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二(1H-吡咯-2-基)甲烷
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吡咯

CAS号：21211-65-4

CAS号21211-65-4, 是含氮MOF配体类化合物, 分子量为146.18, 分子式C9H10N2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供21211-65-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

二(1H-吡咯-2-基)甲烷 (请以英文为准,中文仅做参考)

Di(1H-pyrrol-2-yl)methane , 2,2′-Dipyrromethane

货号：BD229367 Di(1H-pyrrol-2-yl)methane 标准纯度：, 97%
21211-65-4
21211-65-4
21211-65-4

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  • 产品信息
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产品名称 : Di(1H-pyrrol-2-yl)methane , 2,2′-Dipyrromethane
中文名称 : 二(1H-吡咯-2-基)甲烷(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 21211-65-4
分子式 : C9H10N2
线性分子式 : (C4H3NH)2CH2
分子量 : 146.19
MDL NO : MFCD03931560
沸点 : -
Pubchem ID : 140814
InChIKey : PBTPREHATAFBEN-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD229367 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 10
Fraction Csp3 0.11
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 44.6
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

31.58 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.57
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.49
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.93
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.69
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.02
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.74

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.23
Solubility 0.869 mg/ml ; 0.00595 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.76
Solubility 2.54 mg/ml ; 0.0174 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.72
Solubility 0.028 mg/ml ; 0.000192 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.13 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.89

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：21211-65-4

109-97-7

50-00-0

21211-65-4
产率 合成条件 实验步骤
84%
Stage #1: at 55℃; for 6 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 4 h; Inert atmosphere		 将对甲醛（0.5g，16.7mmol）加入到用作溶剂的吡咯（118mL，1.67mol）中，加入反应物（氯化铟（III），370mg，1.67mmol）并在室温下搅拌10小时。 引入氩气时分钟。 然后将其在55℃下搅拌6小时，加入氢氧化钠（NaOH，0.2g，83.5mmol）并搅拌4小时，然后过滤混合物。 浓缩滤液，残余物用二氯甲烷：己烷= 1：1进行柱色谱，得到2.05g（产率：84％）式（10）所示化合物，为白色固体。
73%
Stage #1: at 55℃; for 0.17 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 55℃; for 3 h; Inert atmosphere		 将多聚甲醛（3g，0.1mol，1当量）在吡咯（150mL，2.2mol）中的悬浮液用Ar脱气15分钟。 将混合物加热至55℃保持10分钟，然后加入InCl 3（2.2g，9.9mmol）。 将混合物在55℃下搅拌3小时，冷却，并用粉末状NaOH（8.0g，0.2mol）处理。 室温下1小时后，浓缩所得混合物，用CH2Cl2重新稀释，并通过硅胶塞过滤。 真空除去溶剂，产物用柱色谱（SiO 2，石油醚/乙酸乙酯10：1）纯化，得到化合物D（493.1mg，73％），为白色固体。
69% With hydrogenchloride In water at 20℃; for 3 h; 通用方法：将相应的醛（18a-g）（5mmol）溶解在吡咯（15mmol）中，然后将HCl（0.18M，0.045mmol，250mL）加入到培养基中，并将该组合物在室温下混合3小时。用TLC跟踪反应，并在反应完成后进行。用EtOAc（3×50mL）萃取混合物，用MgSO 4干燥，蒸发溶剂。用梯度柱色谱法纯化残余物，用己烷：乙酸乙酯（10：1至5：1）洗脱，产物用适当的溶剂结晶。 2-（1H-吡咯-2-基甲基）-1H-吡咯（19a）的合成。如上所述，使甲醛（0.15g，5mmol）和吡咯（1.005g，15mmol）在HCl（0.18M，0.045mmol，250mL）中反应，得到化合物（19g）。无色针状物，用EtOAc /己烷洗涤，熔点74-75℃。 （0.5克，69％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.63（bs，2H，H-1），6.56-6.54（m，2H，H-5），6.14-6.12（m，2H，H-4），6.08-5.95。 （m，2H，H-3），3.89（s，2H，H-1'）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ129.2,117.5,108.3,106.6,26.3。
65% With boric acid In water at 30℃; for 6 h; Green chemistry 通用方法：将醛（20mmol，1当量）加入到硼酸水溶液（248mg，在10ml水中）中，然后滴加吡咯（3.35g，50mmol）。 将反应混合物在磁力搅拌器上在30℃的开放气氛中搅拌，并通过TLC监测反应进程。 反应完成后（当消耗醛时，通过TLC检查），分离有机层，水层用二氯甲烷萃取，合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，并通过硅胶柱色谱纯化（60- 使用石油醚 - 氯仿（比率随产物变化）分别得到相应的二吡咯甲烷（120目）。 化合物的光谱数据如下：
60%
Stage #1: at 20 - 55℃; for 3.25 h; Neat (no solvent); Industry scale; In the dark
Stage #2: at 20℃; for 1.50 h; 		步骤（b）：二吡咯甲烷（化合物2）将Suko玻璃反应器（4.5L）用氩气冲洗并在室温下加入吡咯（3.47L，50摩尔）和多聚甲醛（15g，0.5摩尔）。将氩气鼓泡通过剧烈搅拌的悬浮液15分钟，并将其温热至55℃（浴温610℃）。一次性加入三氯化铟（11.1g，0.05Mol）（略微放热），并将反应混合物在50-55℃下搅拌3小时。通过GC（B）监测反应，并在完成时将混合物冷却（冰浴）至室温。一次性加入粉末状氢氧化钠（60g，1.5MeIe），并将反应混合物在室温下再搅拌1.5小时。将混合物通过Hyflo Super Cel。垫过滤。 （Fluka 56678）除去用吡咯（IL）洗涤的不溶物质。将滤液用旋转蒸发（浴温40℃，50毫巴）干燥以除去过量的吡咯，然后在高真空下完全干燥。得到深棕色油状物（100g），将其溶于乙酸乙酯（40mL）和庚烷（40mL）的混合物中，并使用硅胶（1.5kg）通过柱色谱法纯化，用庚烷：乙酸乙酯（约3.5）洗脱。 -4.0L; 7：1，按体积计），然后是庚烷：乙酸乙酯（约3.0-4.0L; 5：1，按体积计）。将洗脱液收集在级分（250mL）中，并通过TLC分析它们的纯度。合并含有纯产物的级分并通过旋转蒸发干燥，得到浅黄色固体产物。产量：59.9g（0.41MoIe，82％）。 TLC：Rf = 0.25（B）。 GC：纯度> 95％（rt = 10.07min）。 1H-KMR分析：δH（300MHz，CD3OD）：3.85（s，2H），6.02（m，2H），6.15（m，2H），6.55（m，2H），7.40-7.80（br，2H）。注释：色谱后的产物无需进一步纯化即可用于下一步。发现ε-催化的二吡咯甲烷合成优于三氟乙酸催化的反应。获得了改进的产率并且发现反应条件的控制更容易实现。通过元素分析分析产物的铟含量并且没有发现痕量（<1ppm）。产率取决于产物的来源。三氯化铟在这项研究中，来自Fluka的材料的产量（-70％）略低于默克的产量。可以重复使用再生的吡咯。产物的纯化可以通过如上所述的硅胶柱色谱法或通过固体蒸馏进行。使用后一种技术，观察到产物的显着分解，产率约为10％。比柱色谱低10％。当在10L玻璃反应器中将反应放大至10L吡咯时，获得较低的产率（在60-66％之间）。进一步的纯化可以通过重结晶进行，如下面的实施例：将纯化的产物（14g）在70℃下溶于乙醇：水（70mL; 1：1，体积比）中，得到澄清的黄色溶液。将溶液冷却至室温并加入少量晶种。当形成大量无色晶体时，将溶液缓慢冷却至0℃。将悬浮液在0℃保持1小时，过滤收集晶体，用乙醇水（1：1;体积在0℃）洗涤，在真空（100mbar，40℃）下干燥过夜，得到纯产物，为无色晶体。回收率为79％（Hg）。
60%
Stage #1: at 55℃; for 1 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water for 0.75 h; 		在提供有磁力搅拌器的250mL烧瓶中，引入多聚甲醛（375mg，12.5mmol）和吡咯（43ml，620mmol）的悬浮液。 将混合物在55℃下加热直至完全溶解。 停止加热，逐滴加入三氟乙酸（0.10ml，1.3mmol）。 将溶液搅拌1小时，然后加入10mL 2M NaOH（aq。）以中和。 将反应混合物再次搅拌45分钟。 分离后，在真空下蒸馏出过量的吡咯。 然后，使用硅胶柱色谱法纯化混合物。 通过梯度洗脱（己烷/乙酸乙酯，95/5，v / v）分离产物，产率为60％（1.09g）。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ7.91（s，2H），6.68（dd，J = 4.2,2.6Hz，2H），6.15（dd，J = 5.8,2.9Hz，2H），6.06-6.02（m， 2H），4.00（s，2H）。 1H NMR数据与文献中报道的一致（Littler等，1999，Org.Chem.64：1391）。
60% at 50℃; for 0.50 h; 根据上述反应方案1合成，将5g式（8）化合物溶于600mL式（7）化合物中，并将该混合物加入1000mL圆底烧瓶中并搅拌。 5分钟后，加入1mL TFA并将混合物加入阴影。 将混合物在50℃下搅拌30分钟，然后向其中加入1.5mL Et 3 N（三乙胺）以终止反应，并通过减压蒸馏除去剩余的溶剂。 除去溶剂，浓缩物经硅胶快速色谱（二氯甲烷：己烷= 1：1）纯化，得到14.6g式（9）化合物（产率60％）（图6）。
58%
Stage #1: at 60℃; Inert atmosphere
Stage #2: With trifluoroacetic acid In neat (no solvent) at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #3: With sodium hydroxide In neat (no solvent) for 0.75 h; Inert atmosphere		 基于改良的文献方法合成二吡咯基甲烷，如Wang等人先前报道的。 （Synlett 1995,7995,1267）。一般的合成路线如图8所示。向1升烧瓶中加入500mL蒸馏的吡咯（7.2mol）。向烧瓶中加入多聚甲醛（1.74g，58mmol，通过甲醛），将混合物脱气15分钟。然后将混合物在60℃下加热以溶解大部分固体。冷却至室温后，向溶液中缓慢加入0.53mL三氟乙酸（TFA）。将反应混合物搅拌1小时，然后加入812mg氢氧化钠，然后将混合物再搅拌45分钟。在真空下蒸馏出吡咯，剩余的固体用二氯甲烷从水中萃取并用水洗涤两次。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，用氯仿作为洗脱剂，得到灰白色产物。产量：4.94g，33.8mmol（58％）。 H-NMR（500MHz，氯仿-D，ppm）：δ= 7.72（s，2H），6.61（d，2H），6.15（d，2H），6.03（s，2H），3.94（s，2H） 。
52% at 70℃; for 2 h; Darkness; Inert atmosphere 将多聚甲醛（1.86g，62.0mmol）在吡咯（100mL，1.44mol）中的悬浮液加入到250mL双颈圆底烧瓶中，该圆底烧瓶避光，配有水冷凝器和磁力搅拌棒。氩，并合并成油浴。当将混合物加热至70℃时，立即一次性加入三氟乙酸（TFA）（1.2mL，16.16mmol）。将混合物搅拌约2小时直至混合物变得澄清和黑暗。冷却后，将其用0.4M NaOH（60mL）淬灭，随后用二氯甲烷（3×30mL）萃取。将合并的有机相用水洗涤数次并用Na 2 SO 4干燥。通过旋转蒸发除去二氯甲烷。通过减压蒸馏回收过量的吡咯，得到黑色粘稠的油状物。然后，使用CH 2 Cl 2 /己烷（2/1，v / v）的洗脱液，通过柱色谱法纯化。将粗产物从乙醇 - 水中重结晶，得到纯的二吡咯甲烷，为结晶白色固体，收率52％
45% at 50 - 55℃; for 2.50 h; 多聚甲醛在纯吡咯中相对不溶。 将非均相反应混合物在50-55℃下加热2.5小时。 除去吡咯，然后用己烷/乙酸乙酯（4：1）萃取二吡咯甲烷（9）。 蒸发溶剂，然后结晶[甲醇/水（4：1）]，得到9，收率45％（GC纯度为94.6％），通过色谱法与63％收率（GC纯度> 99％）进行比较。
45%
Stage #1: at 55℃; for 2.50 h; Heating / reflux
Stage #2: for 1 h; 		将多聚甲醛（1.50g，50.0mmol）和吡咯（347mL，5.00mol）在500mL烧瓶中的混合物在室温下用氩气流脱气10分钟。在氩气下将混合物在55℃加热约10分钟，得到澄清溶液。然后加入InCl 3（1.11g，5.00mmol）并将混合物在55℃下搅拌2.5小时。除去热源并加入NaOH（6.0g，0.15mol）。将混合物搅拌1小时，然后过滤。除去吡咯后得到的粗固体用20％乙酸乙酯/己烷混合物（5.x.50mL）萃取。蒸发溶剂。结晶[甲醇/水（4：1）]，得到浅白色结晶[3.29g，收率45％;熔点70-71℃（点燃36℃，74℃）; GC纯度为94.6％;。 C9H10N2的计算值：C，73.94; H，6.89; N，19.16。实测值：C，74.00; H，6.81; N，19.15]。 （B）。用色谱法[二氧化硅，己烷/ CH 2 Cl 2 /乙酸乙酯（7：2：1）]在20.0mmol规模下进行相同的操作，得到白色固体（1.84g，63％收率; mp 75℃; GC纯度> 99％ ; C9H10N2的分析计算值：C，73.94; H，6.89; N，19.16;实测值：C，74.18; H，6.92; N，19.14）。
43% With acetic acid In methanol for 24 h; Inert atmosphere; Darkness 二吡咯甲烷根据文献方法合成[17]。 在室温和氮气氛下，用冰醋酸（15mL）和甲醇（5mL）处理吡咯（10mL，9.661g，0.144mol）和多聚甲醛（0.108g，3.60mmol）的溶液。 将混合物在黑暗中搅拌24小时。 然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水，0.1mol / L NaOH水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。 减压除去溶剂。 通过柱色谱（硅胶，石油醚：二氯甲烷，1：1）纯化得到的浆液，得到二吡咯甲烷（0.23g，43％），为白色固体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：3.97（s，2H），6.03（m，2H），6.14-6.16（m，2H），6.64-6.66（m，2H），7.83（br，s，2H））。
38% at 20 - 50℃; for 0.50 h; 在[50℃]下，向p-甲醛（1100mg，35 [MMOL]]的吡咯（50ml，720 [MMOL]]溶液中加入TFA（416mg，3.5 [MMOL]]。 将反应混合物在室温下在磁力搅拌下保持30分钟，然后加入乙酸乙酯并用[NAHCO 3]饱和溶液洗涤溶液，然后将有机相在[NA 2 SO 4]上干燥。蒸发后得到粗产物。 通过硅胶色谱法纯化（石油醚/乙酸乙酯4/1 [+ 1％] TEA）。 获得1950mg（产率38％）的产物。 [APOS; H] NMR（300MHz，[DMSO-DS）]：6.55（2H，m），5.85（2H，m），5.71（2H，m），3.78（2H，[S）。] 13C NMR（ 75 MHz，[CDCI3]]：129.0,117.3,108。3,106。4,26。2。
37%
Stage #1: at 65℃;
Stage #2: for 0.08 h; 		将多聚甲醛（1.73g，57.7mmol）和吡咯（100mL，1.44mol）加入250mL配有冷凝器和内部温度计的双颈圆底烧瓶中。 使混合物的内部温度为65℃。 将烧瓶从加热中取出并加入TFA（444μL，5.77mmol）。 通过快速色谱法纯化混合物，在8-10％EtOAc的己烷溶液中洗脱，得到3.17g 1，为白色固体，37％收率。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ= 3.807（s，2H），5.744（s，2H），5.884-5.893（d，2H），6.583（s，2H），10.502（br s，2H）。
34.8% With acetic acid In methanol at 25℃; for 20 h; 将多聚甲醛（0.6g，20mmol）和吡咯（50mL，720mmol）溶解在AcOH（150mL）和MeOH（50mL）的混合物中。 将溶液在25℃下搅拌20小时。 然后将反应混合物用水（100mL×2）和KOH水溶液（0.1M; 100mL×2）洗涤。 通过快速柱色谱法纯化产物，为DCM的洗脱液，得到3（方案1中的化学结构），为深绿色晶体，收率34.8％（1.02g）.1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δH8.9（s，2H） ，6.62（d，J = 8.4Hz，2H），6.01（t，J = 8.4Hz，2H），5.58（d，J = 8.4Hz，2H），3.90（s，2H），MS（GC质量）：m /z146.1 [M +]; C9H10N2（145.1）。
29% With trichloroacetic acid In dichloromethane; acetic acid for 1 h; Reflux; Heating 实施例2 2,2'-二吡喃甲烷（DP）的制备。向圆底烧瓶中加入吡咯（20mL，288mmol），二氯甲烷（20mL），乙酸（20mL）和三氯乙酸（0.3g，18mmol）。将溶液加热至回流并加入吡咯（10mL，144mmol）和多聚甲醛（0.7g，23mmol）在二氯甲烷（20mL）中的混合物。将混合物回流1小时，得到深绿色溶液。冷却后，用NaOH 10％溶液小心洗涤有机相，然后用水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶液真空浓缩，通过真空蒸馏除去过量的吡咯。通过快速色谱法（使用二氯甲烷和几滴三乙胺作为洗脱剂）纯化二吡咯基甲烷（DP）。得到白色固体（0.977g，29％），熔点：73-74℃（点燃74℃）; 1 H NMR（CDCl 3,400MHz）：δ= 3.88和3.96（s，2H，亚甲基桥-H），6.03（m，2H，吡咯-H），6.14（m，2H，吡咯-H），6.55（m） ，2H，吡咯-H），7,83（bs，2H，NH）; MS（EI）：rr z 146（100％，M +）。
26%
Stage #1: at 60℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 4 h; Inert atmosphere		 将多聚甲醛1.73g（0.0576mol）和吡咯100mL（1.44mol）在250mL圆底烧瓶中混合，该圆底烧瓶是氮气氛。 将混合物搅拌并加热至60℃.30分钟后，减少加热并加入0.44ml（5.76mmol）三氟乙酸并搅拌4小时。 用TLC检查反应，当反应完成时，通过使用水和乙酸乙酯进行萃取，并使用无水MgSO 4除去水分。 通过蒸馏，减少额外的吡咯，得到纯白色二吡咯甲烷固体。 产量为26％。 1H NMR（300MHz，CDCl3）:( ppm）7.88（s，2H），6.66（d，2H），6.16（d，2H），6.03（s，2H），3.98（s，2H））。
25.6%
Stage #1: With acetic acid In methanol at 20℃; for 24 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In methanol; chloroform; water		 化合物（4）的原料二吡咯甲烷根据参考文献J.K.Laha，S.Dhanalekshmi，M.Taniguchi，A.Ambroise和J.S.Lindsey，Org。流程资源开发。 2003; 7：799-812。细节描述如下。首先，将已经在研钵中充分研磨的吡咯（120mL，1.71mol），多聚甲醛（1.21g，40mmol），甲醇（60.7mL）和乙酸（158.8mL）加入到1000mL的回收烧瓶中。按此顺序。然后在回收烧瓶中进行氮气鼓泡10分钟。将其在氮气气氛中在室温下搅拌24小时。之后，将其用氯仿（50mL）稀释，然后用饱和碳酸氢钠水溶液中和。此外，用氯仿（50mL）萃取。将其用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去有机层。然后进行蒸馏以回收吡咯（30℃，7.3kpa），之后，获得二吡咯甲烷（120℃，0.1kpa）。将其用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿：己烷：乙酸乙酯= 7：2：1）精制，得到白色结晶（1.36g，25.6％）。该产物的仪器分析数据如下所示。二吡咯甲烷：1H-NMR（270MHz，CDCl3）δ7.78（brs，2H，NH），6.62（m，2H），6.14（dd，2H，J = 2.7,5.9） Hz），6.03（m，2H），3.95（s，2H，meso）。

更多
参考文献：
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[42] Heterocycles, 2011, vol. 83, # 2, p. 311 - 322
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更多

2. 合成：21211-65-4

943225-75-0

21211-65-4
参考文献：
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[2] Patent: US2007/155963, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20; 22
3. 合成：21211-65-4

15770-21-5

21211-65-4
参考文献：
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高端化学品 杂环砌块 吡咯

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吡咯

货号: BD236471

CAS号: 3042-22-6

相似度: 78.38%

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相似度: 70.59%

货号: BD76680

CAS号: 636-41-9

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货号: BD69517

CAS号: 1072-83-9

相似度: 69.23%

货号: BD02566314

CAS号: 1072-83-9

相似度: 69.23%

货号: BD328182

CAS号: 912361-56-9

相似度: 69.23%

合成路线

1. 合成：21211-65-4

109-97-7

50-00-0

21211-65-4
产率 合成条件 实验参考步骤
84%
Stage #1: at 55℃; for 6 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 4 h; Inert atmosphere		 将对甲醛（0.5g，16.7mmol）加入到用作溶剂的吡咯（118mL，1.67mol）中，加入反应物（氯化铟（III），370mg，1.67mmol）并在室温下搅拌10小时。 引入氩气时分钟。 然后将其在55℃下搅拌6小时，加入氢氧化钠（NaOH，0.2g，83.5mmol）并搅拌4小时，然后过滤混合物。 浓缩滤液，残余物用二氯甲烷：己烷= 1：1进行柱色谱，得到2.05g（产率：84％）式（10）所示化合物，为白色固体。
73%
Stage #1: at 55℃; for 0.17 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 55℃; for 3 h; Inert atmosphere		 将多聚甲醛（3g，0.1mol，1当量）在吡咯（150mL，2.2mol）中的悬浮液用Ar脱气15分钟。 将混合物加热至55℃保持10分钟，然后加入InCl 3（2.2g，9.9mmol）。 将混合物在55℃下搅拌3小时，冷却，并用粉末状NaOH（8.0g，0.2mol）处理。 室温下1小时后，浓缩所得混合物，用CH2Cl2重新稀释，并通过硅胶塞过滤。 真空除去溶剂，产物用柱色谱（SiO 2，石油醚/乙酸乙酯10：1）纯化，得到化合物D（493.1mg，73％），为白色固体。
69% With hydrogenchloride In water at 20℃; for 3 h; 通用方法：将相应的醛（18a-g）（5mmol）溶解在吡咯（15mmol）中，然后将HCl（0.18M，0.045mmol，250mL）加入到培养基中，并将该组合物在室温下混合3小时。用TLC跟踪反应，并在反应完成后进行。用EtOAc（3×50mL）萃取混合物，用MgSO 4干燥，蒸发溶剂。用梯度柱色谱法纯化残余物，用己烷：乙酸乙酯（10：1至5：1）洗脱，产物用适当的溶剂结晶。 2-（1H-吡咯-2-基甲基）-1H-吡咯（19a）的合成。如上所述，使甲醛（0.15g，5mmol）和吡咯（1.005g，15mmol）在HCl（0.18M，0.045mmol，250mL）中反应，得到化合物（19g）。无色针状物，用EtOAc /己烷洗涤，熔点74-75℃。 （0.5克，69％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.63（bs，2H，H-1），6.56-6.54（m，2H，H-5），6.14-6.12（m，2H，H-4），6.08-5.95。 （m，2H，H-3），3.89（s，2H，H-1'）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ129.2,117.5,108.3,106.6,26.3。
65% With boric acid In water at 30℃; for 6 h; Green chemistry 通用方法：将醛（20mmol，1当量）加入到硼酸水溶液（248mg，在10ml水中）中，然后滴加吡咯（3.35g，50mmol）。 将反应混合物在磁力搅拌器上在30℃的开放气氛中搅拌，并通过TLC监测反应进程。 反应完成后（当消耗醛时，通过TLC检查），分离有机层，水层用二氯甲烷萃取，合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，并通过硅胶柱色谱纯化（60- 使用石油醚 - 氯仿（比率随产物变化）分别得到相应的二吡咯甲烷（120目）。 化合物的光谱数据如下：
60%
Stage #1: at 20 - 55℃; for 3.25 h; Neat (no solvent); Industry scale; In the dark
Stage #2: at 20℃; for 1.50 h; 		步骤（b）：二吡咯甲烷（化合物2）将Suko玻璃反应器（4.5L）用氩气冲洗并在室温下加入吡咯（3.47L，50摩尔）和多聚甲醛（15g，0.5摩尔）。将氩气鼓泡通过剧烈搅拌的悬浮液15分钟，并将其温热至55℃（浴温610℃）。一次性加入三氯化铟（11.1g，0.05Mol）（略微放热），并将反应混合物在50-55℃下搅拌3小时。通过GC（B）监测反应，并在完成时将混合物冷却（冰浴）至室温。一次性加入粉末状氢氧化钠（60g，1.5MeIe），并将反应混合物在室温下再搅拌1.5小时。将混合物通过Hyflo Super Cel。垫过滤。 （Fluka 56678）除去用吡咯（IL）洗涤的不溶物质。将滤液用旋转蒸发（浴温40℃，50毫巴）干燥以除去过量的吡咯，然后在高真空下完全干燥。得到深棕色油状物（100g），将其溶于乙酸乙酯（40mL）和庚烷（40mL）的混合物中，并使用硅胶（1.5kg）通过柱色谱法纯化，用庚烷：乙酸乙酯（约3.5）洗脱。 -4.0L; 7：1，按体积计），然后是庚烷：乙酸乙酯（约3.0-4.0L; 5：1，按体积计）。将洗脱液收集在级分（250mL）中，并通过TLC分析它们的纯度。合并含有纯产物的级分并通过旋转蒸发干燥，得到浅黄色固体产物。产量：59.9g（0.41MoIe，82％）。 TLC：Rf = 0.25（B）。 GC：纯度> 95％（rt = 10.07min）。 1H-KMR分析：δH（300MHz，CD3OD）：3.85（s，2H），6.02（m，2H），6.15（m，2H），6.55（m，2H），7.40-7.80（br，2H）。注释：色谱后的产物无需进一步纯化即可用于下一步。发现ε-催化的二吡咯甲烷合成优于三氟乙酸催化的反应。获得了改进的产率并且发现反应条件的控制更容易实现。通过元素分析分析产物的铟含量并且没有发现痕量（<1ppm）。产率取决于产物的来源。三氯化铟在这项研究中，来自Fluka的材料的产量（-70％）略低于默克的产量。可以重复使用再生的吡咯。产物的纯化可以通过如上所述的硅胶柱色谱法或通过固体蒸馏进行。使用后一种技术，观察到产物的显着分解，产率约为10％。比柱色谱低10％。当在10L玻璃反应器中将反应放大至10L吡咯时，获得较低的产率（在60-66％之间）。进一步的纯化可以通过重结晶进行，如下面的实施例：将纯化的产物（14g）在70℃下溶于乙醇：水（70mL; 1：1，体积比）中，得到澄清的黄色溶液。将溶液冷却至室温并加入少量晶种。当形成大量无色晶体时，将溶液缓慢冷却至0℃。将悬浮液在0℃保持1小时，过滤收集晶体，用乙醇水（1：1;体积在0℃）洗涤，在真空（100mbar，40℃）下干燥过夜，得到纯产物，为无色晶体。回收率为79％（Hg）。
60%
Stage #1: at 55℃; for 1 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water for 0.75 h; 		在提供有磁力搅拌器的250mL烧瓶中，引入多聚甲醛（375mg，12.5mmol）和吡咯（43ml，620mmol）的悬浮液。 将混合物在55℃下加热直至完全溶解。 停止加热，逐滴加入三氟乙酸（0.10ml，1.3mmol）。 将溶液搅拌1小时，然后加入10mL 2M NaOH（aq。）以中和。 将反应混合物再次搅拌45分钟。 分离后，在真空下蒸馏出过量的吡咯。 然后，使用硅胶柱色谱法纯化混合物。 通过梯度洗脱（己烷/乙酸乙酯，95/5，v / v）分离产物，产率为60％（1.09g）。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ7.91（s，2H），6.68（dd，J = 4.2,2.6Hz，2H），6.15（dd，J = 5.8,2.9Hz，2H），6.06-6.02（m， 2H），4.00（s，2H）。 1H NMR数据与文献中报道的一致（Littler等，1999，Org.Chem.64：1391）。
60% at 50℃; for 0.50 h; 根据上述反应方案1合成，将5g式（8）化合物溶于600mL式（7）化合物中，并将该混合物加入1000mL圆底烧瓶中并搅拌。 5分钟后，加入1mL TFA并将混合物加入阴影。 将混合物在50℃下搅拌30分钟，然后向其中加入1.5mL Et 3 N（三乙胺）以终止反应，并通过减压蒸馏除去剩余的溶剂。 除去溶剂，浓缩物经硅胶快速色谱（二氯甲烷：己烷= 1：1）纯化，得到14.6g式（9）化合物（产率60％）（图6）。
58%
Stage #1: at 60℃; Inert atmosphere
Stage #2: With trifluoroacetic acid In neat (no solvent) at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #3: With sodium hydroxide In neat (no solvent) for 0.75 h; Inert atmosphere		 基于改良的文献方法合成二吡咯基甲烷，如Wang等人先前报道的。 （Synlett 1995,7995,1267）。一般的合成路线如图8所示。向1升烧瓶中加入500mL蒸馏的吡咯（7.2mol）。向烧瓶中加入多聚甲醛（1.74g，58mmol，通过甲醛），将混合物脱气15分钟。然后将混合物在60℃下加热以溶解大部分固体。冷却至室温后，向溶液中缓慢加入0.53mL三氟乙酸（TFA）。将反应混合物搅拌1小时，然后加入812mg氢氧化钠，然后将混合物再搅拌45分钟。在真空下蒸馏出吡咯，剩余的固体用二氯甲烷从水中萃取并用水洗涤两次。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，用氯仿作为洗脱剂，得到灰白色产物。产量：4.94g，33.8mmol（58％）。 H-NMR（500MHz，氯仿-D，ppm）：δ= 7.72（s，2H），6.61（d，2H），6.15（d，2H），6.03（s，2H），3.94（s，2H） 。
52% at 70℃; for 2 h; Darkness; Inert atmosphere 将多聚甲醛（1.86g，62.0mmol）在吡咯（100mL，1.44mol）中的悬浮液加入到250mL双颈圆底烧瓶中，该圆底烧瓶避光，配有水冷凝器和磁力搅拌棒。氩，并合并成油浴。当将混合物加热至70℃时，立即一次性加入三氟乙酸（TFA）（1.2mL，16.16mmol）。将混合物搅拌约2小时直至混合物变得澄清和黑暗。冷却后，将其用0.4M NaOH（60mL）淬灭，随后用二氯甲烷（3×30mL）萃取。将合并的有机相用水洗涤数次并用Na 2 SO 4干燥。通过旋转蒸发除去二氯甲烷。通过减压蒸馏回收过量的吡咯，得到黑色粘稠的油状物。然后，使用CH 2 Cl 2 /己烷（2/1，v / v）的洗脱液，通过柱色谱法纯化。将粗产物从乙醇 - 水中重结晶，得到纯的二吡咯甲烷，为结晶白色固体，收率52％
45% at 50 - 55℃; for 2.50 h; 多聚甲醛在纯吡咯中相对不溶。 将非均相反应混合物在50-55℃下加热2.5小时。 除去吡咯，然后用己烷/乙酸乙酯（4：1）萃取二吡咯甲烷（9）。 蒸发溶剂，然后结晶[甲醇/水（4：1）]，得到9，收率45％（GC纯度为94.6％），通过色谱法与63％收率（GC纯度> 99％）进行比较。
45%
Stage #1: at 55℃; for 2.50 h; Heating / reflux
Stage #2: for 1 h; 		将多聚甲醛（1.50g，50.0mmol）和吡咯（347mL，5.00mol）在500mL烧瓶中的混合物在室温下用氩气流脱气10分钟。在氩气下将混合物在55℃加热约10分钟，得到澄清溶液。然后加入InCl 3（1.11g，5.00mmol）并将混合物在55℃下搅拌2.5小时。除去热源并加入NaOH（6.0g，0.15mol）。将混合物搅拌1小时，然后过滤。除去吡咯后得到的粗固体用20％乙酸乙酯/己烷混合物（5.x.50mL）萃取。蒸发溶剂。结晶[甲醇/水（4：1）]，得到浅白色结晶[3.29g，收率45％;熔点70-71℃（点燃36℃，74℃）; GC纯度为94.6％;。 C9H10N2的计算值：C，73.94; H，6.89; N，19.16。实测值：C，74.00; H，6.81; N，19.15]。 （B）。用色谱法[二氧化硅，己烷/ CH 2 Cl 2 /乙酸乙酯（7：2：1）]在20.0mmol规模下进行相同的操作，得到白色固体（1.84g，63％收率; mp 75℃; GC纯度> 99％ ; C9H10N2的分析计算值：C，73.94; H，6.89; N，19.16;实测值：C，74.18; H，6.92; N，19.14）。
43% With acetic acid In methanol for 24 h; Inert atmosphere; Darkness 二吡咯甲烷根据文献方法合成[17]。 在室温和氮气氛下，用冰醋酸（15mL）和甲醇（5mL）处理吡咯（10mL，9.661g，0.144mol）和多聚甲醛（0.108g，3.60mmol）的溶液。 将混合物在黑暗中搅拌24小时。 然后将反应混合物用二氯甲烷稀释，用水，0.1mol / L NaOH水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。 减压除去溶剂。 通过柱色谱（硅胶，石油醚：二氯甲烷，1：1）纯化得到的浆液，得到二吡咯甲烷（0.23g，43％），为白色固体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：3.97（s，2H），6.03（m，2H），6.14-6.16（m，2H），6.64-6.66（m，2H），7.83（br，s，2H））。
38% at 20 - 50℃; for 0.50 h; 在[50℃]下，向p-甲醛（1100mg，35 [MMOL]]的吡咯（50ml，720 [MMOL]]溶液中加入TFA（416mg，3.5 [MMOL]]。 将反应混合物在室温下在磁力搅拌下保持30分钟，然后加入乙酸乙酯并用[NAHCO 3]饱和溶液洗涤溶液，然后将有机相在[NA 2 SO 4]上干燥。蒸发后得到粗产物。 通过硅胶色谱法纯化（石油醚/乙酸乙酯4/1 [+ 1％] TEA）。 获得1950mg（产率38％）的产物。 [APOS; H] NMR（300MHz，[DMSO-DS）]：6.55（2H，m），5.85（2H，m），5.71（2H，m），3.78（2H，[S）。] 13C NMR（ 75 MHz，[CDCI3]]：129.0,117.3,108。3,106。4,26。2。
37%
Stage #1: at 65℃;
Stage #2: for 0.08 h; 		将多聚甲醛（1.73g，57.7mmol）和吡咯（100mL，1.44mol）加入250mL配有冷凝器和内部温度计的双颈圆底烧瓶中。 使混合物的内部温度为65℃。 将烧瓶从加热中取出并加入TFA（444μL，5.77mmol）。 通过快速色谱法纯化混合物，在8-10％EtOAc的己烷溶液中洗脱，得到3.17g 1，为白色固体，37％收率。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ= 3.807（s，2H），5.744（s，2H），5.884-5.893（d，2H），6.583（s，2H），10.502（br s，2H）。
34.8% With acetic acid In methanol at 25℃; for 20 h; 将多聚甲醛（0.6g，20mmol）和吡咯（50mL，720mmol）溶解在AcOH（150mL）和MeOH（50mL）的混合物中。 将溶液在25℃下搅拌20小时。 然后将反应混合物用水（100mL×2）和KOH水溶液（0.1M; 100mL×2）洗涤。 通过快速柱色谱法纯化产物，为DCM的洗脱液，得到3（方案1中的化学结构），为深绿色晶体，收率34.8％（1.02g）.1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δH8.9（s，2H） ，6.62（d，J = 8.4Hz，2H），6.01（t，J = 8.4Hz，2H），5.58（d，J = 8.4Hz，2H），3.90（s，2H），MS（GC质量）：m /z146.1 [M +]; C9H10N2（145.1）。
29% With trichloroacetic acid In dichloromethane; acetic acid for 1 h; Reflux; Heating 实施例2 2,2'-二吡喃甲烷（DP）的制备。向圆底烧瓶中加入吡咯（20mL，288mmol），二氯甲烷（20mL），乙酸（20mL）和三氯乙酸（0.3g，18mmol）。将溶液加热至回流并加入吡咯（10mL，144mmol）和多聚甲醛（0.7g，23mmol）在二氯甲烷（20mL）中的混合物。将混合物回流1小时，得到深绿色溶液。冷却后，用NaOH 10％溶液小心洗涤有机相，然后用水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶液真空浓缩，通过真空蒸馏除去过量的吡咯。通过快速色谱法（使用二氯甲烷和几滴三乙胺作为洗脱剂）纯化二吡咯基甲烷（DP）。得到白色固体（0.977g，29％），熔点：73-74℃（点燃74℃）; 1 H NMR（CDCl 3,400MHz）：δ= 3.88和3.96（s，2H，亚甲基桥-H），6.03（m，2H，吡咯-H），6.14（m，2H，吡咯-H），6.55（m） ，2H，吡咯-H），7,83（bs，2H，NH）; MS（EI）：rr z 146（100％，M +）。
26%
Stage #1: at 60℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 4 h; Inert atmosphere		 将多聚甲醛1.73g（0.0576mol）和吡咯100mL（1.44mol）在250mL圆底烧瓶中混合，该圆底烧瓶是氮气氛。 将混合物搅拌并加热至60℃.30分钟后，减少加热并加入0.44ml（5.76mmol）三氟乙酸并搅拌4小时。 用TLC检查反应，当反应完成时，通过使用水和乙酸乙酯进行萃取，并使用无水MgSO 4除去水分。 通过蒸馏，减少额外的吡咯，得到纯白色二吡咯甲烷固体。 产量为26％。 1H NMR（300MHz，CDCl3）:( ppm）7.88（s，2H），6.66（d，2H），6.16（d，2H），6.03（s，2H），3.98（s，2H））。
25.6%
Stage #1: With acetic acid In methanol at 20℃; for 24 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In methanol; chloroform; water		 化合物（4）的原料二吡咯甲烷根据参考文献J.K.Laha，S.Dhanalekshmi，M.Taniguchi，A.Ambroise和J.S.Lindsey，Org。流程资源开发。 2003; 7：799-812。细节描述如下。首先，将已经在研钵中充分研磨的吡咯（120mL，1.71mol），多聚甲醛（1.21g，40mmol），甲醇（60.7mL）和乙酸（158.8mL）加入到1000mL的回收烧瓶中。按此顺序。然后在回收烧瓶中进行氮气鼓泡10分钟。将其在氮气气氛中在室温下搅拌24小时。之后，将其用氯仿（50mL）稀释，然后用饱和碳酸氢钠水溶液中和。此外，用氯仿（50mL）萃取。将其用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去有机层。然后进行蒸馏以回收吡咯（30℃，7.3kpa），之后，获得二吡咯甲烷（120℃，0.1kpa）。将其用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿：己烷：乙酸乙酯= 7：2：1）精制，得到白色结晶（1.36g，25.6％）。该产物的仪器分析数据如下所示。二吡咯甲烷：1H-NMR（270MHz，CDCl3）δ7.78（brs，2H，NH），6.62（m，2H），6.14（dd，2H，J = 2.7,5.9） Hz），6.03（m，2H），3.95（s，2H，meso）。

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2. 合成：21211-65-4

943225-75-0

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3. 合成：21211-65-4

15770-21-5

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4. 合成：21211-65-4

N/A

21211-65-4
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5. 合成：21211-65-4

21401-55-8

21211-65-4
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6. 合成：21211-65-4

14745-84-7

109-97-7

21211-65-4
参考文献：
[1] Synlett, 2015, vol. 26, # 4, p. 484 - 488
7. 合成：21211-65-4

14558-49-7

109-97-7

21211-65-4
参考文献：
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8. 合成：21211-65-4

109-97-7

50-00-0

21211-65-4

220210-66-2
参考文献：
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9. 合成：21211-65-4

14558-49-7

96-54-8

109-97-7

21211-65-4

81263-87-8

83182-63-2
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 27, p. 6614 - 6622
10. 合成：21211-65-4

109-97-7

33797-51-2

21211-65-4
参考文献：
[1] Synlett, 2015, vol. 26, # 4, p. 484 - 488
11. 合成：21211-65-4

109-97-7

21211-65-4
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P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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