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(1R,3S,5R)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸
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其它脂肪杂环化合物 ∩ 酰胺
其它脂肪杂环化合物 ∩ 羧酸 酰胺 ∩ 羧酸 氮杂双环 丁氧基羰基

CAS号：197142-34-0

CAS号197142-34-0, 是其它脂肪杂环化合物类化合物, 分子量为227.26, 分子式C11H17NO4, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供197142-34-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(1R,3S,5R)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

(1R,3S,5R)-2-(tert-Butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid

货号：BD227318 (1R,3S,5R)-2-(tert-Butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid 标准纯度：, 97%
197142-34-0
197142-34-0
197142-34-0

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  • 应用领域
产品名称 : (1R,3S,5R)-2-(tert-Butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid
中文名称 : (1R,3S,5R)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 197142-34-0
分子式 : C11H17NO4
分子量 : 227.26
MDL NO : MFCD08691405
沸点 : -
Pubchem ID : 11020613
InChIKey : VXIIZQXOIDYWBS-PRJMDXOYSA-N

常用 :

SDS-BD227318

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 16
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.82
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 61.06
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

66.84 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.95
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.33
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.09
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.03
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.09
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.1

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.82
Solubility 3.42 mg/ml ; 0.015 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.33
Solubility 1.05 mg/ml ; 0.00462 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.19
Solubility 148.0 mg/ml ; 0.65 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.74 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.14

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：197142-34-0

197142-33-9

197142-34-0
产率 合成条件 实验步骤
65% With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In tetrachloromethane; water; acetonitrile （3S）-3-（羟甲基）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸叔丁酯（900mg，4.22mmol，1.00当量）在CH 3 CN（10mL）/ CCl 4中的混合物（10mL） 将NaTO 4（2.72g，12.72mmol，3.00当量）的水（10mL）溶液和RuCl 3 .H 2 O（44mg，0.20mmol）在室温下搅拌过夜。 将反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并在真空下浓缩。 得到标题化合物（620mg，65％），为棕色固体。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie (International Edition in English), 1997, vol. 36, # 17, p. 1881 - 1884
[2] Patent: WO2015/52264, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 01524; 01525
[3] Patent: WO2012/18325, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 145
[4] Patent: WO2012/48421, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 29
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13268 - 13272
[6] Angew. Chem., 2015, # 45, p. 13466 - 13470,4

更多

2. 合成：197142-34-0

24424-99-5

1312338-82-1

197142-34-0
产率 合成条件 实验步骤
79%
Stage #1: With sodium ethanolate In ethanol; isopropyl alcohol at 50℃; for 1 h;
Stage #2: With water In ethanol; isopropyl alcohol at 60℃; for 18 h; 		向装有氮气入口，顶置式搅拌器，热电偶和加热套的AIL圆底烧瓶中加入50g（225mmol）（1R，3R，5R）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺（.CH3SO3H） ）和250毫升异丙醇。然后向所得浆液中加入252mL 23％（重量）NaOEt的EtOH溶液（2.68M，675mmol，3.0当量），并在50℃下搅拌约1小时。 LH。向混合物中加入12.2mL（675mmol，3当量）水并加热至60℃。将所得浆液在60℃下搅拌约1小时。 18小时。将浆液冷却至室温并加入250mL水和98.2g（450mmol，2.0当量）二 - / - 丁基二碳酸酯。通过真空蒸馏除去乙醇和异丙醇，并将含水混合物冷却至0℃。将混合物用76ml（456mmol）6M HCl水溶液中和，同时保持内部温度<5℃。用500mL MTBE萃取产物，用100mL水洗涤富有机层。通过真空蒸馏将澄清溶液浓缩至150mL，向所得浆液中加入600mL庚烷，同时保持内部温度> 45℃。将浆液冷却至室温。 30分钟后，在室温下搅拌约3分钟。小时。过滤产物，用250mL 4：1庚烷：MTBE洗涤，并在70℃下真空干燥，得到40.5g（178mmol，79％收率，99.8AP，205nm）（1R，3S，5R）-2。 - （叔丁氧基羰基）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸：1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ12.48（s，1H），4.02-3.80（m，1H），3.45 -3.15（m，1H），2.40-2.19（m，1H），2.19-2.0（m，1H），1.70-1.50（m，1H），1.50-1.20（m，9H），0.83-0.60（m， 1H），0.33-0.55（m，1H）; 13C MR（100MHz，DMSO-d6）δ173.7,173.2,155.0,154.3,79.4,60.5,60.2,37.6,32.6,31.8,28.4,28.2,15.6,15.2,14.4; HRMS计算值C 11 H 18 NO 4（M + H; ESI +）：228.1236。实测：228.1234。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/59850, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 179-180
3. 合成：197142-34-0

1208008-34-7

N/A

197142-34-0
产率 合成条件 实验步骤
59% With sodium periodate In tetrachloromethane; water; acetonitrile for 1.25 h; 将NaIC>; 4（6.46g，30.2mmol）在H 2 O（31mL）中的半溶液加入到醇M3e-1 / -2（2.15g，10.08mmol）在CH 3 CN（20mL）和CCl 4中的溶液中。 （20毫升）。立即加入RuCl 3（0.044g，0.212mmol），剧烈搅拌多相反应混合物75分钟。将反应混合物用H 2 O（60mL）稀释，并用CH 2 Cl 2（50mL，3x）萃取。将合并的有机相用1mL MeOH处理，静置约5分钟，然后通过硅藻土垫（CELITE。）过滤。 CELITE。（R）。用CH 2 Cl 2（50mL）洗涤;将滤液真空浓缩，得到浅炭色固体。该粗物质的1H-NMR分析表明反式酸M3f-1：顺式酸M3f-2推定的副产物，3-氧代-2-氮杂双环[3.1.0]己烷 - 的摩尔比为1.00：0.04：0.18- 2-羧酸酯，将粗物质在加热下溶解在EtOAc（~10mL）中，并在环境温度下静置并接种。进入冷却阶段约15分钟，观察到快速的晶体形成。约1小时后，加入己烷（~6mL）并将混合物冷藏过夜（似乎没有另外的物质沉淀出来）。将混合物过滤并用冰/水冷却的己烷/ EtOAc（2：1比例; 20mL）洗涤，并在高真空下干燥，得到第一批酸M3f-1（灰白色晶体，1,222g）。将母液真空浓缩，将残余物在加热下溶于~3mL EtOAc中，在环境温度下静置1小时，然后加入3mL己烷并在冰箱中保存约15小时。类似地回收第二批酸性M3f-1（灰色晶体，0.133g），合并产率为59％。酸M3f-1：在以下HPLC条件下Rt = 1.48min：溶剂梯度从100％A：0％B至0％A：100％B（A - 0.1％TFA在1：9MeOH / H 2 O中; B = 0.1％TFA在9中：1 MeOH / H 2 O），3分钟;检测（at）220 nm; PHENOMENEX。（R）.- Luna 3.0X50 mm S 10柱。第一季作物的MP（dec。） - 147.5-149.5 0C。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ= 2.5ppm）12.46（s，1H），3.88（app br s，IH），3.27（app br s，IH;与水信号重叠），2.28（br m （IH），2.07（app br，IH），1.56（app s，IH），1.40 / 1.34（两个重叠的s，9H），0.71（m，1H），0.45（m，1H）。 13 C-NMR（100.6MHz，DMSOd6，δ-39.21ppm）172.96,172.60,154.45,153.68,78.74,59.88,59.58,36.91,31.97,31.17,27.77,27.52,14.86,14.53,13.69。 LC / MS [M + Naf = 250.22。。计算。对于CnHi7NO4：C，58.13; H，7.54; N，6.16。发现（第一季作物）：C，58.24; H，7.84; N，6.07。旋光度（在CHCl3中10mg / mL）：第一和第二次作物的[α] D = -216和-212。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/117635, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101

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分子砌块 脂肪杂环 饱和脂肪并环
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高端化学品 杂环砌块 脂肪族杂环化合物
高端化学品 杂环砌块 其它脂肪杂环化合物
高端化学品 不对称合成 手性砌块
高端化学品 有机砌块 羧酸

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CAS号: 1129634-44-1

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CAS号: 955016-25-8

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羧酸

货号: BD222109

CAS号: 1129634-44-1

相似度: 98.41%

货号: BD247435

CAS号: 291775-59-2

相似度: 96.88%

货号: BD244514

CAS号: 1217525-04-6

相似度: 96.83%

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CAS号: 98303-20-9

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CAS号: 746658-74-2

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酰胺

货号: BD222109

CAS号: 1129634-44-1

相似度: 98.41%

货号: BD247435

CAS号: 291775-59-2

相似度: 96.88%

货号: BD361136

CAS号: 1441673-92-2

相似度: 96.88%

货号: BD244514

CAS号: 1217525-04-6

相似度: 96.83%

货号: BD13458

CAS号: 98303-20-9

相似度: 93.65%

合成路线

1. 合成：197142-34-0

197142-33-9

197142-34-0
产率 合成条件 实验参考步骤
65% With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In tetrachloromethane; water; acetonitrile （3S）-3-（羟甲基）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸叔丁酯（900mg，4.22mmol，1.00当量）在CH 3 CN（10mL）/ CCl 4中的混合物（10mL） 将NaTO 4（2.72g，12.72mmol，3.00当量）的水（10mL）溶液和RuCl 3 .H 2 O（44mg，0.20mmol）在室温下搅拌过夜。 将反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并在真空下浓缩。 得到标题化合物（620mg，65％），为棕色固体。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie (International Edition in English), 1997, vol. 36, # 17, p. 1881 - 1884
[2] Patent: WO2015/52264, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 01524; 01525
[3] Patent: WO2012/18325, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 145
[4] Patent: WO2012/48421, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 29
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13268 - 13272
[6] Angew. Chem., 2015, # 45, p. 13466 - 13470,4

更多

2. 合成：197142-34-0

24424-99-5

1312338-82-1

197142-34-0
产率 合成条件 实验参考步骤
79%
Stage #1: With sodium ethanolate In ethanol; isopropyl alcohol at 50℃; for 1 h;
Stage #2: With water In ethanol; isopropyl alcohol at 60℃; for 18 h; 		向装有氮气入口，顶置式搅拌器，热电偶和加热套的AIL圆底烧瓶中加入50g（225mmol）（1R，3R，5R）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺（.CH3SO3H） ）和250毫升异丙醇。然后向所得浆液中加入252mL 23％（重量）NaOEt的EtOH溶液（2.68M，675mmol，3.0当量），并在50℃下搅拌约1小时。 LH。向混合物中加入12.2mL（675mmol，3当量）水并加热至60℃。将所得浆液在60℃下搅拌约1小时。 18小时。将浆液冷却至室温并加入250mL水和98.2g（450mmol，2.0当量）二 - / - 丁基二碳酸酯。通过真空蒸馏除去乙醇和异丙醇，并将含水混合物冷却至0℃。将混合物用76ml（456mmol）6M HCl水溶液中和，同时保持内部温度<5℃。用500mL MTBE萃取产物，用100mL水洗涤富有机层。通过真空蒸馏将澄清溶液浓缩至150mL，向所得浆液中加入600mL庚烷，同时保持内部温度> 45℃。将浆液冷却至室温。 30分钟后，在室温下搅拌约3分钟。小时。过滤产物，用250mL 4：1庚烷：MTBE洗涤，并在70℃下真空干燥，得到40.5g（178mmol，79％收率，99.8AP，205nm）（1R，3S，5R）-2。 - （叔丁氧基羰基）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸：1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ12.48（s，1H），4.02-3.80（m，1H），3.45 -3.15（m，1H），2.40-2.19（m，1H），2.19-2.0（m，1H），1.70-1.50（m，1H），1.50-1.20（m，9H），0.83-0.60（m， 1H），0.33-0.55（m，1H）; 13C MR（100MHz，DMSO-d6）δ173.7,173.2,155.0,154.3,79.4,60.5,60.2,37.6,32.6,31.8,28.4,28.2,15.6,15.2,14.4; HRMS计算值C 11 H 18 NO 4（M + H; ESI +）：228.1236。实测：228.1234。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/59850, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 179-180
3. 合成：197142-34-0

1208008-34-7

N/A

197142-34-0
产率 合成条件 实验参考步骤
59% With sodium periodate In tetrachloromethane; water; acetonitrile for 1.25 h; 将NaIC>; 4（6.46g，30.2mmol）在H 2 O（31mL）中的半溶液加入到醇M3e-1 / -2（2.15g，10.08mmol）在CH 3 CN（20mL）和CCl 4中的溶液中。 （20毫升）。立即加入RuCl 3（0.044g，0.212mmol），剧烈搅拌多相反应混合物75分钟。将反应混合物用H 2 O（60mL）稀释，并用CH 2 Cl 2（50mL，3x）萃取。将合并的有机相用1mL MeOH处理，静置约5分钟，然后通过硅藻土垫（CELITE。）过滤。 CELITE。（R）。用CH 2 Cl 2（50mL）洗涤;将滤液真空浓缩，得到浅炭色固体。该粗物质的1H-NMR分析表明反式酸M3f-1：顺式酸M3f-2推定的副产物，3-氧代-2-氮杂双环[3.1.0]己烷 - 的摩尔比为1.00：0.04：0.18- 2-羧酸酯，将粗物质在加热下溶解在EtOAc（~10mL）中，并在环境温度下静置并接种。进入冷却阶段约15分钟，观察到快速的晶体形成。约1小时后，加入己烷（~6mL）并将混合物冷藏过夜（似乎没有另外的物质沉淀出来）。将混合物过滤并用冰/水冷却的己烷/ EtOAc（2：1比例; 20mL）洗涤，并在高真空下干燥，得到第一批酸M3f-1（灰白色晶体，1,222g）。将母液真空浓缩，将残余物在加热下溶于~3mL EtOAc中，在环境温度下静置1小时，然后加入3mL己烷并在冰箱中保存约15小时。类似地回收第二批酸性M3f-1（灰色晶体，0.133g），合并产率为59％。酸M3f-1：在以下HPLC条件下Rt = 1.48min：溶剂梯度从100％A：0％B至0％A：100％B（A - 0.1％TFA在1：9MeOH / H 2 O中; B = 0.1％TFA在9中：1 MeOH / H 2 O），3分钟;检测（at）220 nm; PHENOMENEX。（R）.- Luna 3.0X50 mm S 10柱。第一季作物的MP（dec。） - 147.5-149.5 0C。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ= 2.5ppm）12.46（s，1H），3.88（app br s，IH），3.27（app br s，IH;与水信号重叠），2.28（br m （IH），2.07（app br，IH），1.56（app s，IH），1.40 / 1.34（两个重叠的s，9H），0.71（m，1H），0.45（m，1H）。 13 C-NMR（100.6MHz，DMSOd6，δ-39.21ppm）172.96,172.60,154.45,153.68,78.74,59.88,59.58,36.91,31.97,31.17,27.77,27.52,14.86,14.53,13.69。 LC / MS [M + Naf = 250.22。。计算。对于CnHi7NO4：C，58.13; H，7.54; N，6.16。发现（第一季作物）：C，58.24; H，7.84; N，6.07。旋光度（在CHCl3中10mg / mL）：第一和第二次作物的[α] D = -216和-212。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/117635, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101
4. 合成：197142-34-0

1208008-34-7

N/A

197142-34-0

197142-36-2
产率 合成条件 实验参考步骤
59% With sodium periodate; water In tetrachloromethane; acetonitrile for 1.25 h; 将NaIO 4（6.46g，30.2mmol）的H 2 O（31mL）溶液加入到醇M46e-1 / -2（2.15g，10.08mmol）的CH 3 CN（20mL）和CCl 4（20mL）溶液中。立即加入RuCl 3（0.044g，0.212mmol），剧烈搅拌多相反应混合物75分钟。将反应混合物用H 2 O（60mL）稀释，并用CH 2 Cl 2（50mL，3x）萃取。将合并的有机相用1mL MeOH处理，静置约5分钟，然后通过硅藻土垫（Celite）过滤。 Celite。（R）。用CH 2 Cl 2（50mL）洗涤，将滤液真空浓缩，得到浅炭色固体。该粗原料的1H-NMR分析表明反式酸M46f-1摩尔比为1.00：0.04：0.18：顺式酸M46f-2：推定的副产物，3-氧代-2-氮杂双环[3.1.0]己烷叔丁酯-2-羧酸乙酯。将粗物质在加热下溶解在EtOAc（~10mL）中，并在环境温度下静置并接种。进入冷却阶段约15分钟，观察到快速的晶体形成。约1小时后，加入己烷（~6mL）并将混合物冷藏过夜（似乎没有另外的物质沉淀出来）。将混合物过滤并用冰/水冷却的己烷/ EtOAc（2：1比例; 20mL）洗涤，并在高真空下干燥，得到第一批酸M46f-1（灰白色晶体，1.222g）。将母液真空浓缩，将残余物在加热下溶于~3mL EtOAc中，在环境温度下静置1小时，然后加入3mL己烷并在冰箱中储存~15h。类似地回收第二批酸性M46f-1（灰色晶体，0.133g），合并产率为59％。酸M46f-1：在以下HPLC条件下Rt = 1.48分钟：溶剂梯度从100％A：0％B至0％A：100％B（A = 0.1％TFA在1：9MeOH / H 2 O中; B = 0.1％TFA在9中：1毫升MeOH / H 2），历时3分钟;检测（at）220 nm; Phenomenex- Luna 3.0X50 mm SlO色谱柱。第一季的MP（dec。）= 147.5-149.5℃。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6，δ= 2.5ppm）12.46（s，1H），3.88（app br s，IH），3.27（app br s，IH;与水信号重叠），2.28（br m （IH），2.07（app br，IH），1.56（app s，IH），1.40 / 1.34（两个重叠的s，9H），0.71（m，1H），0.45（m，1H）。 13 C-NMR（100.6MHz，DMSO-d，δ-39.21ppm）172.96,172.60,154.45,153.68,78.74,59.88,59.58,36.91,31.97,31.17,27.77,27.52,14.86,14.53,13.69。 LC / MS [M + Naf = 250.22。。计算。 C11H17NO4的分析计算值：C，58.13; H，7.54; N，6.16。找到（第一季作物）; C，58.24; H，7.84; N，6.07。旋光度（CHCl3中10mg / raL）：第一次和第二次作物的[α] r> = -216和-212。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/17401, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 71
5. 合成：197142-34-0

1208008-34-7

197142-34-0
产率 合成条件 实验参考步骤
59% With ruthenium trichloride; sodium periodate In tetrachloromethane; water; acetonitrile for 1.25 h; 将NaIO 4（6.46g，30.2mmol）在水（31mL）中的半溶液加入到（3S）-3-（羟甲基）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-叔丁基酯的溶液中。羧酸盐（顺式/反式异构体的混合物）（2.15g，10.08mmol）的CH 3 CN（20mL）和CCl 4（20mL）。立即加入RuCl 3（0.044g，0.212mmol），剧烈搅拌多相反应混合物75分钟。将反应混合物用水（60mL）稀释，并用CH 2 Cl 2（50mL，3x）萃取。将合并的有机相用1mL MeOH处理，静置约5分钟，然后通过硅藻土垫（CELITE。）过滤。将垫用CH 2 Cl 2（50mL）洗涤，将滤液真空浓缩，得到浅炭色固体。将粗物质在加热下溶解在EtOAc（~10mL）中，并在环境温度下静置并接种。进入冷却阶段约15分钟，观察到快速的晶体形成。约1小时后，加入己烷（~6mL）并将混合物冷藏过夜（似乎没有另外的物质沉淀出来）。将混合物过滤并用冰/水冷却的己烷/ EtOAc（2：1比例; 20mL）洗涤并在高真空下干燥，得到第一批（1R，3S，5R）-2-（叔丁氧基羰基） 2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸（灰白色晶体，1.222g）。将母液真空浓缩，将残余物在加热下溶于~3mL EtOAc中，在环境温度下静置1小时，然后加入3mL己烷并在冰箱中储存约15小时。类似地回收第二批（1R，3S，5R）-2 - （二 - 叔丁氧基羰基）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸（灰色晶体，0.133g），用于合并产量为59％。 LC / MS [M + Na] + = 250.22。在以下HPLC条件下Rt = 1.48分钟：溶剂梯度从100％A：0％B至0％A：100％B（A = 0.1％TFA，在1：9甲醇/水中; B = 0.1％TFA，在9：1甲醇/水中） ）超过3分钟;在220nm处检测; PHENOMENEX。（R）。 Luna 3.0X50 mm S10色谱柱。第一季的MP（dec。）= 147.5-149.5°C。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm12.46（s，1H），3.88（app br s，1H），3.27（app br s，1H;与水信号重叠），2.28（br m，1H）， 2.07（app br，1H），1.56（app s，1H），1.40 / 1.34（两个重叠的s，9H），0.71（m，1H），0.45（m，1H）。 13 C-NMR（100.6MHz，DMSO-d6）172.96,172.60,154.45,153.68,78.74,59.88,59.58,36.91,31.97,31.17,27.77,27.52,14.86,14.53,13.69。。计算。 C11H17NO4的分析计算值：C，58.13; H，7.54; N，7.54。 N，6.16。发现（第一批）：C，58.24; H，7.84; N，6.07。旋光度（CHC13中10mg / mL）：[a]分别对于第一和第二作物D = -216和-212。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/59850, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 178-179
6. 合成：197142-34-0

1208008-34-7

1310363-30-4

197142-34-0

197142-36-2
产率 合成条件 实验参考步骤
59% With ruthenium trichloride; sodium periodate In tetrachloromethane; water; acetonitrile for 1.25 h; 一般步骤：将NaIO 4（6.46g，30.2mmol）在H 2 O（31mL）中的半溶液加入到醇10a / b（2.15g，10.08mmol）在CH 3 CN（20mL）和CCl 4（20mL）中的溶液中。 。立即加入RuCl 3（0.044g，0.212mmol），剧烈搅拌非均相反应混合物75分钟。将反应混合物用H 2 O（60mL）稀释，并用CH 2 Cl 2（50mL，3x）萃取。将合并的有机相用1mL MeOH处理，静置约5分钟，然后通过Celite垫过滤。将Celite用CH 2 Cl 2（50mL）洗涤，并将滤液真空浓缩，得到浅炭色固体。该粗制物的1H-NMR分析表明反式酸3a：顺式酸3b：副产物叔丁基3-氧代-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸酯（12）的摩尔比为1.00：0.04：0.18。将粗物质在加热下溶解在EtOAc（~10mL）中，并在环境温度下静置并接种。进入冷却阶段约15分钟，观察到快速晶体形成。约1小时后，加入己烷（~6mL）并将混合物冷藏过夜（似乎没有其它物质沉淀出来）。将混合物过滤并用冰/水冷却的己烷/ EtOAc（2：1比例; 20mL）洗涤，并在高真空下干燥，得到第一批酸3a（灰白色晶体，1.222g）。将母液真空浓缩，将残余物在加热下溶于~3mL EtOAc中，在环境温度下静置1小时，然后加入3mL己烷并在冰箱中储存~15h。类似地回收第二批酸3a（灰色晶体，0.133g），组合产率为59％。酸图3a：RT =下列HPLC条件下1.48分钟：从100PERCENT的溶剂梯度：0PERCENT B至0PERCENT答：100PERCENT B（A = 0.1percent TFA在1：9MeOH / H 2 O; B = 0.1percent TFA的9:1 MeOH中/ H2O）超过3分钟;检测220nm; Phenomenex-Luna 3.0X50 mm S10色谱柱。第一季的MP（dec。）= 147.5-149.5°C。 1H-NMR（400MHz，DMSO-D6，d = 2.5ppm）12.46（s，1H），3.88（app br s，1H），3.27（app br s，1H;与水信号重叠），2.28（br m， 1H），2.07（app br，1H），1.56（app s，1H），1.40 / 1.34（两个重叠的s，9H），0.71（m，1H），0.45（m，1H）。 13 C-NMR（100.6兆赫，DMSO-D6，d = 39.21 PPM）172.96，172.60，154.45，153.68，78.74，59.88，59.58，36.91，31.97,31.17，27.77，27.52，14.86，14.53，13.69.LC/MS [ M + Na] + = 250.22.Anal。计算。 C11H17NO4的分析计算值：C，58.13; H，7.54; N，7.54。 N，6.16。发现（第一季作物）：C，58.24; H，7.84; N，6.07。旋光染色（在CHCl 3中10mg / mL）：[a]分别对于第一和第二批作物D = -216和-212。吡咯烷酮12的表征：在立体异构体混合物11a / b（213mg）上进行的上述氧化的不同设置被处理直至工作步骤，类似地。然后，制备粗物质的硅胶筛网并进行快速色谱（30-50％EtOAc /己烷），得到吡咯烷酮12（21mg），其含有未鉴定的杂质。 1H-NMR（400MHz，CDCl3，d = 7.29ppm）3.59（m，1H），2.91（dd，J = 18.8,7.5Hz，1H），2.55（d，J = 18.8Hz，1H），1.57（s） （9H），1.54-1.46（m，1H），1.03（m，1H），0.47（m，1H）。 13 C-NMR（100.6MHz，CDCl 3，δ= 76.65ppm）173.2,150.0,82.7,36.1,34.6,27.7,14.6,5.1。 LC / MS [M + Na] + = 220.12。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 49, p. 6722 - 6724
7. 合成：197142-34-0

138629-30-8

197142-34-0
参考文献：
[1] Angewandte Chemie (International Edition in English), 1997, vol. 36, # 17, p. 1881 - 1884
[2] Angewandte Chemie (International Edition in English), 1997, vol. 36, # 17, p. 1881 - 1884
[3] Patent: WO2011/59850, 2011, A1
[4] Patent: WO2012/18325, 2012, A1
[5] Patent: WO2015/52264, 2015, A1
[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13268 - 13272
[7] Angew. Chem., 2015, # 45, p. 13466 - 13470,4
[8] Patent: WO2012/48421, 2012, A1
[9] Patent: WO2010/117635, 2010, A1

更多

8. 合成：197142-34-0

197142-32-8

197142-34-0
参考文献：
[1] Angewandte Chemie (International Edition in English), 1997, vol. 36, # 17, p. 1881 - 1884
[2] Patent: WO2012/18325, 2012, A1
[3] Patent: WO2015/52264, 2015, A1
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13268 - 13272
[5] Angew. Chem., 2015, # 45, p. 13466 - 13470,4
[6] Patent: WO2012/48421, 2012, A1

更多

9. 合成：197142-34-0

132974-83-5

197142-34-0
参考文献：
[1] Patent: WO2011/59850, 2011, A1
[2] Patent: WO2012/18325, 2012, A1
[3] Patent: WO2015/52264, 2015, A1
[4] Patent: WO2012/48421, 2012, A1
[5] Patent: WO2010/117635, 2010, A1

更多

10. 合成：197142-34-0

N/A

197142-34-0
参考文献：
[1] Patent: WO2011/59850, 2011, A1
[2] Patent: WO2012/18325, 2012, A1
[3] Patent: WO2015/52264, 2015, A1
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13268 - 13272
[5] Angew. Chem., 2015, # 45, p. 13466 - 13470,4
[6] Patent: WO2012/48421, 2012, A1
[7] Patent: WO2010/117635, 2010, A1

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11. 合成：197142-34-0

17342-08-4

197142-34-0
参考文献：
[1] Patent: WO2011/59850, 2011, A1
[2] Patent: WO2012/18325, 2012, A1
[3] Patent: WO2015/52264, 2015, A1
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13268 - 13272
[5] Angew. Chem., 2015, # 45, p. 13466 - 13470,4
[6] Patent: WO2012/48421, 2012, A1
[7] Patent: WO2010/117635, 2010, A1

更多

12. 合成：197142-34-0

24424-99-5

197142-34-0
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13268 - 13272
[2] Angew. Chem., 2015, # 45, p. 13466 - 13470,4
[3] Patent: WO2012/48421, 2012, A1
[4] Patent: WO2010/117635, 2010, A1
13. 合成：197142-34-0

1208008-33-6

197142-34-0
参考文献：
[1] Patent: WO2011/59850, 2011, A1
[2] Patent: WO2010/117635, 2010, A1
14. 合成：197142-34-0

98-79-3

197142-34-0
参考文献：
[1] Patent: WO2012/48421, 2012, A1
15. 合成：197142-34-0

7149-65-7

197142-34-0
参考文献：
[1] Patent: WO2012/48421, 2012, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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