CAS号：18733-91-0

CAS号18733-91-0, 是聚合物/大分子半导体砌块类化合物, 分子量为494.29, 分子式C24H18Br2Si, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供18733-91-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

双(4-溴苯基)二苯基硅烷 (请以英文为准,中文仅做参考)

Bis(4-bromophenyl)diphenylsilane

货号：BD626739 Bis(4-bromophenyl)diphenylsilane 标准纯度：, 97%

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检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	Bis(4-bromophenyl)diphenylsilane
中文名称 :	双(4-溴苯基)二苯基硅烷(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	18733-91-0
分子式 :	C₂₄H₁₈Br₂Si
线性分子式 :	(BrC₆H₄)₂Si(C₆H₅)₂
分子量 :	494.29
MDL NO :	MFCD29089347
沸点 :	-
Pubchem ID :	297512
InChIKey :	UTEBJTKMYMQRIF-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD626739

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1. 合成：18733-91-0

106-37-6

80-10-4

18733-91-0

产率

合成条件

实验步骤

96%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; for 14 h; Inert atmosphere

将1,4-二溴苯（10g，42.4mmol）加入到氮气流-78℃的THF（100ml）中，从2.5M n-BuLi（16.9ml，42.4mmol）缓慢搅拌2小时，然后，在搅拌12小时后，在-78℃下将二氯二苯基硅烷（4.9g，19.3mmol）在室温下缓慢搅拌2小时。 EA用水提取反应，然后用MgSO 4干燥，浓缩，得到有机硅胶柱，重结晶，得到9.2g所需化合物（96％）。

85%

Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether at 0℃; for 3 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 48 h; Inert atmosphere

在250mL圆底烧瓶中，将1,4-二溴苯（50mmol，11.69g）溶解在新蒸馏的乙醚中。在0℃的氮气氛下，在搅拌下滴加正丁基锂（55mmol，2.4M，23mL）。在0℃下继续搅拌3小时。将二苯基二氯硅烷（50mmol，10.51mL）滴加到反应体系中，并将混合物在室温下在氮气下搅拌两天。倒入水中以淬灭反应，用二氯甲烷萃取，并通过旋转蒸发浓缩萃取物。用乙醇重结晶，得到白色固体（20.91g，收率：85％）。

82.9%

Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether at -78℃; for 2.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; Inert atmosphere

在1000mL三颈烧瓶中，加入40.1gl，4-二溴苯（0.17mol）和无水乙醚600mlL，保护氮气，搅拌冷却至_78°C，滴加78ml2·2mol / L n-BuLi（0·17mol）），从约0•5小时滴完成，孵育2小时，系统呈白色混浊，孵育结束后71/92二氯二苯基硅烷20.99g（0.083mol），滴加约20分钟完成，加入后完全保温2小时，缓慢升温至室温并搅拌过夜。加入稀盐酸水溶液以终止反应。分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机相用水洗涤两次至中性，用无水硫酸钠干燥，减压干燥溶剂，得到白色固体38g。在甲苯V：V =石面1:10作为洗脱液，硅胶柱色谱法得到33.9g白色固体，产率82.9亿

81%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 78℃; for 1 h;
Stage #2: at 20 - 78℃;

a）将双（4-溴苯基）二苯基硅烷10.81g（50mmol）的1,4-二溴苯溶于400ml无水THF中并冷却至-78℃。随后加入20ml（50mmol）正丁基锂在-78℃下滴加，并且当添加完成时，将混合物在78℃下再搅拌1小时。然后缓慢滴加溶解在80ml无水THF中的6.3g（25mmol）二氯二苯基硅烷，使其在室温下过夜。将反应混合物在旋转蒸发器中蒸发至干，并将固体从甲苯中重结晶。然后从正丁醇中得到10g（0.21mmol），相当于理论值的81％。

74.2%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 1 h; Heating

在氩气保护下，向三个口中依次加入1,4-二溴苯14.87g，四氢呋喃210ml，冷却至-78℃，滴加26.25ml n-BuLi，完成滴加，在-78℃。 °C搅拌1小时，然后缓慢滴加7.59g二氯二苯基硅烷，保温反应完成，滴加1小时后自动加热，反应过夜。用水淬灭反应，蒸发溶剂，加入二氯甲烷和水溶性残渣，水洗，分离有机层，用水洗涤有机水两次至中性，有机层用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂二氯甲烷，残留柱色谱分离，淋浴液为石油醚：氯仿= 35：1（V / V），蒸发溶剂，干燥后，得到11.0g白色结晶粉末，收率为74.2％。

74.2%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: Heating

在氩气下，将14.87g 1,4-二溴联苯和210mL四氢呋喃依次加入三颈烧瓶中，冷却至-78℃，滴加26.25mL正丁基锂，并在-10℃下搅拌混合物。 78℃1小时，然后缓慢滴加7.59克二氯二苯基硅烷，1小时后滴加保温反应自动加热，反应过夜。加水淬灭反应，蒸汽溶剂，加入二氯甲烷和水溶解残留物，洗涤，分离有机层，有机层用水洗涤两次至中性，有机层用无水硫酸钠干燥，通过柱色谱分离残余物，洗脱液为石油醚：氯仿= 35：1（v / v）。蒸发溶剂并干燥，得到11.0g白色结晶粉末，产率74.2％。

73%

Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether at 0℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 25℃; for 24 h; Inert atmosphere

将搅拌棒置于250mL干燥的双颈瓶中，然后冲洗并用氮气吹扫三次以备后用。安装了分液漏斗。将1,4-二溴苯（11.7mg，50mmol）溶解在无水乙醚（100mL）中，在氩气系统下用钠干燥，然后将体系的温度冷却至0℃。向该溶液中缓慢加入n-通过分液漏斗BuLi（1.6M，36mL，55mmol）并在0℃的系统温度下反应2小时。在双颈中缓慢加入乙醚（50mL）和二氯二苯基硅烷（5.27mL，25mmol）瓶子通过分液漏斗，此时溶液呈亮黄色。然后，溶液在室温下反应24小时，变成白色混浊。用水淬灭后，在旋转蒸发器中除去乙醚。再次，用二氯甲烷淬灭，将有机层干燥并浓缩。然后用二氯甲烷/亚甲基重结晶，得到化合物7（双（4-溴苯基）二苯基硅烷，9.08g，产率：73％），为白色固体。光谱数据如下：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.54-7.48（m，8H），7.45（t，J = 7.32Hz，2H），7.41-7.35（m，8H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ137.80,136.20,132.96,132.62,131.19,129.99,128.08,124.95。

72.2%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 1 h;

在氩气保护下，向三端口依次加入1,4-二溴联苯四唑14.87g，四氢呋喃210ml，冷却至-78℃，滴加26.25ml n-BuLi，完成滴加，在 - 78℃搅拌1小时，然后缓慢滴加7.59g二氯二苯基硅烷，保温反应完成，滴加1小时后自动加热，反应过夜。用水淬灭反应，蒸发溶剂，加入二氯甲烷和水溶性残渣，水洗，分离有机层，用水洗涤有机水两次至中性，有机层用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂二氯甲烷，残留柱色谱分离，淋浴液为石油醚：氯仿= 35：1（V / V），蒸发溶剂，干燥后，得到11.0g白色结晶粉末，收率为74.2％。

64.3%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; cyclohexane at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; Inert atmosphere

根据文献[11]的改进方法制备化合物1。在氮气氛下，将1,4-二溴苯（4.20g，17.8mmol）溶于15mL无水THF中。将溶液冷却至78℃。逐滴加入9.6mL的n-BuLi（2.0M的环己烷溶液）并搅拌1小时。在-78℃下缓慢加入二氯二苯基硅烷（1.68mL，8mmol）。将混合物搅拌过夜，同时使温度升至室温。然后用水淬灭反应并用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥有机层。蒸发溶剂后，通过从乙醇中重结晶纯化粗产物，得到白色固体（2.54g，64.3％）。 1HNMR（CDCl 3,400MHz）：δ（ppm）= 7.57-7.52（m，8H），7.48-7.38（m，10H）。 13 C NMR（CDCl 3,100MHz）：δ（ppm）= 137.93,136.32,134.98,133.36,131.14,129.88,128.02,124.82。

51%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃;

将1,4-二溴苯（12mmol，2.83g）称入250mL的2颈烧瓶中并溶解在THF（50mL）中。通过使用干冰/丙酮混合物将溶液冷却至-78℃。使用注射器将N-丁基锂（n-BuLi，2.5M己烷溶液，14.40mmol，5.76mL）滴加到烧瓶中，并将溶液在-78℃下搅拌1小时。然后，滴加二氯（二苯基）硅烷（5mmol，1.05mL），将得到的溶液在室温下搅拌过夜。将水（50mL）加入到反应混合物中并萃取THF相。用CH 2 Cl 2（2×50mL）洗涤水相，收集有机相并用MgSO 4干燥。除去溶剂后，得到白色固体，并通过从DCM / EtOH混合物中重结晶纯化。产量：51％。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δH（ppm）7.60-7.52（8H，m，Ar），7.47-7.35（10H，m，Ar）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）：δC（ppm）138.07,136.47,133.27,132.93,131.47,130.25,128.36,125.23。

37%

With n-butyllithium In diethyl ether; hexane

实施例13化合物35的合成在-78℃下，向1,4-二溴苯（34g，144mmol）的乙醚（600mL）溶液中滴加2.5M丁基锂的己烷溶液（60.3mL，151mmol）。将溶液在-78℃下搅拌3.5小时，然后逐滴加入溶解在20ml二乙醚中的二氯二苯基硅烷（13.49mL，65.5mmol）。将反应混合物温热至室温过夜，并用水淬灭。分离有机相，过滤除去固体，用Na 2 SO 4干燥。蒸发溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，用己烷：甲苯作为洗脱剂，从甲苯中沉淀到甲醇中，得到双（4- 溴苯基）二苯基硅烷（12g，37％），为白色粉末。

37%

With n-butyllithium In diethyl ether; hexane at -78℃; for 3.50 h;

在-78℃下，向1,4-二溴苯（34g，144mmol）的乙醚（600mL）溶液中滴加2.5％丁基锂的己烷溶液（60.3mL，151mmol）。将溶液在-78℃下搅拌3.5小时，然后滴加溶解在20ml二乙醚中的二氯二苯基硅烷（13.49mL，65.5mmol）。将反应混合物温热至室温过夜，并用水淬灭。分离有机相，过滤除去固体，用Na 2 SO 4干燥。蒸发溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，用己烷：甲苯作为洗脱剂，从甲苯中沉淀到甲醇中，得到白色粉末状的双（4-溴苯基）二苯基硅烷（12g，37％）。

参考文献：

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[3] Patent: CN103804409, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0026; 0056-0057
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[8] Patent: CN105368445, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0028; 0029; 0030; 0031
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[11] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 3, p. 1296 - 1312
[12] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 9, p. 1859 - 1865
[13] Macromolecules, 2002, vol. 35, # 10, p. 4138 - 4142
[14] Journal of Organometallic Chemistry, 2010, vol. 695, # 21, p. 2329 - 2337
[15] Russian Journal of Physical Chemistry A, 2016, vol. 90, # 13, p. 2590 - 2599
[16] Dyes and Pigments, 2018, vol. 159, p. 92 - 99
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[18] Patent: WO2012/162325, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 67-68
[19] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 735, p. 58 - 64
[20] Journal of Organometallic Chemistry, 2014, vol. 767, p. 40 - 45
[21] Turkish Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 5, p. 917 - 929

2. 合成：18733-91-0

106-37-6

775-12-2

18733-91-0

参考文献：

[1] Polymer, 2018, vol. 150, p. 232 - 243

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预防
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P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：18733-91-0