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2-硝基苯甲醛
硝基苯 氯苯 溴苯 苯甲醛 硝基苯甲醛

CAS号：20357-20-4

CAS号20357-20-4, 是硝基类化合物, 分子量为230.02, 分子式C7H4BrNO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供20357-20-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-溴-2-硝基苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Bromo-2-nitrobenzaldehyde

货号：BD27970 5-Bromo-2-nitrobenzaldehyde 标准纯度：, 97%
20357-20-4
20357-20-4
20357-20-4

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产品名称 : 5-Bromo-2-nitrobenzaldehyde
中文名称 : 5-溴-2-硝基苯甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 20357-20-4
分子式 : C7H4BrNO3
线性分子式 : -
分子量 : 230.02
MDL NO : MFCD00456508
沸点 : -
Pubchem ID : 97233
InChIKey : UFRVBZVJVRHSNR-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD27970 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 48.35
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

62.89 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.2
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.49
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.17
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.02
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.51
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.48

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.07
Solubility 0.195 mg/ml ; 0.000846 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.46
Solubility 0.0805 mg/ml ; 0.00035 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.59
Solubility 0.597 mg/ml ; 0.00259 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.94 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

3.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.82

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：20357-20-4

105205-48-9

20357-20-4
产率 合成条件 实验步骤
71% With sodium periodate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 1 h; 5-溴-2-硝基 - 苯甲醛（105）的制备：将化合物104（11.63g（42.9mmol））溶于500mL 1：1的THF和水的混合物中。 向该溶液中加入34.3g（160mmol）NaIO 4，将混合物在室温下搅拌1小时，同时深色溶液变为浅黄色，带有沉淀。 滤出固体物质，用100mL乙酸乙酯洗涤两次，合并有机相并蒸发至干。 将残余物通过400mL硅胶垫过滤，用甲苯洗脱，得到7.08g（71％）标题化合物; H1-NMR（DMSO-d6）：J（ppm）10.10（s，1H），8.09-7.99（m，3H）。
71% With sodium periodate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 1 h; 将化合物7.4（11.63g（42.9mmol））溶于500mL 1：1的THF和水的混合物中。 向该溶液中加入34.3g（160mmol）NaIO 4，将混合物在室温下搅拌1小时，同时深色溶液变为浅黄色，带有沉淀。 滤出固体物质，用100mL乙酸乙酯洗涤两次，合并有机相并蒸发至干。 将残余物通过400mL硅胶垫过滤，用甲苯洗脱，得到7.08g（71％）标题化合物; H1-NMR（DMSO-d6）：δ（ppm）10.10（s，1H），8.09-7.99（m，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/76529, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 92; 93
[2] Patent: US2007/32488, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
2. 合成：20357-20-4

N/A

20357-20-4
产率 合成条件 实验步骤
95% With formaldehyd; toluene-4-sulfonic acid In tetrahydrofuran; water at 110℃; for 8 h; Sealed tube 在110℃，密封反应容器中，加入5-溴-2-硝基苯甲醛O-甲基肟124mg（0.5mmol），对甲苯磺酸172mg，40％甲醛溶液150mg和2mlTHF / 0.2ml水的混合物，TLC 追踪和检测，反应结束8小时后，反应物用饱和碳酸钠中和至PH中性，混合物用乙醚（10ml×3）萃取，有机相用无水硫酸钠干燥并减压干燥。 为了除去溶剂，通过柱色谱法（洗脱剂：石油醚与乙酸乙酯的体积比为6：1）纯化残余物，蒸发，收集洗脱液，蒸发溶剂，得到黄色固体5-溴-2-硝基苯甲醛 104毫克（95％收率）。
参考文献：
[1] Patent: CN103467300, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0058; 0059; 0060; 0063; 0064
3. 合成：20357-20-4

3132-99-8

20357-20-4
产率 合成条件 实验步骤
73.1% at 10℃; for 4 h; 在冰水浴条件下，向1L圆底烧瓶中加入289ml三质量分数的98％硫酸（5.4mol），在搅拌下缓慢滴加64ml化合物II（0.54mol），加完后，升温至室温。 将体系降至10℃，将质量比为65％的27ml硝酸（0.59mol）缓慢滴加至体系中，加完全TLC监测，反应完成4小时，反应缓慢倒入2 冰水过滤，过滤，滤饼用水洗涤，无酸洗涤滤液，固体用正己烷和乙酸乙酯重结晶，得到91g化合物III，为白色固体，收率73.1％。
70% With sulfuric acid; nitric acid In water at 5 - 20℃; 在5℃下，在浓硫酸（120mL）中浓硝酸（10mL），滴加3-溴苯甲醛（11.7mL，100mmol）。 使反应温热至室温并搅拌过夜。 将反应混合物倒入冰中，过滤除去所得沉淀，溶于二氯甲烷，用MgSO 4干燥并真空浓缩。 通过二氧化硅快速柱色谱法纯化残余物，用25％乙酸乙酯/异己烷，EPO洗脱，得到5-溴-2-硝基苯甲醛（16g，70％）。 δH（500MHz，CDCl3）：10.41（1H，s），8.06（1H，d，J = 2.1Hz），8.02（1H，d，J = 8.6Hz），7.87（1H，dd，J = 2.1,8.6 Hz）。
68.4% at 20℃; for 6 h; Cooling with ice 将浓硫酸（70mL）和70％浓硝酸（5mL）在冰下混合，加入3-溴苯甲醛（10g，54mmol）。室温下反应6小时后，将反应混合物倒入冰中 水，用乙酸乙酯萃取。 将有机相用饱和盐水洗涤，干燥并浓缩。 打浆粗产物（乙酸乙酯/石油醚= 1/5，v / v）并干燥，得到5-溴-2-硝基苯甲醛（8.5g），产率68.4％。
64% With sulfuric acid; nitric acid In water at 0 - 20℃; for 5 h; 31a）5-溴-2-硝基 - 苯甲醛将3-溴 - 苯甲醛（18.50g，99.99mmol）加入到浓硝酸（70％，13.09mL，199.98mmol）在浓硫酸（125mL）中的搅拌溶液中 加完后，除去冰浴，将反应混合物在室温下搅拌5小时。 然后，将混合物倒入冰中，过滤收集固体。 滤液用乙醚萃取。 将有机层用无水硫酸镁干燥，然后过滤并浓缩。 将残余物与先前通过第一次过滤获得的固体合并，并溶解在乙醚中。
56% at 0℃; for 0.75 h; 因此，采用另一种方法，其中将苯甲醛11硝化成已知的苯甲醛12，然后通过使用硼氢化钠作为还原剂将其与氢氧化铵缩合进行还原胺化，以高产率生成胺13。乙酰化胺13产生乙酰胺14，其在13thuchwald-Hartwig条件下与叔丁基哌嗪-1-羧酸酯反应，得到中间体15，收率良好。在Parr装置中用Pd-C还原15的硝基，产生91％的中间体16，产率高。在碱性条件下暴露中间体16，在柱纯化后得到所需的二胺17，收率良好。将17与CDI在THF中反应，将混合物在80℃加热6小时，得到关键中间体10，总产率为14％，从14开始。将中间体10暴露于甲醇和二氯甲烷的混合物中的三氟乙酸最后打破了所需的关键中间体18（方案2）。
54% at 25℃; 步骤A：将硝酸钾（49.2g，0.486mol）加入到三颈圆底烧瓶中的240g冷却的硫酸中，保持温度低于25℃。 然后缓慢加入3-溴苯甲醛（30.0g，0.162mol）。 一旦添加完成，使混合物逐渐升温至室温过夜。 然后将混合物倒入500mL冰水中，得到淡黄色沉淀。 过滤收集固体并在真空下干燥数小时。 以下列方式纯化粗产物：将收集的固体分成两批，每批使用两个340g Biotage Snap Cartridges串联，用3：1己烷：EtOAc作为洗脱液。 获得20g的5-溴-2-硝基苯甲醛（54％），为浅黄色固体。 NMR（400MHz，CDCl 3）δ10.42（s，1H），8.07，（d，1H），8.03，（d，1H），7.89（dd，1H）。
48% for 0.42 h; cooling with ice 步骤a：向冰冷的锥体，硫酸（400mL）中加入发烟硝酸（200mL），并在15分钟内向该溶液中滴加3-溴苯甲醛（i）（100g，0.540mol）。 将反应混合物在相同温度下搅拌10分钟，此时TLC显示完全反应。 将反应混合物在冰水中淬灭并过滤，得到产物的混合物，将其通过快速柱色谱法纯化，用EtOAc /己烷（1-5％）洗脱，得到5-溴-2-硝基苯甲醛（ii），为白色固体（ 60克，48％）。
48% Cooling with ice 5-溴-2-硝基苯甲醛（ii）冰冷浓缩。 在15分钟内滴加硫酸（400mL），滴加发烟硝酸（200mL），然后滴加3-溴苯甲醛（i）（100g，0.540mol）。 将反应混合物搅拌10分钟，然后小心地倒在冰水上。 过滤得到的固体，然后通过硅胶快速柱色谱法纯化，用EtOAc：正己烷洗脱（梯度洗脱，从1％至20％v / v），得到（ii）（60g，48％）。
48% at 0℃; for 0.42 h; 在0℃下将发烟硝酸（200mL）加入到硫酸（400mL）中，然后在15分钟内滴加3-溴苯甲醛（100g，0.54mol）。 在相同温度下搅拌10分钟后，将反应混合物倒入冰水中并过滤，得到产物的混合物，将其通过快速柱色谱法纯化，用PE / EtOAc（100/1至20/1）洗脱，得到5- 溴代-2-硝基苯甲醛，为白色固体（60g，48％）。 1 H-NMR（CDCl 3,400MHz）10.41（s，1H），8.028.06（m，2H），7.88（s，1H）。 MS（M + H）：230/232。
48% at 0℃; for 0.42 h; 在0℃下将发烟硝酸（200mL）加入到硫酸（400mL）中，然后在15分钟内滴加3-溴苯甲醛（100g，0.54mol）。 在相同温度下搅拌1010分钟后，将反应混合物倒入冰水中并过滤得到产物的混合物，将其通过快速柱色谱法纯化，用PE I EtOAc（100μl至20μl）洗脱，得到5-溴。 2-硝基苯甲醛，为白色固体（60g，48％）。1H-NMR（CDCh，400MHz）δ10.41（s，1H），8.02~8.06（m，2H），7.88（s，1H）。 MS（M + Ht：230I 232。

更多
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 7, p. 2442 - 2449
[2] Patent: CN105669566, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0028; 0029; 0030; 0031
[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 17, p. 7822 - 7830
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 33, p. 6115 - 6122
[5] Patent: WO2006/100519, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[6] Patent: CN106349241, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0406; 0407; 0408; 0409
[7] Molecules, 2012, vol. 17, # 5, p. 5497 - 5507
[8] Patent: US2008/96921, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[9] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 7, p. 2031 - 2036
[10] Patent: US2015/232448, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0049
[11] Patent: WO2012/97177, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 43-44
[12] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 10, p. 3488 - 3491
[13] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 10, p. 2981 - 2986
[14] Patent: WO2012/51659, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[15] Patent: US2013/274179, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0261
[16] Patent: WO2014/123793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[17] Patent: WO2014/121416, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[18] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 14, p. 7492 - 7502
[19] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 13, p. 2251 - 2253
[20] Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2812
[21] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 1, p. 147
[22] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 284, p. 145
[23] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 1, p. 147
[24] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 284, p. 145
[25] Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2812
[26] Synthesis, 2006, # 15, p. 2475 - 2477
[27] Patent: WO2009/97401, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[28] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 18, p. 3284 - 3291
[29] Patent: US2007/232630, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[30] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 26, p. 5827 - 5835,9
[31] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 8, p. 959 - 963
[32] Patent: CN103467300, 2016, B
[33] Patent: CN106943602, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050; 0052; 0053
[34] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 1, p. 146
[35] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 1, p. 146

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合成路线

1. 合成：20357-20-4

105205-48-9

20357-20-4
产率 合成条件 实验参考步骤
71% With sodium periodate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 1 h; 5-溴-2-硝基 - 苯甲醛（105）的制备：将化合物104（11.63g（42.9mmol））溶于500mL 1：1的THF和水的混合物中。 向该溶液中加入34.3g（160mmol）NaIO 4，将混合物在室温下搅拌1小时，同时深色溶液变为浅黄色，带有沉淀。 滤出固体物质，用100mL乙酸乙酯洗涤两次，合并有机相并蒸发至干。 将残余物通过400mL硅胶垫过滤，用甲苯洗脱，得到7.08g（71％）标题化合物; H1-NMR（DMSO-d6）：J（ppm）10.10（s，1H），8.09-7.99（m，3H）。
71% With sodium periodate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 1 h; 将化合物7.4（11.63g（42.9mmol））溶于500mL 1：1的THF和水的混合物中。 向该溶液中加入34.3g（160mmol）NaIO 4，将混合物在室温下搅拌1小时，同时深色溶液变为浅黄色，带有沉淀。 滤出固体物质，用100mL乙酸乙酯洗涤两次，合并有机相并蒸发至干。 将残余物通过400mL硅胶垫过滤，用甲苯洗脱，得到7.08g（71％）标题化合物; H1-NMR（DMSO-d6）：δ（ppm）10.10（s，1H），8.09-7.99（m，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/76529, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 92; 93
[2] Patent: US2007/32488, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
2. 合成：20357-20-4

N/A

20357-20-4
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With formaldehyd; toluene-4-sulfonic acid In tetrahydrofuran; water at 110℃; for 8 h; Sealed tube 在110℃，密封反应容器中，加入5-溴-2-硝基苯甲醛O-甲基肟124mg（0.5mmol），对甲苯磺酸172mg，40％甲醛溶液150mg和2mlTHF / 0.2ml水的混合物，TLC 追踪和检测，反应结束8小时后，反应物用饱和碳酸钠中和至PH中性，混合物用乙醚（10ml×3）萃取，有机相用无水硫酸钠干燥并减压干燥。 为了除去溶剂，通过柱色谱法（洗脱剂：石油醚与乙酸乙酯的体积比为6：1）纯化残余物，蒸发，收集洗脱液，蒸发溶剂，得到黄色固体5-溴-2-硝基苯甲醛 104毫克（95％收率）。
参考文献：
[1] Patent: CN103467300, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0058; 0059; 0060; 0063; 0064
3. 合成：20357-20-4

3132-99-8

20357-20-4
产率 合成条件 实验参考步骤
73.1% at 10℃; for 4 h; 在冰水浴条件下，向1L圆底烧瓶中加入289ml三质量分数的98％硫酸（5.4mol），在搅拌下缓慢滴加64ml化合物II（0.54mol），加完后，升温至室温。 将体系降至10℃，将质量比为65％的27ml硝酸（0.59mol）缓慢滴加至体系中，加完全TLC监测，反应完成4小时，反应缓慢倒入2 冰水过滤，过滤，滤饼用水洗涤，无酸洗涤滤液，固体用正己烷和乙酸乙酯重结晶，得到91g化合物III，为白色固体，收率73.1％。
70% With sulfuric acid; nitric acid In water at 5 - 20℃; 在5℃下，在浓硫酸（120mL）中浓硝酸（10mL），滴加3-溴苯甲醛（11.7mL，100mmol）。 使反应温热至室温并搅拌过夜。 将反应混合物倒入冰中，过滤除去所得沉淀，溶于二氯甲烷，用MgSO 4干燥并真空浓缩。 通过二氧化硅快速柱色谱法纯化残余物，用25％乙酸乙酯/异己烷，EPO洗脱，得到5-溴-2-硝基苯甲醛（16g，70％）。 δH（500MHz，CDCl3）：10.41（1H，s），8.06（1H，d，J = 2.1Hz），8.02（1H，d，J = 8.6Hz），7.87（1H，dd，J = 2.1,8.6 Hz）。
68.4% at 20℃; for 6 h; Cooling with ice 将浓硫酸（70mL）和70％浓硝酸（5mL）在冰下混合，加入3-溴苯甲醛（10g，54mmol）。室温下反应6小时后，将反应混合物倒入冰中 水，用乙酸乙酯萃取。 将有机相用饱和盐水洗涤，干燥并浓缩。 打浆粗产物（乙酸乙酯/石油醚= 1/5，v / v）并干燥，得到5-溴-2-硝基苯甲醛（8.5g），产率68.4％。
64% With sulfuric acid; nitric acid In water at 0 - 20℃; for 5 h; 31a）5-溴-2-硝基 - 苯甲醛将3-溴 - 苯甲醛（18.50g，99.99mmol）加入到浓硝酸（70％，13.09mL，199.98mmol）在浓硫酸（125mL）中的搅拌溶液中 加完后，除去冰浴，将反应混合物在室温下搅拌5小时。 然后，将混合物倒入冰中，过滤收集固体。 滤液用乙醚萃取。 将有机层用无水硫酸镁干燥，然后过滤并浓缩。 将残余物与先前通过第一次过滤获得的固体合并，并溶解在乙醚中。
56% at 0℃; for 0.75 h; 因此，采用另一种方法，其中将苯甲醛11硝化成已知的苯甲醛12，然后通过使用硼氢化钠作为还原剂将其与氢氧化铵缩合进行还原胺化，以高产率生成胺13。乙酰化胺13产生乙酰胺14，其在13thuchwald-Hartwig条件下与叔丁基哌嗪-1-羧酸酯反应，得到中间体15，收率良好。在Parr装置中用Pd-C还原15的硝基，产生91％的中间体16，产率高。在碱性条件下暴露中间体16，在柱纯化后得到所需的二胺17，收率良好。将17与CDI在THF中反应，将混合物在80℃加热6小时，得到关键中间体10，总产率为14％，从14开始。将中间体10暴露于甲醇和二氯甲烷的混合物中的三氟乙酸最后打破了所需的关键中间体18（方案2）。
54% at 25℃; 步骤A：将硝酸钾（49.2g，0.486mol）加入到三颈圆底烧瓶中的240g冷却的硫酸中，保持温度低于25℃。 然后缓慢加入3-溴苯甲醛（30.0g，0.162mol）。 一旦添加完成，使混合物逐渐升温至室温过夜。 然后将混合物倒入500mL冰水中，得到淡黄色沉淀。 过滤收集固体并在真空下干燥数小时。 以下列方式纯化粗产物：将收集的固体分成两批，每批使用两个340g Biotage Snap Cartridges串联，用3：1己烷：EtOAc作为洗脱液。 获得20g的5-溴-2-硝基苯甲醛（54％），为浅黄色固体。 NMR（400MHz，CDCl 3）δ10.42（s，1H），8.07，（d，1H），8.03，（d，1H），7.89（dd，1H）。
48% for 0.42 h; cooling with ice 步骤a：向冰冷的锥体，硫酸（400mL）中加入发烟硝酸（200mL），并在15分钟内向该溶液中滴加3-溴苯甲醛（i）（100g，0.540mol）。 将反应混合物在相同温度下搅拌10分钟，此时TLC显示完全反应。 将反应混合物在冰水中淬灭并过滤，得到产物的混合物，将其通过快速柱色谱法纯化，用EtOAc /己烷（1-5％）洗脱，得到5-溴-2-硝基苯甲醛（ii），为白色固体（ 60克，48％）。
48% Cooling with ice 5-溴-2-硝基苯甲醛（ii）冰冷浓缩。 在15分钟内滴加硫酸（400mL），滴加发烟硝酸（200mL），然后滴加3-溴苯甲醛（i）（100g，0.540mol）。 将反应混合物搅拌10分钟，然后小心地倒在冰水上。 过滤得到的固体，然后通过硅胶快速柱色谱法纯化，用EtOAc：正己烷洗脱（梯度洗脱，从1％至20％v / v），得到（ii）（60g，48％）。
48% at 0℃; for 0.42 h; 在0℃下将发烟硝酸（200mL）加入到硫酸（400mL）中，然后在15分钟内滴加3-溴苯甲醛（100g，0.54mol）。 在相同温度下搅拌10分钟后，将反应混合物倒入冰水中并过滤，得到产物的混合物，将其通过快速柱色谱法纯化，用PE / EtOAc（100/1至20/1）洗脱，得到5- 溴代-2-硝基苯甲醛，为白色固体（60g，48％）。 1 H-NMR（CDCl 3,400MHz）10.41（s，1H），8.028.06（m，2H），7.88（s，1H）。 MS（M + H）：230/232。
48% at 0℃; for 0.42 h; 在0℃下将发烟硝酸（200mL）加入到硫酸（400mL）中，然后在15分钟内滴加3-溴苯甲醛（100g，0.54mol）。 在相同温度下搅拌1010分钟后，将反应混合物倒入冰水中并过滤得到产物的混合物，将其通过快速柱色谱法纯化，用PE I EtOAc（100μl至20μl）洗脱，得到5-溴。 2-硝基苯甲醛，为白色固体（60g，48％）。1H-NMR（CDCh，400MHz）δ10.41（s，1H），8.02~8.06（m，2H），7.88（s，1H）。 MS（M + Ht：230I 232。

更多
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 7, p. 2442 - 2449
[2] Patent: CN105669566, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0028; 0029; 0030; 0031
[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 17, p. 7822 - 7830
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 33, p. 6115 - 6122
[5] Patent: WO2006/100519, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[6] Patent: CN106349241, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0406; 0407; 0408; 0409
[7] Molecules, 2012, vol. 17, # 5, p. 5497 - 5507
[8] Patent: US2008/96921, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[9] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 7, p. 2031 - 2036
[10] Patent: US2015/232448, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0049
[11] Patent: WO2012/97177, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 43-44
[12] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 10, p. 3488 - 3491
[13] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 10, p. 2981 - 2986
[14] Patent: WO2012/51659, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[15] Patent: US2013/274179, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0261
[16] Patent: WO2014/123793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[17] Patent: WO2014/121416, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[18] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 14, p. 7492 - 7502
[19] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 13, p. 2251 - 2253
[20] Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2812
[21] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 1, p. 147
[22] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 284, p. 145
[23] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 1, p. 147
[24] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 284, p. 145
[25] Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2812
[26] Synthesis, 2006, # 15, p. 2475 - 2477
[27] Patent: WO2009/97401, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[28] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 18, p. 3284 - 3291
[29] Patent: US2007/232630, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[30] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 26, p. 5827 - 5835,9
[31] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 8, p. 959 - 963
[32] Patent: CN103467300, 2016, B
[33] Patent: CN106943602, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050; 0052; 0053
[34] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 1, p. 146
[35] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 1, p. 146

更多

4. 合成：20357-20-4

N/A

20357-20-4
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 26, p. 5827 - 5835,9
5. 合成：20357-20-4

552-89-6

5551-12-2

56990-05-7

20357-20-4

20357-21-5
产率 合成条件 实验参考步骤
24% at 25℃; for 3 h; 如文中所述，用HBS（878mg，4.93mmol）在H 2 SO 4（浓5.0mL）中处理1（986mg，6.53mmol），在色谱法（己烷/ EtOAc，8：2）之后得到以下馏分 洗脱：（I）4-溴-2-硝基苯甲醛（2）1（216mg，19％），5-溴-2-硝基苯甲醛（4）2（134mg，12％）和4,5-二溴-2 - 硝基苯甲醛（7）（18mg，1％），为黄色固体; （II）6-溴-2-硝基苯甲醛（5）（268mg，24％），3,3,6-二溴-2-硝基苯甲醛（8）（25mg，2％），4和1（409mg，41％） 黄油; （III）3-溴-2-硝基苯甲醛（3）5，为黄色固体（60mg，0.26mmol，4％）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 7, p. 954 - 958
6. 合成：20357-20-4

552-89-6

5551-12-2

56990-05-7

20357-20-4

20357-21-5

1559060-83-1
产率 合成条件 实验参考步骤
21% at 25℃; for 3 h; 将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（1.48g，8.32mmol）加入到1（1.01g，6.71mmol）的H 2 SO 4（浓5.0mL）溶液中。 将所得混合物在环境温度下搅拌（3小时）。 用冰淬灭反应，并用乙酸乙酯（320mL）萃取。 将合并的有机相用饱和NaCl（水溶液，30mL）洗涤，干燥（MgSO 4），并通过硅胶塞过滤，并在减压下蒸发溶剂。 通过柱色谱（己烷= EtOAc，8：2）纯化得到的棕色油状物，得到以下洗脱顺序：（I）7（28mg，0.09mmol，1％），为灰白色固体; （II）2（328mg，21％），4（140mg，9％）和3,4-二溴-2-硝基苯甲醛（6）（94mg，5％）; （III）5（310mg，20％），8（65mg，3％），1（168mg，17％）; （IV）3（54mg，0.23mmol，4％）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 7, p. 954 - 958
7. 合成：20357-20-4

552-89-6

882772-99-8

5551-12-2

56990-05-7

20357-20-4

20357-21-5

1559060-83-1

N/A
产率 合成条件 实验参考步骤
20% at 25℃; for 3 h; 如上所述处理1（504mg，3.33mmol）和NBS（1.48g，8.30mmol）的H 2 SO 4（3.0mL），在通过色谱法（己烷/ EtOAc，85：15）纯化后，按洗脱顺序进行以下馏分： （I）7（65mg，0.21mmol，9％）; （II）2（153mg，20％），4（58mg，8％）和6（128mg，12％）; （III）5（108mg，14％），8（129mg，13％）和1（17mg，3％）; （IV）3（57mg，0.25mmol，8％）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 7, p. 954 - 958
8. 合成：20357-20-4

3132-99-8

882772-99-8

20357-20-4
参考文献：
[1] Synthesis, 2008, # 14 SPEC. ISS., p. 2199 - 2210
9. 合成：20357-20-4

N/A

20357-20-4
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 26, p. 5827 - 5835,9
10. 合成：20357-20-4

51686-78-3

68-12-2

20357-20-4
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1199 - 1202

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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