CAS号：185112-61-2

CAS号185112-61-2, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为322.2, 分子式C18H12BrN, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供185112-61-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

9-(3-溴苯基)-9H-咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

9-(3-Bromophenyl)-9H-carbazole

货号：BD232198 9-(3-Bromophenyl)-9H-carbazole 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	9-(3-Bromophenyl)-9H-carbazole
中文名称 :	9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	185112-61-2
分子式 :	C₁₈H₁₂BrN
线性分子式 :	-
分子量 :	322.20
MDL NO :	MFCD20486475
沸点 :	-
Pubchem ID :	58690888
InChIKey :	ZKGHGKNHPPZALY-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD232198

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	20
Num. arom. heavy atoms	19
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	0.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	88.48
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	4.93 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	3.28
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	6.54
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	5.55
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	5.01
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	4.74
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	5.02

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-6.59
Solubility	0.0000819 mg/ml ; 0.000000254 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-6.44
Solubility	0.000117 mg/ml ; 0.000000362 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-7.48
Solubility	0.0000107 mg/ml ; 0.0000000331 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	Low
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-3.62 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	1.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	2.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.16

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~8 ►

1. 合成：185112-61-2

591-18-4

86-74-8

185112-61-2

产率

合成条件

实验步骤

98%

With copper; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃;

咔唑2.00g（12.0mmol），1-溴-3-碘苯，2.02mL（15.8mmol），铜（Cu）2.29g（36.0mmol）碳酸钙和4.98g（36.0mmol）DMF在30mL插入物中加热在130它被激起了。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯稀释至真空过滤器，通过硅胶，减压浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯：正己烷= 1:20）分离产物，得到所需的中间体化合物（C）3.80g（98％收率）。

90%

With palladium diacetate; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene at 110℃;

在干燥的2L三颈烧瓶中，加入42.3g间溴碘苯和27.5g咔唑。然后干燥并脱气，加入800mL甲苯作为溶剂。加入43.2g叔丁醇钠（3当量），0.67g乙酸钯（2％mol）和3.7g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯基膦（BINAP，4％mol）。将温度升至110℃并使反应结束过夜。冷却至室温。活性炭吸附，抽滤，除去溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到40.9g中间体I（产率90％）。

89%

With copper; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 24 h; Inert atmosphere

将1-溴-3-碘 - 苯（145ml，53mmol），咔唑（8.7g，52mmol），铜粉（10.1g，159mmol）和碳酸钾（22g，159mmol）二甲基甲酰胺溶解于甲酰胺中（120ml），在130℃下在氩气下搅拌24小时。当反应完成时，将反应混合物冷却至环境温度，在Celite mukhyeo乙酸乙酯上过滤。过滤，倒入水中，用乙酸乙酯萃取，并用盐水洗涤有机层。将经洗涤的有机层用硫酸镁干燥，并通过柱色谱（硅胶）纯化，得到标题化合物（14.9g，89％）。

82.4%

at 150℃; for 48 h; Inert atmosphere

合成例3：; N-（3-溴苯基）咔唑（化合物4）的合成; （4）在氮气下，将咔唑（24.3g，1eq。）与1-溴-3-碘苯（98％; 75.3g，1.9eq。），碳酸钾（48.2g，2.5eq。）一起加入烧瓶中。和铜（1.77克，0.1当量）。将反应加热至150℃并在150℃下搅拌48小时。将混合物冷却至室温并用150ml稀释。二氯甲烷。向混合物中加入100mL软化水，搅拌。除去水相后，再用去离子水（100mL）洗涤2次。将有机相用硫酸钠干燥并浓缩。在减压下蒸馏出过量的1-溴-3-碘苯。 LC（SiO 2;环己烷/二氯甲烷95：5）得到37.1g产物（82.4％收率）.1 H NMR（CD 2 Cl 2,400MHz）：δ= 8.13（d，2H），7.75（s，1H），7.61 （d，1H），7.53（d，1H），7.49（d，1H），7.42（m，4H），7.27-7.31（m，2H）

79%

With 18-crown-6 ether; copper; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; Inert atmosphere

9-H咔唑（4.0g，24.1mmol），3-溴碘苯（10.23g，36.1mmol），铜（3.06g，48.2mmol），碳酸钾（13.3g，96.4mmol），18-冠-6的混合物将（636mg，2.41mmol）和DMF（无水，50mL）脱气约40分钟。然后通过在氩气下加热至约150℃使混合物进一步脱气。冷却至室温（RT）后，滤出反应混合物中的固体。然后将滤液倒入二氯甲烷（DCM）（250mL）中，然后用水（3×200mL）洗涤。将有机层用硫酸钠干燥并加载到硅胶上。闪蒸柱（己烷）得到6.56g（产率79％）产物1B; 纯粹由HNMR。

78%

With copper; potassium carbonate In Tetraethylene glycol dimethyl ether at 140℃; for 5 h;

在氮气流下，在加热至140℃的同时搅拌咔唑（7.00g），3-溴碘苯（14.2g），铜粉（2.66g），碳酸钾（5.79g）和四甘醇二甲醚（10ml）5小时。然后冷却至室温。反应结束后，在反应溶液中加入氯仿，过滤除去不溶物。减压蒸发滤液中所含的氯仿，并通过硅胶柱色谱法（正己烷/甲苯= 4/1）纯化所得物质，并在减压下干燥，得到目标化合物11（10.5g，产率）：78％），为无色粘稠液体。

78%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 48 h; Inert atmosphere; Reflux

在反应烧瓶中加入咔唑3.0g，间溴碘苯10.15g，碘化铜2.39g，碳酸钾4.95g和40mL无水二甲苯，反应物回流48小时氮气，加入50mL水淬灭反应，萃取出用二氯甲烷蒸发溶剂，通过柱色谱法纯化，得到白色的最终沉淀物9-（3-溴苯基）-9H-咔唑3.5g，收率78％。

70%

With potassium phosphate; copper(l) iodide In 1,4-dioxane at 90℃; for 12 h; Inert atmosphere

在氮气氛下（N 2吹扫），将化合物1G（10g，35.48mmol），0.6当量的化合物1H，0.1当量的CuI，3.5当量的二氨基环己烷和4.0当量的磷酸钾加入到1,4-二恶烷中（ 350ml），并在90℃油浴中搅拌。 12小时后，向反应混合物中加入水，进行萃取。然后，使用MC：己烷（5：1）的展开溶剂，使用柱进行纯化，得到白色固体11（7.97g，收率70％）。

69%

With potassium phosphate; copper(II) iodide; rac-diaminocyclohexane In 1,4-dioxane for 16 h; Inert atmosphere; Reflux

在250mL三颈烧瓶中，加入咔唑16.72g，间溴碘苯42.44g，碘化亚铜1.9g，1,2-二氨基环己烷3.42g，无水磷酸钾42.4g，溶剂1,4-二恶烷160mL，N2置换3次加热至回流，16小时后反应停止。冷却至室温，过滤，收集滤液，用柱色谱纯化（二氯甲烷：正己烷= 1：1-1：0），目标得到固体产物 22克（69％）。

35%

With tri-tert-butyl phosphine; bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 16 h; Inert atmosphere; Reflux

在氮气中的Sigma aldrich（http://www.sigaldrich.Com /）咔唑纱线（50g，299.0mmol）的甲苯0.5L检测到盘的旋转速度，在此为1-溴-3-碘苯 sigma aldrich yarn（101.5 g，358。8 mmol），双（二亚苄基丙酮）钯（0）（5.16 g，8。97 mmol），三叔丁基膦（3. 02 g，15。0 mmol）依次在100℃下加入叔丁醇钠（34.5g，358.8mmol），在回流下加热至16℃。反应后，在水中完全没有任何错误帧，然后是二氯甲烷（DCM））在触发数量后，将水萃取到MgSO4酐中，过滤并在减压下浓缩。由此获得的残留数中间体，即向前分离成快速柱色谱I-2（33.3g，35％）a得到的

1.9 g

Stage #1: With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate In toluene at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 80℃; for 6 h; Inert atmosphere

向250ml三颈圆底烧瓶中加入1-3（5g），二乙酸钯（0）（0.1g），三叔丁基膦（0.3g），在氩气氛下放入甲苯（100ml）1小时在室温下搅拌。加入碳酸钾（7.2g）后，将混合物中的3-溴咔唑（6.3g）在80℃下搅拌6小时。加入水后，用乙酸乙酯萃取，用己烷通过分离柱得到1.9g标题1-4取代基，除去水后得到的物质。

参考文献：

[1] Patent: KR101593182, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0427; 0430; 0438; 0439
[2] Patent: CN107686484, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0123-0128
[3] Patent: KR101622443, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0109; 0110
[4] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 64, p. 51512 - 51523
[5] Patent: WO2012/4765, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 73-74
[6] Patent: US2013/75706, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0074
[7] Patent: EP1820801, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 82; 83
[8] Patent: CN103588770, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0046
[9] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2011, vol. 12, # 6, p. 1025 - 1032
[10] Patent: US2018/166636, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0119; 0120
[11] Patent: CN103951621, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0072; 0073; 0075; 0076
[12] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 31, p. 6333 - 6341
[13] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 22, p. 17030 - 17033
[14] Patent: KR2016/91198, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0212
[15] Patent: US2010/187984, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 121
[16] Chemistry of Materials, 2011, vol. 23, # 2, p. 274 - 284
[17] Advanced Materials, 2011, vol. 23, # 12, p. 1436 - 1441
[18] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 15, p. 7239 - 7244
[19] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 8, p. 3447 - 3456
[20] Patent: US2013/119367, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column
[21] Patent: WO2016/102413, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0080
[22] Patent: KR2015/136713, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0081-0087
[23] Patent: WO2016/102414, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0068
[24] Patent: JP5856161, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0054

2. 合成：185112-61-2

108-36-1

86-74-8

185112-61-2

产率

合成条件

实验步骤

85%

at 120 - 160℃; Inert atmosphere

首先，相当于咔唑的1倍，1至1.5当量的二卤代苯，如间二溴苯，相当于Cu（电解精炼铜）的0.44倍，相当于反应容器中K2CO3的4.04倍，硝基苯作为反应溶剂，氮气保护在120~160℃反应12~48h，减压蒸馏反应液得粗产物，柱色谱纯化，收率75-85％。

83%

With copper(l) iodide; potassium carbonate; N,N`-dimethylethylenediamine In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene at 120℃; for 24 h; Inert atmosphere

向500mL反应烧瓶中加入20g（84.7mmol）间二溴苯，14g（84.7mmol）咔唑，1.6g（8.77mmol）碘化亚铜，1.5g（16.9mmol）N-二甲基-1,2 - 乙二胺，117g（0.847mol）碳酸钾和300ml溶剂二甲苯，氮气保护加热至120℃，保温反应24小时。将水浴冷却至80℃并趁热过滤。滤饼用甲苯洗涤，滤液减压浓缩。通过硅胶柱纯化残余物，用石油醚/二氯甲烷洗脱，得到22.6g白色固体产物。产量：83％

71%

With copper; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; Inert atmosphere

见Kido，J。; Su，S.-J。; Sasabe，H。; Takeda，T。;化学。母校。如下制备2008，20（5），1691-1693，其通过引用并入本文作为其相关教导）：咔唑（4.000g，23.92mmol），1,3-二溴苯（14.11g，59.81mmol）的混合物。），将K 2 CO 3（9.919g，71.77mmol），铜粉（4.561g，71.77mmol）和无水N，N-二甲基甲酰胺（DMF）（120mL）用氩气脱气1小时。一边搅拌。然后将反应混合物在氩气下在130℃下保持，同时搅拌4天直至TLC（SiO 2,4：1己烷 - 二氯甲烷）表明原料消耗。冷却至室温后，加入约300mL二氯甲烷，过滤粗混合物，用另外的200mL二氯甲烷洗涤滤液，并将滤液真空浓缩。然后通过快速色谱法（SiO 2，己烷）纯化得到的残余物，得到化合物3（5.47g，71％），为无色油状物。

80 mmol

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; potassium tert-butylate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 6 h; Reflux

步骤1.向反应容器中加入100mmol咔唑.m-二溴苯100mmol，叔丁醇钾300mmol，Pd2（dba）3 1mmol，超声波脱氧二甲苯，搅拌溶解，置换空气三次，加入配体三叔 - 丁基膦4％（4mmol，50％m / V），空气置换三次，反应回流6小时。冷却至室温，加入足够的二氯甲烷使产物完全溶解。少量硅胶漏斗，除去催化剂将滤液浓缩至粘稠状态。柱色谱，得到3-180mmol的产物。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/12298, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 101-012
[2] Patent: CN106883163, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0036; 0037; 0038; 0039
[3] Patent: CN104497013, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0071-0073
[4] Patent: US9379336, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[5] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 101, p. 57679 - 57682
[6] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 48, p. 12529 - 12538
[7] Patent: CN107298651, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0009; 0010
[8] Patent: CN108264521, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0039; 0040; 0043; 0044; 0045

3. 合成：185112-61-2

1073-06-9

86-74-8

185112-61-2

产率

合成条件

实验步骤

73%

With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 24 h;

通用方法：使氟化芳基卤（2.0mmol），咔唑（0.5mmol）和碱（2.0mmol）在溶剂（2mL）中的混合物在空气气氛下反应。将反应混合物加热至指定温度24小时。反应完成后，将混合物加入盐水（15mL）中并用CH 2 Cl 2（3×15mL）萃取。减压浓缩合并的萃取物，通过硅胶（200-300目）柱上的短色谱分离产物。

67%

at 110 - 120℃; for 5 h; Inert atmosphere

在氮气氛下，将150.4g（0.9mol）咔唑（B）溶解在450mL二甲基咪唑烷酮中。加入91g（0.945mol）叔丁醇钠并在搅拌下将温度升至110℃。加入173.3g（0.99mol）的1-溴-3-氟苯（D），并将混合物加热并在120℃下搅拌5小时。冷却至室温后，混合物用乙酸乙酯/水萃取，有机层用水和饱和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法（己烷/乙酸乙酯（9/1（质量比））精制，得到化合物（E）192.9g（收率67％）。

参考文献：

[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 5, p. 737 - 750
[2] Patent: JP5719125, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0053; 0205; 0208

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：185112-61-2

591-18-4

86-74-8

185112-61-2

产率

合成条件

实验参考步骤

98%

With copper; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃;

90%

With palladium diacetate; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene at 110℃;

89%

With copper; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 24 h; Inert atmosphere

82.4%

at 150℃; for 48 h; Inert atmosphere

79%

With 18-crown-6 ether; copper; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; Inert atmosphere

78%

With copper; potassium carbonate In Tetraethylene glycol dimethyl ether at 140℃; for 5 h;

78%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 48 h; Inert atmosphere; Reflux

70%

With potassium phosphate; copper(l) iodide In 1,4-dioxane at 90℃; for 12 h; Inert atmosphere

69%

With potassium phosphate; copper(II) iodide; rac-diaminocyclohexane In 1,4-dioxane for 16 h; Inert atmosphere; Reflux

35%

With tri-tert-butyl phosphine; bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 16 h; Inert atmosphere; Reflux

1.9 g

Stage #1: With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate In toluene at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 80℃; for 6 h; Inert atmosphere

参考文献：

2. 合成：185112-61-2

108-36-1

86-74-8

185112-61-2

产率

合成条件

实验参考步骤

85%

at 120 - 160℃; Inert atmosphere

83%

With copper(l) iodide; potassium carbonate; N,N`-dimethylethylenediamine In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene at 120℃; for 24 h; Inert atmosphere

71%

With copper; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; Inert atmosphere

80 mmol

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; potassium tert-butylate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 6 h; Reflux

参考文献：

3. 合成：185112-61-2

1073-06-9

86-74-8

185112-61-2

产率

合成条件

实验参考步骤

73%

With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 24 h;

67%

at 110 - 120℃; for 5 h; Inert atmosphere

参考文献：

[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 5, p. 737 - 750
[2] Patent: JP5719125, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0053; 0205; 0208

4. 合成：185112-61-2

591-18-4

185112-61-2

产率

合成条件

实验参考步骤

82.4%

With copper; potassium carbonate In dichloromethane; water

合成实施例3 N-（3-溴苯基）咔唑（化合物4）的合成在氮气下，将咔唑（24.3g，1eq。）与1-溴-3-碘苯（98％; 75.3g，1.9eq）一起加入烧瓶中。。），碳酸钾（48.2g，2.5当量）和铜（1.77g，0.1当量）。将反应加热至150℃并在150℃下搅拌48小时。将混合物冷却至室温。温度并用150mL二氯甲烷稀释。将100mL软化水加入混合物中，搅拌。除去水相，再用软化水（100mL）洗涤2次。有机相为用硫酸钠干燥并浓缩。在减压下蒸馏出过量的1-溴-3-碘苯。 LC（SiO 2;环己烷/二氯甲烷95：5）得到37.1g产物（82.4％收率）.1 H NMR（CD 2 Cl 2,400MHz）：δ= 8.13（d，2H），7.75（s，1H），7.61（ d，1H），7.53（d，1H），7.49（d，1H），7.42（m，4H），7.27-7.31（m，2H）

参考文献：

[1] Patent: US2012/7063, 2012, A1

5. 合成：185112-61-2

86-74-8

865-48-5

185112-61-2

参考文献：

[1] Patent: EP2652084, 2015, B1. Location in patent: Page/Page column

6. 合成：185112-61-2

696-59-3

591-19-5

185112-61-2

参考文献：

[1] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 1, p. 501 - 504

7. 合成：185112-61-2

696-59-3

107302-22-7

185112-61-2

参考文献：

[1] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 1, p. 501 - 504

产率	合成条件	实验参考步骤
65%	With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 12 h; Reflux	通用方法：将8.36g（50mmol）咔唑和14.72g（55mmol）3-溴-3'-氯联苯溶解在甲苯中，并通过保护气体脱气。然后加入4.90ml（4.9mmol 1M甲苯溶液）三叔丁基膦，633.70mg（2.82mmol）Pd（OAc）2,0.21g（105.87mmol）T-BuONa。预先将固体脱气，然后将反应混合物脱气，然后在回流下搅拌12小时。通过氧化铝B（活性1）过滤温热的溶液，用水洗涤并蒸发至干。从甲苯中重结晶残余物。产率为15.92g（45mmol），相当于理论值的90％。

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：185112-61-2

9-(3-溴苯基)-9H-咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

9-(3-Bromophenyl)-9H-carbazole

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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