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苯环化合物 液晶(LC)材料 芳香杂环化合物 有机发光二极管
红色荧光掺杂材料
1-苯基萘 溴苯基

CAS号：204530-94-9

CAS号204530-94-9, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为283.16, 分子式C16H11Br, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供204530-94-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(1-萘)溴苯 (请以英文为准,中文仅做参考)

1-(4-Bromophenyl)naphthalene , 1-(4-Bromo-phenyl)-naphthalene

货号：BD32582 1-(4-Bromophenyl)naphthalene 标准纯度：, 97%
204530-94-9
204530-94-9
204530-94-9

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 1-(4-Bromophenyl)naphthalene , 1-(4-Bromo-phenyl)-naphthalene
中文名称 : 4-(1-萘)溴苯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 204530-94-9
分子式 : C16H11Br
线性分子式 : -
分子量 : 283.16
MDL NO : MFCD07369916
沸点 : -
Pubchem ID : 11208338
InChIKey : YRPIGRRBBMFFBE-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD32582 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 17
Num. arom. heavy atoms 16
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 77.08
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

0.0 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.03
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

5.49
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

5.27
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

5.35
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

5.26
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

4.88

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-5.68
Solubility 0.000585 mg/ml ; 0.00000207 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-5.25
Solubility 0.0016 mg/ml ; 0.00000565 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-7.44
Solubility 0.0000103 mg/ml ; 0.0000000365 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 Low
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 Yes
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.13 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 1.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.7

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：204530-94-9

589-87-7

13922-41-3

204530-94-9
产率 合成条件 实验步骤
81% With sodium carbonate In water; toluene at 90℃; for 24 h; Inert atmosphere 在氩气气氛下，加入200.0g（1.163mol）1-萘硼酸，329.0g（1.163mol）4-溴碘苯，26.9g（23.3mmol）四（三苯基膦）钯（0），3.7L甲苯和 一起加入1.74L 2M碳酸钠水溶液，并在90℃下搅拌24小时。 反应结束后，混合物经过过滤，除去其水相。 用水洗涤有机相，用硫酸镁干燥，然后减压蒸馏除去甲苯。 通过硅胶柱色谱法精制其残余物，得到268g 1-（4-溴苯基）萘，收率为81％。
81% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In toluene for 24 h; Inert atmosphere; Reflux 在氮气下引入1.72g（10mmol）中间体-2和2.83g（10mmol）1-溴-4-碘苯，并溶于30ml甲苯0.58g（0.5mmol）Pd（PPh 3）4和 分别加入15ml（30mmol）2M K 2 CO 3，并回流24小时。 反应完成后，将反应混合物的温度冷却至室温，加入150ml MC和150ml H2O以萃取MC层，用MgSO4干燥，浓缩，然后用Hex：EA = 5过柱。 ：1产生中间体-5 2.29（81％）。
80% With potassium carbonate In tetrahydrofuran for 24 h; Heating / reflux 3-A。 化合物3a的制备; [87]将1-溴-4-碘苯（10g，35.35mmol）和1-萘溴酸（5.47g，31.82mmol）溶解在无水THF（100mL）中后，Pd（PPh 3 ^（1.2g，1.06） 加入50mL 2M KCO水溶液，回流24小时，用乙酸乙酯萃取有机层，用硫酸镁除去水，减压过滤有机层，浓缩，得到有机层。 除去溶剂。所得物质用柱色谱法纯化，然后在THF和乙醇中重结晶，得到白色固体化合物3a（8.0g，80％）。[88] MS [M + H] = 283
72% With palladium diacetate; potassium carbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In ethanol; water; toluene at 90℃; for 1 h; Inert atmosphere 步骤1-1：1-（4-溴苯基）萘的合成显示步骤1-1的合成方案（a-1）。向3L三口烧瓶中加入47g（0.28mol）1-萘硼酸和82g（0.29mol）4-溴碘苯，并向其中加入750mL甲苯和250mL乙醇。在压力降低的同时，通过搅拌使该混合物脱气。脱气后，用氮气置换烧瓶中的气氛。向该溶液中加入415mL（2.0mol / L）碳酸钾溶液。通过在减压下搅拌使所得混合物脱气，然后用氮气置换烧瓶中的气氛。向其中加入4.2g（14mmol）三（2-甲基苯基）膦和0.7g（2.8mmol）乙酸钯（II）。将该混合物在氮气流下在90℃下搅拌1小时。搅拌后，将该混合物冷却至室温，用甲苯将该混合物的水层萃取三次。合并萃取溶液和有机层，用水洗涤两次，用饱和盐水洗涤两次。向该混合物中加入硫酸镁，并将混合物干燥18小时。将所得混合物进行自然过滤以除去硫酸镁，并浓缩滤液，得到橙色液体。向该橙色液体中加入500mL己烷，并将所得溶液通过Celite（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录号531-16855，同样适用于下面描述的Celite，并且其重复描述为省略）和Florisil（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。制造，目录号540-00135，同样适用于下面描述的Florisil，并且省略其重复描述）。浓缩所得滤液，得到无色液体。向无色液体中加入己烷，将得到的混合物保持在-10℃，过滤分离出沉淀的杂质。浓缩所得滤液，得到无色液体。通过减压蒸馏纯化该无色液体，得到黄色液体，并通过硅胶柱色谱法（展开溶剂：己烷）纯化黄色液体，由此得到56g目标无色液体，产率为72％。
72% With palladium diacetate; potassium carbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In ethanol; water; toluene at 90℃; for 1 h; Inert atmosphere 向3L三颈烧瓶中加入47g（0.28mol）1-萘硼酸和82g（0.29mol）4-溴碘苯，并加入750mL甲苯和250mL乙醇。在压力降低的同时通过搅拌使混合物脱气，并在脱气后，用氮气置换烧瓶中的气氛。向该溶液中加入415mL碳酸钾水溶液（2.0mol L）。在压力降低的同时通过搅拌将混合物再次脱气，并在脱气后，用氮气置换烧瓶中的气氛。此外，加入4.2g（14mmol）三（邻/ - 甲苯基）膦和0.7g（2.8mmol）乙酸钯（II）。将该混合物在氮气流下在90℃下搅拌1小时。搅拌后，将混合物自然冷却至室温，并将混合物的水层用甲苯萃取三次。合并所得的萃取液和有机层溶液，用水洗涤两次，用饱和氯化钠水溶液洗涤两次。然后，加入硫酸镁，将混合物静置18小时进行干燥。将混合物进行重力过滤以除去硫酸镁，浓缩所得滤液，得到橙色液体。向橙色液体中加入500mL己烷，并将所得溶液通过Celite和Florisil纯化。浓缩所得滤液，得到无色液体。向无色液体中加入己烷，将混合物在-10℃静置，过滤分离沉淀的杂质。浓缩所得滤液，得到无色液体。减压蒸馏纯化无色液体，用硅胶柱色谱法（展开溶剂：己烷）纯化得到的黄色液体，得到56g目标无色液体，产率72％
62% With potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 90℃; for 4 h; 步骤1：1-（4-溴苯基） - 萘的合成]步骤1中的1-（4-溴苯基） - 萘的合成方案示于以下（W-1）中。 [0838]在500mL三颈烧瓶中，46g（160mmol）的4-溴碘苯，24g（140mmol）的1-萘硼酸，45mg（0.2mmol）的乙酸钯（II）和60加入mg（0.2mmol）三（邻甲苯基）膦，向该混合物中加入100mL甲苯，20mL乙醇和11mL碳酸钾溶液（2mol / L）。将该混合物脱气，同时在低压下搅拌。脱气后，将混合物在氮气氛下在90℃下搅拌4小时以进行反应。[0839]反应后，向该反应混合物中加入500mL甲苯，并将该悬浮液通过Florisil然后Celite过滤。 。将得到的滤液用水洗涤。然后，加入硫酸镁以除去水分。将该悬浮液通过Florisil，然后通过硅藻土过滤，得到滤液。将所得滤液浓缩，并通过硅胶柱色谱法（展开溶剂，己烷）纯化。浓缩所得级分，得到25g目标无色透明液体，收率62％。
62% With potassium carbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In water; toluene at 90℃; for 4 h; Inert atmosphere 在500mL三颈烧瓶中，46g（160mmol）4-溴碘苯，24g（140mmol）1-萘硼酸，45mg（0.2mmol）乙酸钯（II）和60mg（0.2）放入（mmol）三（邻甲苯基）膦，向该混合物中加入100mL甲苯，20mL乙醇和11mL碳酸钾水溶液（2mol / L）。将该混合物脱气，同时在低压下搅拌。脱气后，将混合物在氮气氛下在90℃下搅拌4小时以进行反应。反应后，向该反应混合物中加入500mL甲苯，将该悬浮液通过Florisil，然后通过硅藻土过滤。将所得滤液用水洗涤，并向其中加入硫酸镁以除去水分。将该悬浮液通过Florisil，然后通过硅藻土过滤，得到滤液。将所得滤液浓缩，并通过硅胶柱色谱法（展开溶剂，己烷）纯化。浓缩所得级分，得到25g目标无色透明液体，收率62％。步骤2的合成方案示于下面给出的（b-7）中。通过硅胶薄层色谱（TLC）（展开溶剂，己烷）得到的目标物质的Rf值为0.38，4-溴碘苯的Rf值为0.57。
62% With potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 90℃; for 4 h; Inert atmosphere 例1;合成例1;在该实施例中，描述了由下列结构式（100）表示的4-溴-4' - （1-萘基）二苯胺（缩写：BrNBA）的合成方法。步骤1：1-（4-溴苯基） - 萘的合成;在500mL三颈烧瓶中，加入46g（160mmol）4-溴碘苯，24g（140mmol）1-萘硼酸，45mg（0.2mmol）乙酸钯（II）和60mg（加入0.2mmol）三（邻甲苯基）膦，向其中加入100mL甲苯，20mL乙醇和11mL碳酸钾溶液（2mol / L）。将该混合物脱气，同时在减压下搅拌。之后，将混合物在氮气氛下在90℃下搅拌4小时以进行反应。反应后，将500mL甲苯加入到反应混合物溶液中，并通过Florisil过滤所得悬浮液（目录编号）由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产的540-00135和Celite（目录号531-16855，由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产）。将所得滤液用水洗涤，并向其中加入硫酸镁以吸附水分。将该悬浮液通过Florisil和Celite过滤，得到滤液。将得到的滤液浓缩，用硅胶柱色谱法（展开溶剂：己烷）精制。浓缩所得级分，得到25g无色透明液体，其为所需物质，产率为62％。上述合成方法的反应示于以下方案（F-1）中。通过硅胶薄层色谱（TLC）（展开溶剂：己烷）得到的所需物质的Rf值为0.38,4-溴碘苯的Rf值为0.57。
60% With sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 40℃; for 8 h; 将以下组分装入100ml的回收烧瓶中，并将整个混合物在氮气流中在40℃下搅拌8小时。化合物1-1（由SIGMA-ALDRICH制造）：344g（2mmol）化合物1- 2（由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY，CO。，LTD。制造）：566g（2毫摩尔）Pd（PPh 3 J 4：0.1g甲苯：10ml乙醇：5ml 2-M碳酸钠水溶液：10ml）反应完成后， 过滤分离结晶，用水，乙醇，甲苯洗涤，在1200℃下真空干燥，得到340mg化合物1-3（收率：60％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2010/331585, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[2] Patent: KR2017/49295, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0137-0142
[3] Patent: WO2008/13399, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[4] Patent: US9419237, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 65; 66
[5] Patent: KR2015/38093, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0476-0481
[6] Patent: WO2009/72587, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 268-269
[7] Patent: WO2009/139358, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 98-99
[8] Patent: US2011/71317, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[9] Patent: WO2007/72889, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[10] Patent: US2007/60777, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[11] Patent: EP1864965, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[12] Patent: EP1997799, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 27

更多

2. 合成：204530-94-9

106-37-6

13922-41-3

204530-94-9
产率 合成条件 实验步骤
83% With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 24 h; Reflux; Inert atmosphere 步骤1：中间体（C）的合成15g（63mmol）1,4-二溴苯，7.66g（44mmol）1-萘硼酸，17.58g（127mmol）碳酸钾和1.83g（50mmol） 将四（三苯基膦）钯悬浮在包括200ml四氢呋喃，200ml甲苯和50ml纯水的混合溶剂中，并在氮气氛下加热和回流24小时。将反应液冷却至 室温，分为两层。 然后，在减压下除去有机层的溶剂，得到流体。 通过柱色谱（己烷）分离流体以除去溶剂，并以83％的产率提供15g凝胶中间体（C）。
64% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; waterReflux 溶解后的萘-1-基硼酸（21.9g，127mmol），Pd（PPh 3）4（4.41g，3.82）后的原料1,4-二溴苯（30g，127mmol）至THF（560mL） （1）mmol），K 2 CO 3（52.7g，381mmol），然后加入水（280mL），搅拌并回流。 当反应完成时，用水萃取乙醚，浓缩有机层，然后用MgSO 4干燥得到的有机物产物，浓缩至硅胶柱并重结晶。 获得23克（产量：64％）
参考文献：
[1] Patent: US2012/280221, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[2] Patent: KR2016/5944, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0238-0241
3. 合成：204530-94-9

766-96-1

122-78-1

204530-94-9
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 20, p. 7915 - 7917
[2] Science China Chemistry, 2013, vol. 56, # 7, p. 945 - 951
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol. 41, # 12, p. 2138 - 2141

相关分类

高端化学品 杂环砌块 芳香杂环化合物
材料科学 光电/电子材料 有机发光二极管
高端化学品 有机砌块 苯环化合物

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合成路线

1. 合成：204530-94-9

589-87-7

13922-41-3

204530-94-9
产率 合成条件 实验参考步骤
81% With sodium carbonate In water; toluene at 90℃; for 24 h; Inert atmosphere 在氩气气氛下，加入200.0g（1.163mol）1-萘硼酸，329.0g（1.163mol）4-溴碘苯，26.9g（23.3mmol）四（三苯基膦）钯（0），3.7L甲苯和 一起加入1.74L 2M碳酸钠水溶液，并在90℃下搅拌24小时。 反应结束后，混合物经过过滤，除去其水相。 用水洗涤有机相，用硫酸镁干燥，然后减压蒸馏除去甲苯。 通过硅胶柱色谱法精制其残余物，得到268g 1-（4-溴苯基）萘，收率为81％。
81% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In toluene for 24 h; Inert atmosphere; Reflux 在氮气下引入1.72g（10mmol）中间体-2和2.83g（10mmol）1-溴-4-碘苯，并溶于30ml甲苯0.58g（0.5mmol）Pd（PPh 3）4和 分别加入15ml（30mmol）2M K 2 CO 3，并回流24小时。 反应完成后，将反应混合物的温度冷却至室温，加入150ml MC和150ml H2O以萃取MC层，用MgSO4干燥，浓缩，然后用Hex：EA = 5过柱。 ：1产生中间体-5 2.29（81％）。
80% With potassium carbonate In tetrahydrofuran for 24 h; Heating / reflux 3-A。 化合物3a的制备; [87]将1-溴-4-碘苯（10g，35.35mmol）和1-萘溴酸（5.47g，31.82mmol）溶解在无水THF（100mL）中后，Pd（PPh 3 ^（1.2g，1.06） 加入50mL 2M KCO水溶液，回流24小时，用乙酸乙酯萃取有机层，用硫酸镁除去水，减压过滤有机层，浓缩，得到有机层。 除去溶剂。所得物质用柱色谱法纯化，然后在THF和乙醇中重结晶，得到白色固体化合物3a（8.0g，80％）。[88] MS [M + H] = 283
72% With palladium diacetate; potassium carbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In ethanol; water; toluene at 90℃; for 1 h; Inert atmosphere 步骤1-1：1-（4-溴苯基）萘的合成显示步骤1-1的合成方案（a-1）。向3L三口烧瓶中加入47g（0.28mol）1-萘硼酸和82g（0.29mol）4-溴碘苯，并向其中加入750mL甲苯和250mL乙醇。在压力降低的同时，通过搅拌使该混合物脱气。脱气后，用氮气置换烧瓶中的气氛。向该溶液中加入415mL（2.0mol / L）碳酸钾溶液。通过在减压下搅拌使所得混合物脱气，然后用氮气置换烧瓶中的气氛。向其中加入4.2g（14mmol）三（2-甲基苯基）膦和0.7g（2.8mmol）乙酸钯（II）。将该混合物在氮气流下在90℃下搅拌1小时。搅拌后，将该混合物冷却至室温，用甲苯将该混合物的水层萃取三次。合并萃取溶液和有机层，用水洗涤两次，用饱和盐水洗涤两次。向该混合物中加入硫酸镁，并将混合物干燥18小时。将所得混合物进行自然过滤以除去硫酸镁，并浓缩滤液，得到橙色液体。向该橙色液体中加入500mL己烷，并将所得溶液通过Celite（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录号531-16855，同样适用于下面描述的Celite，并且其重复描述为省略）和Florisil（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。制造，目录号540-00135，同样适用于下面描述的Florisil，并且省略其重复描述）。浓缩所得滤液，得到无色液体。向无色液体中加入己烷，将得到的混合物保持在-10℃，过滤分离出沉淀的杂质。浓缩所得滤液，得到无色液体。通过减压蒸馏纯化该无色液体，得到黄色液体，并通过硅胶柱色谱法（展开溶剂：己烷）纯化黄色液体，由此得到56g目标无色液体，产率为72％。
72% With palladium diacetate; potassium carbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In ethanol; water; toluene at 90℃; for 1 h; Inert atmosphere 向3L三颈烧瓶中加入47g（0.28mol）1-萘硼酸和82g（0.29mol）4-溴碘苯，并加入750mL甲苯和250mL乙醇。在压力降低的同时通过搅拌使混合物脱气，并在脱气后，用氮气置换烧瓶中的气氛。向该溶液中加入415mL碳酸钾水溶液（2.0mol L）。在压力降低的同时通过搅拌将混合物再次脱气，并在脱气后，用氮气置换烧瓶中的气氛。此外，加入4.2g（14mmol）三（邻/ - 甲苯基）膦和0.7g（2.8mmol）乙酸钯（II）。将该混合物在氮气流下在90℃下搅拌1小时。搅拌后，将混合物自然冷却至室温，并将混合物的水层用甲苯萃取三次。合并所得的萃取液和有机层溶液，用水洗涤两次，用饱和氯化钠水溶液洗涤两次。然后，加入硫酸镁，将混合物静置18小时进行干燥。将混合物进行重力过滤以除去硫酸镁，浓缩所得滤液，得到橙色液体。向橙色液体中加入500mL己烷，并将所得溶液通过Celite和Florisil纯化。浓缩所得滤液，得到无色液体。向无色液体中加入己烷，将混合物在-10℃静置，过滤分离沉淀的杂质。浓缩所得滤液，得到无色液体。减压蒸馏纯化无色液体，用硅胶柱色谱法（展开溶剂：己烷）纯化得到的黄色液体，得到56g目标无色液体，产率72％
62% With potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 90℃; for 4 h; 步骤1：1-（4-溴苯基） - 萘的合成]步骤1中的1-（4-溴苯基） - 萘的合成方案示于以下（W-1）中。 [0838]在500mL三颈烧瓶中，46g（160mmol）的4-溴碘苯，24g（140mmol）的1-萘硼酸，45mg（0.2mmol）的乙酸钯（II）和60加入mg（0.2mmol）三（邻甲苯基）膦，向该混合物中加入100mL甲苯，20mL乙醇和11mL碳酸钾溶液（2mol / L）。将该混合物脱气，同时在低压下搅拌。脱气后，将混合物在氮气氛下在90℃下搅拌4小时以进行反应。[0839]反应后，向该反应混合物中加入500mL甲苯，并将该悬浮液通过Florisil然后Celite过滤。 。将得到的滤液用水洗涤。然后，加入硫酸镁以除去水分。将该悬浮液通过Florisil，然后通过硅藻土过滤，得到滤液。将所得滤液浓缩，并通过硅胶柱色谱法（展开溶剂，己烷）纯化。浓缩所得级分，得到25g目标无色透明液体，收率62％。
62% With potassium carbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In water; toluene at 90℃; for 4 h; Inert atmosphere 在500mL三颈烧瓶中，46g（160mmol）4-溴碘苯，24g（140mmol）1-萘硼酸，45mg（0.2mmol）乙酸钯（II）和60mg（0.2）放入（mmol）三（邻甲苯基）膦，向该混合物中加入100mL甲苯，20mL乙醇和11mL碳酸钾水溶液（2mol / L）。将该混合物脱气，同时在低压下搅拌。脱气后，将混合物在氮气氛下在90℃下搅拌4小时以进行反应。反应后，向该反应混合物中加入500mL甲苯，将该悬浮液通过Florisil，然后通过硅藻土过滤。将所得滤液用水洗涤，并向其中加入硫酸镁以除去水分。将该悬浮液通过Florisil，然后通过硅藻土过滤，得到滤液。将所得滤液浓缩，并通过硅胶柱色谱法（展开溶剂，己烷）纯化。浓缩所得级分，得到25g目标无色透明液体，收率62％。步骤2的合成方案示于下面给出的（b-7）中。通过硅胶薄层色谱（TLC）（展开溶剂，己烷）得到的目标物质的Rf值为0.38，4-溴碘苯的Rf值为0.57。
62% With potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 90℃; for 4 h; Inert atmosphere 例1;合成例1;在该实施例中，描述了由下列结构式（100）表示的4-溴-4' - （1-萘基）二苯胺（缩写：BrNBA）的合成方法。步骤1：1-（4-溴苯基） - 萘的合成;在500mL三颈烧瓶中，加入46g（160mmol）4-溴碘苯，24g（140mmol）1-萘硼酸，45mg（0.2mmol）乙酸钯（II）和60mg（加入0.2mmol）三（邻甲苯基）膦，向其中加入100mL甲苯，20mL乙醇和11mL碳酸钾溶液（2mol / L）。将该混合物脱气，同时在减压下搅拌。之后，将混合物在氮气氛下在90℃下搅拌4小时以进行反应。反应后，将500mL甲苯加入到反应混合物溶液中，并通过Florisil过滤所得悬浮液（目录编号）由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产的540-00135和Celite（目录号531-16855，由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产）。将所得滤液用水洗涤，并向其中加入硫酸镁以吸附水分。将该悬浮液通过Florisil和Celite过滤，得到滤液。将得到的滤液浓缩，用硅胶柱色谱法（展开溶剂：己烷）精制。浓缩所得级分，得到25g无色透明液体，其为所需物质，产率为62％。上述合成方法的反应示于以下方案（F-1）中。通过硅胶薄层色谱（TLC）（展开溶剂：己烷）得到的所需物质的Rf值为0.38,4-溴碘苯的Rf值为0.57。
60% With sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 40℃; for 8 h; 将以下组分装入100ml的回收烧瓶中，并将整个混合物在氮气流中在40℃下搅拌8小时。化合物1-1（由SIGMA-ALDRICH制造）：344g（2mmol）化合物1- 2（由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY，CO。，LTD。制造）：566g（2毫摩尔）Pd（PPh 3 J 4：0.1g甲苯：10ml乙醇：5ml 2-M碳酸钠水溶液：10ml）反应完成后， 过滤分离结晶，用水，乙醇，甲苯洗涤，在1200℃下真空干燥，得到340mg化合物1-3（收率：60％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2010/331585, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[2] Patent: KR2017/49295, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0137-0142
[3] Patent: WO2008/13399, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[4] Patent: US9419237, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 65; 66
[5] Patent: KR2015/38093, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0476-0481
[6] Patent: WO2009/72587, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 268-269
[7] Patent: WO2009/139358, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 98-99
[8] Patent: US2011/71317, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[9] Patent: WO2007/72889, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[10] Patent: US2007/60777, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[11] Patent: EP1864965, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[12] Patent: EP1997799, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 27

更多

2. 合成：204530-94-9

106-37-6

13922-41-3

204530-94-9
产率 合成条件 实验参考步骤
83% With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 24 h; Reflux; Inert atmosphere 步骤1：中间体（C）的合成15g（63mmol）1,4-二溴苯，7.66g（44mmol）1-萘硼酸，17.58g（127mmol）碳酸钾和1.83g（50mmol） 将四（三苯基膦）钯悬浮在包括200ml四氢呋喃，200ml甲苯和50ml纯水的混合溶剂中，并在氮气氛下加热和回流24小时。将反应液冷却至 室温，分为两层。 然后，在减压下除去有机层的溶剂，得到流体。 通过柱色谱（己烷）分离流体以除去溶剂，并以83％的产率提供15g凝胶中间体（C）。
64% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; waterReflux 溶解后的萘-1-基硼酸（21.9g，127mmol），Pd（PPh 3）4（4.41g，3.82）后的原料1,4-二溴苯（30g，127mmol）至THF（560mL） （1）mmol），K 2 CO 3（52.7g，381mmol），然后加入水（280mL），搅拌并回流。 当反应完成时，用水萃取乙醚，浓缩有机层，然后用MgSO 4干燥得到的有机物产物，浓缩至硅胶柱并重结晶。 获得23克（产量：64％）
参考文献：
[1] Patent: US2012/280221, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[2] Patent: KR2016/5944, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0238-0241
3. 合成：204530-94-9

766-96-1

122-78-1

204530-94-9
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 20, p. 7915 - 7917
[2] Science China Chemistry, 2013, vol. 56, # 7, p. 945 - 951
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol. 41, # 12, p. 2138 - 2141
4. 合成：204530-94-9

589-87-7

33397-22-7

204530-94-9
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 2, p. 1012 - 1017
5. 合成：204530-94-9

589-87-7

90-14-2

604-53-5

92-86-4

204530-94-9
参考文献：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 5, p. 1079 - 1082
6. 合成：204530-94-9

N/A

589-87-7

204530-94-9
参考文献：
[1] Patent: WO2006/73054, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Patent: WO2006/73059, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 64
7. 合成：204530-94-9

90-11-9

204530-94-9
参考文献：
[1] Patent: KR2017/49295, 2017, A
8. 合成：204530-94-9

766-96-1

1415237-87-4

204530-94-9
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 5, p. 2724 - 2738
9. 合成：204530-94-9

91-20-3

139139-81-4

22082-99-1

204530-94-9
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 72, p. 9089 - 9091
10. 合成：204530-94-9

21855-84-5

204530-94-9
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1051,1054
11. 合成：204530-94-9

529-34-0

204530-94-9
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1051,1054
12. 合成：204530-94-9

75-15-0

21855-84-5

7726-95-6

204530-94-9
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1051,1054

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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