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(2-羟基苯基)氨基甲酸叔丁酯
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酯 苯 芳香杂环化合物 含氟砌块 苯环化合物 氨基甲酸酯 胺 芳基 酚 酰胺
氟苯
氨基甲酸酯

CAS号：186663-74-1

CAS号186663-74-1, 是含氟砌块类化合物, 分子量为209.24, 分子式C11H15NO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供186663-74-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(2-羟基苯基)氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl (2-hydroxyphenyl)carbamate

货号：BD279494 tert-Butyl (2-hydroxyphenyl)carbamate 标准纯度：, 97%
186663-74-1
186663-74-1
186663-74-1

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  • 应用领域
产品名称 : tert-Butyl (2-hydroxyphenyl)carbamate
中文名称 : (2-羟基苯基)氨基甲酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 186663-74-1
分子式 : C11H15NO3
线性分子式 : C6H4NHCOOC4H9OH
分子量 : 209.24
MDL NO : MFCD06411300
沸点 : -
Pubchem ID : 4935485
InChIKey : UQLYDIDMLDTUDL-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD279494

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 15
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.36
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 58.71
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

58.56 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.29
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.11
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.55
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.79
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.19
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.98

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.5
Solubility 0.664 mg/ml ; 0.00317 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.97
Solubility 0.224 mg/ml ; 0.00107 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.78
Solubility 0.347 mg/ml ; 0.00166 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.08 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.11

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：186663-74-1

24424-99-5

95-55-6

186663-74-1
产率 合成条件 实验步骤
99% With iron(III) trifluoromethanesulfonate In neat (no solvent) at 20℃; for 0.08 h; Green chemistry 通用程序：在室温下将Fe（OTf）3（1mol％）加入到磁力搅拌的胺（1mmol）和Boc 2 O（1mmol）的混合物中。 搅拌混合物直至反应完成（TLC），然后用EtOAc稀释并用水洗涤。 将有机层用无水MgSO4干燥，然后在真空下蒸馏出溶剂，得到高纯度的N-Boc衍生物。
99% at 20℃; for 0.22 h; Ionic liquid 向离子液体[TPA] [Pro]（1mL）中加入胺（1-14;表-1）（1mmol）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）。 将反应在室温下搅拌适当的时间（表-1）。 通过TLC监测反应完成后，将水加入到反应混合物中，并将产物萃取到乙酸乙酯（3×20mL）中。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，并在减压下浓缩，得到粗产物，将其在硅胶柱上纯化，得到相应的N-叔丁基氨基甲酸酯。 通过在减压下除去水并回收干燥，回收水溶液中的离子液体[TPA] [Pro]。 回收的离子液体重复使用五次而不损失其活性。 最后，所有化合物均通过其m.p.，IR，1H NMR，13C NMR，质谱数据和元素分析确认。
97% for 16 h; 将2-氨基苯酚（6g，55mmol）溶解在60mL THF中。 将（Boc）20（12g，55mmol）加入上述混合物中并搅拌16小时。 将混合物在真空下浓缩，得到胶状物质。 使用20％MTBE /己烷沉淀胶状物质。 过滤沉淀的固体并用己烷洗涤，得到（2-羟基苯基）氨基甲酸叔丁酯（11.2g，收率97％）
96% With guanidine hydrochloride In ethanol at 35 - 40℃; for 0.25 h; 一般步骤：将胺（1mmol）加入到磁力搅拌的盐酸胍（15mol％）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）的EtOH（1mL）溶液中，在35-40℃下搅拌均匀 时间（表1）。 在反应完成后（接着TLC或GC），在真空下蒸发EtOH，并用水洗涤残余物以除去催化剂或将其溶解在CH 2 Cl 2（或EtOAc）中并过滤以分离出催化剂。 蒸发有机溶剂（如果在后处理中使用）得到几乎纯的产物。 在使用过量（Boc）2O的情况下，用石油醚或己烷洗涤产物以回收残余物（Boc）2O。 如果需要，通过结晶（己烷和二氯甲烷，或乙醚和石油醚）或硅胶柱色谱法，使用EtOAc-己烷（1：6）作为洗脱液进一步纯化产物。
95% With iron oxide In ethanol at 20℃; for 0.50 h; Green chemistry 一般步骤：向含有EtOH（5mL）的圆底烧瓶（10mL）中加入二硼（1-2mmol），纳米Fe3O4（3mol％，0.007g）和胺（1）的溶液。毫摩尔）。 将混合物在室温下搅拌适当的时间（表3）。 反应完成后，用磁铁收集催化剂，并从产物溶液和剩余的原料中分离出来。干燥并蒸发溶剂后，所得固体用正己烷或乙酸乙酯（5mL）重结晶。 给予纯净的产品。 将回收的催化剂用EtOH洗涤，干燥并重新用于下一次操作。 回收催化剂并重复使用六次，产率和反应时间没有任何显着变化。
95%
Stage #1: With C12H24KO6(1+)*Br3H(1-) In ethanol at 20℃; for 0.02 h;
Stage #2: at 20℃; for 0.67 h; 		对于胺的N-boc保护，向diboc（1mmol）的乙醇（5ml）溶液中加入{K * 18-冠-6] Br3} n（0.001mmol）。 将溶液在室温下搅拌1分钟。 然后加入胺（1mmol）并在室温下搅拌溶液适当的时间（表1）。 反应完成后，通过水浴蒸馏除去溶剂。 向残余物中加入乙酸乙酯（5ml），过滤混合物（催化剂不溶于正己烷和乙酸乙酯）。 将固体用乙酸乙酯（）洗涤10ml×2）并将合并的滤液减压至干，得到纯产物。
94% at 30℃; for 16 h; Inert atmosphere 一般程序：将相应的氨基苯酚（1mmol）和Boc 2 O（1mmol）在30℃下搅拌16小时，不溶于任何条件。 通过FC纯化粗制反应混合物，用己烷/ EtOAc（8：2）洗脱。
93% at 20℃; for 0.50 h; Green chemistry 通用方法：向（Boc）2O（1.0mmol）中加入胺（1.0mmol），将混合物在室温下搅拌表1所示的时间。通过TLC监测反应进程。 在大多数情况下，发现BOC保护的产物足够纯，不需要任何进一步的纯化。 在一些情况下，产物通过硅胶柱色谱法（1：2; EtOAc /石油醚）纯化。所有产物通过IR，1H NMR和它们的物理性质表征。
92% With 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate In neat (no solvent) at 20℃; for 0.13 h; Green chemistry 通用方法：将胺（1mmol）加入到（Boc）2O（1mmol）和DSIMHS（6.5mg，~0.02mmol）的混合物中，在室温下在无溶剂条件下持续搅拌。 在反应完成后（通过TLC监测），将乙酸乙酯（3×5mL）加入到反应混合物中，倾析催化剂并用乙酸乙酯（2×5mL）洗涤并干燥。 使用乙酸乙酯 - 石油醚（2：8）洗脱液，通过柱色谱法纯化产物。
87.7% Inert atmosphere 向搅拌的2-氨基苯酚（5.0g，45.87mmol）的无水THF（50mL）溶液中逐滴加入二碳酸二叔丁酯（10.5g，48.17mmol），并将溶液在氩气氛下搅拌过夜。 然后将反应混合物用乙酸乙酯（80mL）稀释，用饱和盐水（60mL），水（60mL×2）洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。 通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯= 20：1）纯化粗产物，得到标题化合物，为白色固体（8.4g，87.7％）; 熔点148-150℃; 1H NMR（400MHz，丙酮-d6）δ（ppm）8.86（s，1H），7.73（d，J = 7.6Hz，1H），7.63（brs，1H），6.89-6.82（m，3H），1.51 （s，9H）; HRMS（ESI）：m / z，Calcd。 C 6 H 8 ON [M + H-Boc] +：110.0600，实测值110.0602。
80% at 20℃; for 15 h; Inert atmosphere 将二碳酸二叔丁酯（11mmol）加入到搅拌的2-氨基苯酚（10mmol）的无水THF（15mL）溶液中。 将反应混合物在室温（RT）和氮气氛下搅拌15小时。 然后，在真空下蒸发溶剂，并将得到的反应混合物用戊烷（20mL）洗涤并溶解在乙醚（30mL）中。 用稀HCl（10mL）洗涤乙醚部分，然后经Na 2 SO 4干燥并过滤。 在真空下蒸发后，获得目标化合物，为白色固体（80％）。 1H NMR数据为：δH（500MHz; CDCl3）8.17（1H，s，H-N），7.11-6.81（4H，m，ArH）和1.52（9H，s，CH3）; 和δc（500MHz; CDCl3）155.0（C = O），147.2（C），125.8（C），121.6（CH），120.7（CH），118.6（CH），82.0（C）和28.35（CH3）。
8.1 g With triethylamine In pyridine at 0 - 25℃; for 12 h; 将2-氨基苯酚（3.93g，36mmol）与叔丁氧基羰基二碳酸酯（8.32g，38mmol）在无水吡啶（30mL）中与三乙胺（4mL）一起搅拌，在0℃至25℃下加热至12℃。 H。 蒸发挥发物，残余物在乙醚和磷酸盐缓冲液（pH = 10）之间分配; 用磷酸盐缓冲液然后用盐水洗涤乙醚层，用Na 2 SO 4干燥，过滤并蒸发，得到8.1g深色粗产物，其可通过柱色谱（20：1 - > 5：1 Hex：EA）或通过分数纯化。 从丙酮 - 己烷中结晶，然后用热己烷研磨。 NMR谱与文献数据匹配C45]：^ -NMR（400MHz）：δ= 8.15（s br，1H），7.08-7.00（m，2H），6.99（d，7.9Hz，1H），6.88（~t，7.5） Hz，1H），6.69（s，1H），1.56（s，9H）ppm。 13 C-NMR（100MHz）：δ= 155.1,147.6,125.7,125.5,121.5,120.7,119.1,82.2,28.3（x3）ppm。 DIMS（+）：210 Th = [MH] +。
180 g at 25 - 40℃; for 10 h; 将二氯甲烷（500ml）和2-氨基苯酚（100克）的混合物在25-30℃下搅拌15分钟。 在25-30℃下将二碳酸二叔丁酯（240克）缓慢加入反应混合物中。 将反应混合物加热至35-40℃并在相同温度下搅拌10小时。 在减压下从反应混合物中完全蒸馏出溶剂。 在低于40℃下将石油醚（200ml）加入到所得化合物中，并在相同温度下搅拌15分钟。 在减压下从反应混合物中完全蒸馏出溶剂。 在25-30℃下将石油醚（500ml）加入到所获得的化合物中。 将反应混合物加热至50-55℃并在相同温度下搅拌1小时。 将反应混合物冷却至25-30℃并在相同温度下搅拌3小时。 过滤固体，用石油醚洗涤并干燥，得到标题化合物。 产量：180克; 熔点：140-144℃

更多
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 7, p. 1087 - 1091
[2] Journal of Chemical Research, 2013, vol. 37, # 12, p. 757 - 760
[3] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 6, p. 1313 - 1316
[4] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 14, p. 4882 - 4892
[5] Comptes Rendus Chimie, 2010, vol. 13, # 5, p. 544 - 547
[6] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 1, p. 38 - 42
[7] Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 3, p. 165 - 168
[8] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 17, p. 4696 - 4699
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[11] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[12] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 21, p. 3527 - 3529
[13] Synthesis, 2008, # 19, p. 3126 - 3130
[14] Catalysis Communications, 2011, vol. 12, # 12, p. 1088 - 1094
[15] Comptes Rendus Chimie, 2013, vol. 16, # 11, p. 962 - 966
[16] Chinese Journal of Catalysis, 2013, vol. 34, # 9, p. 1730 - 1733
[17] Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 309 - 319
[18] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 49, p. 6388 - 6391
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[20] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 26, p. 19790 - 19798
[21] Synlett, 2017, vol. 28, # 4, p. 471 - 474
[22] Letters in Organic Chemistry, 2013, vol. 10, # 2, p. 121 - 125
[23] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 46, p. 6244 - 6246
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[26] Journal of Molecular Liquids, 2013, vol. 177, p. 386 - 393
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[28] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 10, p. 1791 - 1799
[29] Synlett, 2007, # 5, p. 806 - 808
[30] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 15, p. 3259 - 3262
[31] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8283 - 8286
[32] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5865 - 5868
[33] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 47, p. 8318 - 8322
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[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 2186 - 2197
[36] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 38, p. 6739 - 6742
[37] Journal of the Chinese Chemical Society, 2011, vol. 58, # 4, p. 538 - 543
[38] Polymer, 2011, vol. 52, # 20, p. 4451 - 4455
[39] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 1, p. 25 - 32
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[41] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 9, p. 6993 - 7000
[42] Heterocycles, 2009, vol. 77, # 2, p. 1123 - 1146
[43] Synthesis, 2006, # 16, p. 2784 - 2788
[44] European Journal of Inorganic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 33, p. 3908 - 3918
[45] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 10, p. 4239 - 4251
[46] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 50, p. 9171 - 9175
[47] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 35, p. 5887 - 5896
[48] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 16, p. 2102 - 2105
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[50] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 32, p. 5763 - 5764
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[52] Patent: WO2015/166295, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70
[53] Patent: WO2016/142954, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 13; 15
[54] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 16, p. 3435 - 3443
[55] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 33, p. 6892 - 6895

更多

2. 合成：186663-74-1

N/A

186663-74-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 4, p. 589 - 591
3. 合成：186663-74-1

1095280-61-7

186663-74-1
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 30, p. 5135 - 5143

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胺

货号: BD0635

CAS号: 54840-15-2

相似度: 93.33%

货号: BD188560

CAS号: 19962-06-2

相似度: 91.8%

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酚

货号: BD0635

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货号: BD188560

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相似度: 75.68%

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CAS号: 898746-82-2

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相似度: 75.68%

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酰胺

货号: BD0635

CAS号: 54840-15-2

相似度: 93.33%

货号: BD188560

CAS号: 19962-06-2

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货号: BD13394

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相似度: 83.33%

货号: BD224056

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相似度: 81.97%

货号: BD158649

CAS号: 68621-88-5

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合成路线

1. 合成：186663-74-1

24424-99-5

95-55-6

186663-74-1
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With iron(III) trifluoromethanesulfonate In neat (no solvent) at 20℃; for 0.08 h; Green chemistry 通用程序：在室温下将Fe（OTf）3（1mol％）加入到磁力搅拌的胺（1mmol）和Boc 2 O（1mmol）的混合物中。 搅拌混合物直至反应完成（TLC），然后用EtOAc稀释并用水洗涤。 将有机层用无水MgSO4干燥，然后在真空下蒸馏出溶剂，得到高纯度的N-Boc衍生物。
99% at 20℃; for 0.22 h; Ionic liquid 向离子液体[TPA] [Pro]（1mL）中加入胺（1-14;表-1）（1mmol）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）。 将反应在室温下搅拌适当的时间（表-1）。 通过TLC监测反应完成后，将水加入到反应混合物中，并将产物萃取到乙酸乙酯（3×20mL）中。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，并在减压下浓缩，得到粗产物，将其在硅胶柱上纯化，得到相应的N-叔丁基氨基甲酸酯。 通过在减压下除去水并回收干燥，回收水溶液中的离子液体[TPA] [Pro]。 回收的离子液体重复使用五次而不损失其活性。 最后，所有化合物均通过其m.p.，IR，1H NMR，13C NMR，质谱数据和元素分析确认。
97% for 16 h; 将2-氨基苯酚（6g，55mmol）溶解在60mL THF中。 将（Boc）20（12g，55mmol）加入上述混合物中并搅拌16小时。 将混合物在真空下浓缩，得到胶状物质。 使用20％MTBE /己烷沉淀胶状物质。 过滤沉淀的固体并用己烷洗涤，得到（2-羟基苯基）氨基甲酸叔丁酯（11.2g，收率97％）
96% With guanidine hydrochloride In ethanol at 35 - 40℃; for 0.25 h; 一般步骤：将胺（1mmol）加入到磁力搅拌的盐酸胍（15mol％）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）的EtOH（1mL）溶液中，在35-40℃下搅拌均匀 时间（表1）。 在反应完成后（接着TLC或GC），在真空下蒸发EtOH，并用水洗涤残余物以除去催化剂或将其溶解在CH 2 Cl 2（或EtOAc）中并过滤以分离出催化剂。 蒸发有机溶剂（如果在后处理中使用）得到几乎纯的产物。 在使用过量（Boc）2O的情况下，用石油醚或己烷洗涤产物以回收残余物（Boc）2O。 如果需要，通过结晶（己烷和二氯甲烷，或乙醚和石油醚）或硅胶柱色谱法，使用EtOAc-己烷（1：6）作为洗脱液进一步纯化产物。
95% With iron oxide In ethanol at 20℃; for 0.50 h; Green chemistry 一般步骤：向含有EtOH（5mL）的圆底烧瓶（10mL）中加入二硼（1-2mmol），纳米Fe3O4（3mol％，0.007g）和胺（1）的溶液。毫摩尔）。 将混合物在室温下搅拌适当的时间（表3）。 反应完成后，用磁铁收集催化剂，并从产物溶液和剩余的原料中分离出来。干燥并蒸发溶剂后，所得固体用正己烷或乙酸乙酯（5mL）重结晶。 给予纯净的产品。 将回收的催化剂用EtOH洗涤，干燥并重新用于下一次操作。 回收催化剂并重复使用六次，产率和反应时间没有任何显着变化。
95%
Stage #1: With C12H24KO6(1+)*Br3H(1-) In ethanol at 20℃; for 0.02 h;
Stage #2: at 20℃; for 0.67 h; 		对于胺的N-boc保护，向diboc（1mmol）的乙醇（5ml）溶液中加入{K * 18-冠-6] Br3} n（0.001mmol）。 将溶液在室温下搅拌1分钟。 然后加入胺（1mmol）并在室温下搅拌溶液适当的时间（表1）。 反应完成后，通过水浴蒸馏除去溶剂。 向残余物中加入乙酸乙酯（5ml），过滤混合物（催化剂不溶于正己烷和乙酸乙酯）。 将固体用乙酸乙酯（）洗涤10ml×2）并将合并的滤液减压至干，得到纯产物。
94% at 30℃; for 16 h; Inert atmosphere 一般程序：将相应的氨基苯酚（1mmol）和Boc 2 O（1mmol）在30℃下搅拌16小时，不溶于任何条件。 通过FC纯化粗制反应混合物，用己烷/ EtOAc（8：2）洗脱。
93% at 20℃; for 0.50 h; Green chemistry 通用方法：向（Boc）2O（1.0mmol）中加入胺（1.0mmol），将混合物在室温下搅拌表1所示的时间。通过TLC监测反应进程。 在大多数情况下，发现BOC保护的产物足够纯，不需要任何进一步的纯化。 在一些情况下，产物通过硅胶柱色谱法（1：2; EtOAc /石油醚）纯化。所有产物通过IR，1H NMR和它们的物理性质表征。
92% With 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate In neat (no solvent) at 20℃; for 0.13 h; Green chemistry 通用方法：将胺（1mmol）加入到（Boc）2O（1mmol）和DSIMHS（6.5mg，~0.02mmol）的混合物中，在室温下在无溶剂条件下持续搅拌。 在反应完成后（通过TLC监测），将乙酸乙酯（3×5mL）加入到反应混合物中，倾析催化剂并用乙酸乙酯（2×5mL）洗涤并干燥。 使用乙酸乙酯 - 石油醚（2：8）洗脱液，通过柱色谱法纯化产物。
87.7% Inert atmosphere 向搅拌的2-氨基苯酚（5.0g，45.87mmol）的无水THF（50mL）溶液中逐滴加入二碳酸二叔丁酯（10.5g，48.17mmol），并将溶液在氩气氛下搅拌过夜。 然后将反应混合物用乙酸乙酯（80mL）稀释，用饱和盐水（60mL），水（60mL×2）洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。 通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯= 20：1）纯化粗产物，得到标题化合物，为白色固体（8.4g，87.7％）; 熔点148-150℃; 1H NMR（400MHz，丙酮-d6）δ（ppm）8.86（s，1H），7.73（d，J = 7.6Hz，1H），7.63（brs，1H），6.89-6.82（m，3H），1.51 （s，9H）; HRMS（ESI）：m / z，Calcd。 C 6 H 8 ON [M + H-Boc] +：110.0600，实测值110.0602。
80% at 20℃; for 15 h; Inert atmosphere 将二碳酸二叔丁酯（11mmol）加入到搅拌的2-氨基苯酚（10mmol）的无水THF（15mL）溶液中。 将反应混合物在室温（RT）和氮气氛下搅拌15小时。 然后，在真空下蒸发溶剂，并将得到的反应混合物用戊烷（20mL）洗涤并溶解在乙醚（30mL）中。 用稀HCl（10mL）洗涤乙醚部分，然后经Na 2 SO 4干燥并过滤。 在真空下蒸发后，获得目标化合物，为白色固体（80％）。 1H NMR数据为：δH（500MHz; CDCl3）8.17（1H，s，H-N），7.11-6.81（4H，m，ArH）和1.52（9H，s，CH3）; 和δc（500MHz; CDCl3）155.0（C = O），147.2（C），125.8（C），121.6（CH），120.7（CH），118.6（CH），82.0（C）和28.35（CH3）。
8.1 g With triethylamine In pyridine at 0 - 25℃; for 12 h; 将2-氨基苯酚（3.93g，36mmol）与叔丁氧基羰基二碳酸酯（8.32g，38mmol）在无水吡啶（30mL）中与三乙胺（4mL）一起搅拌，在0℃至25℃下加热至12℃。 H。 蒸发挥发物，残余物在乙醚和磷酸盐缓冲液（pH = 10）之间分配; 用磷酸盐缓冲液然后用盐水洗涤乙醚层，用Na 2 SO 4干燥，过滤并蒸发，得到8.1g深色粗产物，其可通过柱色谱（20：1 - > 5：1 Hex：EA）或通过分数纯化。 从丙酮 - 己烷中结晶，然后用热己烷研磨。 NMR谱与文献数据匹配C45]：^ -NMR（400MHz）：δ= 8.15（s br，1H），7.08-7.00（m，2H），6.99（d，7.9Hz，1H），6.88（~t，7.5） Hz，1H），6.69（s，1H），1.56（s，9H）ppm。 13 C-NMR（100MHz）：δ= 155.1,147.6,125.7,125.5,121.5,120.7,119.1,82.2,28.3（x3）ppm。 DIMS（+）：210 Th = [MH] +。
180 g at 25 - 40℃; for 10 h; 将二氯甲烷（500ml）和2-氨基苯酚（100克）的混合物在25-30℃下搅拌15分钟。 在25-30℃下将二碳酸二叔丁酯（240克）缓慢加入反应混合物中。 将反应混合物加热至35-40℃并在相同温度下搅拌10小时。 在减压下从反应混合物中完全蒸馏出溶剂。 在低于40℃下将石油醚（200ml）加入到所得化合物中，并在相同温度下搅拌15分钟。 在减压下从反应混合物中完全蒸馏出溶剂。 在25-30℃下将石油醚（500ml）加入到所获得的化合物中。 将反应混合物加热至50-55℃并在相同温度下搅拌1小时。 将反应混合物冷却至25-30℃并在相同温度下搅拌3小时。 过滤固体，用石油醚洗涤并干燥，得到标题化合物。 产量：180克; 熔点：140-144℃

更多
参考文献：
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[2] Journal of Chemical Research, 2013, vol. 37, # 12, p. 757 - 760
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[4] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 14, p. 4882 - 4892
[5] Comptes Rendus Chimie, 2010, vol. 13, # 5, p. 544 - 547
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[7] Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 3, p. 165 - 168
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[29] Synlett, 2007, # 5, p. 806 - 808
[30] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 15, p. 3259 - 3262
[31] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8283 - 8286
[32] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5865 - 5868
[33] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 47, p. 8318 - 8322
[34] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 17, p. 7132 - 7140
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 2186 - 2197
[36] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 38, p. 6739 - 6742
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[38] Polymer, 2011, vol. 52, # 20, p. 4451 - 4455
[39] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 1, p. 25 - 32
[40] Patent: US2014/323720, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0050; 0051
[41] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 9, p. 6993 - 7000
[42] Heterocycles, 2009, vol. 77, # 2, p. 1123 - 1146
[43] Synthesis, 2006, # 16, p. 2784 - 2788
[44] European Journal of Inorganic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 33, p. 3908 - 3918
[45] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 10, p. 4239 - 4251
[46] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 50, p. 9171 - 9175
[47] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 35, p. 5887 - 5896
[48] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 16, p. 2102 - 2105
[49] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 62, p. 15759 - 15765
[50] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 32, p. 5763 - 5764
[51] Patent: US2003/207882, 2003, A1
[52] Patent: WO2015/166295, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70
[53] Patent: WO2016/142954, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 13; 15
[54] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 16, p. 3435 - 3443
[55] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 33, p. 6892 - 6895

更多

2. 合成：186663-74-1

N/A

186663-74-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 4, p. 589 - 591
3. 合成：186663-74-1

1095280-61-7

186663-74-1
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 30, p. 5135 - 5143
4. 合成：186663-74-1

1095280-64-0

186663-74-1
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 30, p. 5135 - 5143
5. 合成：186663-74-1

24424-99-5

88-75-5

186663-74-1
参考文献：
[1] Synlett, 2002, # 5, p. 771 - 772
6. 合成：186663-74-1

1538-75-6

95-55-6

186663-74-1
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[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 8, p. 1168 - 1172,5
7. 合成：186663-74-1

93299-48-0

186663-74-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 9, p. 1071 - 1074
8. 合成：186663-74-1

51779-32-9

95-55-6

186663-74-1
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 11, p. 2789 - 2792
9. 合成：186663-74-1

3422-01-3

186663-74-1
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 11, p. 1895 - 1900
10. 合成：186663-74-1

1093102-81-8

186663-74-1
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 30, p. 5135 - 5143

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P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
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P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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