5466-84-2

80965-30-6

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US4808731, 1989, A
12. 合成:1823-59-2

118-45-6

N/A

2751-90-8

120-82-1

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
13. 合成:1823-59-2

118-45-6

582-25-2

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
14. 合成:1823-59-2

118-45-6

2751-90-8

50-30-6

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
15. 合成:1823-59-2

118-45-6

2751-90-8

50-79-3

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
16. 合成:1823-59-2

118-45-6

2751-90-8

99-94-5

120-82-1

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
17. 合成:1823-59-2

118-45-6

2751-90-8

118-91-2

120-82-1

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
18. 合成:1823-59-2

118-45-6

2751-90-8

74-11-3

120-82-1

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
19. 合成:1823-59-2

118-45-6

19398-61-9

2751-90-8

74-11-3

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
20. 合成:1823-59-2

118-45-6

95-73-8

2751-90-8

74-11-3

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A
21. 合成:1823-59-2

118-45-6

2751-90-8

95-50-1

74-11-3

1823-59-2

参考文献:
[1] Patent: US5153335, 1992, A

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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