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4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯
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其它脂肪杂环化合物 酮 Fragment 氨基甲酸酯 脂肪族杂环化合物 酰胺
酰胺 ∩ 酮
其它脂肪杂环化合物 ∩ 酮 其它脂肪杂环化合物 ∩ 酰胺 氧氮杂

CAS号：188975-88-4

CAS号188975-88-4, 是酰胺类化合物, 分子量为213.27, 分子式C11H19NO3, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供188975-88-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl 4-oxoazepane-1-carboxylate

货号：BD27894 tert-Butyl 4-oxoazepane-1-carboxylate 标准纯度：, 95%
188975-88-4
188975-88-4
188975-88-4

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  • 应用领域
产品名称 : tert-Butyl 4-oxoazepane-1-carboxylate
中文名称 : 4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 188975-88-4
分子式 : C11H19NO3
线性分子式 : -
分子量 : 213.27
MDL NO : MFCD03788435
沸点 : -
Pubchem ID : 1512679
InChIKey : PMLBUVZPRKXMOX-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD27894

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 15
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.82
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 61.6
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

46.61 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.38
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.92
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.6
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.05
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.42
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.47

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.54
Solubility 6.1 mg/ml ; 0.0286 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.48
Solubility 6.99 mg/ml ; 0.0328 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.68
Solubility 4.47 mg/ml ; 0.0209 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.95 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.2

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~20  ►

1. 合成：188975-88-4

141642-82-2

188975-88-4
产率 合成条件 实验步骤
77% With water; sodium hydroxide In 1,4-dioxane at 20℃; 化合物82.2。 4-氧代吖庚因-1-羧酸叔丁酯。 向溶液中滴加1-叔丁基5-氧代吖庚因-1,4-二甲酸酯（化合物82.1,19.0g，66.6mmol）的1,4-二恶烷（190mL）溶液，滴加氢氧化钠溶液。 （4.00g，100mmol）的水（100mL）溶液。 将得到的混合物在室温下搅拌过夜。 然后用氯化氢（水溶液3M）将pH调节至4-5，并用乙酸乙酯（2×50mL）萃取所得溶液。 将合并的有机萃取液用盐水（2×10mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗残余物，使用乙酸乙酯/石油醚（1：3）作为洗脱剂，得到11g（77％）标题化合物，为黄色油状物。
77% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; 化合物82.2。 4-氧代吖庚因-1-羧酸叔丁酯。 向溶液中滴加4-氧代吖庚因-1,4-二甲酸4-叔丁基酯（化合物82.1,19.0g，66.6mmol）的1,4-二恶烷（190mL）溶液，滴加氢氧化钠溶液。 （4.00g，100mmol）的水（100mL）溶液。 将得到的混合物在室温下搅拌过夜。 然后用氯化氢（水溶液3M）将pH调节至4-5，并用乙酸乙酯（2×50mL）萃取所得溶液。 将合并的有机萃取液用盐水（2×10mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗残余物，使用乙酸乙酯/石油醚（1：3）作为洗脱剂，得到11g（77％）标题化合物，为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/35569, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 3, p. 200 - 209
[3] Patent: WO2014/8197, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 151
[4] Patent: WO2015/95767, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 166
[5] Patent: WO2005/40169, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 84
[6] Patent: WO2006/29154, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 35

更多

2. 合成：188975-88-4

24424-99-5

1208-75-9

188975-88-4
产率 合成条件 实验步骤
95% With 10 wt% Pd(OH)2 on carbon; hydrogen; triethylamine In ethyl acetate at 20℃; 制备1-苄基六氢-4H-氮杂-4-酮CAS [1208-75-9]（34.0g，141.8mmol），二碳酸二叔丁酯（34.1g，156mmol）和Peariman催化剂20 CAS [12135]的混合物 将-22-7（6.1g，42.5mmol）的EtOAc（750mL）溶液和三乙胺（23.7mL，170.2mmol）在3bar和室温下在Parr振荡器中氢化过夜。通过短垫过滤反应混合物 然后将滤饼用EtOAc洗涤，滤液用水洗涤，然后用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发至干，得到28.8g（95％）4-Boc-六氢氮杂环庚烷CAS [1889-75-88-4]]。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/23815, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 37
3. 合成：188975-88-4

478832-21-2

188975-88-4
产率 合成条件 实验步骤
81% With sulfur trioxide pyridine complex; triethylamine In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 3.50 h; （d）4-氧代吖庚因-1-羧酸叔丁酯的合成将三乙胺（35ml）和三氧化硫吡啶络合物（20g，130mmol）加入到4-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯（3.5）的溶液中 g，16.3mmol）的二甲基亚砜（90ml）溶液，将得到的混合物在室温下搅拌3.5小时。 将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。 用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，然后过滤。 减压浓缩滤液，所得残余物用硅胶柱色谱纯化（洗脱液：己烷/乙酸乙酯= 4/1），得到4-氧代吖庚烷-1-羧酸叔丁酯（2.80g，81％）。
参考文献：
[1] Patent: EP1500643, 2005, A1. Location in patent: Page 48

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  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

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酮

货号: BD0309

CAS号: 79099-07-3

相似度: 96.0%

货号: BD01385323

CAS号: 79099-07-3

相似度: 96.0%

货号: BD01412619

CAS号: 79099-07-3

相似度: 96.0%

货号: BD33876

CAS号: 512822-27-4

相似度: 94.23%

货号: BD56907

CAS号: 324769-07-5

相似度: 94.23%

货号: BD19091

CAS号: 190906-92-4

相似度: 94.23%

货号: BD01392382

CAS号: 190906-92-4

相似度: 94.23%

货号: BD291344

CAS号: 1003843-30-8

相似度: 94.23%

酰胺

货号: BD0309

CAS号: 79099-07-3

相似度: 96.0%

货号: BD01385323

CAS号: 79099-07-3

相似度: 96.0%

货号: BD01412619

CAS号: 79099-07-3

相似度: 96.0%

货号: BD33876

CAS号: 512822-27-4

相似度: 94.23%

货号: BD56907

CAS号: 324769-07-5

相似度: 94.23%

货号: BD19091

CAS号: 190906-92-4

相似度: 94.23%

货号: BD01392382

CAS号: 190906-92-4

相似度: 94.23%

货号: BD291344

CAS号: 1003843-30-8

相似度: 94.23%

合成路线

1. 合成：188975-88-4

141642-82-2

188975-88-4
产率 合成条件 实验参考步骤
77% With water; sodium hydroxide In 1,4-dioxane at 20℃; 化合物82.2。 4-氧代吖庚因-1-羧酸叔丁酯。 向溶液中滴加1-叔丁基5-氧代吖庚因-1,4-二甲酸酯（化合物82.1,19.0g，66.6mmol）的1,4-二恶烷（190mL）溶液，滴加氢氧化钠溶液。 （4.00g，100mmol）的水（100mL）溶液。 将得到的混合物在室温下搅拌过夜。 然后用氯化氢（水溶液3M）将pH调节至4-5，并用乙酸乙酯（2×50mL）萃取所得溶液。 将合并的有机萃取液用盐水（2×10mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗残余物，使用乙酸乙酯/石油醚（1：3）作为洗脱剂，得到11g（77％）标题化合物，为黄色油状物。
77% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; 化合物82.2。 4-氧代吖庚因-1-羧酸叔丁酯。 向溶液中滴加4-氧代吖庚因-1,4-二甲酸4-叔丁基酯（化合物82.1,19.0g，66.6mmol）的1,4-二恶烷（190mL）溶液，滴加氢氧化钠溶液。 （4.00g，100mmol）的水（100mL）溶液。 将得到的混合物在室温下搅拌过夜。 然后用氯化氢（水溶液3M）将pH调节至4-5，并用乙酸乙酯（2×50mL）萃取所得溶液。 将合并的有机萃取液用盐水（2×10mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗残余物，使用乙酸乙酯/石油醚（1：3）作为洗脱剂，得到11g（77％）标题化合物，为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/35569, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 3, p. 200 - 209
[3] Patent: WO2014/8197, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 151
[4] Patent: WO2015/95767, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 166
[5] Patent: WO2005/40169, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 84
[6] Patent: WO2006/29154, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 35

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2. 合成：188975-88-4

24424-99-5

1208-75-9

188975-88-4
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With 10 wt% Pd(OH)2 on carbon; hydrogen; triethylamine In ethyl acetate at 20℃; 制备1-苄基六氢-4H-氮杂-4-酮CAS [1208-75-9]（34.0g，141.8mmol），二碳酸二叔丁酯（34.1g，156mmol）和Peariman催化剂20 CAS [12135]的混合物 将-22-7（6.1g，42.5mmol）的EtOAc（750mL）溶液和三乙胺（23.7mL，170.2mmol）在3bar和室温下在Parr振荡器中氢化过夜。通过短垫过滤反应混合物 然后将滤饼用EtOAc洗涤，滤液用水洗涤，然后用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发至干，得到28.8g（95％）4-Boc-六氢氮杂环庚烷CAS [1889-75-88-4]]。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/23815, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 37
3. 合成：188975-88-4

478832-21-2

188975-88-4
产率 合成条件 实验参考步骤
81% With sulfur trioxide pyridine complex; triethylamine In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 3.50 h; （d）4-氧代吖庚因-1-羧酸叔丁酯的合成将三乙胺（35ml）和三氧化硫吡啶络合物（20g，130mmol）加入到4-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯（3.5）的溶液中 g，16.3mmol）的二甲基亚砜（90ml）溶液，将得到的混合物在室温下搅拌3.5小时。 将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。 用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，然后过滤。 减压浓缩滤液，所得残余物用硅胶柱色谱纯化（洗脱液：己烷/乙酸乙酯= 4/1），得到4-氧代吖庚烷-1-羧酸叔丁酯（2.80g，81％）。
参考文献：
[1] Patent: EP1500643, 2005, A1. Location in patent: Page 48
4. 合成：188975-88-4

24424-99-5

1208-76-0

188975-88-4
产率 合成条件 实验参考步骤
23.4 g With 20% palladium hydroxide-activated charcoal; hydrogen; triethylamine In ethyl acetate at 20℃; N-苄基六氢氮杂-4-酮盐酸盐（25.0g，104.3mmol），二碳酸二叔丁酯（25.0g，114.7mmol）和Pearlman催化剂（4.46g，31.3mmol）在EtOAc（550ml）和三乙胺中的混合物 将（17.4ml，125.13mmol）在室温下在Parr振荡器中氢化过夜。 将反应混合物通过短硅胶垫过滤，滤饼用EtOAc洗涤，滤液用水洗涤，然后用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发至干，得到23.4g中间体（4）。
23.4 g With 10 wt% Pd(OH)2 on carbon; hydrogen; triethylamine In ethyl acetate at 20℃; a）中间体（A20）的制备1-苄基-3-甲基-4-哌啶酮（2.0g，9.84mmol），二碳酸二叔丁酯（2.36g，10.8mmol）和Pearlman催化剂的混合物（ 将氢氧化钯（II）（0.35g，2.46mmol）的EtOAc（50ml）溶液在Parr振荡器中氢化（3巴，室温）过夜。 将反应混合物通过短的密封垫过滤，将滤饼用EtOAc洗涤，将滤液用水洗涤，然后用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发至干，得到2.2g中间体（A20）。
49 g
Stage #1: With sodium carbonate In water; ethyl acetate for 0.50 h; 		将六氢-1-（苯基甲基）-4H-氮杂-4-酮盐酸盐（56g，233mmol）加入Na 2 CO 3（饱和的水溶液，1000mL）和EtOAc（1000mL）中。 将混合物搅拌30分钟。 分离有机层，水层用EtOAc（1000mL）萃取。合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，蒸发滤液的溶剂。 将残余物和二碳酸叔丁酯（66g，300mmol）的EtOAc（800mL）溶液在室温（0.4MPa）下用Pd（OH）2（15g）作为催化剂氢化。 吸收氢气（1当量）后，滤除催化剂，蒸发滤液。 通过硅胶柱色谱法（洗脱液：石油醚/ EtOAc 3/1）纯化残余物5。 收集产物级分，蒸发溶剂，得到49g中间体（A58）。
23.4 g With 10 wt% Pd(OH)2 on carbon; hydrogen; triethylamine In ethyl acetate at 20℃; N-苄基六氢氮杂-4-酮盐酸盐（25.0g，104.3mmol），二碳酸二叔丁酯（25.0g，114.7mmol）和Pearlman催化剂（4.46g，31.3mmol）在EtOAc（550ml）和三乙胺中的混合物 将（17.4ml，125.13mmol）在室温下在Parr振荡器中氢化过夜。 将反应混合物通过短硅胶垫过滤，滤饼用EtOAc洗涤，滤液用水洗涤，然后用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发至干，得到23.4g中间体（4）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2013/21051, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 28
[2] Patent: WO2014/23815, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Patent: WO2014/23815, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54
[4] Patent: US2014/171418, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0113; 0114; 0149; 0150
5. 合成：188975-88-4

50492-22-3

55130-19-3

188975-88-4
产率 合成条件 实验参考步骤
84% With sodium hydroxide In water; tert-butyl alcohol at 20℃; 步骤1向搅拌的4-氧代高哌啶.HCl（1.2g，8.05mmol），NaOH（0.68g，16.9mmol）的t-BuOH / H 2 O（1：1,10mL）溶液中加入叔丁基二碳酸酯（1.93mL） ，8.9mmol）滴加。 将反应物在室温搅拌过夜，用EtOAc（2×10mL）萃取，分离有机层。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱法分离纯的1-叔丁氧基羰基-4-氧代高哌啶（1.42g，84％），用50％EtOAc /己烷洗脱。 1H NMRCDCl3δ：44（9H，s），1.72-1.84（2H，m），2.60-2.65（4H，m），3.55-3.61（4H，m）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/31908, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0690; 0691
6. 合成：188975-88-4

24424-99-5

50492-22-3

188975-88-4
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With sodium carbonate In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 2 h; 第6步; 4-氧代 - 氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯; 向六氢-4H-氮杂卓-4-酮单盐酸盐（4.87g，32.55mmol）的40mL 1,4-二恶烷溶液中加入8.06g（35.80mmol）二碳酸二叔丁酯。 将得到的悬浮液在室温下搅拌10分钟，然后加入2.07g（19.53mmol）碳酸钠水溶液。 将所得混合物在80℃下搅拌2小时。 将反应混合物冷却至室温，减压除去溶剂。 将残余物稀释并用EtOAc（100mL×3）萃取。 将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到橙色油状物，将其在硅胶柱色谱上纯化（用己烷/ EtOAc 7：3洗脱），得到6.51g标题化合物，为无色油状物（93％）。）。 MS（m / e）：214（M + 1）。
93% With sodium hydroxide In methanol; water 将六氢哌啶-4'-氧代 - （4H） - 氮杂-1-羧酸叔丁酯（2）：六氢 - （4H） - 氮杂-4-酮一盐酸盐（30g，200mmol）悬浮于甲醇（200mL）中。 冷却到。0℃。 逐滴加入溶于水（20ml）中的氢氧化钠（8.02g，200mmol）。 分批加入二碳酸二叔丁酯（Boc酐）（43.76g，200mmol），将所得溶液搅拌16小时。 蒸发甲醇，将残余物溶于乙醚（400ml）和水（200ml）中。 将有机层用水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩，得到粗产物2，为棕色油状物。 随后进行快速色谱纯化（乙酸乙酯/石油醚），得到纯的2（42克，93％），为浅黄色油状物。 1 H-NMR（400MHz，CDCl 3）：δ1.45（s，9H，tBu）; 1.70-1.82（m，2H），2.54-2.66（m，4H），3.55-3.65（m，4H）。
93% With triethylamine In tetrahydrofuran at 60℃; for 6 h; 向六氢-4A /氮杂-4-酮盐酸盐（732mg，4.89mmol）的四氢呋喃（24mL）溶液中加入三乙胺（2.0mL，15mmol）和二 - 二叔丁基碳酸酯（1.60g） ，7.34mmol）。 将反应加热至60℃，保持4小时，然后加入另外的三乙胺（0.68mL，4.9mmol）和二碳酸二叔丁酯（1.07g，4.89mmol）。 在60℃下再搅拌2小时后，将反应混合物倒入饱和氯化铵水溶液（100mL）中并用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。 将合并的有机级分用盐水（1×50mL）洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。 通过快速柱色谱法（0至100％乙酸乙酯：己烷）纯化，得到970mg（93％）标题化合物。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ3.58（m，4H），2.65（m，4H），1.79（m，2H），1.46（s，9H）。
84% With sodium hydroxide In water; tert-butyl alcohol 步骤1向搅拌的4-氧代高哌啶.HCl（1.2g，8.05mmol），NaOH（0.68g，16.9mmol）的t-BuOH / H 2 O（1：1,10mL）溶液中加入叔丁基二碳酸酯（1.93mL） ，8.9mmol）滴加。 将反应物在室温搅拌过夜，用EtOAc（2×10mL）萃取，分离有机层。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱法分离纯的1-叔丁氧基羰基-4-氧代高哌啶（1.42g，84％），用50％EtOAc /己烷洗脱。 1H NMR CDCl3.44（9H，s），1.72-1.84（2H，m），2.60-2.65（4H，m），3.55-3.61（4H，m）。
84% With sodium hydroxide In water; tert-butyl alcohol 步骤1向搅拌的4-氧代高哌啶.HCl（1.2g，8.05mmol），NaOH（0.68g，16.9mmol）的t-BuOH / H 2 O（1：1,10mL）溶液中加入叔丁基二碳酸酯（1.93mL） ，8.9mmol）滴加。 将反应物在室温搅拌过夜，用EtOAc（2×10mL）萃取，分离有机层。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱法分离纯的1-叔丁氧基羰基-4-氧代高哌啶（1.42g，84％），用50％EtOAc /己烷洗脱。 1H NMRCDCl3δ：44（9H，s），1.72-1.84（2H，m），2.60-2.65（4H，m），3.55-3.61（4H，m）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2009/12125, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71
[2] Patent: WO2010/66840, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[3] Patent: WO2007/30366, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 130
[4] Patent: US2002/119973, 2002, A1
[5] Patent: US2005/70549, 2005, A1
[6] Patent: WO2004/5256, 2004, A2. Location in patent: Page 39-40
[7] Patent: US2012/252789, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 109
[8] Patent: WO2012/170845, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 102
[9] Patent: WO2018/55096, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 19

更多

7. 合成：188975-88-4

105416-56-6

24424-99-5

188975-88-4
产率 合成条件 实验参考步骤
99.7% With sodium carbonate In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 2 h; 中间体制备27; 4-氧代 - 氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯; 向己基-4-酮（9.57g，64mmol）的1,4-二恶烷（70mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（15.8g，70.4mmol）。 将混合物在室温下搅拌，加入碳酸钠（4.11g，38.4mmol）在40mL水中的浆液。 将混合物加热至80℃并保持2小时。 浓缩混合物并用乙酸乙酯（3x）萃取。 将合并的乙酸乙酯层干燥（Na 2 SO 4）并减压浓缩。 将残余物在二氧化硅上使用己烷中的乙酸乙酯梯度（25至50％）纯化，得到标题化合物（13.6g，99.7％）。
87% With triethylamine In methanol; dichloromethane 1-（叔丁氧基羰基）-4-全氢化吖庚酮的制备向冰浴冷却的4-全氢化吖庚因溶液（2g，13.4mmol，按照Synthetic Communications，22（9），1249-1258（1992）中公开的方法制备）。 ）加入三乙胺（2.98g，4.1mL，29.5mmol）。 在1小时内向冷溶液中加入溶解在二氯甲烷（15mL）中的二碳酸二叔丁酯（3.22g，14.8mmol）。 在冰浴温度下继续搅拌1小时，然后使温度升至环境温度并继续搅拌过夜。 然后将反应混合物用饱和柠檬酸溶液酸化，有机层用水，饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。 通过柱色谱（二氯甲烷至3％甲醇/二氯甲烷，硅胶的梯度）纯化残余物，得到标题化合物（2.5g，87％）。
84% With hydrogenchloride; sodium hydroxide In water; tert-butyl alcohol 步骤1：搅拌的4-氧代哌啶嗪溶液。 向t-BuOH / H 2 O（1：1,101mL）中的HCl（1.2g，8.05mmol），NaOH（0.68g，16.9mmol）中逐滴加入叔丁基二碳酸酯（1.93mL，8.9mmol）。 将反应物在室温搅拌过夜，用EtOAc（2×10mL）萃取，分离有机层。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱法分离纯的1-叔丁氧基羰基-4-氧代高哌啶（1.42g，84％），用50％EtOAc /己烷洗脱。 1H-NMRCDCl3δ：44（9H，s），1.72-1.84（2H，m），2.60-2.65（4H，m），3.55-3.61（4H，m）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/12125, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30
[2] Patent: US6465453, 2002, B1
[3] Patent: US6509346, 2003, B2
[4] Patent: US6225324, 2001, B1
[5] Patent: WO2006/105442, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 162; 403-404

更多

8. 合成：188975-88-4

24424-99-5

188975-88-4
产率 合成条件 实验参考步骤
84% With sodium hydroxide In water; tert-butyl alcohol 步骤1向搅拌的4-氧代高哌啶* HCl（1.2g，8.05mmol），NaOH（0.68g，16.9mmol）的t-BuOH / H 2 O（1：1,10mL）溶液中加入叔丁基二碳酸酯（1.93mL） ，8.9mmol）滴加。 将反应物在室温搅拌过夜，用EtOAc（2×10mL）萃取，分离有机层。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱法分离纯的1-叔丁氧基羰基-4-氧代高哌啶（1.42g，84％），用50％EtOAc /己烷洗脱。 1H NMRCDCl3δ：44（9H，s），1.72-1.84（2H，m），2.60-2.65（4H，m），3.55-3.61（4H，m）。
参考文献：
[1] Patent: US2002/169155, 2002, A1
[2] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 3, p. 200 - 209
9. 合成：188975-88-4

79099-07-3

1972-28-7

188975-88-4
参考文献：
[1] Patent: WO2015/110481, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 98; 99
10. 合成：188975-88-4

107445-16-9

79099-07-3

188975-88-4
参考文献：
[1] Patent: US2016/332963, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0579
11. 合成：188975-88-4

623-73-4

79099-07-3

188975-88-4
参考文献：
[1] Patent: WO2008/65500, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 51; 52
12. 合成：188975-88-4

3612-20-2

188975-88-4
参考文献：
[1] Patent: EP1500643, 2005, A1
13. 合成：188975-88-4

109162-29-0

188975-88-4
参考文献：
[1] Patent: EP1500643, 2005, A1
14. 合成：188975-88-4

1208-75-9

188975-88-4
参考文献：
[1] Patent: EP1500643, 2005, A1
15. 合成：188975-88-4

79099-07-3

188975-88-4
参考文献：
[1] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 3, p. 200 - 209
[2] Patent: WO2014/8197, 2014, A1
[3] Patent: WO2015/95767, 2015, A1
16. 合成：188975-88-4

24424-99-5

N/A

188975-88-4
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 48, p. 15274 - 15278
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 15476 - 15480,5
17. 合成：188975-88-4

41979-39-9

188975-88-4
参考文献：
[1] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 3, p. 200 - 209
18. 合成：188975-88-4

111-49-9

188975-88-4
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 48, p. 15274 - 15278
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 15476 - 15480,5
19. 合成：188975-88-4

39888-51-2

188975-88-4
参考文献：
[1] Patent: EP1500643, 2005, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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