5-氯-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮 (请以英文为准,中文仅做参考)
5-Chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
93% | at 0 - 23℃; for 24 h; | 在N 2下的250mL圆底烧瓶中,将2-氨基-6-氯苯甲酸(11.69g,68mmol)溶解在100mL 1,4-二恶烷中。 将溶液冷却至0℃并通过滴液漏斗向该溶液中加入光气(36ml,68mmol)。 将反应混合物搅拌24小时,使其温热至23℃(室温)。 滤出所得白色固体,用1,4-二恶烷和Et 2 O洗涤。 产量= 12.5g,93% | ||||||
91% | With potassium hydroxide In water; toluene | 实施例101A 5-氯-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H) - 二酮氢氧化钾(1.68g,30mmol)和2-氨基-6-氯苯甲酸(3.43g,20mmol)的溶液 在0℃下在水(25mL)中用20%光气在甲苯(16.8mL,32mmol)中逐滴处理,得到沉淀物。 将混合物搅拌1小时,过滤收集固体,用水洗涤并干燥,得到标题化合物(3.6g,91%)。 1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.11(d,J = 7.35Hz,1H),7.31(d,J = 6.99Hz,1H),7.66(t,J = 8.09Hz,1H),11.83(s) ,1H)。 | ||||||
91% | With potassium hydroxide In water; toluene at 0℃; for 1 h; | 在0℃下用氢氧化钾(1.68g,30mmol)和2-氨基-6-氯苯甲酸(3.43g,20mmol)在水(25ML)中的溶液逐滴用甲苯中的20%光气(16.8ML)处理。 搅拌混合物1小时,过滤收集固体,用水洗涤并干燥,得到标题化合物(3.6g,91%)。1H NMR(300MHz,DMSO-d6),32mmol),得到沉淀。 )δ7.11(d,J = 7.35Hz,1H),7.31(d,J = 6.99Hz,1H),7.66(t,J = 8.09Hz,1H),11.83(s,1H)。 | ||||||
91% | With potassium hydroxide In water; toluene at 0℃; for 1 h; | 5-氯-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H) - 二酮氢氧化钾(1.68g,30mmol)和2-氨基-6-氯苯甲酸(3.43g,20mmol)在水中的溶液 在0℃下(25ML)用20%光气在甲苯(16.8ML,32mmol)中逐滴处理,得到沉淀。将混合物搅拌1小时,过滤收集固体,用水洗涤并干燥至 得到标题化合物(3.6g,91%)。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.11(d,J = 7.35Hz,1H),7.31(d,J = 6.99Hz,1H),7.66(t, J = 8.09Hz,1H),11.83(s,1H)。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
97% | With pyridine In dichloromethane; acetonitrile at 50℃; for 2 h; | 中间体D:5-氯-1H-苯并[d] [1,3]恶嗪-2,4-二酮对2-氨基-6-氯苯甲酸(10g,0.0583mmol)在乙腈(60mL)中的搅拌溶液 向1M)中加入吡啶(9.4mL,0.117mmol,2当量)和三光气(17.3g,0.058mmol,1当量)的二氯甲烷(85mL,0.7M)溶液。 将橙色反应溶液在50℃下加热2小时,然后冷却至室温。 将溶液用水(50mL)稀释,分离有机层和水层。 将水层用二氯甲烷(3×50mL)洗涤,将合并的有机层用盐水(50mL)洗涤一次,并用硫酸镁干燥。 真空除去溶剂,得到浅棕色固体。 用己烷滴定固体,得到5-氯-1H-苯并[d] [1,3]恶嗪-2,4-二酮(11.3g,97%),为白色固体。 1H NMR(丙酮,500MHz):δ(ppm)7.09-7.11(1H,d,J = 8.3Hz),7.29-7.31(1H,d,J = 8.2Hz),7.63-7.66(1H,t,J = 8.0 Hz),11.83(1H,bs)。 | ||||||
87% | With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 18 h; | 通用方法:向氨基苯甲酸(2.90mmol,1当量)的无水THF(25mL)溶液中加入三乙胺(2.90mmol,1当量),将混合物冷却至0℃。 然后分批加入三光气(0.97mmol,1当量),使反应达到室温并搅拌18小时。 小心地将1mL H 2 O加入到混合物中,并在减压下除去溶剂。 将残余物从H 2 O中沉淀,得到纯产物。 | ||||||
83% | for 3 h; Reflux | 将化合物2-氨基-6-氯苯甲酸(1.00g,5.83mmol)悬浮在1,4-二恶烷(20mL)中。然后将双(三氯甲基)碳酸酯(605mg,2.04mmol)加入到反应中并且 将反应混合物加热至回流并搅拌3小时。 然后将其冷却至室温并抽吸过滤。 将滤饼用石油醚(50mL)洗涤,洗涤,然后真空干燥,得到标题化合物,为浅棕色固体(954mg,83%)。 | ||||||
82% | at 20℃; for 3 h; | 在0℃下,将2-氨基-6-氯苯甲酸(1g,6mmol,1当量)悬浮在1,4-二恶烷(60mL)中。 加入三光气(1.4g,5mmol,0.8当量)并将溶液在20℃的温度下搅拌3小时。 过滤收集固体,用水洗涤,得到产物2c(0.95g,82%):mp> 260℃; IR(KBr)υ3436,1774,1701cm-1; 1H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ11.85(s,1H),7.66(t,J = 8.3Hz,1H),7.31(d,J = 7.9Hz,1H),7.10(d,J = 8.3Hz) ,1H)。。计算。 C8H4ClNO3的分析计算值:C,48.63; H,2.04; Cl,17.94; N,7.09。 实测值:C,48.67; H,2.06; Cl,17.85; N,7.18。 | ||||||
62% | With pyridine In dichloromethane; acetonitrile at 20 - 55℃; Inert atmosphere | 实施例32. 5-氯-2-(4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲基苯基)喹唑啉-4(3H) - 酮的制备2-氨基-6-氯苯甲酸的混合物(5.00)将g,29.1mmol)的乙腈(50.0mL)溶液在室温和氮气下搅拌。加入吡啶(4.72mL,58.3mmol),然后逐滴加入三光气(2.85g,9.60mmol)的CH 2 Cl 2(20.0mL)溶液。添加后,将混合物在55℃下加热2小时,然后冷却至25℃并搅拌过夜。加入水(100mL)淬灭,过滤混合物,并用冷的CH 2 Cl 2洗涤,得到5-氯-1 / - 苯并[d] [1,3]恶嗪-2,4-二酮(3.54)。 g,62%),为白色固体。 5-氯-1H-苯并[d] [1,3]恶嗪-2,4-二酮(3.50g,17.7mmol)和2M NH 3在EtOH(11.5mL,23.0mmol)和EtOH(10.0mL)中的混合物)在室温下搅拌2小时。减压除去挥发物,将残余物用水(50mL)研磨,过滤固体,得到2-氨基-6-氯苯甲酰胺(1.60g,49%),为褐色固体。 2-氨基-6-氯苯甲酰胺(0.490g,3.00mmol),4-(2-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙氧基)-3,5-二甲基苯甲醛(0.925g,3.00mmol),NaHSO 3(94%,0.468g)的混合物将在THF(10.0mL)中的p-TsOH“H 2 O(0.171g,0.900mmol)在140℃下加热16小时,将混合物冷却至室温,减压下除去溶剂。用EtOAc(50mL)稀释,用水(50mL)洗涤,然后用盐水(50mL)洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥,过滤,并在减压下除去溶剂,得到2-(4-(2-) (叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙氧基)-3,5-二甲基苯基)-5-氯喹唑啉-4(3H) - 酮,为灰白色固体。粗物质不经表征直接用于下一步骤。[0269]下文实施例33中使用TBAF进行脱甲硅烷基化所述的方法,标题化合物由2-(4-(2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)乙氧基)-3,5-二甲基苯基)-5-氯喹唑啉-4(3H) - 酮制成在21%的收益率和孤立的白色固体。 1H NMR(300MHz,DMSO-Cf6):δ12.32(s,1H),7.90(s,2H),7.82-7.55(m,2H),7.48(dd,J = 7.54,1.35Hz,1H) ,4.90(t,J = 5.51Hz,1H),3.86(t,J = 4.90Hz,2H),3.77-3.68(m,2H),2.32(s,6H)。 MS(APCI)m / z 345 [C 18 H 17 ClN 2 O 3 + H] +。 | ||||||
62% | With pyridine In dichloromethane; acetonitrileInert atmosphere | 将2-氨基-6-氯苯甲酸(5.00g,29.1mmol)在乙腈(50.0mL)中的混合物在室温下在氮气下搅拌。 加入吡啶(4.72mL,58.3mmol),然后逐滴加入三光气(2.85g,9.60mmol)的CH 2 Cl 2(20.0mL)溶液。 添加后,将混合物在55℃下加热2小时,然后冷却至25℃并搅拌过夜。 加入水(100mL)淬灭,过滤混合物,并用冷的CH 2 Cl 2洗涤,得到5-氯-1H-苯并[d] [1,3]恶嗪-2,4-二酮(3.54g,62%) )作为白色固体 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
97% | With chloroformic acid ethyl ester In 1,4-dioxane at 50℃; for 11 h; Heating / reflux | 实施例[1] [1 2-DIHVDRO-4-羟基-5-氯-L-METHVL-2-OXO-喹啉-3-羧酸]酸甲酯将2-氨基-6-氯苯甲酸(30g)悬浮于加入1,4-二恶烷(225ml)和氯甲酸乙酯(75ml)。将混合物加热回流1小时,然后冷却至[50℃],加入乙酰氯(75ml)。将混合物搅拌10小时,然后滤出沉淀的产物并用甲苯洗涤。真空干燥,得到5-氯靛红酸酐(33g,收率97%)。将5-氯异氰酸酐[(30)克]溶解在二甲基乙酰胺(300ml)中,并在氮气氛下冷却至[5℃]。分批加入氢化钠(5.8g,70%),然后加入甲基碘(11.5ml)。将反应混合物在室温下搅拌18小时,抽空(40毫巴)1小时,以除去过量的甲基碘。加入氢化钠(5. [8] g,70%),然后加入丙二酸二甲酯(20ml),将混合物加热至[85℃]。在[85℃] 3小时后,混合物冷却并用冷水(2.4升)稀释。通过加入[OF 5 M HCL](aq)使产物沉淀直至pH = 1.5-2。过滤沉淀的产物并从甲醇中重结晶,得到标题化合物(29g,70%收率)。以基本相同的方式,从相应的起始原料获得乙酯。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
70% | Stage #1: Heating / reflux Stage #2: With oxalyl dichloride In toluene for 0.17 h; |
将2-(Boc)氨基-6-氯苯甲酸(1.51g,5.56mmol)悬浮在甲苯(20mL)中后,将混合物加热至回流。 向其中滴加草酰氯(0.572mL,6.67mmol),并将混合物剧烈搅拌10分钟。 在冰上冷却反应混合物后,滤出沉淀的晶体,用正己烷洗涤并在干燥器中干燥,得到5-氯靛红酸酐。 产率:769mg(70%),M + 1 = 198.0.1H-NMR(270MHz,DMSO-d6):δ11.8(1H,s),7.65(1H,t,J = 8.2Hz),7.30(1H) ,d,J = 8.2Hz),7.10(1H,d,J = 8.2Hz)ppm。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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